JPS58196202A - ヒドロキシアルキルメチルセルロ−スの製造方法 - Google Patents

ヒドロキシアルキルメチルセルロ−スの製造方法

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JPS58196202A
JPS58196202A JP58074132A JP7413283A JPS58196202A JP S58196202 A JPS58196202 A JP S58196202A JP 58074132 A JP58074132 A JP 58074132A JP 7413283 A JP7413283 A JP 7413283A JP S58196202 A JPS58196202 A JP S58196202A
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/193Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水溶性のヒドロキシアルキルメチルセルロース
の製造方法に関するものであり、それに従うと汗通より
ずっと少篭のエーテル化剤しか使用せずにアルカリセル
ロースの適当なエーテル化が達せられる。
経験によると、効果的に水溶性のヒドロキシエチルセル
ロースを製造するためのアルカリ化用には、1モルのセ
ルロース当たり少なくとも1.2モルのNaOHを使用
しなくてはならなかった。
酎S<用いる中和後に、これは少なくとも26%の用台
も騎に相当する。この最少量のアルカリを用いるアルカ
リ化の結果として、元のセルロースの結晶格子がエーテ
ル化を受けやすい反応性のナトリウムセルロースのそれ
に転化される。ナトリウムセルロース中では1モルのセ
ルロース当たり1モルのNaOHが化学的に結合されて
いるが、−例のNaOHは吸着結合形で存在しているこ
とが文献から知られている(Gilitze、 Che
miefasernnach de+s Viskos
everfahren、1巻、349頁、5prir+
ger−Verlag 1987. 3版)、シかしな
がら、この過剰のアルカリのために、エポキシドエーテ
ル化剤が相当程度まで副生物類(ポリグリコール類およ
びポリグリコールエーテル類)に転化されてしまう。
さらに、エーテル化用に準備される一般的方法により得
られたアルカリセルロース中の高い水含有量は、エーテ
ル化反応に影響を芋える。
ドイツ公告明細置部1,177.127号に従うと、二
段階方法によりこれらの欠点を克服しようとする試みが
なされている。第一段階で、1モルのセルロース当たり
0.8〜3.2モルのNaOHの存在下でセルロースを
0.8のモル置換度までヒドロキシエチル化し、そして
次に過剰のアルカリを水または水性アルコールで洗浄す
ることにより除去する。第二段階で、残存アルカリの存
在下で水溶性エーテル(〉2のモル置換度)が生成する
まで部分的にオキシアルキル化された生成物をさらにオ
キシアルキル化する。中和後に、望ましくない塩類を一
般的溶媒類で洗浄することにより除去する。しかしなが
ら、この方法に従うとエーテル化反応中の副生物類の生
成を停止させることも不可能である。
驚くべきことに、普通の含有量より少ないアルカリを含
有しているアルカリセルロースの一段階エーテル化反応
により水溶性のヒドロキシアルキルメチルセルロースを
製造できることを見出した。
従って、本発明はセルロースを水酸化ナトリウt、でア
ルカリ化し、その後不活性溶媒中で酸化アルキレンを用
いてエーテル化することによる水溶性のヒドロキシアル
キルメチルセルロースの製造Hυ:を提供するものであ
り、ここではエーテル化反応の前に水性アルカリセルロ
ースのアルカリ含有量を適当な公知の溶媒(混合物)で
洗浄することにより0.3〜0.8モル、好適には0.
5〜0.6モル、のNaOH/1モルのセルロースに低
め、そして次に生成したアルカリセルロースを洗?%l
Hに使用した溶媒とは異なる溶媒、好適には液相の塩化
メチレン、中で酸化アルキレン、好適には酸化エチレン
、を用いてエーテル化し、そして任意に再たび精製する
浸漬またはスラリーアルカリ他力法により製造されそし
て1モルのセルロース当たり平均1.7〜1.9モルの
NaOHを含有しているアルカリセルロースを最初に溶
媒混合物で洗浄する。この目的用には洗浄用遠心器が適
しており、その中でアルカリセルロースを種々の溶媒(
混合物類)、好適には水/アルコールまたは水/ケトン
混合物類、例えばアセトン/水(85: l’5)  
(全て比はvk量による)、インプロパツール/木(8
5:15)、メタノール/アセトン(50:50)およ
びメタノール/水(85:15)で処理でき、好適には
アルカリセルロースを基にして2〜10倍量の溶媒で処
理される。メタノール/水(85:15)混合物が好適
に使用される。
好適には1モルのセルロース当たり0.5〜0.6モル
のNaOHを含有している洗浄されたアルカリセルロー
スを次に不活性溶媒、好適には液相の塩化メチレン、中
で酸化アルキレン、好適には酸化エチレン、を用いてエ
ーテル化する。塩化メチレンの使用は、アルカリセルロ
ース中に存在しているNaOHが塩化メチレンの鹸化の
結果エーテル化中に実質的に中和されて、エーテル化の
終r詩に別側の中和を実施する必要がないという利点を
有する。
従って、本発明による方法は下記の利点を有する: 1、洗浄された筆のアルカリを容易に回収でき、そして
再使用できる。
2、エーテル化用に使用されたアルカリセルロースの低
いアルカリおよび水含有量はエーテル化剤の副生物の生
成を相当低め、その結果非常に少量のエーテル化剤だけ
を必要とする。
3、この理由のため、エーテル化は30〜60℃の−・
般的温度において実施できるだけでなく、それより高温
(100℃まで)でも実施できる。
従って、一定の置換度および収率に関してはより短かい
反応時間が得られる。
4、エーテル化されたセルロースの低いアルカリ含有す
は対応してより少量の中和剤を必要とする。
5、最終生成物中の中和により生成された塩の含有量は
未洗浄のアルカリセルロースの使用時の多くとも半分で
あるため、該水溶性生成物類はある種の適用用にはさら
に精製工程を必要とすることなく使用できる。
6、塩を含まないヒドロキシアルキルメチルセルロース
を希望するなら、本方法により製造される商業用生成物
をずっとに低い費用で精製できる。
本発明に従って製造されるヒドロキシアルキルメチルセ
ルロースは全ての公知の用途で、例えば分散塗料着色剤
中または掘削助剤中で、使用できる。
実】11ユ 中程度の粘度基準の軟質木材溶解パルプを32℃で1リ
ツトル当たり200gのNaOHの水酸化ナトリウムを
用いてスラリーアルカリ化することによりアルカリ化し
、そして2.7の圧縮率PAで圧縮した。
アルカリセルロースの組成は下記の如くであった: 1呈表 セルロースに  るモル セルロース  33     1 NaO)I    16      1.96水   
      51        13.9このアルカ
リセルロースを一部分ずつ洗浄用遠心器中でメタノール
/H20(85:15重量%)の溶媒混合物を用いて洗
浄し、そして2.800 r、p、+s、において6分
間遠心した。1kgの使用したアルカリセルロース当た
りの溶媒量は10リンドルであった。洗浄されたアルカ
リセルロースの組成は下記の如くであった: 東員表 セルロースに   モル セルロース  58      1 NaOH50,37 溶8     20      1.75水     
    17         2.61.725gの
この洗浄されたアルカリセルロースをスタラーを備えた
オートクレーブ中で1.500gの酸化エチレンおよび
4,800gの塩化メチルと規則的に攪拌しながら混合
した。
次に温度を55℃に高め、そして3時間保った。
その後温度を65℃に高め、そして1.5時間保った0
次に塩化メチルおよび未反応の酸化エチレンを吹き出し
、そして冷却されている受器中に集めた。塩化メチルお
よび酸化エチレンを真空の適用により実質的に除去した
。生成物を循環空気乾燥器中で100℃以下の温−にお
いて乾燥した。
生成したセルロースエーテルは下記の分析データを有し
ていた: モルヒドロキシエチル置換1[:  2.03平均メト
キシ置換度:      0.22NaC17,5重量
% 生成物は水溶性であったが、溶液は繊維性のゲル様粒子
のために曇っていた(溶液No、5.1〜6の範囲の値
目盛)、3執着%溶液の粘度は回転粘度計中で測定され
て3.020mPa5であった。pHは9.5であった
。100℃までにはフロキュレーション点は現われなか
った。
夫惠舊J スラリーアルカリ化により製造されたアルカリセルロー
スを実施例1の如くしてメタノール/H20(85:1
5重量%)を用いて洗浄したが、1kgの使用したアル
カリセルロース当たり4リ−2トルの溶媒しか使用しな
かった。洗浄されたアルカリセルロースの組成は下記の
如くであった: 1量】 セルロースに  るモル セルロース 52.5     1 〆NaOH6,5
0,5 溶媒     20      1.9本      
21      3.61.900gのこの洗浄された
アルカリセルロースをスタラーを備えたオートクレーブ
中で1.500gの酸化エチレンおよび4,900gの
塩化メチルと混合し、90〜94℃に加熱し、この温度
に3時間保った。塩化メチルおよび未反応の酸化エチレ
ンの吹き出し操作および生成物の乾燥は実施例1の如く
して行われた。
生成したセルロースエーテルは下記の分析データを有し
ていた: モルヒドロキシエチル置換度:  2.21平均メトキ
シル置換度、     0.31NaC110,7重量
% 生成物は水溶性であったが、溶液はほんのわずかに曇っ
ていた(溶液No、3〜4)、3重量%溶液の粘度は7
75mPa5であり、そしてPHは8.1であった。1
00℃までにはフロキュレーション点は現われ□なかっ
た。
炎施1」 スラリーアルカリ化により製造されたアルカリセルロー
スを実施例1の如くしてメタノール/水(85:15重
量%)を用いて洗浄したが、1kgの使用したアルカリ
セルロース当たり2.7リントルの溶媒しか使用しなか
った。洗浄されたアルカリセルロースの組成は下記の如
くであった1呈5 セルロースに   モル セルロース 55       1 N aOH7、50、55 溶奴    11.5     1.06水     
   26           4.31.820g
のこの洗浄されたアルカリセルロースをスタラーを備え
たオートクレーブ中で1.500gの酸化エチレンおよ
び5,000gの塩化メチルと混合した。温度を90〜
95℃に高め、そして3時間保った。
生成したセルロースエーテルは下記の分析データを有し
ていた: モルヒドロキシエチル置換度:  2.60中−均′メ
トキシル置換度:      0.33NaC112,
3量量% 生成物は水中で顕著な透明溶解度を示した(溶液No、
1〜2)。3重鎖%溶液の粘度は179mPa5であり
、モしてpHは8.6であった。
100℃までにはフロキュレーション点は現われなかっ
た。
支施1」 1.820gの実施例3の如き洗浄されたアルカリセル
ロースを1,500gの酸化エチレンおよび5.000
gの塩化メチルと混合し、温度を100−102℃に高
めた後にはじめて1時間にわたーて−−テルイ”bI、
’M=。
分析データを以下に示す: モルヒドロキシエチル1011度:  2.61平均メ
トキシル置換度:     0.35NaC112,6
重量% 生成物は実施例3の如く完全に透明な水溶性であった。
3重景%溶液の粘度は197mPa5であり、モしてp
Hは8.9であった。100℃までにはフロキュレーシ
ョン点tt現われな力)うた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、セルロースを水酸化ナトリウムでアルカリ化して水
    性アルカリセルロースを生成し、該水性アルカリセルロ
    ースのアルカリ含有鎖を溶媒または溶IjIL混合物で
    洗浄することにより0.3〜0.8モルのNaOH/1
    4ルのセルロースに低め、生成したアルカリセルロース
    を洗浄用に使用した溶媒とは異なる不活性溶媒中で酸化
    アルキレンを用いてエーテル化し、そして任意に生成物
    を精製することを含む、水溶性のヒドロキシアルキルメ
    チルセルロースの製造方法。 2、エーテル化反応を実施する前に、アルカリ含右着を
    0.5〜0.6%ルのNaOH/1%ルのセルロースに
    低める、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、酸化アルキレンが酸化エチレンである、特許請求の
    範囲第1項記載の方法。 48エーテル化を塩化メチル中で液相で実施する、特許
    請求の範囲第1項記載の方法。 5、洗浄用に使用する溶媒混合物が水/アルコールまた
    は水/ケトン混合物である、特許請求の範囲第1項記載
    の方法。 6、溶媒混合物がメタノール/水混合物である。 特許請求の範囲第5項記載の方法。 7、特許請求の範囲第1項記載の方法により製造された
    水溶性ヒドロキシアルキルメチルセルロース。
JP58074132A 1982-05-05 1983-04-28 ヒドロキシアルキルメチルセルロ−スの製造方法 Granted JPS58196202A (ja)

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