JPS59108772A - オキサゾール誘導体 - Google Patents
オキサゾール誘導体Info
- Publication number
- JPS59108772A JPS59108772A JP21882582A JP21882582A JPS59108772A JP S59108772 A JPS59108772 A JP S59108772A JP 21882582 A JP21882582 A JP 21882582A JP 21882582 A JP21882582 A JP 21882582A JP S59108772 A JPS59108772 A JP S59108772A
- Authority
- JP
- Japan
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- compound
- formula
- lower alkyl
- general formula
- oxazole
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）で表わされる新規なオキサゾ
ール誘導体及びその製造法に関する。
ール誘導体及びその製造法に関する。
し式中、Ｒ１はアリール基、又は窒素原子を１若しくは
２個含有し置換基として低級アルキルし若しくは有しな
い５又は６員環の芳香族複素環基金、■尤２は低級アル
キル基金、４は０又は１若しくは２の整数を意味する。
２個含有し置換基として低級アルキルし若しくは有しな
い５又は６員環の芳香族複素環基金、■尤２は低級アル
キル基金、４は０又は１若しくは２の整数を意味する。
〕
上記一般式中中、Ｒ１で表わされるアリール基としては
フェニル基，ナフチル基等を、又、窒素原子を１若しく
は２個含有する５又は６員環の芳香族複素環基としては
、ピラゾリル基，イミタ゛ノ’）ル基，ピリジル基等全
具体的に例示すること力・てきる。又、Ｒ，及びＲ２に
おける低級アルキルては炭素数１〜６のアルキル基、例
えばメチル。
フェニル基，ナフチル基等を、又、窒素原子を１若しく
は２個含有する５又は６員環の芳香族複素環基としては
、ピラゾリル基，イミタ゛ノ’）ル基，ピリジル基等全
具体的に例示すること力・てきる。又、Ｒ，及びＲ２に
おける低級アルキルては炭素数１〜６のアルキル基、例
えばメチル。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、 ｓｅｅ
ーブチル， ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル
基等の直鎖状又は分校状のアルキル基を示すこと力；で
きる。
ーブチル， ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル
基等の直鎖状又は分校状のアルキル基を示すこと力；で
きる。
本発明の一般式（１＋で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であり、し１１えば抗菌、抗）〈クチリア
作用を有し医薬として有用な化合物である。
の新規化合物であり、し１１えば抗菌、抗）〈クチリア
作用を有し医薬として有用な化合物である。
本発明化合物（１）はｆ＋ｌＪえば次に示す方法により
製造することができる。
製造することができる。
〈Ａ法〉
１式中、又はハロゲン原子を、・Ｒ２は前記意味を示す
。Ｊで表わされる化合物と、一般式 １式％（［） １式中、Ｍはアルカリ金属原子又は銀原子ｋ、Ｒ。
。Ｊで表わされる化合物と、一般式 １式％（［） １式中、Ｍはアルカリ金属原子又は銀原子ｋ、Ｒ。
は前記意味を、ＩＴＩはＯ又は２の整数を示す。ｊで表
わされる化合物を反応させる。
わされる化合物を反応させる。
一般式（（１）中、Ｘのハロゲン原子としては塩素。
臭素，ヨウ素原子を例示することができる。一般式（）
１）で表わされる化合物は新規化合物であり、例えは下
記一般式（■で表わされる化合物にハロゲン化剤を反応
させて製造することができる。
１）で表わされる化合物は新規化合物であり、例えは下
記一般式（■で表わされる化合物にハロゲン化剤を反応
させて製造することができる。
１、式中、１（２は前記意味を示す。〕一般式叩の化合
物の製造法の詳細は後記参考例において詳述する。父、
一般式（１■）においてＭで表わされるアルカリ金属原
子としてはリチウム、ナトリウム、カリウム等ヲレ１１
示することがてきる。
物の製造法の詳細は後記参考例において詳述する。父、
一般式（１■）においてＭで表わされるアルカリ金属原
子としてはリチウム、ナトリウム、カリウム等ヲレ１１
示することがてきる。
化合物（ＩＩおよび（Ｉ［ｌ＋の反応は好適には溶媒中
で行われる。溶媒としては反応に関−リしない限り特に
限定されないが、一般にテ１−ラハイド口フラン。
で行われる。溶媒としては反応に関−リしない限り特に
限定されないが、一般にテ１−ラハイド口フラン。
ジオキサン、ジメトキシメタン等のエーテル類。
ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド等の非
プロトン性極性溶媒が挙げられる。化合物叩およびｆｉ
ｌｌ）の使用割合は適宜選択すれば良く、一般的には化
合物叩に対し、化合物ｆｌｌｌを１モル−２モル描量使
用するのが好ましい。反応温度も適宜決定されるが、通
常は一２０°Ｃ−ｄ媒の還流温度程度が好ましく、一般
に約１〜２４時間程度で反応は十分に完結する。尚、反
応は１８−クラウン−６等のクラウンエーテルを触媒量
添加することにより促進される。
プロトン性極性溶媒が挙げられる。化合物叩およびｆｉ
ｌｌ）の使用割合は適宜選択すれば良く、一般的には化
合物叩に対し、化合物ｆｌｌｌを１モル−２モル描量使
用するのが好ましい。反応温度も適宜決定されるが、通
常は一２０°Ｃ−ｄ媒の還流温度程度が好ましく、一般
に約１〜２４時間程度で反応は十分に完結する。尚、反
応は１８−クラウン−６等のクラウンエーテルを触媒量
添加することにより促進される。
く方法〉
一般式
１式中、Ｒ，及び■尤２は前記意味を示す。〕・で表わ
される化合物′ｆ：Ｉｔ化剤と反応させることにより一
般式 ［、式中、ｎは１又２の整数を、Ｒ１及び１（２ｄ、前
記届、味を示す。〕で表わされる本発明化合物を製造で
きる。「酸化剤としては各種のものを１吏用てき、例え
ば過酢酸、過安息香酸２ｍ−クロル過安息香酸。
される化合物′ｆ：Ｉｔ化剤と反応させることにより一
般式 ［、式中、ｎは１又２の整数を、Ｒ１及び１（２ｄ、前
記届、味を示す。〕で表わされる本発明化合物を製造で
きる。「酸化剤としては各種のものを１吏用てき、例え
ば過酢酸、過安息香酸２ｍ−クロル過安息香酸。
過フタル酸等の過酸類、過酸化水素、オゾン、過酸化ベ
ンゾイル等の過酸化物、クロム酸、過マンガン酸カリウ
ム等の酸化金属類２次亜塩素酸すトリウム、メタ過ヨウ
素酸ナトリウム等の次亜／’ｔロゲン酸類等が挙げられ
る。本反応は好適にはｍ０中で行われる。溶媒としては
反応に関与しないものであれば特に限定されないが、水
、メタノール。
ンゾイル等の過酸化物、クロム酸、過マンガン酸カリウ
ム等の酸化金属類２次亜塩素酸すトリウム、メタ過ヨウ
素酸ナトリウム等の次亜／’ｔロゲン酸類等が挙げられ
る。本反応は好適にはｍ０中で行われる。溶媒としては
反応に関与しないものであれば特に限定されないが、水
、メタノール。
エタノール等のアルコール類、塩化メチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類が使用される。酸化剤の使用割合は所望
する本発明化合物に応じて適宜に決定され限定的ではな
い。例えば一般式（１，／Ｉ）においてｎが１であるス
ルホキサイド化合物を製造する際には、一般式ヤ）で表
わされる化合物に対し、通常等モル量前後用いるのがよ
く、所望により若干過剰針使用することもてきる。一方
、一般式■において！〕が２であるスルホン化合物を製
造する際には、酸化剤の使用割合は原料である一般式（
Ｖ）の化合物に対し、約２倍モル以上、通常約２〜３倍
モル量とするのが良い。
ン化炭化水素類が使用される。酸化剤の使用割合は所望
する本発明化合物に応じて適宜に決定され限定的ではな
い。例えば一般式（１，／Ｉ）においてｎが１であるス
ルホキサイド化合物を製造する際には、一般式ヤ）で表
わされる化合物に対し、通常等モル量前後用いるのがよ
く、所望により若干過剰針使用することもてきる。一方
、一般式■において！〕が２であるスルホン化合物を製
造する際には、酸化剤の使用割合は原料である一般式（
Ｖ）の化合物に対し、約２倍モル以上、通常約２〜３倍
モル量とするのが良い。
反応温度は適宜決定されるが、通常は一４０°Ｃ〜溶媒
の沸点温度の範囲が好ましく、反応時間は一般に約１〜
２４時間程度で十分である。
の沸点温度の範囲が好ましく、反応時間は一般に約１〜
２４時間程度で十分である。
反応終了後、目的化合物は公知の方法、例えば抽出、再
結晶、カラムクロマトグラフィー等により容易に単離精
製することができる。
結晶、カラムクロマトグラフィー等により容易に単離精
製することができる。
以下、本発明を参考例及び実施例により詳細に説明する
。又、表１には本発明化合物及びその物理化学的性質を
示す。尚、各実施例における化合物ｆｉｉ号ｄ２表１に
記載する査号と一致するものである。
。又、表１には本発明化合物及びその物理化学的性質を
示す。尚、各実施例における化合物ｆｉｉ号ｄ２表１に
記載する査号と一致するものである。
参：４しＩＪ
２−メチルオキサゾール−４−カルボン酸−ｔ−ブチル
エステル７．３２！；’、Ｎ−ブロモコハク０イミド１
０．６８！？、過酸化ベンゾイル６Ｑ ｍ９ ｆ、Ｈ四
塩化炭素２００耐中に入れ、光照射下に４時間還流する
。冷接、不溶物を濾別し、濾液は水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。四塩化炭素を留去して得られる残渣
ヲシリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製し、無
色油状の２−ブロモメチル−オキサゾール−４−カルボ
ン酸−七−ブチルエステル４３５ｙを得る。
エステル７．３２！；’、Ｎ−ブロモコハク０イミド１
０．６８！？、過酸化ベンゾイル６Ｑ ｍ９ ｆ、Ｈ四
塩化炭素２００耐中に入れ、光照射下に４時間還流する
。冷接、不溶物を濾別し、濾液は水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。四塩化炭素を留去して得られる残渣
ヲシリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製し、無
色油状の２−ブロモメチル−オキサゾール−４−カルボ
ン酸−七−ブチルエステル４３５ｙを得る。
沸点 １１５〜１１８°Ｃ／ ０．１ ｍｍ Ｈｇ’Ｈ
−ＮＭＲ（１，００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ ）δ： １．
５８ （９Ｈ，ｓ、 −Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ ）４．４
７ （２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−）８．１４ （ｌＨ２
Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）Ａ／Ｉｓ（Ｍ＋）
２６１ ＣｇＨ，□ＮＯ３Ｂ ｒ として計算値ｒｎ／ｅ ２
６１．０００実測値ｒｎ／ｅ ２６１．００３ 実７ｉｉ！ｉ［２リ １ ５０％水素化ナトリウム６７０ｍｇ、乾燥テＩ・ラハイ
ドロフラン２７ｍ１の懸濁液に、望素気流、水冷下に、
ベンゼンチオール１．４３ａ＋ｔ’を滴下する。
−ＮＭＲ（１，００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ ）δ： １．
５８ （９Ｈ，ｓ、 −Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ ）４．４
７ （２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−）８．１４ （ｌＨ２
Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）Ａ／Ｉｓ（Ｍ＋）
２６１ ＣｇＨ，□ＮＯ３Ｂ ｒ として計算値ｒｎ／ｅ ２
６１．０００実測値ｒｎ／ｅ ２６１．００３ 実７ｉｉ！ｉ［２リ １ ５０％水素化ナトリウム６７０ｍｇ、乾燥テＩ・ラハイ
ドロフラン２７ｍ１の懸濁液に、望素気流、水冷下に、
ベンゼンチオール１．４３ａ＋ｔ’を滴下する。
同温で５分間撹拌後、２−ブロモメチル−オキサゾール
−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル３．３３ｙ、１
８−クラウン−６（１００Ｉｎｇ） ｋ乾燥テトラハイ
ドロフラン１０ｍ１に溶解した溶液全上記反応液に滴下
し、同温で更に１．５時間撹拌する。
−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル３．３３ｙ、１
８−クラウン−６（１００Ｉｎｇ） ｋ乾燥テトラハイ
ドロフラン１０ｍ１に溶解した溶液全上記反応液に滴下
し、同温で更に１．５時間撹拌する。
テトラハイドロフランを留去し、残７ｆ ｔジエチルエ
ーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、ジエチルエーテルを留去し、残Ｕｔ ’ｌｃシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて１８製し、得られた油
状物を石油エーテルよシ結晶化させ、この結晶とエーテ
ル−石油エーテルよＩ：＞ ＃ｌｒ結晶し、融点０４５
〜６５５°Ｃの無色微細針状結晶の２−フェニルチオメ
チル−オキサゾール−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエス
テル（化合物ｔ）：ｔ、（ｚｙ（収率８１％）を得た。
ーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、ジエチルエーテルを留去し、残Ｕｔ ’ｌｃシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて１８製し、得られた油
状物を石油エーテルよシ結晶化させ、この結晶とエーテ
ル−石油エーテルよＩ：＞ ＃ｌｒ結晶し、融点０４５
〜６５５°Ｃの無色微細針状結晶の２−フェニルチオメ
チル−オキサゾール−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエス
テル（化合物ｔ）：ｔ、（ｚｙ（収率８１％）を得た。
実施例２
表１に記載の化合物４及び７を得るべく原料を選んで、
他は実施例１と同様にして化合物４及び７を得た。
他は実施例１と同様にして化合物４及び７を得た。
実施例３
ベンゼンスルフィン酸ナトリウム３２ｙに、室温、窒素
気流下に１．２−ブロモメチル−オキサゾール−４−カ
ルボン酸−ｔ−ブチルエステル２１ｙおよび１８−クラ
ウン−６（５０１１Ｚ＆ ）のアセトニトリル溶液２０
肩ｔを滴下し８時間撹拌する。アセトニトリル２留去し
残ｉＴｈ塩化メチレンで抽出し、無水硫酸すｌ・リウム
で乾燥する。塩化メチレンを留去し、残渣にエーテルを
加えて結晶を濾取し、エタノールよシ再結晶し、融点１
８０〜１８１°Ｃの無色微細針状結晶の２−ベンゼンス
ルホニルメチル−オキサゾール−４−カルボン酸−１−
ブチルエステル（化合物３ ）１．９９ｙ（収率７６条
）を得た。
気流下に１．２−ブロモメチル−オキサゾール−４−カ
ルボン酸−ｔ−ブチルエステル２１ｙおよび１８−クラ
ウン−６（５０１１Ｚ＆ ）のアセトニトリル溶液２０
肩ｔを滴下し８時間撹拌する。アセトニトリル２留去し
残ｉＴｈ塩化メチレンで抽出し、無水硫酸すｌ・リウム
で乾燥する。塩化メチレンを留去し、残渣にエーテルを
加えて結晶を濾取し、エタノールよシ再結晶し、融点１
８０〜１８１°Ｃの無色微細針状結晶の２−ベンゼンス
ルホニルメチル−オキサゾール−４−カルボン酸−１−
ブチルエステル（化合物３ ）１．９９ｙ（収率７６条
）を得た。
実施例４
化合物１（８４６ｍｇ）及び塩化メチレン７ ｔｎｌの
溶液に窒素気流下、氷冷し、７０％ ｍ−クロロ過安息
香酸７５２ｍｇ と塩化メチレン１４ｍ１の溶液を滴
下し、同温で；３０分間撹拌する。不溶物を濾去し、濾
液は炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。乾燥後、塩化メチレンを留去し、得
られた残／ｌｉｆシリカケルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、得られた油状物をエーテルよす結晶化し、
エーテル−石油エーテルより再結晶し、融点１２９〜１
３０°Ｃの微細板状晶の２−ベンゼンスルフィニルメチ
ル−オキサソール−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステ
ル（化合物２ ） ７４３〜（収率８３％）を得た。
溶液に窒素気流下、氷冷し、７０％ ｍ−クロロ過安息
香酸７５２ｍｇ と塩化メチレン１４ｍ１の溶液を滴
下し、同温で；３０分間撹拌する。不溶物を濾去し、濾
液は炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。乾燥後、塩化メチレンを留去し、得
られた残／ｌｉｆシリカケルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、得られた油状物をエーテルよす結晶化し、
エーテル−石油エーテルより再結晶し、融点１２９〜１
３０°Ｃの微細板状晶の２−ベンゼンスルフィニルメチ
ル−オキサソール−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステ
ル（化合物２ ） ７４３〜（収率８３％）を得た。
実／ｌ′ｉｉＪ例５
表１に記載の化合物５及び８を得るべく原料を選んで、
他は実ｈ（Ｍ １９１４と同様の方法により化合物５＆
び８を青た。
他は実ｈ（Ｍ １９１４と同様の方法により化合物５＆
び８を青た。
実ｈ１！ｌＩりＩＪ ５
２−（ピリジル−２−チオメチル）−オキサゾール−４
−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル５８４ｍｇをジクロ
ルメタン５ ｍｌに溶解し、これを窒素気流下、氷冷し
、ｍ−クロロ過安息香酸１．０８ｙ’ｔジクロルメタン
２０ ｍｌに溶解した溶液を滴下し、同温で：３０分、
さらに室温で５時間撹拌する。不溶物を濾去し濾液全濃
縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにてオ青製し、エタノールより再結晶し、融点１
７３−１７４°Ｃの無色微細針状晶の２−（α−ピリジ
ンスルボニルメチル）−オキサシーツｌ；−４−カルボ
ン酸−ｔ−ブチルエステル（化合物６）４４７ｎ１ｇ（
収率６９％）’を得た。
−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル５８４ｍｇをジクロ
ルメタン５ ｍｌに溶解し、これを窒素気流下、氷冷し
、ｍ−クロロ過安息香酸１．０８ｙ’ｔジクロルメタン
２０ ｍｌに溶解した溶液を滴下し、同温で：３０分、
さらに室温で５時間撹拌する。不溶物を濾去し濾液全濃
縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにてオ青製し、エタノールより再結晶し、融点１
７３−１７４°Ｃの無色微細針状晶の２−（α−ピリジ
ンスルボニルメチル）−オキサシーツｌ；−４−カルボ
ン酸−ｔ−ブチルエステル（化合物６）４４７ｎ１ｇ（
収率６９％）’を得た。
実施例７
表１に記載の化合物３及び９を得るべく原料を選んで、
他は実施例６と同様の方法により化合物Ｘ３及び９を得
た。
他は実施例６と同様の方法により化合物Ｘ３及び９を得
た。
徳島県板野郡松茂町満穂開拓２０
Claims (3)
- （１）一般式 １式中、１ｔ１はアリール基、又は窒素原子を１若しく
は２個含准し置換基として低級アルキル基を有し若しく
は有しない５又は６員環の芳香族複素環基金、Ｉぢは低
級アルキル基を、ｌは０又は１若しくｉｄ２の整数を意
味する。〕で表わされるオキサゾール誘導体。 - （２）一般式 １式中、Ｘはハロゲン原子ヲ、Ｒ２は低級アルキル基を
意味する。ｌで表わされる化合物と、一般式１式％（０
） ０式中、Ｒ４は、アリール基、又は窒素原子を１若しく
は２個含有し置換基として低級アルキル基を有し若しく
は有しない５又は６員環の芳香族複素環基を、Ｍはアル
カリ金属原子又は銀原子金、ｍは０又は２の整数を意味
する。〕で表わされる化合物を反応させることを特徴と
する一般式〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びｍは前記意味を示す
。〕で表わされるオキサゾール誘導体の製造法。 - （３）一般式 〔１式中、Ｒ１はアリール基、又は蟹素原子金１若しく
は２個含有し置換基として低級アルキル基を有し若しく
は有しない５又は６員環の芳香族複素１．（基を、Ｒ２
は低級アルキル基を意味する。ｊで表わされる化合物ｋ
＋ｇｚ化剤と反応させることを特徴とする一般式 し式中、ｎは１又は２の整数を、Ｒ，およびＲ２は前記
意味を示す。−１で表わされるオキサゾ−ル誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21882582A JPS59108772A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | オキサゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21882582A JPS59108772A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | オキサゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108772A true JPS59108772A (ja) | 1984-06-23 |
| JPH035391B2 JPH035391B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=16725935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21882582A Granted JPS59108772A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | オキサゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108772A (ja) |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21882582A patent/JPS59108772A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH035391B2 (ja) | 1991-01-25 |
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