JPS58183675A - ピリダジノン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ピリダジノン誘導体およびその製造法Info
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- JPS58183675A JPS58183675A JP6674282A JP6674282A JPS58183675A JP S58183675 A JPS58183675 A JP S58183675A JP 6674282 A JP6674282 A JP 6674282A JP 6674282 A JP6674282 A JP 6674282A JP S58183675 A JPS58183675 A JP S58183675A
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- Japan
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- alkyl group
- lower alkyl
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- pyridazinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子置換アルギル基またはハロゲノ基、Ｒ３は水素
原子または低級アルキル基を表わす〕でψ 示されるピリダジン誘導体〔■〕およびその後製造法に
関するものである。
ゲン原子置換アルギル基またはハロゲノ基、Ｒ３は水素
原子または低級アルキル基を表わす〕でψ 示されるピリダジン誘導体〔■〕およびその後製造法に
関するものである。
上記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のピリダジノン誘導
体は、いずれも文献未収載の新規化合物であり、鎮痛作
用、抗炎症作用、抗アレルギー作用、抗リウマチ作用を
有し、鎮痛薬、抗炎症薬、抗端息薬、抗リウマチ薬とし
て有用な医薬として使用されうる。
体は、いずれも文献未収載の新規化合物であり、鎮痛作
用、抗炎症作用、抗アレルギー作用、抗リウマチ作用を
有し、鎮痛薬、抗炎症薬、抗端息薬、抗リウマチ薬とし
て有用な医薬として使用されうる。
本発明の化合物〔■〕は、種々の方法によって製造する
ことができるが、それらの中で通常用いられる方法を例
を挙げて示せば次の如くである。
ことができるが、それらの中で通常用いられる方法を例
を挙げて示せば次の如くである。
１
〔式中、Ｒ１、Ｒ２お」：びＲ３は前記と同じものを表
わし、Ｘはハロゲノ基を表わす〕 すなわち、一般式〔ｎ〕で示されるハイドロキシ体に、
一般式ＣＩｎ）で示されるアルキルハロゲン体とを反応
させることにより本発明化合物〔■〕が得られる。本反
応は、無溶媒で行なってもよイカ、望ましくは、溶媒と
してメタノール、エタールあるいはベンゼン、アセトニ
トリル、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の不活性溶媒が適当であり、ナ） ＩＪウムエ
チラート、炭酸カリウム、水素化す） ＩＪウム等の塩
基の存在下、該塩基と反応しない溶媒を適宜選択し、こ
とが可能である。
わし、Ｘはハロゲノ基を表わす〕 すなわち、一般式〔ｎ〕で示されるハイドロキシ体に、
一般式ＣＩｎ）で示されるアルキルハロゲン体とを反応
させることにより本発明化合物〔■〕が得られる。本反
応は、無溶媒で行なってもよイカ、望ましくは、溶媒と
してメタノール、エタールあるいはベンゼン、アセトニ
トリル、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の不活性溶媒が適当であり、ナ） ＩＪウムエ
チラート、炭酸カリウム、水素化す） ＩＪウム等の塩
基の存在下、該塩基と反応しない溶媒を適宜選択し、こ
とが可能である。
また、他の例を挙げて示せば次の如くである。
■
Ｉ
ＣＩＶ） ＣＶ）１
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じものを表わ
し、Ｙはナトリウムあるいはカリウムを表わす〕すなわ
ち、一般式ＣＩＶ）で示されるクロル誘導体に、一般式
〔ｖ〕で示される塩基を反応させることにより本発明化
合物〔Ｉ〕が得られる。本反応は、無溶媒で行なっても
よいが、望ましくは溶媒としてＲ３と同一のアルキル基
を有するアルコールあるいはベンゼン、アセトニトリル
、クロロホルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不
活性溶管中、加熱して行なうことが可能である。
し、Ｙはナトリウムあるいはカリウムを表わす〕すなわ
ち、一般式ＣＩＶ）で示されるクロル誘導体に、一般式
〔ｖ〕で示される塩基を反応させることにより本発明化
合物〔Ｉ〕が得られる。本反応は、無溶媒で行なっても
よいが、望ましくは溶媒としてＲ３と同一のアルキル基
を有するアルコールあるいはベンゼン、アセトニトリル
、クロロホルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不
活性溶管中、加熱して行なうことが可能である。
つぎに、実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例１
５−アニリノ−６−クロロ−２−メチル−６（２Ｈ）−
ピリダジノン ４．５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン６ｙ（０，０３４モル）とアニリン７．８ｙ（０，
０８４モル）をエタノール７０ｍｅに溶解し、ガラス製
封管容器にて１６０℃、７時間加熱する。
ピリダジノン ４．５−ジクロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン６ｙ（０，０３４モル）とアニリン７．８ｙ（０，
０８４モル）をエタノール７０ｍｅに溶解し、ガラス製
封管容器にて１６０℃、７時間加熱する。
冷却後、反応液を減圧乾固して得られる残渣に水および
クロロホルムを加え、水洗する。有機層を芒硝で乾燥後
、有機層を減圧乾固して得られる残渣をエタノールとイ
ソプロピルエーテルかう再結晶すると融点＋６６−１６
８°Ｃを示す無色針状結晶５１ｙ（収率６４％）を得る
。
クロロホルムを加え、水洗する。有機層を芒硝で乾燥後
、有機層を減圧乾固して得られる残渣をエタノールとイ
ソプロピルエーテルかう再結晶すると融点＋６６−１６
８°Ｃを示す無色針状結晶５１ｙ（収率６４％）を得る
。
ａｍ” 。
工Ｒ（Ｎｕｊ ｏｌ法）ν 、３２８０ （ＮＨ）
、ｌ ６ろ５（ＣｍＯ）。
、ｌ ６ろ５（ＣｍＯ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣ１＋ ） δ：３、／） ８
（３Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔＸＮ−ＣＨ３）６．２５ （＋
Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、、 Ｃｔ −）１ ）６．２〜
６．５ （Ｉ Ｈ，ｂｒｏａｄ、ＮＨ）７、Ｉ 〜７．
７ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔＸＡｒ−Ｈ）。
（３Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔＸＮ−ＣＨ３）６．２５ （＋
Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、、 Ｃｔ −）１ ）６．２〜
６．５ （Ｉ Ｈ，ｂｒｏａｄ、ＮＨ）７、Ｉ 〜７．
７ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔＸＡｒ−Ｈ）。
実施例２
５−アニリノ−６−ニトキシー２−メチル−６（２Ｈ）
−ピリダジノン ５−アニリノ−６−クロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−
ピリダジノン２．４ｙ（０，０１モル）をナトリウム金
属０．４６ｊ；’（０，０２モル）を含む無水エタノー
ル溶液５０ｍｅに溶解し、２４時間加熱還流する。冷却
後、反応液を減圧乾固して得られる残渣に水およびクロ
ロホルムを加え、充分水洗する。有機層を芒硝で乾燥し
た後、有機層を減圧乾固して得られる残渣をエタノール
とイソプロピルエーテルより再結晶すると融点１５０〜
１５１°Ｃを示す無色針状結晶１５ｙ（収率５０％）を
得る。
−ピリダジノン ５−アニリノ−６−クロロ−２−メチル−３（２Ｈ）−
ピリダジノン２．４ｙ（０，０１モル）をナトリウム金
属０．４６ｊ；’（０，０２モル）を含む無水エタノー
ル溶液５０ｍｅに溶解し、２４時間加熱還流する。冷却
後、反応液を減圧乾固して得られる残渣に水およびクロ
ロホルムを加え、充分水洗する。有機層を芒硝で乾燥し
た後、有機層を減圧乾固して得られる残渣をエタノール
とイソプロピルエーテルより再結晶すると融点１５０〜
１５１°Ｃを示す無色針状結晶１５ｙ（収率５０％）を
得る。
Ｑｍ−１。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法）ν 、３２３０．３１００（
ＮＨ）、１６２０ （ｃ＝ｏ）。
ＮＨ）、１６２０ （ｃ＝ｏ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣＩＩ ） δ：１．４５ （３
Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈｚｓ ＯＣＨ＋ＣＨｘ
）ろ６０ （３Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔＸＮ−ＣＨＩ ）
４．３４ （２Ｈｚ ｑ、ｕａｒｔｅｔＸＪ＝７Ｈ２％
０ＣＨ） ＣＨ３）６．６５ （１Ｈ％ Ｓｉｎｇ
ｌｆ３ｔＸＣ４−Ｈ）６．４〜６．６ （１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ、ＮＨ）７．２〜７．５ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔＸＡｒ−Ｈ）。
Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈｚｓ ＯＣＨ＋ＣＨｘ
）ろ６０ （３Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔＸＮ−ＣＨＩ ）
４．３４ （２Ｈｚ ｑ、ｕａｒｔｅｔＸＪ＝７Ｈ２％
０ＣＨ） ＣＨ３）６．６５ （１Ｈ％ Ｓｉｎｇ
ｌｆ３ｔＸＣ４−Ｈ）６．４〜６．６ （１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ、ＮＨ）７．２〜７．５ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔＸＡｒ−Ｈ）。
実施例３〜５
実施例２に準拠して原料に５−アニリノ−６−クロロ−
２−メチル−６（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、以下に
示す目的化合物を得る。
２−メチル−６（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、以下に
示す目的化合物を得る。
５−アニリノ−２−メチル−６−ｎ−プロポキシ−ろ（
２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：１３７〜１３８℃ 収率ニア６％ Ｃｍ−１。
２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：１３７〜１３８℃ 収率ニア６％ Ｃｍ−１。
工Ｒ（Ｎｕｊ ｏｌ法）ν、ろ２００、ろ０９０（ＮＨ
）、１６５０（ＣｍＯ）。
）、１６５０（ＣｍＯ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣｌ３ ） δ：１０５ （３Ｈ
−、ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７ＨｚＸＣＨ２Ｃ１ｈ ）
１．６〜２ｉ（２Ｈ１ｍｕｌｆＪ、ｐｌｅｔ、 ＣＨ２
ＣＨ３）ろ６０（ろＨｚ ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｎ Ｃ
Ｈ３）４．２５ （２Ｈ，ｔｒｊ、ｐｌｅｔ、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 ０ＣＲ２）６、５４ （１Ｈ％ ｓｊ、ｎｇｌ
ｅｔ、 Ｃ４−Ｈ）６．４〜６．６ （＋ ＨＸｂｒｏ
ａｄ、ＮＨ）７、 ＋ 〜７．５ （５Ｈ、ｍｕｌｔｉ
ｐｌｅｔＸＡｒ−Ｈ）。
−、ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７ＨｚＸＣＨ２Ｃ１ｈ ）
１．６〜２ｉ（２Ｈ１ｍｕｌｆＪ、ｐｌｅｔ、 ＣＨ２
ＣＨ３）ろ６０（ろＨｚ ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｎ Ｃ
Ｈ３）４．２５ （２Ｈ，ｔｒｊ、ｐｌｅｔ、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 ０ＣＲ２）６、５４ （１Ｈ％ ｓｊ、ｎｇｌ
ｅｔ、 Ｃ４−Ｈ）６．４〜６．６ （＋ ＨＸｂｒｏ
ａｄ、ＮＨ）７、 ＋ 〜７．５ （５Ｈ、ｍｕｌｔｉ
ｐｌｅｔＸＡｒ−Ｈ）。
５−アニリノ−６−ｎ−ブチル−２−メチル−６（２Ｈ
）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：１２４〜１２６℃ 収率：６２％ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法） νｃｍ ： ３２４０＞
ろｏ９Ｑ（ＮＨ）、１６ろ０（ｃ＝ｏ）。
）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：１２４〜１２６℃ 収率：６２％ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法） νｃｍ ： ３２４０＞
ろｏ９Ｑ（ＮＨ）、１６ろ０（ｃ＝ｏ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣ１３） δ：
１．０１ （３ＨＸｔｒｉｐｌｅｔ、 、Ｔ＝７Ｈ２，
ＣＨ，ＣＨ３）１４〜２．０ （４Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ、 ＣＨ） ＣＨ） ＣＨｒ ＣＨ））５．６０（
ろＨ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨＩ ）４．２７ （
２Ｈ，ｔｒｌｐｌｓｔＸ、Ｔ＝７Ｈ２，ＯＣＨ，）６．
６４ （＋ Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔｓ Ｃ４−Ｈ）６．４
〜６．６ （ｌ Ｈ，ｂｒｏａｄ、、ＮＨ）７、 Ｉ
〜７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｔ、 Ａｒ−Ｈ
）。
ＣＨ，ＣＨ３）１４〜２．０ （４Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ、 ＣＨ） ＣＨ） ＣＨｒ ＣＨ））５．６０（
ろＨ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨＩ ）４．２７ （
２Ｈ，ｔｒｌｐｌｓｔＸ、Ｔ＝７Ｈ２，ＯＣＨ，）６．
６４ （＋ Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔｓ Ｃ４−Ｈ）６．４
〜６．６ （ｌ Ｈ，ｂｒｏａｄ、、ＮＨ）７、 Ｉ
〜７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｔ、 Ａｒ−Ｈ
）。
５−アニリノ−２−メチル−６−ｎ−ベンチル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：８８−８９°Ｃ 収率ニア１％ ＋６２５（Ｃ＝Ｏ）。
Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：８８−８９°Ｃ 収率ニア１％ ＋６２５（Ｃ＝Ｏ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣ１＋ ） δ：０．９６ （３
Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔＸＪ＝７Ｈｚｓ ＣＨ） ＣＨ３）
１．３〜１．９ （６Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 ０Ｃ
Ｈ２（ＣＨＩ）］ＣＨ３）３．６０（ろＨ％ ｓｉｎｇ
ｌｅｔ、 Ｎ ＣＨ３）４．２７ （２Ｈ−、ｔｒｉ
ｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈ２，０ＣＨ２）６．３５ （＋
Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 （，１−Ｈ）６．４〜６．５
（ｌ ＨＸｂｒｏａｄＸＮＨ）７．２〜７．５ （５Ｈ
，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ａｒ−Ｈ）。
Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔＸＪ＝７Ｈｚｓ ＣＨ） ＣＨ３）
１．３〜１．９ （６Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 ０Ｃ
Ｈ２（ＣＨＩ）］ＣＨ３）３．６０（ろＨ％ ｓｉｎｇ
ｌｅｔ、 Ｎ ＣＨ３）４．２７ （２Ｈ−、ｔｒｉ
ｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈ２，０ＣＨ２）６．３５ （＋
Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 （，１−Ｈ）６．４〜６．５
（ｌ ＨＸｂｒｏａｄＸＮＨ）７．２〜７．５ （５Ｈ
，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ａｒ−Ｈ）。
実施例６゜
５−アニリノ−２−エチル−６−ヒドロキシ−３（２Ｈ
）−ピリダジノン ５−クロロ−２−エチル−６−ヒドロギシー３（２Ｈ）
−ピリダジノン４．６ｙ（０，０２５モル）とアニリン
５．８ ｙ（０，０６モル）ヲエタノール５Ｄｍｅに溶
解し、ガラス製封管容器を用いて、１６０°Ｃで１５時
間加熱する。冷却後、減圧乾固して得られる残渣に水お
よびクロロホルムを加え、充分水洗する。有機層を芒硝
で乾燥後、有機層を減圧乾固して得られる残渣をエタノ
ールから再結晶すると融点２０３〜２０５°Ｃを示す無
色針状晶４゜３ｇ！（収率７６％）を得る。
）−ピリダジノン ５−クロロ−２−エチル−６−ヒドロギシー３（２Ｈ）
−ピリダジノン４．６ｙ（０，０２５モル）とアニリン
５．８ ｙ（０，０６モル）ヲエタノール５Ｄｍｅに溶
解し、ガラス製封管容器を用いて、１６０°Ｃで１５時
間加熱する。冷却後、減圧乾固して得られる残渣に水お
よびクロロホルムを加え、充分水洗する。有機層を芒硝
で乾燥後、有機層を減圧乾固して得られる残渣をエタノ
ールから再結晶すると融点２０３〜２０５°Ｃを示す無
色針状晶４゜３ｇ！（収率７６％）を得る。
ｃｍ−ｌ 。
工Ｒ（Ｎｕｊｏｌ法）ν 、６ろ７０（ＮＨ）、１
６５０（Ｃ＝Ｏ）。
６５０（Ｃ＝Ｏ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６ ） δ：１、１８
（３Ｈ％ ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ＮＣＨ）
ＣＨ３）３．８８ （２ＨＸｑｕａｒｔｅｔｓ Ｊ＝
７Ｈ２ＸＮ（！Ｈ２ＣＨＩ ）５．９７ （１Ｈ，ｓｉ
ｎｇｌｅｔｓ Ｃ＋−）（）７．２６ （５Ｈ，ｍｕｌ
ｔｌｐｌｓｔ、 Ａｒ−）（）実施例７゜ ５−アニリノ−６−ニトキシー２−エチル−６（２Ｈ）
ピリダジノン ５−７ニリノー２−エチル−６−ヒドロキシ−ろ（２Ｈ
）−ピリダジノンろ、０１０．０１３モル（、エチルヨ
ーダイト４ｙ（０，０２６モル）および炭酸カリウムろ
６＃Ｃ０，０２６モル）をＮ、 Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０＋＋＋ｅに溶解し、８時間１２０℃で加熱攪拌
する。冷却後、Ｐ別したＰ液を減圧乾固して得られる残
渣を水およびクロロホルムを加え、充分水洗する。有機
層を芒硝で乾燥後、有機層を減圧乾固して得られる残渣
をエタノールとイソプロエーテル混液から再結晶すると
融点１４０−１４２℃を示す無色結晶２．４ｇＩ（収率
６２％）を得る。
（３Ｈ％ ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ＮＣＨ）
ＣＨ３）３．８８ （２ＨＸｑｕａｒｔｅｔｓ Ｊ＝
７Ｈ２ＸＮ（！Ｈ２ＣＨＩ ）５．９７ （１Ｈ，ｓｉ
ｎｇｌｅｔｓ Ｃ＋−）（）７．２６ （５Ｈ，ｍｕｌ
ｔｌｐｌｓｔ、 Ａｒ−）（）実施例７゜ ５−アニリノ−６−ニトキシー２−エチル−６（２Ｈ）
ピリダジノン ５−７ニリノー２−エチル−６−ヒドロキシ−ろ（２Ｈ
）−ピリダジノンろ、０１０．０１３モル（、エチルヨ
ーダイト４ｙ（０，０２６モル）および炭酸カリウムろ
６＃Ｃ０，０２６モル）をＮ、 Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０＋＋＋ｅに溶解し、８時間１２０℃で加熱攪拌
する。冷却後、Ｐ別したＰ液を減圧乾固して得られる残
渣を水およびクロロホルムを加え、充分水洗する。有機
層を芒硝で乾燥後、有機層を減圧乾固して得られる残渣
をエタノールとイソプロエーテル混液から再結晶すると
融点１４０−１４２℃を示す無色結晶２．４ｇＩ（収率
６２％）を得る。
ｃｍ＝ 。
工Ｒ（Ｎｕｊ ｏｌ法）ν 、３１７５（ＮＨ）、
１６３０ａＸ （Ｃ＝Ｏ）。
１６３０ａＸ （Ｃ＝Ｏ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣ１３） δ：
１．６８ （６ＨＸｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、Ｎ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ３と０ＣＨＩＣＨ３）４．０４ （２Ｈ１ｑｕａｒｔ
ｅｔＸＪ＝７Ｈｚ、 Ｎ−ＣＨ２ＣＨ３）４、ろろ（２
Ｈ％ ｑｕａｒｔｅｔ、、 ：ｒ＝７ Ｈｚ、 ０−Ｃ
Ｈ２ＣＨＩ ）６ろｌ （ＩＨＸ８１ｎｇ１．ｅｔＸＣ
４Ｈ）６．４〜６．６ （Ｉ Ｈ，ｂｒｏａｄ、 ＮＨ
）７、１〜７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ａ
ｒ−Ｈ）。
Ｈ３と０ＣＨＩＣＨ３）４．０４ （２Ｈ１ｑｕａｒｔ
ｅｔＸＪ＝７Ｈｚ、 Ｎ−ＣＨ２ＣＨ３）４、ろろ（２
Ｈ％ ｑｕａｒｔｅｔ、、 ：ｒ＝７ Ｈｚ、 ０−Ｃ
Ｈ２ＣＨＩ ）６ろｌ （ＩＨＸ８１ｎｇ１．ｅｔＸＣ
４Ｈ）６．４〜６．６ （Ｉ Ｈ，ｂｒｏａｄ、 ＮＨ
）７、１〜７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ａ
ｒ−Ｈ）。
実施例８〜１２゜
実施例６および７に準拠して以下に示す目的化合物を得
る。
る。
５−アニリノ−２−エチル−６−ｎ −フＣ１ホ＋シー
３（２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点＝９４〜９６°Ｃ 収率ニア８％ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法） ｖ ０１′ｒｌ： ３ ＋
７０％ ５１２０％ａＸ ろ０６０（ＮＨ）、１６２０ （ｃｍｏ）。
３（２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点＝９４〜９６°Ｃ 収率ニア８％ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法） ｖ ０１′ｒｌ： ３ ＋
７０％ ５１２０％ａＸ ろ０６０（ＮＨ）、１６２０ （ｃｍｏ）。
ＮＭＲ（ｊ−ｎ ＣＤＣ！ｌ＋ ） δ：１．０８（
ろＨ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 、Ｔ＝７Ｈ２，トＣＨ＋ＣＨ
＋ ）１３７ （５ＨＸｔｒ１ｐ］、ｅｔ、 ０−ＣＨ
７ＣＨ２ＣＨ３）１、９２ （２Ｈ，ｍｕｌｔｉ、ｐｌ
ｅｔＸＯ−ＣＨＩ ＣＨＩ ＣＨ３）４、 Ｉ Ｏ（２
ＨＸｑｕａｒ’ｅｅｔＸＪ＝７Ｈ２ＸＮ−ＣＨ） ＣＨ
） ）４、３４ （２Ｈ％ ｔ ｒｉｐｌｅ ｔｌＪ−
７Ｈｚ、 ＯＣＲ２）７、１９ （Ｉ Ｈ％ ｓｉｎｇ
ｌｅｔ、自−Ｈ７，０〜７．２ （ＩＨ，ｂｒｏａｄ、
ＮＨ）７、２〜７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ
、 Ａｒ−Ｈ）５−アニリノ−２−エチル−６−ｎ−ブ
チロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：Ｉ２０−＋２２°Ｃ 収率：５８％ Ｃｍ−１。
ろＨ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 、Ｔ＝７Ｈ２，トＣＨ＋ＣＨ
＋ ）１３７ （５ＨＸｔｒ１ｐ］、ｅｔ、 ０−ＣＨ
７ＣＨ２ＣＨ３）１、９２ （２Ｈ，ｍｕｌｔｉ、ｐｌ
ｅｔＸＯ−ＣＨＩ ＣＨＩ ＣＨ３）４、 Ｉ Ｏ（２
ＨＸｑｕａｒ’ｅｅｔＸＪ＝７Ｈ２ＸＮ−ＣＨ） ＣＨ
） ）４、３４ （２Ｈ％ ｔ ｒｉｐｌｅ ｔｌＪ−
７Ｈｚ、 ＯＣＲ２）７、１９ （Ｉ Ｈ％ ｓｉｎｇ
ｌｅｔ、自−Ｈ７，０〜７．２ （ＩＨ，ｂｒｏａｄ、
ＮＨ）７、２〜７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ
、 Ａｒ−Ｈ）５−アニリノ−２−エチル−６−ｎ−ブ
チロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：Ｉ２０−＋２２°Ｃ 収率：５８％ Ｃｍ−１。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法）ν 、ろ１８０、ろ１３０．３
０８０（ＮＪ＋）、１６２５ （ｃ＝ｏ）。
０８０（ＮＪ＋）、１６２５ （ｃ＝ｏ）。
ＮＭＲ（ｔｎ ＣＤＣｌ＋ ） δ ：１０５ （
５Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔＸＪ＝７Ｈｚ、 Ｎ−ＣＨ２ＣＨ
３）Ｃ３９（３Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
０−（ＣＨ２）］ＣＨ３）１．４〜２．０ （４Ｈ，、
ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）７ＣＨ３）４
、 ＋ ６ （２Ｈｚ ｑｕａｒｔｅ ｔｓ Ｊ ＝
７ Ｈｚ％ Ｎ ＣＨＩ ＣＨＩ ）４．４０ （２Ｈ
，ｔｒｉｐｌｅｔ、 ：ｒ＝７ Ｈ２，０−Ｃ）１１
）６、３５ （Ｉ Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｃ！４−Ｈ
）７０〜７．３ （１Ｈ，ｂｒｏａｄ、ＮＨ）７．２〜
７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、Ａｒ−１（）５
−（４−クロロアニリノ）−２−エチル−６−ニドキシ
ーろ（２Ｈ）−ピリダジノン無色針状結晶 融点：１２ろ一１２５°Ｃ 収率ニア８％ ｃｍ’。
５Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔＸＪ＝７Ｈｚ、 Ｎ−ＣＨ２ＣＨ
３）Ｃ３９（３Ｈ，ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、
０−（ＣＨ２）］ＣＨ３）１．４〜２．０ （４Ｈ，、
ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）７ＣＨ３）４
、 ＋ ６ （２Ｈｚ ｑｕａｒｔｅ ｔｓ Ｊ ＝
７ Ｈｚ％ Ｎ ＣＨＩ ＣＨＩ ）４．４０ （２Ｈ
，ｔｒｉｐｌｅｔ、 ：ｒ＝７ Ｈ２，０−Ｃ）１１
）６、３５ （Ｉ Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｃ！４−Ｈ
）７０〜７．３ （１Ｈ，ｂｒｏａｄ、ＮＨ）７．２〜
７．６ （５Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、Ａｒ−１（）５
−（４−クロロアニリノ）−２−エチル−６−ニドキシ
ーろ（２Ｈ）−ピリダジノン無色針状結晶 融点：１２ろ一１２５°Ｃ 収率ニア８％ ｃｍ’。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ法）ν 、ろ２１０、ろ０５０
（ＮＨ）、ａＸ １６ろＱ（ｃ＝ｏ）。
（ＮＨ）、ａＸ １６ろＱ（ｃ＝ｏ）。
ＮＭＲ（ｉｎ Ｉ：’ＤＣ１３） δ：１４ （６
ＨＸｍｕ］−ｔｉｐｌｅｔ、 Ｎ ＣＨ）咄、０ＣＨＩ
ＣＨ３）４１０ （２Ｈ−１ｑｕａｒｔｅｔ、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 Ｎ−ＣＨ３ＣＮ） ）４．３５ （２ＨＸｑ
ｕａｒｔｅｔｓ Ｊ＝７ＨｚＸＯ−ＣＨ）ＣＨ） ）６
、３３ （１Ｈ％ ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｃ４−Ｈ）６．
２〜６．４ （＋ ＨＸｂｒｏａｄ、 ＮＨ３７，２〜
７．８ （４Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 ｐ、ｒ−Ｈ）
６−ヒドロキシ−２−メチル−５−（３−）リフルオロ
メチルアニリノ）−５（２Ｈ）−ピリダジノン 淡褐色針状結晶 融点：２８８−２９０℃ 収率：６６％ （ＣｍＯ）。
ＨＸｍｕ］−ｔｉｐｌｅｔ、 Ｎ ＣＨ）咄、０ＣＨＩ
ＣＨ３）４１０ （２Ｈ−１ｑｕａｒｔｅｔ、 Ｊ＝７
Ｈｚ、 Ｎ−ＣＨ３ＣＮ） ）４．３５ （２ＨＸｑ
ｕａｒｔｅｔｓ Ｊ＝７ＨｚＸＯ−ＣＨ）ＣＨ） ）６
、３３ （１Ｈ％ ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｃ４−Ｈ）６．
２〜６．４ （＋ ＨＸｂｒｏａｄ、 ＮＨ３７，２〜
７．８ （４Ｈ，ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 ｐ、ｒ−Ｈ）
６−ヒドロキシ−２−メチル−５−（３−）リフルオロ
メチルアニリノ）−５（２Ｈ）−ピリダジノン 淡褐色針状結晶 融点：２８８−２９０℃ 収率：６６％ （ＣｍＯ）。
ＮＭＲ（ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄＢ ） δ：ろ４６（ろ
Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨ５）６、 ＋ ２ （
Ｉ Ｈ，Ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｃｔ −）１ ）７、５〜
８１（４ＨＸｍｕｌｔｉｐｌｅｔＸＡｒ−１（）８．６
１（ｌ ＨＸｓｘｎｇｌｅｔｚ ＮＨ）１ Ｃ３〜１２
．０ （１Ｈ，ｂｒｏａｄ、０Ｈ）６−ニトキシー２−
メチル−５−（５−）リフルオロメチルアニリノ）−３
（２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：１６６〜１６８°Ｃ 収率ニア２％ （ＣｍＯ）。
Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｎ−ＣＨ５）６、 ＋ ２ （
Ｉ Ｈ，Ｓｉｎｇｌｅｔ、 Ｃｔ −）１ ）７、５〜
８１（４ＨＸｍｕｌｔｉｐｌｅｔＸＡｒ−１（）８．６
１（ｌ ＨＸｓｘｎｇｌｅｔｚ ＮＨ）１ Ｃ３〜１２
．０ （１Ｈ，ｂｒｏａｄ、０Ｈ）６−ニトキシー２−
メチル−５−（５−）リフルオロメチルアニリノ）−３
（２Ｈ）−ピリダジノン 無色針状結晶 融点：１６６〜１６８°Ｃ 収率ニア２％ （ＣｍＯ）。
ＮＭＲ（１ｎ ＤＭＳＯ−ｄ、６ ） δ：Ｌ４１（
ろＨ％ ｔｒｉｐｌｅｔＸ、Ｔ＝７Ｈｚ、 ０−ＣＨＩ
ｃ町）６．４ ６ （３Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、
Ｎ−ＣＨ３）４．２８ （２ＨＸｑｕａｒｔｅｔ、 、
Ｔ＝７Ｈ２，０ＣＨｚＣＨ＋ ）６．０８ （１Ｈ，ｓ
ｉｎｇｌｅｔ、 Ｃｔ−Ｈ）７、３〜７．９ （４ＨＸ
ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ａｒ−Ｈ）８．５４ （ｉ Ｈ
，ａｉｎｇｌｅｔ、 ＮＨ）特許出願人 森下製薬株式
会社
ろＨ％ ｔｒｉｐｌｅｔＸ、Ｔ＝７Ｈｚ、 ０−ＣＨＩ
ｃ町）６．４ ６ （３Ｈ，ｓｉｎｇｌｅｔ、
Ｎ−ＣＨ３）４．２８ （２ＨＸｑｕａｒｔｅｔ、 、
Ｔ＝７Ｈ２，０ＣＨｚＣＨ＋ ）６．０８ （１Ｈ，ｓ
ｉｎｇｌｅｔ、 Ｃｔ−Ｈ）７、３〜７．９ （４ＨＸ
ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、 Ａｒ−Ｈ）８．５４ （ｉ Ｈ
，ａｉｎｇｌｅｔ、 ＮＨ）特許出願人 森下製薬株式
会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素原子、低級
アルキル基、ハロゲン原子置換アルキル基またけハロゲ
ノ基、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表わす〕
で示されるピリダジノン誘導体（２）一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルギル基、Ｂ２は水素原子、低級
アルキル基、ハロゲン原子置換アルキル基またはハロゲ
ノ基、又はハロゲノ基を表わす〕で示されるハロゲノ誘
導体と、一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ３は水素原子あるいは低級アルキル基、Ｙは
ナトリウムあるいはカリウムを表わす〕で示される塩基
とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子置換アルキル基またはハロゲノ基、Ｒ３は水素
原子または低級アルキル基を表わす〕で示されるピリダ
ジノン誘導体の製造法 （３）一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素原子、低級
アルキル基、ハロゲン原子置換アルキル基またはハロゲ
ノ基を表わす〕で示されるヒドロキシ体と、一般式 〔式中 Ｒ１は低級アルキル基、Ｘはハロゲン基を表わ
す〕で示されるアルキルハロゲン誘導体とを反応させる
ことを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子置換アルキル基またはハロゲノ基、Ｒ３は低級
アルキル基を表わす〕で示されるピリダジノン誘導体の
製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6674282A JPS58183675A (ja) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | ピリダジノン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6674282A JPS58183675A (ja) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | ピリダジノン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58183675A true JPS58183675A (ja) | 1983-10-26 |
Family
ID=13324629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6674282A Pending JPS58183675A (ja) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | ピリダジノン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58183675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0524522U (ja) * | 1991-07-19 | 1993-03-30 | ニツポー株式会社 | プラスチツク容器 |
-
1982
- 1982-04-20 JP JP6674282A patent/JPS58183675A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0524522U (ja) * | 1991-07-19 | 1993-03-30 | ニツポー株式会社 | プラスチツク容器 |
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