JP5905445B2 - ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンによる界面活性剤組成物 - Google Patents
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Description
i)Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−N(R4)2(式A)
により表わされる少なくとも1種のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミン、および
ii)[Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−]2N+k(R4)k+1[Q−]k(式B)
により表わされるi)の少なくとも1種のジ(ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキル)類似体
(式中、Qは、一価のアニオンであり、好ましくは、ハロゲン、アルキルカルボキシレート、アルキルスルホネートから選択され、より好ましくは、ハロゲンであり、
kは0または1であり、
各Rfは、i)およびii)において同一であり、−O−、−S−、−S(O)−および−S(O)2−から選択される1〜4個の基により任意選択的に中断された、完全フッ素化直鎖状または分枝状アルキルを部分的に含むC2〜C12のポリフルオロアルキルから選択され、
i)およびii)における各nは、同一であり、0〜6の整数から選択され、
i)およびii)における各mは、同一であり、0〜10の整数から選択され、
各R1、R5、R6は、i)およびii)中の各R1が同一であり、i)およびii)中の各R5が同一であり、i)およびii)中の各R6が同一であるという条件で、水素、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロゲン置換アルキルまたはC1〜C6直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
i)およびii)において各R4は、同一であり、水素またはC1〜C6アルキル、好ましくは、水素から選択される)を含むアミンの混合物から製造される。
i)
ii)
(式中、
aおよびbは、a≧0、b>0およびa+b=3となるように整数から独立して選択され、好ましくは、bは2または3であり、
cおよびdは、c≧0、d>0およびc+d=2となるように整数から独立して選択され、好ましくは、dは2であり、
各Rfは、i)およびii)において同一であり、−O−、−S−、−S(O)−および−S(O)2−から選択される1〜4個の基により任意選択的に中断された、完全フッ素化直鎖状または分枝状アルキルを部分的に含むC2〜C12ポリフルオロアルキルから選択され、
i)およびii)中の各nは、同一で、0〜6の整数から選択され、
i)およびii)中の各mは、同一で、0〜10の整数から選択され、
各R1、R5、R6は、i)およびii)中の各R1が同一であり、i)およびii)中の各R5が同一であり、i)およびii)中の各R6が同一であるという条件で、水素、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロゲン置換アルキルあるいはC1〜C6直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
i)およびii)中の各R4は、同一であり、水素またはC1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択され、
各R7は、−CH2−C(O)−O−等のヒドロキシカルボニル置換C1〜C6アルキルならびに−CH2−CH(OH)−CH2−S(O)2−O−)および−(CH2)3−S(O)2−O−等のオキシスルホニルアルキル−から独立して選択される)、それらの対応する金属およびアンモニウム塩ならびにその混合物を含む。
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−X(式1:ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキル)+
N(R4)2H(式2:アンモニアまたはアミン)→
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−N(R4)2(式A)+
[Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−]2N+k(R4)k+1[Q−]k(式B)
(式中、Xは、Cl、Br、Iおよびこれらの混合物から選択されるハロゲンである)。
nは、0〜6の整数から選択され、R1、R5、R6は、水素、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロゲン置換アルキルまたはC1〜C6直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
CmH2mは、直鎖状または分枝状アルキルであり、
mは、1〜10の整数から選択され、
Xは、Cl、Br、Iおよびこれらの混合物から選択されるハロゲンである。式AおよびBの置換基は上述したとおりである。式2において、各R4は、水素またはC1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルから独立して選択され、好ましくは、各R4は、水素であるため、アンモニアを表わす。
Rf−(CH2)n−S(O)2−Y(式3のポリフルオロアルキルスルホン化合物)+H2N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−Xまたは[H2N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−X]+X−(式4Aまたは4B:モノアミノハロゲン化アルキルまたはその塩)→
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−X(式1)
(式中、Yは、アリールオキシ、置換アリールオキシあるいはF、ClまたはBr等のハロゲン化物から選択される)。
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−OH(式5:ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコール)+ハロゲン化剤→
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−X(式1)。
Rf−(CH2)n−S(O)2−Y(式3:ポリフルオロアルキルスルホン化合物)+
HN(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−OH(式6:アミノアルキルアルコール)→
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−OH+HY。
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−N(R4)2(式A)+
[Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−]2N+k(R4)k+1[Q−]k(式B)+
R7−X(ハロアルキルスルホネートおよびハロアルキルカルボキシレート)またはシクロ−(CH2)3SO3シクロ−(CH2)4SO3(スルトン)+(塩基(任意)+NaI(任意)→
CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3Cl+NH3+NaI(またはKI、Bu4NI)+2−プロパノール+水(任意)−−>CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3Cl(10g、0.02モル)、2−プロパノール(30g)、ヨウ化カリウム(KI、0.33g、0.002モル)を、210mLのHASTELLOY−C振とう管に入れた。振とう管を、封止し、排気し、NH3(気体、無水、29g、1.7モル)で充填し、110℃で、8時間720psiにて加熱した。過剰のNH3を排出した。生成物混合物を60℃でろ過した。生成物ろ液を固体NaOH粉末、活性炭で処理し、ろ過した。溶媒を真空中で蒸発させたところ、GCおよびNMR分析によれば、CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2(80%)、CF3(CF2)5C2H4SO2NH2(13%)および[CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3]2NH(2−3%)を含有するオレンジ色〜褐色の固体が得られた。C6F13C2H4SO2NHC3H6NH2:1H NMR(DMSO−d6)δ1.75(p,2H,CH2CH2CH2,J=7Hz),2.59(m,2H),2.81(t,2H,J=7.7Hz),3.05(t,2H,J=7.0Hz),3.44(m,2H)。13C NMR(DMSO−d6)δ120−105(m,6C),42.84(1C),39.73(1C),37.13(1C),29.45(1C),25.52(t,1C,CH2CF2,J=22.8Hz)。
CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3Cl(61g、0.12モル)、1−ブタノール(110g)、ヨウ化カリウム(NaI、2.34g、0.0156モル)を、1300mL HASTELLOY−C振とう管に入れた。振とう管を封止し、排気し、NH3(気体、無水、144g、8.5モル)で充填し、110℃で、11時間713psiにて加熱した。得られた生成物溶液を60℃でろ過し、固体を20gの1−BuOHで洗った。結合した1−BuOH溶液を、50mLの5%NaOH溶液および4gの塩水で、60℃で洗って、相分離させた。1−BuOH(293g)中の生成物の溶液を蒸発させたところ、CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2(80%)、CF3(CF2)5C2H4SO2NH2(GCにより8%)および[CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3]2NH(3%)を含有する49.2gの褐色固体が得られた。
これは、反応2を示す例であり、ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキル、CF3(CF2)5(CH2)2SO2NH(CH2)3Clが、ポリフルオロアルキルスルホン化合物、CF3(CF2)5(CH2)2SO2Clを、モノアミノハロゲン化アルキル塩、[H3N(CH2)3Cl]+ Cl−(3−クロロプロピルアミン塩酸塩)と反応させることにより形成した。
塩化チオニルを用いたCF3(CF2)5(CH2)2SO2NH(CH2)3OHからのCF3(CF2)5(CH2)2SO2NH(CH2)3Clの調製
実施例16のCF3(CF2)5CH2CH2SO2NH(CH2)3OH(15g、31ミリモル)生成物および30mLの1,2−ジメトキシエタンを、40℃まで加熱して溶解した。塩化チオニル(SOCl2、5.47g、46ミリモル)を滴下により、この溶液に、30分にわたって添加し、得られた混合物を40℃でさらに30分間攪拌した。K2CO3(2.35g)を添加し、40℃で30分間攪拌した。溶液の上澄みをとり、溶媒をロータリエバポレータで除去したところ、13gの白色固体生成物が得られた。GC/MS(m/z):56(3),69(6),77(6),119(4),131(4),140(5),169(4),213(2),263(4),277(3),327(6),376(8),420(2),440(100),441(10),484(2),486(1),504(0.5)。1H NMR(CDCl3)δ2.03(p,2H,CH2CH2CH2,J=6.4Hz),2.60(tm,2H,CH2CF2,J=17.5Hz),3.26(m,2H,CH2SO2),3.32(t,2H,CH2N,J=6.5Hz),3.62(t,2H,CH2Cl,J=6.0Hz),4.88(1H,broad s)。13C NMR(CDCl3)δ125−105(m,6C),43.15(b,1C),41.38(1C),39.68(1C),32.45(1C),26.00(t,1C,CH2CF2,J=22.8Hz)。
CF3(CF2)5(CH2)2SO2ClおよびH2N(CH2)3OH(3−アミノ−1−プロパノール)からのCF3(CF2)5(CH2)2SO2NH(CH2)3OHの調製
3−アミノプロパン−1−オール(68.2g、0.91モル)および1,2−ジメトキシエタン(276g)を、機械的攪拌を備えた1リットルの丸底フラスコに窒素下で入れた。1,2−ジメトキシエタン(121g)中CF3(CF2)5(CH2)2SO2Cl(200.1g、0.45モル)の溶液を滴下により、2.5時間にわたって、20〜40℃で、350rpmで攪拌しながら添加した。添加完了後、反応混合物を、55℃で2時間にわたって攪拌し、GCによりモニターして、CF3(CF2)5(CH2)2SO2Clの完全な変換を確認した。反応混合物を、H3PO4(1.8g)により、pH=5.5まで酸性化し、上澄みをとり、CELITE545の層を通して固体からろ過した。固体を1,2−ジメトキシエタン(2×50g、1×30g)で洗い、結合したろ液を、真空中で蒸発させたところ、215.2gの乾燥生成物が得られ、GC分析によれば、86%のCF3(CF2)5CH2CH2SO2NH(CH2)3OHおよび6%のCF3(CF2)5(CH2)2SO2NH(CH2)3Clを含有していた。NMR(CDCl3)δ1.83(p,2H,CH2CH2CH2,J=5.9Hz),2.64(tm,2H,CH2CF2,J=17.0Hz),3.27(m,2H,CH2SO2),3.34(m,2H,CH2N),3.85(t,2H,CH2OH,J=5.5Hz),4.95(1H,broad s)。
これは、本発明により作製したポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンの混合物からのアミノカルボキシレートの合成を示すものである。
出発第1級アミンCF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2が、第2級アミン[CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3]2N類似体(固体14.68%)を含有しなかった以外は、実施例5に従って、界面活性剤組成物を作製した。このアミノスルホネート(固体9.3%)を、表面張力測定のためにさらに水で希釈して、0.3重量%および0.1重量%の水溶液を作製した。
これは、本発明に従って作製したポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンの混合物からのアミノスルホネートおよびアミノカルボキシレートの典型的な合成を示すものである。本実施例において、第1級CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2および第2級[CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3]2NHアミンを含むポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミン(1.5g)の混合物を含有する実施例1で得られた最終生成物、脱イオン水(6.0g)、ClCH2CH(OH)CH2SO3Na−水和物(0.91g)、モノクロロ酢酸ナトリウム(0.54g)および2−プロパノール(4.5g)を、マグネチックスターラー、熱電対および還流冷却器を備えた3口の50ml丸底フラスコに添加した。混合物を、75〜80℃まで加熱して、成分を溶解し、脱イオン水(3.2g)に溶解した水酸化ナトリウム(0.16g)を、5〜15分間にわたって添加した。出発CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2の完全な消費がGCにより観察されるまで、反応物を83℃まで10〜18時間にわたって加熱した。得られた混合物のpHを、濃塩酸(0.24g)により、pH=8まで調節した。最終の得られたアミノスルホネート混合物を、真空中でさらに乾燥したところ、2.2g(固体14.7重量%)が得られ、脱イオン水に溶解して、0.1重量%および0.3重量%の溶液を作製し、24時間後、表面張力測定に用いた。冷却および24時間貯蔵により、著しい沈殿物は観察されなかった。
出発第1級アミンCF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2が、第2級アミン[CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3]2NH類似体を含有しなかった以外は、実施例6に従って、界面活性剤組成物を作製した。乾燥アミノスルホネート生成物(固体13.8重量%)を、0.3重量%および0.1重量%で加熱によりさらに溶解して水溶液を得た。室温で冷却後、24時間静置したところ、大量の白色沈殿物が観察され、これをデカンテーションにより除去して、得られた溶液を表面張力測定に用いた。
これは、本発明に従って作製したポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンの混合物からの混合アミノスルホネートおよびアミノカルボキシレートの典型的な合成を示すものである。
出発第1級アミンCF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3NH2が、第2級アミン[CF3(CF2)5C2H4SO2NH(CH2)3]2NH類似体を含有しなかった以外は、実施例7に従って、界面活性剤組成物を作製した。乾燥アミノスルホネート生成物は、15.5重量%の固体を有していた。
表面張力測定は、KRUSS、Hamburg,Germanyより入手可能なKruss張力計、型番K11−Mk2により行った。
以下、本明細書に記載の主な発明を列記する。
[1]
i)
ii)
(式中、aおよびbは、a≧0、b>0およびa+b=3となるように整数から独立して選択され、好ましくは、bは2または3であり、
cおよびdは、c≧0、d>0およびc+d=2となるように整数から独立して選択され、好ましくは、dは2であり、
各R f は、i)およびii)において同一であり、−O−、−S−、−S(O)−および−S(O) 2 −から選択される1〜4個の基により任意選択的に中断された、部分的または完全にフッ素化された直鎖状または分枝状アルキルを含むC 2 〜C 12 ポリフルオロアルキルから選択され、
i)およびii)中の各nは、同一で、0〜6の整数から選択され、
i)およびii)中の各mは、同一で、0〜10の整数から選択され、
各R 1 、R 5 、R 6 は、i)およびii)中の各R 1 が同一であり、i)およびii)中の各R 5 が同一であり、i)およびii)中の各R 6 が同一であるという条件で、水素、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 6 ハロゲン置換アルキルあるいはC 1 〜C 6 直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
i)およびii)中の各R 4 は、同一であり、水素またはC 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 6 ヒドロキシアルキルから選択され、
各R 7 は、−CH 2 −C(O)−O - 等のヒドロキシカルボニル置換C 1 〜C 6 アルキルならびに−CH 2 −CH(OH)−CH 2 −S(O) 2 −O - および−(CH 2 ) 3 −S(O) 2 −O - 等のオキシスルホニルアルキル−から独立して選択される)、それらの対応する金属およびアンモニウム塩ならびにその混合物を含む、アミノスルホネートおよびアミノカルボキシレート組成物の混合物。
[2]
前記[1]に記載のアミノスルホネートおよびアミノカルボキシレート組成物の混合物を含む、界面活性剤。
[3]
ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミン(式A)およびジ(ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキル)アミン類似体(式B)を含むアミン混合物を、好適な条件下で、N−アルキル化試薬によりN−アルキル化して、アミノスルホネートおよびアミノカルボキシレートの混合物を形成することを含む請求項1に記載のアミノスルホネートおよびアミノカルボキシレート組成物の混合物を製造する方法であって、前記アミンが、
i)R f −(CH 2 ) n −S(O) 2 −N(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −N(R 4 ) 2 (式A)
により表わされる少なくとも1種のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミン、および
ii)[R f −(CH 2 ) n −S(O) 2 −N(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −] 2 N +k (R 4 ) k+1 [Q - ] k (式B)
により表わされる少なくとも1種のジ(ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキル)類似体
(式中、
Qは、一価のアニオンであり、
kは0または1であり、
各R f は、i)およびii)において同一であり、−O−、−S−、−S(O)−および−S(O) 2 −から選択される1〜4個の基により任意選択的に中断されたC 2 〜C 12 のポリフルオロアルキルから選択され、
i)およびii)における各nは、同一であり、0〜6の整数から選択され、
i)およびii)における各mは、同一であり、0〜10の整数から選択され、
各R 1 、R 5 、R 6 は、i)およびii)中の各R 1 が同一であり、
i)およびii)中の各R 5 が同一であり、i)およびii)中の各R 6 が同一であるという条件で、水素、C 1 〜C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 〜C 6 ハロゲン置換アルキルまたはC 1 〜C 6 直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
i)およびii)において各R 4 は、同一であり、水素またはC 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 6 ヒドロキシアルキルから選択される)により表わされ、
前記N−アルキル化試薬は、1,3−プロパンスルトンまたは1,4−ブタンスルトンから選択される、あるいは、前記Nアルキル化試薬は、ClCH 2 CH(OH)CH 2 SO 3 Na水和物、Cl(CH 2 ) 3 SO 3 Naおよびモノクロロ酢酸ナトリウムからなる群から選択されるハロアルキル置換試薬であり、
N−アルキル化反応は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムから選択される塩基を任意選択により存在させてなされ、かつ、前記N−アルキル化反応は、さらに、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムまたはヨウ化テトラアルキルアンモニウムから選択されるヨウ化物塩を任意選択により存在させてなされる、
方法。
[4]
ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキルに、アンモニアまたはアミンによりアミノ脱ハロゲン化を、好適な条件下で行って、少なくともポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミンと少なくともジ(ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキル)アミンの混合物を形成することにより、前記アミンの混合物が調製され、
i)前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキルが、
R f −(CH 2 ) n −S(O) 2 −N(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −X(
式1)
(式中、Xは、Cl、Br、Iおよびこれらの混合物から選択されるハロゲンである)により表わされ、
ii)前記アンモニアまたはアミンが、N(R 4 ) 2 H(式2)により表わされる前記[3]に記載の方法。
[5]
ポリフルオロアルキルスルホン化合物を、モノアミノハロゲン化アルキルまたはその塩と、好適な条件下で反応させて、ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキルを生成することにより、前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキル(式1)が調製され、
i)前記ポリフルオロアルキルスルホン化合物が、
R f −(CH 2 ) n −S(O) 2 −Y(式3)
(式中、Yは、アリールオキシ、置換アリールオキシあるいはF、ClまたはBr等のハロゲン化物から選択される)により表わされ、
ii)前記モノアミノハロゲン化アルキルまたはその塩が、
HN(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −X(式4A)
または
[H 2 N(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −X] + X - (式4B)
(式中、各Xは、Cl、BrおよびIから独立して選択されるハロゲンである)により表わされる、前記[4]に記載の方法。
[6]
ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールを、ハロゲン化剤と、好適な条件下で反応させて、ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキルを生成することにより、前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドハロゲン化アルキル(式1)が調製され、前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコールが、
R f −(CH 2 ) n −S(O) 2 −N(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −OH
(式5)
により表わされ、
前記ハロゲン化剤が、HCl、HBr、HI、SOCl 2 、SOBr 2 、SOI 2 、PCl 3 、PBr 3 またはPl 3 から選択される、前記[4]に記載の方法。
[7]
ポリフルオロアルキルスルホン化合物を、アミノアルキルアルコールと、好適な条件下で反応させて、ポリフルオロアルキルスルホンアミド化合物を生成することにより、前記ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアルコール(式5)が調製され、
i)前記ポリフルオロアルキルスルホン化合物が、
R f −(CH 2 ) n −S(O) 2 −Y(式3)
(式中、Yは、アリールオキシ、置換アリールオキシあるいはF、ClまたはBrから選択されるハロゲン化物から選択される)により表わされ、
ii)前記アミノアルキルアルコールが、
HN(R 1 )−C(R 5 )(R 6 )−C m H 2m −OH(式6)
により表わされる、前記[6]に記載の方法。
[8]
消火剤が水性皮膜形成泡を含む、泡または消火剤の形態としての前記[1]に記載の混合物。
[9]
水または溶媒または1種以上の界面活性剤をさらに含む前記[8]に記載の混合物。
[10]
前記[1]に記載の混合物を含有する組成物を火と接触させることを含む消火方法。
Claims (4)
- i)
ii)
(式中、
aおよびbは、a≧0、b>0およびa+b=3となるように整数から独立して選択され、
cおよびdは、c≧0、d>0およびc+d=2となるように整数から独立して選択され、
各Rfは、i)およびii)において同一であり、−O−、−S−、−S(O)−および−S(O)2−から選択される1〜4個の基により、任意選択的に中断されていてもよい、部分的または完全にフッ素化された直鎖状または分枝状アルキルを含むC2〜C12ポリフルオロアルキルから選択され、
i)およびii)中の各nは、同一で、0〜6の整数から選択され、
i)およびii)中の各mは、同一で、0〜10の整数から選択され、
各R1、R5、R6は、i)およびii)中の各R1が同一であり、i)およびii)中の各R5が同一であり、i)およびii)中の各R6が同一であるという条件で、水素、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロゲン置換アルキルあるいはC1〜C6直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
i)およびii)中の各R4は、同一であり、水素またはC1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択され、
各R7は、ヒドロキシカルボニル置換C1〜C6アルキル、オキシスルホニルアルキル、それらの対応する金属塩、それらの対応するアンモニウム塩ならびにそれらの混合物から独立して選択される)。 - 請求項1に記載の混合物を含む、界面活性剤。
- ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミン(式A)およびジ(ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキル)アミン類似体(式B)を含むアミン混合物を、N−アルキル化試薬によりN−アルキル化して、請求項1に記載の混合物を形成することを含む、請求項1に記載の混合物を製造する方法であって、
前記アミンが、
i)
Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−N(R4)2
(式A)
により表わされる少なくとも1種のポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキルアミン、および
ii)
[Rf−(CH2)n−S(O)2−N(R1)−C(R5)(R6)−CmH2m−]2N+k(R4)k+1[Q-]k(式B)
により表わされる少なくとも1種のジ(ポリフルオロアルキルスルホンアミドアルキル)類似体
(式中、
Qは、一価のアニオンであり、
kは0または1であり、
各Rfは、i)およびii)において同一であり、−O−、−S−、−S(O)−および−S(O)2−から選択される1〜4個の基により、任意選択的に中断されていてもよいC2〜C12のポリフルオロアルキルから選択され、
i)およびii)における各nは、同一であり、0〜6の整数から選択され、
i)およびii)における各mは、同一であり、0〜10の整数から選択され、
各R1、R5、R6は、i)およびii)中の各R1が同一であり、
i)およびii)中の各R5が同一であり、i)およびii)中の各R6が同一であるという条件で、水素、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ハロゲン置換アルキルまたはC1〜C6直鎖状または分枝状アルキルから独立して選択され、
i)およびii)において各R4は、同一であり、水素またはC1〜C6アルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択される)により表わされ、但し、kが1の場合、前記式(B)中の少なくとも1のR4は水素であり、
前記N−アルキル化試薬は、1,3−プロパンスルトンまたは1,4−ブタンスルトンから選択される、あるいは、前記N−アルキル化試薬は、ClCH 2 CH(OH)CH 2 SO 3 Na水和物、Cl(CH2)3SO3Naおよびモノクロロ酢酸ナトリウムからなる群から選択されるハロアルキル置換試薬であり、
N−アルキル化反応は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムから選択される塩基を任意選択により存在させてなされ、かつ、前記N−アルキル化反応は、さらに、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムまたはヨウ化テトラアルキルアンモニウムから選択されるヨウ化物塩を任意選択により存在させてなされる、方法。 - 請求項1に記載の混合物を含有する組成物を火と接触させることを含む消火方法。
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