JPS629108B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、弗素含有アルキルスルフアトベタイ
ン及びその製造方法に関する。 窒素原子に１個の長鎖アルキル基と２個の短鎖
アルキル基を有する、弗素不含のスルフアトエチ
ル−又はスルフアトプロピルベタインの製造方法
は、知られており、これらの化合物は、１個の長
鎖アルキル基と２個の短鎖アルキル基を有する３
級アミンを先ずエチレンクロルヒドリン又は３−
クロル−１−プロパノールと反応させ、次いで得
られた２−ヒドロキシトリアルキルアンモニウム
クロライドをクロルスルホン酸と反応させる（同
様に３−ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモ
ニウムクロライドを使用することもできる。）こ
とにより得られる。これに対して、１個の長鎖の
弗素含有アルキル基又はアルケニル基（例えば
１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオルデシ
ル−１−基又は１，１，２−トリヒドロパーフル
オルデセニル−２−基）を含有するトリアルキル
アミンを同様に反応させると、単一物質に単離し
にくく、種々の部分的にポリマー状の化合物から
成る混合物が生ずる。又、例えばクロルエタノー
ルと反応された弗素含有アミンは、スルフエート
化に用いられる溶媒に溶解しにくいといる欠点も
有する。 更に、そのアルキル基が弗素不含の第３級アル
キルアミンを例えば酸性の１−クロロブチルスル
フエート(4)のナトリウム塩と反応させ、NaClを
脱離させて、スルホベタインを得ることも知られ
ているが、この方法を弗素含有第３級アルキルア
ミンに適用した場合には、収率が低く、又生成物
が容易に分解することが確認されており、不純物
を多く含む生成物しか得られない。 本発明の要旨は、一般式（） （式中、Ｒ_fは炭素数３〜16、好ましくは５〜
12のパーフルオルアルキル基であり、 R¹は炭素数１〜２のアルキル基であり、 R²は炭素数１〜２のアルキル基であり、 Ｑは式−CH₂CH₂−なるアルキレン基であり、 ｍは０または１の数を意味し、ｍが０である場
合にはｐは１でありそしてｍが１のときｐは11で
ある。） で示される弗素含有アルキルスルフアトベタイン
にある。 Ｒ_f，R¹，R²及びＱが、上記の意味を有し、ｍ
が１であり、ｐが１である化合物が、上記一般式
（）の化合物の中でも特に好ましい。 本発明の他の要旨は、一般式（） （式中、Ｒ_f，Ｑ，およびｐは上述の式（）
における意味を有する。） を有する化合物を、該化合物を溶解させるがスル
フエート化剤と反応しない少くとも１種の溶媒(a)
の存在下に−30〜60℃で少くとも１種の公知のス
ルフエート化剤と反応させ、溶媒(a)の除去後に得
られた生成物を少くとも１種の極性溶媒(b)に溶解
させ、少くとも１種の公知のアルカリで中和し、
次いで中和溶液を40〜130℃で約１〜約６バール
の圧力下に、一般式 R²Z （式中、R²は、炭素数１〜４のアルキル基で
あり、Ｚは、Cl，Br，Ｉ又は−OSO₂OR²であ
る。） を有する化合物と反応させることを特徴とする、
一般式 （式中、Ｒ_f，R¹，R²，Ｑ，ｍ，ｐは上記の如
くである。） を有する弗素含有アルキルスルフアトベタインの
製造方法にある。 出発物質として用いられる弗素化アミンは、例
えば米国特許第3535381号明細書、ドイツ公開第
1768939号公報又はドイツ公開第2141542号公報に
記載の方法により製造される。 スルフエート化剤として、例えば濃硫酸、三酸
化硫黄の濃硫酸溶液（オレウム）、クロルスルホ
ン酸、三酸化硫黄が用いられ、特に後２者が好ま
しい。最後者の三酸化硫黄は、不活性ガス、例え
ば窒素又は空気と混合して用いるのが良い。この
ガス混合物は、約0.5〜10体積％のSO₃を含有す
る。スルフエート化とは、０〜30℃の温度で行な
うのが好ましく、この場合に使用される圧力は臨
界的でない。スルフエート化は、通常大気圧下で
行なわれるが、約２バール迄の微加圧下で行なう
こともできる。選択された反応条件下で使用され
た溶媒(a)がなお沸騰しないならば、約0.3バール
迄の微減圧を適用することも可能である。 好ましい溶媒(a)として、炭素数１〜２のハロゲ
ン化炭化水素、特に四塩化炭素、クロロホルム、
メチレンクロライド；炭素数１〜約３の弗素及び
塩素含有炭化水素、特に１，１，２−トリフルオ
ル−１，２，−トリクロルエタン；アセトニトリ
ル；液状二酸化硫黄などが挙げられ、後２者がと
くに好ましい。上記の溶媒は、単独で又は混合し
て用いられる。 使用温度及び使用反応成分にもよるが、スルフ
エート化は、一般に１〜10時間継続される。化学
量論量よりもわずかに過剰のスルフエート化剤を
使用するのが一般に好ましい。 溶媒(a)は、スルフエート化アミンが著しく不溶
になるようなものを選択するのが好ましい。スル
フエート化反応終了後、不溶性の生成物は、過
され、溶媒(a)で洗浄され、約１〜約990ミリバー
ルの減圧下25〜約80℃の温度で乾燥するのが好ま
しい。 このようにして得られた生成物は、極性溶媒(b)
に溶解され、場合により冷却下中和される。極性
溶媒(b)として、例えば、炭素数１〜６の脂肪族モ
ノアルコール、例えばメタノール、エタノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール；炭素数３〜
６の脂肪族エーテルアルコール、例えばジメチル
グリコール、エチルグリコール、ブチルグリコー
ル、ジグリコール、メチルジグリコール；グリコ
ール；水などが挙げられる。上記の溶媒は、単独
又は混合して用いられる。中和のため、公知のア
ルカリが用いられ、その例として、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭素数１〜４の１価脂肪
族アルコールのナトリウム又はカリウムアルコラ
ートが挙げられる。上記の水酸化物は、水にとか
して用いるのが好ましく、アルコラートは、この
アルコラートを形成したアルコール中に溶解して
用いるのが好ましい。中和は、公知の酸−塩−指
示薬、例えばフエノールフタレイン、メチルオレ
ンヂを用いて行なわれる。 中和溶液は、次いで40〜130℃の温度で約１〜
約６バールの圧力下公知のアルキル化剤と反応さ
せられる。この際に温度及び圧力は、溶媒(b)乃至
その混合物が沸騰するように選択するのが好まし
い。 アルキル化剤として、一般式 R²Z （式中、R²は、上記と同一の意味を有し、Ｚ
は、Cl，Br，Ｉ又は−OSO₂OR²である。） を有する化合物が用いられ、特にヨウ化メチル、
塩化メチル又はジメチルスルフエートが好ましく
用いられる。塩化メチル、臭化メチル、塩化エチ
ルの如く、常圧でガス状のアルキル化剤の場合に
は、高圧下で使用するのが好ましい。アルキル化
に必要な時間は、使用温度及び出発物質にもよる
が、一般には約２〜４時間である。アルキル化剤
は、化合量論量使用するのが好ましいが、場合に
よつては、化合量論量よりもわずかに過剰な量を
使用することもある。 アルキル化反応後に生じた溶液を場合により過
剰のアルキル化剤を分離後にそのまま使用しても
良い。純粋で固体の一般式（）の弗素化アルキ
ルスルフアトベタインを望む場合には、アルキル
化後溶媒(b)を留去するが、この溶媒留去は、場合
により減圧下わずかに高められた温度下（これら
の条件は、上で述べてある。）で行なわれる。所
定量の溶媒(b)の分離前又は分離後に液体からそこ
に含まれている塩（塩化ナトリウム、ヨウ化ナト
リウム、ナトリウムメチルスルフエートなど）の
一部を過により分離することができる。溶媒(b)
より遊離した粗生成物の最終的精製処理は、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
水又はこれらの混合物の如き溶媒(c)から再結晶さ
せることにより行なわれる。溶媒(b)と(c)とが同一
の場合には、最初の再結晶は、溶媒(b)の蒸発時に
行なうのが良く、この際に不足成分が再結晶のた
めの最適混合物を得るために加えられる。 本発明により、一般式（）の弗素化アルキル
スルフアトベタインを高純度且つ高収率で得るこ
とが可能になつた。又、反応条件を適宜選択する
ことにより、余分な特殊装置を用いることなく、
本発明の方法を実施することが可能になつた。用
いられるスルフエート化剤、アルキル化剤及び溶
媒は、安価であり、又、工業的に簡便且つ経済的
な操作を可能にするものであつて、これは極めて
意義のあることである。 本発明の式（）の弗素化アルキルスルフアト
ベタインは、極めて高い表面活性能を示し、カチ
オン性、非イオン性又はアニオン性表面活性剤と
混合して、ポリテトラフルオルエチレン分散液
〔特に低分子量又は中程度の分子量のポリテトラ
フルオルエチレン分散液（いわゆるポリテトラフ
ルオルエチレン洗浄液）〕の製造の際に、ワツク
スの流動性調製剤として、ドライクリーニングに
おける添加剤として用いられるが、特に消火剤成
分としても有用である。 以下に実施例を挙げて本発明を詳説する。 実施例 １ 496ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒドロパーフ
ルオルデセニル−２−）−Ｎ−メチルエタノール
アミンを１の四塩化炭素(a)に溶解し、撹拌下30
℃の温度のもとでこの溶液に165の三酸化硫黄
−空気混合物（SO₃9体積％含有）を２時間かけ
て導入すると、酸性硫酸エステルが固体物質とし
て沈殿した。この固体物質を過し、20ミリバー
ル、50℃で乾燥し、次いで１のイソプロパノー
ル(b)に溶解して、ナトリウムメチラートの30重量
％濃度メタノール溶液127ｇで中和した。この中
和溶液に126ｇのジメチルスルフエートを加え、
４時間60℃で撹拌し、約50℃で過した。液を
０℃に冷却し、生じた固体物質を過し、イソプ
ロパノール(c)で再結晶した。下記の式により示さ
れる生成物478ｇが単離され、収率は、理論値の
81％であつた。元素分析は、以下の通りであつた
（括弧内は理論値である。）。 Ｃ 27.9％（28.4％） Ｈ 2.1％（2.2％） Ｎ 2.4％（2.4％） Ｓ 5.2％（5.4％） 上記の結果より、生成物は、式 で示されるものである。 実施例 ２ ジメチルスルフエートの代りにヨウ化メチル
142ｇを添加した以外は、実施例１で述べた方法
を繰り返した。再結晶後348ｇ（収率は理論値の
67％）の生成物が得られ、該生成物はその元素分
析値、IRスペクトル及びNMRスペクトルによ
り、実施例１で得られた化合物と一致していた。 実施例 ３ (a) 496ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒドロパー
フルオルデセニル−２−）−Ｎ−メチルエタノ
ールアミンを0.5のアセトニトリル(a)に溶解
し、撹拌下30〜40℃で30分かけて116.5ｇのク
ロルスルホン酸を滴下した。この混合物を過
し、過ケーキをそれぞれ100mlのアセトニト
リルで２回洗浄し、20ミリバール、50℃で乾燥
させた。下式で示されるエタノールアミンスル
フエートの内部塩が507ｇ（収率は、理論値の
88％である。）が得られた。 元素分析値（括弧内は理論値）は以下の通りで
あつた。 Ｃ 26.6％（26.9％） Ｈ 2.2％（1.6％） Ｓ 5.6％（5.5％） Ｎ 2.4％（2.4％） Cl＜0.1％（０ ％） (b) 上記の如く得られたスルフエート化生成物
507ｇを1.35のイソプロパノール(b)に溶解
し、50重量％の水酸化ナトリウム水溶液38.8ｇ
で撹拌下中和した。その後数分間60℃に加熱
し、50℃で過し、得られた液をその体積の
1/4に濃縮した。濃縮液を０℃に冷却後に生
じた結晶を吸引過し、乾燥させた。下式で示
される化合物が412ｇ（収率は理論値の79％で
ある。）得られた。 元素分析値（括弧内は理論値）は、以下の通り
であつた。 Ｃ 25.4％（25.9％） Ｈ 2.2％（1.7％） Ｎ 2.2％（2.3％） Na 3.6％（3.8％） Ｓ 5.0％（5.3％） Cl＜0.1％（０ ％） (c) 上記の(b)で述べた如くに得られた、中和スル
フエート化生成物412ｇを500mlのイソプロパノ
ール(b)中に溶解し、30分かけて撹拌下94ｇのジ
メチルスルフエートを滴下した。次いで４時間
還流下に煮沸し、50℃で過した。液を０℃
に冷却後沈殿物を過し、20ミリバール、50℃
で乾燥させた。下式で示される化合物250ｇ
（収率は理論値の62％である。）が得られた。 元素分析値（括弧内は理論値である。）は以下
の通りであつた。 Ｃ 28.1％（28.4％） Ｈ 2.2％（2.2％） Ｎ 2.4％（2.4％） Ｓ 5.2％（5.4％） 実施例 ４ パーフルオル化アルキル基Ｒ_fが下記の組成の
混合状態のパーフルオル化アルキル基から成る、
（Ｎ−１，１，２−トリヒドロパーフルオルアル
ケニル−２−）−Ｎ−メチルエタノールアミンを
用いた。 C₅F₁₁− 41重量％ C₇F₁₅− 40 〃 C₉F₁₉− 14 〃 C₁₁F₂₃− ５ 〃 アミン価20.2の上記化合物948ｇを1.6の四塩
化炭素(a)に溶解し、20℃、大気圧で２時間かけて
165のSO₃−空気混合物（SO₃9体積％）を導入
すると、酸性硫酸エステルが固体物質として沈殿
した。これを過し、20ミリバール、50℃で乾燥
後、1.5のメタノール(b)に溶解し、30重量％ナ
トリウムメチラート−メタノール溶液570ｇで中
和した。この中和溶液に撹拌しつつ加熱還流下
250ｇのメチルスルフエートを滴下し、４時間60
℃に加熱した。約80℃、20ミリバールで溶媒を蒸
発除去し、50℃に乾燥させた。123ｇのナトリウ
ムメチルスルフエート（11.4重量％に相当す
る。）を含有する生成物1085ｇが得られ、この生
成物試料を下記のカラムクロマトグラフイー法に
より精製した。得られた精製弗素含有アルキルス
ルフアトベタインの量より、収率が理論値の85％
であることが判明した。得られた化合物混合物
は、一般式 （式中、Ｒ_fは、上述の混合状態のパーフルオ
ル化アルキル基を意味する。） で示されるものである。 実施例 ５ SO₃−空気混合物と四塩化炭素の代りにそれぞ
れ232ｇのクロルスルホン酸と1.5のクロロホル
ム(a)を用いた以外は、実施例４の方法を繰り返し
た。溶媒を蒸発除去し、乾燥した後に1100ｇの生
成物が得られ、該生成物は、125ｇのナトリウム
メチルスルフエートを含有していた。実施例４に
述べた一般式を有する精製された弗素含有アルキ
ルスルフアトベタイン混合物をカラムクロマトグ
ラフイーに付することにより測定された量より、
収率は理論値の84％であることが判明した。 実施例 ６ パーフルオルアルケニル基が実施例４で述べた
混合状態のパーフルオルアルキルを含み、アミン
価が20.2である（Ｎ−１，１，２−トリヒドロパ
ーフルオルアルケニル−２−）−Ｎ−メチルエタ
ノールアミン948ｇを1.5のクロロホルム(a)に溶
解し、30℃で撹拌下クロルスルホン酸232ｇを滴
下した。次いでゆつくり加熱して沸騰点に到達さ
せ、生成した塩化水素ガスを追い出すために１時
間還流煮沸させた。20ミリバール、50℃でクロロ
ホルムを蒸発留去後生成物を660ｇのイソプロパ
ノール(b)中に溶解させ、50重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液166ｇで中和させ、約30分かけて撹拌下
250ｇのジメチルスルフエートを加えた。４時間
60℃に保持し、その後室温に冷却し、577ｇの水
を加えると、固体含量が50重量％のイソプロパノ
ール水溶液が得られた。固体物質は、ナトリウム
メチルスルフエート12重量％と実施例４で述べた
式を有する弗素含有アルキル−スルフアトベタイ
ン混合物88重量％から成る。弗素含有アルキルス
ルフアトベタインの含量は、カラムクロマトグラ
フイーにより求められた。 実施例 ７ 515ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒドロパーフ
ルオルデセニル−２−）Ｎ−エチルエタノールア
ミンを１の四塩化炭素(a)に溶解し、撹拌下30℃
で２時間165のSO₃−空気混合物（SO₃9体積％
含有）を導入すると、酸性硫酸エステルが固体物
質で沈殿した。過し、20ミリバール、50℃で乾
燥後、固体生成物を１のイソプロパノール(b)で
溶解し、30重量％ナトリウムメチラート−メタノ
ール溶液180ｇで中和した。約30分かけて126ｇの
ジメチルスルフエートを添加後更に４時間60℃で
撹拌し、50℃で過し、液を０℃に冷却する
と、結晶状生成物が生じた。この生成物を過
し、イソプロパノール(c)より再結晶させた。 式 を有する生成物450ｇが得られ、収率は理論値
の74％であつた。元素分析は、以下の通りであつ
た（括弧は、理論値である。 Ｃ 29.3％（29.6％） Ｈ 2.4％（2.5％） Ｎ 2.3％（2.3％） Ｓ 5.2％（5.3％） 実施例 ８ 520ｇの（Ｎ−１，１，２，２−テトラヒドロ
パーフルオルデシル−）−Ｎ−メチルエタノール
アミンを１の四塩化炭素(a)に溶解し、２時間か
けて30℃でこの溶液に165のSO₃−空気混合物
（SO₃9体積％含有）を導入すると、酸性硫酸エス
テルが固体物質として沈殿した。過し、20ミリ
バール、50℃で乾燥した後、この固体物質を１
のメタノール(b)に溶解し、30重量％ナトリウムメ
チラート−メタノール溶液180ｇで中和した。こ
の溶液に30分かけて126ｇのジメチルスルフエー
トを加え、更に４時間60℃で撹拌し、50℃で過
し、液を０℃に冷却した、生じた固体物質を
過し、イソプロパノール(c)から再結晶させると、 式 で示される化合物が522ｇ得られ、収率は理論値
の85％であつた。元素分析は、以下の通りであつ
た（括弧内は理論値である。）。 Ｃ 27.4％（27.3％） Ｈ 2.5％（2.3％） Ｎ 2.2％（2.3％） Ｓ 5.0％（5.2％） 実施例 ９ パーフルオルアルキル基Ｒ_fが以下の組成の
種々のパーフルオルアルキル基の混合物より成る
（Ｎ−１，１，２−トリヒドロペルフルオルアル
ケニル−２−）Ｎ−メチルエタノールアミンを用
い： C₃F₇−基：１重量％、C₅F₁₁−基：40重量％、
C₇F₁₅−基：37重量％、C₉F₁₉−基：12重量
％、C₁₁F₂₃−基：５重量％、C₁₃F₂₇−基：３重
量％及びC₁₅F₃₁−基：２重量％ 19.2のアミン価を有する上記の化合物1050ｇを
２の四塩化炭素に溶解しそして、硫酸エステル
がもはや固体として沈殿しなくなるまで、９容量
％のSO₃を含有するSO₃／空気−混合物を20℃の
もとで導入する。濾過しそして20mbar、50℃の
もとで乾燥した後に、この固体生成物を1.5の
メタノールに溶解し、ナトリウムメチラートの30
重量％濃度メタノール溶液540ｇで中和する。こ
の中和した溶液に撹拌下に240ｇのジメチルサル
フアトを滴加し、次いで４時間60℃に加温する。
溶剤を溜去した後に20mbar、50℃のもとで乾燥
する。136ｇのナトリウムメチルサルフアトを含
有する1130ｇの下記式で表される生成物が得られ
る。この生成物のサンプルをカラムクロマトグラ
フイーで精製する。こうして求められた弗素含有
アルキルサルフアトベタイン の量は理論収量の80％に相当する。 実施例 10 パーフルオルアルキル基Ｒ_fが実施例９に記載
されているのと同じ組成の種々のパーフルオルア
ルキル基の混合物より成る（Ｎ−１，１，２−ト
リヒドロペルフルオルアルケニル−２−）−Ｎ−
メチルエタノールアミン（アミン価18.9）を用い
る。ジメチルサルフアトの替わりにこの実施例で
はジエチルサルフアト（260ｇ）を用いることを
除いて実施例９における如く行う。溶剤を溜去し
そして乾燥した後に130ｇ（12.4％）のナトリウ
ムメチルサルフアトを含有する1050ｇの下記式で
表される生成物が得られる。 実施例 11 パーフルオルアルキル基Ｒ_fが以下の組成を有
する（Ｎ−１，１，２，２−テトラヒドロペルフ
ルオルアルキル）−Ｎ−エチルエタノールアミン
（アミン価21.5）を用いる： C₄F₉−基：１重量％、C₆F₁₃−基：40重量％、
C₈F₁₇−基：37重量％、C₁₀F₂₁−基：12重量
％、C₁₂F₂₅−基：５重量％、C₁₄F₂₉−基：３重
量％及びC₁₆F₃₃基：２重量％ 1000ｇのこの生成物を実施例10に相応して反応
させる。溶剤の溜去及び乾燥の後に118ｇ（12.6
％）のナトリウムメチルサルフアトを含有する
925ｇの下記式の反応生成物がえられる。 一般式（）の弗素含有アルキルスルフアトベ
タインをカラムクロマトグラフイーにより精製
し、不純物を除去するために、以下の方法を採用
した。 垂直に立てられた内径30mmのガラス管は、その
下端にガラスフリツトが設けられている。この管
に130mmの高さになるように、粒径が0.1〜0.2mm
で約６％の水を含有するシリカーゲル（例えば
Macherey und Nagel社のMNタイプなど）を約
30ｇ充填した。精製用試料として300〜500mgのス
ルフアトベタインを秤量し、試料を５mlのメタノ
ールに溶解し、キーゼルゲルを充填したカラムに
加え、更に分析用品質のメタノールで後洗浄し
た。カラム下部より排出した最初のメタノール溶
液を150ml集め、蒸発乾燥させ、その残渣をメタ
ノール中に溶解し、過用フロツク材で被覆され
たガラスフリツトに通して過した。液を蒸発
乾燥し、液を蒸発乾固し、60分間105℃で空気
中で乾燥させた。このようにして得られた生成物
は、試料中に含まれているスルフアトベタインの
総量をなし、該スルフアトベタインの純度及び化
学組成の決定は、IRスペクトル及びNMRスペク
トル並びに薄層クロマトグラフイーにより可能で
ある。 実施例１及び3cにより製造された一般式（）
の弗素化アルキルスルフアトベタインに関して以
下のNMRスペクトルが得られた。 ¹H−NMR スペクトル（D₃COD中、内部標準
としてテトラメチルシラン使用） δCF＝CH−CH₂−Ｎ 6.43ppm Ｊ_FCCH＝31Hz Ｊ_HCCH＝８Hz（1H） δCF＝CH−ＣＨ _２−Ｎ 4.46ppm Ｊ_HCCH＝８Hz（2H） δＣＨ _３ 3.34ppm （6H） δＮ−ＣＨ _２−CH₂−Ｏ 3.64ppm Ｊ_HCCH＝５Hz（2H） δＮ−CH₂−ＣＨ _２−Ｏ 4.06ppm Ｊ_HCCH＝５Hz（2H） （1ppm＝60Hz） 一般式（）の化合物が良好な表面活性能を示
す例として、本発明の実施例１の化合物の表面張
力値を式 （式中、Ｒ_fは炭素数６〜12の混合状態のパー
フルオルアルキル基である。） を有する市販弗素含有表面活性剤のそれと比較し
た。表面張力の測定は、20℃で当該物質の水溶液
について輪環法（DIN53914）により行なわれ
た。表面張力は、mN／ｍで与えられ、表面活性
剤の濃度単位は、ｇ／である。 又、アニオン性又はカチオン性表面活性剤との
相容性も観察された。下の表において、測定結果
が示されているが、＋の記号は相容性（Vertrａ¨
glichkeit）があることを示し、一の記号は相容性
がないことを示す。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒ_fは炭素数３〜16のパーフルオルア
   ルキル基であり、R¹は炭素数１〜２のアルキル
   基であり、R²は炭素数１〜２のアルキル基であ
   り、Ｑは式−CH₂CH₂−なるアルキレン基であ
   り、ｍは０または１の数を意味しそして、ｍが０
   である場合にはｐは２でありそしてｍが１である
   場合にはｐは１である。） で表わされる弗素含有アルキルスルフアトベタイ
   ン。 ２ 式（）中、Ｒ_fが炭素数５〜12のペルフル
   オルアルキル基でありそしてR¹，R²，Ｑ，ｍお
   よびｐが特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
   する特許請求の範囲第１項記載の弗素含有アルキ
   ルスルフアトベタイン。 ３ 一般式（） （式中、Ｒ_fは炭素数３〜16のパーフルオルア
   ルキル基であり、R¹は炭素数１〜２のアルキル
   基であり、R²は炭素数１〜２のアルキル基であ
   り、Ｑは式−CH₂CH₂−なるアルキレン基であ
   り、ｍは０または１の数を意味しそして、ｍが０
   である場合にはｐは２でありそしてｍが１である
   場合にはｐは１である。） で表される弗素含有アルキルスルフアトベタイン
   を製造するに当たつて、一般式（） （式中、Ｒ_f，R¹，Ｑ，ｍおよびｐは上記の意
   味を有する。） で表される化合物を、該化合物を溶解させるが、
   スルフエート化剤と反応しない少なくとも１種類
   の溶媒(a)の存在下に、−30〜60℃で少なくとも１
   種の公知のスルフエート化剤と反応させ、溶媒(a)
   の除去後に得られた生成物を少なくとも１種の極
   性溶媒(b)に溶解させ、少なくとも１種の公知のア
   ルカリで中和し、ついで中和溶液を40〜130℃で
   約１〜約６バールの圧力下に一般式 R²Z （式中、R²は上記の意味を有し、そしてＺは
   Ｃ，Br，Ｉ又は−OSO₂OR²である。） で表される化と反応させることを特徴とする、上
   記弗素含有アルキルスルフアトベタインの製造方
   法。 ４ スルフアート化剤として三酸化硫黄又はクロ
   ルスルホン酸を用いる特許請求の範囲第３項記載
   の方法。 ５ スルフエート化を０〜30℃で行なう、特許請
   求の範囲第３項又は第４項記載の方法。 ６ スルフエート化の際に四塩化炭素、クロロホ
   ルム、メチレンクロライド、１，２，２−トリク
   ロル−１，１，２−トリフルオルエタン、アセト
   ニトリル及び液状二酸化硫黄から選ばれる１種又
   は多種の溶媒(a)を使用する、特許請求の範囲第３
   項、第４項又は第５項記載の方法。 ７ 極性溶媒(b)として、炭素数１〜６の脂肪族モ
   ノアルコール、炭素数３〜６の脂肪族エーテルア
   ルコール、グリコール及び水から選ばれる少なく
   とも１種の化合物を使用する、特許請求の範囲第
   ３項、第４項、第５項又は第６項記載の方法。 ８ アルカリとして、炭素数１〜４の脂肪族モノ
   アルコールのアルコラート及びナトリウム又はカ
   リウムの水酸化物から選ばれる少なくとも１種を
   使用する、特許請求の範囲第３項、第４項、第５
   項、第６項又は第７項記載の方法。 ９ 中和溶液をヨウ化メチル、塩化メチル又はジ
   メチルスルフエートと反応させる、特許請求の範
   囲第３項、第４項、第５項、第６項、第７項又は
   第８項記載の方法。 １０ 一般式R²Zで表される化合物と反応させる
   際に、極性溶媒(b)が沸騰するように温度及び圧力
   を調整する、特許請求の範囲第３項、第４項、第
   ５項、第６項、第７項、第８項又は第９項記載の
   方法。