JP2012506459A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2012506459A5
JP2012506459A5 JP2011532343A JP2011532343A JP2012506459A5 JP 2012506459 A5 JP2012506459 A5 JP 2012506459A5 JP 2011532343 A JP2011532343 A JP 2011532343A JP 2011532343 A JP2011532343 A JP 2011532343A JP 2012506459 A5 JP2012506459 A5 JP 2012506459A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
independently
agent
liquid
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2011532343A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012506459A (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from US12/255,067 external-priority patent/US8026289B2/en
Application filed filed Critical
Publication of JP2012506459A publication Critical patent/JP2012506459A/ja
Publication of JP2012506459A5 publication Critical patent/JP2012506459A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Description

本発明の式(1)のフッ化ポリオキシアルキレングリコールジアミド界面活性剤は、上記の部分的フッ素化Ra基を含有する少なくとも1つの疎水性部分、好ましくは2つの疎水性部分を含む。本発明のこの化合物はまた、水溶性の親水性部分を含む。本発明のこれら界面活性剤は電荷を坦持しない非イオン界面活性剤であり、その水溶性は様々な長さの高度に極性の基、ポリオキシエチレン−(−CP2PO−)nの存在によって付与される。このような界面活性剤の水溶性は、nの値が増すと強まる傾向がある。水性媒体系ではその表面活性は、水性成分と親水性成分の間のバランスによって調節される。
これらの結果は、比較例AおよびBよりも少ないフッ素を含有する実施例1および5の界面活性剤が、比較例AおよびBの界面活性剤と似た濡れおよびレベリングの特徴を示したことを表わしている。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1. 式(1):
B−X−COCH2O−[−Cp2pO−]n−CH2CO−X−Ra (1)
の化合物であって、
式中、
Bが、MまたはRaであり、
Mが、イオン化可能な水素であり、
pが、約2から約4であり、
nが、約5から約43であり、
各Xが、独立してNR、SCH2CH2NR、SO2NRCH2CH2NR、またはSO2CH2CH2NRであり、
Rが、水素、あるいは線状または分岐アルキル基Cb(2b+1)(式中、bは1から約18である)であり、
aが、Rf(CH2CF2d−(Cg2g)−、Rf(OCF2CF2r−(Cg2g)−、RfOY−、Rf(CH2h[(CF2CF2i(CH2CH2jk−、Rf(Cg2g)−、またはH(Cc2c)−(Cg2g)−であり、
Yが、CFHCF2O(Cw2w)−、またはCF(CF3)CONH−(Cg2g)−であり、
各Rfが、独立してCc(2c+1)(式中、cは1から約6である)であり、
dが、1から約3であり、
gが、1から約4であり、
sが、0または1であり、
rが、1から約4であり、
hが、1から約6であり、
wが、約2から約12であり、
i、j、およびkは、Rf(CH2h[(CF2CF2i(CH2CH2jk−中の炭素原子の総数が約8から約22であるという条件で、それぞれ独立して1、2、または3、あるいはそれらの混在したもの(mixture)である、
化合物。
2. nが約6から約32であり、XがNRまたはSCH2CH2NRである、前記1に記載の化合物。
3. RaがRf(Cg2g)−であり、RfがCc(2c+1)であり、式中、cが4または6であり、gが1また2である、前記1に記載の化合物。
4. RaがRf(CH2CF2d−(Cg2g)−であり、RfがCc(2c+1)であり、式中、cが4または6であり、dが1または2であり、gが2である、前記1に記載の化合物。
5. RaがRf[OCF2CF2r(Cg2g)−であり、RfがCc(2c+1)であり、式中、cが2または3であり、sが0であり、rが1、2、または3であり、gが2である、前記1に記載の化合物。
6. RaがRfOY−であり、RfがCc(2c+1)であり、式中、cが1、2、または3であり、YがCFHCF2O(Cw2w)−またはCF(CF3)CONH−(Cg2g)−であり、wは2、3、または4であり、gは2である、前記1に記載の化合物。
7. RaがRf(CH2h[(CF2CF2i(CH2CH2jk−であり、RfがCc(2c+1)であり、それら式中でcが1、2、または3であり、hが2であり、kが1、2、または3であり、iおよびjがそれぞれ1であり、かつXがOまたはSCH2CH2Oである、前記1に記載の化合物。
8. 0.1重量%の水中濃度において約21mN/m未満の表面張力を有する、前記1に記載の化合物またはその混合物。
9. 液体に前記1に記載の前記化合物を加える工程を含む、前記液体の表面挙動を変える方法。
10. 前記表面挙動が、表面張力の低下、濡れ、浸透、延展、レベリング、流動、乳化、分散、撥水撥油、剥離、潤滑、蝕刻、接着、および安定化からなる群から選択され、また前記液体が、塗料組成物、ラテックス、ポリマー、床仕上げ剤、インク、乳化剤、発泡剤、離型剤、撥水撥油剤、流れ調整剤、フィルム蒸発抑制剤、湿潤剤、浸透剤、洗浄剤、研摩剤、電気めっき剤、腐蝕防止剤、エッチング液、はんだ付け剤、分散助剤、微生物製剤、パルプ助剤、すすぎ助剤、艶出剤、パーソナルケア組成物、乾燥剤、帯電防止剤、床仕上げ剤、または接着剤である、前記9に記載の方法。

Claims (2)

  1. 式(1):
    B−X−COCH2O−[−Cp2pO−]n−CH2CO−X−Ra (1)
    の化合物であって、
    式中、
    Bが、MまたはRaであり、
    Mが、イオン化可能な水素であり、
    pが、約2から約4であり、
    nが、約5から約43であり、
    各Xが、独立してNR、SCH2CH2NR、SO2NRCH2CH2NR、またはSO2CH2CH2NRであり、
    Rが、水素、あるいは線状または分岐アルキル基Cb(2b+1)(式中、bは1から約18である)であり、
    aが、Rf(CH2CF2d−(Cg2g)−、Rf(OCF2CF2r−(Cg2g)−、RfOY−、Rf(CH2h[(CF2CF2i(CH2CH2jk−、Rf(Cg2g)−、またはH(Cc2c)−(Cg2g)−であり、
    Yが、CFHCF2O(Cw2w)−、またはCF(CF3)CONH−(Cg2g)−であり、
    各Rfが、独立してCc(2c+1)(式中、cは1から約6である)であり、
    dが、1から約3であり、
    gが、1から約4であり、
    sが、0または1であり、
    rが、1から約4であり、
    hが、1から約6であり、
    wが、約2から約12であり、
    i、j、およびkは、Rf(CH2h[(CF2CF2i(CH2CH2jk−中の炭素原子の総数が約8から約22であるという条件で、それぞれ独立して1、2、または3、あるいはそれらの混在したものである、
    化合物。
  2. 液体に請求項1に記載の前記化合物を加える工程を含む、前記液体の表面挙動を変える方法。
JP2011532343A 2008-10-21 2009-10-21 フッ化ポリオキシアルキレングリコールジアミド界面活性剤 Pending JP2012506459A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/255,067 2008-10-21
US12/255,067 US8026289B2 (en) 2008-10-21 2008-10-21 Fluorinated polyoxyalkylene glycol diamide surfactants
PCT/US2009/061416 WO2010048248A2 (en) 2008-10-21 2009-10-21 Fluorinated polyoxyalkylene glycol diamide surfactants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012506459A JP2012506459A (ja) 2012-03-15
JP2012506459A5 true JP2012506459A5 (ja) 2012-12-06

Family

ID=42109191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011532343A Pending JP2012506459A (ja) 2008-10-21 2009-10-21 フッ化ポリオキシアルキレングリコールジアミド界面活性剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8026289B2 (ja)
EP (1) EP2346923B1 (ja)
JP (1) JP2012506459A (ja)
KR (1) KR20110077002A (ja)
CN (1) CN102203163B (ja)
AU (1) AU2009307697B2 (ja)
CA (1) CA2736963A1 (ja)
WO (1) WO2010048248A2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120309853A1 (en) * 2011-06-06 2012-12-06 E I Du Pont De Nemours And Company Aldohexose-based fluoroadditives
GB201609437D0 (en) * 2016-05-27 2016-07-13 Sphere Fluidics Ltd Surfactants
CN106278921A (zh) * 2016-07-12 2017-01-04 巨化集团技术中心 一种 n‑(1h, 1h,2h,2h‑全氟辛基)丙烯酰胺的合成方法
CN111499836B (zh) * 2020-04-21 2022-03-04 临沂大学 一种全氟碘化物的转化利用方法及所得产品和应用

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE283994C (ja) 1913-08-01 1915-05-04
US4079084A (en) * 1972-03-15 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fluorocarbon surfactants
CA1023768A (en) * 1972-12-21 1978-01-03 Horst Jager Polyfluoroalkyl iodides, process for their manufacture, and their use
US3929873A (en) * 1973-10-23 1975-12-30 Eastman Kodak Co Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids
JPS51123787A (en) 1975-04-22 1976-10-28 Asahi Denka Kogyo Kk Surfactant
US4171282A (en) * 1977-12-07 1979-10-16 Ciba-Geigy Corporation Fluorinated nonionic surfactants
JPS5850971A (ja) 1981-09-21 1983-03-25 大日本インキ化学工業株式会社 水成膜泡消火薬剤
EP0267828B1 (fr) * 1986-10-24 1990-12-27 Elf Atochem S.A. Composés polyfluorés et leur procédé de préparation
US5051503A (en) * 1990-04-30 1991-09-24 Texaco Inc. Polyglycol dicarboxylic acid amide lubricant and fuel additives
WO1995004020A1 (en) * 1993-07-29 1995-02-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of perfluoroalkyl iodide
US5759968A (en) * 1995-09-05 1998-06-02 Hitachi Maxell, Ltd. Lubricating agent and magnetic recording medium comprising the same
GB9626095D0 (en) 1996-12-16 1997-02-05 Exxon Chemical Patents Inc Distillate fuels with polyalkylene gylcol diacid derivatives as flow improvers
US6162521A (en) * 1997-12-05 2000-12-19 Seagate Technology Llc Fluoropolyether amide lubricants for an information storage system and a method of making the same
WO2000012458A1 (en) 1998-09-02 2000-03-09 University Of Utah Research Foundation Method for preparation of low molecular weight polyethylene glycol-carboxylic acids
US6537662B1 (en) * 1999-01-11 2003-03-25 3M Innovative Properties Company Soil-resistant spin finish compositions
US6054615A (en) * 1999-05-27 2000-04-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated quaternary ammonium salts
KR100679898B1 (ko) * 2000-02-29 2007-02-07 아사히 가라스 가부시키가이샤 불소함유 화합물 및 발수발유제 조성물
US6864386B1 (en) * 2001-11-21 2005-03-08 Sonus Pharmaceuticals, Inc. Fluorinated compounds
FR2839071B1 (fr) 2002-04-30 2004-06-25 Stephane Szonyi Nouveaux tensioactifs perfluoroalkyles alcolipophobes, leur obtention et leur utilisation comme agents perfluoroalkylants
ES2279113T3 (es) 2002-05-16 2007-08-16 Daikin Industries, Ltd. Compuestos tensioactivos no ionicos solubles en agua que contienen fluor, su utilizacion y procedimiento para la preparacion de los compuestos.
FR2866027B1 (fr) 2004-02-05 2007-09-21 Stephane Szonyi Nouveaux tensioactifs lipohobes et/ou alcophobes, leur obtention et leur utilisation.
US20070238780A1 (en) * 2005-02-22 2007-10-11 Lutz Patrick J Multifunctional enhancement systems for personal care, household, and wood products
TW200720321A (en) * 2005-09-16 2007-06-01 Seimi Chem Kk Fluorine-containing compound, method for producing thereof, its use, and method for reducing surface tension and method for modifying resin surface using thereof
JP2009522436A (ja) 2006-01-10 2009-06-11 クラリアント インターナショナル リミティド フルオラステロマー化合物とそれを含んでなるポリマー
US20070225176A1 (en) * 2006-03-27 2007-09-27 Pope Gary A Use of fluorocarbon surfactants to improve the productivity of gas and gas condensate wells
WO2008000681A1 (en) 2006-06-27 2008-01-03 Clariant International Ltd Fluorous telomeric compounds and polymers containing same
WO2008000680A1 (en) 2006-06-27 2008-01-03 Clariant International Ltd Fluorous telomeric compounds and polymers containing same
WO2008000682A1 (en) 2006-06-27 2008-01-03 Clariant International Ltd Fluorous telomeric compounds and polymers containing same
US7385077B1 (en) 2007-03-27 2008-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl surfactants
US7737307B2 (en) * 2007-08-06 2010-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated nonionic surfactants
US7399887B1 (en) * 2007-08-06 2008-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated sulfonate surfactants
US20090110840A1 (en) 2007-10-24 2009-04-30 Peter Michael Murphy Hydrophillic fluorinated soil resist copolymers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2012506458A5 (ja)
JP2010535792A5 (ja)
JP2010535793A5 (ja)
JP2012508745A5 (ja)
JP2010522754A5 (ja)
JP5032492B2 (ja) フッ素化ジェミニ界面活性剤
JP2012506459A5 (ja)
JP2013508278A5 (ja)
JP2012508810A5 (ja)
RU2008119841A (ru) Политетрафторэтиленовая водная дисперсия и ее продукт
JP2010535795A5 (ja)
JP2007277361A5 (ja)
JP2010535794A5 (ja)
US8802239B2 (en) Treatment composition for wipe paper
JP2011523421A5 (ja)
EP1833863B1 (en) Fluorochemical polymeric surfactants
WO2005103176A1 (ja) 撥水撥油剤組成物およびその製造法
JP2013508475A5 (ja)
DE112011103631B4 (de) Silikon-Schutzmittelzusammensetzungen
JP5613659B2 (ja) 表面処理剤
NZ594453A (en) Phosphate surfactants
US8026289B2 (en) Fluorinated polyoxyalkylene glycol diamide surfactants
JP2005105045A (ja) 界面活性剤組成物
EP1245650A3 (en) Low foam N,N'-dialkylmalamide wetting agents
EP1245648A3 (en) Low foam n,n'-dialkyltartaramide wetting agents