JPH07179523A - コテロマーおよびその製造方法 - Google Patents

コテロマーおよびその製造方法

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JPH07179523A
JPH07179523A JP6267154A JP26715494A JPH07179523A JP H07179523 A JPH07179523 A JP H07179523A JP 6267154 A JP6267154 A JP 6267154A JP 26715494 A JP26715494 A JP 26715494A JP H07179523 A JPH07179523 A JP H07179523A
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JP
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cotelomer
hfp
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vdf
units
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JP6267154A
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Gerardo Caporiccio
ジェラルド・カポリッチオ
Richard D Chambers
リチャード・ディッキンソン・チェンバーズ
Lee D Proctor
デイヴィッド・リー・プロクター
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Original Assignee
Dow Corning Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18Monomers containing fluorine

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ビニリデンフルオライド(VDF)単位 −
CH2CF2− およびヘキサフルオロプロペン単位(H
FP) −CF2CF(CF3)− のコテロマーにおい
て、該HFP単位が、コテロマー中にある全VDFおよ
HFP単位の総量の少なくとも33%あることを特徴と
するコテロマー。また、テローゲンとしてRC(R’)
Br2の2重臭素化テローゲン(A)を用い、かつ各成
分のモル比(A):(VDF):(HFP)が1〜5:
1:1〜5であるコテロマーの製造方法。 【効果】 HFP単位を高い比率で含有するコテロマー
を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、ビニリデンフルオラ
イドおよびヘキサフルオロプロペンのコテロマーに関す
るものである。さらに詳しくは本発明は、上記のフルオ
ロオレフィン単量体を、2重臭素化基(geminal bromin
e radical)を有する特別のテローゲンと反応すること
により製造された、ヘキサフルオロプロペンの含有量の
高いコテロマーに関するものである。
【0002】
【従来の技術】種々のテローゲンを使用した1,1−ジ
フルオロエタン(以下、ビニリデンフルオライド(VD
F)ともいう)のテロメリゼーションは良く知られてい
る。しかしながら、ヘキサフルオロプロペン(以下、H
FPともいう)の同様なテロメリゼーションは極めて困
難である。さらにHFPと他のより反応性の高いフルオ
ロオレフィン、例えばCH2CF2(VDF),CF2
FCl,CF2CFH,CF2CF2とのコテロメリゼー
ションでは、得られたコテロマー中のHFPの比率は非
常に小さい。
【0003】そこで例えば、このHFPと上記したよう
なフルオロオレフィン類とを、次の群から選ばれたテロ
ーゲンを用いて反応させても、製品中のHFP単位は少
ない:CF3CFClI;Rf−CR’FI、(ここ
に、RfはF,CF3または炭素数1〜14のフルオロ
アルキル基、R’はRfまたはCl;I(C22)n
I、ここにnは1〜4;または式(C24)(CF2−C
FR"I)2のテレキーリックテローゲン、ここにR”は
CF3またはCl。
【0004】米国特許第4,810,765号には、ビニリデン
フルオライドと次式(4)
【0005】
【化4】R−(CF2CH2)n(C36)m(C24
p(C23Cl)q−Br
【0006】のコテロマーが開示されている:ここに、
n、m、p、qの単位はテロマー鎖中にランダムに配置
されており、Rは直鎖または分枝のC10〜20のアル
キル基であり、場合によりハロゲン、エステルまたはエ
ステル基を有していてもよく、nは1〜30の整数、m
は0〜10、pとqは0〜20であり、m+p+qは少
なくとも1である。この米国特許の実施例は、しかしな
がら、VDFとHFP単位の数に基づいて26.6%よ
り大きなモル%のHFP単位を有するVDFとHFPの
コテロマーは開示していない(例えば、実施例5参
照)。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】より高い比率でHFP
単位を有するVDFとHFPとのコテロマーを製造する
ことが常に求められていた。そのように高い比率でHF
P単位を含有するコテロマーは、この単位が分子中に構
造的な秩序の乱れをもたらし、それにより結晶化する傾
向を減じ、低温での使用を可能にするので、望ましいも
のである。
【0008】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ある種
の2重臭素化テローゲンを使用して、テローゲン:VD
F:HFPの特別なモル比でこれらの単量体を反応させ
ることにより、HFPを高い比率で含有するHFPとV
DFのコテロマーが得られることが見いだされた。これ
により、少なくとも33モル%のHFP単位を含有する
コテロマーを得ることができる。反応成分はフリーラジ
カル開始剤を添加しまたはしないで、ガンマー線または
熱に曝らしてもよい。本発明は、次の一般式(1)のビ
ニリデンフルオライド(VDF)単位、
【0009】
【化5】−CH2CF2− (1)
【0010】および一般式(2)のヘキサフルオロプロ
ペン(HFP)単位
【0011】
【化6】−CF2CF(CF3)− (2)
【0012】のコテロマーにおいて、該HFP単位が、
コテロマー中にある全VDFおよHFP単位の総量の少
なくとも33%有る事を特徴とするコテロマーを、提供
するものである。
【0013】さらにまた本発明は、他の一面において、
液状で(A)2重臭素化テローゲン、(B)1,1−ジ
フルオロエテン、および(C)ヘキサフルオロプロペン
を反応させてコテロマーを製造する方法において、
(A)2重臭素化テローゲンが次式(3)の一般式を有
し、
【0014】
【化7】RC(R’)Br2 (3)
【0015】(ここに、RおよびR’はFおよび炭素数
1〜8の過フッ素化アルキル基からなる群から選ばれ
る)かつ各成分のモル比(A):(B):(C)がX:
1:1からX:1:5(ここにXは1〜5の値)である
製造方法を提供するものである。本発明に使用される
(A)2重臭素化テローゲンは、次の一般式(3)で表
される:
【0016】
【化8】RC(R’)Br2 (3)
【0017】(ここに、RおよびR’はFおよび炭素数
1〜8の過フッ素化アルキル基からなる群から選ばれる
1価の基である)。これらのテローゲンの特別な例とし
ては、CF2Br2,CF3CFBr2,C25CFB
2,(CF32CBr2等があげられる。これらの化合
物は公知の方法で得ることができ、またそれらの多くは
市販品として得ることができる。これらの中でも、ジブ
ロモジフルオロメタンおよび1,1−ジブロモテトラフ
ルオロエタンは、本発明の目的のテローゲンとしてとく
に好ましいものである。
【0018】本発明のプロセスに使用する成分(B)
は、単量体1,1−ジフルオロエテン(VDF)であり
構造式CH2=CF2を有する。この単量体が本発明のプ
ロセスでコテロメリ化すると、一般式(1)
【0019】
【化9】−CH2CF2− (1)
【0020】の構造式の単位を形成し、以降はVDF単
位と称される。
【0021】本発明のプロセスに使用する成分(C)は
ヘキサフルオロプロペン(HFP)であり、次の一般式
で表される:
【0022】
【化10】CF2=CF(CF3
【0023】また、この単量体を本発明方法によりコテ
ロメリ化すると、これは次式(2)の単位となり、以降
はHFP単位と称される:
【0024】−CF2CF(CF3)− (2)
【0025】VDFおよびHFP単量体ともに良く知ら
れたものであり、市販品として入手可能である。
【0026】本発明によるコテロマーを製造するため
に、成分(A)、(B)および(C)を、液状で、各成
分のモル比(A):(B):(C)がそれぞれX:1:
1からX:1:5(ここにXは1〜5の値)で反応させ
る。好ましくはXは2〜5、最も好ましくは約2であ
る。上記の反応は、典型的にはチュウブまたは反応ボン
ベのような密封容器の中で行われる。しかしまた、連続
的反応方法もまた考えられる。
【0027】この反応は、照射、熱またはフリーラジカ
ル開始剤によっても促進される。例えば、成分(A)〜
(C)を約200〜300℃、好ましくは約200〜2
50℃に加熱することによっても、テロメリゼーション
は可能になる。
【0028】代わりにまた、有機パーオキサイドも使用
することができる。反応温度は好ましくは約130〜1
60℃である。パーオキサイドの好適な例としては、ジ
−t−ブチルパーオキサイド、そして特に1,3−ビス
(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼンであ
る。パーオキサイドの最適な使用量は、実験により決定
されるが、通常は成分(A)〜(C)の全量に対して
0.05〜5%の範囲である。本発明の好適な具体例で
は、テロメリゼーション反応はガンマー線、例えばコバ
ルト60からの放射線の照射によって促進される。この
態様では反応は室温で行うことができる。前記の反応に
おいては、所要時間は当業者が通常の実験により決定す
ることができる。
【0029】成分(A)〜(C)を本発明の方法により
反応させる場合、得られたVDFおよびHFPを含有す
るコテロマーは、HFP単位およびVDF単位の全量に
対し、少なくとも33%のHFP単位を含有することが
見いだされた。好ましくは、得られたコテロマーは、平
均テロメリゼーション度(すなわち、全VDF単位およ
びHFP単位)が≦10、より好ましくは約3〜7を有
している。
【0030】また、上記の反応混合物にはある種の溶媒
を添加してもよいことが判った。好ましい溶媒として
は、ClCF2−CFCl2(Freon13)およびCF2Cl
−CF2Cl(Freon114)等があげられる。しかしなが
ら、エーテル、テトラヒドロフラン、二硫化炭素、アセ
トンおよび種々の炭化水素類は、得られるコテロマーの
HFP単位の含有量を低下させるので、あまり好ましく
ない。
【0031】本発明のコテロマーは、他の公知のオレフ
ィンベースのテロマーおよびコテロマーと同様の分野で
使用されることができる。例えば、反応中間体、水性液
体(hydraulic fluids)、潤滑剤、剥離剤、グリース中の
成分等である。本発明の化合物および方法をさらに説明
するために、以下に実施例を示す。公知技術が本発明よ
り劣ることをしめすために比較例も示す。
【0032】
【実施例】
実施例1 パイレックスチュウブ(Pyrex 商標Carius tube)(60
ml)を抜気し、−190℃に冷却し、100mmol
のCF2Br2、50mmolのCH2=CF2(VDF)
および50mmolのヘキサフルオロプロペン(HF
P)を装入した。これらのモル比は、それぞれ2:1:
1に相当した。この液状反応剤をチュウブに入れ抜気し
た。それから、ガス状反応剤を減圧下にチュウブに移し
た。このチュウブを液体空気で冷却し、減圧下に封止し
た。このチュウブをコバルト60からのガンマー線で、
室温で5日間照射し、全部で約10Mradになるよう
にした。このチュウブを再び液体空気中で冷却し、開封
した。未反応のテローゲンおよび単量体は減圧下にロス
なく回収し、8.83gの無色液状のコテロマーを得
た。
【0033】このコテロマーは19F NMR(235M
Hz,CDCl3,ppm)で分析され、末端基a)B
rCF2CH2−CF2CF(CF3)が−44.6ppm
に、b)BrCF2CF(CF3)CF2が−56ppm
に、そしてc)BrCF2CF2CF(CF3)が−62.
8ppmに存在することが判った。さらに、BrCF2
CH2CF2Br(−46.3ppm)に相当する吸収
は、約10モル%のテロマーの存在を示した。末端Br
CF(CF3)CF2が予期される−137〜−145p
pmには、何等の吸収も見られなかった。
【0034】このコテロマーの構成単位としては、d)
CF2CF(CF3)が−69.7〜−76.7ppmに、
e)CH2−CF2CH2が−88.8〜91.3ppm
に、f)CH2−CF2CF2が−110〜−120pp
mに、そしてg)CF2CF(CF3)が−177〜−1
85.5ppmにみられた。
【0035】末端基または内部基に相当する、このNM
R積分の相対的な強度は、VDF単位:HFP単位の平
均比率の計算に使用され、テロメリゼーションVDF単
位:HFP単位=1:1(すなわち、コテロマー中のH
FP単位が50モル%);平均テロメリゼーション度=
3.9であった。
【0036】実施例2 実施例1の方法に従い、CF2Br2、VDF、HFPの
使用量はそれぞれ、40mmol、23mmol、12
2mmolであった(すなわち、モル比は約2:1:
5)。この反応剤混合物は6日間照射され、5.1gの
無色液状のコテロマーが得られた。このコテロマーを19
F NMRで分析し、CF2Br−CH2CF2Brに相当
する基が痕跡量存在すること以外は、実施例1と同様の
末端基および構成単位が測定された。VDF単位とHF
P単位との計算された平均モル比は、1:1(すなわ
ち、コテロマー中のHFP単位が50モル%)、および
平均テロメリゼーション度は約6.5であった。
【0037】実施例3 実施例1の方法に従い、CF2Br2、VDF、HFPの
使用量はそれぞれ、50mmol、50mmol、50
mmolであった(すなわち、モル比は約1:1:
1)。7.84gの無色液状のコテロマーが得られた。
このコテロマーを19F NMRで分析し、VDF単位と
HFP単位とのと計算された平均モル比は、2:1(す
なわち、コテロマー中のHFP単位が33モル%)、お
よび平均テロメリゼーション度は約6であった。
【0038】実施例4 実施例1の方法に従い、ハステロイ製200mlオート
クレーブに、200mmolのCF2Br2、100mm
olのVDFおよび98mmolのHFPを装入した
(すなわち、モル比は約2:1:1)。ガンマー線照射
の代わりにオートクレーブを225℃で9時間加熱し、
テロメリゼーションを行った。この反応により16.5
gの褐色の液状コテロマー混合物が得られた。このコテ
ロマーのVDF単位とHFP単位との計算された平均モ
ル比は、1:1(すなわち、コテロマー中のHFP単位
が50モル%)、および平均テロメリゼーション度は約
2.8であった。
【0039】実施例5 テローゲンとして1,1−ジブロモテトラフルオロエタ
ンが、ピカデリ他(J.Chem. Soc., Perkin Trans. I,
(1972) page 1146)に記載の方法に従い調製された。こ
のテローゲン60mmolをVDF30mmol、HF
P30mmol(すなわち、モル比2:1:1)を実施
例2の方法で合わせコテロマーを調製した。この反応混
合物を5日間照射して、無色液状のコテロマー5.7g
を得た。1 9F NMRで分析し、VDF単位とHFP単
位との計算された平均モル比は、1.6:1(すなわ
ち、コテロマー中のHFP単位が38モル%)、および
平均テロメリゼーション度は約4.3であった。
【0040】実施例6 実施例5の方法に従い、1,1−ジブロモテトラフルオ
ロエタン50mmolを、VDF10mmol、HFP
10mmol(すなわち、モル比5:1:1)で合わせ
コテロマーを調製した。この反応混合物を5日間照射し
て、無色液状のコテロマー1.9gを得た。19F NMR
で分析し、VDF単位とHFP単位との計算された平均
モル比は、1.3:1(すなわち、コテロマー中のHF
P単位が43モル%)、および平均テロメリゼーション
度は約2.4であった。
【0041】実施例7 実施例2の方法に従い、CF2Br2、VDF、HFPを
モル比は約1:1:5とした。この反応剤混合物を4日
間照射した。VDF単位とHFP単位との計算された平
均モル比は、1:1(すなわち、コテロマー中のHFP
単位が50モル%)、および平均テロメリゼーション度
は約6であった。
【0042】比較例1 実施例1の方法に準じ、テローゲンCF2Br2の代わり
にテローゲンCF3CBr3を用いた。CF3CBr3:V
DF:HFPは2:1:1であった。VDF単位および
HFP単位の両方を含有するコテロマーは得られなかっ
た。しかし、CF3CBr2CH2CF2BrおよびCF3
CBr2CF2CH2Brの構造を有するテローゲンとV
DFとの付加物の混合物のみが得られた。同様に、CF
3CBr3または1,1−ジブロモテトラフルオロエタン
テローゲンがHFPのみと組み合わされ、室温でガンマ
ー線照射されたときには、なんらの反応も生じなかっ
た。
【0043】比較例2 テローゲンとしてCF3CBr3、ジブロモジフルオロメ
タンおよび1,1−ジブロモテトラフルオロエタンを使
用し、上記の方法により、クロロトリフルオロエテンと
のテロマーおよびクロロトリフルオロエテンとHFP単
量体とのコテロマーを作ることが試みられた。いずれの
場合にも、ポリクロロトリフルオロエテンが得られただ
けであった。これらの実験は、HFP単量体をフルオロ
オレフィン単量体とコテロメリゼーションして、HFP
単位の比率の高いコテロマーを製造することの困難さを
改めて示すものである。
【0044】
【発明の効果】本発明は上記のように構成したので、H
FP単位を高い比率で含有するコテロマーを得ることが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リチャード・ディッキンソン・チェンバー ズ イギリス国、ディエイチ1・4エルエヌ、 ダーラム、ホワイトスモックス、エイクリ ー・グリーン 5 (72)発明者 デイヴィッド・リー・プロクター アメリカ合衆国、アイダホ州、モスコウ、 サウス・クリーブランド・ストリート 233、アパートメント エイ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の一般式(1)のビニリデンフルオラ
    イド(VDF)単位 【化1】−CH2CF2− (1) および一般式(2)のヘキサフルオロプロペン(HF
    P)単位 【化2】−CF2CF(CF3)− (2) のコテロマーにおいて、該HFP単位が、コテロマー中
    にある全VDFおよHFP単位の総量の少なくとも33
    %有る事を特徴とするコテロマー。
  2. 【請求項2】 液状で(A)2重臭素化テローゲン、
    (B)1,1−ジフルオロエテン、および(C)ヘキサ
    フルオロプロペンを反応させてコテロマーを製造する方
    法において、(A)2重臭素化テローゲンが次式(3)
    の一般式を有し、 【化3】RC(R’)Br2 (3) (ここに、RおよびR’はFおよび炭素数1〜8の過フ
    ッ素化アルキル基からなる群から選ばれる)かつ各成分
    のモル比(A):(B):(C)がX:1:1からX:
    1:5(ここにXは1〜5の値)、であることを特徴と
    する製造方法。
  3. 【請求項3】 (A)〜(C)の成分の加熱、有機パー
    オキサイドの添加またはガンマー線の照射により反応を
    促進させることをさらに特徴とする、請求項2に記載の
    製造方法。
  4. 【請求項4】 各成分のモル比(A):(B):(C)
    がX:1:1からX:1:5であり、ここにXは2〜5
    の値であることをさらに特徴とする、請求項2または3
    に記載の製造方法。
  5. 【請求項5】 テローゲン(A)がジブロモジフルオロ
    メタンおよび1,1−ジブロモテトラフルオロエタンか
    らなる群から選ばれることをさらに特徴とする、請求項
    2または4に記載の製造方法。
JP6267154A 1993-10-29 1994-10-31 コテロマーおよびその製造方法 Withdrawn JPH07179523A (ja)

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GB9322366.7 1993-10-29
GB939322366A GB9322366D0 (en) 1993-10-29 1993-10-29 Cotelomen of vinylidene flouride and hexafluoropropene

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