CN1957078A - 制备方法和体系、组分、表面活性剂、单体单元、金属配合物、磷酸酯、二元醇、水性成膜泡沫以及泡沫稳定剂 - Google Patents
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Abstract
提供制备方法和体系，包括使卤代化合物反应、使化合物脱卤化，使醇类反应，使烯烃和饱和化合物反应，使含有至少两个－CF3基团的反应物与含有环状基团的反应物反应。RF－组分如RF－中间体，RF－表面活性剂，RF－单体，RF－单体单元，RF－金属配合物，RF－磷酸酯，RF－二元醇，RF－氨基甲酸酯和/或RF－泡沫稳定剂。所述RF部分可以包含至少两个－CF3基团，至少三个－CF3基团和/或至少两个－CF3基团和至少两个－CH2－基团。提供包含RF－表面活性剂组分的清洁剂、乳化剂、油漆、粘合剂、油墨、润湿剂、发泡剂和消泡剂。提供包含RF－单体单元的丙烯酸类、树脂和聚合物。提供包含其上有RF－组分的基质的组分。提供可以包含RF－表面活性剂和/或RF－泡沫稳定剂的水性成膜泡沫(AFFF)配方。
Description
优先权要求
本申请要求于2004年1月30日提交的美国临时专利申请序号60/540,612的优先权，该申请的名称为Fluorine Functional Groups，FluorineCompositions，Processes for Manufacturing Fluorine Compositions，andMaterial Treatments，该申请的全部内容通过引用结合到此。
技术领域
本发明涉及的领域是卤化组分(composition)、制备卤化组分的方法，更具体地说，是氟化组分、制备氟化组分的方法以及使用所述氟化组分处理基质的方法。
背景技术
组分例如表面活性剂和聚合物结合有氟，因而当该组分用于处理材料时以及当该组分用于提高材料性能时，影响该组分的性能。例如，结合有氟化官能团的表面活性剂可以独自地或以配方形式比如以水性成膜泡沫(AFFF)形式用作灭火剂。传统的含氟表面活性剂比如磺酸全氟-辛基酯衍生物(PFOS)具有直链的全氟化部分。
结合有氟的聚合物已经用于处理材料。示例性的氟化处理物包括诸如Scotchguard_之类的组分。
发明概述
本发明提供生产方法和系统，其包括：反应器，具有至少一个包含玻璃的内侧壁；将卤代化合物与含烯丙基化合物在水存在下反应，生成卤代中间体；将杂卤代醇的一部分脱卤化，生成同卤代醇，其中所述杂卤代醇包含至少两个-CF3基团和至少一个除氟以外的卤原子；将一种醇反应，生成丙烯酸酯，其中所述醇包含至少两个-CF3基团和环状基团；将烯烃与饱和化合物反应，生成饱和产物，其中所述烯烃包含至少两个-CF3基团，所述饱和化合物包含至少两个另外的-CF3基团，而饱和产物同时包含烯烃的-CF3基团和饱和化合物的-CF3基团；和/或将包含至少两个-CF3基团的第一反应物与包含环状基团的第二反应物反应，生成包含两个-CF3基团和环状基团的化合物。
RF组分比如是RF-中间体、RF-表面活性剂、RF-单体、RF-单体单元、RF-金属配合物、RF-磷酸酯、RF-二元醇、RF-氨基甲酸酯和/或RF-泡沫稳定剂。RF部分可以包括至少两个-CF3基团，至少三个-CF3基团，和/或至少两个-CF3基团及至少两个-CH2-基团。
提供RF-表面活性剂组分，比如RF-Qs，其中对于含至少两部分的体系的第一部分，RF部分比Qs部分具有更大的亲和力，而对于体系的第二部分，Qs比RF部分具有更大的亲和力。提供包含RF-表面活性剂组分的洗涤剂、乳化剂、油漆、粘合剂、油墨、润湿剂、发泡剂和消泡剂。
提供生产方法，包括供给第一化合物，其中所述第一化合物包括至少两个-CF3基团和两个氢，并且第一化合物的一部分表示RF-表面活性剂的RF部分，以及将Qs部分加到RF部分以形成RF-表面活性剂。提供用于改变具有至少两部分的体系的一部分的表面张力的方法，所述方法包括加入RF-表面活性剂。
提供包含RF-单体单元的丙烯酸类、树脂和聚合物，其中所述RF部分包含例如单体单元的侧基。提供包含其上具有RF-组分的基质的组分。
提供生产方法，该方法可以包括供给RF-单体，以及将RF-单体与另一种单体结合形成低聚物。示例性的低聚物可以包括RF-单体单元。
提供RF-金属配合物，其可以包括金属和配体，其中所述配体包括RF-QMC。例如，QMC部分用配合物的金属配位。
提供RF-磷酸酯，其可以包括RF-QPE，其中QPE部分包括酯的含磷部分。
提供RF-二元醇，其可以包括RF-Qh，其中Qh包括二元醇的羟基部分。
还提供RF-氨基甲酸酯，比如RF-QU，其中QU部分是氨基甲酸酯的残余部分。
提供水性成膜泡沫(″AFFF″)配方，其可以包括RF-表面活性剂和/或RF-泡沫稳定剂。
附图简述
下面，参考下列附图描述实施方案。
图1是示例性的RF-组分的总图。
图2是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
图3是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
图4是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
图5是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
图6是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
图7是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
图8是根据一个实施方案的用于制备组分的示例性系统。
发明详述
参考图1-8描述示例性RF-组分和生产系统。参考图1，示出了示例性RF-组分的总图。RF-组分包括但不限于RF-表面活性剂、RF-单体、RF-单体单元、RF-金属配合物、RF-磷酸酯、RF二元醇、RF-氨基甲酸酯和或RF-泡沫稳定剂。在示例性实施方案中，聚酐类、丙烯酸类树脂、氨基甲酸酯类、金属配合物、多烯类和/或磷酸酯类同样可以包含RF部分。
RF-组分包含具有一个RF部分和/或多个RF部分的组分。RF部分可以是RF-基团，比如组分的侧基和/或部分。RF部分可以包括至少两个-CF3基团，并且-CF3基团可以是端基。RF部分还可以同时包括-CF3基团以及含氟的其它基团，比如-CF2-基团。在示例性的实施方案中，RF部分可以包含比率小于或等于2的-CF2-基团与-CF3基团，比如(CF3)2CF-基团。RF部分还可以包括氢。例如，RF部分可以包含两个-CF3基团和氢，比如(CF3)2CH-基团。在其它实施方案中，RF部分还可以包含两个-CF3基团和-CH2-基团。RF部分可以包含至少三个-CF3基团，比如两个(CF3)2CF-基团。在示例性实施方案中，RF部分可以包含环状基团比如芳基。RF部分可以包含至少两个-CF3基团和至少四个碳，其中例如四个碳中的一个包括-CH2-基团。
在示例性实施方式中，RF-组分可以表现出所需的表面能，影响其所暴露其中的溶液的表面张力，和/或影响它们被应用于和/或结合的材料的耐环境性能。示例性的组分包括但不限于其上具有RF-组分的基质和/或其中具有RF-组分的液体。RF部分可以结合到组分比如聚合物、丙烯酸酯单体及聚合物、二元醇、含氟表面活性剂和/或AFFF配方中。这些组分可以用作分散剂或用于处理基质如纺织织物、纺织纱线、皮革、纸张、塑料、薄片、木材、陶瓷粘土、以及服饰制品、墙纸、纸袋、纸板箱、多孔陶器、建筑材料比如砖、石头、木材、混凝土、陶瓷、瓷砖、玻璃、灰泥、石膏、干式墙、碎料板、刨花板、地毯、帷幕、室内装璜、汽车(automotive)、遮篷织物以及雨衣。RF-组分可以由RF-中间体制备。
RF部分可以并入RF-组分中，和/或可以是用于经过RF-中间体的RF-组分的起始原料。示例性RF-中间体包括上述的RF部分，以及可以使RF部分并入组分中形成RF-组分的至少一个官能部分。官能部分可以包括例如卤素(例如碘)、硫醇、硫氰酸酯、磺酰氯、酸、酰卤、羟基、氰基、乙酸酯、烯丙基、环氧化物、丙烯酸酯、醚、硫酸酯、硫醇、磷酸酯和/或胺。例如，在没有结合和/或反应的情况下，RF-中间体可以包括RF-组分，比如RF-单体和/或RF-金属配合物的配体。
RF-中间体可以包括RF-Qg，其中RF表示RF部分，而Qg表示例如官能部分和/或作为另一个实例，表示元素周期表中的元素。在示例性的实施方案中，Qg不是质子、甲基和/或亚甲基。示例性RF-中间体包括但不限于下表1所示的那些。
表1.示例性RF-中间体
表1.示例性RF-中间体
表1.示例性RF-中间体
表1.示例性RF-中间体
表1.示例性RF-中间体
例如，RF-中间体还可以包括
和/或
和
中的一个或两个，
其中，R1包括至少一个碳原子，比如-CH2-。在示例性实施方案中，n可以至少为1，在其它实施方案中，n可以至少为2，并且RF-中间体可以包括
和或
中的一种或多种。
RF-中间体
(4-碘-2-(三氟甲基)-1，1，1，2-四氟丁烷)可在，例如，Matrix Scientific，P.O.Box 25067，Columbia，SC92994-5067处获得。
RF-中间体
(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2，4-戊二烯)可以根据J.Org.Chem.，第35卷，第6期，1970年，第2096-2099页的示例性方面制备，其通过引用结合在此。1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2，4-戊二烯也可以根据下列实例制备。
1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2，4-戊二烯可以根据下列方案(1)制备。
参考上述方案(1)，可以将戊烷(300mL)放入500mL三颈烧瓶中，并且冷却到低于-30℃。可以将六氟丙酮(59克，0.36摩尔)、丙烯(16.2克，0.38摩尔)和无水三氯化铝(0.77g，0.006摩尔)加入到戊烷中，形成混合物。可以搅拌该混合物，并且可以使温度在3小时内升温到室温。可以向混合物中加入15％(wt/wt)的HCl水溶液(20mL)，可以将混合物用H2O洗涤3次。洗涤之后，可以倾析出水层，可以用MgSO4干燥有机层(戊烷和丙烯)。残余的戊烷和丙烯可以在60℃下闪蒸掉，获得54.4克的异构体形式的1，1-二(三氟甲基)-3-戊烯-1-醇(气相色谱的面积百分比为70％)。
可以将粗制的1，1-二(三氟甲基)-3-戊烯-1-醇(54克)放入250mL三颈烧瓶中，并加入125mL浓H2SO4，形成混合物，可以将该混合物搅拌并缓慢加热到95℃(在34℃到55℃之间，从混合物中分离出具有较低沸点的化合物)。在70℃到74℃之间，从作为气体的混合物中可以分离所制备的1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2，4-戊二烯(15.6克，45.5％产率)。
示例性的RF-中间体可以由反应物2-碘七氟丙烷制备。在一个示例性的实施方案中，卤代化合物比如2-碘七氟丙烷可以参考图2制备。参考图2，描述了系统20，其包括与烷基反应物储存器24、卤化试剂储存器26和卤代化合物储存器28连接在一起的反应器22。根据示例性实施方案，系统20可以用于使用卤化试剂在反应器22内卤化烷基反应物，以生成卤代化合物。在烷基反应物储存器24内的烷基反应物可以包含烯烃比如氟-烯烃，例如六氟丙烯。例如，卤化试剂储存器26内的卤化试剂可以包括盐和双原子卤素的混合物，例如KF和I2、KF和Br2，以及盐比如铵盐。在一个示例性实施方案中，反应器22可以用玻璃和/或hastelloy_，比如hastelloy_C衬里。根据另一个实施方案，导管29可以配置成向反应器22提供储存器24和26的内含物和/或向储存器28提供反应器22的内含物。导管29可以用玻璃和/或hastelloy_，比如hastelloy_C衬里。例如，导管29和反应器22都可以用玻璃和/或hastelloy_，比如hastelloy_C衬里。
在一个示例性实施方案中，可以使用反应介质向反应器22提供卤化试剂，所述反应介质比如极性、非质子溶剂，包括例如乙腈和/或二甲基甲酰胺(DMF)。反应介质可以通过另一个导管(未示出)加入，或通过储存器26与卤化试剂同时加入。同时，卤化试剂和反应介质可以在反应器22内形成混合物，可以向反应器22中加入烷基反应物，形成包括试剂、介质和反应物的另一种混合物。烷基反应物在这种混合物中可以反应，生成卤代化合物。在一个示例性实施方案中，当烷基反应物在混合物内反应时，反应介质可以处于液相。例如，当烷基反应物反应时，还可以搅拌混合物，并且还可以加热混合物。在一个示例性实施方案中，可以向其中含有KF、I2和乙腈的反应器22提供六氟丙烯，并且将该反应器22的一部分内含物加热到至少约90℃，和/或约90℃到约135℃，从而生成2-碘七氟丙烷。还可以向其中含有KF、I2和乙腈并且内部压力约为446kPa到929kPa的反应器22提供六氟丙烯，从而生成2-碘七氟丙烷。
卤代化合物还可以从反应器22经过导管29移动到储存器28。在一个示例性实施方案中，在储存器28和反应器22之间的导管29可以包括冷凝器(未示出)。在反应器22中生成的一部分卤代化合物可以转变成气体，该气体可以输送到冷凝器中，冷凝器可以将气体转变为液体，该液体可以离开冷凝器并输送到储存器28中。在示例性实施方案中，在反应器22和28之间，配置成包括冷凝器的导管29可以称作蒸馏设备。上述的卤代化合物比如2-碘七氟丙烷可以通过将至少一部分2-碘七氟丙烷加热到至少约40℃，将其从反应器22中移出。
上述示例性的卤代化合物可以用于制备RF-中间体比如
(1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)-4-碘丁烷)。例如并且只是作为举例，可以将105.14克的2-碘七氟丙烷和10克的乙烯加入到800mL帕尔反应器中。该反应器可以加热到约180℃，加热约6小时。然后，可以冷却反应器，移出一部分内含物，得到约105.99克的RF-中间体1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)-4-碘丁烷，纯度约为86％(气相色谱确定)。1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)-4-碘丁烷还可以在56℃/96托下进行蒸馏。1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)-4-碘丁烷还可以购自Matrix Scientific(目录号1104)。
卤代化合物还可以用于制备RF-中间体比如杂卤代中间体7，8，8，8-四氟-7(三氟甲基)-5-碘辛-1-烯。可以根据下面的方案(2)，制备该RF-中间体，然后脱卤化，生成另一RF-中间体。
参考上述方案(2)，可以将2-碘七氟丙烷(231.3克，0.782摩尔)、1，5-己二烯(126.6g，0.767摩尔)和2，2′-偶氮二异丁腈(AIBN)(13.6g，0.083摩尔)一起加入到洁净干燥的750mL不锈钢高压釜设备中，该不锈钢高压釜设备装备有防爆膜、热电偶、加热带、电子温度控制器、带有针形阀的汲取管、带有针形阀的气体出口、压力计和搅拌器。然后，可以密封该设备，并缓慢加热到约60℃，其中可以观察到放热，并且可以将温度缓慢上升到约80℃。设备的内含物可以在80℃下保持约72小时，得到约337克的粗制材料。可以将内含物真空蒸馏(53℃/5.0托)，得到约125克面积百分比纯度为99.6％(由气相色谱确定)的RF-中间体7，8，8，8-四氟-7(三氟甲基)-5-碘辛-1-烯(m/z 377.7(M+)，251(M+-1))，IR光谱：在(w)3082cm-1的烯烃的C-H伸缩、在(w)1643cm-1的C＝C伸缩，以及在729、1149、1224和1293cm-1的指纹带。1H NMR、19F NMR、13C NMR、高分辨率MS同样可以用于确定7，8，8，8-四氟-7(三氟甲基)-5-碘辛-1-烯。
再次参考上述方案(2)，可以将7，8，8，8-四氟-7-(三氟甲基)-5-碘辛-1-烯(36.1克，0.095摩尔)加入到100mL三颈圆底烧瓶中，所述100mL三颈圆底烧瓶装备有回流冷凝器、加热套、热电偶、电子加热控制器和搅拌器，并且被加热到75℃。可以将氢化三丁基锡(34.6克，0.119摩尔)通过加料漏斗在3小时内滴加，形成混合物。在加入过程中，可以观察到放热。可以将混合物真空蒸馏(25℃/5.0托)，得到15.6克的RF-中间体7，8，8，8-四氟-7(三氟甲基)辛-1-烯，该产物是澄清液体，并且具有约99.8％的面积百分比纯度(通过气相色谱确定)，以及5.5g较低纯度的7，8，8，8-四氟-7(三氟甲基)辛-1-烯(m/z 252(M+)，183(M+-CF3)，69(M+-C8H11F4)，55(M+-C5H4F7))；IR：在(w)3087cm-1的烯烃的C-H伸缩、在(w)1644cm-1的C＝C伸缩，以及在720、1135、1223和1315cm-1的指纹带；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ1.40-1.50(m，2H)，1.54-1.65(m，2H)，1.95-2.14(m，2H)，4.95-5.06(m，2H)，5.72-5.85(ddt，J＝17.1，10.2，6.7，1H)；19F NMR(CDCl3，CFCl3，282MHz)δ-76.57(d，J＝7.9，7F)，-183.2(m，1F))。
参考图3，描述了系统30，该系统30包括被配置成接收来自从卤代化合物储存器33的卤代化合物比如上述2-碘七氟丙烷的反应器32。例如，卤代化合物还可以包括至少两个CF3-基团；至少一个(CF3)2CF-基团；和/或至少两个CF3-基团及除氟之外的卤素。反应器32还可以配置成接收来自含烯丙基化合物储存器34的含烯丙基化合物以及来自水储存器35的水。含烯丙基化合物可以包括例如酯，比如乙酸烯丙酯。作为另一个实例，含烯丙基化合物还可以包括醇比如烯丙醇。
反应器32可以配置成使卤代化合物与含烯丙基化合物在水存在下反应，生成RF-中间体，并将该RF-中间体提供给中间体储存器36。卤代化合物、含烯丙基化合物和水可以在反应器32中结合，形成混合物。例如，在形成混合物之前，可以向水中加入盐比如Na2S2O5，形成水溶液。盐可以多达溶液的30％(wt/wt)。
在一个示例性实施方案中，在卤代化合物包括2-碘七氟丙烷；含烯丙基化合物包括乙酸烯丙酯；水溶液包括Na2S2O5的情况下，RF-中间体可以包括4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊基乙酸酯。2-碘七氟丙烷与乙酸烯丙酯在溶液存在下的反应可以包括将反应器32内的至少一部分混合物加热到至少约80℃、约65℃到约100℃，和/或约80℃到约90℃。
在另一个示例性实施方案中，在卤代化合物包括2-碘七氟丙烷；含烯丙基化合物包括烯丙醇；溶液包括Na2S2O5的情况下，RF-中间体可以包括4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇。2-碘七氟丙烷与烯丙醇在溶液存在下的反应可以包括将反应器32内的至少一部分混合物加热到至少约80℃、约65℃到约100℃，和/或约80℃到约90℃。
反应器32中可以加入引发剂，以促进卤代化合物与含烯丙基化合物的反应。示例性的引发剂可以包括AIBN。反应器32可以包含约0.01％(wt/wt)到约10％(wt/wt)和/或约0.1％(wt/wt)到5％(wt/wt)的引发剂。
根据一个示例性实施方案，可以将RF-中间体在反应器32内生成后提供给中间体储存器36。提供RF-中间体可以包括从反应器的残余内含物分离RF-中间体，这些内含物包括反应物和或副产物。将RF-中间体提供给储存器36的示例性方法可以包括液/液分离和/或蒸馏。
如上生成的RF-中间体还可以反应生成包含其它RF-中间体的其它中间体。例如，一部分中间体可以是不饱和的，以生成包含卤代烯烃的RF-中间体。在一个示例性实施方案中，使中间体不饱和可以包括将中间体暴露于还原剂。例如，还原剂可以包括Zn和/或Zn与二甘醇的混合物。根据一个实施方案，RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊基乙酸酯可以是不饱和的，以生成RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯。例如，RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊基乙酸酯可以与Zn和二甘醇的混合物结合，形成另一种混合物，可以将所述另一种混合物加热到至少约120℃，生成RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯。作为另一个实例，RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇可以在还原剂比如Zn和二甘醇混合物的存在下反应，生成RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯。
根据另一个实施方案，还原剂可以包括POCl3、吡啶和/或POCl3与吡啶的混合物。例如，RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇可以在POCl3与吡啶的混合物存在下反应，生成RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯。例如，可以在这种反应进行的同时，将混合物的温度保持在约0℃到约5℃之间。
在一个示例性方面，RF-中间体
(4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯)还可以根据下列文献制备：Synthesis andCharacterization of a New Class of Perfluorinated Alkanes：Tetrabis(perfluoroalkyl)alkane.G.Gambaretto等，Journal of Fluorine Chemistry，5892(2003)第1-7页以及Knell等的美国专利3,843,735，这两篇文献都通过引用结合在此。例如，4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯还可以根据下面的方案(3)制备。
参考上述方案(3)，可以将AIBN(9.2g，0.06摩尔)，1，1，1，2，3，3，3-七氟-2-碘丙烷(1651g，5.6摩尔)和293克30％(wt/wt)的Na2S2O5水溶液放入2L的压力反应器中，形成混合物。可以将反应器密封并且在自动产生的压力下加热到80℃。可以将乙酸烯丙酯(587g，5.9摩尔)缓慢地加入到这种混合物中，并且可以再搅拌混合物4小时。搅拌后，可以观察到有机层，移出有机层，用H2O洗涤两次并用MgSO4干燥，得到2212克94％(气相色谱测定的面积百分比)的RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊基乙酸酯。
可以将二甘醇(2944g)和锌粉(1330g)放入装备有简单蒸馏装置的5L的5颈烧瓶中，形成混合物。可以搅拌混合物，并加热到120℃，可以缓慢加入4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊基乙酸酯(4149g)。当加入4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊基乙酸酯时，可以闪蒸RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯(2075克)，并收集在1L的冰阱中。可以蒸馏冰阱的内含物，得到＞99.5％(气相色谱确定的面积百分比)的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯(沸点54℃)。
RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯还可以根据下面的方案(4)制备。
参考上述方案(4)，可以将约10.3克的2-碘七氟丙烷加入到玻璃压力管中。该管可以用隔膜密封，加热到约75℃，并且可以将1.9mL 30％(wt/wt)的Na2S2O5水溶液由注射器穿过隔膜加入到管中，在管内形成混合物。可以将混合物加热到约80℃，并且可以将0.07克的AIBN溶解在烯丙醇中形成溶液。可以将这种溶液穿过隔膜缓慢地加入到管中，形成另一种混合物。可以搅拌所述的另一种混合物并且在约80℃的温度下保持3小时。然后，可以冷却混合物，并且在分离后，可以移出11.2克作为有机层的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇。RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇可以占高达93％的比例(气相色谱确定的面积百分比)。
可以将约11g的RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇加入到玻璃压力管中，并且可以将约13克的30％(wt/wt)乙酸水溶液加入到所述另一个管中形成混合物。可以将该混合物加热到约80℃，并且可以通过固体加入系统缓慢加入4克锌粉。混合物在冷却之前可以再搅拌2小时，并且加入2mL的1.5N HCl，以使混合物相分离。倾析出有机层，得到3克的RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯，其纯度可以为75.14％(气相色谱确定的面积百分比)。
作为另一个实例，可以将约254克二甘醇和127.5克Zn粉加入到1000mL三颈圆底烧瓶中形成混合物，该圆底烧瓶装备有迪安和斯塔克(dean-stark)装置、温度计和汲取管。可以将混合物边搅拌边加热到120℃，并且可以将约213.81克的RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇缓慢地泵送到混合物液面下。收集到约111.4克的RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯，其纯度可以为88％(气相色谱确定的面积百分比)。
RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯可以根据下面的方案(5)制备。
参考上述方案(5)，RF-中间体4，5，5，5四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇可以如上所述制备，并且根据下面的方案(6)进行转变。
参考上述方案(6)，可以将4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇(11.42g，0.032摩尔)和吡啶(84.17g，1.06摩尔)加入到250mL的两颈圆底烧瓶中，形成混合物，该烧瓶装备有热电偶、磁力搅拌棒、加热套以及含有三氯氧化磷(2.23g，0.015摩尔)的50mL均压加料漏斗。可以将混合物冷却到0℃-5℃，而POCl3可以在25分钟时间内滴加。可以观察到反应混合物的颜色从黄色改变成暗红色和放热。可以使混合物温热到室温，然后保持过夜。可以吸出部分混合物，在H2O中洗涤，并用MgSO4干燥，然后用气相色谱和/或气相色谱/质谱进行分析。
气相色谱、气相色谱/质谱和1H NMR可以用于确定4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯。
RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯同样可以用于制备其它RF-中间体。例如，并且只是作为举例，根据下面的方案(7)，可以将4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯卤化，生成包括至少两个CF3-基团和除氟之外的卤素的RF-中间体，比如RF-中间体5-溴-1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)戊烷。
参考上述方案(7)，可以将约45g(0.214摩尔)的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯装入50mL自动注射器中，并且在经由克莱森接合器供给到石英管中之前在加热线圈中气化，所述克莱森接合器端接到250mL两颈圆底烧瓶中，其中所述圆底烧瓶装备有含10％(wt/wt)KOH溶液的HBr洗涤器。石英管可以装备有内热电偶、干冰和丙酮回流冷凝器，并且被紫外光(254nm)圆盘传送带包围着。在加入4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯的同时，可以从调节储罐中将无水HBr通过相同的克莱森接合器加入到石英管中。可以将HBr和4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯的供给速率分别设定为39.3g/小时和13.4g/小时。可以收集约53.94g(0.19摩尔)产物，该产物用NaHCO3洗涤，然后用H2O洗涤，用分子筛干燥。可以吸出产物的样品用于气相色谱/质谱分析(m/z 290.8(M+)，209.0(M+-HBr)，189.1(M+-101.9))。
作为另一个实例，例如根据下面的方案(8)，使用如上所述制备的RF-中间体7，8，8，8-四氟-7-(三氟甲基)辛-1-烯制备另一种RF-中间体，包括诸如8-溴-1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)辛烷的RF-中间体。
参考上述方案(8)，可以将67.06克(0.266摩尔)的RF-中间体7，8，8，8-四氟-7-(三氟甲基)辛-1-烯加入到250mL压力管中，所述压力管装备有9英寸的Pen-Ray_Hg灯、压力计、搅拌器和汲取管。可以将该管密封，可以将气态无水HBr鼓泡入系统中，并且压力保持在约184kPa。可以将该管辐照3小时，管内的混合物可以用NaHCO3洗涤，然后用水洗涤两次并用分子筛干燥，以产生约68.89克(0.21摩尔)的RF-中间体8-溴-1，1，1，2-四氟-2-(三氟甲基)辛烷。
具有醇官能团的RF-中间体可以用作原料，以制备其它RF-中间体。例如，并且只是作为举例，可以将一部分上述的RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇脱卤化氢化。例如，可以将RF-中间体比如包括至少两个CF3-基团和氟之外的卤素的杂卤代化合物4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇脱卤化氢化，生成同卤化的醇。例如，脱卤化氢化可以包括将中间体暴露于氢化三丁基锡。根据一个示例性实施方案，RF-中间体可以包括4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇，并且例如根据下面的方案(9)，该醇可以包括
根据上述方案(9)，500mL两颈圆底烧瓶可以装备有热电偶、搅拌器和加热套。可以将约212.1g(0.599摩尔)的4，5，5，5-四氟-4(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇(212.1g，0.599摩尔)加入到该烧瓶中，并加热到约60℃到70℃。由100mL的均压加料漏斗，在4小时期间内滴加约196.4g(0.675摩尔)的氢化三丁基锡，随后，连续加热并搅拌2小时。通过真空蒸馏可以获得RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇，并通过气相色谱/质谱鉴定(m/z228(M+)，211(M+-OH)，159(M+-CF3))。
再一种RF-中间体，例如2，3，4，5，5，5-六氟-2，4-二(三氟甲基)戊醇，可以根据下面的方案(10)描述的程序制备，并且在美国专利3,467,247中有详细描述，该美国专利通过引用结合在此。
根据此公开的一个示例性实施方案，具有醇官能团的RF-中间体，比如上述的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇和/或2，3，4，5，5，5-六氟-2，4-二(三氟甲基)戊-1-醇可以与卤代烯烃反应，生成另一种RF-中间体比如烯丙基-醚化合物。如上所述，RF-中间体可以包括至少两个CF3-基团；至少一个(CF3)2CF-基团；和/或至少三个CF3-基团。例如，示例性卤代烯烃包括含有除氟之外的卤素比如溴的烯烃。3-溴丙-1-烯可以用作卤代烯烃。可以在碱溶液比如KOH水溶液存在下，将卤代烯烃暴露于醇。在一个示例性实施方案中，可以制备醇、卤代烯烃和反应介质的混合物，所述反应介质含有相转移催化剂比如四丁基硫酸氢铵，并且在保持混合物至少低于10℃的同时，向这种混合物中加入碱性溶液。根据上述和下面的方案(11)，通过RF-中间体1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇与3-溴丙-1-烯的反应可以制备包括烯丙基醚化合物
的RF-中间体。
参考上述方案(11)，500mL三颈烧瓶可以装备有温度计、搅拌器和冷凝器。可以将约40.86g的NaOH溶解在120g的去离子H2O中，形成混合物。可以向该混合物中加入约170.1克的六氟异丙-2-醇。约15分钟之后，可以在室温下向该混合物中加入100.5克的3-溴丙-1-烯。可以搅拌混合物约2天。然后，可以将混合物相分离产生约178.6g的粗制产物
面积百分比纯度(由气相色谱确定)约为92.4％，其中烯丙基溴的面积百分比为3.2％。可以蒸馏粗制产物，得到99.94％(气相色谱确定的面积百分比)并且沸点为83.5℃的3-(1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基氧基)丙-1-烯。
作为另一个实例，根据方案(9)和下面的方案(12)，可以通过RF-中间体1，2，3，4，4，4-七氟-2，4-二-(三氟甲基)戊-1-醇与3-溴丙-1-烯的反应制备包括烯丙基-醚化合物
的卤代中间体。
参考上述方案(12)，可以向1L三颈烧瓶中加入2，3，4，5，5，5-六氟-2，4-二(三氟甲基)戊-1-醇(551g，1.66摩尔)、烯丙基溴(221.2g，1.83摩尔)和四丁基硫酸氢铵(5摩尔％)，形成混合物。可以将混合物冷却到约10℃，并且可以将50％(wt/wt)KOH(400克)在2小时期间内加入。然后，可以将混合物在10℃下搅拌约72小时。72小时之后，可以加入另外100mL的33％(wt/wt)KOH，可以将混合物再搅拌12小时。可以取出部分并使用气相色谱进行分析，以监测反应，并且在检测不到2，3，4，5，5，5-六氟-2，4-二(三氟甲基)戊-1-醇之后，可以将混合物用H2O洗涤一次、用10％(wt/wt)HCl洗涤两次，再用H2O洗涤一次。合并的有机层可以用MgSO4干燥，得到约516克材料，所述的材料含20.04克纯度为28.21％(气相色谱确定的面积百分比)的2，3，4，5，5，5-六氟-2，4-二(三氟甲基)戊基烯丙基醚。
根据此公开的另一个实施方案，包括同卤代醇的RF-中间体，比如上述的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇可以反应生成丙烯酸酯。例如，可以将同卤代醇暴露于丙烯酰化合物，以生成丙烯酸酯。在一个示例性实施方案中，同卤代醇可以包括1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇，丙烯酰化合物可以包括丙烯酰氯。例如，根据下面的方案(13)，1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇可以在碱溶液存在下与丙烯酰氯反应，同时保持溶液的温度在约0℃，以生成RF-中间体1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基丙烯酸酯。
参考上述方案(13)，1000mL的三颈烧瓶可以装备有温度计、搅拌器和带有汲取管的滴液漏斗。可以向该烧瓶中，加入约130.6克的丙烯酰氯、168.8克的1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-醇和1克的2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，形成混合物。可以通过汲取管向混合物中加入约30％(wt/wt)的发烟硫酸，同时保持混合物在60℃-75℃。加入之后，可以将混合物在60℃-70℃下保持约4小时。混合物的单级真空蒸馏可以得到约183克的粗制产物1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基丙烯酸酯，纯度约为95.7％(气相色谱确定的面积百分比)。粗制的1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基可以再次蒸馏，以将纯度提高至99.7％(气相色谱确定的面积百分比)。
作为另一个实例，包括同卤代醇的卤代中间体比如上述的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇可以反应生成丙烯酸酯。根据下面的方案(14)，可以将4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇暴露于丙烯酰氯，生成
参考上述方案(14)，可以向15mL三颈圆底烧瓶中加入4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇(2.59g，0.011摩尔)和三乙胺(1.3g，0.013摩尔)，以形成混合物，所述三颈圆底烧瓶装备有水冷回流冷凝器、热电偶、搅拌器和加料漏斗。可以使用冰水浴将混合物保持在约0℃。可以将丙烯酰氯(1.38克，0.015摩尔)在约15分钟内通过加料漏斗滴加到混合物中。在约1小时的保持时间后，可以向烧瓶中加入10mL H2O，可以观察到两相，分离出有机相。有机相可以通过气相色谱/质谱进行分析，可观察到峰，并且确定具有283的m/z。
作为另一个实例，可以通过含有至少两个CF3-基团和环状基团的醇比如3，5-二(三氟甲基)苄醇反应生成丙烯酸酯，以制备RF-中间体。醇可以与丙烯酰化合物比如丙烯酰氯反应，生成丙烯酸酯。在一个示例性实施方案中，丙烯酸酯可以包括
例如，并且只是作为举例，可以将200mL的CH2Cl2和25克的3，5-二(三氟甲基)苄醇放入500mL烧瓶中，形成混合物。在搅拌混合物的同时，可以向该混合物中加入约13.8克的三乙胺。然后，可以在冰浴中冷却混合物，并且可以将10.5mL的丙烯酰氯缓慢地加入到混合物中。然后，可以搅拌混合物约1小时，再用HCl水溶液猝灭。可以使混合物相分离，可以将有机层用饱和KCl溶液洗涤，并用MgSO4干燥。有机溶剂可以通过蒸发除去，余下25.16克固体
还可以制备具有环状基团的RF-中间体。根据一个示例性实施方案，包含至少两个CF3-基团的一种反应物比如杂卤代中间体，可以与另一种包含环状基团的反应物比如苯酚反应，生成包含至少两个CF3-基团和环状基团的RF-中间体。所述的一种反应物可以包含醇，比如上述制备的4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇。例如，并且只是作为举例，RF-中间体可以根据下面的方案(15)进行制备。
参考上述方案(15)，可以将约3.9克(0.04摩尔)的苯酚和5.5克(0.05摩尔)的三乙胺放入洁净并干燥的25mL两颈圆底烧瓶中，形成混合物，所述两颈圆底烧瓶装备有搅拌器、热电偶、加热套以及含4.7克(0.042摩尔)4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇的50mL均压加料漏斗。可以将混合物逐渐升温到68℃，然后可以将4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇在30分钟之内滴加。
的产率可以为42％(m/z320.1(M+)，94(M+-226))。
作为另一个实例，可以根据下面的方案(16)制备杂卤代的并含有环状基团的RF-中间体。
参考上述方案(16)，可以向50mL两颈圆底烧瓶中加入约13.7克(0.079摩尔)4-溴苯酚和9.0克(0.089摩尔)三乙胺，所述两颈圆底烧瓶装备有热电偶、搅拌器、加热套以及50mL均压加料漏斗。可以将圆底烧瓶的内含物逐渐加热到93℃，然后使用加料漏斗在15分钟之内滴加4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)-2-碘戊-1-醇(23.1g，0.065摩尔)。可以将内含物再回流1小时，然后取样并用气相色谱分析。对于2-(4-溴苯氧基)-4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇，气相色谱确定的产率可以为43％。
根据此公开的另一个实施方案，可以根据下面的方案(17A和B)制备二环卤代中间体。
参考上述方案(17A)，可以向500mL三颈烧瓶中加入60.40g的KOH(0.917摩尔)、5.86g在150mL去离子水中的甲基三丁基氯化铵(Aliquat 175，～5重量％)，形成溶液，所述三颈烧瓶装备有搅拌器、原料的加入口以及顶部有回流蒸馏头、热电偶和收集烧瓶的填充柱。可以将所得溶液加热到97℃，并且将110g(0.281摩尔)1，1，1，2，5，5，5-七氟-2-(三氟甲基)-4-碘戊烷通过注射泵在2小时之内滴加到液面下。在此加入过程中，所得产物可以被收集在顶部的收集烧瓶中，而反应可以继续加热直到顶部温度达到94℃为止。所收集的材料可以用硫酸镁干燥，得到74.18g粗反应产物，经GC分析，该粗制产物由主要产物和起始原料组成。粗反应材料进行蒸馏，获得42.6g的(E)-1，1，1，4，5，5，5-七氟-4-(三氟甲基)戊-2-烯(分离产率为57.5％)。(1H-NMR(CDCl3)：□6.45(d，J＝12Hz，1H)，6.45(dhep，1H)。13C-NMR(CDCl3)：90.5(dhep，J＝27，202Hz，CFCH)，120(qd，27，287Hz，CF3CF)，121.6(q，J＝220Hz，CHCF3)，124.4(m，CHCF)，128.2(qd，J＝21，36Hz，CHCF3)。19F-NMR(CDCl3w/CCl3F)：□-66.4(d，JH-F＝3HzCF3CH)，-76.9(d，JF-F＝8Hz，CF3CF)，-186.9(m，CF3CF)。
参考上述方案(17B)，可以在不锈钢高压釜中加入5.26克(0.08摩尔)环戊二烯和14.67克(0.06摩尔)(E Z)-1，1，1，4，5，5，5-七氟-4-(三氟甲基)戊-2-烯，形成混合物，所述高压釜可以装备有6.9×103kPa的防爆膜、搅拌器、外热电偶、阀门和压力计。可以将混合物在自动产生的压力下保持在约140℃到250℃约4到72小时。5-(三氟甲基)-6-(全氟丙-2-基)双环[2.2.1]庚-2-烯的产率可以大于12(气相色谱确定的面积百分比)。反应样品也可以用气相色谱/质谱进行分析。(m/z 330(M+)、261(M+-CF3)、161(M+-(CF3)2CF))。
参考图4，示出了用于制备RF-中间体的系统40，系统40包括提供给反应器48以生成产物比如调聚物49的试剂比如主链物42、调聚体44以及引发剂46。在示例性实施方案中，系统40可以进行调聚反应方法。根据一个实施方案，可以将主链物42暴露于调聚体44，以形成调聚物49。根据另一个实施方案，主链物42可以在引发剂46的存在下暴露于调聚体44。反应器48还可以配置成在暴露过程中向试剂提供热量。
主链物42可以包括至少一种含CF3化合物。含CF3化合物可以具有含至少一个侧基CF3-的C-2基团。在示例性实施方案中，主链物42可以包含烯烃比如三氟丙烯。例如，主链物42还可以包含4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯和/或6，7，7，7-四氟-6-(三氟甲基)庚-1-烯。
调聚体44可以包含卤素比如氟和/或氯。调聚体44可以包含至少四个氟原子，并且可以表示为RF-Q和/或RCl-Q。RF可以是如上所述那样，并且可以包含至少四个氟原子，而Q基团可以包含元素周期表中的一个或多个原子。例如，在RF基团为(CF3)2CF-和/或-C6F13的情况下，Q基团可以为H或I。例如，RF-Q可以为2-碘氟丙烷。RCl基团可以包含至少一个-CCl3基团。示例性的调聚体可以包含上述的卤代化合物，比如(CF3)2CFI、C6F13I和/或三氯甲烷。在示例性实施方案中，主链物42可以包含三氟丙烯，调聚体44可以包含(CF3)2CFI，其中主链物42与调聚体44的摩尔比为约0.2∶1到约10∶1、约1∶1到约5∶1和/或约2∶1到约4∶1。例如，主链物42可以包含4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯和/或6，7，7，7-四氟-6-(三氟甲基)庚-1-烯，调聚体44可以包含(CF3)2CFI。
反应器48可以是任何实验室规模或工业规模反应器，在某些实施方案中，可以配置反应器48以控制其中的试剂的温度。根据示例性实施方案，反应器48可以用于在试剂暴露过程中提供从约90℃到约180℃、60℃到约220℃和/或130℃到约150℃的温度，根据其它实施方案，反应器48可以配置成使试剂温度保持在约90℃。
将主链物42暴露于调聚体44而制备的调聚物49可以包括RF(RT)nQ和/或RCl(RT)nH。RT基团可以包含至少一个含侧基的C-2基团，所述侧基包含至少一个-CF3基团，比如
例如，示例性的调聚物49可以包含
和/或
和
中的一个或两个，其中RF包含至少一个碳原子比如-CH2-。例如，在示例性实施方案中，n可以至少为1，在其它实施方案中，n可以至少为2，产物可以包含
和/或
中的一个或多个，Z为H、Br和/或Cl。
在一个示例性实施方案中，主链物三氟丙烯可以暴露于调聚体(CF3)2CFI，形成调聚物
并且，作为另一个实例，三氟丙烯可以暴露于调聚体C6F13I，形成调聚物
根据另一个实施方案，主链物三氟丙烯还可以与调聚体CCl3H接触，形成调聚物
当使用相对于调聚体过量的主链物时，可以生成n至少为2的产物。例如，可以利用至少2∶1摩尔比的主链物与调聚体获得n至少为2的产物。例如，并且只是作为举例，至少2摩尔的主链物三氟丙烯可以暴露于至少一摩尔的调聚体(CF3)2CFI，生成调聚物
在另外的实施方案中，可以将引发剂46在试剂暴露过程中提供给反应器48。引发剂46可以包含热的、光化学的(UV)、自由基和/或金属配合物，例如包含过氧化物比如过氧化二叔丁基。引发剂66还可以包含催化剂，比如Cu。例如，可以将引发剂46和主链物42以约0.001到约0.05和/或约0.01到约0.03的摩尔比提供给反应器48。例如，可以将引发剂46和主链物42以约0.001到约0.05和/或约0.01到约0.03的摩尔比提供给反应器48。
根据示例性实施方案，如下表2所提及的那样，各种引发剂46和调聚体44可以用于调聚主链物42。使用光化学的和/或金属配合物引发剂46的调聚反应可以在间歇条件下使用Carius管式反应器48进行。使用热的、过氧化物和/或金属配合物引发剂46的调聚反应可以在160mL和/或500mL Hastelloy_反应器48中进行。调聚体44(纯的和/或作为过氧化物溶液)可以在约60℃到约180℃温度下作为气体提供，调聚体44[T]0/主链物42[Tx]0初始摩尔比R0可以在0.25到3.0之间变化，反应时间为2到22小时。产物混合物可以通过气相色谱分析和/或产物可以蒸馏成不同馏分，并通过1H和19F NMR和/或13C NMR进行分析。单加成(n＝1)和二加成(n＝2)产物可如下表2所示地识别。
表2 三氟丙烯主链物的调聚反应
| 批次a | 引发剂d | R0 b | C0 b | T(℃) | tr(hrs) | P(bars) | 主链物％浓度 | GCc产率(％) | |||
| max | min | 调聚体 | 单加成物(n＝1) | 二加成物(n＝2) | |||||||
| 1 | Therm | 0.50 | - | 160 | 20 | 22 | 17 | 79.2 | 27.6 | 51.9 | 20.5 |
| 2 | Therm | 0.25 | - | 160 | 20 | 39 | 34 | 36.8 | 52.8 | 26.2 | 21 |
| 3 | Therm | 0.50 | - | 180 | 22 | 30 | 11 | 73.4 | 2.4 | 65.9 | 31.2 |
| 4 | Perk | 0.50 | 0.03 | 62 | 20 | 7 | 5 | 79.2 | 23.8 | 35.4 | 40.8 |
| 5 | AIBN | 0.50 | 0.03 | 82 | 18 | 10 | 7 | 79.2 | 17.4 | 38.8 | 42 |
| 6 | TRIG | 0.50 | 0.03 | 134 | 6 | 16 | 0.6 | 89.6 | 3.7 | 19 | 63.8 |
| 7 | DTBP | 0.50 | 0.03 | 140 | 6 | 17 | 0.2 | 97.9 | 3.7 | 19 | 63.8 |
| 8 | DTBP | 0.50 | 0.03 | 143 | 4 | 19 | 0.8 | 94.3 | 9.6 | 21 | 66.6 |
| 9 | DTBP | 1.4 | 0.03 | 150 | 4 | 13 | 1.1 | 95.2 | 22.5 | 54.4 | 15.7 |
| 10 | DTBP | 0.75 | 0.03 | 145 | 4 | 20 | 3.0 | 93.8 | 6.8 | 34.1 | 49.0 |
| 11 | DTBP | 1.2 | 0.03 | 150 | 4 | 20 | 5.0 | 90.0 | 14.9 | 46.3 | 33.4 |
| 12 | DTBP | 1.4 | 0.03 | 150 | 4 | 21 | 3.5 | 95.0 | 12.6 | 54.1 | 28.6 |
| 13 | DTBP | 1.5 | 0.03 | 150 | 4 | 19 | 5.0 | 95.0 | 24.6 | 43.9 | 28.3 |
a)调聚体在批次1-9中可以为C6F13I，在批次10-13中可以为(CF3)2CFI
b)R0＝[T]0/[Tx]0；C0＝[In]0/[Tx]0
c)重TFP调聚物(n＞2)可以构成产物的残余部分
d)引发剂可以是Perk.16s(叔丁基环己基二碳酸酯)；AIBNg.Trig.101(2，5-二-(叔丁基过氧)-2，5-二甲基己烷)；和DTBP。
例如，并且只是作为举例，根据下面方案(18)，主链物三氟丙烯可以与调聚体2-碘氟丙烷结合，生成调聚物1，1，1，2，5，5，5-七氟-2-(三氟甲基)-4-碘戊烷。
作为另一个实例，根据下面的方案(19)，调聚体1，1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十三氟-6-碘己烷可以和主链物三氟丙烯结合，生成调聚物1，1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，9，9，9-十六氟-8-碘壬烷。
作为另一个实例，根据下面的方案(20)，包含至少两个CF3-基团的主链物比如RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯和/或6，7，7，7-四氟-6-(三氟甲基)庚-1-烯可以与包含具有至少两个CF3-基团的饱和化合物的调聚体结合，生成包含饱和化合物的调聚物。
参考上述方案(20)，可以向玻璃压力管中提供3-全氟异丙基-1-丙烯(20克，0.095摩尔)和2-碘七氟丙烯(28.18克，0.095摩尔)，以形成混合物。向该混合物中，可以加入AIBN(0.51克)，可以将混合物加热到85℃并在85℃保持24小时。在加热过程中，可以再加入AIBN(3小时之后，加入0.11克，21小时之后加入另外的0.1克)。然后，可以将混合物用H2O洗涤两次，经过气相色谱分析，面积百分比纯度确定为56％。
参考上述方案(21)，可以向密封并抽真空的250mL不锈钢高压釜中加入30.4克(0.121摩尔)6，7，7，7-四氟-6-(三氟甲基)庚-1-烯、41.32克(0.140摩尔)七氟-2-碘丙烷和0.209克(0.0013摩尔)2，2’-偶氮二异丁腈，以形成混合物，所述高压釜装备有汲取管和阀门、压力计、防爆膜、排气阀、搅拌器以及热电偶。然后，可以将混合物缓慢加热到90℃，并保持24小时。保持期之后，吸出样品，并用气相色谱和气相色谱/质谱进行分析(GC-HP-5柱(RT：15.9min)，GC/MS(m/z 421(M+-1)，211(M+-C6H5F7I)，127(I+))。
根据其它实施方案，可以将包含调聚物的RF-中间体进一步改性，生成其它RF-中间体。例如，并且只是作为举例，根据下面的方案(22)，可以将RF-中间体1，1，1，2，5，5，5-七氟-2-(三氟甲基)-4-碘戊烷进一步改性，产生下面所示的其它中间体。
参考上述方案(22)，500mL三颈烧瓶可以装备有搅拌器、热电偶、回流冷凝器和隔膜。可以将约483克(1.23摩尔)1，1，1，2，5，5，5-七氟-2-(三氟甲基)-4-碘戊烷加入该烧瓶中。可以将约12.4克(0.08摩尔)AIBN加入到含约123克(1.23摩尔)乙酸烯丙酯的注射泵中，形成混合物。注射泵可以通过穿过隔膜插入的Teflon管连接到烧瓶上。可以将1，1，1，2，5，5，5-七氟-2-(三氟甲基)-4-碘戊烷保持在约80℃到90℃。在注射泵中的乙酸烯丙酯和AIBN的混合物可以以每小时15mL的速率充入(加入)到烧瓶中。可以对混合物取样，并用气相色谱分析，测得面积百分比纯度为约78.3％的6，7，7，7-四氟-4，6-二(三氟甲基)-2-碘庚基乙酸酯。
参考上述方案(23)，250mL三颈烧瓶可以装备有热电偶、搅拌器、50mL均压加料漏斗以及短路蒸馏仪。可以向烧瓶中加入约150克二甘醇和26.01克(0.4摩尔)锌，形成混合物。可以将该混合物保持在约50℃到65℃，可以将真空保持在约5.3kPa到8.7kPa。可以将约33克(0.067摩尔)6，7，7，7-四氟-4，6-二(三氟甲基)-2-碘庚基乙酸酯放入到50mL加料漏斗中，并且在约1小时内滴加。相似地，与6，7，7，7-四氟-4，6-二(三氟甲基)-2-碘庚基乙酸酯的加入相一致，可以将6，7，7，7-四氟-4，6-二(三氟甲基)庚-1-烯反应蒸馏并收集在50mL接收烧瓶中。总共可以收集约39.7克的粗RF-中间体6，7，7，7-四氟-4，6-二(三氟甲基)庚-1-烯，其由气相色谱确定为具有53％的面积百分比纯度。
参考图5，示出可以用于包含酯官能团的调聚物生产的系统50。系统50可以包括反应器56，所述反应器56被配置成接收试剂比如酯54和调聚物52以及在其它实施方案中的引发剂59。调聚物52可以被氟化，并且可以由通式Q1(RT)nQ2表示。Q1和Q2基团可以包含元素周期表中的一个或多个原子，包括Q和/或Qg，并且根据示例性实施方案，Q1和Q2基团不是必须不同，也不是它们必须相同。在示例性实施方案中，Q1基团可以包含至少一个-CF3基团，而在其它实施方案中，包含至少两个-CF3基团。Q1基团在一个实施方案中还可以包含-CF(CF3)2基团，而在其它实施方案中还可以包含-C6F13基团。Q2基团在某些实施方案中可以包含卤素，在其它实施方案中可以包含氢。例如，调聚物52可以包含含上述调聚物49的RF-中间体，如
和/或
酯54可以包括含烯丙基化合物比如乙酸烯丙酯。
根据一个另外的实施方案，在酯54暴露于调聚物52的过程中，可以在反应器46内使用引发剂59。引发剂29可以包含化合物比如偶氮二异丁腈(AIBN)；过氧化物比如：过氧化二苯甲酰、过氧新戊酸叔戊酯、过氧新戊酸叔丁酯、DTBP(过氧化二叔丁基)和/或金属配合物比如氯化铜、氯化铁，还可以使用钯和/或钌的配合物。
可以将酯54暴露于调聚物52，生成含酯的调聚物58。含酯的调聚物58可以包括组分Q1(RT)nRE，其中RE基团包含至少一个酯基和/或Qg，比如乙酸酯基。在示例性实施方案中，调聚物52可以包含式RF(RT)nQ2，其中RF基团包含至少一个氟原子，比如-CF3基团，和/或如上所述那样。例如，可以将RF(RT)nQ2暴露于酯54，生成含酯的调聚物58，比如RF(RT)RE。根据一个实施方案，调聚物
可以暴露于酯即乙酸烯丙酯，生成含酯的调聚物
在示例性实施方案中，可以将在反应器56内的试剂在试剂暴露过程中加热到至少82℃，加热大约10小时。例如，还可以将试剂在AIBN存在下于相同温度暴露相等的时间。
在一些实施方案中，系统50的方法可以是放热的，引发剂可以防止达到可以使产物分解和/或重排的温度。例如，当反应器的内含物温度高于90℃并且使用过氧化二苯甲酰引发剂时，酯和调聚物的反应温度可以升高到约160℃-180℃，并且在这样高的温度，所获得的酯可以进行热重排，生成例如RFCH2CH(OAc)CH2I。AIBN可以用作引发剂，并且滴加以避免这样的重排，并且提供高达80-82％(通过气相色谱)或75％(通过蒸馏)的产率。
参考图6，系统60包括反应器62，所述的反应器62被配置成接收试剂比如调聚物64和还原剂66，并生成含烯丙基的调聚物68。调聚物64可以包含RF-中间体，比如上述含酯的调聚物58。例如，调聚物64可以包含Q1(RT)nRE，比如
还原剂66可以包含一种或多种试剂，比如活性锌和甲醇的混合物。可以使用其它还原剂。反应器62可以配置成在大约65℃下将试剂66暴露于调聚物64，并且将这些材料回流约3小时，加或减2小时。例如，并且只是作为举例，可以将调聚物64比如
，加入到反应器62中，其中反应器62含有两倍过量的在甲醇溶液中的活性Zn粉。反应器62可以配置成在调聚物64加入过程中和/或加入之后搅拌溶液和/或甚至剧烈搅拌溶液。根据一些实施方案，在加入调聚物64后，调聚物64与试剂66的反应可以是放热的，并且如果需要，可以将调聚物64在MeOH回流下滴加以控制放热。例如，调聚物64的转化可以用蒸馏后约为75％的含烯丙基的调聚物68的总产率进行定量。
在示例性实施方案中，含烯丙基的调聚物68可以包含Q1(RT)nRA，其中RA基团包含如上所述的Qg和/或至少一个烯丙基。含烯丙基的调聚物68可以包含RF(RT)nRA，并且同样地，包含至少一个氟原子。例如并且只是作为举例，试剂锌和甲醇可以暴露于调聚物
生成含烯丙基的调聚物
例如，含烯丙基的调聚物68可以用作聚合物形成中的单体。
在示例性实施方案中，当顺序参考图4、5和6时，系统40、50和60可以顺序排列，以由主链物42和调聚体44制备含烯丙基的调聚物68。在这种排列中，在系统40中制备的调聚物49可以用作系统50中的调聚物52，在系统50中制备的调聚物58可以用作系统60中的调聚物64。同样地，含烯丙基的调聚物68可以包括含氟单体，该含氟单体含有三氟丙烯的调聚物。调聚物49、52、64和68可以包含
其中n至少为1。
例如，并且只是作为举例，参考下面的表3，可以制备具有所列举特性的调聚物、酯和单体。
*GC分析：柱OV1(在红色硅藻土色谱载体G上的3％硅脂)；长为2m，直径为1/8″，50-200℃的装料台。
根据此公开的另一个实施方案，上述包含调聚物的RF-中间体可以根据下面的方案(24)进行改性。
根据上述方案(24)，150mL三颈圆底烧瓶可以装备有回流冷凝器、搅拌器、热电偶、加热套和150mL的均压加料漏斗，该均压加料漏斗可以包含70mL在1.0M的乙醚溶液中的烯丙基溴化镁。可以向该烧瓶中，加入约27.64克(0.07摩尔)的1，1，1，2，5，5，5-七氟-2-(三氟甲基)-4-碘戊烷。可以将烯丙基溴化镁溶液缓慢地加入到烧瓶中，其中可以观察到放热以及颜色从橙色改变为无色。烯丙基溴化镁可以在2.5小时的时间内加完，然后将反应混合物保持在室温下过夜。在保持期之后，可以将反应混合物在水中洗涤，以猝灭任何未反应的烯丙基溴化镁，可观察到有机层，将其倾析，用MgSO4干燥。干燥有机层的样品可以通过气相色谱/质谱分析(m/z 306(M+)，237(M+-CF3))。
根据此公开的另一个实施方案，可以对包含上述调聚物的RF-中间体进行改性，生成其它RF-中间体。例如，并且只是作为举例，可以将RF-中间体1，1，1，2，6，7，7，7-八氟-2，6-二(三氟甲基)-4-碘庚烷根据下面的方案(25)进行改性，生成RF-中间体6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基)-6-(三氟甲基)庚-1-烯。
参考上述方案25，干燥烧瓶中可以加入
(488克)以及无水乙醚(306mLI)以形成混合物。可以将混合物用冰/水浴冷却到0℃，并且将在乙醚中的1M烯丙基溴化镁(976mL)在3小时内缓慢地加入到混合物中，可以将混合物升温到室温过夜。然后，可以将饱和氯化铵(500mL)以使混合物的温度保持在＜5℃的速率滴加到混合物中，并且可以加入去离子水(250mL)以帮助盐溶解并形成二相混合物，有机层可以从该混合物中分离出来，并用硫酸镁干燥、过滤、在5托和41℃-43℃下蒸馏，得到澄清液体(361g，84.2％)。残留乙醚可以汽化，得到359.6克可以被NMR确定的
作为另一个实例，向装备有加料漏斗的500mL干燥的圆底烧瓶内，可以将120克(0.24摩尔)的(1，1，1，2，6，7，7，7-八氟-2，6-二(三氟甲基)-4-碘庚烷)加入到150mL无水THF中，形成混合物。在N2气氛下，可以将混合物在剧烈搅拌的同时冷却到0℃。向该混合物中，可以以使混合物的温度保持低于约5℃的速率加入120mL 2M的烯丙基溴化镁在THF中的溶液。加入烯丙基溴化镁溶液之后，可以允许烧瓶缓慢地升温到室温。
可以在反应过程中形成白色粉状悬浮物，并且可以通过抽滤移出，形成滤饼。滤饼可以用100mL的THF洗涤，收集滤液，并将其加入到3-5mL水中，以破坏任何残余的烯丙基溴化镁。可以将THF蒸馏出来，可以用水洗涤残余溶液。有机层(90.7克)可以用MgSO4干燥，并在40℃-41℃/5托下蒸馏，分离出约63克63.5％(气相色谱确定的面积百分比)的RF-中间体6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基)-6-(三氟甲基)庚-1-烯。
如在上述方案(25)中所进一步公开的，可以将6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基)-6-(三氟甲基)庚-1-烯进行改性，以制备另一种RF-中间体。参考上述方案，可以向100mL压力管中，加入60克(0.14摩尔)的6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基)-6-(三氟甲基)庚-1-烯，所述压力管装备有9英寸的Pen-Ray_Hg灯、压力计、搅拌器和汲取管。可以密封所述管，并且可以将气态无水HBr鼓泡进入系统中，以保持101.37kPa到308.27kPa的压力。可以用Pen-Ray灯辐照所述管，直到压力停止降低为止。然后，可以将混合物用水洗涤一次，并用10％的碳酸氢钠水溶液洗涤一次。有机层可以被检定为高达92.7％(气相色谱确定的面积百分比)，并且可以用MgSO4干燥，在73℃-74℃/3.1托下蒸馏。
参考上述方案(26)，可以向250mL三颈圆底烧瓶中加入71.05克(0.13摩尔)的RF-中间体1，1，1，2，8，9，9，9-八氟-2，8-二(三氟甲基)-4-碘辛烷，然后在冰浴中冷却到0℃，所述三颈圆底烧瓶装备有热电偶、搅拌器和回流冷凝器。可以用150mL均压加料漏斗在3小时时间内滴加约121.37克(0.14摩尔)在乙醚中的1.0M烯丙基溴化镁。加入之后，可以将溶液逐渐升温到室温，并保持48小时。然后，可以将混合物用去离子水猝灭，有机层倾析出并用MgSO4干燥。粗制的RF-中间体8，9，9，9-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-(三氟甲基)丙基)-8-(三氟甲基)壬-1-烯可以通过质谱检定(m/z 462(M+)，420.1(M+-42)，279.1(M+-183))。
根据另一个实施方案，可以将包含上述调聚物的RF-中间体，比如1，1，1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，9，9，9-十六氟-8-碘壬烷根据下面的方案(27)进行改性。
此公开的一个实施方案提供了含有上述RF部分的RF-表面活性剂组分。示例性的RF-表面活性剂组分可以称作RF-Qs。在具有至少两部分的体系中，RF对体系的第一部分的亲和力可以大于Qs，而Qs对体系的第二部分的亲和力可以大于RF。体系可以包含液/液体系、液/气体系、液/固体系和/或气/固体系。例如，液/液体系可以包含这样的体系：所述的体系至少具有包括水的一个部分并且相对于包括水的部分是疏水性的另一个液体部分。液/液体系还可以包含水不是体系一部分的体系，比如烃液体体系。在示例性实施方案中，RF可以相对于Qs是疏水的，和/或Qs可以相对于RF是亲水的。例如，RF可以是疏水的，而Qs可以是亲水的。疏水部分可以被称作RF-表面活性剂的尾部，而亲水部分可以被称作RF-表面活性剂的头部。RF-表面活性剂可以包括具有含氟的尾部或疏水部分的那些表面活性剂。RF-表面活性剂尾部或疏水部分可以被称作RF部分，而RF-表面活性剂头部或亲水部分可以被称作Qs部分。示例性的RF-表面活性剂包括下表4中的那些。
RF-表面活性剂还可以包含
NMR：1H(D6-DMSO，300MHz)δ1.8(m，2H)，2.6(m，2H)，3.0(m，2H)，3.1(bs，6H)，3.6(m，2H)，3.9(m，4H)，7.9(bs，1H)；13C(D6-DMSO，75MHz)δ22.6，22.9，23.1，43.1，50.0，60.8，64.4，88-93(ds)，114.5-126.5(qd)；以及19F(CFCl3，D6-DMSO，282MHz)δ-76.4(d，6.95Hz，6F)，-183.4(m，1F)。
根据此公开的一个实施方案，提供了RF-表面活性剂的生产方法。示例性的RF-表面活性剂的生产方法包括提供RF-中间体，比如具有至少两个-CF3基团的上述RF-中间体。例如，示例性的RF-中间体可以包含RF-Qg，其中Qg被指定随后附着到RF-表面活性剂的Qs部分。用于制备表面活性剂的示例性方法可以在German Offen.1,924,264和美国专利3,721,706中找到，这两篇文献的内容通过引用结合在此。下面描述用于制备RF-表面活性剂的示例性方法。
例如，参考图7，示出了系统70，系统70可以配置成进行包括RF-中间体反应生成RF-表面活性剂的方法，其中所述RF-中间体包含至少一个氟原子。系统70可以包含反应器71和75。反应器71可以配置成将RF-中间体72暴露于自由基试剂73。在示例性的实施方案中，RF-中间体72可以包含RF部分，比如上述的那些。
例如，试剂73可以包含HSCH2CO2H。例如，可以将RF-中间体72在自由基引发剂比如AIBN的存在下暴露于试剂73，以制备RF-中间体74，比如RF-C3H6-S-CH2CO2H。
在示例性实施方案中，反应器75可以配置成将RF-中间体74与试剂76结合以制备RF-表面活性剂77。例如，试剂76可以包含HO(CH2CH2O)n-CH3，而RF-表面活性剂77可以包含RF-C3H6-S-CH2C(O)(CH2CH2)nCH3，其中n至少为1。
作为另一个实例，试剂73可以包含自由基引发剂和/或乙烯(CH2＝CH2)。例如，通过在反应器71内将RF-中间体72暴露于试剂73，可以制备RF-中间体74，比如RF-CH2CH2I+N(CH3)3。反应器72可以配置成使RF-中间体74暴露于试剂76以生成RF-表面活性剂67。例如，试剂76可以包括吡啶。例如，RF-表面活性剂77可以包括诸如RF-Qs的RF-表面活性剂，其中Qs包括季铵离子比如-CH2CH2N+(CH3)3I-。
根据另一个实施方案，通过将杂卤代RF-中间体比如碘RF-中间体与例如硫氰酸钾反应，可以将RF-中间体转变成硫氰酸酯RF-中间体比如RF-SCN。可以使用乙酸作为催化剂在无水乙醇中进行该反应。可以使用与RF-中间体相比过量30摩尔％的KSCN。可以将乙醇、乙酸、RF-中间体和KSCN加入到反应容器中，加热到回流，并保持回流直到反应完成。可以通过气相色谱分析RF-中间体的反应混合物来检测反应进展。反应一旦完成，可以将所生成的KI从反应混合物中过滤掉，可以蒸发除去乙醇，可以将硫氰酸酯RF-中间体用热水(70℃)洗涤两次。试剂73可以包括上述的KSCN、乙醇和乙酸的混合物。可以将RF-中间体在约83℃的温度和/或回流温度下暴露于该混合物，以制备中间体74比如RF-SCN。
然后，可以将RF-中间体74暴露于试剂76，生成中间体77。如示例性的反应序列(28)所示，可以将RF-中间体74比如RF-SCN湿法氯化，得到RF-中间体的磺酰氯。
RF-SCN、水和作为溶剂的乙酸可以加入到反应器75中。当将在反应器75内的混合物温度保持在20℃-30℃时，可以将氯以30分钟增量加入到反应容器中。在每30分钟氯加入的末端，可以向反应器75中加入0.314克的水。对于所加入的每克氯，可以加入4.5摩尔/1摩尔的RF-SCN。当加入该量时，在反应器75内的混合物可以取样，并用气相色谱分析RF-SCN。当反应完成时，在反应器75内的混合物可以用氯仿稀释到65％(wt/wt)RF-SO2Cl，加热到约40℃，并用其两倍体积的40℃水洗涤。洗涤之后，洗涤后的混合物可以使用迪安-斯达克榻分水器通过水的共沸蒸馏进行干燥。可以使用卡尔·费歇尔滴定法测定水量。水含量可以小于0.1％。如上所述，试剂76可以包括Cl2、H2O和乙酸的混合物。RF-中间体74可以在约30℃-40℃温度下暴露于该混合物，以制备RF-中间体67，比如RF-SO2Cl。
参考图8，在另一个实施方案中，示出了系统80，系统80被配制成由RF-中间体制备RF-表面活性剂，所述RF-中间体如在系统70中制备的RF-中间体，比如RF-中间体77。系统80可以包含反应器81和82。例如，反应器81可以配置成使RF-中间体83比如上述的RF-中间体77暴露于试剂84。例如，RF-中间体83可以具有上述的通式RF-SO2Cl。在一个示例性实施方案中，将RF-中间体83暴露于试剂84，使中间体83酯化，生成可以包含亚磺酰氨基胺(sulfonamidoamine)的RF-中间体85。可以将二甲基氨基丙胺(H2N(CH2)3N(CH3)2，DMAPA)用于如示例性反应方案(29)所示那样酯化中间体83，并且描述如下。
酯化反应可以在氯仿溶液中于回流下进行。溶剂和反应物可以是干燥的，使得含水量至少小于0.1重量％。在可以浸渍在冷却浴中的反应器81中，可以将DMAPA溶解在其1.5倍体积的氯仿中。可以将DMAPA摩尔当量的65％(wt/wt)RF-SO2Cl的氯仿溶液加入到反应器81中，同时保持反应器81的内含物温度低于50℃。当加入完毕后，可以升高内含物的温度至回流，并在回流下保持5小时。然后，可以将反应器81内含物冷却到60℃，并用等体积的60℃水洗涤3次。可以在真空下除去残余氯仿，纯的产物可以用90℃水洗涤两次。可以对洗涤后的纯产物进行取样，并且使用专用于伯胺的湿法化学法分析游离的DMAPA。
根据一个示例性实施方案，试剂84可以包含DMAPA和CHCl3的混合物。例如，可以将中间体83在约30℃-65℃的温度暴露于该混合物，制备RF-中间体85，比如
试剂84还可以包含2-(甲基氨基)乙酸和CHCl3的混合物，可以将中间体83在约30℃-65℃的温度暴露于该混合物，制备中间体85，比如
然后，可以将中间体85在反应器82内使用例如乙酸盐试剂比如一氯乙酸钠，进行甜菜碱化(betainized)，得到RF-表面活性剂87，比如，如示例性反应序列(30)所示和下面描述的两性RF-表面活性剂RF-SO2NH(CH2)3N+(CH3)2(CH2CO2Na)。
可以将该磺酰胺溶解在足够的无水乙醇中，形成40％(wt/wt)的溶液。可以向含40％(wt/wt)溶液的反应器82中加入等摩尔量的一氯乙酸钠，形成混合物。然后，可以将混合物回流8小时，再取样并滴定游离OH-。如果OH-大于1.5×10-3当量，则混合物再回流1小时并重新分析。可以重复这个程序，直到游离OH-小于1.5×10-3当量为止。如果在连续的两次取样中都没有出现OH-下降，则可以加入另外的一氯乙酸钠，其量根据将OH-降低到低于1.5×10-3当量的值所需要的量计算。可以过滤掉副产物NaCl，并加入足够的水，得到在环境温度下易流动溶液。
反应器82可以配置成使中间体85比如
暴露于试剂86，生成RF-表面活性剂87。根据一个示例性实施方案，试剂86可以包含
和乙醇的混合物。例如，可以在混合物回流的同时将中间体83暴露于该混合物，制备出RF-表面活性剂87，比如
作为另一个实例，试剂86可以包含50％(wt/wt)的H2O2/H2O的混合物，且中间体83如例如，可以在约35℃温度暴露于该混合物，以制备RF-表面活性剂87，比如
试剂86还可以包含1-(氯甲基)苯，并且中间体85，比如
可以暴露于1-(氯甲基)苯以制备RF-表面活性剂87，比如根据另一个实例，试剂86可以包含1-(溴甲基)苯，并且中间体85，比如
可以暴露于1-(溴甲基)苯，以制备RF-表面活性剂87，比如
作为另一个实例，试剂86可以包含溴甲烷，并且中间体85，比如
可以暴露于溴甲烷以制备RF-表面活性剂87，比如
试剂86还可以包含氯甲烷，并且中间体85比如
可以暴露于氯甲烷以制备RF-表面活性剂87，比如
根据另一个实施方案，试剂86还可以包含碱性溶液比如NaOH，并且中间体85，比如
可以与该溶液接触，制备出RF-表面活性剂87，比如
系统70和80可以依次结合，并且根据下面的方案(31)-(45)制备RF-表面活性剂。在可以使用LC/MS确定化合物的情况下，可以使用下面表5的LC/MS参数。
| 表5.LC-MS参数 | |
| 柱类型： | Phenomonex Luna C18柱，5微米 |
| 柱尺寸： | 2×50mm |
| 柱温： | 25℃ |
| 梯度泵 | Agilent 1100 Quat Pump G1311A |
| 检测器： | Agilent Diode Array Detector G13115B |
| 检测波长： | 250nm(以360nm为参照) |
| 质量检测器： | Agilent 1100 MSD G1946C |
| 源： | 电喷雾阳离子 |
| 碎片器(Fragmentor) | 80 |
| 软件 | ChemStation Rev A.08.03 |
| 浓度： | 约100ppm |
| 注射器：Rheodyne | 10微升 |
| 洗脱类型： | 梯度 |
| 流量： | 0.3mL/min |
| 流动相： | A：水(JT Baker HPLC级)w/0.05％HCO2HB：乙腈w/0.05％HCO2H |
| 梯度条件： | 在6分钟内从90∶10的A∶B增加到100％B，然后在100％B下保持4分钟 |
根据上述方案(31)，可以将1，1，1，2-四氟-4-碘-2-三氟甲基-丁烷(100克)与硫氰酸钾(39克)的混合物溶解在55mL的乙醇和1mL乙酸中，并且加热到回流，其中可以允许将其回流两天。可以将混合物冷却到室温，并在真空下浓缩到干燥。可以向干固体中加入去离子水(100mL)，所得油状物可以倾析出，并经NMR分析确定为1，1，1，2-四氟-4-硫氰酸酯-2-三氟甲基-丁烷(69.9克，88.4％)。
可以将1，1，1，2-四氟-4-硫氰酸酯-2-三氟甲基-丁烷(25.5克)在25mL含有2mL水的乙酸中形成的混合物在40℃下用氯气喷射两天，并且混合物被间歇加热，从而形成非均匀混合物。可以将该混合物冷却到室温，并用氯仿(50mL)稀释。可以将有机部分用水洗涤两次，用硫酸镁干燥，过滤，在真空下浓缩。经NMR分析，所得黄色油状物可以包含大量的残余乙酸。可以将黄色油状物溶解在氯仿中，用水洗涤两次(25mL/每次)，用硫酸钠干燥，过滤，在真空下浓缩，经NMR分析确定为4，4，4，3-四氟-4-三氟甲基-丁磺酰氯(23.8克，80％)。
可以将4，4，4，3-四氟-4-三氟甲基-丁磺酰氯(23.8克)溶解在50mL乙醚中，并在环境温度下在20分钟内滴加到二甲基氨基丙胺(8.2g)与11.2mL三乙胺(TEA)的溶液中，形成混合物。可以将混合物在乙酸乙酯(100mL)与水(150mL)之间分配。可以将有机层分离出来，用饱和碳酸氢盐溶液(50mL)和盐水(50mL)洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，在真空下浓缩成黄色半固体。NMR和LC/MS分析可以表明该黄色半固体是单磺化和双磺化的材料的混合物。可以将半固体在己烷中研磨，过滤的固体经NMR分析确定为3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-丁烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(9.9克)。
可以将3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-丁烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(10克)溶解在50mL含有3.2克氯乙酸钠的乙醇中形成混合物，并且可以回流过夜。可以将混合物过滤，在真空下浓缩，并使用氯仿蒸馏两次，经NMR分析得到
该产物可以放置在60℃和0.1托下的库格尔若蒸馏器(Kugelrohr)上，得到浅黄色泡沫状固体(10克，84％)。
根据上述方案(32)，可以将3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-丁烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(9克)溶解在20mL乙醇和3.5mL的水中，并用5.9mL50％(wt/wt)的过氧化氢处理。可以将所得混合物加热到35℃过夜，通过LC/MS分析确定反应完成。
可以向混合物中加入脱色碳Norit(4克)，搅拌30分钟，并通过硅藻土过滤。可以另外加入碳(4克)，将混合物加热到50℃，将加热后的混合物再通过硅藻土过滤，将所得滤饼用乙醇洗涤，将合并后的滤液在真空下浓缩，留下白色固体。该白色固体经过NMR和LC/MS分析可以确定为
可以将白色固体在45℃和0.1托的库格尔若蒸馏器上干燥，经NMR分析获得8.7克(92％)的产物。
根据上述方案(33)，可以将5.0克3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷-1-磺酸-(3-二甲基氨基-丙基)酰胺溶解在100mL三颈圆底烧瓶内的15mL叔丁基甲基醚中，所述三颈圆底烧瓶装备有搅拌棒、回流冷凝器和热电偶。可以将1.75克的苄基氯加入到烧瓶中形成混合物，将该混合物加热到回流(56℃)并搅拌。当温度达到56℃时，可以形成白色沉淀。3小时后，可以将混合物冷却到室温。可以通过过滤收集固体，用氯仿洗涤、空气干燥，获得2.83克经NMR确定的
根据上述方案(34)，可以将5.0克的3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷-1-磺酸-(3-二甲基氨基-丙基)酰胺溶解在100mL三颈圆底烧瓶内的15.0mL叔丁基甲基醚中，所述三颈圆底烧瓶装备有搅拌棒、回流冷凝器和热电偶。可以将苄基溴(2.36克)加入到烧瓶中形成混合物，将该混合物加热到回流(56℃)并搅拌2小时。当混合物温度达到56℃时，可以形成白色沉淀。2小时之后，混合物变得太稠而难以搅拌。可以将混合物冷却到室温，通过过滤收集固体并在45℃的真空烘箱中干燥过夜，获得6.24克(99.6％)可以经NMR确定的
根据上述方案(35)，可以在带有特氟隆衬里盖子的25×250mm培养管中，将10.0克3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷-1-磺酸-(3-二甲基氨基-丙基)酰胺溶解在13.8mL 2.0M的溴甲烷的乙醚溶液中，形成混合物。可以将该混合物加热到45℃4小时，以形成稠密的沉淀。可以将混合物冷却到室温，将固体通过过滤收集并在真空下干燥，获得白色固体，该白色固体经LC/MS可以确定为7.46克(59.9％)的
根据上述方案(36)，可以在装备有搅拌棒、回流冷凝器和热电偶的100mL三颈圆底烧瓶中，将5.0克3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷-1-磺酸-(3-二甲基氨基-丙基)酰胺溶解在13.8mL 1.0M的氯甲烷的叔丁基甲基醚溶液中，形成混合物。可以将混合物加热到回流(56℃)，并搅拌4小时以形成更大量的沉淀，该沉淀可以过滤产生0.56克可以经NMR确定的RF-表面活性剂还可以根据下面的方案37进行制备。
根据上述方案(38)，可以将9.68克甘氨酸苄酯盐酸盐在100mL的二氯甲烷和200mL的15％(wt/wt)碳酸钠水溶液和盐水的1∶1溶液之间分配。可以分离各层，并且将底部有机层用200mL的15％(wt/wt)碳酸钠水溶液和盐水的1∶1溶液洗涤。可以再次分离各层，有机层用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，得到5.42克(68.3％)的浅黄色油状物，经NMR确定为甘氨酸苄酯。
可以将在装备有搅拌棒、带氮气入口的加料漏斗和热电偶的100mL三颈圆底烧瓶中的5.421克上述证明的甘氨酸苄酯的15.0mL二氯甲烷溶液在冰浴中冷却到0℃-5℃。可以加入另一4.75克的上述证明的3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷-1-磺酰氯的15.0mL二氯甲烷溶液，在氮气下以保持反应温度＜5℃(15分钟，Tmax＝3.5℃)的速率滴加，形成混合物。可以在＜5℃将混合物搅拌1小时。可以过滤混合物，并且将固体用25mL的二氯甲烷洗涤3次。所述固体经NMR可以确定为3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烷-磺酰氨基)-乙酸苄酯。
可以在250mL帕尔瓶中将3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烷磺酰氨基)-乙酸苄酯(1.0克)溶解在10mL乙醇中。可以向瓶中加入炭载钯(10％(wt/wt)，50％(wt/wt)水Degussa型E101，0.2克)，形成混合物。将该瓶放置在418kPa下的帕尔振荡器上并且振荡过夜。可以将混合物用氮气喷射并且通过硅藻土薄垫过滤。可以将硅藻土用20mL乙醇冲洗3次，向合并的滤液中加入1.18mL的2N氢氧化钠水溶液并且搅拌。可以将滤液真空浓缩并且干燥，得到0.803克(95.7％)所需的白色固体产物，该产物经NMR可以确定为
根据上述方案(39)，可以将肌氨酸乙酯盐酸盐(7.68克)在100mL的二氯甲烷和200mL的15％(wt/wt)碳酸钠水溶液和盐水的1∶1溶液之间分配。可以分离各层，将底部有机层用200mL的15％(wt/wt)碳酸钠水溶液和盐水的1∶1溶液洗涤。可以将有机层用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，得到5.45克(93.0％)的无色油状物，经NMR可以确定为肌氨酸乙酯。
可以将在装备有搅拌棒、带有氮气入口的加料漏斗和热电偶的100mL三颈圆底烧瓶中的5.45克的肌氨酸乙酯的20.0mL二氯甲烷溶液在冰浴中冷却到0℃-5℃。可以将6.91克的上述证明的3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基丁烷-1-磺酰氯的20.0mL二氯甲烷溶液，在氮气下以保持反应温度＜5℃(45分钟，Tmax＝2.1℃)的速率滴加，形成混合物。可以将混合物在＜5℃(Tmax＝3.7℃)下搅拌3小时，用20mL的5％(wt/wt)HCl水溶液洗涤2次并且用盐水洗涤一次。可以回收有机层，用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，得到7.78克的浅黄色油状物，可以将该油状物置于库格尔若蒸馏器上并且加热到50℃、0.01托，以除去低沸点杂质，并且经NMR确定为[甲基-(3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-丁烷-1-磺酰基)-氨基]-乙酸乙酯(经NMR确定，＞96％)。
在100mL单颈圆底烧瓶中，可以将6.8克[甲基-(3，4，4，4-四氟-3-三氟甲基-丁烷-1-磺酰基)-氨基]-乙酸乙酯的25.0mL乙醇溶液用1当量的2N氢氧化钠(9.0mL)处理，形成混合物。可以将混合物在室温搅拌过夜，真空浓缩，并且置于50℃、0.01托的库格尔若蒸馏器上30分钟，得到6.21克(93.0％)经NMR确定的
(＞97％)。
根据上述方案(40)，可将按上述方案(24)制备的
(876克)的溶液和硫氰酸钾(255克)溶解在乙醇(880mL)和乙酸(35mL)中并加热至回流，然后回流约2.5小时，形成不均匀的混合物，可以将该混合物冷却到室温并且真空浓缩形成黄色半固体。可以将该半固体在二氯甲烷(1L)和去离子水(1L)之间分配。水相可以用二氯甲烷(500mL)萃取，将有机层合并，用硫酸镁干燥，过滤，并且真空浓缩至黄色油状物。将该黄色油状物短暂地置于室温和0.1托下的库格尔若蒸馏器上，得到828.3克(99.3％)的97％的经NMR确定的
可以将
(828.3克)溶解在乙酸(828mL)中形成混合物。可以将混合物用33mL去离子水处理并且用氯气喷射和加热到40℃过夜，再用水处理。可以将混合物温度升高到50℃，并且可以在喷射氯气的情况下继续加热数天，以达到约80％完成。可以将混合物冷却到室温，用二氯甲烷(2L)和去离子水(2L)猝灭。有机层可以用去离子水洗涤3次(每次1L)。然后可以将有机层用硫酸镁干燥过夜。可以将干燥的有机层过滤并且真空浓缩至无色油状物(862.4克)，可以将该油状物溶解在乙酸(850mL)中形成混合物。可以在喷射氯气的情况下将该混合物加热到50℃，并且一旦反应达到50℃，则加入去离子水(33mL)。可以允许混合物冷却到室温，用二氯甲烷(2L)和去离子水(1L)猝灭。有机层可以用去离子水洗涤3次(每次1L)。然后用硫酸镁干燥过夜。可以将干燥的有机层过滤并且真空浓缩至无色油状物(859.6克，95.4％)，NMR和气相色谱分析可以显示为
(97％，面积百分比)。
可以将二甲基氨基丙胺(568mL)和氯仿(4L)合并形成混合物并使用冰/丙酮浴冷却到0℃，并且可以将
(839克)溶解在氯仿(4L)中，并且在4小时内滴加到混合物，以保持混合物处于＜0℃的温度。反应可以在滴加完后1小时完成，形成黄色溶液。该均匀的黄色反应溶液可以用饱和碳酸氢盐(8L)、去离子水(8L)和盐水(8L)洗涤，有机层用硫酸镁干燥、过滤并且真空浓缩，得到白色固体。可以将该白色固体在真空下于35℃干燥1小时，得到899.7经NMR确定的(95.2％，面积百分比)的
可以将
(600克)溶解在乙醇(820mL)和含有50％(wt/wt)过氧化氢(241mL)的水(130mL)中形成混合物，并且加热到35℃。可以观察到tmax＝49.3℃的放热。经NMR分析确定，反应可以在加热混合物1小时后完成。但是，通过LC/MS分析可以观察到痕量的原料。可以将混合物在35℃再加热2小时以完成反应。可以向混合物中分批加入脱色炭(135克)和乙醇(820mL)，并且将混合物加热到50℃。可以观察到放热。可以将混合物在环境温度下搅拌过夜。该反应可以使用KI淀粉试片检测过氧化物，并且如果是阳性的，可以将混合物加热到50℃1.5小时或者直至阴性。然后可以将混合物通过硅藻土过滤，并且用1L乙醇洗涤硅藻土垫。可以将滤液浓缩至白色固体，并且将白色固体置于在0.1托和50℃的库格尔若蒸馏器上30分钟。然后，可以将白色固体在50℃真空干燥4小时，经NMR和/或LC/MS确定，得到593.8克(96.6％)的6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基-丙基)-6-三氟甲基-庚烷-1-磺酰胺。
可以将6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基-丙基)-6-三氟甲基-庚烷-1-磺酰胺(319克)、乙醇(1290mL)和氯乙酸钠(63.5克)合并形成混合物，并且将混合物回流48小时。48小时后，NMR分析可以显示不存在原料，但是LC/MS分析可以表明产品离子。可以过滤混合物，并且用乙醇(1L)洗涤滤饼。可以将滤液真空浓缩至橙色泡沫，并将该橙色泡沫置于在0.1托和50℃的库格尔若蒸馏器上1小时。可以将该橙色泡沫状固体在真空下于50℃干燥过夜，经NMR确定，得到344.4克(98.2％)的
根据上述方案(41)，可以将6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基-丙基)-6-三氟甲基-庚烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(6.2克)溶解在25mL含有1.23克氯乙酸钠的乙醇中，形成溶液。可以将溶液加热至回流并使其回流过夜。在回流约2天后，可以猝灭溶液，过滤，并且将滤液在真空中(50℃，1托)过夜除去溶剂。残余固体可以经NMR确定为
参考上述方案(42)，可以将上述的6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基-丙基)-6-三氟甲基庚烷-1-磺酰氯(25克)在125mL二氯甲烷中的溶液滴加到乙醇胺(17.6克)在二氯甲烷(125mL)中的冷却(0℃-5℃)溶液中，形成混合物。可以搅拌混合物，让其升温到室温，并且用二氯甲烷(250mL)稀释。稀释的混合物可以用去离子水(250mL)、5％(wt/wt)HCl(250mL)和饱和碳酸氢盐溶液(250mL)洗涤。可以将有机层分离，用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，经NMR分析，得到6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基-丙基)-6-三氟甲基-庚烷-1-磺酸(2-羟基-乙基)-酰胺(5.0克)和残余的二氯甲烷和乙醇胺。
可以将6，7，7，7-四氟-4-(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基-丙基)-6-三氟甲基-庚烷-1-磺酸(2-羟基-乙基)-酰胺(5.0克)和2-氯-[1，3，2]二氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物(0.87mL)溶解在无水乙醚(30mL)中，并且使用冰/水浴冷却到0℃。可以向溶液中滴加三乙胺(0.55mL)以形成白色沉淀。可以将溶液升温到室温，过滤并且真空浓缩。反应可以在6小时后出现分解。可以将本体溶液过滤并且真空浓缩至黄色油状物(3.3克)，该黄色油状物经NMR和/或LC/MS可以确定为
根据上述方案(43)，可以将5-溴-1，1，1，2-四氟-2-三氟甲基-戊烷(25克)溶解在25mL乙醇和0.2mL乙酸中，并且可以加入10.9克硫氰酸钾，形成混合物。可以将混合物加热至回流，在约1至2.5小时后冷却到室温，并且真空浓缩。可以将浓缩物在二氯甲烷(100mL)和水(50mL)之间分配。水相可以用二氯甲烷(50mL)萃取，将有机层合并，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，得到黄色油状物，该黄色油状物经NMR分析，可以确定为1，1，1，2-四氟-5-硫氰酸根合-2-三氟甲基-戊烷(21.7克，93.9％)。
可以将1，1，1，2-四氟-5-硫氰酸根合-2-三氟甲基-戊烷溶解在10mL乙酸和0.4mL水中，加热到40℃并且用氯气喷射。可以每2小时加入3次另外的水(.4mL)处理，每次加入后均注意到有轻微的放热。可以将混合物喷射并且加入另外的水处理2天，得到不均匀的混合物。可以将该不均匀的混合物在二氯甲烷(100mL)和水(25mL)之间分配，将有机层用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩。NMR分析可以显示7.1克(74.1％)的4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-戊磺酰氯。
可以将4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-戊磺酰氯(7.1克)溶解在40mL的氯仿中，并且在45分钟内滴加到0℃-5℃的8.6mL 3-二甲基氨基丙胺的40mL氯仿溶液中(Tmax＝5℃)，形成混合物。可以将混合物用饱和碳酸氢盐溶液(80mL)、水(80mL)和盐水(80mL)依次洗涤。可以分离有机层，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，经NMR和LC/MS分析，得到8克(93％)的4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-戊烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺。
可以将4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-戊烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(8克)溶解在25mL含有3mL水和5.1mL 50％(wt/wt)过氧化氢的乙醇中，并且将得到的溶液在35℃加热30分钟。然后可以将反应冷却到室温过夜。可以加入脱色炭Norit(10克)和乙醇(20mL)，并且将混合物加热到50℃3小时。可以将混合物通过硅藻土过滤，滤饼用90％(wt/wt)乙醇/10％(wt/wt)水(60mL)洗涤，将滤液在真空下浓缩，用甲醇并且库格尔若蒸馏器蒸馏，经NMR和LC/MS分析，得到7.1克(89.9％)的
根据上述方案(44)，可以将4，5，5，5-四氟-4-三氟甲基-戊烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(6.0克)溶解在25mL含有1.9克氯乙酸钠的乙醇中。可以将得到的溶液加热至回流，并让其回流两个连续夜。在回流约45小时后，可以停止反应，过滤，将盐冲洗并弃去，滤液除去溶剂，经NMR确定为
(3.6克)。
根据上述方案(45)，可以将8-溴-1，1，1，2-四氟-2-三氟甲基-辛烷(20克)溶解在30mL含有7.6克硫氰酸钾的乙醇中。可以加入乙酸(0.2mL)形成混合物，并且将混合物加热至回流4小时。可以允许混合物冷却到室温过夜，真空浓缩，并且在二氯甲烷(200mL)和水(100mL)之间分配。可以将有机层用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，经NMR分析，得到18.2克(97％)1，1，1，2-四氟-8-硫氰酸根合-2-三氟甲基-辛烷。
可以将1，1，1，2-四氟-8-硫氰酸根合-2-三氟甲基-辛烷(18.2克)溶解在25mL乙酸中形成混合物，并且在喷射氯气的情况下将混合物加热到40℃。首先，可以将0.8mL水加入混合物。每2小时可以向混合物加入3次另外的水处理(0.8mL/每次)，并且在喷射氯气的情况下连续加热过夜，并且加入另外的0.8mL水。可以将混合物冷却并且在二氯甲烷(200mL)和水(100mL)之间分配。水层可以用二氯甲烷(100mL)萃取。可以将有机层合并，用水洗涤3次(100mL/每次)，用硫酸镁干燥，过滤并且浓缩，经NMR分析，得到19.5克(94.5％)的7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛磺酰氯。
可以将7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛磺酰氯(19.5克)溶于100mL氯仿，并且在1小时内加入0℃-5℃下的20.9mL二甲基氨基丙胺的100mL氯仿溶液中，形成混合物。当加入完成后，可以允许混合物升温到室温并且可以在环境温度下搅拌1小时。可以将混合物用饱和碳酸氢盐溶液(100mL/每次)、去离子水(200mL)和盐水(200mL)洗涤两次。有机层可以用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，得到黄色油状物，所述的黄色油状物经NMR确定为7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(24.09克，95.97％)。
可以将7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(7克)溶解在25mL含有2.3mL水和4.0mL 50％(wt/wt)过氧化氢的乙醇中，并且可以将得到的溶液在35℃加热过夜。可以向溶液中加入脱色炭(8克)和乙醇(15mL)，并且将溶液加热到50℃3小时。然后可以将溶液冷却到室温，通过硅藻土过滤，滤饼用90％(wt/wt)乙醇/去离子水(50mL)洗涤，将滤液真空浓缩，得到蜡状固体。该固体可以用乙醇蒸馏两次，得到黄色油状物，可以将该黄色油状物置于在40℃和0.1托的库格尔若蒸馏器上2小时，经NMR分析，得到白色固体(5.9克，79.9％)的
根据上述方案(46)，可以将7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(6.0克)溶解在25mL含有1.6克氯乙酸钠的乙醇中。可以将得到的溶液加热至回流并让其回流和搅拌超过40小时。可以将溶液猝灭，过滤，除去溶剂，并且将得到的固体置于干燥烘箱(50℃，1托)中过夜。残余的固体经NMR可以确认为
根据上述方案(47)，可以将2-(3-溴-丙氧基)-1，1，1，3，3，3-六氟-丙烷(19克)和硫氰酸钾(8.3克)溶解在30mL含有0.2mL乙酸的乙醇中，并且加热至回流。回流2.5小时后，可以将反应混合物冷却到室温并且真空浓缩成半固体。可以将该半固体在乙醚(100mL)和去离子水(100mL)之间分配。有机层可以用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，得到黄色油状物(16.88克，90.3％)。该黄色油状物经NMR可以确认为1，1，1，3，3，3-六氟-2-(3-硫氰酸根合-丙氧基)-丙烷。
可以将1，1，1，3，3，3-六氟-2-(3-硫氰酸根合-丙氧基)-丙烷(16.9克)溶解在30mL乙酸和0.8mL水中，形成混合物。可以将混合物加热到40℃并且用氯气喷射。然后可以将混合物每2小时用去离子水(0.8mL)处理3次，并且在氯气喷射的情况下将混合物加热到40℃约48小时。可以将混合物冷却到室温，在二氯甲烷(100mL)和去离子水(100mL)之间分配，分离有机层并且用去离子水(100mL/每次)洗涤3次，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩至无色油状物，经NMR确认该无色油状物为3-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙氧基)-丙烷-1-磺酰氯(18.4克，99.3％)。
可以将3-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙氧基)-丙烷-1-磺酰氯(18.4克)溶解在100mL氯仿中，并且在1小时内加入到0℃-5℃的22.5mL二甲基氨基丙胺的100mL氯仿溶液中，形成混合物。当加入完成时，可以允许混合物升温到室温并且在环境温度下搅拌1小时。可以将混合物用饱和碳酸氢盐溶液(200mL)、去离子水(200mL)和盐水(200mL)洗涤。有机层可以用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，得到黄色油状物，可以将该黄色油状物置于在环境温度和0.1托的库格尔若蒸馏器上15分钟，经NMR确认，得到3-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙氧基)-丙烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(20.88g(92.8％))。
可以将3-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙氧基)-丙烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(7克)溶解在25mL含有2.6mL水和4.4mL 50％(wt/wt)过氧化氢的乙醇中，形成混合物，并且将混合物在35℃加热过夜。可以向混合物中加入脱色炭(8克)和乙醇(15mL)，并且将混合物加热到50℃3小时，通过硅藻土过滤，滤饼用90％(wt/wt)乙醇/水(50mL)洗涤，可以将滤液真空浓缩，得到白色半固体。可以将该固体在乙醇中回流2次，之后置于在40℃和0.1托的库格尔若蒸馏器上1小时，经NMR确认，得到(6.66克(90.0％))。
根据上述方案(48)，可以将3-(2，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙氧基)-丙烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(6.0克)溶解在25mL含有1.9克氯乙酸钠的乙醇中。可以将得到的溶液回流并且搅拌40小时，猝灭反应并且过滤。可以除去溶剂并且将得到的固体置于干燥烘箱(50℃，1托)中过夜，经NMR确认，得到
根据上述方案(49)，可以将3，5-二(三氟甲基)苄基溴(25g)的溶液和11.9克的硫氰酸钾溶解在40mL乙醇和0.2mL乙酸中，并且加热至回流，让其回流3小时，冷却到室温并且真空浓缩，得到白色固体。可以将该固体在乙醚(150mL)和去离子水(150mL)之间分配。可以将有机层用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，经NMR分析，得到1，1，1，2-四氟-5-硫氰酸根合-2-三氟甲基-戊烷(23.1克，98.8％)。
可以将1，1，1，2-四氟-5-硫氰酸根合-2-三氟甲基-戊烷(23.1克)溶解在33mL乙酸中，并且在氯气喷射下加热到40℃过夜，得到白色沉淀。可以允许该不均匀的混合物冷却到室温，在去离子水(150mL)和二氯甲烷(150mL)之间分配。可以将有机层用去离子水(100mL)洗涤3次，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，得到白色固体，可以将该固体置于在0.1托和40℃的库格尔若蒸馏器上30分钟。NMR分析可以表明3，5-二-三氟甲基苯基)-甲磺酰氯(18.52克，70.1％)。
可以将3，5-二-三氟甲基苯基)-甲磺酰氯(18.5克)溶解在100mL氯仿中并且冷却到0℃-5℃，然后在1小时内可以滴加20mL 3-二甲基氨基丙胺于100mL氯仿中。可以允许混合物升温到室温并且在环境温度下搅拌3小时。然后可以将反应混合物用饱和碳酸氢盐溶液(200mL)、去离子水(200mL)和盐水(200mL)洗涤。可以分离有机层，用硫酸镁干燥并且真空浓缩至黄色固体(20.0克)。NMR分析可以表明该黄色油状物是1∶1的一和二磺酰胺产物。
参考上述方案(50)，可以将一和二磺酰胺原料(10克)溶解在30mL乙醇、去离子水(3.7mL)和50％(wt/wt)过氧化氢(4.7mL)中。可以允许不均匀的混合物在环境温度下搅拌超过2天，并且将脱色炭(7克)和乙醇(15mL)加入到混合物中。可以将混合物在室温下搅拌超过2天，监测过氧化物，主体反应物通过硅藻土过滤，滤饼用90％(wt/wt)乙醇、水(50mL)洗涤，将滤液真空浓缩，得到黄色固体(7.07克)。该黄色固体经NMR和/或LC/MS分析可以确认为1∶1的一/二产物。
参考上述方案(51)，可以将3，5-二(三氟甲基)苄基溴(25克)的溶液和11.9克的硫氰酸钾悬浮在40mL乙醇和0.2mL乙酸中，并且加热至回流，回流3小时，让其冷却到室温，然后真空浓缩，得到白色固体。可以将该白色固体在乙醚(100mL)和去离子水(100mL)之间分配。可以分离有机层，用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，经NMR可以确认，得到1，1，1，2-四氟-5-硫氰酸根合-2-三氟甲基-戊烷(22.58克，96.6％)。
可以将1，1，1，2-四氟-5-硫氰酸根合-2-三氟甲基-戊烷(22.5克)溶解在32mL乙酸中，并且在氯气喷射下加热到50℃过夜。可以允许反应混合物冷却到室温，在二氯甲烷(100mL)和去离子水(100mL)之间分配。将有机层用去离子水洗涤3次(100mL/每次)，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，经NMR可以确认，得到白色固体3，5-二-三氟甲基苯基)-甲磺酰氯(22.94克，89.1％)。
可以将3，5-二-三氟甲基苯基)-甲磺酰氯(5克)溶解在25mL氯仿中，并且在1小时内滴加到4.4mL 3-二甲基氨基丙胺在25mL氯仿中的冷却(0℃-5℃)溶液中，然后，在加入完成后让其升温到室温。可以将该均匀溶液用饱和碳酸氢盐溶液(50mL)、去离子水(50mL)和盐水(50mL)洗涤。可以分离有机层，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，得到黄色固体(5.26克，87.7％)，其经NMR分析可以确认为90％C-(3，5-二-三氟甲基-苯基)-N-(3-二甲基氨基-丙基)-甲磺酰胺，其中杂质是二加成混合物。
参考上述方案(52)，可以将C-(3，5-二-三氟甲基-苯基)-N-(3-二甲基氨基-丙基)-甲磺酰胺(6克)溶解在20mL乙醇、去离子水(2.2mL)和50％(wt/wt)过氧化氢(3.6mL)中，可以将该不均匀的混合物在环境温度下搅拌过夜。然后可以将混合物冷却，加入脱色炭(5克)和乙醇(15mL)，加热到50℃2小时，检测过氧化物，冷却到室温并且通过硅藻土过滤。滤饼可以用90％(wt/wt)乙醇、10％(wt/wt)水(50mL)洗涤，将滤液真空浓缩，经NMR分析，得到C-(3，5-二-三氟甲基-苯基)-N-(3-二甲基氨基-丙基)-甲磺酰胺。
参考上述方案(53)，可以将C-(3，5-二-三氟甲基-苯基)-N-(3-二甲基氨基-丙基)-甲磺酰胺(2克)溶解在乙醇(20mL)和氯乙酸钠(0.59克)中，并且回流过夜，可以将反应冷却到室温，过滤，将滤液真空浓缩至白色固体。可以将该白色固体置于在0.1托和50℃的库格尔若蒸馏器上1小时，经NMR分析得到2.1克(91.3％)。
参考上述方案(54)，可以将聚乙二醇(PEG)(12.01克)在THF(70mL)中的溶液在氮气气氛下冷却(0℃)，并且加入二(三甲替甲硅烷基)氨基锂(33.0mL)，形成混合物。可以将混合物在0℃搅拌15分钟。然后可以将RF-中间体
置于THF(70mL)中，并且滴加到混合物。可以将混合物在0℃搅拌30分钟，然后升温到室温并且搅拌1小时。然后可以将混合物加热到40℃并且搅拌过夜，形成澄清的浅褐色溶液。该溶液可以有少量的悬浮固体物质，并且可以用HCl(5％(wt/wt)，135mL)酸化，直到pH＝3。可以将该固体在pH＝9下溶解于溶液中，并且混合物变为清澈的黄色。可以分离该二相溶液，水层放置一边，有机层用Na2SO4干燥，过滤并且除去溶剂。可以将得到的黄色油状物置于库格尔若蒸馏器(40℃，0.1托，15分钟)中以除去残余溶剂。经1H NMR分析，不均匀的黄色油状物(8.1克)可以确定为原料和PEG的混合物，如LC/MS所显示的，不是所需的产物。可以将黄色油状物在库格尔若蒸馏器上蒸馏，残余物经NMR和/或LC/MS确认为所需产物(1.8克)。
参考上述方案(55)，可以将RF-中间体
在乙醇(25mL)中与硫脲(0.68克)合并，并且加热至回流过夜。回流22小时后，可以拆除反应系统，除去乙醇，将残余油状物置于库格尔若蒸馏器上(0.01mmHg，20min，60℃)，可以得到7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛烷-1-硫醇(3.4克)，该产物可以经NMR和/或LC/MS分析确认。
可以将7，8，8，8-四氟-7-三氟甲基-辛烷-1-硫醇置于烧瓶中，冷却到0℃并且加入NaH(0.08克)，形成混合物。可以将混合物冷却到-78℃，用氮气冲洗，在环氧乙烷(1.6克)中缩合，让其升温到室温，然后置于65℃油浴中过夜。可以将乙酸乙酯(20mL)和HCl(1N，10mL)加入到混合物中，分离各层，将水层用乙酸乙酯(20mL，5次)萃取。合并所有有机层，用Na2SO4干燥，过滤，除去溶剂，得到的棕色油状物(2.2克)用LC/MS分析表征。
参考上述方案(56)，可以将RF-中间体
的溶液、硫氰酸钾(8.7克)、乙醇(40mL)和乙酸(0.2mL)合并并且回流，回流3小时，可以将不均匀的混合物冷却到室温和真空浓缩，得到白色/黄色半固体。可以将该半固体在乙醚(100mL)和去离子水(100mL)之间分配。可以分离有机层，用硫酸钠干燥，过滤并且真空浓缩，得到橙色油状物(21.19克，97.2％)，经NMR和气相色谱分析可以确认为1，1，1，2-四氟-7-硫氰酸根合-2，4-双三氟甲基-庚烷(＞95％纯度)。
可以将1，1，1，2-四氟-7-硫氰酸根合-2，4-双三氟甲基-庚烷溶解在30mL乙酸中，并且在氯气喷射下加热到40℃过夜。可以将混合物温度升高到50℃6小时，并且让其冷却到室温。可以将混合物在二氯甲烷(100mL)和去离子水(100mL)之间分配，分离有机层，用去离子水洗涤3次(100mL/每次)，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩至无色油状物。可以将该油状物置于在0.1托和40℃的库格尔若蒸馏器上30分钟，得到黄色油状物(13.4克，57.3％)，该黄色油状物经NMR和气相色谱分析可以确认表示＞94％6，7，7，7-四氟-4，6-二-三氟甲基-庚磺酰氯。
可以将二甲基氨基丙胺(11.6mL)溶解在氯仿(75mL)中并冷却到0℃。可以将6，7，7，7-四氟-4，6-二-三氟甲基-庚磺酰氯(13.4克)溶解在氯仿(75mL)中并且滴加到冷却的溶液中，形成混合物。一旦加入完成，则可以允许混合物升温到室温，并且用饱和碳酸氢盐溶液(150mL)、去离子水(150mL)和盐水(150mL)洗涤。可以分离有机层，用硫酸镁干燥，过滤并且真空浓缩，得到橙色油状物(14.94克，96.0％)。该橙色油状物经NMR分析可以确认为6，7，7，7-四氟-4，6-二-三氟甲基-庚烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺。
参考上述方案(57)，可以将6，7，7，7-四氟-4，6-二-三氟甲基-庚烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(7.5克)溶解在25mL乙醇、去离子水(30mL)和50％(wt/wt)过氧化氢(3.7mL)中。可以将该均匀混合物在环境温度下搅拌过夜。可以将脱色炭(5g)和乙醇(15mL)加入到混合物中，并且将混合物加热到50℃2.5小时，同时检测过氧化物。然后，可以将反应混合物冷却到室温并且通过硅藻土过滤。可以将滤饼用90％(wt/wt)乙醇、10％(wt/wt)水(50mL)洗涤，将滤液真空浓缩，得到的油状物经NMR确认为
参考上述方案(58)，可以将6，7，7，7-四氟-4，6-二-三氟甲基-庚烷-1-磺酸(3-二甲基氨基-丙基)-酰胺(7.5克)溶解于乙醇(40mL)和氯乙酸钠(1.85克)以形成混合物。可以将混合物回流过夜。可以将不均匀的混合物冷却到室温并且过滤，将滤液真空浓缩，得到橙色油状物。可以将该橙色油状物置于0.1托和50℃的库格尔若蒸馏器上干燥1小时，得到琥珀色固体(7.85克，93.1％)。该琥珀色固体经NMR分析可以确认为
根据另一实施方案，还可以用如此处通过引用结合的美国专利3,544,663所述制备硫醇RF-中间体：将碘RF-中间体与硫脲反应，生成异硫脲鎓盐，并且用氢氧化钠处理该异硫脲鎓盐，得到硫醇RF-中间体加碘化钠。
在此公开的一个示例性方面，如通过引用结合在此的美国专利4,000,188所概述，可以将硫醇RF-中间体连接于Qs部分，如可从Lubrizol获得的AMPS 2403，即基团2-丙烯酰氨基-2-甲基-1丙烷磺酸。
RF-表面活性剂的氨基氧化物可以根据多种方法制备，包括在美国专利4,983,769中一般性描述的那些,该专利文献通过引用结合在此。因此，磺氨基胺(sulfoamidoamine)可以与乙醇及水和70％(wt/wt)过氧化氢合并，并且加热到至少35℃，加热24小时。然后可以加入活性炭，将混合物回流约2小时。可以过滤反应混合物，将滤液蒸发至干，提供RF-表面活性剂的氨基氧化物。
根据此公开的另一实施方案，提供能够用于改变具有至少两个部分的体系的一部分的表面张力。所述体系可以包括液/固体系，液/气体系，气/固体系和/或液/液体系。在一个示例性实施方案中，液/液体系可以一部分包含水而另一部分包含与水相比相对疏水的液体。根据另一个实例，液/液体系可以具有与水相比相对疏水的和/或与体系另一部分相比相对疏水的一部分。例如，通过向体系加入RF-表面活性剂，可以将RF-表面活性剂用于改变体系一部分的表面张力。
RF-表面活性剂可以以相对纯的溶液或者以与其它组分的混合物形式使用。例如，并且仅作为示例，可以将RF-表面活性剂加入体系中，并且由威廉米悬片法和/或采用Kruss Tensiometer方法确定体系的表面张力。
可以根据下图#1中的浓度确定
和
溶液的表面张力。
表面张力图#1
作为另一实例，可以确定在
和
各种浓度下的
的表面张力，并且数据如下面图#2所示。
表面张力图#2
作为另一实例，可以确定各种浓度的的表面张力，并且数据如下面图#3所示。
表面张力图#3
作为另一实例，可以确定在
和
下的
的表面张力，并且数据如下面图#4所示。
表面张力图#4
作为另一实例，可以确定各种浓度的的表面张力，并且数据如下面图#5所示。
表面张力图#5
作为另一实例，可以确定在各种浓度的的表面张力，并且数据如下面图#6所示。
表面张力图#6
作为另一实例，可以确定各种浓度的的表面张力，并且数据如下面图#7所示。
表面张力图#7
作为另一实例，可以确定
在
和
的表面张力，并且数据如下面图#8所示。
表面张力图#8
RF-表面活性剂的表面张力和相应浓度示于下面的表6中。
例如，可以将上述RF-表面活性剂结合到洗涤剂、乳化剂、油漆、粘合剂、油墨、润湿剂、发泡剂和/或消泡剂中。
可以将RF-表面活性剂结合到AFFF配方中，并且这些配方可用于消防泡沫，预防和/或熄灭燃烧。包含RF-表面活性剂的AFFF的一个示例性用途包括将AFFF加入高压喷雾系统中，该喷雾系统用于预防和/或熄灭燃烧。例如，可以将AFFF配方提供给基质。该基质可以包含液体和/或固体组分。还可以将AFFF配方分散到包括如空气的气体气氛的气氛中，以预防和/或熄灭燃烧。
配方还可以包含其它组分，如水溶性溶剂。这些溶剂可以有利于RF-表面活性剂和其它表面活性剂的增溶。这些溶剂还可以作为泡沫稳定剂和/或防冻剂起作用。示例性的溶剂包括1，2-亚乙基二醇，二甘醇，甘油，乙基溶纤剂(ethylCellusolve_)，丁基卡必醇(butyl Carbitol_)，Dowanol DPM_，Dowanol TPM_，Dowanol PTB_，丙二醇和/或己二醇。可以将配方的另外组分，如聚合稳定剂和增稠剂，结合到配方中，以提高由配方水溶液充气而制备的泡沫的泡沫稳定性。示例性的聚合稳定剂和增稠剂包括部分水解的蛋白，淀粉，聚乙烯基树脂如聚乙烯醇，聚丙烯酰胺类，羧基乙烯基聚合物和/或聚(氧乙烯)二醇。配方中可以包含多糖树脂如黄原胶，作为配方中的泡沫稳定剂，所述的配方用于预防或熄灭极性溶剂燃烧，例如醇、酮和/或醚的燃烧。配方还可以包含缓冲剂以调节配方的pH，例如三(2-羟基乙基)胺或乙酸钠，还可以包含腐蚀抑制剂，如甲苯三唑或亚硝酸钠。可以包含水溶性电解质如硫酸镁，并且可以提高配方的膜-扩散特性。
例如并且仅作为示例，可以使用RF-表面活性剂制备如下配方。可以制备下表所引的配方并且将其应用于所示的基质。
可以将上述表7中的配方#1的预混的3％(wt/wt)水溶液用于在基质庚烷上的薄膜。
可以将上述表8中的配方#2的预混的3％(wt/wt)水溶液用于在基质庚烷上的薄膜。
| 表9示例性AFFF混合配方 | |
| 材料 | 浓度％(wt/wt) |
| Alpha Foamer(ROSO2O(C2H4O)nNa；R＝C8C10混合物n＝1.5(51％活性)；Stepan Co.22 W.Frontage Road Northfield，Illinois.) | 8.32 |
| APG 325N(RO)葡萄糖)n R＝C9，n＝1.5(50％活性)；CognisNorth America 5051 Estecreek Drive Cincinnati，OH) | 1.47 |
| MgSO4 | 1.05 |
| 丙二醇 | 5.97 |
| 己二醇 | 8.42 |
| 水 | 74.7 |
第三种配方，该配方包含3％(wt/wt)的上述表9中的混合配方和0.15％(wt/wt)的
可以在基质庚烷和环己烷上形成薄膜。
第四种配方，该配方包含3％(wt/wt)的上述表9中的混合配方和0.15％(wt/wt)的
可以在基质庚烷和环己烷上形成薄膜。
上述表10中的配方5和6可以以3％(wt/wt)浓度使用，以在基质庚烷上产生泡沫和薄膜。还可以将RF表面活性剂用于这样的配方，所述配方包含其它表面活性剂，如烷基硫酸酯，烷基醚硫酸酯，α烯烃磺酸酯，烷基磺基甜菜碱，烷基聚甘油酯，烷基氨基丙基甜菜碱，烷基咪唑啉二羧酸酯，2-烷硫基丙酰氨基-2甲基-丙磺酸钠盐，烷基亚氨基二丙酸酯，烷基磺酸酯，乙氧基化的烷基酚，二烷基磺基琥珀酸酯和/或烷基三甲基氯化铵。
AFFF的变体，ARAFFF(耐醇性水性成膜泡沫(Alcohol ResistantAqueous Film Forming Foam)的简称)，可以用于对烃灭火，其方式非常类似于AFFF泡沫的使用方式，并且还可以用于对水溶性溶剂，如丙酮和异丙醇(这些传统AFFF泡沫不能熄灭的溶剂)的灭火。
ARAFFF配方可以包含与传统AFFF配方相同的成分加上多糖如黄原胶，以及在某些配方中，包含聚合物泡沫稳定剂。聚合物泡沫稳定剂由DuPont_和Dynax_，Inc.提供。示例性的DuPont产品，Forafac_1268，是水溶性丙烯酸类聚合物。示例性的Dynax产品，DX5011_，是吖丙啶聚合物。黄原胶由数家供应商提供，包括Kelco CP(Kelzan)和Rhodia North America(Rhodopol)。
多糖单独即足以使ARAFFF配方具有耐醇性，但是所需的量产生的泡沫浓缩物可能太粘稠。聚合物泡沫稳定剂的使用可以减少产生有用的耐醇性所需的多糖量。
因为微生物可能侵袭多糖溶液，ARAFFF浓缩物可以含有有效量的杀菌剂，如由Rohm & Haas制造的Kathon CG ICP。许多其它杀菌剂，如Acticide、Nipacide和Dowicil也可能是有效的。
例如，一些ARAFFF配方可以这样设计，根据灭火的基质是烃还是醇型基质，将其按不同百分比成比例配制。醇类型可以包括含有羟基的任何燃料。
采用RF表面活性剂的示例性的ARAFFF配方(3％(wt/wt)×3％(wt/wt))描述于如下的表11-14中。在表11-14的所有情况下，配方的余量都是水。
可以制备泡沫稳定剂，例如，上述的包含RF基团的RF-稳定剂。RF-稳定剂可以包含RF-QFS组分。QFS可以包含具有比RF强的亲水特性的部分。
示例性的RF-泡沫稳定剂包括但不限于下面表15中的那些。
例如并且仅作为示例，
可以是QFS部分。RF稳定剂可以按照下面的方案(59)制备。
参考上述方案(59)，可以加入碳酸钾(2.37克)、甲硫羟基乙酸酯(methioglycolate)(1.82克)和二甲基甲酰胺(DMF)(20mL)，并且将混合物加热到50℃3小时。可以将混合物在室温下搅拌过夜，形成黄色淤浆。可以将该淤浆加入到水(50mL)和乙酸乙酯(50mL)中，合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤并且除去溶剂。
可以在氮气气氛中，将硫代酸酯(4.0克)和聚乙烯亚胺(PEI，mw＝1200)(5.3克)置于异丙醇(5mL)中并且搅拌直至溶解，形成混合物。可以将甲醇钠(0.15克)和硼氢化钠(0.04克)加入到混合物中，并且将混合物加热到115℃15小时，然后在室温搅拌2天。可能难以除去残余的异丙醇。可以将氯乙酸钠(10.52克)在水(25mL)中的溶液滴加到混合物，并且将温度保持低于55℃，然后将混合物加热到70℃2小时。可以加入NaOH(1.23克的50％(wt/wt)NaOH和水的溶液)将混合物的pH从开始时的约pH 6升高到至少7.5。然后可以将混合物在70℃继续搅拌2小时，然后停止加热，得到的
(4.4克，82％产率)由1HNMR分析表征。可以根据下面表16-19，将所制备的与其它泡沫稳定剂相比较。
| 表16 对温热丙酮(52℃-53℃)的泡沫稳定剂试验150mm盘-100克共混的泡沫溶液 | |
| ARAFFF | 6％(wt/wt)浓度 |
| 1.4％(wt/wt)黄原胶溶液 | 35.70 |
| F 1157N | 1.50 |
| Dynax 5011 | 1.25 |
| ALPHA FOAMER | 0.75 |
| SDS | 1.40 |
| APG 325N | 2.00 |
| HG | 1.50 |
| MgSO4 | 1.00 |
| 水 | 54.90 |
| 形成后11分8秒薄膜中出现第一个孔，形成后11分35秒50％破裂 | |
| 表19 对温热丙酮(52℃-53℃)的泡沫稳定剂试验150mm盘-100克共混的泡沫溶液 | |
| ARAFFF | 6％(wt/wt)浓度 |
| 1.4％(wt/wt)黄原胶溶液 | 35.70 |
| F 1157N | 1.50 |
| 无稳定剂 | 0.00 |
| ALPHA FOAMER | 0.75 |
| SDS | 1.40 |
| APG 325N | 2.00 |
| HG | 1.50 |
| MgSO4 | 1.00 |
| 水 | 56.15 |
| 形成后7分40秒出现第一个孔 | |
还提供RF-金属配合物如结合RF部分的RF-QMC。例如，RF部分可以采用酰卤以酰卤形式或羧酸形式结合，所述的酰卤例如包括但不限于酰基氟。RF-金属配合物可以包含RF-中间体，并且同样地，Qg与QMC可以互换。例如，QMC可以包含与配合金属配位的金属配合物的配体部分。示例性的RF-金属配合物包括但不限于下面表20中的那些。
制备RF-金属配合物的一种示例性方法包括，例如，将含有卤素官能团的RF-中间体，如上面公开的Qg是I，与发烟硫酸反应，生成含有酰基氟官能团的RF-中间体。可以参考下面的方案(60)制备RF-金属配合物。
可以将酰基氟RF-中间体与氨基酸如甘氨酸反应生成胺酯。然后胺酯可以与氯化铬在诸如甲醇或异丙醇的醇中反应，生成一种示例性的RF-金属配合物如RF铬配合物。用于制备RF-金属配合物的示例性酸性RF-中间体可以包括丙烯酸RF-中间体和/或丙烯酸RF-中间体和羧酸RF-中间体的混合物。示例性的制备可以依照美国专利3,351,643、3,574,518、3,907,576、6,525,127和6,294,107进行，这些专利通过引用结合在此。RF-金属配合物可以包含具有RF部分的配体和与配合物的金属相缔合的QMC部分。在示例性的实施方案中，QMC部分对配合物金属的亲和力可以比RF部分强。RF-金属配合物可用于处理基质如纸、皮革、纺织品、纱线、织物、玻璃、陶瓷产品和/或金属。在某些情况下，用配合物处理基质，使基质较少地被水和/或油渗透。
本发明的一个实施方案还提供RF部分向磷酸酯中的结合，在示例性的实施方案中，所述的磷酸酯可用于处理基质和/或在聚合物制备过程中用作分散剂。示例性的RF-磷酸酯包括RF-QPE，其中QPE部分是RF-组分的磷酸酯部分。RF-磷酸酯包括但不限于下面表21中的那些。
示例性的RF-磷酸酯可以参考下面的方案(61)和(62)制备。
参考上述方案(61)，含有羟基官能团(Qg＝OH)的RF-中间体可以通过碘RF-中间体(Qg＝I)与强碱如KOH反应获得。根据美国专利2,559,749和2,597,702，碘RF-中间体可以与P2O5或POCl3在金属(M)存在下反应，得到一种示例性的RF-磷酸酯或RF-焦磷酸酯，这些专利通过引用结合在此，一般性地描述了使用P2O5或POCl3的羟基混合物向磷酸酯的转化以得到偏酯(partial ester)。这些反应还可以在作为HCl受体的吡啶的存在下进行。还可以通过用过量摩尔的羟基RF-中间体处理五氧化二磷P2O5，接着水解得到的RF-焦磷酸酯，制备一烷基磷酸酯。然后可以通过向反应混合物中加入氨，以铵盐形式分离或沉淀产物。备选地，可以通过用氨水和胺或碱金属氢氧化物中和酸的混合物，制备混合的一酯和二酯的盐的溶液。
也可以通过过量摩尔的RF-中间体与五氧化二磷的反应制备RF-二烷基磷酸酯(未示出)。然而，代替水解，可以在低压下加热RF-焦磷酸酯中间体。备选地，可以通过以下方法制备和分离RF-磷酸酯：用五氧化二磷处理羟基RF-中间体，用氨水和诸如四烷基铵碱的胺或碱金属氢氧化物中和得到的混合酸性磷酸酯，得到可以包含胺或酯的金属盐的溶液(未示出)。可以将酯的盐溶解在甲苯中，并且用氨吹洗，以沉淀相应的酯的盐的混合物。如美国专利4,145,382所述(该专利通过引用结合在此)，可以通过过滤产生的具有通式RFAOPORp的组分，除去甲苯和未反应的羟基RF-中间体，以及副产物如相应的RF-三烷基磷酸酯。该通式中使用的RF是RF部分，A是隔开磷酸酯的亚甲基或其它类似的间隔基团，并且其存在量可以高达3也可以小到0，Rp是磷酸酯的相应盐，包括氢碱金属铵或取代的铵如乙醇胺。
RF-磷酸酯可用作制备聚合物中的分散剂，或者可以将它们稀释并且用于在水性浴中处理基质材料，例如，采用普通方式，如填充、浸渍、注入、喷射等。这些组分可以结合到材料中或者用于处理材料，所述的材料如纺织织物、纺织纱线、皮革、纸张、塑料、片材、木材、陶瓷粘土，以及由这些材料制造的物品，如服饰、墙纸、纸袋、纸板箱、多孔陶器等物品。美国专利3,112,241描述了使用磷酸酯处理材料的方法，该专利通过引用结合在此。
再次参考上述方案(62)，可以按照美国专利3,919,361(该专利通过引用结合在此)一般性描述的，制备RF-环氧化物中间体和/或RF-二元醇中间体。RF-环氧化物和二元醇中间体可以与磷酸反应以获得RF-磷酸酯。可以将RF-磷酸酯溶解在溶液中并且涂覆在基质如纸张上，以提高对环境材料如油和水的抵抗力。如美国专利4,145,382所述(该专利通过引用结合在此)，RF-磷酸酯还可以以盐形式存在，如包括乙醇胺的烷基胺。RF-磷酸酯可以用于处理基质，如木浆产品，包括纸制品，如包装产品，包括食品包装产品。
一个实施方案包括结合到二元醇中的RF部分，如RF-二元醇，包括RF-Qh，其中Qh表示共轭结合后的二元醇的醚部分，或者作为以醚形式共轭结合前的羟基官能团。示例性的RF-二元醇包括但不限于，下面表22中的那些。
例如，可以将RF-二元醇结合到聚合物中，所述聚合物如氨基甲酸酯，包括聚氨酯弹性体、薄膜和涂层。还可以将RF-二元醇转化成这些二元醇的磷酸或磷酸酯。参照下面的方案(63)，可以将RF部分结合到二元醇中。
制备二元醇的方法描述于美国专利4,898,981、美国专利4,491,261、美国专利5,091,550和美国专利5,132,445中，所有这些专利通过引用结合在此。例如，并且仅作为示例，RF-中间体(Qg＝SH)可以与硫醚二醇或者2，6二氧杂-螺(3，3)庚烷反应，生成示例性的RF-二元醇(Qh＝H2CH2CSH2CH2...)。然后可以将RF-二元醇直接或间接用于制备RF缩聚产物，如聚酯，聚脲，聚碳酸酯和聚氨酯。使用RF-二元醇还可以将这种二元醇官能团结合到嵌段聚合物中。美国专利5,491,261公开了可受益于本发明的RF部分的几种其它的二元醇，该专利通过引用结合在此。
RF-二元醇还可以转化成磷酸官能团或磷酸酯(未示出)。美国专利5,091,550、5,132,445、4,898,981和5,491,261都公开了制备二元醇和将二元醇转化成磷酸酯的方法，这些专利通过引用结合在此。在一个示例性的实施方式中，可以通过二元醇在磷酸存在下的反应，将二元醇转化成磷酸或磷酸酯。可以将这些组分结合到化合物中，所述化合物起纸张的防油和防脂的作用，以及结合到纺织纤维的防污剂。
根据本发明的另一实施方案，例如，可以制备包含RF-单体单元如RF-QMU的低聚物、聚合物、共聚物、丙烯酸类和/或树脂。所述单体单元部分QMU可以是单元的配合物中的单个单元并且单体单元不需要在配合物内重复。例如，在一个示例性实施方案中，单体单元可以是配合物中的单个单元，也可以是连在一起的许多相同单元如均聚物的一个。配合物还可以包括嵌段聚合物和/或聚氨酯树脂。单元的RF可以包含单体单元的侧基。单体单元可以与配合物缔合，例如也许甚至结合于配合物，并且QMU可以包含与配合物缔合的单体单元部分。可以将配合物涂布在基质上或者可以将它化学结合于基质。例如，可以将RF-中间体制剂提供于基质，并且基质如棉花中常见的基团如羟基当形成配合物的部分或者与配合物缔合时可以提供使RF-中间体与基质化学键合的位点。在一个示例性实施方案中，QMU可以表示丙烯酸类的丙烯酸酯官能团，RF可以是丙烯酸链的侧基和/或骨架。示例性的RF-单体单元包括但不限于下面表23中的那些。
在示例性实施方案中，含有RF-单体单元的低聚物可由RF-单体制备。RF-单体可以包含上述的RF-中间体，除此之外还可以包含使它们与另一单体共轭结合的官能团，但是不必是相同的RF-单体。示例性的RF-单体包括但不限于下面表24中的那些。
参照下面的方案(64)，显示了制备含有RF基团的RF-单体的多个反应序列。
美国专利3,491,169、3,282,905、3,497,575、3,544,663、6,566,470、4,147,851、4,366,299和5,439,998都涉及可以得益于RF基团的丙烯酸类乳液聚合物的用途及制备，这些专利通过引用结合在此。根据上述方案(63)，可以将硫醇RF-中间体、碘RF-中间体、羟基RF-中间体和/或乙酸酯RF-中间体转化成RF-单体，并且这些RF-单体可用于制备含有RF-单体单元的组分。
例如，并且仅作为示例，可以将RF部分结合到如美国专利6,566,470所述的由RF-W-X-C(＝O)-C(R1)＝CH2表示的RF-单体，其中RF部分如上所述。W可以是含有1至15个碳原子的亚烷基，含有3至15个碳原子的羟基亚烷基，-(CnH2n)(OCmH2m)q-，-SO2NR2-(CnH2n)-，或者-CONR2-(CnH2n)-，其中n是1至12，m是2至4，q是1至10，并且R1是含有1至4碳原子的烷基，例如，X可以是O、S和/或N(R2)，其中R2如R1一样。
例如，可以由RF-中间体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯，通过分别由下面反应方案(65)和(66)所示的两个步骤制备RF-单体4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊基丙烯酸酯。
参考上述方案(65)，可以将1M的4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷的四氢呋喃溶液(66.1克，0.075摩尔)、氯三(三苯膦)铑(0.37克)和四氢呋喃(158.8克)置于500mL三颈圆底烧瓶中形成混合物。可以将4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯(18.243，0.087摩尔)在室温下在15分钟内加入到混合物，让其混合72小时，并且用气相色谱检测，直至4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯基本上消耗完时(参见，下面用于监测反应的表25)。
| 表25 由气相色谱监测的硼酸酯的形成反应；所有样品均在DB WAX柱上分析 | |||
| 样品号 | 3.07分钟面积％ | 9.3分钟面积％ | 16.8分钟面积％ |
| 1 | 57 | 29 | 14 |
| 2 | 22 | 11 | 66 |
| 3 | 0 | 5.4 | 94.5 |
备注：3.07分钟峰＝4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-烯；9.3分钟峰＝4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷；16.8分钟峰＝2-(4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷
可以将氢氧化钠(7.8克)的3M水溶液在15分钟内通过加料漏斗加入到混合物中，然后使用冰浴将混合物冷却到0℃。可以将过氧化氢(23.6克，35％(wt/wt)水溶液)在15分钟内滴加入混合物，然后可以将混合物用H2O洗涤(三次)。可以移走有机层，转移到100mL三颈圆底烧瓶中并且蒸馏，得到85％面积百分比纯度的(经气相色谱确定)4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇。
可以将4，5，5，5-四氟-4-(三氟甲基)戊-1-醇(2.59克，0.011摩尔)和三乙胺(1.3克，0.013摩尔)加入到15mL三颈RBF中，形成混合物。可以使用冰水浴将混合物冷却到0℃，并且可以使用RBF的加料漏斗在15分钟内将丙烯酰氯(1.38克，0.015摩尔)滴加到混合物中。保持1小时后，可以加入10mLH2O并且可以观察到两相。可以从混合物中倾析出水，有机相用MgSO4干燥，用气相色谱/质谱分析证实质量为283的新峰。
示例性的RF-QM如
可以以溶液形式提供，并且与另一
或其它化合物共轭和/或聚合，形成配合物，如低聚物，其可以包含
其中QMU表示配合物的其余部分。例如并且仅作为示例，可以将RF-单体溶液提供至基质并且例如通过蒸发溶液的溶剂使其配合，形成包含RF-单体单元的配合物。将这些溶液提供于基质如玻璃、尼龙和/或棉花并且使得RF-单体成为配合物的一部分，如基质的涂层。
可以采用使用二碘甲烷和水作为探测液体的标准Fowkes方法，以及使用辛烷、癸烷、十四烷和十六烷作为探测液体的表面能分析的Zisman方法，确定配合物的表面能。可以采用Kruss Drop Shape Analysis系统，确定Zisman探测液体以及Fowkes探测液体液滴的接触角。包含RF-Qp单体单元的配合物的表面能数据示于下面的表26-35中。
| 表28浸渍入清洁玻璃中的配合物的表面能性质 | |||||
| 单体 | Zisman表面能(mJ/m2) | Fowkes表面能(mJ/m2) | 极性组分(mJ/m2) | 分散性组分(mJ/m2) | 表面极性(％) |
| 单体/70％(wt/wt)甲基丙烯酸月桂酯溶液 | |||||
可以将RF-单体与其它单体结合，然后结合到纸材料的结构中或者用于处理纸材料。还可以使用RF-单体制备聚合物溶液。可以将聚合物溶液稀释到某一百分比的水性或非水性溶液，然后涂覆到将要处理的基质如纸板上。
还可以如美国专利4,147,851所述(该专利通过引用结合在此)，将RF-单体与共聚单体结合到共聚物中，所述的共聚单体如二烷基氨基烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯或丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺单体，及其季铵或氧化胺形式的胺盐。RF-单体的通式可以是RFqO2CC(R)＝CH2，其中R是H或CH3，q是含有1至15个碳原子的亚烷基，含有3至15个碳原子的羟基亚烷基，或者CnH2n(OCqH2q)m-，-SO2NR1(CnH2n)-或-CONR1(CnH2n)-，n为1至15，q为2至4，并且m为1至15。用于与丙烯酸酯和RF-单体形成共聚物的单体包括含有胺官能团的那些。可以将这些共聚物稀释成溶液，并且涂覆或者直接结合到将要处理的基质如纸张中或其上。
根据美国专利4,366,299所述(该专利通过引用结合在此)，RF-单体还可以用于形成丙烯酸酯聚合物或其它丙烯酸酯单体。如所述，可以将RF-单体结合到纸制品中或者涂覆其上。
例如，可以将RF-单体、丙烯酸酯和/或丙烯酸类涂覆到地毯成品中，或者在地毯纤维成品织成地毯之前，结合到地毯纤维成品中。可以采用标准的纺织品整理方法将RF-单体涂覆到地毯上，已知的如浸轧，其中让地毯通过含有RF-单体和例如蜡、水和/或其它添加剂如非再湿表面的浴液。然后可以将地毯通过轧辊，以在拉幅机上干燥之前控制附加速率。还可以通过纤维与含有异氰酸酯官能团的RF-中间体例如RF-异氰酸酯的反应，将RF-单体结合到纤维中。
还可以将RF部分结合到用于处理石灰质和/或硅质微粒材料的材料中。例如，可以如美国专利6,383,569所述(该专利通过引用结合在此)，将RF-单体结合到共聚物中，其中共聚物可以是处理这些材料的配方的一部分，或者本身用于处理这些材料。RF-单体可以具有通式RF-Q-A-C(O)-C(R)＝CH2，其中RF如上所述，R是H或CH3，A是O、S或N(R1)，其中R1是H或含有1至4个碳原子的烷基，Q是含有1至15个碳原子的亚烷基，含有3至15个碳原子的羟基亚烷基，--CnH2n(OCqH2q)m-，-SO2NR1(CnH2n)--或-CONR1(CnH2n)--，其中R1是H或含有1至4个碳原子的烷基，n为1至15，q为2至4，并且m为1至15。
可以使用RF-组分和含有RF部分的混合物处理包括硬表面类建筑材料的基质，如砖，石头，木材，混凝土，陶瓷，瓦，玻璃，灰泥，石膏，干式墙，碎料板和刨花板。这些组分和混合物可以单独使用，或者与渗透助剂如非离子表面活性剂组合使用。可以用已知的方法，例如浸渍，注入，浮现，刷涂，滚压或喷射，将这些组分涂覆到石灰质和/或硅质建筑工程材料的表面上。可以通过喷射将这些组分涂覆到将要保护的表面上。合适的喷射设备是可商购的。用压缩空气喷雾器的喷射是应用于特殊基质的一种示例性方法。美国专利6,197,382和5,674,961还描述了涂覆和使用聚合物溶液的方法，这些专利通过引用结合在此。
在制备具有含RF的组分的溶液的一种示例性方法中，可以将含有甲基-环氧化物官能团的RF-中间体与单羧酸链烯酸缩合，制备不饱和的RF-酯(未示出)。制备这些种类的不饱和酯的示例性方法描述于美国专利5,798,415中，该专利通过引用结合在此。可以根据美国专利4,478,975(该专利通过引用结合在此)，制备其它的酯。这些溶液的组分还可以包含二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯，并且如美国专利6,120,892所述(该专利通过引用结合在此)，这些组分可以应用于有机和无机溶剂。如美国专利5,629,372所述(该专利通过引用结合在此)，RF-单体还可以与其它单体组合生成共聚物，或者与酰氨基和硫单体在溶液中制备共聚物。
采用美国专利4,043,923作为一个示例性的反应方案(未示出)，含有胺官能团的RF-中间体还可以与四氯邻苯二甲酸酐反应。美国专利4,043,923通过引用结合在此。反应产物可以与地毯清洗溶液混合以提供拒污性。
参照下面的方案(67)，可以由RF-中间体制备包含RF部分的氨基甲酸酯。
可以按照美国专利5,827,919所述的一般反应顺序(该专利通过引用结合在此)，将RF-中间体(RF-OH)与1，6-己二异氰酸酯聚合物(DESMODURN-100)结合，制备氨基甲酸酯。如美国专利4,113,748所述(该专利通过引用结合在此)，制备氨基甲酸酯的另一方法包括将RF-中间体(RF-SCN)与表氯醇反应以生成″双尾的(twin tailed)″RF-中间体，该RF-中间体可以与二异氰酸酯和/或氨基甲酸酯预聚物反应(未示出)。然后可以将含有RF基团的氨基甲酸酯作为添加剂而结合到组合物如乳胶漆。美国专利5,827,919描述了使用这些氨基甲酸酯的方法，该专利通过引用结合在此。可以使用RF-氨基甲酸酯和聚氨酯来处理基质，如地毯，绸缎，室内装潢，汽车，遮篷织物和雨衣。示例性的RF-氨基甲酸酯如RF-Qu可以包括但不限于下面表36所列的那些。
如在美国专利6,486,245中所述(该专利通过引用结合在此)，RF部分还可以作为酸与胺和季铵聚合物配合(未示出)。
Claims (121)
1.一种包含RF-单体的组分，其中RF包含至少两个-CF3基团和至少两个氢。
2.权利要求1的组分，其中RF包含至少一个-CH2-基团。
3.权利要求1的组分，其中RF包含至少一个环状基团。
4.权利要求1的组分，其中RF包含至少一个芳香族基团。
5.权利要求1的组分，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
6.权利要求1的组分，其中RF包含至少三个-CF3基团。
7.权利要求1的组分，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
8.权利要求1的组分，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
9.权利要求1的组分，其中RF-单体包含RF-QM，其中QM部分包含这样的基团，该基团被构造成与另一单体反应形成低聚物的至少一部分。
10.权利要求9的组分，其中QM部分包含烯烃。
11.权利要求10的组分，其中RF-QM是
12.权利要求9的组分，其中QM部分包含丙烯酸酯。
13.权利要求12的组分，其中RF-QM是
14.权利要求9的组分，其中RF-QM是
15.权利要求9的组分，其中RF-QM是
16.权利要求9的组分，其中RF-QM是
17.权利要求9的组分，其中RF-QM是
18.权利要求9的组分，其中RF-QM是
19.权利要求9的组分，其中RF-QM是
20.权利要求9的组分，其中RF-QM是
21.权利要求9的组分，其中RF-QM是
22.权利要求9的组分，其中RF-QM是
23.权利要求9的组分，其中RF-QM是
24.权利要求9的组分，其中RF-QM是
25.权利要求9的组分，其中RF-QM是
26.权利要求9的组分，其中RF-QM是
27.权利要求9的组分，其中RF-QM是
28.权利要求9的组分，其中RF-QM是
29.权利要求9的组分，其中RF-QM是
其中X表示卤素。
30.一种包含RF-单体单元的组分，其中RF包含单体单元的侧基，该侧基包含至少两个-CF3基团和至少两个氢。
31.权利要求30的组分，其中RF-单体单元包含RF-QMU，QMU包含单体单元的残余部分。
32.权利要求30的组分，其中侧基包含至少一个-CH2-基团。
33.权利要求30的组分，其中侧基包含至少一个环状基团。
34.权利要求30的组分，其中侧基包含至少一个芳香族基团。
35.权利要求30的组分，其中侧基包含至少一个(CF3)2CF-基团。
36.权利要求30的组分，其中侧基包含至少三个-CF3基团。
37.权利要求30的组分，其中侧基包含至少两个(CF3)2CF-基团。
38.权利要求30的组分，其中侧基包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
39.权利要求30的组分，其中该组分包括聚丙烯酸类，并且RF-QMU是聚丙烯酸类的单体单元。
40.权利要求30的组分，其中该组分包括树脂，并且RF-QMU是树脂的单体单元。
41.权利要求40的组分，其中所述树脂包括聚氨酯树脂。
42.权利要求30的组分，其中该组分包括聚合物，并且RF-QMU是聚合物的单体单元。
43.权利要求42的组分，其中所述聚合物包括共聚物。
44.权利要求42的组分，其中所述聚合物包括嵌段聚合物。
45.一种包含RF-金属配合物的组分，RF包含至少两个-CF3基团。
46.权利要求45的组分，其中RF-金属配合物包含RF-QMC，QMC包含金属配合物的残余部分。
47.权利要求46的组分，其中RF包含至少一个-CH2-基团。
48.权利要求46的组分，其中RF包含至少一个环状基团。
49.权利要求46的组分，其中所述环状基团包含芳香族基团。
50.权利要求46的组分，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
51.权利要求46的组分，其中RF包含至少三个-CF3基团。
52.权利要求46的组分，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
53.权利要求46的组分，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
54.权利要求45的组分，其中RF-QMC是
55.权利要求45的组分，其中所述金属配合物包含金属和配体，配体包含RF-Qg，其中：
RF包含至少两个-CF3基团和至少两个氢；并且
Qg与配合物的金属配位。
56.一种包含RF-磷酸酯的组分，RF包含至少两个-CF3基团。
57.权利要求56的组分，其中RF还包含至少一个-CH2-基团。
58.权利要求56的组分，其中RF还包含至少一个环状基团。
59.权利要求58的组分，其中所述环状基团包含芳香族基团。
60.权利要求56的组分，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
61.权利要求56的组分，其中RF包含至少三个-CF3基团。
62.权利要求56的组分，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
63.权利要求56的组分，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
64.权利要求56的组分，其中所述RF-磷酸酯包含RF-QPE，QPE包含磷酸酯的残余部分。
65.权利要求64的组分，其中RF-QPE是
66.一种包含RF-二元醇的组分，RF包含至少两个-CF3基团。
67.权利要求66的组分，其中RF还包含至少一个-CH2-基团。
68.权利要求66的组分，其中RF还包含至少一个环状基团。
69.权利要求68的组分，其中所述环状基团包含芳香族基团。
70.权利要求66的组分，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
71.权利要求66的组分，其中RF包含至少三个-CF3基团。
72.权利要求66的组分，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
73.权利要求66的组分，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
74.权利要求66的组分，其中所述RF-二元醇包含RF-QH，QH包含二元醇的残余部分。
75.权利要求74的组分，其中所述RF-QH是
76.一种包含RF-氨基甲酸酯的组分，RF包含至少两个-CF3基团。
77.权利要求76的组分，其中RF还包含至少一个环状基团。
78.权利要求77的组分，其中所述环状基团包含芳香族基团。
79.权利要求76的组分，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
80.权利要求76的组分，其中RF包含至少三个-CF3基团。
81.权利要求76的组分，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
82.权利要求76的组分，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
83.权利要求76的组分，其中所述RF-氨基甲酸酯包含RF-QU，QU包含氨基甲酸酯的残余部分。
84.权利要求83的组分，其中所述RF-QU是
85.一种包含基质的组分，该基质上具有RF-组分，RF包含至少两个-CF3基团。
86.权利要求85的组分，其中RF还包含至少一个环状基团。
87.权利要求86的组分，其中所述环状基团包含芳香族基团。
88.权利要求85的组分，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
89.权利要求85的组分，其中RF包含至少三个-CF3基团。
90.权利要求85的组分，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
91.权利要求85的组分，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
92.权利要求85的组分，其中RF-组分包含RF-单体单元。
93.权利要求92的组分，其中RF-单体单元包含RF-QMU，QMU包含单体单元的残余部分。
94.权利要求93的组分，其中RF-组分包括聚丙烯酸类，并且RF-QMU是聚丙烯酸类的单体单元。
95.权利要求93的组分，其中RF-组分包括树脂，并且RF-QMU是树脂的单体单元。
96.权利要求95的组分，其中所述树脂包括聚氨酯树脂。
97.权利要求93的组分，其中RF-组分包括聚合物，并且RF-QMU是聚合物的单体单元。
98.权利要求97的组分，其中所述聚合物包括共聚物。
99.权利要求97的组分，其中所述聚合物包括嵌段聚合物。
100.权利要求85的组分，其中RF-组分包含RF-金属配合物。
101.权利要求92的组分，其中RF-金属配合物包含RF-QMC，QMC包含金属配合物的残余部分。
102.权利要求85的组分，其中RF-组分包含RF-磷酸酯。
103.权利要求92的组分，其中RF-磷酸酯包含RF-QPE，QPE包含磷酸酯的残余部分。
104.权利要求85的组分，其中RF-组分包含RF-二元醇。
105.权利要求92的组分，其中RF-二元醇包含RF-QH，QH包含二元醇的残余部分。
106.权利要求85的组分，其中RF-组分包含RF-氨基甲酸酯。
107.权利要求92的组分，其中RF-氨基甲酸酯包含RF-QU，QU包含氨基甲酸酯的残余部分。
108.权利要求85的组分，其中RF-组分与基质化学结合。
109.权利要求85的组分，其中基质包括玻璃。
110.一种生产方法，该方法包括：
提供RF-单体，RF-单体包含RF-QM，其中：
RF包含至少两个-CF3基团和至少两个氢；并且
QM包含RF-单体的残余部分；和
将RF-单体与至少另一种单体结合形成低聚物。
111.权利要求110的方法，其中RF包含至少一个-CH2-基团。
112.权利要求110的方法，其中RF包含至少一个环状基团。
113.权利要求112的方法，其中所述环状基团包含芳香族基团。
114.权利要求110的方法，其中RF包含至少一个(CF3)2CF-基团。
115.权利要求110的方法，其中RF包含至少三个-CF3基团。
116.权利要求110的方法，其中RF包含至少两个(CF3)2CF-基团。
117.权利要求110的方法，其中RF包含至少4个碳原子，并且4个碳原子中的一个包含-CH2-基团。
118.权利要求110的方法，其中QM包括丙烯酸酯。
119.权利要求110的方法，其中QM包括烯烃。
120.权利要求110的方法，其中其它单体与RF-单体相同，并且低聚物包括均聚物。
121.权利要求110的方法，其中其它单体与RF-单体不相同，并且低聚物包括共聚物。
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