JP4500983B2 - 6−アルコキシ−2−ナフタレンチオールおよびその製造方法 - Google Patents
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工程1では、上記一般式(4)の6−ナフトール−2−スルホン酸アルカリ金属塩を、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルと反応させて、上記一般式(3)の6−アルコキシナフタレン−2−スルホン酸アルカリ金属塩を製造する(OH基のエーテル化)。
工程2では、工程1で製造された上記一般式(3)の6−アルコキシナフタレン−2−スルホン酸アルカリ金属塩を、ビルスマイヤー反応に供して、上記一般式(2)の6−アルコキシナフタレン−2−スルホニルクロライドを製造する(−SO3M基のスルホニルクロライド化)。ここで、上記のビルスマイヤー反応とは、上記一般式(3)の6−アルコキシナフタレン−2−スルホン酸アルカリ金属塩とビルスマイヤー錯体との反応をいう。
工程3では、工程2で製造された上記一般式(2)の6−アルコキシナフタレン−2−スルホニルクロライドを、還元剤を用いて還元して、上記一般式(1)の6−アルコキシ−2−ナフタレンチオールを製造する(−SO2Cl基の還元)。
10リットル4ッ口フラスコに、撹拌棒、ジムロート冷却管、温度計をセットし、6−ナフトール−2−スルホン酸ナトリウム800g(純度83.3%、他は水、2.71mol)、1−ブロモブタン482.0g(3.50mol)、純水3000gを入れ、緩やかに撹拌を開始し、系が均一に混ざるまで攪拌の回転数を上げた。
0.95(t,J=7.3Hz,3H,CH3),
1.43−1.52(m,2H),
1.72−1.79(m,2H),
4.08(t,J=6.6Hz,2H),
7.14(dd,J=9.0Hz,2.4Hz,1H),
7.28(d,J=2.4,1H),
7.63(dd,J=8.5Hz,1.7Hz,1H),
7.71(d,J=8.5Hz,1H),
7.84(d,J=9.0Hz,1H),
8.03(s,1H)。
2957(m),2936(m),2873(m),1626(m),
1601(m),1471(m),1238(s),1219(m),
1190(s),1134(s),1109(s),1053(s),
860(s),820(m),680(s),681(m),
665(s),476(m)。
吸熱ピーク 387.6℃
吸熱ピーク 412.7℃(重量減少38%)。
10リットル4ッ口フラスコに、撹拌棒、ジムロート冷却管、温度計をセットし、6−n−ブチルオキシナフタレン−2−スルホン酸ナトリウム540.0g(1.79mol)、トルエン2700g、DMF26.0g(0.36mol)を加え、フラスコ内気相部を窒素ガスに置換後、攪拌を開始した。
0.95(t,J=7.3Hz,3H,CH3),
1.43−1.52(m,2H),
1.72−1.79(m,2H),
4.08(t,J=6.5Hz,2H),
7.14(dd,J=8.8Hz,2.4Hz,1H),
7.29(d,J=2.4,1H),
7.63(dd,J=8.5Hz,1.7Hz,1H),
7.72(d,J=8.8Hz,1H),
7.85(d,J=8.8Hz,1H),
8.04(s,1H)。
2964(m),2943(m),2876(m),1618(s),
1504(m),1460(s),1391(s),1367(s),
1263(s),1221(m),1165(s),1124(m),
1069(m),1003(m),858(m),813(m),
750(s),654(s),581(s),523(s)。
吸熱ピーク 86.5℃
発熱ピーク 270.8℃(重量減少72%)。
10リットル4ッ口フラスコに、撹拌棒、ジムロート冷却管、温度計をセットし、実施例2で得られた6−n−ブチルオキシナフタレン−2−スルホニルクロライドのトルエン溶液全量を仕込み、更にトルエン881gを加え、全トルエン量が3670gになるように調整した。次いで、亜鉛パウダー584.0g(8.93mol)を加え、フラスコ内気相部を窒素ガスに置換後、攪拌を開始した。
0.94(t,J=7.3Hz,3H,CH3),
1.41−1.51(m,2H),
1.70−1.77(m,2H),
4.04(t,J=6.5Hz,2H),
5.43(s,1H),
7.11(dd,J=9.0Hz,2.2Hz,1H),
7.24(d,J=2.2,1H),
7.34(dd,J=8.5Hz,1.7Hz,1H),
7.66(d,J=8.5Hz,1H),
7.68(d,J=8.1Hz,1H),
7.72(1d,J=1.2,1H)。
2957(s),2936(s),2874(m),2556(w),
1626(m),1591(s),1497(s),1468(m),
1389(s),1259(s),1215(s),1169(s),
1069(m),1024(m),980(m),858(s),
822(s),653(w),475(s)。
吸熱ピーク 69.2℃
吸熱ピーク 227.6℃(重量減少91%)。
Claims (1)
- 下記一般式(4):
で表される6‐ナフトール‐2‐スルホン酸アルカリ金属塩を、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルと反応させることにより、下記一般式(3):
で表される6‐アルコキシナフタレン‐2‐スルホン酸アルカリ金属塩を得、得られた6‐アルコキシナフタレン‐2‐スルホン酸アルカリ金属塩を、ビルスマイヤー反応に供することにより下記一般式(2):
で表される6‐アルコキシナフタレン‐2‐スルホニルクロライドを得、得られた6‐アルコキシナフタレン‐2‐スルホニルクロライドを還元剤を用いて還元することを特徴とする下記一般式(1):
で表される6‐アルコキシ‐2‐ナフタレンチオールの製造方法(式中、Rは炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖を有するアルキル基を表し、Mはアルカリ金属を表す。)。
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JP2003424245A JP4500983B2 (ja) | 2003-12-22 | 2003-12-22 | 6−アルコキシ−2−ナフタレンチオールおよびその製造方法 |
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AR103071A1 (es) * | 2014-12-30 | 2017-04-12 | Dow Global Technologies Llc | Proceso para producir anhídrido 4-azidosulfonilftálico |
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