FI70906C - Foerfarande foer framstaellning av vattenloesliga hydroxialkylmetylcellulosa - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av vattenloesliga hydroxialkylmetylcellulosa Download PDFInfo
- Publication number
- FI70906C FI70906C FI831520A FI831520A FI70906C FI 70906 C FI70906 C FI 70906C FI 831520 A FI831520 A FI 831520A FI 831520 A FI831520 A FI 831520A FI 70906 C FI70906 C FI 70906C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- cellulose
- water
- alkali
- mol
- solvent
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 54
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 52
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 50
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 32
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 48
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 4
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 4
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 4
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
! 70906
Menetelmä vesiliukoisten hydroksialkyylimetyyliselluloosien valmistamiseksi Käsiteltävänä oleva keksintö koskee menetelmää 5 vesiliukoisten hydroksialkyylimetyyliselluloosien valmis tamiseksi, jonka avulla alkaliselluloosa voidaan riittävästi eetteröidä huomattavasti pienemmillä eetteröimis-ainemäärillä kuin tavallisesti.
Hyvin veteen liukenevan hydroksietyyliselluloosan 10 valmistamiseksi on kokemusperäisesti alkaloinnissa käy tettävä selluloosamoolia kohti vähintään 1,2 moolia NaOH:ta. Etikkahapolla neutraloinnin jälkeen tämä vastaa suolapitoisuutta vähintään 26 %. Alkaloitaessa tällä vähimmäismäärällä alkalia natiiviselluloosan kidehila 15 muuttuu reaktiokykyiseksi natronselluloosaksi, joka on eetteröitävissä. Kirjallisuudesta (ks. Götze, Chemiefasern nach dem Viskoseverfahren, Band I, s. 349, Springer-Verlag 1967, 3. Auflage) tiedetään, että natronselluloo-sassa on yhtä selluloosamoolia kohti sitoutunut yksi mooli 20 NaOHrta ja NaOH:n ylimäärä on sitoutunut adsorption avulla. Tämän alkaliylimäärän vaikutuksesta eetteröintiaine epoksidi reagoi kuitenkin huomattavassa määrin sivutuotteiksi (polyglykoleiksi ja polyglykolieettereiksi) ja kemikaalien saanto pienenee tuntuvasti. Lisäksi eetteröintiin 25 valitun, tavalliseen tapaan saadun alkaliselluloosan suuri vesipitoisuus vaikuttaa eetteröitymiseen.
Kuulutusjulkaisussa DE-AS 1 177 127 on pyritty poistamaan nämä haitat kaksivaihemenetelmän avulla. Ensimmäisessä vaiheessa selluloosa hydroksietyloidaan siten, että 30 mukana on 0,8-3,2 moolia Na0H:ta selluloosamoolia kohti, mooliseen substituutioasteeseen 0,8 ja sitten alkalin ylimäärä poistetaan pesemällä vedellä tai alkoholien vesi-seoksilla. Toisessa vaiheessa osaksi oksialkyloitu tuote oksialkyloidaan edelleen jäännösalkalin läsnäollessa 35 vesiliukoiseksi eetteriksi (moolinen substituutioaste 2 70906 yli 2). Neutraloinnin jälkeen häiritsevät suolat poistetaan pesemällä tavanomaisella liuottimena. Tällä tavoin ei kuitenkaan pystytä estämään sivutuotteiden muodostumista eetteröintireaktion aikana.
5 Nyt on yllättäen havaittu, että voidaan valmistaa vesiliukoinen hydroksialkyylimetyyliselluloosa selvästi vähemmän alkalia sisältävän alkaliselluloosan eetteröintireaktion avulla.
Keksinnön kohteena on täten menetelmä vesiliukoisen 10 hydroksialkyylimetyyliselluloosan valmistamiseksi alka- loimalla selluloosa natriumhydroksidiliuoksclla ja ectte-röimällä tämän jälkeen alkyleenioksidilla inertissä liuot-timessa. Menetelmälle on tunnusomaista, että ennen eette-röintireaktiota vesipitoisen alkaliselluloosan alkalipi-15 toisuus, joka on vähintään 1,2 mol NaOH/mol selluloosaa, alennetaan arvoon 0,3-0,8 mol NaOH/mol selluloosaa pesemällä alkali pois sopivalla, tunnetulla liuottimena (liuotinseoksella), joka on muu kuin metvvlikloridi, ja eetteröidään sitten alkyleenioksidilla uudelleen käytettä-20 vässä liuottimessa, joka on metyylikloridi nestefaasissa, ja valinnaisesti toistetaan pesu.
Arkki- tai lietemerseroimalla valmistettu alkali-selluloosa, joka keskimäärin sisältää 1,7-1,9 mol NaOH/mol selluloosaa, pestään keksinnön mukaisesti ensin liuotti-25 mella. Tähän tarkoitukseen sopivia ovat pesusentrifugit, joissa alkaliselluloosaa käsitellään erilaisilla tähän tarkoitukseen sopivilla liuottimilla (liuotinseoksilla), mieluiten vesialkoholi- tai vesi-ketoniseoksilla, esim. asetoni-vedellä (85:15), isopropanoli-vedellä (85:15), 30 metanoli-asetonilla (50:50) ja metanoli-vedellä (85:15), jolloin liuotinmäärä mieluiten on 2-10-kertainen alkali-selluloosasta laskettuna. Mieluiten käytetään metanolin ja veden seosta (85:15), joka pesun jälkeen poistetaan sentrifugoimalla.
35 Alkaliselluloosa, joka mieluiten on pesty pitoi suuteen 0,5-0,6 mol NaOII/mol selluloosaa, eetteröidään alkyleenioksidilla, mieluiten etyleenioksidi11 a, metyylikloridin 3 70906 läsnäollessa nestefaasissa. Metyylikloridin käytön etuna on, että eetteröinnin aikana alkaliselluloosassa oleva NaOH neutraloituu suurelta osalta metyylikloridin saippuoitu-misen ansiosta, jolloin eetteröinnin jälkeen ei ole tar-5 peen erikseen neutraloida epäorgaanisella tai orgaanisella hapolla. Eetteröinti tapahtuu mieluiten autoklaaveissa lämpötilassa 90-100°C.
Siten keksinnön mukaiseen menetelmään liittyy seu-raavat edut: 10 1. Pesemällä poistettu alkalimäärä on helposti otettavis sa talteen ja voidaan käyttää uudelleen.
2. Alkaliselluloosan pieni alkali- ja vesipitoisuus vähentää huomattavasti sivutuotteiden muodostumista eette-röintiaineista, joten eetteröintiaineiden tarve pienenee 15 tuntuvasti.
3. Tästä syystä eetteröinti voidaan suorittaa ei vain tavanomaisissa lämpötiloissa eli 30-60°C:ssa, vaan myös korkeammissa lämpötiloissa (100°C:seen saakka). Tämä merkitsee lyhyempiä reaktioaikoja substituution ja 20 saannon pysyessä samoina.
4. Eetteröidyn selluloosan pieni alkalipitoisuus vaatii vastaavasti pienemmän määrän neutralointiaineita.
5. Neutraloinnissa syntyneen suolan pitoisuus lopputuotteessa on enintään puolet suolapitoisuudesta käytettäessä 25 pesemätöntä alkaliselluloosaa, joten vesiliukoisia tuot teita voidaan käyttää määrättyihin käyttötarkoituksiin 1i säpuhd i stamatta.
6. Haluttaessa suolaton hydroksialkyylimetyyliselluloosa on keksinnön mukaisen menetelmän avulla valmistettu tek- 30 ninen tuote puhdistettavissa huomattavasti vähemmällä vaivalla.
Keksinnön mukaisesti valmistettua hydroksialkyyli-metyyliselluloosaa voidaan käyttää kaikkiin tunnettuihin käyttötarkoituksiin kuten dispersiomaaleihin tai poraus-35 apuaineisiin.
70906
Esimerkki 1
Kemiallinen havupuumassa, jonka viskositeetti oli säädetty keskinkertaiseksi, alkaloitiin lietemerseroi-malla 32°C:ssa natriumhydroksidiliuoksella 200 g NaOH/1 5 ja liuos puristettiin massasta puristusarvoon PA 2,7.
Kostean alkaliselluloosan paino PA = -— Käytetyn selluloosan paino
Alkaliselluloosan koostumus oli seuraava:
Paino-% Moolisuhde selluloosaan
Selluloosaa 33 1
NaOKrta 16 1,96
Vettä 51 13,9 15 Tämä alkaliselluloosa pestiin puhtaaksi annoksittain pesusentrifugissa liuotinseoksella metanoli-vesi (85:15 paino-%) ja sentrifugoitiin kuusi minuuttia 2800 kierr/min. Liuotinmäärä oli 10 1 kiloa kohti käy-20 tettyä alkaliselluloosaa. Puhtaaksi pestyn alkalisellu- loosan koostumus oli:
Paino-% Moolisuhde selluloosaan
Selluloosaa 58 1
NaOH:ta 5 0,37 25 Liuottimia 20 1,75
Vettä 17 2,6 1725 g:aan tätä puhtaaksi pestyä alkaliselluloosaa lisättiin tasaisesti sekoittaen 1500 g etyleenioksidia 30 ja 4800 g metyylikloridia. Sitten lämpötila kohotettiin 55°C:een ja yllä pidettiin kolme tuntia. Sitten lämpötila kohotettiin 65°C:een ja yllä pidettiin 1,5 tuntia. Sitten metyylikloridi ja reagoimatta jäänyt etyleeniok-sidi poistettiin puhaltamalla ja otettiin talteen jäähdy-35 tettyyn etuastiaan. Metyylikloridi ja etyleenioksidi pois tettiin lähes täysin vakuumin avulla. Tuote kuivattiin 5 70906 kierrätysilmakuivaimessa lämpötilassa alle 100°C.
Saadun selluloosaeetterin analyyttiset arvot olivat: Moolinen substituutioaste hydroksietyylin suhteen 2,03 5 Keskimääräinen substituutioaste metoksyylin suhteen 0,22
NaClra 7,5 paino-?>
Tuote liukeni veteen, mutta kuitumaisten ja geeli-10 mäisten osasten vuoksi liuos oli samea (liuoksen pisteytys 5 arvosteluasteikossa 1-6). Mitattuna pyörimis-viskosimetrillä 3 paino-%:isen liuoksen viskositeetti oli 3,020 mPas. pH oli 9,5. 100°C:seen saakka ei ilmennyt flokkaantumispistettä.
15 Esimerkki 2
Lietemerseroimalla valmistettu alkaliselluloosa pestiin puhtaaksi esimerkissä 1 kuvatulla tavalla metanoli-vedellä (85:15 paino-%), mutta käytettiin vain 4 1 liuottimia käytetyn alkaliselluloosan kiloa kohti. Puhtaaksi 20 pestyn alkaliselluloosan koostumus oli:
Baino-% Moolisuhde selluloosaan
Selluloosa 52,5 1
NaOH:ta 6,5 0,5 25 Liuottimia 20 1,9
Vettä 21 3,6 1900 g:aan tätä puhtaaksi pestyä alkaliselluloosaa lisättiin sekoitusautoklaavissa 1500 g etyleenioksidia 30 ja 4900 g metyylikloridia, kuumennettiin 90-94°C:seen ja pidettiin tässä lämpötilassa kolme tuntia. Metyyliklori-din ja reagoimatta jääneen etyleenioksidin poisto puhaltamalla ja tuotteen kuivaaminen tapahtui esimerkissä 1 kuvatulla tavalla.
6 70906
Saadun selluloosaeetterin analyyttiset arvot olivat: Moolinen substituutioaste hydroksietyylin suhteen 2,21
Keskimääräinen substituutioaste 5 metoksyylin suhteen 0,31
NaCl:a 10,7 paino-%
Tuote liukeni veteen ja liuos oli vain lievästi samea (liuoksen pisteytys 3-4). 3 paino-%:isen liuok-10 sen viskositeetti oli 775 mPas ja pH 8,1. 100°C:seen saak ka ei ilmennyt flokkaanturaispistettä.
Esimerkki 3
Lietemerseroimalla valmistettu alkaliselluloosa pestiin puhtaaksi esimerkissä 1 kuvatulla tavalla meta-15 noli-vedellä (85:15 paino-%), mutta käytettiin vain 2,17 1 liuottimia käytetyn alkaliselluloosan kiloa kohti. Puhtaaksi pestyn alkaliselluloosan koostumus oli:
Paino % Moolisuhde selluloosaan 20
Selluloosa 55 1
NaOH:ta 7,5 0,55
Liuottimia 11,5 1,06
Vettä 26 4,3 25 1820 g:aan tätä puhtaaksi pestyä alkaliselluloosaa lisättiin sekoitusautoklaavissa 1500 g etyleenioksidia ja 5000 g metyylikloridia, kuumennettiin 90-95°C:ssa ja pidettiin tässä lämpötilassa kolme tuntia.
30 Selluloosaeetterin analyyttiset arvot olivat:
Moolinen substituutioaste hydroksietyylin suhteen 2,60
Keskimääräinen substituutioaste metoksyylin suhteen 0,33 35 NaCl:a 12,3 paino-% 7 70906
Tuote liukeni erittäin kirkkaana veteen (liuoksen pisteytys 1-2). 3 paino-%risen liuoksen viskositeetti oli 179 mPas ja pH 8,6. 100°C:seen sakka ei ilmennyt flokkaantumispistettä.
5 Esimerkki 4 1820 g:aan esimerkissä 3 kuvatulla tavalla puhtaaksi pestyä alkaliselluloosaa lisättiin 1500 g etvlee-nioksidia ja 5000 g metyylikloridia ja kun lämpötila oli kohotettu 100-102°C:seen eetteröitiin vain yksi tunti. 10 Analyyttiset arvot olivat
Moolinen substituutioaste hydroksietyylin suhteen 2,61
Keskimääräinen substituutioaste metoksyylin suhteen 0,35 15 NaCl:a 12,6 paino-%
Tuote liukeni täysin kirkkaana veteen kuten esimerkissä 3. 3 paino-%risen liuoksen viskositeetti oli 197 mPas ja pH 8,9. 100°C:seen saakka ei ilmennyt flokkaantumispistettä.
Claims (5)
1. Menetelmä vesiliukoisen hydroksialkyylimetyyli-selluloosan valmistamiseksi alkaloimalla selluloosa nat-5 riumhydroksidiliuoksella ja eetteröimällä tämän jälkeen alkyleenioksidilla inertissä liuottimessa, tunnettu siitä, että ennen eetteröintireaktiota vesipitoisen alkali-selluloosan alkalipitoisuus, joka on vähintään 1,2 mol NaOH/ mol selluloosaa, alennetaan arvoon 0,3 -0,8 mol NaOH/mol 10 selluloosaa pesemällä alkali pois sopivalla, tunnetulla liuottimena (liuotinseoksella), joka on muu kuin metyyli-kloridi, ja eetteröidään sitten alkyleenioksidilla uudelleen käytettävässä liuottimessa, joka on metyylikloridi nestefaasissa, ja valinnaisesti toistetaan pesu.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että alkalipitoisuus alennetaan arvoon 0,5 - 0,6 mol NaOH/mol selluloosaa.
3. Jonkin patenttivaatimuksen 1-2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että puhtaaksipesussa käytetään 20 liuotinseoksena veden ja alkoholin tai veden ja ketonin seosta.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään metanolin ja veden seosta.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmä, 25 tunnettu siitä, että eetteröintireagenssina käytetään etyleenioksidia tavanomaisina määrinä.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823216786 DE3216786A1 (de) | 1982-05-05 | 1982-05-05 | Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylmethylcellulosen |
| DE3216786 | 1982-05-05 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI831520A0 FI831520A0 (fi) | 1983-05-03 |
| FI831520L FI831520L (fi) | 1983-11-06 |
| FI70906B FI70906B (fi) | 1986-07-18 |
| FI70906C true FI70906C (fi) | 1986-10-27 |
Family
ID=6162760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI831520A FI70906C (fi) | 1982-05-05 | 1983-05-03 | Foerfarande foer framstaellning av vattenloesliga hydroxialkylmetylcellulosa |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4508895A (fi) |
| EP (1) | EP0093368B1 (fi) |
| JP (1) | JPS58196202A (fi) |
| DE (2) | DE3216786A1 (fi) |
| FI (1) | FI70906C (fi) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3408131A1 (de) * | 1984-03-06 | 1985-09-12 | Chemiefaser Lenzing Ag, Lenzing | Desodorierendes und mikrobistatisches fasermaterial |
| FI75836C (fi) * | 1987-01-27 | 1988-08-08 | Metsae Serla Oy | Nytt foerfarande foer framstaellning av natriumkarboximetylcellulosa. |
| DE4317231A1 (de) * | 1993-05-24 | 1994-12-01 | Wolff Walsrode Ag | Thermoplastische Celluloseetherester-Mischpfropfpolymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19633826C1 (de) * | 1996-08-22 | 1997-10-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Celluloseethern unter Rückgewinnung von Natriumhydroxid |
| EP1230456B1 (en) * | 1999-04-26 | 2006-07-12 | BKI Holding Corporation | Cellulose ethers and method of preparing the same |
| US6686464B1 (en) | 1999-04-26 | 2004-02-03 | Bki Holding Corporation | Cellulose ethers and method of preparing the same |
| JP4195289B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2008-12-10 | ビーケイアイ・ホールディング・コーポレーション | セルロースエーテル及びその製造方法 |
| DE10135464A1 (de) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylhydroxyalkylcellulose |
| WO2006088953A1 (en) * | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Hercules Incorporated | Blocky hydroxyethylcellulose, derivatives thereof, process of making, and uses thereof |
| JP5052112B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-10-17 | 信越化学工業株式会社 | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
| JP5030566B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-19 | 信越化学工業株式会社 | セルロースエーテルの製造方法 |
| JP5030569B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-09-19 | 信越化学工業株式会社 | セルロースエーテルの製造方法 |
| JP5030567B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-19 | 信越化学工業株式会社 | セルロースエーテルの製造方法 |
| JP5030568B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-19 | 信越化学工業株式会社 | アルカリセルロース及びセルロースエーテルの製造方法 |
| JP5582882B2 (ja) * | 2010-06-15 | 2014-09-03 | 住友精化株式会社 | ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 |
| JP5737994B2 (ja) | 2011-02-21 | 2015-06-17 | 信越化学工業株式会社 | 微粉セルロースの回収を含むセルロースエーテルの製造方法 |
| JP5671367B2 (ja) | 2011-02-21 | 2015-02-18 | 信越化学工業株式会社 | セルロースエーテルの製造方法 |
| JP5571599B2 (ja) | 2011-02-21 | 2014-08-13 | 信越化学工業株式会社 | セルロースエーテルの製造方法 |
| JP5737993B2 (ja) | 2011-02-21 | 2015-06-17 | 信越化学工業株式会社 | アルカリセルロースの製造装置及びセルロースエーテルの製造方法 |
| IN2012DE00454A (fi) | 2011-02-21 | 2015-06-05 | Shin Etsu Chemical Co Ltd | |
| US20190263938A1 (en) * | 2016-09-29 | 2019-08-29 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for producing water-soluble hydroxyethyl cellulose |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US24116A (en) * | 1859-05-24 | Washing-machine | ||
| DE1222031B (de) * | 1962-10-26 | 1966-08-04 | Hercules Powder Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Cellulose- oder Staerkeaethern |
| USRE24116E (en) | 1956-01-31 | Ethyl oxyethyl cellulose derivative | ||
| CA606626A (en) * | 1960-10-11 | B. Savage Albert | Alkyl hydroxyalkyl cellulose ethers | |
| US2137343A (en) * | 1937-08-30 | 1938-11-22 | Du Pont | Chemical process |
| GB798448A (en) * | 1956-10-17 | 1958-07-23 | Dow Chemical Co | Cold-sealing water-soluble thermoplastic cellulose ether composition |
| BE594990A (fi) * | 1959-10-26 | |||
| US3131176A (en) * | 1960-04-13 | 1964-04-28 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of water-soluble hydroxyalkyl cellulose ethers |
| DE1177127B (de) * | 1960-04-13 | 1964-09-03 | Hercules Powder Co Ltd | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Oxyalkylcelluloseaether |
| DE1468048B2 (de) * | 1964-11-28 | 1975-02-20 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Verfahren zur Herstellung von Hydroxypropyl-methylcellulosen |
| US3388082A (en) * | 1965-11-01 | 1968-06-11 | Dow Chemical Co | Novel hydroxypropyl methyl cellulose ethers, a process for preparing the same, and compositions utilizing such ethers |
| US3709876A (en) * | 1972-04-10 | 1973-01-09 | Dow Chemical Co | Water soluble hydroxyethyl methyl cellulose ether thickener for latex paint |
| JPS56802A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Nippon Soda Co Ltd | Preparation of hydroxypropyl-cellulose |
-
1982
- 1982-05-05 DE DE19823216786 patent/DE3216786A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-25 EP EP83104023A patent/EP0093368B1/de not_active Expired
- 1983-04-25 DE DE8383104023T patent/DE3370336D1/de not_active Expired
- 1983-04-28 JP JP58074132A patent/JPS58196202A/ja active Granted
- 1983-05-03 FI FI831520A patent/FI70906C/fi not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-02-13 US US06/579,767 patent/US4508895A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI70906B (fi) | 1986-07-18 |
| JPH0373562B2 (fi) | 1991-11-22 |
| DE3216786A1 (de) | 1983-11-10 |
| US4508895A (en) | 1985-04-02 |
| EP0093368A1 (de) | 1983-11-09 |
| FI831520A0 (fi) | 1983-05-03 |
| FI831520L (fi) | 1983-11-06 |
| JPS58196202A (ja) | 1983-11-15 |
| DE3370336D1 (en) | 1987-04-23 |
| EP0093368B1 (de) | 1987-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI70906C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av vattenloesliga hydroxialkylmetylcellulosa | |
| US3278520A (en) | Hydroxypropyl cellulose and process | |
| JP6247283B2 (ja) | 高固形分法によるセルロースエーテルの調製方法、得られる生成物及びその生成物の使用 | |
| US2517577A (en) | Preparation of carboxyalkyl ethers of cellulose | |
| US11453729B2 (en) | Reversibly crosslinked cellulose ethers and process for the production thereof by selective oxidation of vicinal OH groups | |
| US2744894A (en) | Hydroxyalkylation of polysaccharides | |
| CS228901B2 (en) | Method of preparing cellulose alkylhydroxyalkylether | |
| US4990609A (en) | Sulfoethyl cellulose of high solution quality and a process for its production | |
| US20050240016A1 (en) | Process for the production of methylhydroxyalkyl cellulose | |
| US2572039A (en) | Manufacture of cellulose ethers | |
| US3351583A (en) | Preparation of hydroxypropyl cellulose | |
| US4491661A (en) | Process for the preparation of cellulose ethers from ammonia-activated cellulose | |
| US3347847A (en) | Process for the purification of watersoluble hydroxyethyl cellulose | |
| JPH04227701A (ja) | メチルヒドロキシプロピルセルロースエーテルおよびそれらの製造方法 | |
| FI74026C (fi) | Foerfarande foer foeretring av cellulosa medelst monokloraettikssyraalkylestrar. | |
| JPS5925801B2 (ja) | ２，３−ジヒドロキシプロピルセルロ−ズの製法 | |
| US3251825A (en) | Process for the production of watersoluble mixed cellulose allyl ethers which can be cross-linked | |
| JP4192214B2 (ja) | 水酸化ナトリウムの回収を含む、水溶性セルロースエーテルの製造方法 | |
| US4358587A (en) | Water-soluble cellulose mixed ethers which contain a phosphonomethyl substituent and a process for preparing same | |
| US2173471A (en) | Hydroxyalkylation of celluloses | |
| US5013832A (en) | Process for working up water-soluble cellulose derivatives having high flocculation points | |
| US4429120A (en) | Ethylhydroxyalkylmethylcellulose ethers | |
| US2135128A (en) | Manufacture of derivatives of cellulose and other polymeric hydroxy compounds | |
| US3355449A (en) | Water soluble cellulose ethers and their production | |
| US1876920A (en) | Manufacture of carbohydrate derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: WOLFF WALSRODE AKTIENGESELLSCHAFT |