JP2008535937A - むらのあるヒドロキシエチルセルロース、それらの誘導体、それらの製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
発明の分野
本発明は、セルロースエーテル組成物、それらの誘導体、該組成物の製造方法、および、それらの機能的な系における使用に関する。より具体的には、本発明は、不均一に置換された(「むらのある(blocky)」)ヒドロキシエチルセルロース(HEC)、および、それらの誘導体に関する。本発明はまた、むらのあるHECの製造方法、および、機能的な系におけるそれらの使用に関する。
ヒドロキシエチルセルロース(HEC)は、通常はアルカリセルロースとエチレンオキシド(EO)とを反応させることによって製造されるセルロースエーテルである。セルロース主鎖に十分な水溶性を提供するためには、セルロースのEOの無水グルコース単位に対するモル比が1.5より高いことが一般的である。HECは、水溶性/水膨潤性ポリマーであり、これは、一般的に、パーソナルケアや家庭用製品、塗料、建設資材製品、紙塗工、油田媒体、エマルジョン、ラテックス成分などの機能的な系の水性媒体を粘性化するのに用いられる。さらに高分子量HECは、医薬産業でも、遅延放出用途において膨潤性の拡散障壁を提供するための賦形剤として用いられる。
本発明は、純粋な溶液や機能的な系において特有の増粘効率を有する「むらのある」HEC生成物に関する。言い換えれば、本発明のHECは、市販のHEC生成物では知られていない会合特性を示す。この製品の利点は、一般的な市販のHECよりも、同様の濃度および分子量でずっと高い溶液粘度を提供することである。その結果として、本発明のHECは、より少ない量で、同様の分子量を有する類似の市販のHECに匹敵する、または、それよりも優れた粘度を付与することができる。本発明のHECおよびHEC誘導体は、強く会合したポリマーネットワークに特徴的な高弾性、加えて特有の吸着特性、および、媒体成分との相互作用を有する溶液を形成する。本発明のゲル化特性および懸濁特性は、従来技術による類似のHEC生成物よりも優れている。
A)セルロース、水および塩基試薬を混合して、それらを有機溶媒中で十分な時間および十分な温度で反応させ、第一の塩基試薬セルロース混合物を形成すること、ここで、水の無水グルコース(AGU)に対するモル比は、約5〜35の範囲であり、(a)塩基試薬のAGUに対するモル比は、約1.6より大きいか、または、(b)塩基試薬のAGUに対するモル比は、約0.4未満であり、
B)(i)工程Aにおいて(a)が適用される場合、塩基試薬濃度を減少させるために、塩基試薬のAGUに対するモル比を約0.6以上にするのに十分な量の酸を添加して、第二の塩基試薬セルロース混合物を形成するか、または、
(ii)工程Aにおいて(b)が適用される場合、1.3未満のヒドロキシエチルのモル置換度を有するHEC生成物を形成するのに十分なエチレンオキシドを添加し、十分な温度、十分な時間で反応させ、続いて、追加の塩基試薬を添加して、塩基試薬のAGUに対するモル比を約1.0より高い値に調節し、塩基試薬HEC混合物を形成し、および、
C)続いて、B(i)からの第二の塩基試薬セルロース混合物に、または、B(ii)からの塩基試薬HECセルロース混合物に、十分な量のエチレンオキシドを添加し、それらを十分な温度および十分な時間反応させ、最終的なHEC組成物を形成すること。
同様に、HECまたは修飾HEC生成物、は、さらに粘度低下剤と反応させてもよい。
図面の簡単な説明
図1は、HECポリマーにおけるエチレンオキシドの分布プロファイルの棒グラフを示す。
驚くべきことに、不均一な、すなわちむらのある置換パターンを有するHECまたはそれらの誘導体は、本発明よりも前に記載されたことがない特有のレオロジーを生産することができることが見出された。
このような置換基は、エーテル、エステルまたはウレタン結合を介してHEC主鎖に結合する。このような置換基が非イオン性の化学官能性を有する場合、置換基は、式:−Rまたは−A−Rを有し、式中、Aは、
CH2−CH(OH)、
CH2−CH(OH)−CH2、
(CH2−CH2−O)n(式中、nは1〜100である)、
CH2−CH(OH)−CH2−O−(CH2CH2−O)n(式中、nは、1〜100である)、
CH(R)−C(O)−CH2、
であり、さらに、
Rは、以下の群のいずれかより選択される:
i)1〜30個の炭素原子を有する非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の炭化水素部分、
ii)1〜30個の炭素原子、および、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素原子を有する、非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状のヘテロ原子を含む炭化水素部分、
iii)1〜30個の炭素原子を有し、1個またはそれより多い芳香族炭化水素基を有する非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の炭化水素部分、
iv)1〜30個の炭素原子、および、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素原子、および、1個またはそれより多い芳香族基を有する、非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状のヘテロ原子を含む炭化水素部分、および、
v)1〜30個の炭素原子、および、1またはそれ以上の酸素、窒素、または、ケイ素原子を有し、さらに、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素基を含む1個またはそれより多いヘテロ環式芳香族基を有する、非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状のヘテロ原子を含む炭化水素部分。
R1は、式−CH2−CHOH−CH2−、または、−CH2−CH2−であり、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアリールアルキル基から選択され、A−は、ハロゲン化物、スルフェート、ホスファート、または、テトラフルオロボラートイオンである。
2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物、
2−ヒドロキシプロピルドデシルジメチルアンモニウム塩化物、
2−ヒドロキシプロピルココアルキルジメチルアンモニウム塩化物、
2−ヒドロキシプロピルオクタデシルジメチルアンモニウム塩化物、および、それらの混合物から選択することができる。
本発明によれば、より具体的な修飾されたヒドロキシエチルセルロースの例は、メチルヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、オクチルヒドロキシエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース、セトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルセチルヒドロキシエチルセルロース、ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルセトキシ−2−ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルエチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルオクチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセトキシ−2−ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルブトキシ−2−ヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルエチルヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルセチルヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルセトキシ−2−ヒドロキシプロピルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−エチルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−オクチルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−セチルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−セトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルラウリルジメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−2−ヒドロキシプロピルラウリルジメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロース、ジアリルジメチルアンモニウム塩化物でグラフト化したヒドロキシエチルセルロース、および、ジアリルジメチルアンモニウム塩化物でグラフト化したセチルヒドロキシエチルセルロースである。
より具体的には、本発明において、調査したHECポリマーは、溶解しているか、または、ジメチルスルホキシド(DMSO)中で膨潤させている。ポリマー中のヒドロキシル基は、リチウムメチルスルフィニルカルボアニオンのDMSO溶液を用いて脱プロトン化させ、それらとヨウ化メチルとを反応させて、メトキシル基に変換する。
これらのHECサンプルの多くは、最終用途の系において新規の、かつ極めて望ましいレオロジーおよび性能特性を示す。
本発明によれば、本組成物がパーソナルケア組成物である場合、本組成物は、(a)約0.1%〜約99.0重量%の基剤成分、および、(b)少なくとも1種の活性パーソナルケア成分を含む。
1)香料、これは、芳香剤および消臭香料の形態で嗅覚的反応を引き起こし、香りに対する反応を提供することに加えて、体の悪臭を減少させることができる;
2)皮膚用冷却剤、例えばメントール、酢酸メチル、メンチルピロリドンカルボキシラートN−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミドおよびその他のメントール誘導体、これは、皮膚に冷たい感覚を起こすような触覚的反応を引き起こす;
3)皮膚軟化薬、例えばミリスチン酸イソプロピル、シリコーンオイル、鉱油および植物油、これは、皮膚の滑らかさを増すようにして触覚的反応を引き起こす;
4)香料以外の消臭剤、これは、皮膚表面のミクロフローラ、特に体の悪臭の発生に関与するミクロフローラの量を減少または排除するように機能する。香水以外の消臭剤の前駆体を用いてもよい;
5)制汗剤活性物質、これは、皮膚表面での発汗現象を減少または排除するように機能する;
6)保湿剤、これは、湿気を加えること、または、皮膚からの蒸発を防ぐことのいずれかによって皮膚を湿潤した状態に保つ;
7)クレンジング剤、これは、汚れや油を皮膚から除去する;
8)日焼け止め活性成分、これは、UVなどの太陽からの有害な光線から皮膚および毛髪を保護する。本発明によれば、治療的に有効量は、通常は、組成物の0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%であり得る;
9)ヘアートリートメント剤、これは、毛髪をコンディショニングし、毛髪をきれいにし、毛髪のもつれをほどき、スタイリング剤、ボリュームナイジングし光沢を増す物質、色素の定着剤、ふけ防止剤、毛髪成長促進剤、毛髪用染料および顔料、毛髪用香水、ヘアリラクサー、毛髪の脱色剤、ヘアモイスチャライザー、毛髪のオイルトリートメント剤、および、縮れ防止剤として作用する;
10)髭剃り用製品、例えば、クリーム、ゲルおよびローション、ならびに、かみそり刃を潤滑させるストリップ;
11)ティッシュペーパー製品、例えば保湿ティッシュ、または、クレンジングティッシュ;
12)化粧品、例えばファンデーションパウダー、リップスティック、および、アイケア;および、
13)織物製品、例えば保湿繊維、または、クレンジング繊維。
本発明によれば、本組成物が家庭用ケア組成物である場合、本組成物は、(a)約0.1%〜約99.0重量%の基剤成分、および、(b)少なくとも1個の活性家庭用ケア成分を含む。
1)香料、これは、芳香剤および消臭香料の形態で嗅覚的反応を引き起こし、香りに対する反応を提供することに加えて、悪臭を減少させることができる;
2)昆虫忌避剤、これは、特定の領域から昆虫を締め出したり、または、皮膚への攻撃から守るように機能する;
3)気泡発生剤、例えばフォームまたは泡を生成する界面活性剤;
4)ペット脱臭剤、例えばペットの臭いを減少させるピレトリン;
5)ペット用シャンプー剤および活性物質、これは、皮膚および毛髪表面から汚れ、異物および微生物を除去するように機能する;
6)工業用固形石鹸、シャワージェル、および、液体石鹸の活性物質、これは、皮膚から微生物、汚れ、グリース、および、油を除去し、皮膚を衛生的にし、皮膚を整える;
7)多目的の洗浄剤、これは、台所、浴室、公共施設のような領域の表面から汚れ、油、グリース、微生物を除去する;
8)消毒成分、これは、家または公共施設で微生物を殺す、または、その成長を防ぐ;
9)敷物および室内装飾材料用クリーニング活性物質、これは、汚れや異物粒子を表面から浮き上がらせて除去し、さらに柔軟仕上げと香りを付与する;
10)洗濯用柔軟剤活性物質、これは、静電気を減少させ、織物の感触を柔らかくする;
11)洗濯用洗浄剤の成分、これは、汚れ、油、グリース、しみを除去し、微生物を殺す;
12)食器洗い用界面活性剤、これは、しみ、食べ物、微生物を除去する;
13)便器用洗剤、これは、しみを除去し、微生物を殺し、脱臭する;
14)洗濯用プレスポット用活性剤、これは、衣服からのしみの除去を促進する;
15)織物用サイズ剤、これは、織物の外観を向上させる;
16)乗り物用クリーニング活性剤、これは、乗り物や装置から汚れ、グリースなどを除去する;
17)潤滑剤、これは、部品間の摩擦を減少させる;および、
18)織物製品、例えばほこりを取るための繊維、または、消毒用の拭き取り繊維。
一般的にセルロースエーテル誘導体が使用されている水性の保護被膜組成物(一般的には、塗料と称される)としては、ラテックス塗料または分散塗料が挙げられ、それらの主成分は被膜形成性の結合剤であり、このような結合剤としては、ラテックス、例えばスチレンブタジエンコポリマー、酢酸ビニルホモポリマーおよびコポリマー、ならびに、アクリル系ホモポリマーおよびコポリマーが挙げられる。塗料に一般的に用いられるその他の結合剤としては、アルキド樹脂、および、エポキシ樹脂が挙げられる。一般的に、塗料は、不透明顔料、分散剤、および、水溶性保護コロイドも含み、それらの比率は、組成物の総重量に基づき、ラテックスが約10部〜約50部、不透明顔料が約10部〜約50部、分散剤が約0.1部〜約2部、および、水溶性保護コロイドが約0.1部〜約2部である。これらの保護被膜は、水性の建築用塗料でもよいし、または、工業塗料組成物のいずれでもよい。建築用塗料は、住宅、商業用、業務用または工業用建築物の内表面または外表面へのその場での塗布を目的とする。工業塗料は、製造前に、または、製造後に、通常、塗布のための特殊な技術を用いて工場で製造された物品に塗布され、乾燥させる。
紙塗工は、無機物質のコーティングを塗布し、その後乾燥させることによって紙または板紙の表面構造を改善する工程である。コーティング工程は、水性の顔料スラリーを塗布し、これを数種の結合剤のいずれか一種によって表面に結合させることである。その他のコーティング成分を添加すれば、適切なレオロジーが得られ、白色度または耐水性のような特性が付与される。
油またはガス井の掘削は、油井を生産態勢にする前後に数種の工程を要する複雑な作業である。原油採取作業は、油井を掘削し、ケーシングを地層にセメンチングし、油またはガス生産の前に油井を完成させることを含む。油井製造中の補正作業の間に、通常、油井を強化したり、または、油井の経済的寿命を延長させる試みのような改修作業が必要な場合がある。流体の流速が減少した場合、掘削した穴への流体の流れを速くするような何らかの方法で貯蔵タンクを処理することが可能である。この操作は二次的な回復と呼ばれ、破砕/刺激操作として知られている。これらは、酸洗浄または水圧破砕のいずれかによって行われる。貯蔵タンクが枯渇した場合、生産速度を高めるために油井回復操作の強化が必要な場合がある。この操作は三次的な回復と呼ばれ、掘削した穴への地層の流体流速を高めるために、生産井周囲の地層への流体の注入を含む。
・有効なホールクリーニング効率(H.C.E.)、
・開口したホール形成の安定性を維持すること、
・地層への薄い低透過性膜のケークの形成、
・地層の損傷を最小化すること、
・ドリルストリングと地層との間の摩擦の低減、
・ドリルビットの冷却と清浄化。
・地中圧力の制御、
・地層の損傷を最小化すること、
・ドリルホールの安定性を維持すること、
・流体の地層への損失を制御すること、
・固体を搬出すること、
・安定な流体特性を維持すること。
土木施設用の流体
土木工学における用途としては、トンネル施工、地中連続壁の施工、杭打ち、溝掘り、水平ボーリング、および、井戸掘削が挙げられる。これらの用途は、あらゆる種類の汚染または汚濁を最小化するための厳しい環境規制が施行されている状況下でのアグロメレーションの起こしやすさを特徴とすることが多い。それに対応する作業現場はさらに、水溶性ポリマー(WSP)を効率的に分散し溶解させるには極めて不十分なその場での混合器具しか利用できないことを特徴とする。土木工学における用途において、安定で環境に優しく、さらに全ての排出規制を満たすポリマー懸濁液が要求されている。
建築用組成物は、また建設資材としても知られており、例えば、コンクリート、タイルセメント、および、接着剤、プロジェクションプラスター(projection plaster)、セメントベースの化粧しっくい、および、合成バインダー、レディーミクストモルタル、手作業で塗布されるモルタル、水中コンクリート、目地セメント、ジョイントコンパウンド、石膏ボード、ひび割れ充填材、床用定規モルタル、および、貼り付けモルタル挙げられる。これらの組成物は、実質的には、様々な建設用途に必要な特徴を付与するための機能的な添加剤を含むポルトランドセメント、焼石膏、または、ビニルコポリマーである。目地セメントは、粘土および雲母を含んでいてもよいし、または、粘土非含有(すなわち粘土は0.5未満重量%しか含まれない)でもよい。かつては石灰が建築用組成物における水の比率制御するための好ましい材料であったが、現状ではセルロースエーテルが最も多く用いられており、これは、セルロースエーテルは、保水性やその他の物理特性(例えば作業性、粘稠度、開放時間、粘性、ブリーディング、接着力、設定時間、および、空気連行)の改善に貢献するためである。
医薬
医薬組成物は通常、錠剤、カプセル、または、顆粒の形態である。医薬組成物の唯一の目的は、その形態に関係なく、治療活性を有する薬剤を望ましい適用部位に送達することである。薬物送達システムの最も一般的な形態は、錠剤の形態である。錠剤またはカプセルの形態において、生産、送達および経済面を考慮した上で少なくとも1種の不活性成分を使用することが一般的である。不活性成分の例は、賦形剤、希釈剤、充填剤、および、結合剤である。薬剤と不活性成分との組み合わせによって、直接錠剤に圧縮できる、または、カプセル化のための顆粒または凝集体に形成することができる配合物が提供される。直接圧縮可能な製品を提供するために、これらの賦形剤は、所定の物理特性、例えば、流動する能力、十分な粒度分布、結合能力、許容できるかさ密度およびタップ密度、ならびに、経口投与の際に薬剤を放出させるための許容できる溶解特性を有していなければならない。
サンプルの製造手順:
工程A
セルロース、水および溶媒を、種々の表で説明されている比率で窒素散布した高圧反応がまに入れる。この反応器を窒素で不活性化し、圧力を試験する。カセイアルカリを添加し、アルカリセルローススラリーの温度を20℃で約1時間維持する。エチレンオキシドを添加し、温度を45℃に高め、45分間維持する。次に、温度を100℃に高め、60分間保持して反応を完了させる。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、十分な酸で中和する。次に、生成物を精製し、望ましい粒度にグラインドする。
セルロース、水および溶媒を、種々の表で説明されている比率で窒素散布した高圧反応がまに入れる。この反応器を不活性化し、圧力を試験する。カセイアルカリを添加し、アルカリセルローススラリーの温度を20℃で約1時間維持する。この反応混合℃に加熱する。物に、エチレンオキシドを添加する。反応器を30℃に加熱する。30分間加熱する間に酸を連続的に添加し、60℃で30分間保持し、望ましいアルカリセルロース比(AC2)に到達させる。次に、温度を100℃に高め、60分間保持して反応を完了させる。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、十分な量の酸で中和して、あらゆる過量のアルカリを中和する。次に、生成物を精製し、乾燥させ、望ましい粒度にグラインドする。
セルロース、水および溶媒を、種々の表で説明されている比率で窒素散布した高圧反応がまに入れる。この反応器を窒素で不活性化し、圧力を試験する。カセイアルカリを添加し、アルカリセルローススラリーの温度を20℃で約1時間維持する。酸を添加し、望ましいアルカリセルロース比(AC2)に到達させる。この反応混合物に、エチレンオキシドを添加する。この反応混合物を40分間にわたり60℃に加熱し、その温度で30分間保持する。次に、温度を60分間100℃に高め、反応を完了させる。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、十分な酸で中和して、あらゆる過量のアルカリを中和する。次に、生成物を精製し、乾燥させ、望ましい粒度にグラインドする。
セルロース、水および溶媒を、種々の表で説明されている比率で窒素散布した高圧反応がまに入れる。この反応器を窒素で不活性化し、圧力を試験する。カセイアルカリを添加し、アルカリセルローススラリーの温度を20℃で約1時間維持する。この反応混合物に、エチレンオキシドを添加する。反応器を30℃に加熱する。30分間加熱する間に酸を連続的に添加し、60℃で30分間保持し、望ましいアルカリセルロース比(AC2)に到達させる。温度を100℃に高め、60分間保持する。次に、反応器を50℃に冷却する。酸またはカセイアルカリを添加して、疎水性物質との反応に望ましいカセイアルカリ/セルロース比(ACHM)に到達させる。この反応混合物に疎水性物質を入れた。反応器を115℃に加熱し、2.5時間維持する。次に、反応器を25℃に冷却して、アニオン性、および/または、カチオン性試薬を入れる。反応器を60℃に再加熱し、温度を2.5時間維持する。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、十分な酸で中和して、あらゆる過量のアルカリを中和する。次に、生成物を精製し、乾燥させ、望ましい粒度にグラインドする。
セルロース、水および溶媒を、種々の表で説明されている比率で窒素散布した高圧反応がまに入れる。この反応器を窒素で不活性化し、圧力を試験する。カセイアルカリを添加し、アルカリセルローススラリーの温度を20℃で約1時間維持する。酸を添加し、望ましいアルカリセルロース比(AC2)に到達させる。反応器に疎水性物質を添加し、混合する。この反応混合物に、エチレンオキシドを添加する。反応器を40分間かけて60℃に加熱し、その温度で60分間保持する。次に、温度を115℃に高め、90分間維持し、反応を完了させる。次に、生物学的安定性を改善するために、アニオン性および/またはカチオン性試薬と、添加されるあらゆるEOを入れるために、反応器を40℃に冷却する。反応器を60℃に加熱し、60分間保持する。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、十分な酸で中和して、あらゆる過量のアルカリを中和する。次に、生成物を精製し、乾燥させ、望ましい粒度にグラインドする。
セルロース、水および溶媒を、種々の表で説明されている比率で窒素散布した高圧反応がまに入れる。反応器を不活性化し、圧力を試験する。カセイアルカリを添加し、アルカリセルローススラリーの温度を20℃で約1時間維持する。エチレンオキシドを添加し、温度を45℃に高め、45分間維持する。次に、温度を100℃に高め、60分間保持し、反応を完了させる。このスラリーを冷却し、次に、第二の量のカセイアルカリを添加し(AC2)、第二のアルカリセルロースを45分間20℃で維持する。次に、EOおよび疎水性物質(既定されている場合)を添加し、温度を115℃に高め、2.5時間維持する。この反応混合物を周囲温度に冷却し、十分な酸で中和する。次に、生成物を精製し、乾燥させ、望ましい粒度にグラインドする。
表2に、本発明の実施例1〜5のHEC(1〜2のHE−MSを有する)に関する特性を示す。表1は、高い初期のカセイアルカリレベル(AC1)でセルロース繊維を完全に膨潤させること、次に、中間のカセイアルカリレベル(AC2)に「クエンチすること」によって、不均一に置換されたHECがどのように製造されるかを説明している。この工程により、反応物に接近不可能な領域が作製される。表2の実施例1〜5は、むらのある構造の指標である0.21より大きい非置換の三量体の比率(U3R)を有する。さらに、これらのむらのあるHECに関する繊維の評価値は低く(6未満)、これは、例えば高度に置換されたHECと非置換のセルロース繊維との混合物で観察できるような不均一性とは異なり、この反応物は肉眼で観察できるレベルで均一であることを示す。繊維の評価値は、1重量%HEC溶液を、切断したコットンリンターで製造された標準セルロース繊維溶液と比較することによって決定される。評価値1、2、3、4、5および6は、それぞれ0.4、1.4、3.2、6.9、11.4、16ppmの繊維濃度、に相当する。
むらのあるHECは、疎水性物質、カチオン化試薬、アニオン化試薬、架橋剤、および、ポリエチレンオキシド鎖の増量剤でさらに誘導体化するための特有のテンプレートを提供する。表2aで示されるように、実施例6〜12は、HE−MS1〜2を示す、むらのあるHECの様々な誘導体である。実施例6および7は、セチル疎水性物質、および、カルボキシメチルによる修飾を含む。実施例8および10は、疎水性物質で修飾されたむらのあるHECを説明しており、それぞれU3Rは0.45および0.255である。表2aに、C12、C10、および、混合型のC4/C16疎水性物質を有し、さらにカチオン電荷を有するむらのあるHECの例を実施例9〜12として示す。これらの誘導体化されたむらのあるHECサンプルはいずれも、低い繊維評価値を有する。
最も一般的な市販のHECは、2〜3の範囲のHE−MSを有する。表3によれば、このHE−MS範囲で、むらのあるHECを生産することができることが示される。比較すると、全ての市販品と比較例は0.21未満のU3Rを有し、より均一な構造を示す。
HE−MSが1〜2の範囲であるHECの場合と同様に、第二のカセイアルカリのAGUに対するモル比(AC2)が約0.6より大きく、HE−MSが2〜3の範囲で低い繊維の評価値を示す優れた溶液を形成するむらのあるHECが誘導されると予想される。実施例17および比較例17Cでは、第二のカセイアルカリレベルが、AGU1モルあたりNaOHが0.6から0.4モルに減少するにつれて、構造が劇的に変化することが実証される。非置換の三量体の比率は、0.31から0.10に有意に低下する。その上、比較例17Cの繊維含量も増加する。
表3aは、疎水性および/またはアニオン性試薬でさらに修飾された、2〜3の範囲のHE−MSを有するむらのあるHECを詳述している。実施例20および21は、極めて高いブルックフィールド粘度と弾性(G’)を有し、強い会合性のネットワーク形成と一致する。
表4に記載の実施例24は、3を超えるHE−MSを有するむらのあるHECを生産することができることを実証する。このサンプルはそれでもなお3.8のHE−MSを有し、さらに、0.35のU3Rを示し、低い繊維の評価値を示す優れた溶液特性を有する。比較において、比較例24Cは、一般的な工程によって製造されたHEC(カセイアルカリのAGUに対するモル比 AC1=1.30)は、0.19のU3Rを有し、これは、より均一な構造に特徴的である。この表においてさらに、高いHE−MSを有し、かつ極めて低い非置換の三量体の比率を有する数種の市販のHECも示されている。これらの低いU3Rは、セロサイズER(酵素耐性)、ナトロソルB(生物学的安定性)、および、タイロースHSタイプのHEC生成物に関する文献で述べられているような高度の生物学的安定性と一致する。
表4aは、3より大きいHE−MSを有する誘導体化されたむらのあるHECの例を示す。実施例22、25および26は、工程中の各種の水の比率(表1に示される)を用いて、むらのある構造を製造することができることを実証する。実施例27によれば、逆の工程を用いて、0.27のU3Rを示す疎水性物質で修飾されたむらのあるHECを製造することができることが示される。
むらのあるHECは、建築用塗料用途における強化された増粘効率を示す。以下のUcarラテックス367 60−PVC つや消しペイント配合物において、実施例2のむらのあるHECと、ナトロソル(Natrosol)250HHR製品とを評価した。むらのあるHECの増粘剤は、ナトロソル250HHR製品よりも19%より効率的であり、高剪断粘度(HSV)のわずかな増加を示した。表6に、データを示す。
ジョイントコンパウンドにおいて、むらのあるHECは強化された粘度を示す。以下で説明するようにして、増粘剤として実施例2のむらのあるHEC、および、ナトロソル250HHR製品を、多目的ジョイントコンパウンド配合物中0.30重量%で評価した。表8によれば、このむらのあるHECを含む配合物は、23%より効率的であり(ジョイントコンパウンド粘度)、同時に、優れた接着、作業性、および、へこみ特性を維持したことが示される。
紙
むらのあるHECは、紙塗工において高い効率を有する水分保持剤である。以下に示す通りにして、紙塗工用配合物において、増粘剤および保水性の補助剤として実施例3のむらのあるHEC、市販のサンプルのアクアロン(Aqualon)7L1TCMC、および、ナトロソル250GRを評価した。表11に、ブルックフィールド粘度を、1500+/−50cPに維持するのに必要なレオロジー改質剤の量、水の損失、および、ハーキュリーズ(Hercules)の高剪断粘度を示す。実施例3のむらのあるHEC、および、HEC250GRは、類似の分子量と溶液粘度を有する;しかしながら、このむらのある製品は、HEC250GRよりも有意に高い適用量効率を有し、同時に、低い水の損失速度を維持する。加えて、実施例3のむらのあるHECは、アクアロン7L1TCMCよりもかなり低い水の損失、および、それよりも高い適用量効率を示すが、類似の望ましい高剪断のレオロジーを示す。
パーソナルケア
むらのあるHECは、パーソナルケア配合物において強化された粘度を示す。以下に示す通りにして、ヘアーコンディショナー配合物において、増粘効率に関して、ナトロソル(R)ヒドロキシエチルセルロースタイプ250HHR、および、実施例2のむらのあるHECを0.7重量%で比較した。
上記増粘性ポリマーを、撹拌しながら水に添加した。次に、pHを8.0〜8.5に調節した。このスラリーを少なくとも30分間、または、ポリマーが溶解するまで撹拌した。この溶液を、約65℃に加熱し、セチルアルコールを添加し、均一になるまで混合した。この混合物を約50℃に冷却し、塩化カリウムを添加した。ミリスチン酸イソプロピルを添加し、この混合物が均一に見えるようになるまで混合した。この混合物のpHを、クエン酸および/またはNaOH溶液で5.3〜5.5に調節した。このコンディショナーを、0.5gのガーマベン(Germaben)IIを用いて保存し、混合物が室温に達するまで混合した。
仕上げ流体/改修流体
本発明のHECは、高比重ブラインの新規の増粘化を示す。仕上げ流体は、異なる塩分を有する様々なブラインで構成され、このようなブラインは、海水の8.5ppg(ポンド/ガロン)から、亜鉛と臭化カルシウム塩とを含む高比重ブラインの19.2ppgに及ぶ範囲の密度を有することをを特徴とする。標準的な高粘性HECは、一般的に、9〜13ppgの範囲のでブラインのための増粘剤として使用される。現状において、14ppg(CaBr2)〜19.2ppg(ZnBr2/CaBr2)の範囲の密度を有する高比重ブラインのための効率的な増粘剤はない。これらのブラインは、利用可能な自由水の含量のレベルが極めて低く、従って、標準的なHECの最適な水和を促進することができない。これらのブラインは、極めて低いpHを特徴とする(ZnBr2/CaBr2の場合、pHは1未満)。
医薬
むらのあるHECの賦形剤は、優れた錠剤の硬度を提供する。医薬産業において、HECは、遅延放出用途において膨潤性の拡散障壁を提供するための賦形剤として用いられる。HECはゲルマトリックスを形成し、それにより系への水性の流体の拡散を制限し、系から活性物質を溶解させる。現在のところ、HECは、アクアロン(薬剤グレードのポリマーであるナトロソル(R)250シリーズ)によって生産されており、これは、医薬産業で用いられるHECの過半数を占めている。
Claims (42)
- セルロース主鎖上に不均一に分布するヒドロキシエチル基を有するヒドロキシエチルセルロース(HEC)を含む組成物であって、非置換の三量体の比率(U3R)が0.21より大きく、該ヒドロキシエチルのモル置換度が約1.3より大きく、約5.0未満である、上記組成物。
- 前記ヒドロキシエチルセルロースは、非イオン性、アニオン性、および、カチオン性置換基およびそれらの混合物からなる群より選択される化学官能基を有する1種またはそれ以上の置換基でさらに修飾されている、請求項1に記載の組成物。
- 前記置換基は、エーテル、エステルまたはウレタン結合部分を介してヒドロキシエチルセルロース主鎖に結合している、請求項2に記載の組成物。
- 存在する前記置換基は、非イオン性の化学官能性を有する、請求項2に記載の組成物。
- 前記置換基は、式−Rまたは−A−Rを有し、式中、
Aは、
CH2−CH(OH)、
CH2−CH(OH)−CH2、
(CH2−CH2−O)n(式中、nは、1〜100である)、
CH2−CH(OH)−CH2−O−(CH2−CH2−O)n(式中、nは、1〜100である)、および、
CH(R)−C(O)−CH2、
からなる群より選択され、
Rは、
i)1〜30個の炭素原子を有する非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の炭化水素部分、
ii)1〜30個の炭素原子、および、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素原子を有する、非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状のヘテロ原子を含む炭化水素部分、
iii)1〜30個の炭素原子を有し、1個またはそれより多い芳香族炭化水素基を有する非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の炭化水素部分、
iv)1〜30個の炭素原子、および、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素原子、および、1個またはそれより多い芳香族基を有する、非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状のヘテロ原子を含む炭化水素部分、および、
v)1〜30個の炭素原子、および、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素原子を有し、さらに、1個またはそれより多い酸素、窒素、または、ケイ素基を含む1個またはそれより多いヘテロ環式芳香族基を有する、非環式または環式の、飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の、ヘテロ原子を含む炭化水素部分、
からなる群より選択される、請求項4に記載の組成物。 - Rは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルケニルアリール、アリールアルケニル、および、それらの混合物からなる群より選択され、これらは、場合により1〜30個の炭素原子を有する、請求項5に記載の組成物。
- 存在する前記置換基は、アニオン性の化学官能性を有する、請求項2に記載の組成物。
- 前記アニオン性の化学官能基は、カルボキシレート、スルフェート、スルホナート、ホスファート、ホスホナート、および、それらの混合物からなる群より選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記置換基は、カルボキシメチル、スルホエチル、ホスホノメチル、および、それらの混合物からなる群より選択される、請求項7に記載の組成物。
- 存在する前記置換基は、カチオン性の化学官能性を有する、請求項2に記載の組成物。
- 前記置換基は、式R1R2R3R4N+(A−)を有し、式中、
R1は、−CH2−CHOH−CH2−、または、−CH2−CH2−であり、
R2、R3、R4は、それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアリールアルキル基からなる群より選択され、および、
A−は、ハロゲン化物、スルフェート、ホスファート、または、テトラフルオロボラートである、請求項10に記載の組成物。 - 前記置換基は、
2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物、2−ヒドロキシプロピルドデシルジメチルアンモニウム塩化物、2−ヒドロキシプロピルココアルキルジメチルアンモニウム塩化物、2−ヒドロキシプロピルオクタデシルジメチルアンモニウム塩化物、および、それらの混合物からなる群より選択される、請求項11に記載の組成物。 - 前記カチオン性基は、HEC組成物をジアリルジメチルアンモニウム塩化物でグラフト反応させることによって誘導される請求項10に記載の組成物。
- 前記修飾されたヒドロキシエチルセルロースは、メチルヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、オクチルヒドロキシエチルセルロース、セチルヒドロキシエチルセルロース、セトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルセチルヒドロキシエチルセルロース、ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルセトキシ−2−ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルエチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルオクチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセトキシ−2−ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルブトキシ−2−ヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルエチルヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルセチルヒドロキシエチルセルロース、スルホエチルセトキシ−2−ヒドロキシプロピルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−エチルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−ブトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−オクチルヒドロキシエチルセルロース2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−セチルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−セトキシ−2−ヒドロキシプロピルヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルラウリルジメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロース、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物−2−ヒドロキシプロピルラウリルジメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロース、ジアリルジメチルアンモニウム塩化物−ヒドロキシエチルセルロースグラフトコポリマー、および、ジアリルジメチルアンモニウム塩化物−セチルヒドロキシエチルセルロースグラフトコポリマーからなる群より選択される、請求項2に記載の組成物。
- 前記非置換の三量体の比率(U3R)が0.235より大きい、請求項1に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシエチルのモル置換度が、約1.3より大きく、約4.0未満である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載のヒドロキシエチルセルロース組成物を製造するためのスラリー法であって:
A)セルロース、水および塩基試薬を混合して、それらを有機溶媒中で十分な時間および十分な温度で反応させ、第一の塩基試薬セルロース混合物を形成すること、ここで、水の無水グルコース(AGU)に対するモル比は、約5〜35の範囲であり、(a)塩基試薬のAGUに対するモル比は、約1.6より大きいか、または、(b)塩基試薬のAGUに対するモル比は、約0.4未満であり、
B)(i)工程Aにおいて(a)が適用される場合、塩基試薬濃度を減少させるために、塩基試薬のAGUに対するモル比を約0.6以上にするのに十分な量の酸を添加して、第二の塩基試薬セルロース混合物を形成するか、または、
(ii)工程Aにおいて(b)が適用される場合、1.3未満のヒドロキシエチルのモル置換度を有するHEC生成物を形成するのに十分なエチレンオキシドを添加し、十分な温度、十分な時間で反応させ、続いて、追加の塩基試薬を添加して、塩基試薬のAGUに対するモル比を約1.0より高い値に調節し、塩基試薬HEC混合物を形成し、および、
C)続いて、B(i)からの第二の塩基試薬セルロース混合物に、または、B(ii)からの塩基試薬HECセルロース混合物に、十分な量のエチレンオキシドを添加し、それらを十分な温度および十分な時間反応させ、最終的なHEC組成物を形成すること、
を含む、上記スラリー法。 - 前記有機溶媒は、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール、アセトン、メチルエチル ケトン、および、ジメトキシエタン、および、それらの混合物からなる群より選択される、請求項17に記載のスラリー法。
- 前記塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および、それらの混合物からなる群より選択されるアルカリである、請求項17に記載のスラリー法。
- 前記セルロースは、コットンリンター、木材パルプ、および、それらの混合物からなる群より選択される、請求項17に記載のスラリー法。
- 前記HEC組成物を、少なくとも1種のその他の誘導体化試薬とさらに反応させ、修飾されたヒドロキシエチルセルロース組成物を形成する、請求項17に記載のスラリー法。
- 前記誘導体化試薬は、非イオン性、カチオン性、アニオン性有機化合物、および、それらの混合物からなる群より選択される、請求項21に記載のスラリー法。
- 前記有機化合物は、ハロゲン化物、 エポキシド、 グリシジルエーテル、 カルボン酸s、 イソシアネート、および、 それらの混合物からなる群より選択される、請求項22に記載のスラリー法。
- 前記HECまたは修飾HEC組成物はさらに、粘度低下剤と反応させる、請求項17または21に記載のスラリー法。
- 前記粘度低下剤は、過酸化物、過硫酸塩、過酸、セルロース分解酵素、オキソ酸のハロゲン化物の塩、酸素、および、オゾンからなる群より選択される、請求項24に記載のスラリー法。
- a)パーソナルケア組成物、家庭用ケア組成物、医薬組成物、建築用組成物、乳化重合のための組成物、油田施設用の流体組成物、土木施設用の流体組成物、紙塗工用組成物、製紙用組成物、建築用塗料組成物、工業塗料組成物、印刷用インク組成物、接着剤組成物、ならびに、選鉱および回収のための組成物からなる群より選択される機能的な系、および、b)請求項1に記載のヒドロキシエチルセルロース(HEC)、または、請求項2に記載の修飾されたヒドロキシエチルセルロースを含む組成物。
- 前記機能的な系は、水性の建築用塗料または工業塗料組成物である、請求項26に記載の組成物。
- ラテックス、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、および、エポキシ樹脂からなる群より選択される結合剤をさらに含む、請求項27に記載のコーティング組成物。
- 前記機能的な系は、コンクリート、タイルセメント、および、接着剤、しっくい、化粧しっくい、モルタル、水中コンクリート、ジョイントコンパウンドまたはセメント、ひび割れ充填材、床用定規モルタル、および、貼り付けモルタルからなる群より選択される建築または建設資材用組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記建築または建設資材用組成物は、ジョイントコンパウンドまたはセメントである、請求項29に記載の組成物。
- 前記ジョイントコンパウンドまたはセメントは、約0.5未満%の粘土を含む、請求項30に記載の組成物。
- 前記機能的な系は、パーソナルケア組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物は、スキンケア、ヘアケア、口腔ケア、ネイルケア、および、個人用衛生用品からなる群より選択される、請求項32に記載の組成物。
- 前記機能的な系は、家庭用ケア組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記家庭用ケア組成物は、ファブリックケア、ランドリー用洗浄剤、硬質表面洗浄剤、業務用液体石鹸、および、食器洗い用洗剤からなる群より選択される、請求項34に記載の組成物。
- 前記機能的な系は、油田施設用の流体組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記油田施設用の流体組成物は、掘削泥水、仕上げ流体または改修流体、破砕流体、および、油井のセメンチング用流体からなる群より選択される、請求項36に記載の組成物。
- 前記機能的な系は、紙塗工用組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記機能的な系は、製紙用組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記機能的な系は、医薬組成物である、請求項26に記載の組成物。
- 前記医薬組成物は、錠剤、カプセルおよび顆粒からなる形態から選択される、請求項40に記載の組成物。
- 前記組成物は、賦形剤として用いられる、請求項40に記載の組成物。
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