JP2012506459A - フッ化ポリオキシアルキレングリコールジアミド界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
B−X−COCH2O−[−CpH2pO−]n−CH2CO−X−Ra (1)
のフッ化ポリオキシアルキレングリコールジアミド界面活性剤であり、
式中、
Bは、MまたはRaであり、
Mは、イオン化可能な水素、アンモニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属であり、
pは、約2から約4であり、
nは、約5から約43であり、
各Xは、独立してNR、SCH2CH2NR、SO2NRCH2CH2NR、またはSO2CH2CH2NRであり、
Rは、水素、あるいは線状または分岐アルキル基CbH(2b+1)(式中、bは1から約18である)であり、
Raは、Rf(CH2CF2)d−(CgH2g)−、Rf(OCF2CF2)r−(CgH2g)−、RfOY−、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−、Rf(CgH2g)−、またはH(CcF2c)−(CgH2g)−であり、
Yは、CFHCF2O(CwH2w)−、またはCF(CF3)CONH−(CgH2g)−であり、
各Rfは、独立してCcF(2c+1)(式中、cが1から約6である)である。
Description
B−X−COCH2O−[−CpH2pO−]n−CH2CO−X−Ra (1)
の化合物を含み、
式中、
Bは、MまたはRaであり、
Mは、イオン化可能な水素、アンモニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属であり、
pは、約2から約4であり、
nは、約5から約43であり、
各Xは、独立してNR、SCH2CH2NR、SO2NRCH2CH2NR、またはSO2CH2CH2NRであり、
Rは、水素、あるいは線状または分岐アルキル基CbH(2b+1)(式中、bは1から約18である)であり、
Raは、Rf(CH2CF2)d−(CgH2g)−、Rf(OCF2CF2)r−(CgH2g)−、RfOY−、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−、Rf(CgH2g)−、またはH(CcF2c)−(CgH2g)−であり、
Yは、CFHCF2O(CwH2w)−、またはCF(CF3)CONH−(CgH2g)−であり、
各Rfは、独立してCcF(2c+1)(式中、cが1から約6である)であり、
dは、1から約3であり、
gは、1から約4であり、
sは、0または1であり、
rは、1から約4であり、
hは、1から約6であり、
wは、約2から約12であり、
i、j、およびkは、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−中の炭素原子の総数が約8から約22であるという条件で、それぞれ独立して1、2、または3、あるいはそれらの混在したものである。
B−X−COCH2O−[−CpH2pO−]n−CH2CO−X−Ra (1)
の構造式を有し、
式中、
Bは、MまたはRaであり、
Mは、イオン化可能な水素、アンモニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属であり、
pは、約2から約4であり、
nは、約5から約43であり、
各Xは、独立してNR、SCH2CH2NR、SO2NRCH2CH2NR、またはSO2CH2CH2NRであり、
Rは、水素、あるいは線状または分岐アルキル基CbH(2b+1)(式中、bは1から約18である)であり、
Raは、Rf(CH2CF2)d−(CgH2g)−、Rf(OCF2CF2)r−(CgH2g)−、RfOY−、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−、Rf(CgH2g)−、またはH(CcF2c)−(CgH2g)−であり、
Yは、CFHCF2O(CwH2w)−、またはCF(CF3)CONH−(CgH2g)−であり、
各Rfは、独立してcが1から約6であるCcF(2c+1)であり、
dは、1から約3であり、
gは、1から約4であり、
sは、0または1であり、
rは、1から約4であり、
hは、1から約6であり、
wは、約2から約12であり、
i、j、およびkは、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−中の炭素原子の総数が約8から約22であるという条件で、それぞれ独立して1、2、または3、あるいはそれらの混在したものである。
CF3CF2CF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2CF2CH2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CF2CH2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2−O−CF2CF2CH2CH2−NH2、
CF3CF2−O−CF2CF2CH2CH2−NH2、
CF3−O−CF2CF2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2−O−CHFCF2OCH2CH2−NH2、
CF3CF2−O−CHFCF2OCH2CH2−NH2、
CF3−O−CHFCF2OCH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2−O−CHFCF2OCH2CH2CH2−NH2、
CF3CF2−O−CHFCF2OCH2CH2CH2−NH2、
CF3−O−CHFCF2OCH2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2−O−CHFCF2OCH2CH2CH2CH2−NH2、
CF3CF2−O−CHFCF2OCH2CH2CH2CH2−NH2、
CF3−O−CHFCF2OCH2CH2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2CH2−S−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−S−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CH2CH2CF2CF2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CH2CH2CF2CF2CH2CH2CF2CF2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CH2CH2CF2CF2CH2CH2CF2CF2CH2CH2CF2CF2CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2−O−CF(CF3)−CONH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2−O−CF(CF3)−CONCH3−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2CH2−SO2NH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−SO2NH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−SO2NH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−CH2CH2−SO2NCH3−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−SO2NCH3−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−CH2CH2−SO2NCH3−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−SO2NH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−SO2NH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−SO2NH−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2−SO2NCH3−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2−SO2NCH3−CH2CH2−NH2、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−SO2NCH3−CH2CH2−NH2、
HCF2CF2CF2CF2−CH2−NH2、
HCF2CF2CF2CF2CF2CF2−CH2−NH2、
HCF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2−CH2−NH2、
CF3CF2OCF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF2OCF2CF2OCF2CF2−CH2CH2−NH2、
CF3CF(CF3)OCF2CF2−CH2CH2−NH2、
F(CF2)m(CH2)q[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−NH2、および
F(CF2)m(CH2)q[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−S−CH2CH2−NH2。
Rf−(CH2CF2)q(CH2CH2)r−NH2 (II)
(式中、Rfは炭素原子2個から6個を有する線状または分岐ペルフルオロアルキル基であり、下付き文字qは1から3の整数であり、またrは1から2である)の型のフッ素化アミンから調製される。これらのアミンは、スキーム1(式中、Rfおよびdは式(I)について定義したものと同様であり、qは1または2である)に従って合成することにより入手できる。
材料
すべての溶媒および試薬は、別段の指示がない限りSigma−Aldrich,Milwaukee,WIから購入し、供給されたまま直接使用した。Mw250および600のポリアルキレングリコールジカルボン酸は市販されており(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WI)、一方、Mw400、1000、および1450は、文献の手順により、対応するポリアルキレングリコールをジョーンズ試薬で酸化することによって合成される(Lele,B.S.;Kulkarni,M.G.,Journal of Applied Polymer Science,Vol.70,883〜890,1008)。1H,1H−ペルフルオロヘプチルアミンは、Matrix Scientific,Columbia,SCから得た。1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルアミンおよび1H,1H,2H,2H−ペルフルオロヘキシルアミンは、対応する市販のヨウ化1H,1H,2H,2H−ペルフルオロアルキル(E.I.du Pont de Nemours and Company,Wilmington,DE)からアジ化物を経由して合成し、続いて文献の手順(Cambon,et al.,J.Fluorine Chem.,1994,69,115〜117)に記載のようにラネーNiを用いて還元した。2−(1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチルチオ)エチルアミンおよび2−(1H,1H,2H,2H−ペルフルオロヘキシルチオ)エチルアミンは、文献の手順(Rondestvedt,C.S.,Jr,Thayer,G.L.,Jr.,J.Org.Chem.1977,42,2680)に従って、ヨウ化ペルフルオロアルキルを2−アミノエタンチオールと反応させることによって調製した。Hおよび19F NMRスペクトルは、Brucker DRX400または500分光計上に記録された。化学シフトは、内部基準(CDCl3、CFCl3、またはTMS)に対して単位ppm(μg/g)で記録された。
表面張力は、Kruess Tensiometer,K11 Version 2.501をその装置に添付されている使用説明書に従って使用して測定した。Wilhelmy Plate法を使用した。既知の周長の垂直板を天秤に取り付け、濡れによる力を測定した。10個の反復試験試料をそれぞれの希釈度について試験し、下記のマシンセッティングを使用した。すなわち、方法:プレート法SFT、間隔:1.0秒、濡れ長さ:40.2mm、読取限界:10、最小標準偏差:2ダイン/cm、Gr.Acc.:9.80665m/秒2。
各試料を床磨き剤(RHOPLEX(登録商標)3829,Rohm & Haas,Spring House,PA)に加え、Comet(登録商標)洗剤でストリップした12インチ×12インチ(30.36cm×30.36cm)ビニルタイルの半分にこの混合物を塗布することによって、試料の濡れおよびレベリング能力を試験した。脱イオン水で希釈することにより試験される界面活性剤の1重量%溶液を調製した。製造業者のプロトコルに従って100g分のPHOPLEX(登録商標)3829配合物を調製し、続いて1重量%の界面活性剤溶液0.75gを加えて試験床磨き剤を得た。
1 皮膜のむらのある表面被覆、顕著な縞、および表面のきず
2 目に見える縞および表面のきず、タイルの縁部から皮膜の後退
3 非常に多くの表面のきずおよび縞がはっきりわかるが、全般的には皮膜がタイル表面全体を被覆している
4 軽微な表面欠陥または縞
5 目に見える表面のきずまたは縞がない
窒素雰囲気下でt−ブタノール(50mL)、水酸化ナトリウム(6.0g)、2−アミノエタンチオール(11.5g)を入れた250mLフラスコを80℃に加熱し、ヨウ化1H,1H,2H,2H−ペルフルオロヘキシル(47.4g)を一滴ずつ加えた。この混合物を80℃で2時間加熱し、冷却し、冷水(200mL)中に注いだ。有機層を分離し、水性層をCH2Cl2(2×50mL)で抽出した。一緒にした有機層を水(1×100mL)で洗浄し、無水MgSO4上で乾燥した。蒸留による精製により、29.3gの2−(1H,1H,2H,2H−ペルフルオロヘキシルチオ)エチルアミン(C4F9CH2CH2SCH2CH2NH2)を透明な液体として生成した。1H NMR(CDCl3):δ2.82(t,J=6Hz,2H)、2.67(tm,J=9Hz,2H)、2.59(t,J=6Hz,2H)、2.31(m,2H)。19F NMR(CDCl3):δ−81.6(m,3F)、−114.9(m,2F)、−124.8(s,2F)、−126.5(m,2F)。
アセトン(400mL)に溶かした10gのポリエチレングリコール(Mw約400、10.0g)を15℃に冷却し、ジョーンズ試薬(43mL)(5.18mLのH2SO4、5gのCrO3、および38mLのH2Oから調製される)を加えた。この混合物を室温で12時間撹拌した。アセトンを真空下で除去し、そのスラリーをCH2Cl2(150mL)に溶解し、飽和NaCl溶液(1×100mL)で洗浄した。このCH2Cl2層を乾燥(無水MgSO4)し、溶媒を除去して、対応するポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約400)を油として得た(9.35g)。IR、ニート、1739cm-1のカルボン酸のC=O伸縮、3436cm-1のアミドのブロードO−H伸縮。
ポリエチレングリコール(Mw約1000、10.0g)およびジョーンズ試薬(17mL)を用いて、実施例1で述べたと同様の手順をたどることによって、対応するポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約1000)を白色結晶性固体として生成した(8.62g)。IR、ニート、1740cm-1のカルボン酸のC=O伸縮、3436cm-1のブロードO−H伸縮。
ポリエチレングリコール(Mw約1450、10.0g)およびジョーンズ試薬(12mL)を用いて、実施例1で述べたと同様の手順をたどることによって、対応するポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約1000)を白色結晶性固体として生成した(8.14g)。IR、ニート、1739cm-1のカルボン酸のC=O伸縮、3429cm-1のブロードO−H伸縮。
1H,1Hペリフルオロヘプチルアミン(C6F13CH2NH2)を、Matrix Scientific,Columbia,SCから得た。ポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約600、平均n=10〜11、2.0g)およびC6F13CH2NH2(2.44g)を用いて、実施例1で述べたと同様の手順をたどることによって、対応するフッ化ポリ(エチレングリコール)ジアミド、C6F13CH2NHCOCH2O−(CH2CH2O)n−CH2CONHCH2C6F13(3.21g)を琥珀色の油として生成した。IR、ニート、1693cm-1のアミドのC=O伸縮、3326cm-1のアミドのN−H伸縮。19F NMR(CDCl3):δ−81.2(m,6F)、−118.2(m,4F)、−121.9(m,4F)、−122.3(m,4F)、−124.0(m,4F)、−126.5(m,4F)。この生成物を試験方法1によりCMCと、そのCMCを超える表面張力について評価した。その結果を表2に示す。またこの生成物を、Rohm & Haas,Spring House,PAから入手できる市販の床磨き剤Rhoplex(登録商標)3829(N−29−1)において、試験方法2に従って湿潤およびレベリング剤としての性能を評価した。対照にはレベリング剤が加えられなかった。すべての試料は75ppm(μg/g)の負荷量で、またそれに加えて室内湿度および温度の起こり得る変動を無くするように測定された。それらの結果は表3に記載され、格付けが高いほど優れた性能を示す。
撹拌機、熱電対、窒素パージ、滴下漏斗、およびジャケット付きコンデンサーを備えた500mL四つ口反応器を窒素でパージし、アジ化ナトリウム(40.1g、974.7mmolと臭化テトラブチルアンモニウム(6.28g、19.5mmol)と水(100mL)との溶液を充填した。この反応器に、ヨウ化1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチル(308g、649.8mmol)を加え、12時間継続的に撹拌しながら90〜95℃まで加熱した。その経過をGC分析により監視した。転化が完了したらフラスコを室温まで冷却し、有機相(アジ化物)を25mL分の水で5回洗浄した。その得られた粗アジ化物(250.0g、643.0mmol、98%)を次のステップに直接使用した。
実施例2の場合と同様に調製したポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約400、平均n=6〜7、1.0g)および実施例6の場合と同様に調製したC6F13CH2CH2NH2(1.82g)を用いて、実施例6で述べたと同様の手順をたどることによって、対応するフッ化ポリ(エチレングリコール)ジアミド、C6F13CH2CH2NHCOCH2O−(CH2CH2O)n−CH2CONHCH2CH2C6F13(1.5g)を褐色の油として生成した。IR、ニート、1671cm-1のアミドのC=O伸縮、3370cm-1のアミドのN−H伸縮。19F NMR(CDCl3):δ−81.3(m,6F)、−114.5(m,4F)、−122.4(s,4F)、−123.3(s,4F)、−124.0(s,4F)、−126.6(m,4F)。この生成物を試験方法1によりCMCと、そのCMCを超える表面張力について評価した。その結果を表2に示す。
実施例3の場合と同様に調製したポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約1000、平均n=19〜20、2.0g)および実施例6の場合と同様に調製したC6F13CH2CH2NH2(1.45g)を用いて、実施例6で述べたと同様の手順をたどることによって、対応するフッ化ポリ(エチレングリコール)ジアミド、C6F13CH2CH2NHCOCH2O−(CH2CH2O)n−CH2CONHCH2CH2C6F13(2.07g)を黄白色の固体として生成した。IR、ニート、1671cm-1のアミドのC=O伸縮、3347cm-1のアミドのN−H伸縮。19F NMR(CDCl3):δ−81.2(m,6F)、−114.5(m,4F)、−122.2(s,4F)、−123.2(s,4F)、−123.9(s,4F)、−126.5(m,4F)。この生成物を試験方法1によりCMCと、そのCMCを超える表面張力について評価した。その結果を表2に示す。
実施例4の場合と同様に調製したポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約1450、平均n=29〜30、2.0g)および実施例6の場合と同様に調製したC6F13CH2CH2NH2(1.02g)を用いて、実施例6で述べたと同様の手順をたどることによって、対応するフッ化ポリ(エチレングリコール)ジアミド、C6F13CH2CH2NHCOCH2O−(CH2CH2O)n−CH2CONHCH2CH2C6F13(1.7g)を黄白色の固体として生成した。IR、ニート、1673m-1のアミドのC=O伸縮、3350cm-1のアミドのN−H伸縮。19F NMR(CDCl3)δ−81.2(m,6F)、−114.4(m,4F)、−122.2(s,4F)、−123.2(s,4F)、−124.0(s,4F)、−126.5(m,4F)。この生成物を試験方法1によりCMCと、そのCMCを超える表面張力について評価した。その結果を表2に示す。
コンデンサー、ディーン・スターク・トラップ、マグネティックスターラー、熱電対、および加熱用マントルを備えた四つ口フラスコに、ポリ(エチレングリコール)ビス(カルボキシメチル)エーテル(Mw約250、平均n〜3、5.0g)、Zonyl BA−Nアルコール(20.6g、E.I.du Pont de Nemours and Company,Wilmington,DEから市販されているペルフルオロアルキルエチルアルコールであり、このペルフルオロアルキルは炭素原子6から20個を含有するペルフルオロアルキル鎖の同族体の混合物である)、p−トルエンスルホン酸(0.26g)、およびトルエン(100g)を充填した。15時間還流させた後、GC分析によりジエステルの形成を確かめた。水酸化カルシウム(0.26g)を加え、熱い間に濾過することによって沈殿物を除去し、続いてロータリーエバポレーターによってトルエンを除去した。その反応生成物を約500mLの水中に溶解し、続いて濾過して構造式CjF2j+1CH2CH2OCOCH2O−(CH2CH2O)n−CH2COOCH2CH2CjF2j+1(式中、jは6から20であり、nは3である)で表されるフッ化ポリ(エチレングリコール)ジエステルの約5重量%水溶液を得た。この生成物を試験方法1によりCMCと、そのCMCを超える表面張力について評価した。その結果を表2に示す。またこの生成物を、Rohm & Haas,Spring House,PAから入手できる市販の床磨き剤Rhoplex(登録商標)3829(N−29−1)において、試験方法2に従って湿潤およびレベリング剤としての性能を評価した。対照にはレベリング剤が加えられなかった。すべての試料は75ppm(μg/g)の負荷量で、またそれに加えて室内湿度および温度の起こり得る変動を無くするように測定された。それらの結果は表3に記載され、格付けが高いほど優れた性能を示す。
比較例Bは、米国特許第5,567,857号明細書に従って調製される水に溶かしたフルオロアルキルエトキシラート非イオン界面活性剤であるE.I.du Pont de Nemours and Company,Wilmington,DEから入手できる市販の界面活性剤である。試験方法2により、この生成物は、Rohm & Haas,Spring House,PAから入手できる市販の床磨き剤Rhoplex(登録商標)3829(N−29−1)において湿潤およびレベリング剤としての性能を評価された。対照にはレベリング剤が加えられなかった。すべての試料は75ppm(μg/g)の負荷量で、またそれに加えて室内湿度および温度の起こり得る変動を無くするように測定された。それらの結果は表3に記載され、格付けが高いほど優れた性能を示す。
Claims (10)
- 式(1):
B−X−COCH2O−[−CpH2pO−]n−CH2CO−X−Ra (1)
の化合物であって、
式中、
Bが、MまたはRaであり、
Mが、イオン化可能な水素、アンモニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属であり、
pが、約2から約4であり、
nが、約5から約43であり、
各Xが、独立してNR、SCH2CH2NR、SO2NRCH2CH2NR、またはSO2CH2CH2NRであり、
Rが、水素、あるいは線状または分岐アルキル基CbH(2b+1)(式中、bは1から約18である)であり、
Raが、Rf(CH2CF2)d−(CgH2g)−、Rf(OCF2CF2)r−(CgH2g)−、RfOY−、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−、Rf(CgH2g)−、またはH(CcF2c)−(CgH2g)−であり、
Yが、CFHCF2O(CwH2w)−、またはCF(CF3)CONH−(CgH2g)−であり、
各Rfが、独立してCcF(2c+1)(式中、cは1から約6である)であり、
dが、1から約3であり、
gが、1から約4であり、
sが、0または1であり、
rが、1から約4であり、
hが、1から約6であり、
wが、約2から約12であり、
i、j、およびkは、Rf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−中の炭素原子の総数が約8から約22であるという条件で、それぞれ独立して1、2、または3、あるいはそれらの混在したものである、
化合物。 - nが約6から約32であり、XがNRまたはSCH2CH2NRである、請求項1に記載の化合物。
- RaがRf(CgH2g)−であり、RfがCcF(2c+1)であり、式中、cが4または6であり、gが1また2である、請求項1に記載の化合物。
- RaがRf(CH2CF2)d−(CgH2g)−であり、RfがCcF(2c+1)であり、式中、cが4または6であり、dが1または2であり、gが2である、請求項1に記載の化合物。
- RaがRf[OCF2CF2]r(CgH2g)−であり、RfがCcF(2c+1)であり、式中、cが2または3であり、sが0であり、rが1、2、または3であり、gが2である、請求項1に記載の化合物。
- RaがRfOY−であり、RfがCcF(2c+1)であり、式中、cが1、2、または3であり、YがCFHCF2O(CwH2w)−またはCF(CF3)CONH−(CgH2g)−であり、wは2、3、または4であり、gは2である、請求項1に記載の化合物。
- RaがRf(CH2)h[(CF2CF2)i(CH2CH2)j]k−であり、RfがCcF(2c+1)であり、それら式中でcが1、2、または3であり、hが2であり、kが1、2、または3であり、iおよびjがそれぞれ1であり、かつXがOまたはSCH2CH2Oである、請求項1に記載の化合物。
- 0.1重量%の水中濃度において約21mN/m未満の表面張力を有する、請求項1に記載の化合物またはその混合物。
- 液体に請求項1に記載の前記化合物を加えることを含む、前記液体の表面挙動を変える方法。
- 前記表面挙動が、表面張力の低下、濡れ、浸透、延展、レベリング、流動、乳化、分散、撥水撥油、剥離、潤滑、蝕刻、接着、および安定化からなる群から選択され、また前記液体が、塗料組成物、ラテックス、ポリマー、床仕上げ剤、インク、乳化剤、発泡剤、離型剤、撥水撥油剤、流れ調整剤、フィルム蒸発抑制剤、湿潤剤、浸透剤、洗浄剤、研摩剤、電気めっき剤、腐蝕防止剤、エッチング液、はんだ付け剤、分散助剤、微生物製剤、パルプ助剤、すすぎ助剤、艶出剤、パーソナルケア組成物、乾燥剤、帯電防止剤、床仕上げ剤、または接着剤である、請求項9に記載の方法。
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