JP2008526688A5 - - Google Patents
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Description
(実施例5 HFC−245faの光塩素化)
HFC−245faを塩素化前に分析し、99.8%の純度を有することが分かった。供給ガスは3.5sccmの流量のHFC−245faおよび3.5sccmの流量の塩素ガスよりなった。光への1時間露光後に、生成物を分析し、67.1モル%のHFC−245fa、31.7モル%のHCFC−235fa、および1.2モル%の他の未同定化合物を含有することが分かった。
なお、本発明の好ましい態様としては以下のものを挙げることができる。
1.反応器と光源からの光が反応器壁の一部を通って導かれるように置かれた光源とを含む光化学反応装置であって、
反応壁の前記部分が末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)の官能化共重合体を含み、共重合体の官能基が−SO2F、−SO2Cl、−SO3H、−CO2R(式中、RはHまたはC1〜C3アルキルである)、−PO3H2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする装置。
2.官能化共重合体が少なくとも1つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする1に記載の光化学反応装置。
3.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする2に記載の光化学反応装置。
4.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、
CH3OC(O)CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、および
CH3OC(O)CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2からなる群から選択されたパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする3に記載の光化学反応装置。
5.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとFSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする4に記載の光化学反応装置。
6.光源からの光が反応器壁を通って導かれて前記反応器中で反応体と相互作用する光化学的方法であって、
反応器壁を通って導かれる光が末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)の官能化共重合体を通って導かれ、共重合体の官能基が−SO2F、−SO2Cl、−SO3H、−CO2R(式中、RはHまたはC1〜C3アルキルである)、−PO3H2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする方法。
7.官能化共重合体が少なくとも1つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする6に記載の光化学的方法。
8.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする7に記載の光化学的方法。
9.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、
CH3OC(O)CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、および
CH3OC(O)CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2からなる群から選択されたパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする8に記載の光化学的方法。
10.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとFSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする9に記載の光化学的方法。
11.炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物の塩素含有率が光の存在下での塩素との反応によって増加していることを特徴とする6に記載の光化学的方法。
12.炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物のフッ素含有率を増加させる方法であって、
(a)前記少なくとも1つの化合物を11に記載の方法に従って光塩素化する工程と、
(b)(a)での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素をHFと反応させる工程と
を含むことを特徴とする方法。
13.(a)でCF3CH2CHF2がCF3CH2CClF2へ光塩素化され、そして(b)でCF3CH2CClF2がHFと反応してCF3CH2CF3を製造することを特徴とする12に記載の方法。
14.(a)でCF3CH2FがCF3CHClFへ光塩素化され、そして(b)でCF3CHClFがHFと反応してCF3CHF2を製造することを特徴とする12に記載の方法。
15.(a)でCHF2CHF2がCHF2CClF2へ光塩素化され、そして(b)でCHF2CClF2がHFと反応してCF3CHF2を製造することを特徴とする12に記載の方法。
16.(a)少なくとも2個の炭素原子および少なくとも2個の水素原子を含有する炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物を11に記載の方法に従って光塩素化して水素置換基および塩素置換基を隣接炭素原子上に含有するハロゲン化炭化水素を製造する工程と、
(b)(a)での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素を脱ハロゲン化水素処理にかける工程と
を含むことを特徴とするオレフィン化合物の製造方法。
17.(a)でフッ素を含有する化合物が光塩素化されることを特徴とする16に記載の方法。
18.(a)でCH3CHF2が光塩素化されてCH3CClF2を製造し、そして(b)でCH3CClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF2=CH2を製造することを特徴とする17に記載の方法。
19.(a)でCHF2CHF2が光塩素化されてCHF2CClF2を製造し、そして(b)でCHF2CClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF2=CF2を製造することを特徴とする17に記載の方法。
20.(a)でCF3CHFCHF2が光塩素化されてCF3CHFCClF2を製造し、そして(b)でCF3CHFCClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF3CF=CF2を製造することを特徴とする17に記載の方法。
HFC−245faを塩素化前に分析し、99.8%の純度を有することが分かった。供給ガスは3.5sccmの流量のHFC−245faおよび3.5sccmの流量の塩素ガスよりなった。光への1時間露光後に、生成物を分析し、67.1モル%のHFC−245fa、31.7モル%のHCFC−235fa、および1.2モル%の他の未同定化合物を含有することが分かった。
なお、本発明の好ましい態様としては以下のものを挙げることができる。
1.反応器と光源からの光が反応器壁の一部を通って導かれるように置かれた光源とを含む光化学反応装置であって、
反応壁の前記部分が末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)の官能化共重合体を含み、共重合体の官能基が−SO2F、−SO2Cl、−SO3H、−CO2R(式中、RはHまたはC1〜C3アルキルである)、−PO3H2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする装置。
2.官能化共重合体が少なくとも1つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする1に記載の光化学反応装置。
3.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする2に記載の光化学反応装置。
4.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、
CH3OC(O)CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、および
CH3OC(O)CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2からなる群から選択されたパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする3に記載の光化学反応装置。
5.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとFSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする4に記載の光化学反応装置。
6.光源からの光が反応器壁を通って導かれて前記反応器中で反応体と相互作用する光化学的方法であって、
反応器壁を通って導かれる光が末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)の官能化共重合体を通って導かれ、共重合体の官能基が−SO2F、−SO2Cl、−SO3H、−CO2R(式中、RはHまたはC1〜C3アルキルである)、−PO3H2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする方法。
7.官能化共重合体が少なくとも1つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする6に記載の光化学的方法。
8.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)との共重合体であることを特徴とする7に記載の光化学的方法。
9.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、
CH3OC(O)CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、および
CH3OC(O)CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2からなる群から選択されたパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする8に記載の光化学的方法。
10.官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとFSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする9に記載の光化学的方法。
11.炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物の塩素含有率が光の存在下での塩素との反応によって増加していることを特徴とする6に記載の光化学的方法。
12.炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物のフッ素含有率を増加させる方法であって、
(a)前記少なくとも1つの化合物を11に記載の方法に従って光塩素化する工程と、
(b)(a)での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素をHFと反応させる工程と
を含むことを特徴とする方法。
13.(a)でCF3CH2CHF2がCF3CH2CClF2へ光塩素化され、そして(b)でCF3CH2CClF2がHFと反応してCF3CH2CF3を製造することを特徴とする12に記載の方法。
14.(a)でCF3CH2FがCF3CHClFへ光塩素化され、そして(b)でCF3CHClFがHFと反応してCF3CHF2を製造することを特徴とする12に記載の方法。
15.(a)でCHF2CHF2がCHF2CClF2へ光塩素化され、そして(b)でCHF2CClF2がHFと反応してCF3CHF2を製造することを特徴とする12に記載の方法。
16.(a)少なくとも2個の炭素原子および少なくとも2個の水素原子を含有する炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物を11に記載の方法に従って光塩素化して水素置換基および塩素置換基を隣接炭素原子上に含有するハロゲン化炭化水素を製造する工程と、
(b)(a)での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素を脱ハロゲン化水素処理にかける工程と
を含むことを特徴とするオレフィン化合物の製造方法。
17.(a)でフッ素を含有する化合物が光塩素化されることを特徴とする16に記載の方法。
18.(a)でCH3CHF2が光塩素化されてCH3CClF2を製造し、そして(b)でCH3CClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF2=CH2を製造することを特徴とする17に記載の方法。
19.(a)でCHF2CHF2が光塩素化されてCHF2CClF2を製造し、そして(b)でCHF2CClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF2=CF2を製造することを特徴とする17に記載の方法。
20.(a)でCF3CHFCHF2が光塩素化されてCF3CHFCClF2を製造し、そして(b)でCF3CHFCClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF3CF=CF2を製造することを特徴とする17に記載の方法。
Claims (14)
- 反応器と光源からの光が反応器壁の一部を通って導かれるように置かれた光源とを含む光化学反応装置であって、
反応壁の前記部分が末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)の官能化共重合体を含み、共重合体の官能基が−SO2F、−SO2Cl、−SO3H、−CO2R(式中、RはHまたはC1〜C3アルキルである)、−PO3H2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする装置。 - 官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、
CH3OC(O)CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、および
CH3OC(O)CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2からなる群から選択されたパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする請求項1に記載の光化学反応装置。 - 光源からの光が反応器壁を通って導かれて前記反応器中で反応体と相互作用する光化学的方法であって、
反応器壁を通って導かれる光が末端官能化パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)の官能化共重合体を通って導かれ、共重合体の官能基が−SO2F、−SO2Cl、−SO3H、−CO2R(式中、RはHまたはC1〜C3アルキルである)、−PO3H2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする方法。 - 官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、
CH3OC(O)CF2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2、および
CH3OC(O)CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF=CF2からなる群から選択されたパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする請求項3に記載の光化学的方法。 - 炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物の塩素含有率が光の存在下での塩素との反応によって増加していることを特徴とする請求項3に記載の光化学的方法。
- 炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物のフッ素含有率を増加させる方法であって、
(a)前記少なくとも1つの化合物を請求項5に記載の方法に従って光塩素化する工程と、
(b)(a)での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素をHFと反応させる工程と
を含むことを特徴とする方法。 - (a)でCF3CH2CHF2がCF3CH2CClF2へ光塩素化され、そして(b)でCF3CH2CClF2がHFと反応してCF3CH2CF3を製造することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- (a)でCF3CH2FがCF3CHClFへ光塩素化され、そして(b)でCF3CHClFがHFと反応してCF3CHF2を製造することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- (a)でCHF2CHF2がCHF2CClF2へ光塩素化され、そして(b)でCHF2CClF2がHFと反応してCF3CHF2を製造することを特徴とする請求項6に記載の方法。
- (a)少なくとも2個の炭素原子および少なくとも2個の水素原子を含有する炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも1つの化合物を請求項5に記載の方法に従って光塩素化して水素置換基および塩素置換基を隣接炭素原子上に含有するハロゲン化炭化水素を製造する工程と、
(b)(a)での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素を脱ハロゲン化水素処理にかける工程と
を含むことを特徴とするオレフィン化合物の製造方法。 - (a)でフッ素を含有する化合物が光塩素化されることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- (a)でCH3CHF2が光塩素化されてCH3CClF2を製造し、そして(b)でCH3CClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF2=CH2を製造することを特徴とする請求項11に記載の方法。
- (a)でCHF2CHF2が光塩素化されてCHF2CClF2を製造し、そして(b)でCHF2CClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF2=CF2を製造することを特徴とする請求項11に記載の方法。
- (a)でCF3CHFCHF2が光塩素化されてCF3CHFCClF2を製造し、そして(b)でCF3CHFCClF2が脱ハロゲン化水素処理されてCF3CF=CF2を製造することを特徴とする請求項11に記載の方法。
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