JPS58201752A - 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 - Google Patents
含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法Info
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- JPS58201752A JPS58201752A JP8326082A JP8326082A JPS58201752A JP S58201752 A JPS58201752 A JP S58201752A JP 8326082 A JP8326082 A JP 8326082A JP 8326082 A JP8326082 A JP 8326082A JP S58201752 A JPS58201752 A JP S58201752A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フッ素化脂肪族基を必須含有基とし、３つの
カルボキシル基を分子中に有することによって特徴づけ
られる、優れた界面活性特性を有する、新規な含フツ素
トリカルボン酸型両性化合物およびその製法に関し、更
に詳しくは、次の如き一般式〔■〕で示される新規含フ
ツ素両性化合物およびその製法に関し、特に界面活性剤
として有用なもめである。
カルボキシル基を分子中に有することによって特徴づけ
られる、優れた界面活性特性を有する、新規な含フツ素
トリカルボン酸型両性化合物およびその製法に関し、更
に詳しくは、次の如き一般式〔■〕で示される新規含フ
ツ素両性化合物およびその製法に関し、特に界面活性剤
として有用なもめである。
６−
−７−
けンであって、その内の２つもしくは全てが同一でも良
い。
い。
両性界面活性剤は、一般に耐硬水性に優れ、他種の界面
活性剤との相溶性にも富んでいることから、汎用性のあ
る界面活性剤として近年注目を集めている。
活性剤との相溶性にも富んでいることから、汎用性のあ
る界面活性剤として近年注目を集めている。
特にパーフロロアルキル基の如き、ポリフロロアルキル
基を有する含フツ素両性界面活性剤は上記の特徴と共に
、表面張力低下能、起泡性などの界面活性特性を持つこ
とから、泡沫消火剤、湿潤剤、浸透剤など種々の用途に
使用されつつある。
基を有する含フツ素両性界面活性剤は上記の特徴と共に
、表面張力低下能、起泡性などの界面活性特性を持つこ
とから、泡沫消火剤、湿潤剤、浸透剤など種々の用途に
使用されつつある。
しカルながら、従来の含フツ素両性界面活性剤、例えば
ン型両性界面活性剤は、ｐＨ５〜８の領域において、水
への溶解性が低下し、従って表面張力低下能、起泡性な
どの界面活性特性が著し５劣化するという重大な欠点を
有している。
ン型両性界面活性剤は、ｐＨ５〜８の領域において、水
への溶解性が低下し、従って表面張力低下能、起泡性な
どの界面活性特性が著し５劣化するという重大な欠点を
有している。
８一
本発明者等は、前記の観点から鋭意研究を行った結果、
一般式Ｃ１，）にて示される含フツ素トリカルボン酸型
両性化合物が、種々の界面活性特性において、例えば表
面張力低下能、起泡性、耐硬水性、あるいは溶解性など
において、公知の含フツ素ベタイン型両性化合物より予
想を越えて優れていることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、一般式〔■〕で表わされ
る含フツ素トリカルボン酸型両性化合物及びその製法を
提供するものである。
一般式Ｃ１，）にて示される含フツ素トリカルボン酸型
両性化合物が、種々の界面活性特性において、例えば表
面張力低下能、起泡性、耐硬水性、あるいは溶解性など
において、公知の含フツ素ベタイン型両性化合物より予
想を越えて優れていることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、一般式〔■〕で表わされ
る含フツ素トリカルボン酸型両性化合物及びその製法を
提供するものである。
本発明によれば、前記の一般式ＣＩ）において、Ｒｆは
炭素数３〜１８、特に好ましくは炭素数４〜１２のフッ
累化脂肪族基であり、その様なものの内好ましいものの
例としては、パーフロロアルキル基もしくはバー７０ロ
アルケニル基であり、直鎖状、分岐状、環状（例えばシ
クロヘキシル基のような基）またはそれらを組合わせた
もののいずれでも良く、更に主鎖中に酸素原子の介入し
たもの啓、例え９− ば（ＣＦｓ ）ｚ ＣＦ ＯＣＦｘ ＣＦ２−などでも
良い。ｎｉＩ、 ｍ２、ｍ、は１〜５の整数である。ま
たＭｌ、 Ｍ２、Ｍ３は、水素原子まえ、よ無機も口は
有機。ヵアオ、−ｒ：あり１．、ｌ！、、ｅ、 、６１
３゜Ｃａ 、Ｍｇ 、 （Ｎ（Ｈ）、（Ｒ”）９：
ｌ （但し、Ｒ％−１炭素数１〜４のアルキル基また
はヒドロキシエチル基、ｐおよびｑは０〜４の整数でｐ
＋ｑ−４を満たすものを表わす。）が好ましい。
炭素数３〜１８、特に好ましくは炭素数４〜１２のフッ
累化脂肪族基であり、その様なものの内好ましいものの
例としては、パーフロロアルキル基もしくはバー７０ロ
アルケニル基であり、直鎖状、分岐状、環状（例えばシ
クロヘキシル基のような基）またはそれらを組合わせた
もののいずれでも良く、更に主鎖中に酸素原子の介入し
たもの啓、例え９− ば（ＣＦｓ ）ｚ ＣＦ ＯＣＦｘ ＣＦ２−などでも
良い。ｎｉＩ、 ｍ２、ｍ、は１〜５の整数である。ま
たＭｌ、 Ｍ２、Ｍ３は、水素原子まえ、よ無機も口は
有機。ヵアオ、−ｒ：あり１．、ｌ！、、ｅ、 、６１
３゜Ｃａ 、Ｍｇ 、 （Ｎ（Ｈ）、（Ｒ”）９：
ｌ （但し、Ｒ％−１炭素数１〜４のアルキル基また
はヒドロキシエチル基、ｐおよびｑは０〜４の整数でｐ
＋ｑ−４を満たすものを表わす。）が好ましい。
Ｘは無機または有機のアニオンであり、ＯＨｅ、Ｃｌｅ
、Ｂ、ｅ、Ｉｅ、ｃｌｏ４ｅ、Ｓｏ、 、ＣＨ，５ｏ４
ｅ、 ＮＯ７、ＣＨ３ＣＯＯ”’、およびリン酸基等が
好蓋しい。
、Ｂ、ｅ、Ｉｅ、ｃｌｏ４ｅ、Ｓｏ、 、ＣＨ，５ｏ４
ｅ、 ＮＯ７、ＣＨ３ＣＯＯ”’、およびリン酸基等が
好蓋しい。
本発明の含フツ素トリカルボン酸型両性化合物の具体例
としては次の如きものが挙げられる。
としては次の如きものが挙げられる。
＝１０＝
又、本発明の含フツ素界面活性剤は次の製法により高収
率かつ経済的に製造することができる。
率かつ経済的に製造することができる。
前記の一般式〔Ｉ〕において、ｍｌ”Ｊ＝Ｊの場合には
。
。
一般式〔■〕
〔式中、Ｒｆ、 Ｚ、 Ｒ，、Ｑｌは前記と同意義。〕
で示される含フツ素アミン化合物と、一般式〔■〕Ｘ’
（−ＣＨ，垢四〇〇Ｍ ［［ＩＩ
）〔式中、ｒは塩累原子、臭累原子、またはヨウ素原子
であり、ｍ、Ｍは前記と同意義。〕で示される化合物を
、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ，ＫＯＨ、ピリジン、トリエタノ
ールアミン、トリエチルアミン等の塩基性触媒の存在下
で反応させることにより製造することかできる。
で示される含フツ素アミン化合物と、一般式〔■〕Ｘ’
（−ＣＨ，垢四〇〇Ｍ ［［ＩＩ
）〔式中、ｒは塩累原子、臭累原子、またはヨウ素原子
であり、ｍ、Ｍは前記と同意義。〕で示される化合物を
、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ，ＫＯＨ、ピリジン、トリエタノ
ールアミン、トリエチルアミン等の塩基性触媒の存在下
で反応させることにより製造することかできる。
上記の反応において、反応溶媒としては、通常、メタノ
ール、エタノール、インプロピルアルコール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、ブチ
ルカルピトール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル等の水に可溶性の有機溶剤と
、水との混合系が挙げられ、特にイソプロピルアルコー
ルあるいはブチルカルピトールと水との混合系が適して
いる。反応温度および反応時間としては、６０〜１４０
℃、５〜１６時間が適当である。
ール、エタノール、インプロピルアルコール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、ブチ
ルカルピトール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル等の水に可溶性の有機溶剤と
、水との混合系が挙げられ、特にイソプロピルアルコー
ルあるいはブチルカルピトールと水との混合系が適して
いる。反応温度および反応時間としては、６０〜１４０
℃、５〜１６時間が適当である。
１３−
原料の含フツ素アミン化合物〔■〕と一般式〔１■〕の
化合物の仕込みモル比は１：３０〜１：３．６であり、
その中でも１：３．１〜１：３．！ｌが特に好ましい。
化合物の仕込みモル比は１：３０〜１：３．６であり、
その中でも１：３．１〜１：３．！ｌが特に好ましい。
尚、上記反応の原料として用いられるＣＩｎ式の含フツ
素アミン化合物は、既存の合成技術を用いて容易に合成
される。即ち、（ＩＩ）式のＱｌが＋ＣＨ，％もしくは
＋ＣＨｔｉ ｏ（−ｃｎ、４［： ｎ、ｄ、ｅは前記と
同意義。〕であり、Ｒ１が水嵩原子の場合には、フッ素
化脂肪族スルホン酸、フッ素化脂肪族カルボン酸、それ
らの酸ハライドもしくはエステルと、一般式Ｈ，ＮｆＣ
Ｈ，九ＮＨ，もしくはＨｔＮ＋ＣＨｔ’５ｉ０＋ＣＨｔ
％ＮＨ２（ｎ、 ｄ、 ｅは前記と同意義。〕で示され
るジアミン類との反応により収率良（得ることが記と同
意義。〕とアンモニアを反応させることにより、収１４
− 率良く合成することができる。
素アミン化合物は、既存の合成技術を用いて容易に合成
される。即ち、（ＩＩ）式のＱｌが＋ＣＨ，％もしくは
＋ＣＨｔｉ ｏ（−ｃｎ、４［： ｎ、ｄ、ｅは前記と
同意義。〕であり、Ｒ１が水嵩原子の場合には、フッ素
化脂肪族スルホン酸、フッ素化脂肪族カルボン酸、それ
らの酸ハライドもしくはエステルと、一般式Ｈ，ＮｆＣ
Ｈ，九ＮＨ，もしくはＨｔＮ＋ＣＨｔ’５ｉ０＋ＣＨｔ
％ＮＨ２（ｎ、 ｄ、 ｅは前記と同意義。〕で示され
るジアミン類との反応により収率良（得ることが記と同
意義。〕とアンモニアを反応させることにより、収１４
− 率良く合成することができる。
前記の一般式ＣＩ）において、ｒｎ Ｉ＝ｍ２〜ｍ、の
場合、前記と同様の反応条件下において、一般式［ＩＩ
）で示される含フツ素アミン化合物に対して、２．０〜
２．４倍モル、好ましくは２．０〜２．２倍モルの’Ｘ
’＋ＣＨｄｉ、Ｃ００Ｍ （ｒ、ｆｉｌ、Ｍは前記と
同意義。〕を反応させ、しかる後に、１．０〜１．２倍
−１−／ｌ／、好まＬ＜ハ１．０〜１．１倍モ＃１７）
Ｘ’ｅ ＣＨ２）、ＣＯＯＭ［Ｘ’、ｍ ２、Ｍは前
記と同意義であり、ｒｎＩ〜ｍ２である。］を反応させ
て、製造することができる。また軒ｃＨ２ＱＣＯＯＭと
Ｘ′＋ＣＨ２鳩Ｃ００Ｍの仕込み順序を逆にしても良い
。
場合、前記と同様の反応条件下において、一般式［ＩＩ
）で示される含フツ素アミン化合物に対して、２．０〜
２．４倍モル、好ましくは２．０〜２．２倍モルの’Ｘ
’＋ＣＨｄｉ、Ｃ００Ｍ （ｒ、ｆｉｌ、Ｍは前記と
同意義。〕を反応させ、しかる後に、１．０〜１．２倍
−１−／ｌ／、好まＬ＜ハ１．０〜１．１倍モ＃１７）
Ｘ’ｅ ＣＨ２）、ＣＯＯＭ［Ｘ’、ｍ ２、Ｍは前
記と同意義であり、ｒｎＩ〜ｍ２である。］を反応させ
て、製造することができる。また軒ｃＨ２ＱＣＯＯＭと
Ｘ′＋ＣＨ２鳩Ｃ００Ｍの仕込み順序を逆にしても良い
。
前記の一般式［Ｉ］において、ｍ１〜ｍ２〜彎、の場合
も、前記と同様の反応条件下において、一般式［ＩＩ）
で示される含フツ素アミン化合物に対して、それぞれ１
．０〜１．２倍モル、好ましくは１．０〜１．１倍モル
のＸ’（−ＣＨ，片；Ｃ００Ｍ。
も、前記と同様の反応条件下において、一般式［ＩＩ）
で示される含フツ素アミン化合物に対して、それぞれ１
．０〜１．２倍モル、好ましくは１．０〜１．１倍モル
のＸ’（−ＣＨ，片；Ｃ００Ｍ。
Ｘ’＋ＣＨｍ、Ｃ００Ｍ 、 Ｘ’＋ＣＨ鵡Ｃ００Ｍ
（Ｘ’、’ｍ、、〜２、〜３．Ｍは前記と同意義であり
、ｍ１〜〜２〜彎、である。〕を逐次反応させて、収率
良（製造できる。
（Ｘ’、’ｍ、、〜２、〜３．Ｍは前記と同意義であり
、ｍ１〜〜２〜彎、である。〕を逐次反応させて、収率
良（製造できる。
前記の一般式ＣＩ）において、ｆｎｌ 、ｆｒｉｚ、ｍ
、が２あるいは６を示す場合は、次に示す方法によって
収率良く製造することができる。
、が２あるいは６を示す場合は、次に示す方法によって
収率良く製造することができる。
即ち、一般式（ｎ）で示される含フツ素アミン化合物に
、アクリル酸、β−プロピオラクトンあるいはγ−プチ
ロラ□ ケトンを反応させる方法である。この場合、
反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、ジクロ
ルエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸メチル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性溶媒が適しており、反応温度は０〜１４０℃、
好ましくは１０〜８０℃であり、反応時間は５〜２０時
間が好ましい。
、アクリル酸、β−プロピオラクトンあるいはγ−プチ
ロラ□ ケトンを反応させる方法である。この場合、
反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、ジクロ
ルエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸メチル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性溶媒が適しており、反応温度は０〜１４０℃、
好ましくは１０〜８０℃であり、反応時間は５〜２０時
間が好ましい。
上記反応において、Ｉｎ 、−ｍ！ ＝ｍ ３の場合、
原料の含フツ素アミン化合物（ｎ）とアルカノラクトン
あるいはアクリル酸の仕込みモル比は１１．０〜１：５
．６であり、その中でも１：３．０〜１：：５．５が特
に好ましい。
原料の含フツ素アミン化合物（ｎ）とアルカノラクトン
あるいはアクリル酸の仕込みモル比は１１．０〜１：５
．６であり、その中でも１：３．０〜１：：５．５が特
に好ましい。
上記の合成方法においても、ｍ１＝ｍ＾ｍ、の場合には
、アクリル酸もしくはβ−プロピオラクトン、そしてγ
−ブチロラクトンを使用し、一般式〔■〕の化合物を用
いた合成法の場合と同様に逐次反応を行えば良い。
、アクリル酸もしくはβ−プロピオラクトン、そしてγ
−ブチロラクトンを使用し、一般式〔■〕の化合物を用
いた合成法の場合と同様に逐次反応を行えば良い。
表−１は、本発明に係る含フツ素トリカルボン酸型両性
化合物の水溶液の発泡性並びに表面張力をまとめたもの
で１７− 本発明者等の知見によれば、本発明の含フツ素トリカル
ボン酸型両性化合物（両性化合物と略す）は、幅広いｐ
Ｈ領域で水に安定に溶解し、酸性、中性、塩基性のいず
れのｐＨ領域でも界面活性を減じない。この特性は実用
上界面活性剤等として極めて有用である。
化合物の水溶液の発泡性並びに表面張力をまとめたもの
で１７− 本発明者等の知見によれば、本発明の含フツ素トリカル
ボン酸型両性化合物（両性化合物と略す）は、幅広いｐ
Ｈ領域で水に安定に溶解し、酸性、中性、塩基性のいず
れのｐＨ領域でも界面活性を減じない。この特性は実用
上界面活性剤等として極めて有用である。
さらに本発明の両性化合物はカルシウムイオン安定性が
良く、°耐海水性に極めて優れていることが見い出され
た。
良く、°耐海水性に極めて優れていることが見い出され
た。
改良Ｉ（ａｒｄｔ法によりカルシウムイオン安定性を調
べると、本発明に係る両性化合物はｐＨ７，５において
硬度５，０００ｐｐｍ （ＣａＣ０１換算）以上におい
ても完全に溶解している。
べると、本発明に係る両性化合物はｐＨ７，５において
硬度５，０００ｐｐｍ （ＣａＣ０１換算）以上におい
ても完全に溶解している。
それに対し公知の含フツ素ベタイン型界面活性剤、例え
ばＣａＦｌ？ ＳＯｔ ＮＨ（ＣＨｔ）Ｊ （ＣＨｓ）
ｔＣＨｔ Ｃ０００は、１，３００ｐｐｍで相分離を始
め、界面活性を失う。
ばＣａＦｌ？ ＳＯｔ ＮＨ（ＣＨｔ）Ｊ （ＣＨｓ）
ｔＣＨｔ Ｃ０００は、１，３００ｐｐｍで相分離を始
め、界面活性を失う。
以上の点から明らかなようＫ、本発明の両性化合物は界
面活性剤として、海水溶液での起泡性、泡安定性に優れ
て１９− １８− いること、表面張力低下能に優れていること、耐硬水性
、ｐＨに対する安定性に優れていること等の界面活性特
性を利用して、泡沫消火剤、水成膜形成性油火災用消火
剤、起泡剤、洗浄剤、湿潤剤への応用に特に適じている
。またレベリング剤、塗料添加剤、防汚剤、撥油剤、プ
ラスチック添加剤、帯電防止剤、離型剤等への応用にも
好適である。
面活性剤として、海水溶液での起泡性、泡安定性に優れ
て１９− １８− いること、表面張力低下能に優れていること、耐硬水性
、ｐＨに対する安定性に優れていること等の界面活性特
性を利用して、泡沫消火剤、水成膜形成性油火災用消火
剤、起泡剤、洗浄剤、湿潤剤への応用に特に適じている
。またレベリング剤、塗料添加剤、防汚剤、撥油剤、プ
ラスチック添加剤、帯電防止剤、離型剤等への応用にも
好適である。
次Ｋ、本発明をさらに具体的に説明する為実施例にて説
明する。
明する。
実施例１
（１）原料（ＣａＦ＋ａ ５ＯｔＮ ＣＨｔ ＣＨｔＣ
Ｈｘ ＮＨｔ ） （７）合成冷却用コンデンサー及び
攪拌器を備えた２ノの３つ日丸底フラスコに、１．３−
ジアミノプロパン１１１ｇ（１，５モル）と充分に脱水
したイソプロピルエーテル２０− ３００ｇを窒業雰囲気下で秤取し、充分に攪拌しながら
室温テパー７０ロヘキシルスルホニルフロリド２５７ｇ
（０５９モル）を滴下ロートより滴下した。５０℃で３
時間攪拌した後、イソプロピルエーテルを減圧下で除去
した。オイル状残渣をエタノール２００ＷＬｌに溶解し
、それを攪拌下で蒸留水５１に徐々に注いで結晶を熟成
させた。上ずみ液をデカンテーションで除き、０゜５Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液１１を加えて結晶を洗浄し、さ
らに毎回５１の蒸留水を用いてデカンテーションを３回
行った。
Ｈｘ ＮＨｔ ） （７）合成冷却用コンデンサー及び
攪拌器を備えた２ノの３つ日丸底フラスコに、１．３−
ジアミノプロパン１１１ｇ（１，５モル）と充分に脱水
したイソプロピルエーテル２０− ３００ｇを窒業雰囲気下で秤取し、充分に攪拌しながら
室温テパー７０ロヘキシルスルホニルフロリド２５７ｇ
（０５９モル）を滴下ロートより滴下した。５０℃で３
時間攪拌した後、イソプロピルエーテルを減圧下で除去
した。オイル状残渣をエタノール２００ＷＬｌに溶解し
、それを攪拌下で蒸留水５１に徐々に注いで結晶を熟成
させた。上ずみ液をデカンテーションで除き、０゜５Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液１１を加えて結晶を洗浄し、さ
らに毎回５１の蒸留水を用いてデカンテーションを３回
行った。
結晶なろ取し、更に蒸留水で洗浄して６０℃で減圧乾燥
した。以上の操作で次の反応に供するのに充分な純度の
Ｎ−（Ｓ−アミノプロピル）バーフロロへキシルスルホ
ンアミドが２６８ｇ得られた。。
した。以上の操作で次の反応に供するのに充分な純度の
Ｎ−（Ｓ−アミノプロピル）バーフロロへキシルスルホ
ンアミドが２６８ｇ得られた。。
：１
ｆＩ’Ｐ＝１４４．０℃
元素分析
Ｃｉ（Ｎ
分析値（％） ２５．８ １．９６．０計算値′（
％） ２５．７ ２．０ ６．ＩＩＲスペクトル
（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）１３ブ０ｃＩＩＬ−’ ＜
−ｓｏ、Ｎ（ｕａｓ）ＮＭＲスペクトル（ＣＤ、ＣＤ溶
媒、ＴＭＳ基準）１．７’６ ｐｐｍ （ｍ’、’２Ｈ
）、２．８５ｐｐｍ（ｔ 、２Ｈ）冷却用コンデンサー
及び攪拌器を備えた５００１Ｉｌの４つ日丸底フラスコ
に、上Ｗ３１）で合成したＮ−（３−アミノプロピル）
パー７０ロヘキシルスルホンアミド１０Ｉ（０，０２１
９モル）、モノクロル酢酸ソーダ８．４Ｉ（０，０７２
３モル）、イソプロピルアルコール３０１１そして水４
０．９を秤取し、加熱溶解した。水酸化ナトリウム５．
０４９（０，０７２５モル）を溶解した水溶液２０−を
、８５〜９０℃で攪拌しながら、２時間をかけて滴下し
た。滴下終了後、９０℃で８時間還流した。イソプロピ
ルアルコール及び水を減圧下で留去し、オイル状残渣な
７０℃で熱風乾燥し、エタノール／水から再結晶して精
製した。
％） ２５．７ ２．０ ６．ＩＩＲスペクトル
（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）１３ブ０ｃＩＩＬ−’ ＜
−ｓｏ、Ｎ（ｕａｓ）ＮＭＲスペクトル（ＣＤ、ＣＤ溶
媒、ＴＭＳ基準）１．７’６ ｐｐｍ （ｍ’、’２Ｈ
）、２．８５ｐｐｍ（ｔ 、２Ｈ）冷却用コンデンサー
及び攪拌器を備えた５００１Ｉｌの４つ日丸底フラスコ
に、上Ｗ３１）で合成したＮ−（３−アミノプロピル）
パー７０ロヘキシルスルホンアミド１０Ｉ（０，０２１
９モル）、モノクロル酢酸ソーダ８．４Ｉ（０，０７２
３モル）、イソプロピルアルコール３０１１そして水４
０．９を秤取し、加熱溶解した。水酸化ナトリウム５．
０４９（０，０７２５モル）を溶解した水溶液２０−を
、８５〜９０℃で攪拌しながら、２時間をかけて滴下し
た。滴下終了後、９０℃で８時間還流した。イソプロピ
ルアルコール及び水を減圧下で留去し、オイル状残渣な
７０℃で熱風乾燥し、エタノール／水から再結晶して精
製した。
収量は９ｇであった。
元素分析
ＣＨＮＦ 癩
分析値（％）・ ２３．７ ２．０ ４．０ ３
４．１８．６計算値（％＞ ２ｔｓ１．ｓ ３．
８ ３３．７ ９ａ２３− ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）５５７０ｃｍ″
の−ＮＨ，の吸収が消滅した。
４．１８．６計算値（％＞ ２ｔｓ１．ｓ ３．
８ ３３．７ ９ａ２３− ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）５５７０ｃｍ″
の−ＮＨ，の吸収が消滅した。
１６５０ｃＩＩＬ−’ （−ＣＯＯ−）′Ｉ Ａ ７
ＤｃｒＩＬ−’ （−８０，Ｎ（” ｕａｓ ）
゛ＮＭＲスペクトル（Ｄ、０溶媒、ＤＢＳ基準）１．
１３０ｐｐｍ （ｍ、２Ｈ）、３．１ｓｐｐｍ（ｍ＊４
Ｈ）４．１７ｐｐｍ（＠、６Ｈ） 実施例２ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００ｍＪの４
つ目フラスコに、Ｎ−（３−アミノプロピル）テーフロ
デヘ、 キシルスルホンアミド１Ｏｐ（０，０２１９
モル）、β−クロルプロピオン酸ソーダ３．１．９（０
，０２４１モル）、イソプロピルアルコール３０ｇ、そ
して水４０ｇを各々秤取し、２４− 加熱溶解した。水酸化ナトリウム１．０１！ｉ（０，０
２４１モル）を溶解した水溶液１０１ＩＩノを、８５〜
９０℃で攪拌しながら、２時間をかけて滴下した。滴下
終了後、９０℃で８時間還流した。フラスコ内の生成物
を取り出すこと無く、反応系内にモノクロル酢酸ソーダ
５．１ｉｌ（０，０４８２モル）を加え、水酸化ナトリ
ウム２．０３ｇ（０，０４８２モル）を溶解した水溶液
１５ｄを、８５〜９０℃で攪拌しながら、２時間かけて
滴下した。滴下終了後、９０℃で７時間還流シタ。イソ
プロピルアルコール及び水を減圧下で留去し、オイル残
渣な７０℃で熱風乾燥し、エタノール／水から再結晶し
て精製をした。
ＤｃｒＩＬ−’ （−８０，Ｎ（” ｕａｓ ）
゛ＮＭＲスペクトル（Ｄ、０溶媒、ＤＢＳ基準）１．
１３０ｐｐｍ （ｍ、２Ｈ）、３．１ｓｐｐｍ（ｍ＊４
Ｈ）４．１７ｐｐｍ（＠、６Ｈ） 実施例２ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００ｍＪの４
つ目フラスコに、Ｎ−（３−アミノプロピル）テーフロ
デヘ、 キシルスルホンアミド１Ｏｐ（０，０２１９
モル）、β−クロルプロピオン酸ソーダ３．１．９（０
，０２４１モル）、イソプロピルアルコール３０ｇ、そ
して水４０ｇを各々秤取し、２４− 加熱溶解した。水酸化ナトリウム１．０１！ｉ（０，０
２４１モル）を溶解した水溶液１０１ＩＩノを、８５〜
９０℃で攪拌しながら、２時間をかけて滴下した。滴下
終了後、９０℃で８時間還流した。フラスコ内の生成物
を取り出すこと無く、反応系内にモノクロル酢酸ソーダ
５．１ｉｌ（０，０４８２モル）を加え、水酸化ナトリ
ウム２．０３ｇ（０，０４８２モル）を溶解した水溶液
１５ｄを、８５〜９０℃で攪拌しながら、２時間かけて
滴下した。滴下終了後、９０℃で７時間還流シタ。イソ
プロピルアルコール及び水を減圧下で留去し、オイル残
渣な７０℃で熱風乾燥し、エタノール／水から再結晶し
て精製をした。
収量は９．５１１であった。
９ｈ−
元素分析
ＣＨＮ Ｆ Ｎａ
分析値（％） ２６．５ ２．２ ３．５ ５
６．８ ８゜５計算値（％） ２５．７ ２．０
３．８ ３１．１ ９．２ＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ法）５５７０ｃＩＩＬ−”の−ＮＨ，の
吸収力消滅シタ。
６．８ ８゜５計算値（％） ２５．７ ２．０
３．８ ３１．１ ９．２ＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ法）５５７０ｃＩＩＬ−”の−ＮＨ，の
吸収力消滅シタ。
１６５０ｃｌＩＬ−” （−ＣＯＯ−）１５７０ｍ
” （−８ｏ、Ｎ（νａａ ）ＮＭＲスペクトル（Ｄ
、０溶媒、ＤＳＳ基準）１．８２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、
２．２３ｐｐｍ（ｔ 、２Ｈ）３．５１ｐｐｍ（ｍ、６
Ｈ）、４．２０ ｐｐｍ （ｓ 、 ４Ｈ）実施例６ Ｎ−（６−アミノヘキシル）パーフロロオクチルスルホ
ンアミド１０ＩＩ（０，０１＜５７モル）、モノブロム
酢酸ソーダ８．９ＩＩ（０，０５５モル）、、イソプロ
ピｆｉｙ７にコ＝−に５ Ｑｇ、水４０ｇ、そして水酸
イ４ヒナトリウム２．３ｇ（０，０５５モル）を溶解し
た水浴液２０−を用い、実施例ｉ−＋ｔｏと同様にして
合成した。 。
” （−８ｏ、Ｎ（νａａ ）ＮＭＲスペクトル（Ｄ
、０溶媒、ＤＳＳ基準）１．８２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、
２．２３ｐｐｍ（ｔ 、２Ｈ）３．５１ｐｐｍ（ｍ、６
Ｈ）、４．２０ ｐｐｍ （ｓ 、 ４Ｈ）実施例６ Ｎ−（６−アミノヘキシル）パーフロロオクチルスルホ
ンアミド１０ＩＩ（０，０１＜５７モル）、モノブロム
酢酸ソーダ８．９ＩＩ（０，０５５モル）、、イソプロ
ピｆｉｙ７にコ＝−に５ Ｑｇ、水４０ｇ、そして水酸
イ４ヒナトリウム２．３ｇ（０，０５５モル）を溶解し
た水浴液２０−を用い、実施例ｉ−＋ｔｏと同様にして
合成した。 。
収量は１０．３ｇであった。
元素分析
分析値（％） ２７．８ ２．２ ！１．０
’５’４．５’ ６．５計算値（％） ２７．、
．５． ２．２ 、．５．２ ５５．２ ７．５’
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）！ｉ
５７０ｃ＋ｎ−’の−ＮＨ！の吸収が消滅した。
’５’４．５’ ６．５計算値（％） ２７．、
．５． ２．２ 、．５．２ ５５．２ ７．５’
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）！ｉ
５７０ｃ＋ｎ−’の−ＮＨ！の吸収が消滅した。
１６３０ｃｍ−” （−〇〇〇 −）
１３７０ｃＩＩＬ−” （−８０２Ｎ、 ｐｐｍ ）
２７− Ｚ６− ＮＭＲスペクトル（Ｄ、０溶媒、ＤＳＳ基準）１．５７
．ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ） ３．２３’ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ
）４．１３ｐｐｍ（ｓ、６ａ） 実施例４ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００ｄの４つ
日丸底フラスコに、Ｎ−（２−アミノエチル）−２−パ
ーフロロオクチルエタンスルホアミド１０．７ｐ（０，
０１８７モル）、モノクロル酢酸ソーダ７、２９ （０
，０６１７モル）、ヨウ化ナトリウム９．２ｇ（０，０
６１７モル）、メチルセロソルブ３・Ｏｇ、そして水４
０ｐを秤取し、加熱溶解した。
２７− Ｚ６− ＮＭＲスペクトル（Ｄ、０溶媒、ＤＳＳ基準）１．５７
．ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ） ３．２３’ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ
）４．１３ｐｐｍ（ｓ、６ａ） 実施例４ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた５００ｄの４つ
日丸底フラスコに、Ｎ−（２−アミノエチル）−２−パ
ーフロロオクチルエタンスルホアミド１０．７ｐ（０，
０１８７モル）、モノクロル酢酸ソーダ７、２９ （０
，０６１７モル）、ヨウ化ナトリウム９．２ｇ（０，０
６１７モル）、メチルセロソルブ３・Ｏｇ、そして水４
０ｐを秤取し、加熱溶解した。
水酸化ナトリウム２．６９ （０，０６１７モル）を溶
解した水溶液２０ｍＪを、１００〜１０５℃で攪拌しな
がら、２時間をかけて滴下した。滴下終了後、１０５℃
で７時間還流し２８− た。メチルセロソルブ及び水を減圧下で留去し、オイル
状残渣を８０℃で熱風乾燥し、エタノール／水から再結
晶して精製をした。
解した水溶液２０ｍＪを、１００〜１０５℃で攪拌しな
がら、２時間をかけて滴下した。滴下終了後、１０５℃
で７時間還流し２８− た。メチルセロソルブ及び水を減圧下で留去し、オイル
状残渣を８０℃で熱風乾燥し、エタノール／水から再結
晶して精製をした。
収量は１０．８．！ｉｉ’であった。
元素分析
分析値（％）２０．６ ２．０ ！１．１ ３
５．５ ６．８計算値（％） １９．２ １．６
５．０ ３４．４ ７．３ＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ法）５５７０ｃｍ−”の−ＮＨ−１の吸
収が消滅シタ。
５．５ ６．８計算値（％） １９．２ １．６
５．０ ３４．４ ７．３ＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ法）５５７０ｃｍ−”の−ＮＨ−１の吸
収が消滅シタ。
１．６５０ｃｍ−”（ＣＯＯ−）
１ ３７ ０ｃｍ−” （−８ｏ、Ｎ（νａａ、）ＮＭ
Ｒスペクトル（Ｄ、Ｏ溶媒、ＤＳＳ基準）１．８５ｐｐ
ｍ（ｔ、２Ｈ）、ｘｏ５ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）ｘ、６ｓｐ
ｐｍ（ｔ、２Ｈ）、４．１５Ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）実施例
５ 既に公知の方法（特開昭５５−１６２７５１号）の方法
によって得られた含フッ累エポキシド２８％アンモニア
水溶液５１．４ｇ（０，８４６モル）を加え７時間、室
温で攪拌した。イソプロピルエーテル６００ｍ１で抽出
し、水洗した後エーテル層を無水硫酸す） ＩＪウムで
乾燥した。イソプロピルエーテルを留去した後、減圧蒸
留し精製した。
Ｒスペクトル（Ｄ、Ｏ溶媒、ＤＳＳ基準）１．８５ｐｐ
ｍ（ｔ、２Ｈ）、ｘｏ５ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）ｘ、６ｓｐ
ｐｍ（ｔ、２Ｈ）、４．１５Ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）実施例
５ 既に公知の方法（特開昭５５−１６２７５１号）の方法
によって得られた含フッ累エポキシド２８％アンモニア
水溶液５１．４ｇ（０，８４６モル）を加え７時間、室
温で攪拌した。イソプロピルエーテル６００ｍ１で抽出
し、水洗した後エーテル層を無水硫酸す） ＩＪウムで
乾燥した。イソプロピルエーテルを留去した後、減圧蒸
留し精製した。
収量は７７．０１７であった。
沸点＝１４５〜１４７℃／ ０．１ ｙｓｔａ Ｈｙ元
素分析 分析値（％） ２７．６２．３ ４．６計算
値（％） ２７．４ ２．４ ４．６Ｈ
ＭＲスペクトル（ＣＤ、ＯＤ溶媒、ＴＭＳ基準）０．９
０ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．６５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）５
、５０ ｐｐｍ （ｍ 、 ４Ｈ）、５．５５ Ｐ ｐ
ｎ＋ （ｄ ＃ ２ Ｈ）３．８０ｐｐｍ（ｍ、１Ｂ
） イングロビルアルコール５０ｇ、水４０ｇを反応溶媒と
し、上記（１）で合成したＮ−プロピル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−アミノプロピル）−パーフロロオクチル
スルホンアミド１０．７，９（０，０１８９モル）、モ
ノクロル３１− 酢酸ソーダ７．３ ｇ（０，０６２４モル）、そして水
酸化ナトリ、ウム２．６１１Ｃ０，０６２４モル）を溶
解した水竺液２０−を使用し、実施例１−（ＩＩ）と同
様にして合成した。
素分析 分析値（％） ２７．６２．３ ４．６計算
値（％） ２７．４ ２．４ ４．６Ｈ
ＭＲスペクトル（ＣＤ、ＯＤ溶媒、ＴＭＳ基準）０．９
０ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．６５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）５
、５０ ｐｐｍ （ｍ 、 ４Ｈ）、５．５５ Ｐ ｐ
ｎ＋ （ｄ ＃ ２ Ｈ）３．８０ｐｐｍ（ｍ、１Ｂ
） イングロビルアルコール５０ｇ、水４０ｇを反応溶媒と
し、上記（１）で合成したＮ−プロピル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−アミノプロピル）−パーフロロオクチル
スルホンアミド１０．７，９（０，０１８９モル）、モ
ノクロル３１− 酢酸ソーダ７．３ ｇ（０，０６２４モル）、そして水
酸化ナトリ、ウム２．６１１Ｃ０，０６２４モル）を溶
解した水竺液２０−を使用し、実施例１−（ＩＩ）と同
様にして合成した。
収量は１１．８ｇであった。
元素分析
分析値（％） ２７．４ ２．５ ６．０ ３
６．８ ６．８計算値（％） ２７．０ ２．１
３．１ ５６．５ ７．７ＩＲスペクトル ６５７０α−１の−ＮＨ，の吸収が消滅した。 ・
１６３０儂−”（−ｃｏｏ−） １５７０ｃＩｒＬ−” （−８ｏ、Ｎ（ν＆ｌＩ）ＮＭ
Ｒスペクトル（Ｄ２０溶媒、Ｄｉｓ基準）０．９０ｐｐ
ｍ（ｔ、３Ｈ） １．６３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）３２− ５．４０ｐＰｍ（ｍ−４Ｈ） ３．６１ｐＰｍ（ｄ、
２Ｈ）３．８４ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ）、４．１８ｐｐｍ（
ｓ、６Ｈ）実施例６ イソプロビルアルコール５０ｐ、水４０１１を反応溶媒
とし、Ｎ−プロピル−Ｎ＝（２−ヒトルキシー３−アミ
ノプロピル）−パー７０ロヘプチルカルボアミ）’１０
Ｊｉ！（０，０１８９モル）、モノブロム酢酸ソーダ３
．４ｙ（０，０２０８モル）、水酸化ナトリウム０．８
７ｇ（０，０２０８モル）を溶解した水溶液ＩＱｄを使
用し、次にβ−ブロムプロピオン酸ソーダ７．５ｉ０．
０４Ｌ６モル）と水酸化ナトリウム１．７４９＜０．０
４１６モル）を溶解した水溶液２０ゴを使用し、実施例
２と同様にして合成した。
６．８ ６．８計算値（％） ２７．０ ２．１
３．１ ５６．５ ７．７ＩＲスペクトル ６５７０α−１の−ＮＨ，の吸収が消滅した。 ・
１６３０儂−”（−ｃｏｏ−） １５７０ｃＩｒＬ−” （−８ｏ、Ｎ（ν＆ｌＩ）ＮＭ
Ｒスペクトル（Ｄ２０溶媒、Ｄｉｓ基準）０．９０ｐｐ
ｍ（ｔ、３Ｈ） １．６３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）３２− ５．４０ｐＰｍ（ｍ−４Ｈ） ３．６１ｐＰｍ（ｄ、
２Ｈ）３．８４ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ）、４．１８ｐｐｍ（
ｓ、６Ｈ）実施例６ イソプロビルアルコール５０ｐ、水４０１１を反応溶媒
とし、Ｎ−プロピル−Ｎ＝（２−ヒトルキシー３−アミ
ノプロピル）−パー７０ロヘプチルカルボアミ）’１０
Ｊｉ！（０，０１８９モル）、モノブロム酢酸ソーダ３
．４ｙ（０，０２０８モル）、水酸化ナトリウム０．８
７ｇ（０，０２０８モル）を溶解した水溶液ＩＱｄを使
用し、次にβ−ブロムプロピオン酸ソーダ７．５ｉ０．
０４Ｌ６モル）と水酸化ナトリウム１．７４９＜０．０
４１６モル）を溶解した水溶液２０ゴを使用し、実施例
２と同様にして合成した。
収量は１１．４Ｉｉであった。
分析値（％） ５１．１ ２．９ ３．２ ５
５．６ ７．０計算値（％） ５０．４ ２．６
５．２ ３２．５ ７．９ＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ法）３５６０ｃＩＬ−’の−ＮＨｔの吸
収が消滅した。
５．６ ７．０計算値（％） ５０．４ ２．６
５．２ ３２．５ ７．９ＩＲスペクトル（Ｋ
Ｂｒ ｄｉｓｋ法）３５６０ｃＩＬ−’の−ＮＨｔの吸
収が消滅した。
１６５０ｃｍ−” （−〇〇〇−）
１ ３７０ｍ−” （−８Ｏ＊Ｎ（νａｓ ）ＮＭＲ
スペクト／Ｌ／（Ｄ、０溶媒、Ｄ８８基準）０．９３ｐ
ｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．６３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）２．２
５ Ｐｐｍ （ｔ 、 ４Ｈ）、３．３０Ｐｐ１ｎ（ｍ
、８Ｈ）３−５８ ｐｐｍ’（ｄ 、２’ｎ）、５．８
２ｉ）ｐｍ（ｍ、ＩＨ）実施例７ 合成 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えたｓｏｏｍｚの４
つ日丸底フラスコに、Ｎ−＜５−アミノプロピル）−ｐ
−パーフロロノネニルオキシベンゼンスルホンアミド１
４．８．ｐ（０，０２１９モル）、モノクロル酢酸ソー
ダ８，４ｇ（０，０７２５モル）、ブチルカルピトール
３０ｇ、そして水４０Ｉを秤取し、加熱溶解した。水酸
化ナトリウム３．０４９（０，０７２５モル）を溶解し
た水溶液２０ＩＩＩｌを、１００〜１０５℃で攪拌しな
がら、２時間をかけて滴下した。滴下終了後、１０５℃
で８時間還流した。ブチルカルピトール及び水を減圧下
で留去し、ペースト状残渣な８０℃で熱風乾燥し、イソ
プロビルアルコール／水から再結晶して精５５− 製をした。
スペクト／Ｌ／（Ｄ、０溶媒、Ｄ８８基準）０．９３ｐ
ｐｍ（ｔ、３Ｈ）、１．６３ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）２．２
５ Ｐｐｍ （ｔ 、 ４Ｈ）、３．３０Ｐｐ１ｎ（ｍ
、８Ｈ）３−５８ ｐｐｍ’（ｄ 、２’ｎ）、５．８
２ｉ）ｐｍ（ｍ、ＩＨ）実施例７ 合成 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えたｓｏｏｍｚの４
つ日丸底フラスコに、Ｎ−＜５−アミノプロピル）−ｐ
−パーフロロノネニルオキシベンゼンスルホンアミド１
４．８．ｐ（０，０２１９モル）、モノクロル酢酸ソー
ダ８，４ｇ（０，０７２５モル）、ブチルカルピトール
３０ｇ、そして水４０Ｉを秤取し、加熱溶解した。水酸
化ナトリウム３．０４９（０，０７２５モル）を溶解し
た水溶液２０ＩＩＩｌを、１００〜１０５℃で攪拌しな
がら、２時間をかけて滴下した。滴下終了後、１０５℃
で８時間還流した。ブチルカルピトール及び水を減圧下
で留去し、ペースト状残渣な８０℃で熱風乾燥し、イソ
プロビルアルコール／水から再結晶して精５５− 製をした。
収量は１０．６９であった。
元素分析
ＣＨＮ Ｆ Ｎａ
分析値（％） ３１．１ ２．１ ３．０ ３
５．２ ６．２計算値（％） ３０．８ １．８
３（］ ５４．５ ７．４ＩＲスペクトル（
ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）５５７０、−”の−ＮＨ，の吸収
が消滅した。
５．２ ６．２計算値（％） ３０．８ １．８
３（］ ５４．５ ７．４ＩＲスペクトル（
ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）５５７０、−”の−ＮＨ，の吸収
が消滅した。
１６５０ｃＩＬ−’ （−〇〇〇−□ ）１ ５ ７０
ｃｍ−’ （８０ｔＮ＜ νａｓ ）ＮＭＲスペ
クトル（Ｄ２０溶媒、Ｄｉｓ基準）１．８５ｐｐｍ（ｍ
、２Ｈ）、３．２１ｐ ｐ＝ （＝ ｔ ４ ａ ）４
．１７ ｐｐｍ （ｓ 、 ６Ｈ）、７２〜７．６ｐｐ
ｍ（ｍ、４Ｈ） ５６− 実施例８ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００ｍの４つ
日丸底フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−（２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル）−パーフロ
ロへキシルスルホンアミド１０ｉ０．０１９５モル）、
水酸化カリウム１．１ｇ（０，０１９５モル）、そして
アセトニトリル１００ｇを各々秤取し、３０℃で攪拌し
ながら、アクリル酸４．２ｇを溶解したアセトニトリル
の溶液５０９を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、
３０”Ｃでさらに２時間攪拌した。アセトニトリルを減
圧下で留去し、エタノールから再結晶した。
ｃｍ−’ （８０ｔＮ＜ νａｓ ）ＮＭＲスペ
クトル（Ｄ２０溶媒、Ｄｉｓ基準）１．８５ｐｐｍ（ｍ
、２Ｈ）、３．２１ｐ ｐ＝ （＝ ｔ ４ ａ ）４
．１７ ｐｐｍ （ｓ 、 ６Ｈ）、７２〜７．６ｐｐ
ｍ（ｍ、４Ｈ） ５６− 実施例８ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００ｍの４つ
日丸底フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−（２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル）−パーフロ
ロへキシルスルホンアミド１０ｉ０．０１９５モル）、
水酸化カリウム１．１ｇ（０，０１９５モル）、そして
アセトニトリル１００ｇを各々秤取し、３０℃で攪拌し
ながら、アクリル酸４．２ｇを溶解したアセトニトリル
の溶液５０９を、４時間かけて滴下した。滴下終了後、
３０”Ｃでさらに２時間攪拌した。アセトニトリルを減
圧下で留去し、エタノールから再結晶した。
収量は８．６Ｉであった。
３７−
元素分析
ＣＨＮ Ｆ Ｋ
分析値（％’） ５０．４ ３．３ ３．７
３１．８ ４．８計算値（％） ３０．５ ５．
３ 五６ ３１．３ ５．ＯＩＲスペクトル（
ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）３５７０ｃｍ−’の−ＮＨ，の吸
収が消滅シタ。
３１．８ ４．８計算値（％） ３０．５ ５．
３ 五６ ３１．３ ５．ＯＩＲスペクトル（
ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）３５７０ｃｍ−’の−ＮＨ，の吸
収が消滅シタ。
１７１０ｃｍ−’ （−ＣＯＯＨ）
１６３ ｏｆｉ−” （−ＣＯＯ−）
１ ６７ ０ｃｍ−” （−８ｏ、Ｎ（ｙａａ ）
ＮＭＲスペクトル（）０溶媒、０８８基準）２．２３
ｐｐｍ（ｔ 、 ＋５Ｈ）、３．３６ＰＰｍ（ｍ、１２
Ｈ）３．６５ｐｐｍ（ｔ、２Ｂ）、３．８１ｐｐｍ（ｍ
、１Ｈ）実施例９ ６８− 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００１Ｌｌの
３つ日丸底フラスコに、Ｎ−（３−アミノプロピル）−
パーフロロオクチルスルホンアミド１０．！９（０，０
１８０モル）、水酸化リチウム０．５ｇ、β−プロピオ
ラクトン６．９ｇ（０，０５４０モル）、そしてアセト
ニトリル１００ｇを各々秤取し、３０℃で２０時間攪拌
した。アセトニトリルを留去し、ペースト状残渣をイソ
プロピルアルコールから！結晶し精製なした。
ＮＭＲスペクトル（）０溶媒、０８８基準）２．２３
ｐｐｍ（ｔ 、 ＋５Ｈ）、３．３６ＰＰｍ（ｍ、１２
Ｈ）３．６５ｐｐｍ（ｔ、２Ｂ）、３．８１ｐｐｍ（ｍ
、１Ｈ）実施例９ ６８− 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００１Ｌｌの
３つ日丸底フラスコに、Ｎ−（３−アミノプロピル）−
パーフロロオクチルスルホンアミド１０．！９（０，０
１８０モル）、水酸化リチウム０．５ｇ、β−プロピオ
ラクトン６．９ｇ（０，０５４０モル）、そしてアセト
ニトリル１００ｇを各々秤取し、３０℃で２０時間攪拌
した。アセトニトリルを留去し、ペースト状残渣をイソ
プロピルアルコールから！結晶し精製なした。
収量は６．６ｇであった。
元素分析
ＣＨＮ Ｆ Ｌｉ
分析値（％） ！１０．４ ２．４ ３，３
４０．９ ０．７計算値（％） ３０．２ ２．
６ ５．５ ４０．６ ０．９３９− ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）３５７ ｏｍ−
’の−ＮＨ，の吸収が消滅した。
４０．９ ０．７計算値（％） ３０．２ ２．
６ ５．５ ４０．６ ０．９３９− ＩＲスペクトル（ＫＢｒ ｄｉｓｋ法）３５７ ｏｍ−
’の−ＮＨ，の吸収が消滅した。
１６３０ｃＩＩＬ−’（−ＣＯＯ−）
１ ３ ７ ０３−’（−８Ｏ２Ｎ（ｙａａ ）ＮＭ
Ｒスペクト／Ｌ／（Ｄ２０溶媒、Ｄｉｓ基準）１．８０
ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．５１ ｐｐｍ（ｔ 、 ６Ｈ
）３．３５ ｐｐｍ（ｍ 、 １０Ｈ） 特許出願人二大日本インキ化学工業株式会社財団法人川
村理化学研究所 ４０−
Ｒスペクト／Ｌ／（Ｄ２０溶媒、Ｄｉｓ基準）１．８０
ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．５１ ｐｐｍ（ｔ 、 ６Ｈ
）３．３５ ｐｐｍ（ｍ 、 １０Ｈ） 特許出願人二大日本インキ化学工業株式会社財団法人川
村理化学研究所 ４０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 一般式ＣＩ） で示される含フツ素トリカルボン酸型両性化合物＠ □
２一般式［ＩＩ） で示される含フツ累アミ／化合物を、 一般式（Ｉ［Ｉ］ Ｘ（−ＣＨ，袖Ｃ００Ｍ （ｍ）で示さ
れる化合物と反応させて、 一般式〔Ｉ′〕 で示される化合物を得ることを特徴とする含フツ素トリ
カルボン酸型両性化合物の製法。 ３一般式 で示される含フツ素アミン化合物を、アクリル駿、ある
いは炭素数３あるいは４のアルカノラクトンとを反応さ
せて、一般式〔■つ で示される化合物を得ることを特徴とする含フツ素トリ
カルボン酸型両性化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8326082A JPS58201752A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8326082A JPS58201752A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201752A true JPS58201752A (ja) | 1983-11-24 |
Family
ID=13797369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8326082A Pending JPS58201752A (ja) | 1982-05-19 | 1982-05-19 | 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201752A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5144069A (en) * | 1990-12-13 | 1992-09-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the preparation of fluoroaliphatic aminocarboxylate surfactants |
| US5276179A (en) * | 1990-12-21 | 1994-01-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Sulfonamide derivative |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5345683A (en) * | 1976-10-07 | 1978-04-24 | Asahi Glass Co Ltd | Fluoroalkyl-containing amphoteric surfactant and preparation thereof |
| JPS5441817A (en) * | 1977-09-07 | 1979-04-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | Quaternary ammonium salt containing fluorine |
| JPS565897A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-21 | Dainippon Ink & Chemicals | Fluorine containing hydroxybetaine |
-
1982
- 1982-05-19 JP JP8326082A patent/JPS58201752A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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