JPH0211590A - ホスホン酸ジエステル誘導体 - Google Patents

ホスホン酸ジエステル誘導体

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JPH0211590A
JPH0211590A JP16308388A JP16308388A JPH0211590A JP H0211590 A JPH0211590 A JP H0211590A JP 16308388 A JP16308388 A JP 16308388A JP 16308388 A JP16308388 A JP 16308388A JP H0211590 A JPH0211590 A JP H0211590A
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Yoshihiko Tsuda
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 1束上五■里方1 本発明は、新規なホスホン酸ジエステル誘導体に関する
炙−米一五一盈一玉 本発明のホスホン酸ジエステル誘導体は、文献未載の新
規化合物である。
明が解決しよ−とする 超重 本発明は後記するように医薬品として有用な化合物を提
供することを目的とする。
口題噸を解決するための手 本発明によれば、一般式 〔式中R1及びR2はそれぞれ水素原子、置換基として
ハロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基、N、N−ジ
低級アルキルアミノ基及びN。
N−ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシ基から選ばれ
る基の1〜3個を有することのある)工二ル基、フェニ
ル環上に置換基として低級アルコキシ基の1〜3個を有
することのあるフェニル低級アルキル基又はジフェニル
低級アルキル基を示すか、或いは互いに結合して之等が
結合している窒素原子と共に1.2,3.4−テトラヒ
ドロキノリン−1−イル基、2位又は3位にフェニル基
を有することのあるインドリン−1−イル基、2位又は
3位にフェニル基を有することのある2、3−ジヒドロ
−4H−1゜4−ベンゾオキサジン−4−イル基又はベ
ンゼン環上にハロゲン原子を有することのあるフェノチ
アジン−10−イル基を形成する基を示す。
R3は低級アルキル基を示す。Aはメチレン基又はスル
ホニル基を示す。〕 で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体が提供される
上記一般式(I>において示される多基としては、具体
的にはそれぞれ以下の多基を例示できる。
低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等を例示できる。
低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子
、沃素原子を例示できる。
N、N−ジ低級アルキルアミノ基としては、例えばN、
N−ジメチルアミノ、N、N−ジエチルアミノ、N、N
−ジプロピルアミノ、N、N−ジエチルアミノ、N−メ
チル−N−エチルアミノ、N−メチル−N−ブチルアミ
ノ、N−エチル−N−へキシルアミノ基等を例示できる
N、N−ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシ基として
は、例えば(N、N−ジメチルアミノ)メトキシ、1−
(N、N−ジメチルアミノ)エトキシ、2− (N、N
−ジメチルアミノ)エトキシ、2− (N、N−ジエチ
ルアミノ)エトキシ、2−(N、N−ジメチルアミノ)
プロポキシ、3−(N−メチル−N−エチルアミノ)ブ
トキシ、6−(N、N−ジプロピルアミノ)へキシルオ
キシ基等を例示できる。
フェニル低級アルキル基としては、例えばフェニルメチ
ル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、3−フ
ェニルプロピル、3−フェニルブチル、5−フェニルペ
ンチル、6−フェニルヘキシル基等を例示できる。
ジフェニル低級アルキル基としては、例えばジフェニル
メチル、1,2−ジフェニルエチル、2゜2−ジフェニ
ルエチル、2,3−ジフェニルプロピル、3,3−ジフ
ェニルプロピル、1−フェニル−1−メチル−2−フェ
ニルエチル、4,4−ジフェニルブチル、2.5−ジフ
ェニルペンチル、6.6−ジフェニルヘキシル基等を例
示できる。
置換基としてハロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基
、N、N−ジ低級アルキルアミノ基及びN、N−ジ低級
アルキルアミノ低級アルコキシ基から選ばれる基の1〜
3個を有することのあるフ工二ル基としては、フェニル
基の他、例えば2−クロロフェニル、3−クロロフェニ
ル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、2,4
−ジクロロフェニル、2,3.4−トリクロロフェニル
、2−ヒドロキシフェニル、3−ヒドロキシフェニル、
4−ヒドロキシフェニル、2.4.6−トリヒドロキシ
フエニル、2−メトキシフェニル、4−メトキシフェニ
ル、2,4−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシ
フェニル、3,4.5−トリメトキシフェニル、4−エ
トキシフェニル、4−t−ブトキシフェニル、4−へキ
シルオキシフェニル、2−ジメチルアミノフェニル、4
−ジメチルアミノフェニル、2,5−ビス(ジメチルア
ミノ)フェニル、2,4.6−トリス(ジメチルアミノ
)フェニル、4−ジエチルアミノフェニル、4− (N
−メチル−N−エチルアミノ)フェニル、2−(2−ジ
メチルアミノエトキシ)フェニル、2−(2−ジエチル
アミノエトキシ)フェニル、3− (2−ジエチルアミ
ノエトキシ)フェニル、4− (2−ジエチルアミノエ
トキシ)フェニル、2,5−ビス(2−ジエチルアミノ
エトキシ)フェニル、2,4.6−トリス(2−ジエチ
ルアミノエトキシ)フェニル、2−(2−(N−メチル
−N−エチルアミノ)エトキシ)フェニル基等を例示で
きる。
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基の1〜3
個を有することのあるフェニル低級アルキル基としては
、例えばベンジル、α−フェネチル、β−7エネチル、
3−フェニルプロピル、2−フェニルブチル、5−フェ
ニルペンチル、6−フェニルヘキシル、2−メトキシベ
ンジル、3゜4−ジメトキシベンジル、2−(3−メト
キシフェニル)エチル、2− (4−メトキシフェニル
)エチル、2−(2,3−ジメトキシフェニル)エチル
、2− (3,4−ジメトキシフェニル)エチル、3−
(4−エトキシフェニル)プロピル、6−(3,4−ジ
メトキシフェニル)ヘキシル基等を例示できる。
上記一般式(I>で表わされる本発明のホスホン酸ジエ
ステル誘導体は、優れた脂質低下作用を有しており、高
脂質血症治療剤として、高コレステロール血症、高トリ
グリセリド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血症等
の各種疾患(高脂質血症)の治療及び予防に有用である
以下、本発明の上記一般式(I>で表わされるホスホン
酸ジエステル誘導体の製造方法につき詳)ホすれば、該
誘導体は種々の方法により製造することができ、その代
表的方法は、下記反応式−1〜−5に示す通りである。
反応式−1 (II> (In> (Ia> 反応式−2 (IV) (Illa) (Ib> 反応式−3 反応式−5 (V) (III) (■) (■) 反応式−4 (Ia> (上記反応式−1〜−5に示す各一般式中R1R2、R
3及びAは前記に同じ。Yはハロゲン原子を示す。) 反応式−1に示す方法によれば、スルホン酸ハライド誘
導体(n)とアミン類(III)とを反応させることに
より、本発明化合物(Ia>を得ることができる。
上記反応は、一般に適当な溶媒中、脱酸剤を用いて実施
される。ここで用いられる脱酸剤とじては、反応に悪影
響を与えない公知の各種のものをいずれも使用できる。
その具体例としては、例えばトリエチルアミン、ジエチ
ルアニリン、N−メチルモルホリン、ピリジン、4−ジ
メチルアミノピリジン等の第三級アミン類を好ましく例
示できる。また溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、石油エーテル等の芳香族乃至脂肪族炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン(THF> 、1.4−ジオキサン等の鎖状乃至
環状エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、アセ
トフェノン等のケトン類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1゜2−ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類等を例示できる。
上記反応におけるスルホン酸ハライド誘導体(II>と
アミン類(III)との使用割合は、特に限定されない
が、通常後者に対して前者を等モル量〜過剰量用いるの
がよい。また上記脱酸剤は、通常スルホン酸ハライド誘
導体(II)に対して等モル量〜少過剰量用いられるの
が好適である。反応は、冷却下、室温下及び加熱下のい
ずれでも進行するが、通常室温付近〜溶媒の還流温度範
囲の温度条件を採用して行なわれ、一般に約0.5〜1
5時間程時間綿了する。
反応式−2に示す方法によれば、アルデヒド誘導体(I
V)とアミン類(Illa)との反応により本発明化合
物(Ib>を収得できる。
上記反応は還元剤の存在下に適当なプロトン性溶媒中で
行なわれる。ここで還元剤としては、従来公知の各種の
ものを広く利用でき、その具体例としては、例えば水素
化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等
の複合水素化合物や、ジメチルアミン−ボラン錯体、ト
リメチルアミン−ボラン錯体等を例示できる。之等の内
では水素化シアノホウ素ナトリウムの利用が好ましい。
また上記溶媒としては例えば水、メタノール、エタノー
ル、酢酸、之等の混合溶媒等を使用できる。
上記アルデヒド誘導体(1■)とアミン類(I[Ia>
との使用割合は、特に限定されないが、通常後者に対し
て前者を等モル量〜過剰量とするのがよい。
また、還元剤はアルデヒド誘導体(IV)に対して過剰
量用いられるのが好ましい。反応は冷却下、室温下及び
加熱下のいずれでも進行するが、通常空温付近〜溶媒の
還流温度範囲の温度条件下に行なわれ、一般に約1〜6
時間で完結する。
反応式−3に示す方法によれば、ベンジルハライド誘導
体(V)とアミン類(■)との反応により、本発明化合
物(IC)を収得できる。
上記反応は、一般に適当な溶媒中、脱酸剤を用いて実施
できる。ここで脱酸剤としては、従来公知の塩基性化合
物を広く使用できる。その具体例としては、例えば炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の金属炭酸化物乃至炭酸水素化物、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金
属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金
属水素化物、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等の金
属アルコキシド等の無機MA基性化合物を例示できる。
之等の内では炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭
酸化物が好適である。
また、溶媒としては通常の各種のもの、例えばジエチル
エーテル、ジメトキシエタン、THF、1゜4−ジオキ
サン等の鎖状乃至環状エーテル類、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール等の低級アルコール類、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒をいずれも使用でき、之等
の内では特にジメチルホルムアミドヤアセトニトリル等
の非プロトン性極性溶媒が好ましい。
ベンジルハライド誘導体(V)とアミン類(III)と
の使用割合は、特に限定されないが、通常前者に対して
後者を等モル量〜少過剰四とするのがよい。また前記脱
酸剤はアミン類(III)に対して等モル量〜少過剰量
用いられるのが好ましい。
反応は冷却下、室温下及び加熱下のいずれでも進行する
が、通常至温〜溶媒の還流温度範囲の温度条件を採用し
て行なわれるのが適当であり、−般に約1〜6時間程度
で終了する。
反応式−4に示す方法によれば、スルホン酸誘導体(V
l)とアミン類(III)とを反応させることにより、
本発明化合物(Ia)を収得できる。
上記反応は、一般に適当な溶媒中、縮合剤の存在下に実
施される。ここで縮合剤としては、従来公知の各種のも
のをいずれも使用できる。その具体例としては、例えば
N、N’ −ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール、N−ヒドロキシコハク酸
イミド、ジエチルリン酸シアニド、ジフェニルリン酸ア
ジド等を例示でき、上記ジエチルリン酸シアニドはこれ
をトリエチルアミンと共に用いるのが特に有利である。
また溶媒としては、公知の非プロトン性溶媒をいずれも
用い得るが、特にN、N−ジメチルホルムアミド(DM
F)が好ましい。
上記反応におけるスルホン酸誘導体(Vl)とアミン類
(III)との使用割合は、特に限定されず広範囲から
適宜選択できるが、通常前者に対して後者を等モル量〜
過剰量、好ましくは等モル量程度とするのがよい。また
縮合剤は、スルホン酸誘導体(Vl)に対して等モル量
〜過剰量、好ましくは少過剰量用いられるのが望ましい
。反応温度条件としては、水冷下〜室温付近の温度が採
用でき、通常的0.5〜2時間程度で反応は完結する。
反応式−5に示す方法によれば、へロアミド誘導体(■
)と亜リン酸エステル類(■)とを反応させることによ
り、本発明化合物(I>を収得できる。
上記反応は、反応に悪影響を及ぼさない適当な溶媒、例
えば低級アルコール類、芳香族乃至脂肪族炭化水素類、
DMF等の溶媒中で行なうこともできるが、通常無溶媒
で行なわれるのが好ましい。
該反応におけるハロアミド誘導体(■)と亜リン酸エス
テル類(■)との使用割合は、通常前者に対して後者を
過剰量とするのがよく、反応は通常的130〜180℃
、好ましくは約140〜150℃の温度下に実施され、
反応時間は用いる亜リン酸エステル類(■)の種類に応
じて異なるが、一般に約0.5〜3時間程度である。
上記反応式−1〜−5に示す方法により得られる目的の
本発明化合物は、慣用される分離手段により反応系内よ
り単離され得、また精製され得る。
上記単離、精製手段としては、溶媒抽出、蒸留、再結晶
、カラムクロマトグラフィー、プレパラティブ薄層クロ
マトグラフィー等を採用することができる。
X−一厘一一1 以下、本発明を更に詳しく説明するため本発明化合物の
製造例を実施例として挙げる。
実施例 1 p−クロロアニリン2.55g(20ミリモル)とトリ
エチルアミン2.220 (22ミリモル)とを、乾燥
ジクロロメタン40回に溶解させ、水冷撹拌下、この混
合物に4−ジェトキシホスフィノイルメチルベンゼンス
ルホニル クロリド6.53g(20ミリモル)の乾燥
ジクロロメタン10−溶液をゆっくり滴下した。室温で
12時間撹拌した後、反応混合物中に水50m12を加
え、クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾燥し、溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製(クロロホルム:酢酸エチル−1:1より溶出)し
、ベンゼン−n−ヘキサンより再結晶して、無色結晶の
4−ジェトキシホスフィノイルメチル−N−(4−クロ
ロフェニル)ベンゼンスルホンアミド3.30gを得た
融点145〜146℃ 実施例 2〜12 実施例1と同様にして、下記第1表に示す各化合物を得
た。
尚、第1表には前記実施例1で得た化合物も併記する。
また第1表に示す化合物中、油状のもの(実施例6.8
.9及び10の化合物)については、それらの’H−N
MR(CD093 、内部標準:TMS>分析結果(δ
値:ppm)を引続く第2表に示す。
第  1 表 第 表 実施例13 アニリン0.56a (6ミリモル)のメタノールl0
IIIQ溶液中に、室温撹拌下に4−ジェトキシホスフ
ィノイルメチルベンズアルデヒド1.54q(6ミリモ
ル)のメタノール10−溶液を一度に加え、室温で30
分間かきまぜた。次に水冷撹拌下に、水素化シアノホウ
素ナトリウム0.759(12ミリモル)をメタノール
10mGに溶かした溶液をゆっくり滴下し、室温で2時
間撹拌した侵、反応混合物中に2N水酸化ナトリウム水
溶液50−を加え、クロロホルムで抽出した。芒硝上で
乾燥し、溶媒を餡去した後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製(りOロホルム:酢酸エチル=
1=1で溶出)して、油状のN−(4−ジェトキシホス
フィノイルメチルベンジル)アニリンo、aoc+を得
た。
このものの’H−NMR分析結果は、後記第4表に示す
通りである。
実施例14〜17 実施例13と同様にして、下記第3表に示す各化合物を
得た。尚、第3表には上記実施例13で得られた化合も
併記する。
また得られた各化合物の’H−NMR分析結果を引続く
第4表に示す。
第  3  表 第  4 表 実施例18 N−ベンジル−p−アニシジン0.64g(3ミリモル
)と無水炭酸カリウム0.410(3ミリモル)のアセ
トニトリル20回懸濁液中に、空温撹拌下に、4−ジェ
トキシホスフィノイルメチルベンジルプロミド0.96
g(3ミリモル)のアセトニトリル1011fJ溶液を
滴下した。室温で12時間撹拌した後、反応混合物中に
水30mQを加え、クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾
燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製(クロロホルム:酢酸エチル=1:
1で溶出)して、油状のN−ベンジル−N−(4−ジェ
トキシホスフィノイルメチルベンジル>−p−アニシジ
ン0.49gを得た。
このものの’H−NMR分析結果は後記第6表に示す通
りである。
実施例19〜25 実施例18と同様にして、下記第5表に示す各化合物を
)qた。尚、第5表には上記実施例18で得た化合物も
併記する。
また、油状の化合物の’H−NMR分析結果をを引続く
第6表に示す。
第  5  表 第 表

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R^1及びR^2はそれぞれ水素原子、置換基と
    してハロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基、N,N
    −ジ低級アルキルアミノ基及びN,N−ジ低級アルキル
    アミノ低級アルコキシ基から選ばれる基の1〜3個を有
    することのあるフェニル基、フェニル環上に置換基とし
    て低級アルコキシ基の1〜3個を有することのあるフェ
    ニル低級アルキル基又はジフェニル低級アルキル基を示
    すか、或いは互いに結合して之等が結合している窒素原
    子と共に1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−
    イル基、2位又は3位にフェニル基を有することのある
    インドリン−1−イル基、2位又は3位にフェニル基を
    有することのある2,3−ジヒドロ−4H−1,4−ベ
    ンゾオキサジン−4−イル基又はベンゼン環上にハロゲ
    ン原子を有することのあるフェノチアジン−10−イル
    基を形成する基を示す。 R^3は低級アルキル基を示す。 Aはメチレン基又はスルホニル基を示す。〕で表わされ
    るホスホン酸ジエステル誘導体。
JP16308388A 1988-06-29 1988-06-29 ホスホン酸ジエステル誘導体 Expired - Lifetime JPH0651711B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999067258A1 (en) * 1998-06-25 1999-12-29 Tularik Inc. Arylsulfonanilide phosphates

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999067258A1 (en) * 1998-06-25 1999-12-29 Tularik Inc. Arylsulfonanilide phosphates

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