KR20060132888A - 조성물, 할로겐화 조성물, 화학적 제조 및 텔로머화 방법 - Google Patents

조성물, 할로겐화 조성물, 화학적 제조 및 텔로머화 방법 Download PDF

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Abstract

RF(RT)nQ, 일반식 I(I), 일반식 II(II), 및/또는 RCl(RT)nH를 포함할 수 있는 조성물이 제공된다. RF 기는 적어도 4개의 불소 원자를 가질 수 있고, RT 기는 펜던트 -CF3 기를 갖는 C-2 기를 포함할 수 있고, n은 1 이상일 수 있고, R1 기는 탄소 원자를 포함할 수 있고, RCl 기는 -CCl3일 수 있고, Q 기는 원소 주기율표의 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 또한, 텔로머화 방법이 제공된다.
Figure 112006054984729-PCT00024
Figure 112006054984729-PCT00025
Figure 112006054984729-PCT00026
텔로머화, 탁소겐, 텔로겐, 텔로머

Description

조성물, 할로겐화 조성물, 화학적 제조 및 텔로머화 방법{COMPOSITIONS, HALOGENATED COMPOSITIONS, CHEMICAL PRODUCTION AND TELOMERIZATION PROCESSES}
이 출원은 "불소 작용기, 불소 조성물, 불소 조성물의 제조방법, 및 재료 처리"라는 제목으로 2004년 1월 30일 제출된 미국 가 특허출원 일련번호 60/540,612의 우선권을 주장하며, 이것은 본원에 참고자료로 포함된다.
본 명세서는 조성물, 할로겐화 조성물, 화학적 제조 및 텔로머화 방법에 속한다.
계면활성제, 폴리머, 및 우레탄과 같은 조성물은 할로겐화 작용기가 결합되어 있다. 이들 작용기는 조성물이 재료 처리제로서 사용될 때와 조성물이 재료의 성능을 증진시키기 위해 사용될 때 조성물의 성능에 영향을 미치기 위해 결합된 것이다. 예를 들어, 할로겐화 작용기가 결합된 계면활성제는 소화제로 단독으로 사용될 수 있거나, 수성 막 형성 발포제(AFFF)와 같은 제제 중에서 사용될 수 있다. 할로겐화 작용기가 결합한 폴리머 및/또는 우레탄은 재료를 처리하는데에도 사용될 수 있다. 이들 조성물을 제조하기 위해서 할로겐화 중간체 조성물이 합성될 수 있다.
발명의 개요
RF(RT)nQ 및/또는
Figure 112006054984729-PCT00001
및
Figure 112006054984729-PCT00002
중 하나 또는 둘 다 포함할 수 있는 조성물이 제공된다. 이들 조성물에서, RF 기는 적어도 4개의 불소 원자를 가질 수 있고, RT 기는 적어도 1개의 펜던트 -CF3 기를 갖는 C-2 기를 적어도 1개 포함할 수 있고, n은 1 이상일 수 있고, R1 기는 적어도 1개의 탄소 원자를 포함할 수 있고, Q 기는 원소 주기율표의 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 또한, RCl(RT)nH를 포함할 수 있는 조성물이 제공되며, 여기서 RCl 기는 적어도 1개의 -CCl3 기를 가진다.
또, 적어도 1개의 CF3-포함 탁소겐을 불소-포함 텔로겐에 노출시켜 텔로머를 제조하는 것을 포함하는 텔로머화 방법이 제공되며, 여기서 불소-포함 텔로겐은 적어도 4개의 불소 원자를 포함한다.
도면은 본 발명의 전형적인 양태의 전형적인 구체예에 따른 시스템의 다이어그램이다.
바람직한 구체예의 상세한 설명
본 발명의 이 명세서는 "과학 및 유용한 기술의 발전을 촉진하기 위한" 미국 특허법의 합법적 목적의 추진에 따른다(1조8항).
조성물 및 조성물의 제조방법이 도면을 참조하여 설명된다. 도면을 참조하면, 반응장치(8)에 제공되어 텔로머(9)와 같은 생성물을 형성하는, 탁소겐(2), 텔로겐(4), 및 개시제(6)와 같은 시약들을 포함하는 할로겐화 조성물을 제조하기 위한 시스템(10)이 도시된다. 전형적인 구체예에서, 시스템(10)은 텔로머화 과정을 수행할 수 있다. 구체예에 따르면, 탁소겐(2)이 텔로겐(4)에 노출되어 텔로머(9)를 형성할 수 있다. 다른 구체예에 따르면, 탁소겐(2)은 개시제(6)의 존재하에 텔로겐(4)에 노출될 수 있다. 반응장치(8)는 또한 노출 동안에 시약에 열을 제공하도록 구성될 수 있다.
탁소겐(2)은 적어도 1개의 CF3-포함 화합물을 포함할 수 있다. CF3-포함 화합물은 적어도 1개의 펜던트 -CF3 기를 갖는 C-2 기를 가질 수 있다. 전형적인 구체예에서, 탁소겐(2)은 3,3,3-트리플루오로프로펜(TFP, 트리플루오로프로펜)과 같은 올레핀을 포함할 수 있다.
텔로겐(4)은 불소 및/또는 염소 같은 할로겐을 포함할 수 있다. 텔로겐(4)은 적어도 4개의 불소 원자를 포함할 수 있으며, RFQ 및/또는 RClQ로 표시될 수 있다. RF 기는 적어도 4개의 불소 원자를 포함할 수 있고, Q 기는 원소 주기율표의 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. Q 기는 H 또는 I일 수 있는데, 이때 RF 기는, 예를 들어 (CF3)2CF- 및/또는 -C6F13이다. 전형적인 텔로겐은 (CF3)2CFI, C6F13I, 트리클로로메탄, HP(O)(OEt)2, BrCFClCF2Br, R-SH(R은 탄소를 갖는 기다), 및/또는 MeOH 를 포함할 수 있다. 전형적인 구체예에서, 탁소겐(2)은 트리플루오로프로펜을 포함할 수 있고, 텔로겐(4)은 (CF3)2CFI를 포함할 수 있는데, 이때 탁소겐(2) 대 텔로겐(4)의 몰비는 약 1:1 내지 약 1:10, 1:4 내지 약 4:1, 및/또는 약 2:1 내지 약 4:1이다.
반응장치(8)는 어떤 랩-규모 또는 산업-규모의 반응장치일 수 있으며, 어떤 구체예에서 반응장치(8)는 그 안에 있는 시약들의 온도를 제어하도록 구성될 수 있다. 전형적인 구체예에 따르면, 반응장치(8)를 사용하여 시약들의 노출 동안에 약 130℃ 내지 약 150℃의 온도를 제공할 수 있다.
탁소겐(2)을 텔로겐(4)에 노출했을 때 생성되는 텔로머(9)는 RF(RT)nQ 및/또는 RCl(RT)nH를 포함할 수 있다. RT 기는
Figure 112006054984729-PCT00003
와 같은 펜던트 -CF3 기를 갖는 C-2 기를 적어도 1개 포함할 수 있다. 전형적인 생성물은
Figure 112006054984729-PCT00004
및/또는
Figure 112006054984729-PCT00005
및
Figure 112006054984729-PCT00006
중 하나 또는 둘 다를 포함하며, 여기서 R1은, 예를 들어 -CH2-와 같은, 적어도 1개의 탄소 원자를 포함한다. 전형적인 구체예에서, n은 1 이상일 수 있고, 다른 구체예에서 n은 2 이상일 수 있고, 생성물은
Figure 112006054984729-PCT00007
및/또는
Figure 112006054984729-PCT00008
중 1개 이상을 포함할 수 있다.
전형적인 구체예에서, 탁소겐 트리플루오로프로펜은 텔로겐 (CF3)2CFI에 노출되어 텔로머
Figure 112006054984729-PCT00009
를 형성할 수 있으며, 다른 예로서, 트리플루오로프로펜은 텔로겐 C6F13I에 노출되어 텔로머
Figure 112006054984729-PCT00010
를 형성할 수 있다. 또 다른 구체예에 따르면, 탁소겐 트리플루오로프로펜은 또 텔로겐 CCl3Z(예를 들어, Z = H, Br, 및/또는 Cl)에 노출되어 텔로머
Figure 112006054984729-PCT00011
를 형성할 수 있다. 텔로겐에 비하여 탁소겐을 과량으로 사용했을 때 n이 2 이상인 생성물이 형성될 수 있다. 예를 들어, 탁소겐 대 텔로겐의 몰비가 2:1 이상이면 n이 2 이상인 생성물을 얻을 수 있다. 단지 예를 들자면, 적어도 2몰의 탁소겐 트리플루오로프로펜이 적어도 1몰의 텔로겐 (CF3)2CFI에 노출되어 텔로머
Figure 112006054984729-PCT00012
및
Figure 112006054984729-PCT00013
중 하나 또는 둘 다를 형성할 수 있다.
추가의 구체예에서, 시약들의 노출 동안에 개시제(6)가 반응장치(8)에 제공될 수 있다. 개시제(6)는 열, 광화학(UV), 라디칼, 및/또는 금속착물을 포함할 수 있으며, 예를 들어 디-tert-부틸 퍼옥시드와 같은 퍼옥시드를 포함한다. 또한, 개 시제(6)는 Cu 같은 촉매를 포함할 수 있다. 개시제(6)와 텔로겐(4)은, 예를 들어 약 0.001 내지 약 0.05 및/또는 약 0.01 내지 약 0.03의 개시제(6) 대 탁소겐(2)의 몰비로 반응장치(8)에 제공될 수 있다.
전형적인 구체예에 따라서, 다양한 개시제(6)와 텔로겐(4)을 사용하여 탁소겐(2)을 텔로머화할 수 있으며, 하기 표 1을 참조한다. 광화학 및/또는 금속착물 개시제(6)를 이용한 텔로머화는 카리우스 튜브 반응장치(8)를 사용한 배치 조건에서 수행될 수 있다. 열 및/또는 퍼옥시드 개시제(6)를 이용한 텔로머화는 160 및/또는 500cm3 하스텔로이 반응장치(8)에서 수행될 수 있다. 하기 표 1에 나타낸 대로, 텔로겐(4)(순수한 것 및/또는 퍼옥시드 용액으로)은 약 60℃ 내지 약 180℃의 온도에서 기체로서 제공될 수 있으며, 텔로겐(4) [T]0/탁소겐(2) [Tx]0 초기 몰비 R0는 0.25에서 1.5까지 다양할 수 있고, 반응시간도 4시간에서 24시간까지 다양할 수 있다. 생성물 혼합물은 가스 크로마토그래피에 의해 분석될 수 있으며 및/또는 이 생성물은 상이한 부분들로 증류되어 1H 및 19F NMR 및/또는 13C NMR로 분석될 수 있다. 하기 표 1에 나타낸 대로 모노애덕트(n=1) 및 디애덕트(n=2) 생성물이 인정될 수 있다.
Figure 112006054984729-PCT00014

Claims (28)

  1. RF(RT)nQ를 포함하는 조성물로서, 여기서 RF 기는 적어도 4개의 불소 원자를 포함하고; RT 기는 적어도 1개의 펜던트 -CF3 기를 갖는 C-2 기를 적어도 1개 포함하고; n은 1 이상이고; Q 기는 원소 주기율표의 원자를 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, RF 기는 적어도 1개의 -CF3 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, RF 기는 적어도 2개의 -CF3 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, RF 기는 -CF(CF3)2를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, RF 기는 -C6F13을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, RT 기는
    Figure 112006054984729-PCT00015
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, n은 2 이상이고, 조성물은
    Figure 112006054984729-PCT00016
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, n은 2 이상이고, 조성물은
    Figure 112006054984729-PCT00017
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, Q 기는 할로겐을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. Figure 112006054984729-PCT00018
    및
    Figure 112006054984729-PCT00019
    중 하나 또는 둘 다를 포함하는 조성물로서, 여기서 RF 기는 적어도 4개의 불소 원자를 포함하고; R1 기는 적어도 1개의 탄소 원자를 포함하고; n은 1 이상이고; Q 기는 원소 주기율표의 원자를 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, RF 기는 적어도 2개의 -CF3 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, R1 기는 -CH2-로 구성된 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 10 항에 있어서, n은 1이고, 조성물은
    Figure 112006054984729-PCT00020
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 10 항에 있어서, Q 기는 적어도 1개의 할로겐을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. RCl(RT)nH를 포함하는 조성물로서, RCl 기는 적어도 -CCl3를 포함하고; RT 기는 적어도 1개의 펜던트 -CF3 기를 갖는 C-2 기를 적어도 1개 포함하고; n은 1 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 15 항에 있어서, n은 2 이상이고, 조성물은
    Figure 112006054984729-PCT00021
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 15 항에 있어서, n은 2 이상이고, 조성물은
    Figure 112006054984729-PCT00022
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 적어도 1개의 CF3-포함 탁소겐을 불소-포함 텔로겐에 노출시켜 텔로머를 제조하는 것을 포함하는 텔로머화 방법으로서, 여기서 불소-포함 텔로겐은 적어도 4개의 불소 원자를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 18 항에 있어서, CF3-포함 탁소겐은 트리플루오로프로펜인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제 18 항에 있어서, 불소-포함 텔로겐은 (CF3)2CFI인 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 18 항에 있어서, 개시제의 존재하에서 CF3-포함 탁소겐을 불소-포함 텔로겐에 노출시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제 21 항에 있어서, 개시제는 퍼옥시드를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제 22 항에 있어서, 퍼옥시드는 디-tert-부틸 퍼옥시드를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제 22 항에 있어서, 반응장치 안에서 노출이 일어나고, 개시제와 텔로겐은 약 0.001 내지 약 0.05의 개시제 대 텔로겐의 몰비로 반응장치에 제공하는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 제 24 항에 있어서, 개시제 대 텔로겐의 몰비는 약 0.01 내지 약 0.03인 것을 특징으로 하는 방법.
  26. 제 19 항에 있어서, 반응장치 안에서 노출이 일어나고, 노출 동안 반응장치 안의 온도는 약 130℃ 내지 약 150℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  27. 제 18 항에 있어서, CF3-포함 탁소겐은 트리플루오로프로펜이고, 텔로머는
    Figure 112006054984729-PCT00023
    를 포함하며, 여기서 RF 기는 적어도 4개의 불소 원자를 포함하고; n은 1 이상이고, Q 기는 원소 주기율표의 원자를 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 제 18 항에 있어서, CF3-포함 탁소겐은 트리플루오로프로펜이고, 불소-포함 텔로겐은 (CF3)2CFI이고, 탁소겐 대 텔로겐의 몰비는 약 2:1 내지 약 4:1인 것을 특징으로 하는 방법.
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