JPS5946252A - 含フツ素アミノカルボキシレ−トおよびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規にして有用なる含フッ素アミノカルボギシ
レ−１・化合物と、それら新規化合物の製造法とに関し
、さらに１ト細には、優れた界面活性特性を有する、分
子中にポリフロロアルギル基を必須の基として含有し、
かつ、２１向のカルボキシル基を含有したυＩ規化合物
に関するものであり、そしてそれら新規化合物を製か：
する方法に関するものである。 両性界面活性剤は、一般に耐硬水性に優れ、なおかつイ
オン性を異にした他柚の界面活性剤との相溶性にも冨ん
でいることから、汎用性のある界面活性剤として、近年
とみに注目を集めている。 パーフロロゾルキル基の如き、フッ県北脂肪族基を有す
る含フッ索両１：Ｉ＋界面活性剤も上記の特長と共に、
著しい表向張力低下ｒｉｔ；ｆ、ｉよひ起削件などの、
いわゆる界面活性特性を有する処か１ろ、その篩伺加価
値性を生か１２て、削沫消火ｆ１１［，１劉１−′Ｉ削
、ｊ浸油ハ１１１６よひ佼透ハリなど独々の用途・＼と
利用がはかられつつあイ〕。 で表わされ４）ベタイン型両性活性剤のような従来の含
７ノ系両性昇１ｆｌＨ＋１情ハｉｉ工、等′電点の近傍
（ｐＨ５〜８）と強酸１４トσ）憤域とに４６いて、水
への溶νＦ１性が低トシ、その結果は表１１１囚に力低
下１１ｇ１ａよび起泡性などの諸界面活性特性が著１゜
（劣什するどい′５ｕ１犬ム：欠点を有１．ている。 本発明堝千）ｉｌ、上述の如き観点から鋭倉イσ［究を
重ねた結果、後掲づ−る如さ分子中に２個のカルボキシ
ル基を有する喝定のイフツ；イ・−両Ｌ：ｌ−′Ｊｉ’
　１７１１１Ｌｉ性剤が、表面張力低下能、起泡性、ｉ
！１ｉＩ硬水刊ならひに９ｊ、Ｉ酸性の狽城におけ４）
水浴ｍ性などの柚々の特性の点で、公知の陰フッ素ベタ
イン型両件界囲活性剤よりも格別に優れていることを見
出し、寸、発明を元成させるに至った。 すなわち、本発明は一服′式 で示される、分子中に２個のカルボキシル基を有する含
フツ素アミンカルボキシレート化合物を提供ずろもので
あり、さらにかかる新規化合物を製造する方法をも提・
０（するものである。 ここにおいて、本発明の含フツ素アミンカルボキシレー
ト化合物とは前掲の一般式〔■〕で示されるものであっ
て、式〔ｌ〕中の、ますＲ，は灰素数が３〜２ｏ、好ｆ
Ｌ＜は４〜１８７ｊるポリフロロアルギル基ヤポリフロ
ロアルヶニル基などを相称するもＱであるか、それらの
基どしては直鎖状、分岐状も（７（は環状（たとえばシ
クロヘキシル基のよりな基を含んだもの）または七わら
を適宜和み合わせた形のいずれでもよ（、さらにはこれ
らの主釦中に酸素原子を台み、かつ、この酸素原子が肴
ポリフロロアルキノＬ堺およ乙ｙ・／またはポリソロロ
アルケニル基などを連結させた形のもθ）、たとえば（
Ｃ１ｉ”、）２ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２−であってもよい。 より☆了よしくは１自≦・負のものかｉＭｔ当であり、
とくにρ子′よしくはパーノロロアルギル基またはパー
フロロアルケニル基であイ）。 次に、弐［０中のＰｌｌ、′：Ｊδよぴλ１□はそれぞ
れ水素原子または無機も１−＜は有機のカチオンである
か、そのうちでも代衣的なものとしては取　Ｌ、＋、Ｎ
８＋、Ｋ＋Ｌｃ、ｌ＋＋、Ｍｇ＋＋または一１ｄ２”ｙ
４”。 本発明の菖フッ素アミノカルボキシシー　トの貝、咋例
としては、次の如きものを赫げることかでどる１、２１
、−′ｊ色明に係るもフッ素アミノカルポギシレ−１・
化合物は、次の製造方法に」−り尚収率かつ社竹的に製
造することかできろ。 すなわち、一般式 で示されろ含フツ素アミン化名物に、一般式Ｘ　−（Ｃ
］（ｚ＋　ｔ　ＣＯＯＭｌ〔１１１３で示される化合物
、アクリル酸、および炭素数が３または４なるアルカノ
ラクトンカ′ばりなる右ｔがら恵ばれる１イ虫士たは２
独知のカルボギシル化剤を反応さぜることに、１：り得
られる。 ここで、上掲の式０口］で示される化合物として代表的
なものにはモノクロル酸１にナトリウム、β−プロモー
プロピオン酸ナトリウｉ’−またはｒ−クロロ−醋酸ナ
トリウムなどかル）な。 本発明方法を実が！１するに当って、前掲の式〔］■〕
で示される化合物に、カルボキシル化剤としての前掲の
式０１０で示さ、ｔｌ；？１１１合物を反工〔二さ仕る
場合に用いられる反応溶媒としては通常、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、メチルセロソル
ブ、エチルセロンルブ、ブチルセロソルブ、ブチルカル
ピトール、ジメチルスルホキシド、ジノチルホルムアミ
ド、アセトニトリルなどの水にｈＪ浴性の有憬齢剤と水
との混合糸か挙げられ、竹にイソプロピルアルコール’
ｋ＞　６い（土ブチルカルビｉ−ルと水との混合糸カ焔
していく）。反１ａｙ１１＋Ａ　Ｕおよび反応時間とし
ては６０〜１４０゛′Ｃで５〜２Ｕ時曲が適当’（：、
ｈす、さらに反応触媒としては水酸化すｌ・リウム、水
酸化カリウムまたはアミン類などの塩基性物質が適して
いる。 他方、前掲の式〔旧で示される化合物に、別のカルボキ
シル化剤としてのアクリル酸あるいは炭系数６または４
のアルカノラクトン類を反応させる場合に用いられる反
応溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メテルエナルケトン、クロロホルム、ジクロル
エタン、アセトニ）　ＩＪル、酢酸メチル、酢酸エチル
、ジメチルポルムアミドまたはジメチルスルホキシドな
どの非グロトン性浴媒が泪しており、反応温度としては
０〜１４０’Ｃ１好ましくは１０〜８０℃が適当であり
、反応時間としては５〜２０時間が適当である。 上記

【７た如き方法によって、特に式［０中のＱ、とＱ
２とが相異なれろ目的を製造する場合には、ＡｉＪ掲の
式〔亀で示される化合物に対して、前記した谷タイプか
ら瑞はれる１イ釣〉毒の）ＪルボＡ・シル化剤を１．０
〜１．２陪モル当量の割合でノス応さｌ！、し７か４）
のちに別のタイプのカルボキシル化剤を１０〜１．２４
Δモｉし当１１１の割合で反応させればよく、これとは
逆に、Ｑ　ｒ　−’　Ｑ　２であるよ５な目的化合物な
製造ずろｉ１ｊ自にけ９、ＨＩ３掲の式〔１１〕で示さ
れろ化合物に対して、２．０〜２２倍モル当１ｃ’のカ
ルボキシル化剤を一時に反応させればよい。 ここで、本発明の含フツ素アミ、′カルボキンレート化
合物の水陪ｌ耐Ｃついての発ｉｊ！ｌ性（起電性）と底
面張力とをまど♂／）−へ１ルー衣にソ「、４−ことに
する。 ノ ２／ ／／″ １・〜ブー″ 第１′ｋに示したように、本発明の含フッ素アミノカル
ボギシレートは、幅広いｐＨ領域で純水にも海水にも安
定に溶解し、酸性、中性およびアルカリ性のい１”れの
ｐＨ領域でも界面活性を減じないものであり、こりした
特性は実用上極めて有用なもので））る。 さらに、本発明の化合物はカルシウムイオンに対しての
安定性もよく、耐海水性にも極めて優れていることが確
認された。すなわち、改良ハルツ（Ｈａｒｄｔ）法にま
りカルシウムイオン安定性なθ、゛４べた処を一例とし
て示すと、本発明の言フッ素アミノカルボキシレート化
合物は、ｐＨ７，５な石場合において硬度が５．　Ｄ　
（Ｊ　Ｏｐｐｍ　（ＣａＣＯ３ｂｓＷ、）以上とな７）
ても元金に溶解しているのに対して、便米のベタイン中 型が１ｍｌ　ｌ占性剤、例えばＣａＦ＋７８０２Ｎ　（
Ｃｌｌ２）ｓＮＣＣＨ３）２　Ｃ１（２ＣＯＯにあって
は、既に１．３００　ｐｐｍで相分離が認められ、遂に
は界面活性を失うに至りる。 シー１二σ）オ大かｈも明らかなように、本発明のもフ
ッ素アミノカルボ・＼・シ１／−ト類は、海水溶液での
起２包性および壱女定性に優わ渓いろこと、表面張力低
下７］ヒにも１挺れてい４）こと、しか４、ＩＮｄ硬水
性に区れ、が一つｐＨに対すイ）安定１ツ１．にもＧｔ
Ｊ＋てい′ル）ごと′／！どの界面粘性特性を具備する
ものでル）す、かかる諸特性のゆえに重書Ｓ消火剤、水
成膜形成性油火災用消火剤、起γ「鯖；１、洗浄剤」６
よひ湿６月剤への応用に特に通１゜ている。よｔ−１／
ベリング剤、塗料添加剤、１！ｂ汚剤、撥油剤、グラス
チック添加剤、　’Ｆｉｆ’ｒｆ）、ｌ＋駒り剤ｊ′た
はｉ’ｊｌｆ型剤などへ０月［１、用にもＩ／Ｊ−３１
通である。 次に、本発明を実施例にＪ：　Ｆｉｌ　Ｊｔ（、ｃ的に
＝ｖＪする。 実施例１ 冷却用コンラゞノサーおよび撹拌器を備えた３Ｑ　Ｑ　
ｒｎｉの４つ１１　丸ＩＡＩフラスコに、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）パーフロロへキシルスルホンアミド１０
ｇ（０，０２１９モル）、モノクロル酢酸ンーダ５．４
ｇ＜ｏ、ｏ４６ｏモル）、インプロピルアルコール３０
ｇおよび水４０ｇを秤取し、そこへ水酸イビナトリウム
１．９．ｉ　（０，０４６０モル）を溶解した水浴液の
２０ｍｇを、８５〜９０℃で攪拌しなから、２時間かけ
て滴下した。部下終了後、９０°Ｃで８時間還流させた
。 インプロピルアルコールおよび水を留去させて固体残渣
をエタノールから１１】結晶せしめた処、収坩は９．６
ｇであった。 ＮＭＲスペクトル（Ｄ２０浴媒、ＤＳＳ基早）１８３　
ｐｐｍ（ｍ、　　２Ｈ）、３．１５　ｐｐｍ（ｍ、　４
　Ｈ）４．２０　ｐｐｍ（ｓ、　４　Ｈ） 実釉例２ 冷却用コンデンーリーおよび（１Ｊ拌器を備えた５００
ｍの４つＬ」力、）ｊＧノンスコに、Ｎ−（２−１−ド
ロキシ’　−Ｎ’　−ｎ　−プロピル−Ｎ’−パーフロ
ロオクチルスルホニル−７゛−アミ２ツノ＋１ヒル）グ
リシン・ナトリウム塩１５．！ｉ’　（０，０２１６モ
ル）、Ｉ−クロルノロピオン酸ナトリウノ・６．１〃（
（］、０２３８モル）オ・５」二Ｏ・イソメ【−【ヒル
フ′ルコール３０ｇ、水／ＩＯｇを秤取し、そごへ水酸
化ナトリウノ、　ｉ、　ｏ　ｙ（［］、Ｌ１２３８モル
）を％Ｍ’Ｆ　Ｌまた水ｆ４　ｌ＋）＜０２０　ｍｌ’
、ｒ’、８５〜９０℃で一囮力にＪ１ゾ］半しなが１：
、Ｉ、２１１も間かｋｌ’てγ薗１・し１こ。ｉ西下終
了後、９ｕ′ｃで８１Ｌ’ｌ１ｌｌＪ還１ｊｉ１．させ
た。イソメ“ロヒルアルコールおよび水を留去さ狭て固
体！Ａｔ＾をメタノールから内結晶せしめた。収−ｌは
１３．８．９で））つた。 ＋１０７，１直（（ろｌ　　　　　２８．９　　　　２
．４　　　　　６，６　　　　４１．ＯＮ　）Ｊ　ｌ（
、ニー＜ベクトル（Ｄ２０浴謬１、Ｉ）　８８及♀）Ｉ
］、　９７Ｉｐｐｒｎ　（ｔ、　５）１　）、１．６３
ｐｐｍ（ｎ＋、２Ｈ）２、１６　ｐｐｍ　（ｔ、２■１
）、５．１１３　ｐｐｒｏ　（ｔ、２１（）？＋、３　
０　　ｐｐｒｎ　　いｎ、６Ｈ）　　、　　６．８　３
　　ｐｐ＋ｎ　　（ｍ、　　　１　−Ｉｆ　）４、２　
ｆ、］　ｐｐｍ　（ｓ、２Ｈ）り゛、力Ｕ例６ ？？却用コンデンザーおよび撹拌器を俯えた３００μの
４・つ口丸底フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキシ−Ｎ’
−ｎ−プロピル−ｐ４／−バーノロ１７オクナルスルホ
ニルーγ−アミノプロピル）グリシンナトリウム塩１５
ｉ０．０２１６モル）水酸化ナトリウ１．Ｄ、９．ｊｌ
１０．０２１６モル）およびアセトニトリル１００ｇを
秤取し７．３０℃で攪拌しながら、アクリル！’２１．
５７．’７　（０，０２１６モル）を俗解したアセトニ
トリルの浴液２０．ゾを、６時間かけて滴下した。滴下
薪了伎、４０℃でさらに３時間］Ｗ拌した。アセトニト
リルを減圧下で留去さ一伊て［＾１体ＪＡｒｄ［をメタ
ノールから（１」結晶せしめた。 収ザは１４．１ｇであった。 元素分ａ？、ＮＭ１ｔスペクトルを検討した結果、実施
例２の化合物と同等のものが得られていることが確認さ
れた。 笑Ｍｉ例４ 冷却用コンデンサーおよび攪拌器る！備えた６００ｉ＋
／！０６つ目丸底フラヌコに、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
Ｎ’−ｎ−プロヒル−Ｎ′−バーフロロオクチルスルホ
ニル−γ−ｔミノプロピル）グリシン・ナトリウムｊＭ
１５ｙ（ｏ、ｏ　２１６モル）、水酸化すトリウム０９
ｇ（０，０２１６モル）、β−プロピオラクＩ・ン１．
５４．！７（０，０２Ｍ＋モル）およびアセトニ）　Ｉ
Ｊル１００Ｉを秤取し、３０℃で２０時間撹拌した。 アセトニ）　ＩＪルを留去させてペースト状残渣をイン
ゾロビルアルコールから再結晶せしめて、１２８ｇなる
Ｊ区搦で目的化合物を得た。 元素分析、ＮＭＲスペクトルの検討の結果、実施例２お
よび６の化合物と同勢のものが得られていることが確認
さ才しｌこ。 実施例５ 冷却用コンデンサーおよび攪拌器を備えた５　Ｄ　Ｑ　
ｍｅの３つ１丁１丸底フラスコに、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエテル）−Ｎ−（２−−ヒ１舶七ソー　６−アミノゾ
ロビル）バー７０口へキ／ルスルホンアミド１０．９（
０，０１９４モル）、水ｒａ化カリウノ、２２ｇ（００
３８８モル）、γ−ブチロラクトン３３ｇ（０，０５，
８８モル）およびアセトニトリルＩ　Ｏｏ、９を秤取ｌ
〜、３０”Ｃで２ｏ時間攪拌した。アセトニ）　ＩＪル
を留去させ、ベースト状’ＡｆＩｉをインゾロビルアル
コールから再結晶せしめた。収゛１１；は７．８．９で
あった。 Ｎ　Ｍ、　Ｒスベク”　ル’　１）２０ｋｉ’ＡＡ、■
）ｓｓ、！ＬＬ８準）１、　′）　３１）ｌｌｒＩＩ（
ｂｌ、、　　ｚＩＩ）、　２．１　１’ｉ　ｐｐｍ　（
ｔ、　４Ｊ１）Ｋ、　２〜３．４１１　ＰＩＴＩ　（ｏ
ｉ、１［Ｕ、３６０ｐｐｍ（ｔ。 ２　ＩＩ）、３．８６　ｐｐ＋１＋　（ｒｎ、ｒｎ、　
　１１１　）実施例６ ／′６却用コンテンザーおよび攪拌器を備えた３　００
　ｍｌの４つ［１丸ｈ：、フラスコに、Ｎ−（３−アミ
ノゾロビル）パーフロロオクチルエクンスルホンアミド
１０９　（０，０１７１モル）水酸化すｉ・リウｌ、　
１．４４９（０，０３４２モル）およびアセト−トリル
１１］［１，！／を旧取し、そこへアクリルｍ２．４９
＆（００３４２モル）を俗解したアセトニ）　ＩＪル浴
叡２０　ｍｌを、３Ｄ’Ｃで撹拌しなから６時間かけて
部下した。滴下長ｒ俵、４Ｅ］℃でさらに６時間撹拌し
た。アセトニトリルを板圧トＣ苗云させ、次いで固体残
渣をエタノールから杓結晶ぜし−めて収量７．７．９で
目的化合物を得た。 元λつ）ＪＪｉ Ｎ　Ｍ　Ｒスペクト７１ｚ　（Ｄ　２０　溶媒、ｌ）　
Ｓ　Ｓ基準）１７１ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．８６　ｐ
ｐｍ　（ｔ、　３ＩＴ）２、２　Ｄ　ｐＨ１１＋　（ｔ
、４０）、３．０９　ｐｐｍ　（ｔ、　２　Ｈ）３、２
９　ｐｐｍ　（ｒ＋１．８　■）実施例７ の合成 ｔ「ｊ１４聞コンブンリ−−Ｊ、；−ｔ、ひ撹′１−１
“席を９１１１えた６ＧＣＪｍｌの４つ１−１九厄、フ
ラースコに、Ｎ−（５−）′ミノンロヒ゛ル）−Ｐ−バ
ーノロ［」）、１゛ニルオＡノベンゼン力ルポアミ１１
Ｄ、９（０，０１６−：ｙ＞、水ｒｉ化リすウＬ、０６
８ｇ（０，０１６モル）、およびアセトニトリル１００
ｇを秤取し、６０℃で１ｗ件【〜ながら、アクリル酸１
．１　（０，０１６モル）をｉ＝Ｍしたアセトニトリル
の渭液１０ｒｎｌを、２時間かけてｔｉｉ’！１−ＰＩ
〜だ。簡゛目く了？菱、４０”Ｃでさらに３１時間攪拌
Ｉ〜だ。内容物を取りＩＨ−４−ことなく、水酸化リチ
ウム０．３８．！ｌｉ’　（０，０１６モル）＞６．１
：ひｒ−ブチロラクトン１．４９　（０，０１６モル）
を加えて４０℃で２０時間情、Ｈ−Ｌ、た。アセトニト
リルを留去さぜ、次いでペースト状残直をエタノール／
アセトン混合電媒から円紹晶ぜしめた処、８．５　、！
／なる収量゛で目的化合物か得ろＦ］た。 Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトル（Ｄ、０浴媒、ＤＳＳ基準）１、
７０　ｐｐｒｎ　（ｍ、２　Ｉｌ、　）、１．８３　ｐ
ｐｒｎ　（ｍ、２　Ｉ（）２２（稍ｊ　ｐＨｌ　（１１
１，４Ｈ）、５．０〜６．３　ｐｐｍ　（ｍ、８　Ｈ）
７１１〜７．５ｐｐ＋Ω（ｒｌｌ、４１■）ｔノ３．ｂ
「τイン１」Ｅ３ の合成 ？１ｉＬｌｌ用コンブー′Ｊ−，ｊ、）、ｌ−ひ］寅拌
器を陥えた３０ｒ１ｍＪの４つロ九ノ、ＬＩル７シスコ
ｐ（、 （０，０１７１七ｌ」・）水酸化ナトリウム１．４４　
ｇ　ＣＯｏ　＝、　４２ｇ）、ｆセトニトリル１００．
９を＋１１＝取し、次いでアクリル酸２．４９　＆　（
ｏ、　＋１６−１２モル）を溶Ｍｌ、たアセトニトリル
７＆液２０Ｍ　ｔ′、６ＬＩ”（二で拗′拌し、なから
５時間かけて６．癩下した。Ｔ薗十ル、７佼、１１＋Ｊ
’ｃてざしに５時１＋７４　Ｊ貨］牛Ｌ７た。アセトニ
トリル ルから４月＃ｌ昂りぜしめ／こ，、収量は１４６ｙで゛
あった。 呂゛１算１１α（係）　　　　３４．０　　　　２．８
　　　　３．２　　　　ろ５，６Ｎ　ＭＲスペクトル（
Ｄ２０浴媒、ＤＳＳ基準）１、８８ｐｐｍ（ｍ、４１１
）、２．２７ｐｐｍい、４　）ｉ　）、３０９ｐｐｍｍ
＋ｎ．６Ｈ）、ろ４　１　ｐｐｒｎ　（　ｔ，　２Ｈ）
、７、　０〜７．　４　ｐｐｍ　（　ｍ、４１（）英ｈ
ｉ側９ ＣｖＦ＋ｓＣＯＮ＋ＣＨ２＋　ｏ＋ｃＨ２→−ｏ（−ｃ
ｎ：２→−Ｎ−←Ｃ１１２Ｃｌｌ，，Ｃ１４ＣＯＯＫ）
２）１　　　３　　　　２ の合成 冷却１４１コンアンザーおよび攪拌器を俯えた６　０　
０　ｕｒｌの６つにＪ丸底フラスコに。 Ｃ７Ｆ＋ｉＣＯＮ　＋　ＣＩＩ２’）−　０−←ＣＨ，
＋　０＋ＣＨ２−）−　Ｎ）Ｌ，　　　１　１．　１　
、９Ｉ（ ｃ．ｌ）、０１９４モル）、水ば化カリウム２．２　ｇ
（　０．０　３　８８モル）、γーブチロラクトン３．
１（０．０３８８モル）およびアセトニｌ−　ＩＩル１
００ｇを秤取し、次いで６０°Ｃで２０時間ｈｊ１拐−
た。アセトニトリル馨留去させ、ペースト状残渣ル・イ
ンゾロビルアルコールから母結晶せしめた。 収量は１２７ｇであった。 ６［ν（ｕｌ（係）　　　　３５．１　　　　３．５　
　　　３，４　　　　３５．８Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトル（
１）、Ｏ電媒、Ｉ）　Ｓ　Ｓ基卑）１、　８　７　ｐｐ
ｌｎ（　ｍ、４１１）、１．９　３　ｐｐｍ　（　ｍ，
　４Ｈ　）、２、２　９　ｐｐｍ　（　ｔ、４１４）、
５．　１　１］　ｐｐｍ　（　ｍ，　６　Ｈ　）、５３
〜６４　ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、　３．５２ｐｐｍ（ｔ，
２Ｈ）実ｌＡｕ例１（］ ■ ＣｌＩＦ，３Ｓｏ□ＮＣ１１，ＣＩ（Ｃｌい一←ｃｌＩ
２ｃｎ．！ｃｉ４ｃｏｏｔ＜）ｚの合成つＩＩＩ九肚フ
フスコに、 ＯＨ ■ 水酸化カリウム２．２．９　（’　［１，０３ε３８モ
ル）、γ−ブナロラクトン３．３ｇ（０，０３８８モル
）おＪ−びγセトニトリル１００ｇを秤取し、次いで３
０℃で２０時間撹拌した。−ｆ七トニトリルを留去させ
、しかるのちペースト状’Ａｄｉを１′ソンｒ：ｌビル
アルコールから杓結晶せしめた処、１３．５ｇなる収知
で目的化合９勿が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ　一般式 で示される言フッ素アミノカルボギシレート化合物。 ２一般式 ％式％ １なろニイ曲の連４占基）ａ：表わすものとする。　　
   　　　　　　〕＼ で示されろ含フツ素アミン化合物にカルボキシル化剤を
   反ｉｃ二さ−ぜ、さらに必俄により中和せしめることを
   特徴とする、ｒＪｆ１ｍｔ己一般式〔Ｉ〕でボされる會
   フッ素アミノカルボキシレート化合物の製法。 ８１す記カルボキシル化剤が、一般式 ％式％［］ で／」＜さ」する化合’ｉｙ／＋でル）イ）ことに特許
   とする、特許請求の範囲第２唄に記載の方法。　　　、 ４・　Ｍｆ４　Ｎ己カルボキシル する特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ５１１１記カルボキシル化剤が、炭素＃力ゞ６または４
   なるアルカノラクトン類であることを特徴とする特許「
   請求の範囲第２項に記載の方法。