JPS58179300A - 含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤 - Google Patents
含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤Info
- Publication number
- JPS58179300A JPS58179300A JP57060306A JP6030682A JPS58179300A JP S58179300 A JPS58179300 A JP S58179300A JP 57060306 A JP57060306 A JP 57060306A JP 6030682 A JP6030682 A JP 6030682A JP S58179300 A JPS58179300 A JP S58179300A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- integer
- carbon atoms
- surfactant according
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（但し１式中）ａｋ、 ｚ、 Ｑｌ 、 Ｑｔ、 Ｑ
ｓ、 Ｐ、 Ｍｌ 、Ｍｅ ｋよびＸについては後述す
る）Ｋで表わされる新規なスルホベタイン型両性界面活
性剤に関する。
ｓ、 Ｐ、 Ｍｌ 、Ｍｅ ｋよびＸについては後述す
る）Ｋで表わされる新規なスルホベタイン型両性界面活
性剤に関する。
両性界面活性剤はイオン性を異にした他種の界面活性剤
との相溶性に優れていることから汎用性のある界面活性
剤として近年注目を集めている。
との相溶性に優れていることから汎用性のある界面活性
剤として近年注目を集めている。
含フッ素脂肪族基Ｅ含有した両性界面活性剤は、水溶液
の表面張力低下能、起泡性などの界面活性特性において
、炭化水素アルキル基を含有した両性界面活性剤よりも
格段［＊れていることが知られ、高価格という軽済的デ
メリットをもつにもかかわらず、種々の用途への応用が
はかられつつある。
の表面張力低下能、起泡性などの界面活性特性において
、炭化水素アルキル基を含有した両性界面活性剤よりも
格段［＊れていることが知られ、高価格という軽済的デ
メリットをもつにもかかわらず、種々の用途への応用が
はかられつつある。
しかしながら、従来の含フツ素両性界面活性剤１例えば
ψ Ｃ，ｌｉ”、、８０．ＮＨ（ＣＨ，）３Ｎ（ＣＨ３）、
ＣＨ，Ｃ００ｅで表すされるべ）イン型両性活性剤は、
ｐＨ５〜８の領域において水への＃を解性が低下し、従
つ−（表面張力低下能、起泡性などの界面活性特性が著
しく劣化する１犬な欠点を有している。
ψ Ｃ，ｌｉ”、、８０．ＮＨ（ＣＨ，）３Ｎ（ＣＨ３）、
ＣＨ，Ｃ００ｅで表すされるべ）イン型両性活性剤は、
ｐＨ５〜８の領域において水への＃を解性が低下し、従
つ−（表面張力低下能、起泡性などの界面活性特性が著
しく劣化する１犬な欠点を有している。
本発明者等は前記の観点から鋭意研究を行った結果、−
・般式（Ｉｊにて表わされる含フッ素スルホベタイン型
絢性界［釦活性剤が櫨々の界面活性特性において１例え
ば表面張力低下能、起泡性、耐硬水性、あるいは溶解性
などにおいて公知のベタイン型画性界面活性剤よりも予
想を越えて優れていることを発見し１本発明を完成する
に至ったものである。
・般式（Ｉｊにて表わされる含フッ素スルホベタイン型
絢性界［釦活性剤が櫨々の界面活性特性において１例え
ば表面張力低下能、起泡性、耐硬水性、あるいは溶解性
などにおいて公知のベタイン型画性界面活性剤よりも予
想を越えて優れていることを発見し１本発明を完成する
に至ったものである。
本発明によれば前記の一般式（１１即ちで表わされる含
フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤が提供される。
フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤が提供される。
一般式（ＩＩＫおけるＲ子は、炭素数３〜２０のフッ素
化脂肪族基を含む基であり、その様なもののうち好まし
いものの例としては、パーフロロアルキル基もしくはパ
ーフロロアルケニル基であり、直鎖状１分鼓状、環状（
例えばシクロヘキシルのような基）またはそれらを組合
わせたもののいずれでもよく、更に主鎖中に酸素原子ま
たは窒素原子の斤入したもの、例えば（ＣＦ、＼ＣＦＯ
ＣＦ、ＣＦ、−。
化脂肪族基を含む基であり、その様なもののうち好まし
いものの例としては、パーフロロアルキル基もしくはパ
ーフロロアルケニル基であり、直鎖状１分鼓状、環状（
例えばシクロヘキシルのような基）またはそれらを組合
わせたもののいずれでもよく、更に主鎖中に酸素原子ま
たは窒素原子の斤入したもの、例えば（ＣＦ、＼ＣＦＯ
ＣＦ、ＣＦ、−。
（Ｃ，Ｆ、 ）、ＮＣＦ”、ＣＦ、−などでもよい。
２は、スルホアミド基またはカルボアミド基を含む２価
の連結基で一８Ｏ，ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−（Ｃ
Ｈｆ）ｊｓＯ，ＮＲ’−。
の連結基で一８Ｏ，ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−（Ｃ
Ｈｆ）ｊｓＯ，ＮＲ’−。
１８のハイドロカルビル基、またはヒドロキシ基もしく
はアルコキシ基により置換されたハイドロカルビル基（
例えば−ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ、−（ＣＨ，入ＯＣＨ，のよ
うな基）、Ｉは１〜６の整数を表わす。）のような基が
好ましい。
はアルコキシ基により置換されたハイドロカルビル基（
例えば−ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ、−（ＣＨ，入ＯＣＨ，のよ
うな基）、Ｉは１〜６の整数を表わす。）のような基が
好ましい。
Ｑｌは、炭素数１〜１２好ましくは２〜１２の２価の脂
肪族基、ヒドロキシ基によりｔＩ！換された脂肪族炭化
水嵩基、芳香族炭化水素基またはこれらを組合わせたも
ので。
肪族基、ヒドロキシ基によりｔＩ！換された脂肪族炭化
水嵩基、芳香族炭化水素基またはこれらを組合わせたも
ので。
−（ＣＨｌ）ｍ−＜但しｍは２〜１２の整数を表わす。
）。
−（ＣＨ，）ｍ’−ｏ−（ＣＨ，）ｒｎ” −（但し、
ｍ’、ｍ”は１〜６０整数を表わす。）、−ＣＨ，ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ，−、または−ＣＨ，Ｑ ＣＨ，−等の基
が好ましい。
ｍ’、ｍ”は１〜６０整数を表わす。）、−ＣＨ，ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ，−、または−ＣＨ，Ｑ ＣＨ，−等の基
が好ましい。
Ｒは水素原子、炭素数１〜１２のハイドロカルビル基、
マたは−（ＣＨ，ＣＨ，Ｏ）［Ｈ，−（ＣＨ，ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｏ）量Ｈ（イ旦し。
マたは−（ＣＨ，ＣＨ，Ｏ）［Ｈ，−（ＣＨ，ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）Ｏ）量Ｈ（イ旦し。
ｉは１〜２０の整数を表わす。）である。
を組合わせたもので、 −（ＣＨ，）ｎ −（但し、ｎ
は１〜１２の整数を表わす。） 、−ＣＨ，ＣＩ（（Ｏ
Ｈ）ＣＨ，−、または−ＣＨ，Ｃ＞等の基が好ましい。
は１〜１２の整数を表わす。） 、−ＣＨ，ＣＩ（（Ｏ
Ｈ）ＣＨ，−、または−ＣＨ，Ｃ＞等の基が好ましい。
人は、陰イオン性原子団で−ｓｏ、−、−ｃｏｏ−、−
ｏｓｏ、−。
ｏｓｏ、−。
または−〇Ｐ（ＯＨ）Ｏ−である。
Ｍ’およびｆは、水素原子または無機もしくは有機のカ
チオンであり、 Ｌｌ 、Ｎａ 、Ｋ 、 Ｃ
ａ 、 ）−７８、［Ｎ（Ｈ）Ｐ（Ｒ”）ｑ’）
（但し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロ
キシエチル基、ｐおよびｑは０〜４の整数でｐ＋ｑ＝４
を満たすものを表わす。）またはＣＮＨ”のようなカチ
オンが好ましい。
チオンであり、 Ｌｌ 、Ｎａ 、Ｋ 、 Ｃ
ａ 、 ）−７８、［Ｎ（Ｈ）Ｐ（Ｒ”）ｑ’）
（但し、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロ
キシエチル基、ｐおよびｑは０〜４の整数でｐ＋ｑ＝４
を満たすものを表わす。）またはＣＮＨ”のようなカチ
オンが好ましい。
Ｘは無機または有機のアニオンであり、 ＯＨ−、ＣＩ
’″、Ｂｒ−１Ｉ−、Ｃ１０，、Ｓｏ、 、 ＣＨ，
５Ｏ４−、ＮＯ，−、ＣＨ，ＣＯＯ’−。
’″、Ｂｒ−１Ｉ−、Ｃ１０，、Ｓｏ、 、 ＣＨ，
５Ｏ４−、ＮＯ，−、ＣＨ，ＣＯＯ’−。
またはリン酸基のような基が好ましい。
本発明の含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤の具
体的例として次の如きものが挙げられる。
体的例として次の如きものが挙げられる。
ノ
／
／
Ｄ 山
Ｕ ■
ｒ−（Ｊ
本発明の含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤は。
次の製造方法にまり高収率かつ軽済的に製造することが
できる。
できる。
まず通常容易に入手される反応性のパーフロロアルキル
スルホン１ｌｌｊ、 バーフロロアルキルカルボン＃Ｉ
、それらの酸ハライドもしくｋ’Ｌニスｆル、 Ｒｆ（
Ｃ）Ｉ、ＣＩ（、）１８０．Ｘ’。
スルホン１ｌｌｊ、 バーフロロアルキルカルボン＃Ｉ
、それらの酸ハライドもしくｋ’Ｌニスｆル、 Ｒｆ（
Ｃ）Ｉ、ＣＩ（、）１８０．Ｘ’。
ｎｔ ＯＱ ８０ｔＸ’ 、またはＲｆ００ＣＯＸ′（
但し、Ｘ′はハロゲン原子を表わす。）を出発原料とし
、これと式Ｈ（Ｒ１）ＮＱ、ＮＨＲで表わされるジアミ
ンを反応させて得られる含フツ素アミノ化合物ＲｆＺＱ
、ＮＨＫを、好ましくはアルカリ存在下でＹＱ、８０．
Ｍ、 、アルカンサルトン、 Ｙ’ＱｓＰＭｅ 。
但し、Ｘ′はハロゲン原子を表わす。）を出発原料とし
、これと式Ｈ（Ｒ１）ＮＱ、ＮＨＲで表わされるジアミ
ンを反応させて得られる含フツ素アミノ化合物ＲｆＺＱ
、ＮＨＫを、好ましくはアルカリ存在下でＹＱ、８０．
Ｍ、 、アルカンサルトン、 Ｙ’ＱｓＰＭｅ 。
ラクトンと反応させること罠より一般式（！１にて示さ
れる含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤を製造す
ることができる。
れる含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤を製造す
ることができる。
中間体である含フツ素アミノ化合物ＲｆＺＱ、ＮＨＲは
、公％）−’）ｌｌｔ（（’ｌｈ法を用いても製侍する
ことができる。
、公％）−’）ｌｌｔ（（’ｌｈ法を用いても製侍する
ことができる。
例幻了ＲｆＺＨにて表わさねる酸アミドをＮａ０ＣＨ１
あるいはＮａＨによりＮａ塩とし、エピクロルヒドリン
を作用させ次に、これにアミンＨ，ＮＲを反応させ、目
的とする中間体化合吻合７７素アミノ化合物Ｒｆ Ｚ
ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ） ＣＭ、ＮＨＲが製造される。
あるいはＮａＨによりＮａ塩とし、エピクロルヒドリン
を作用させ次に、これにアミンＨ，ＮＲを反応させ、目
的とする中間体化合吻合７７素アミノ化合物Ｒｆ Ｚ
ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ） ＣＭ、ＮＨＲが製造される。
次の表−１は本発明に係る含フッ素スルホベタイン型両
性界向活性剤水浴液の発泡性および表面張力をまとめた
ものである。
性界向活性剤水浴液の発泡性および表面張力をまとめた
ものである。
本発明者等の知見によれば、本発明の界面活性剤はｐＨ
変化に対して安定で、ＩＮ！性、中性、塩基性いづれの
ｐＨ領域でも界面活性を減じない性質をもつことが見出
された。
変化に対して安定で、ＩＮ！性、中性、塩基性いづれの
ｐＨ領域でも界面活性を減じない性質をもつことが見出
された。
この特性は実用上極めて有用である。
さらに本発明の化合物はカルシウムイオン安定性が良好
で、耐海水性に極めて優れていることが見出された。
で、耐海水性に極めて優れていることが見出された。
改良Ｈａｒｄｔ法によりＣ＆ 安定性を調べ木と１本発
明に係る界面活性剤は、ｐＨ８，Ｏにおいて硬度５，０
００ ｐｐｍ（ＣａＣＯ，換算）以上においても完全く
溶解した溶液な形成している。それに対し公知のベタイ
ン型界面活性剤１例えばＣ，Ｆ、ｊＳｏ、ＮＨ（ＣＨ，
）、Ｎ（ＣＨ，）、ＣＨ，ＣＯＯθは１，３００ＰＰＩ
ｌで相分離を始め界面活性を失う。
明に係る界面活性剤は、ｐＨ８，Ｏにおいて硬度５，０
００ ｐｐｍ（ＣａＣＯ，換算）以上においても完全く
溶解した溶液な形成している。それに対し公知のベタイ
ン型界面活性剤１例えばＣ，Ｆ、ｊＳｏ、ＮＨ（ＣＨ，
）、Ｎ（ＣＨ，）、ＣＨ，ＣＯＯθは１，３００ＰＰＩ
ｌで相分離を始め界面活性を失う。
以上の点から明らかな４１１１に１本発明の含フツ素ス
ルホベタイン型界面活性剤は、海水溶液での起泡性、泡
安定性に優れていること１表面張力低下能力に優れてい
ること、耐硬水性、 ｐｉ（に対する安定性に優れてい
ること等の界面活性特性を利用して、泡沫消火剤、水成
膜形成性油火災用消火剤、起泡剤、洗浄剤、湿潤剤への
応用に％に適している。
ルホベタイン型界面活性剤は、海水溶液での起泡性、泡
安定性に優れていること１表面張力低下能力に優れてい
ること、耐硬水性、 ｐｉ（に対する安定性に優れてい
ること等の界面活性特性を利用して、泡沫消火剤、水成
膜形成性油火災用消火剤、起泡剤、洗浄剤、湿潤剤への
応用に％に適している。
またレベリング剤、塗料添加剤、防汚２剤、撥油剤、プ
ラスチック添加剤、帯電防止剤、離型剤等への応用にも
好適である。
ラスチック添加剤、帯電防止剤、離型剤等への応用にも
好適である。
次に本発明をさらに具体的に説明するため実施例を示す
。
。
冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた２４０６つ日丸
底フラスコに、Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプロパン
２６４１１（５，０モル）と充分に脱水したイソプロビ
ルエ−チル４００Ｆを窒素雰囲気下で秤取し、充分に攪
拌しながう室温でパーフロロへキシルスルホニルフロリ
ド４２２ｇ（１０５モル）を滴下しへ５０℃で３時間攪
拌した後。
底フラスコに、Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプロパン
２６４１１（５，０モル）と充分に脱水したイソプロビ
ルエ−チル４００Ｆを窒素雰囲気下で秤取し、充分に攪
拌しながう室温でパーフロロへキシルスルホニルフロリ
ド４２２ｇ（１０５モル）を滴下しへ５０℃で３時間攪
拌した後。
イソフロビルエーテルを減圧下で除去した。黄色固体残
渣をエタノール５００１１／［溶解し、それを攪拌下で
蒸留水８ｊＫ徐々に注いで結晶を熟成させム 上澄液をデカンテーションで除き、さらに毎回５Ｉの蒸
留水を用いてデカンテーションを３回行った。結晶をろ
取し。
渣をエタノール５００１１／［溶解し、それを攪拌下で
蒸留水８ｊＫ徐々に注いで結晶を熟成させム 上澄液をデカンテーションで除き、さらに毎回５Ｉの蒸
留水を用いてデカンテーションを３回行った。結晶をろ
取し。
水分を充分に除いた一トで、酢酸エチル１／で洗浄し、
７０℃で減Ｉ＋乾燥した。微黄色結晶４４０ｇｍｐ＝１
７１．０ １７２．０℃ 元木分析 ＩＲスペクトル゛ １ ３ ７ ０ｃｍ−’ （−８Ｏ，Ｎぐ νＩ
）ＮＭＲスペクトル（ＣＤｓＯＤ溶媒、ＴＭ８基準）１
．８０ ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ２．６５ ｐｐｍ
（ｓ、 ３Ｈ）３Ｌ０５ ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ） Ｓ五
２６ ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ）冷却用コンデンサー及び攪
拌器を崗えた５００ａｔの４つ［」丸底フラスコ［、Ｎ
−（５−メチルアミノプロピル）パーフロロへキシルス
ルホンアミド３ＯＮ（０，０６４モル）トイソプロビル
アルコール１８０ｇを秤取し、加熱溶解した。
７０℃で減Ｉ＋乾燥した。微黄色結晶４４０ｇｍｐ＝１
７１．０ １７２．０℃ 元木分析 ＩＲスペクトル゛ １ ３ ７ ０ｃｍ−’ （−８Ｏ，Ｎぐ νＩ
）ＮＭＲスペクトル（ＣＤｓＯＤ溶媒、ＴＭ８基準）１
．８０ ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ２．６５ ｐｐｍ
（ｓ、 ３Ｈ）３Ｌ０５ ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ） Ｓ五
２６ ｐｐｍ （ｔ、２Ｈ）冷却用コンデンサー及び攪
拌器を崗えた５００ａｔの４つ［」丸底フラスコ［、Ｎ
−（５−メチルアミノプロピル）パーフロロへキシルス
ルホンアミド３ＯＮ（０，０６４モル）トイソプロビル
アルコール１８０ｇを秤取し、加熱溶解した。
６−クロルプロパンスルホン酸ソータ１ ＆ ９ ＃
（０，０７７モル）を溶解した水溶液５３ａ／と水酸化
ナトリウムｉ１ Ｎ（１０７７モル）を溶解した水溶液
５０ｍを、８０℃で攪拌しながら同時に滴下した。部下
終了後、８（７−９０℃で１０時間還流した。イソプロ
ピルアルコール及び水を減圧下で留去し。
（０，０７７モル）を溶解した水溶液５３ａ／と水酸化
ナトリウムｉ１ Ｎ（１０７７モル）を溶解した水溶液
５０ｍを、８０℃で攪拌しながら同時に滴下した。部下
終了後、８（７−９０℃で１０時間還流した。イソプロ
ピルアルコール及び水を減圧下で留去し。
オイル状残渣を８０℃で熱風乾燥し、エタノールカ・ら
再結晶して精製した。収量２８ｇ。
再結晶して精製した。収量２８ｇ。
ＩＲスペクトル
１ ５ ７ ０ｃｍ−’ （−８ｏ、Ｎく
ｙａ＠ ）１０８５ｃｍ＋−’ （−８０，Ｎ
ａ １ｍ）ＮＭＲスペクトル（へＯ溶媒、Ｄ８８基準
）１、８０ ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ２．１０ ｐ
ｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）２．６０ ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ
）、 ２．９８ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ）３．０８ｐｐｉ
ｍ（ｍ、 ４Ｈ） 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００−の丸底
フラスコに、前記の化合物 （０，０４５モル）、５−クロルプロノ（ンスルホン酸
７−／１８、１ ｇ （０，１モル）、ＮａＩ １５ｇ
（１１モル）、イソプロピルアルコール７０ｍ１．そし
て蒸留水３０−を秤取し。
ｙａ＠ ）１０８５ｃｍ＋−’ （−８０，Ｎ
ａ １ｍ）ＮＭＲスペクトル（へＯ溶媒、Ｄ８８基準
）１、８０ ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）、 ２．１０ ｐ
ｐｍ （ｍ、 ２Ｈ）２．６０ ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ
）、 ２．９８ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ）３．０８ｐｐｉ
ｍ（ｍ、 ４Ｈ） 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００−の丸底
フラスコに、前記の化合物 （０，０４５モル）、５−クロルプロノ（ンスルホン酸
７−／１８、１ ｇ （０，１モル）、ＮａＩ １５ｇ
（１１モル）、イソプロピルアルコール７０ｍ１．そし
て蒸留水３０−を秤取し。
９０℃で１０時間鏝流した。イソプロピルアルコールと
水を留去し、残渣を水／エタノール混合溶媒から２回再
結晶した。収１１２５．３＆。
水を留去し、残渣を水／エタノール混合溶媒から２回再
結晶した。収１１２５．３＆。
ＮＭＲスペクトル（Ｄ、０嬉媒、ＤＳＳ基準）１．７０
ｐｐｍ （ｍ、２Ｈ）、２．１５ ｐｐｍ （ｍ、
４Ｈ）３．００ ｐｐｍ （ｍ、 ６Ｈ）、３Ｌ １０
ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ）３．５Ｑｐｐｒｎ（ｍ、６Ｈ
） 寮施例２ ＣＨｔ ＣＯＯＮｍ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００１Ｌ／の
４つ日丸底フラスコに％Ｎ−（３−メチルアミノプロピ
ル）パー７０ロヘキシルスルホンアミ）”３１＃ （０
，０６６モｋ＞とイソプロピルアルコール１００１１を
秤取し、加熱溶解した。
ｐｐｍ （ｍ、２Ｈ）、２．１５ ｐｐｍ （ｍ、
４Ｈ）３．００ ｐｐｍ （ｍ、 ６Ｈ）、３Ｌ １０
ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ）３．５Ｑｐｐｒｎ（ｍ、６Ｈ
） 寮施例２ ＣＨｔ ＣＯＯＮｍ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００１Ｌ／の
４つ日丸底フラスコに％Ｎ−（３−メチルアミノプロピ
ル）パー７０ロヘキシルスルホンアミ）”３１＃ （０
，０６６モｋ＞とイソプロピルアルコール１００１１を
秤取し、加熱溶解した。
モノクロル酢酸ソーダ９．２ ｇ（ｎｏ ８モル）の水
溶ｉ１ｍと水酸化ナトリウムｉ０＃（α０８モル）の水
ｉ液３Ｑａ／を、８０℃、攪拌下で同時に滴下した。９
０℃で９時間還流した後、イソプロピルアルコール及び
水を減圧下で留去し總黄色固体残渣を６０℃で減圧乾燥
し、エタノールから再結晶してｆｉｌｖ！！Ｉシた。収
量５１ｇ。
溶ｉ１ｍと水酸化ナトリウムｉ０＃（α０８モル）の水
ｉ液３Ｑａ／を、８０℃、攪拌下で同時に滴下した。９
０℃で９時間還流した後、イソプロピルアルコール及び
水を減圧下で留去し總黄色固体残渣を６０℃で減圧乾燥
し、エタノールから再結晶してｆｉｌｖ！！Ｉシた。収
量５１ｇ。
ＩＲスペクトル
ｅ、
１５９０（３１＋−’ （−ＣＯＯ〕１３７０ｍ−’
（−８ｏ、Ｎぐ ν１■）ＮＭＲスペクトル（Ｄ
、０浴媒、ＤＢＳ基準）１８１ ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、
ｉｏ ０ ｐｐｍ（ｓ、３）［）３．１０ｐｐｍ（ｔ、
２Ｈ）、 ５３０ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）４．１８ ｐｐ
ｍ（ｓ、 ２Ｈ） ＣＨ，ＣＣ００Ｎ 冷却用コンデンサー及び攪拌器な備えた５０ローの丸底
フラスコに、前記の化合物 ２−ヒドロキシ−６−クロルプロパンスルホン酸ソーダ
２１．２ｇ（０，１［］８８モル 、 ＮａＩ １６．
２Ｆ／ （０，１０８モル）。
（−８ｏ、Ｎぐ ν１■）ＮＭＲスペクトル（Ｄ
、０浴媒、ＤＢＳ基準）１８１ ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、
ｉｏ ０ ｐｐｍ（ｓ、３）［）３．１０ｐｐｍ（ｔ、
２Ｈ）、 ５３０ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）４．１８ ｐｐ
ｍ（ｓ、 ２Ｈ） ＣＨ，ＣＣ００Ｎ 冷却用コンデンサー及び攪拌器な備えた５０ローの丸底
フラスコに、前記の化合物 ２−ヒドロキシ−６−クロルプロパンスルホン酸ソーダ
２１．２ｇ（０，１［］８８モル 、 ＮａＩ １６．
２Ｆ／ （０，１０８モル）。
イソプロピルエーテル７０ｄ、そして蒸留水４３ａｊを
秤堆し、９０℃で１０時間１！流した。イソプロピルエ
ーテルと水を留去し、残渣を水／エタノールから再結晶
した。
秤堆し、９０℃で１０時間１！流した。イソプロピルエ
ーテルと水を留去し、残渣を水／エタノールから再結晶
した。
収量２３６ｇ。
ＮＭＲスペクトル（ＤｔＯ！媒、ＤＳＳ基準）１、８８
ｐｐｍ（ｍ、 ２Ｈ）、 ｉｏ ２ ｐｐｍ（ｓ、
３Ｈ）ｓ、 １２ ｐｐｍ（ｍ、 ４Ｈ）、＆３０
ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）５．５０ ｐｐｍ（ｄ、２Ｈ）、
４．１８ｐｐｙｍ（ｉ、２Ｈ）４．２３ ｐｐｍ（ｍ
、 ＩＨ） 実施例６ ＣＨ，ＣＨＣＨ，Ｓｏ、Ｎａ Ｈ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００ｄの４つ
日丸底フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキン−３−メチル
アミノプロピル）バー７０ロオクチルスルホンアミド５
０ｇ（０，０５１モル）とイソプロピルアルコール１０
０Ｎを秤取し、８０℃で激しく攪拌しながら、２−ヒド
ロキシ−３−クロルプロパンスルホン酸ソーダ３１１１
Ｌ２１（（１１５３モル）の水溶＃６０ｄとＮ息ＯＨ６
，ＩＮ（０，１５３モル）の水溶液６０ｄを、１時間を
要して同時滴下した。滴下終了後、１０時間９０℃で攪
拌し、イソプロピルアルコールと水を留去し總残渣を水
／エタノール混合溶媒から再結晶し、精製した。
ｐｐｍ（ｍ、 ２Ｈ）、 ｉｏ ２ ｐｐｍ（ｓ、
３Ｈ）ｓ、 １２ ｐｐｍ（ｍ、 ４Ｈ）、＆３０
ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）５．５０ ｐｐｍ（ｄ、２Ｈ）、
４．１８ｐｐｙｍ（ｉ、２Ｈ）４．２３ ｐｐｍ（ｍ
、 ＩＨ） 実施例６ ＣＨ，ＣＨＣＨ，Ｓｏ、Ｎａ Ｈ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００ｄの４つ
日丸底フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキン−３−メチル
アミノプロピル）バー７０ロオクチルスルホンアミド５
０ｇ（０，０５１モル）とイソプロピルアルコール１０
０Ｎを秤取し、８０℃で激しく攪拌しながら、２−ヒド
ロキシ−３−クロルプロパンスルホン酸ソーダ３１１１
Ｌ２１（（１１５３モル）の水溶＃６０ｄとＮ息ＯＨ６
，ＩＮ（０，１５３モル）の水溶液６０ｄを、１時間を
要して同時滴下した。滴下終了後、１０時間９０℃で攪
拌し、イソプロピルアルコールと水を留去し總残渣を水
／エタノール混合溶媒から再結晶し、精製した。
ＮＭＲスペクトル（Ｄ、Ｏ溶媒、ＤＳＳ基準）３、１
１ ｐｐｍ（−、３ｉ（）、 ＆２０ ｐｐｍ（ｍ、
６Ｈ）五６０ｐｐｍ（ｍ、 ６Ｈ）、４．１０ｐｐｍ（
ｍ、２Ｈ）４．２３ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ）
１ ｐｐｍ（−、３ｉ（）、 ＆２０ ｐｐｍ（ｍ、
６Ｈ）五６０ｐｐｍ（ｍ、 ６Ｈ）、４．１０ｐｐｍ（
ｍ、２Ｈ）４．２３ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中Ｒｆは、炭素数３〜２０のフッ素化脂肪族基な含
む基であり、２は、スルホアミド基またはカルボアミド
基を含む２価の連結基であり、ｑｌ、 ＱｔおよびＱ
ｌは、炭素数１〜１２の２価の脂肪族基、ヒドロキシ基
により置換された脂肪族炭化水Ｘｊｖ：、芳香族炭化水
素基またはこれらを組合わせたものであり。 Ｒは、水素原子、炭素数１〜１２のハイドロカルビル基
。 または−（ＣＨ，Ｃ鳴０）ＩＨ，−（ＣＨ，ＣＨ（Ｃ鶴
）０）ｉＨ（但し。 ｉは１〜２０の整数を表わす。）であり。 Ａは、陰イオン性原子団で−ｓｏ、−、−ｃｏｏ−、−
ｏｓｏ、−または−〇昏（ＯＨ）０−であり、 Ｗおよびψは、水素原子または無機もしくは有機のカチ
オンであり、 Ｘは、無機または有機のアニオンである。〕で表わされ
る含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤。 ２、 Ｒｆが炭素数５〜２０のパーフロロアルキル基
またはパー７０ロアルケニル基である特許請求の範囲第
１項記載の界面活性剤。 ＮＺが一８Ｏ，ＮＲ”−、−ＣＯＮＲ’−、−（ＣＨ，
） １８０．ＮＲ’ −。 −（ＣＨ，） ｌ Ｃ０ＮＲ’ −、−ＯＱ ８０．Ｎ
Ｒ’−または−０ＱＣＯＮＲ’（但し、Ｒ１は水素原子
、炭素数１〜１８のハイドロカルビル基またはヒドロキ
シ基もしくはアルコキシ基により置換されたハイドロカ
ルビル基、ｌは１〜６の整数を表わす。）である特許請
求の範囲第１または２項記載の界面活性特性 ４、 Ｑｌが−（ＣＨ，）ｍ （但しｍは２〜１２
の整数を表わす。）−（ＣＨ，）ｍ’ −０−（ＣＨ，
）ｍ” −（但し−ｍｌは１〜６の整数を表わす。）、
−Ｃ馬ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，−または−ＣＨ，Ｑ ＣＨ，
−である特許請求の範囲第１．２または３項記載の界面
活性剤。 ５、Ｑ２およびＱａが−（ＣＨｔ）ｎ−（但しｎは１〜
１２０整数を表わす。） 、−ＣＨ，ＣＩ（（ＯＨ）Ｃ
Ｈ，−または−ＣＨ，αである特許請求の範囲第１，２
．３または４項記載の界面活性剤。 ＆ Ｍ’およびＭ！がＩｊ、Ｎ息 、 Ｋ 、 Ｃ
＊” １Ｍ／” 。 ［Ｎ（Ｈ）ｐ（Ｒ”）ｑｌ （但し Ｂｔは炭素数１
〜４のアルキル基またはヒドロキシエチル基、ｐ、ｑは
０〜４の整数でｐ＋４−”’ｔを満たすものを表わす。 ）または （）州“である特許請求の範囲第１．２，３
．４または５項記載の界面活性剤。 ７ ＸがＯＨ−、ＣＩ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣｌＯ４−、
ＳＯ２、ＣＨ，５Ｏ４−、ＮＯ，”−、ＣＨ，ＣＯＯ−
またはリン酸基である特許請求の範囲第１．２．３．４
．５または６項記載の界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57060306A JPS58179300A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57060306A JPS58179300A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58179300A true JPS58179300A (ja) | 1983-10-20 |
| JPH0157160B2 JPH0157160B2 (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=13138338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57060306A Granted JPS58179300A (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58179300A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110232924A1 (en) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| US20140024855A1 (en) * | 2012-07-20 | 2014-01-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process to produce fluorinated betaines |
| CN107442037A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-08 | 江苏理文化工有限公司 | 一种含氟羧酸型甜菜碱两性离子表面活性剂及制备方法 |
| CN107469731A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-15 | 江苏理文化工有限公司 | 一种含氟磺酸型两性离子表面活性剂及制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5288592A (en) * | 1976-01-20 | 1977-07-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | Wetting agent |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP57060306A patent/JPS58179300A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5288592A (en) * | 1976-01-20 | 1977-07-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | Wetting agent |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110232924A1 (en) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| US9168408B2 (en) * | 2010-03-25 | 2015-10-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines |
| US20140024855A1 (en) * | 2012-07-20 | 2014-01-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process to produce fluorinated betaines |
| US8809577B2 (en) * | 2012-07-20 | 2014-08-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process to produce fluorinated betaines |
| CN107442037A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-08 | 江苏理文化工有限公司 | 一种含氟羧酸型甜菜碱两性离子表面活性剂及制备方法 |
| CN107469731A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-12-15 | 江苏理文化工有限公司 | 一种含氟磺酸型两性离子表面活性剂及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0157160B2 (ja) | 1989-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8258341B2 (en) | Polyfluorosulfonamido amine and intermediate | |
| CN112996772A (zh) | 含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂 | |
| JP3179485B2 (ja) | フルオロ脂肪族アミノカルボキシレート界面活性剤の製造方法 | |
| JPH0321017B2 (ja) | ||
| JPS58179300A (ja) | 含フツ素スルホベタイン型両性界面活性剤 | |
| US4431595A (en) | Fluorine-containing aminosulfonate | |
| JPS58116456A (ja) | トリアルキルアミン／二酸化硫黄で触媒されたカルバメ−ト類のスルフエニル化 | |
| EP0073863B1 (en) | Fluorine-containing aminosulfonate | |
| JP5905445B2 (ja) | ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンによる界面活性剤組成物 | |
| JPH0321015B2 (ja) | ||
| JPS5838475B2 (ja) | 含フッ素界面活性剤 | |
| CN102844298B (zh) | 多氟烷基磺酰氨基烷基胺的混合物 | |
| JPS6113863B2 (ja) | ||
| JPH0250900B2 (ja) | ||
| CN102822144B (zh) | 多氟烷基亚磺酰胺基卤代烷中间体 | |
| JP4261915B2 (ja) | アルキル−ｎ−（３−ジメチルアミノ）アルキルカルバメートの調製方法 | |
| JPS58201752A (ja) | 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 | |
| JPS58203959A (ja) | 含フッ素トリアニオン型両性化合物 | |
| JP2001139540A (ja) | ビスパーフルオロアルキルスルホンイミド化合物の製造方法 | |
| JP2001233849A (ja) | スルホンイミドの製造法 | |
| JPS597179A (ja) | ２−ヒドラジノベンゾチアゾ−ル類の改良製法 | |
| JPH04234372A (ja) | Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法 | |
| JP2005520805A5 (ja) | ||
| US3502726A (en) | Hydrazine derivatives of oligomers of tetrafluoroethylene and hexafluoropropene | |
| RU2017521C1 (ru) | Катализатор для водно-щелочного дегидрохлорирования полихлоралканов |