JP2007522287A - 組成物、ハロゲン化組成物、化学生成物およびテロマー化方法 - Google Patents

組成物、ハロゲン化組成物、化学生成物およびテロマー化方法 Download PDF

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Abstract

以下の化学式、ＲＦ（ＲＴ）ｎＱ、あるいは、式（I）、式（II）、ＲＣｌ（ＲＴ）ｎＨ を有する組成物が示される。ＲＦ基は４以上のフッ素原子を有し、ＲＴ基はペンダント−ＣＦ３基を有する１以上のＣ-２基を含み、ｎは１以上、Ｒ１基は炭素原子を含み、ＲＣｌ基は−ＣＣｌ３を含み、Ｑ基は元素周期表の原子を１以上含む。また、テロマー化の方法も開示される。
Figure 2007522287

【選択図】図１

Description

（優先権の主張） 本出願は、２００４年１月３０日出願の米国仮出願番号６０／５４０，６１２「フッ素官能基、フッ素組成物、フッ素添組成物の製造方法および物質の処理」に基づき優先権を主張するものであり、その全開示内容を参考として含む。
本発明は、組成物、ハロゲン化組成物、化学生成物およびテロマー化方法に関する。
界面活性剤、ポリマー、及びウレタン等の組成物はハロゲン化官能基を有している。これらの官能基は、物質の処理や物質の性能を高めるために使用される場合に前記組成物の性能に影響を与えるために組み込まれているものである。例えば、ハロゲン化官能基を含む界面活性剤は、単独あるいは水溶性フィルムフォーム（ＡＦＦＦ）などの形態で消火剤として使用できる。ハロゲン化官能基を有するポリマーおよび／またはウレタンも物質の処理に使用されている。これらの組成物の調製のために、ハロゲン化中間組成物を合成することができる。
本発明は、ＲＦ（ＲＴ）ｎＱおよび／または下記式で表される１種以上を含む組成物を提供する。
Figure 2007522287
これらの組成物において、ＲＦ基は４以上のフッ素原子を含み、ＲＴ基は１以上のペンダント−ＣＦ３基を有するＣ-２基を１以上含み、ｎは１以上であり、Ｒ１基は１以上の炭素原子を含み、Ｑ基は元素周期表の原子を１以上有している。またＲＣｌ（ＲＴ）ｎＨを含む組成物も提供され、ＲＣｌ基は１以上の−ＣＣｌ３基を含んでいる。
テロマー化の方法は、１以上のＣＦ３を含有するタキソゲン（taxogen）をフッ素含有テロゲン（telogen）に曝露させてテロマーを生成し、該フッ素含有テロゲンは４以上のフッ素原子を含んでいる。
本発明の開示は、米国特許法「科学および有用技術の発展の促進」（第１条第８項）に基づいて示されている。以下に組成物ならびに組成物の製造方法について図面を参照しつつ説明する。
図は、システム１０のハロゲン化組成物の製法について示したもので、タキソゲン２、テロゲン４、開始剤６を反応容器（reactor）８に供給し、テロマー９を生成する。模範的具体例では、システム１０はテロマー化の方法を実行する。ある具体例によれば、タキソゲン２はテロゲン４に曝露されてテロマー９を形成する。また別の具体例ではタキソゲン２は開始剤６の存在下でテロゲン４に曝露させることもできる。反応容器８は曝露中の試薬を加熱するように構成することもできる。
タキソゲン２は１以上のＣＦ３含有化合物を含むことができる。ＣＦ３含有化合物は１以上のペンダント−ＣＦ３基を有するＣ-２基を含む。具体的には、タキソゲン２は３，３，３−トリフルオロプロペン（ＴＦＰ、トリフルオロプロペン）等のオレフィン類を含む。
テロゲン４は、フッ素および／または塩素などのハロゲンを含むことができる。テロゲン４は４以上のフッ素原子を含むことができ、ＲＦＱおよび／またはＲＣｌＱで表すことができる。ＲＦ基は４以上のフッ素原子を含み、Ｑ基は元素周期表の１以上の原子を含む。該Ｑ基は、例えばＲＦ基が（ＣＦ３）２ＣＦ−および／または−Ｃ６Ｆ１３であるとき、ＨまたはＩであることができる。該ＲＣｌ基は１以上の−ＣＣｌ３基を含むことができる。テロゲンとしては具体的に、（ＣＦ３）２ＣＦＩ、Ｃ６Ｆ１３I、トリクロロメタン、ＨＰ（Ｏ）（ＯＥｔ）２、ＢｒＣＦＣｌＣＦ２Ｂｒ、Ｒ−ＳＨ（Ｒは炭素含有する基）、および／またはＭｅＯＨを例示できる。タキソゲン２としてはトリフルオロプロペンを、テロゲン４としては（ＣＦ３）２ＣＦＩを例示でき、タキソゲン２対テロゲン４のモル比は約１：１から約１：１０、１：４から約４：１、そして／または約２：１から約４：１である。
反応容器８は実験的、産業的スケールであって、具体例として、試薬を内包して温度制御するように構成してもよい。より具体的には、反応容器８は、試薬を反応させている間に約１３０℃から約１５０℃の加熱ができるものである。
タキソゲン２にテロゲン４を曝露して生成するテロマー９は、ＲＦ（ＲＴ）ｎＱおよび／またはＲＣｌ（ＲＴ）ｎＨを含むことができる。ＲＴ基は、例えば下式で表されるような基で、ペンダント−ＣＦ３基を有する１以上のＣ-２基を含むことができる。
Figure 2007522287
生成物は具体的には、下式で表される化合物、
Figure 2007522287
 および／または、下式で表される一方もしくは双方を含み
Figure 2007522287
 （ただし、Ｒ１は例えば、−ＣＨ２−のような炭素原子を１以上含む。）
より具体的には、ｎは１以上、或いは２以上で、下記の生成物を１以上含む。
Figure 2007522287
さらに具体例として、タキソゲンとしてトリフルオロプロペンを、テロゲンとしての（ＣＦ３）２ＣＦＩに曝露すると、下式のテロマーを形成できる。
Figure 2007522287
別の具体例として、トリフルオロプロペンを、テロゲンとしてのＣ６Ｆ１３Ｉに曝露すると、下式のテロマーを形成できる。
Figure 2007522287
また別の具体例として、トリフルオロプロペンを、テロゲンとしてのＣＣｌ３Ｚ（Ｚ＝Ｈ，Ｂｒ，Ｃｌなど）に曝露すると、下式のテロマーを形成できる。
Figure 2007522287
ｎが２以上である生成物はテロゲンに対して過剰のタキソゲンを反応させたときに形成される。例えば、タキソゲン：テロゲンのモル比が２：１以上であるときは、ｎが２以上の生成物を得ることができる。具体的例としては、タキソゲンとして２モル以上のトリフルオロプロペンに、テロゲンとして１モル以上の（ＣＦ３）２ＣＦＩを曝露させると、下式のテロマーの一方または双方が形成されるのである。
Figure 2007522287
さらに具体例としてあげると、開始剤６を試薬を反応させている反応容器８内に供給することもできる。開始剤６としては、熱、光化学（ＵＶ）、ラジカル、または金属錯体などで、ジ−ｔ−ブチルパーオキシドなどの過酸化物をも含む。開始剤６はＣｕなどの触媒も含み得る。開始剤６とテロゲン４はともに反応容器８に供給され、タキソゲン２に対して開始剤６のモル比は、約０．００１〜０．０５であり、好ましくは約０．０１〜０．０３である。
種々の開始剤６、テロゲン４を用いてタキソゲン２をテロマー化した結果を表１に示した。テロマー化は、光化学および／または金属錯体開始剤６を用いて、カリウス（Carius）の反応管８を用いてバッチ条件で反応させた。また熱および／または過酸化物開始剤６を用いたテロマー化は、１６０および／または５００ｃｍ３のハステロイ（Hastelloy）の反応容器８を用いた。テロゲン４（そのまま或いは過酸化物溶液として）は約６０℃〜１８０℃の温度でガス状態で供給し、表１に示すように、テロゲン４［Ｔ］０／タキソゲン２［Ｔｘ］０の開始時のモル比Ｒ０は０．２５〜１．５の範囲で種々変動させ、反応時間は４〜２４時間である。生成混合物はガスクロマトグラフィーで分析し、或いはまた生成物を蒸留分画して１Ｈ−ＮＭＲ、１９Ｆ-ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによって分析できる。モノアダクト（ｎ＝１）およびジアダクト（ｎ＝２）は表１に示すように生成した。
Figure 2007522287
図は本発明の模範的な１具体例のシステムを示す概略図である。

Claims (28)

  1. ＲＦ（ＲＴ）ｎＱを含む組成物であって、
    ＲＦ基は４以上のフッ素原子を含み、
    ＲＴ基は、１以上のペンダント−ＣＦ３基を有する１以上のＣ-２基を含み、
    ｎは１以上であり、
    Ｑ基は元素周期表の原子を１以上有していることを特徴とする組成物。
  2. ＲＦ基が１以上の−ＣＦ３基を含んでいることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  3. ＲＦ基が２以上の−ＣＦ３基を含んでいることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  4. ＲＦ基が−ＣＦ（ＣＦ３）２を含んでいることを特徴とする請求項３記載の組成物。
  5. ＲＦ基が−Ｃ６Ｆ１３を含んでいることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  6. ＲＴ基が下式で表される基を含んでいることを特徴とする請求項１記載の組成物。
    Figure 2007522287
  7. ｎが２以上であり、下式で表される組成物を含む請求項１記載の組成物。
    Figure 2007522287
  8. ｎが２以上であり、下式で表される組成物を含む請求項１記載の組成物。
    Figure 2007522287
  9. Ｑ基がハロゲンを含んでいることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  10. 下式で表される少なくとも１方を含む組成物であって、
    ＲＦ基は４以上のフッ素原子を含み、
    Ｒ１基は１以上の炭素原子を含み、
    ｎは１以上であり、
    Ｑ基は元素周期表の原子を１以上有していることを特徴とする組成物。
    Figure 2007522287
  11. ＲＦ基が２以上の−ＣＦ３基を含んでいることを特徴とする請求項１０記載の組成物。
  12. Ｒ１基が−ＣＨ２−から成ることを特徴とする請求項１０記載の組成物。
  13. ｎが１であり下式で表される組成物を含む請求項１０記載の組成物。
    Figure 2007522287
  14. Ｑ基が１以上のハロゲンを含んでいることを特徴とする請求項１０記載の組成物。
  15. ＲＣｌ（ＲＴ）ｎＨを含む組成物であって、
    ＲＣｌ基は１以上の−ＣＣｌ３を含み、
    ＲＴ基は、１以上のペンダント−ＣＦ３基を有する１以上のＣ-２基を含み、
    ｎは１以上であることを特徴とする組成物。
  16. ｎが２以上であり、下式で表される組成物を含む請求項１５記載の組成物。
    Figure 2007522287
  17. ｎが２以上であり、下式で表される組成物を含む請求項１５記載の組成物。
    Figure 2007522287
  18. テロマー化の方法が、１以上のＣＦ３含有タキソゲンをフッ素含有テロゲンに曝露させて、テロマーを生成する工程を含み、フッ素含有テロゲンが４以上のフッ素原子を含んでいることを特徴とする方法。
  19. ＣＦ３含有タキソゲンがトリフルオロプロペンであることを特徴とする請求項１８記載の方法。
  20. フッ素含有テロゲンが（ＣＦ３）２ＣＦＩであることを特徴とする請求項１８記載の方法。
  21. 開始剤の存在下で、ＣＦ３含有タキソゲンをフッ素含有テロゲンに曝露させることを特徴とする請求項１８記載の方法。
  22. 開始剤が過酸化物を含むことを特徴とする請求項２１記載の方法。
  23. 過酸化物が、ジ−ｔ−ブチルパーオキシドを含むことを特徴とする請求項２２記載の方法。
  24. 曝露反応が反応容器内で行われ、開始剤とテロゲンを反応容器に供給する際の、テロゲンに対する開始剤のモル比が約０．００１〜０．０５であることを特徴とする請求項２２記載の方法。
  25. テロゲンに対する開始剤のモル比が約０．０１〜０．０３であることを特徴とする請求項２４記載の方法。
  26. 曝露反応が反応容器内で行われ、反応中の反応容器内の温度が約１３０〜１５０℃であることを特徴とする請求項１９記載の方法。
  27. ＣＦ３含有タキソゲンがトリフルオロプロペンであり、
    テロマーが下式で表され、
    Figure 2007522287
     ＲＦ基は４以上のフッ素原子を含み、
    ｎは１以上であり、
    Ｑ基は元素周期表の原子を１以上有していることを特徴とする請求項１８記載の方法。
  28. ＣＦ３含有タキソゲンがトリフルオロプロペンであり、
    フッ素含有テロゲンが（ＣＦ３）２ＣＦＩであり、
    タキソゲン：テロゲンが２：１〜４：１のモル比であることを特徴とする請求項１８記載の方法。
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