JP2008526688A5 - - Google Patents
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Description
（実施例５ ＨＦＣ−２４５ｆａの光塩素化）
ＨＦＣ−２４５ｆａを塩素化前に分析し、９９．８％の純度を有することが分かった。供給ガスは３．５ｓｃｃｍの流量のＨＦＣ−２４５ｆａおよび３．５ｓｃｃｍの流量の塩素ガスよりなった。光への１時間露光後に、生成物を分析し、６７．１モル％のＨＦＣ−２４５ｆａ、３１．７モル％のＨＣＦＣ−２３５ｆａ、および１．２モル％の他の未同定化合物を含有することが分かった。
なお、本発明の好ましい態様としては以下のものを挙げることができる。
１．反応器と光源からの光が反応器壁の一部を通って導かれるように置かれた光源とを含む光化学反応装置であって、
反応壁の前記部分が末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の官能化共重合体を含み、共重合体の官能基が−ＳＯ2Ｆ、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである）、−ＰＯ3Ｈ2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする装置。
２．官能化共重合体が少なくとも１つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする１に記載の光化学反応装置。
３．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする２に記載の光化学反応装置。
４．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、および
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2からなる群から選択されたパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする３に記載の光化学反応装置。
５．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする４に記載の光化学反応装置。
６．光源からの光が反応器壁を通って導かれて前記反応器中で反応体と相互作用する光化学的方法であって、
反応器壁を通って導かれる光が末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の官能化共重合体を通って導かれ、共重合体の官能基が−ＳＯ2Ｆ、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである）、−ＰＯ3Ｈ2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする方法。
７．官能化共重合体が少なくとも１つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする６に記載の光化学的方法。
８．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする７に記載の光化学的方法。
９．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、および
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2からなる群から選択されたパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする８に記載の光化学的方法。
１０．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする９に記載の光化学的方法。
１１．炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物の塩素含有率が光の存在下での塩素との反応によって増加していることを特徴とする６に記載の光化学的方法。
１２．炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物のフッ素含有率を増加させる方法であって、
（ａ）前記少なくとも１つの化合物を１１に記載の方法に従って光塩素化する工程と、
（ｂ）（ａ）での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素をＨＦと反応させる工程と
を含むことを特徴とする方法。
１３．（ａ）でＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2がＣＦ3ＣＨ2ＣＣｌＦ2へ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨ2ＣＣｌＦ2がＨＦと反応してＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3を製造することを特徴とする１２に記載の方法。
１４．（ａ）でＣＦ3ＣＨ2ＦがＣＦ3ＣＨＣｌＦへ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨＣｌＦがＨＦと反応してＣＦ3ＣＨＦ2を製造することを特徴とする１２に記載の方法。
１５．（ａ）でＣＨＦ2ＣＨＦ2がＣＨＦ2ＣＣｌＦ2へ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＨＦ2ＣＣｌＦ2がＨＦと反応してＣＦ3ＣＨＦ2を製造することを特徴とする１２に記載の方法。
１６．（ａ）少なくとも２個の炭素原子および少なくとも２個の水素原子を含有する炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物を１１に記載の方法に従って光塩素化して水素置換基および塩素置換基を隣接炭素原子上に含有するハロゲン化炭化水素を製造する工程と、
（ｂ）（ａ）での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素を脱ハロゲン化水素処理にかける工程と
を含むことを特徴とするオレフィン化合物の製造方法。
１７．（ａ）でフッ素を含有する化合物が光塩素化されることを特徴とする１６に記載の方法。
１８．（ａ）でＣＨ3ＣＨＦ2が光塩素化されてＣＨ3ＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＨ3ＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ2＝ＣＨ2を製造することを特徴とする１７に記載の方法。
１９．（ａ）でＣＨＦ2ＣＨＦ2が光塩素化されてＣＨＦ2ＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＨＦ2ＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ2＝ＣＦ2を製造することを特徴とする１７に記載の方法。
２０．（ａ）でＣＦ3ＣＨＦＣＨＦ2が光塩素化されてＣＦ3ＣＨＦＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨＦＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を製造することを特徴とする１７に記載の方法。
ＨＦＣ−２４５ｆａを塩素化前に分析し、９９．８％の純度を有することが分かった。供給ガスは３．５ｓｃｃｍの流量のＨＦＣ−２４５ｆａおよび３．５ｓｃｃｍの流量の塩素ガスよりなった。光への１時間露光後に、生成物を分析し、６７．１モル％のＨＦＣ−２４５ｆａ、３１．７モル％のＨＣＦＣ−２３５ｆａ、および１．２モル％の他の未同定化合物を含有することが分かった。
なお、本発明の好ましい態様としては以下のものを挙げることができる。
１．反応器と光源からの光が反応器壁の一部を通って導かれるように置かれた光源とを含む光化学反応装置であって、
反応壁の前記部分が末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の官能化共重合体を含み、共重合体の官能基が−ＳＯ2Ｆ、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである）、−ＰＯ3Ｈ2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする装置。
２．官能化共重合体が少なくとも１つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする１に記載の光化学反応装置。
３．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする２に記載の光化学反応装置。
４．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、および
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2からなる群から選択されたパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする３に記載の光化学反応装置。
５．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする４に記載の光化学反応装置。
６．光源からの光が反応器壁を通って導かれて前記反応器中で反応体と相互作用する光化学的方法であって、
反応器壁を通って導かれる光が末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の官能化共重合体を通って導かれ、共重合体の官能基が−ＳＯ2Ｆ、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである）、−ＰＯ3Ｈ2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする方法。
７．官能化共重合体が少なくとも１つのパーフルオロ化アルキレンモノマーと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする６に記載の光化学的方法。
８．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）との共重合体であることを特徴とする７に記載の光化学的方法。
９．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、および
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2からなる群から選択されたパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする８に記載の光化学的方法。
１０．官能化共重合体がテトラフルオロエチレンとＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2との共重合体であるか、またはその酸もしくは塩の形態であることを特徴とする９に記載の光化学的方法。
１１．炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物の塩素含有率が光の存在下での塩素との反応によって増加していることを特徴とする６に記載の光化学的方法。
１２．炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物のフッ素含有率を増加させる方法であって、
（ａ）前記少なくとも１つの化合物を１１に記載の方法に従って光塩素化する工程と、
（ｂ）（ａ）での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素をＨＦと反応させる工程と
を含むことを特徴とする方法。
１３．（ａ）でＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2がＣＦ3ＣＨ2ＣＣｌＦ2へ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨ2ＣＣｌＦ2がＨＦと反応してＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3を製造することを特徴とする１２に記載の方法。
１４．（ａ）でＣＦ3ＣＨ2ＦがＣＦ3ＣＨＣｌＦへ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨＣｌＦがＨＦと反応してＣＦ3ＣＨＦ2を製造することを特徴とする１２に記載の方法。
１５．（ａ）でＣＨＦ2ＣＨＦ2がＣＨＦ2ＣＣｌＦ2へ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＨＦ2ＣＣｌＦ2がＨＦと反応してＣＦ3ＣＨＦ2を製造することを特徴とする１２に記載の方法。
１６．（ａ）少なくとも２個の炭素原子および少なくとも２個の水素原子を含有する炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物を１１に記載の方法に従って光塩素化して水素置換基および塩素置換基を隣接炭素原子上に含有するハロゲン化炭化水素を製造する工程と、
（ｂ）（ａ）での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素を脱ハロゲン化水素処理にかける工程と
を含むことを特徴とするオレフィン化合物の製造方法。
１７．（ａ）でフッ素を含有する化合物が光塩素化されることを特徴とする１６に記載の方法。
１８．（ａ）でＣＨ3ＣＨＦ2が光塩素化されてＣＨ3ＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＨ3ＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ2＝ＣＨ2を製造することを特徴とする１７に記載の方法。
１９．（ａ）でＣＨＦ2ＣＨＦ2が光塩素化されてＣＨＦ2ＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＨＦ2ＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ2＝ＣＦ2を製造することを特徴とする１７に記載の方法。
２０．（ａ）でＣＦ3ＣＨＦＣＨＦ2が光塩素化されてＣＦ3ＣＨＦＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨＦＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を製造することを特徴とする１７に記載の方法。
Claims (14)
- 反応器と光源からの光が反応器壁の一部を通って導かれるように置かれた光源とを含む光化学反応装置であって、
反応壁の前記部分が末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の官能化共重合体を含み、共重合体の官能基が−ＳＯ2Ｆ、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである）、−ＰＯ3Ｈ2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする装置。 - 官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、および
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2からなる群から選択されたパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする請求項１に記載の光化学反応装置。 - 光源からの光が反応器壁を通って導かれて前記反応器中で反応体と相互作用する光化学的方法であって、
反応器壁を通って導かれる光が末端官能化パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の官能化共重合体を通って導かれ、共重合体の官能基が−ＳＯ2Ｆ、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキルである）、−ＰＯ3Ｈ2、およびそれらの塩からなる群から選択されることを特徴とする方法。 - 官能化共重合体がテトラフルオロエチレンと
ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2、および
ＣＨ3ＯＣ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2ＯＣＦ＝ＣＦ2からなる群から選択されたパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）モノマーとの共重合体であるか、またはそれらの酸もしくは塩の形態であることを特徴とする請求項３に記載の光化学的方法。 - 炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物の塩素含有率が光の存在下での塩素との反応によって増加していることを特徴とする請求項３に記載の光化学的方法。
- 炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物のフッ素含有率を増加させる方法であって、
（ａ）前記少なくとも１つの化合物を請求項５に記載の方法に従って光塩素化する工程と、
（ｂ）（ａ）での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素をＨＦと反応させる工程と
を含むことを特徴とする方法。 - （ａ）でＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2がＣＦ3ＣＨ2ＣＣｌＦ2へ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨ2ＣＣｌＦ2がＨＦと反応してＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3を製造することを特徴とする請求項６に記載の方法。
- （ａ）でＣＦ3ＣＨ2ＦがＣＦ3ＣＨＣｌＦへ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨＣｌＦがＨＦと反応してＣＦ3ＣＨＦ2を製造することを特徴とする請求項６に記載の方法。
- （ａ）でＣＨＦ2ＣＨＦ2がＣＨＦ2ＣＣｌＦ2へ光塩素化され、そして（ｂ）でＣＨＦ2ＣＣｌＦ2がＨＦと反応してＣＦ3ＣＨＦ2を製造することを特徴とする請求項６に記載の方法。
- （ａ）少なくとも２個の炭素原子および少なくとも２個の水素原子を含有する炭化水素およびハロ炭化水素から選択された少なくとも１つの化合物を請求項５に記載の方法に従って光塩素化して水素置換基および塩素置換基を隣接炭素原子上に含有するハロゲン化炭化水素を製造する工程と、
（ｂ）（ａ）での光塩素化によって製造されたハロゲン化炭化水素を脱ハロゲン化水素処理にかける工程と
を含むことを特徴とするオレフィン化合物の製造方法。 - （ａ）でフッ素を含有する化合物が光塩素化されることを特徴とする請求項１０に記載の方法。
- （ａ）でＣＨ3ＣＨＦ2が光塩素化されてＣＨ3ＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＨ3ＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ2＝ＣＨ2を製造することを特徴とする請求項１１に記載の方法。
- （ａ）でＣＨＦ2ＣＨＦ2が光塩素化されてＣＨＦ2ＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＨＦ2ＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ2＝ＣＦ2を製造することを特徴とする請求項１１に記載の方法。
- （ａ）でＣＦ3ＣＨＦＣＨＦ2が光塩素化されてＣＦ3ＣＨＦＣＣｌＦ2を製造し、そして（ｂ）でＣＦ3ＣＨＦＣＣｌＦ2が脱ハロゲン化水素処理されてＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2を製造することを特徴とする請求項１１に記載の方法。
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