JPH10195038A - ベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを含有する医薬 - Google Patents

ベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを含有する医薬

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JPH10195038A
JPH10195038A JP9269234A JP26923497A JPH10195038A JP H10195038 A JPH10195038 A JP H10195038A JP 9269234 A JP9269234 A JP 9269234A JP 26923497 A JP26923497 A JP 26923497A JP H10195038 A JPH10195038 A JP H10195038A
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Japan
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methyl
spectrum
butyrate
thienyl
phenyl
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JP9269234A
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Shingo Yasuda
信吾 安田
Nobuo Ogawa
信男 小川
Shunichiro Sakurai
俊一郎 桜井
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Abbott Japan Co Ltd
Original Assignee
Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 トロンボキサンＡ2 拮抗作用及びロイコトリ
エンＤ4 拮抗作用を併せ持つ薬剤を提供する。 【解決手段】 次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル
基，低級アルコキシ基又はニトロ基を、Ｒ2 は１個又は
複数個のフッ素原子が置換したＣ4 〜Ｃ8 の直鎖状又は
分枝鎖状アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級アルキ
ル基を、Ｘは硫黄原子又はＣＨ＝ＣＨで示される基を、
ｎは２〜４の整数を表す。）で示されるベンゼンスルホ
ンアミド誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩は、ト
ロンボキサンＡ2 拮抗作用及びロイコトリエンＤ4 拮抗
作用を併せ持ち、血小板凝集抑制剤，抗血栓剤，抗喘息
剤及び抗アレルギー剤等として極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トロンボキサンＡ
2 拮抗作用及びロイコトリエンＤ4 拮抗作用を併せ持
ち、血小板凝集抑制剤，抗血栓剤，抗喘息剤及び抗アレ
ルギー剤等として有用な新規なベンゼンスルホンアミド
誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】トロンボキサンＡ2 拮抗作用及びロイコ
トリエンＤ4 拮抗作用を併せ持つベンゼンスルホンアミ
ド誘導体に関する報告として、発明者らの研究に係る特
開平７−５３５０５号公報が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】トロンボキサンＡ2 や
ロイコトリエン類は虚血性心疾患，脳血管障害，血栓
症，喘息やアレルギー性炎症等を引き起こすケミカルメ
ディエーターとして知られている。そしてこれらケミカ
ルメディエーターに対する拮抗剤として、これまでに数
多くのトロンボキサンＡ2 拮抗剤やロイコトリエン拮抗
剤が見い出され、上記疾患に対する治療効果が検討され
てきたが、トロンボキサンＡ2 拮抗剤又はロイコトリエ
ン拮抗剤単独では充分な効果が得られていないのが現状
である。
【０００４】本発明者らは、トロンボキサンＡ2 拮抗作
用とロイコトリエンＤ4 拮抗作用を併せ持つ薬剤が、ト
ロンボキサンＡ2 拮抗剤又はロイコトリエンＤ4 拮抗剤
単独よりも優れた治療効果を発揮するとの想定に基づき
これまで研究してきた結果、特開平７−５３５０５号公
報に開示された化合物を見い出した。しかしながら、そ
れらの化合物は、経口投与による抗ロイコトリエンＤ4
活性が未だ充分ではなく、さらに代謝的な安定性に乏し
いことが判明した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の問
題点を解決すべく鋭意研究した結果、本発明に係る新規
なベンゼンスルホンアミド誘導体を見い出し、本発明を
完成させた。
【０００６】即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル
基，低級アルコキシ基又はニトロ基を、Ｒ2 は１個又は
複数個のフッ素原子が置換したＣ4 〜Ｃ8 の直鎖状又は
分枝鎖状アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級アルキ
ル基を、Ｘは硫黄原子又はＣＨ＝ＣＨで示される基を、
ｎは２〜４の整数を表す。）で示される新規なベンゼン
スルホンアミド誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩
に関するものである。
【０００７】また、本発明の別の態様によれば、前記一
般式（Ｉ）で示される化合物中、Ｘが硫黄原子である化
合物、あるいはＸがＣＨ＝ＣＨで示される基である化合
物が提供される。更に好ましくは前記一般式（Ｉ）で示
される化合物中、Ｒ1 がパラ位置換ハロゲン原子であ
り、Ｒ2 が３個以上のフッ素原子が置換したＣ5 〜Ｃ7
の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり、ｎが３又は４
である化合物が提供される。本発明の別の態様によれ
ば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を有効成分とし
て含有する血小板凝集抑制剤, 抗血栓剤, 抗喘息剤又は
抗アレルギー剤が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式（Ｉ）中、Ｒ
1 及びＲ3 で示される低級アルキル基としては、例え
ば、メチル基，エチル基，n-プロピル基，イソプロピル
基，n-ブチル基，イソブチル基，sec-ブチル基，tert-
ブチル基等が挙げられ、Ｒ1 で示される低級アルコキシ
基としては、例えば、メトキシ基，エトキシ基，n-プロ
ポキシ基，イソプロポキシ基，n-ブトキシ基，イソブト
キシ基，sec-ブトキシ基，tert-ブトキシ基等が、ハロ
ゲン原子としては、例えば、フッ素原子，塩素原子，臭
素原子，ヨウ素原子が挙げられ、Ｒ2 で示される１個又
は複数個のフッ素原子が置換したＣ4 〜Ｃ8 の直鎖状又
は分枝鎖状アルキル基としては、例えば、４−フルオロ
ブチル基，５−フルオロペンチル基，６−フルオロヘキ
シル基，４，４−ジフルオロブチル基，５，５−ジフル
オロペンチル基，６，６−ジフルオロヘキシル基，４，
４，４−トリフルオロブチル基，５，５，５−トリフル
オロペンチル基，６，６，６−トリフルオロヘキシル
基，７，７，７−トリフルオロヘプチル基，４，４，４
−トリフルオロ−３−メチルブチル基，５，５，５−ト
リフルオロ−４−メチルペンチル基，６，６，６−トリ
フルオロ−５−メチルヘキシル基，３，３，４，４，４
−ペンタフルオロブチル基，４，４，５，５，５−ペン
タフルオロペンチル基，５，５，６，６，６−ペンタフ
ルオロヘキシル基，６，６，７，７，７−ペンタフルオ
ロヘプチル基，３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフ
ルオロペンチル基，４，４，５，５，６，６，６−ヘプ
タフルオロヘキシル基，５，５，６，６，７，７，７−
ヘプタフルオロヘプチル基，３，３，４，４，５，５，
６，６，６−ノナフルオロヘキシル基，４，４，５，
５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチル基，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−ウンデ
カフルオロヘプチル基，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル
基，４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチ
ルブチル基，５，５，５−トリフルオロ−４−トリフル
オロメチルペンチル基，６，６，６−トリフルオロ−５
−トリフルオロメチルヘキシル基，３，４，４，４−テ
トラフルオロ−３−トリフルオロメチルブチル基，４，
５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル
ペンチル基，５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチルヘキシル基，３，３，４，５，５，５
−ヘキサフルオロ−４−トリフルオロメチルペンチル
基，４，４，５，６，６，６−ヘキサフルオロ−５−ト
リフルオロメチルヘキシル基，３，４，４，５，５，５
−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチルペンチル
基，３，３，４，４，５，６，６，６−オクタフルオロ
−５−トリフルオロメチルヘキシル基，５，５，５−ト
リフルオロ−４，４−ビス（トリフルオロメチル）ペン
チル基，６，６，６−トリフルオロ−５，５−ビス（ト
リフルオロメチル）ヘキシル基，４，４，５，５，６，
６，６−ヘプタフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロ
メチル）ヘキシル基等が挙げられる。
【０００９】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は不斉炭素を有し、光学異性体又は立体異性体が存在
しうるが、各異性体及びそれらの混合物はいずれも本発
明に包含される。
【００１０】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物のうち、Ｒ3 が水素原子のものは、必要に応じて薬理
学的に許容しうる塩に変換することも、又は生成した塩
から遊離酸に変換することもできる。本発明化合物の薬
理学的に許容しうる塩としては、例えば、ナトリウム，
カリウム，カルシウム，アンモニウム等の無機アルカリ
塩、あるいはトリメチルアミン，トリエチルアミン，ト
リエタノールアミン, ピロリジン，ピペリジン，ピペラ
ジン，Ｎ−メチルモルホリン, （Ｓ）−（−）−１−フ
ェネチルアミン，（Ｒ）−（＋）−１−フェネチルアミ
ン，（Ｒ）−（−）−１−シクロヘキシルエチルアミ
ン，（Ｓ）−（＋）−１−シクロヘキシルエチルアミ
ン，（Ｒ）−（−）−２−アミノ−１−ブタノール，
（Ｓ）−（＋）−２−アミノ−１−ブタノール，Ｌ−
（＋）−リジン，Ｌ−（＋）−アルギニン等の有機塩基
との塩が挙げられる。
【００１１】また、本発明の前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物又はその薬理学的に許容しうる塩は、製造条件
により任意の結晶形として存在することができ、任意の
水和物として存在することもできるが、これらの結晶形
や水和物及びその混合物も本発明の範囲に包含される。
【００１２】本発明の好ましい化合物の具体例として、
以下のような化合物を挙げることができるが、本発明は
これらの例に限定されるものではない。 (1) ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６−フルオロヘキシル〕−２−チエニル〕酪
酸メチル (2) ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６−フルオロヘキシル〕−２−チエニル〕酪
酸 (3) ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフ
ェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕
酪酸メチル (4) ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフ
ェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕
酪酸 (5) ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪
酸メチル (6) ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪
酸 (7) ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，５−トリフルオロペンチル〕−２−
チエニル〕酪酸メチル (8) ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，５−トリフルオロペンチル〕−２−
チエニル〕酪酸 (9) ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕−２−
チエニル〕酪酸メチル (10)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕−２−
チエニル〕酪酸 (11)４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２
−チエニル〕酪酸メチル (12)４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２
−チエニル〕酪酸 (13)４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−
チエニル〕酪酸メチル (14)４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−
チエニル〕酪酸 (15)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−７，７，７−トリフルオロヘプチル〕−２−
チエニル〕酪酸メチル (16)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−７，７，７−トリフルオロヘプチル〕−２−
チエニル〕酪酸 (17)４−〔５−〔７，７，７−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕−２
−チエニル〕酪酸メチル (18)４−〔５−〔７，７，７−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕−２
−チエニル〕酪酸 (19)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキ
シル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (20)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキ
シル〕−２−チエニル〕酪酸
【００１３】(21)４−〔５−〔６，６，６−トリフルオ
ロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−
５−メチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (22)４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘ
キシル〕−２−チエニル〕酪酸 (23)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (24)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 (25)４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (26)４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕−２−チエニル〕酪酸 (27)（＋）−４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 (28)（−）−４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 (29)４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (30)４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 (31)５−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシ
ル〕−２−チエニル〕吉草酸メチル (32)５−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシ
ル〕−２−チエニル〕吉草酸 (33)５−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕−２−チエニル〕吉草酸メチル (34)５−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕−２−チエニル〕吉草酸 (35)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (36)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 (37)４−〔５−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプ
チル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (38)４−〔５−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプ
チル〕−２−チエニル〕酪酸 (39)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオ
ロヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (40)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオ
ロヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸
【００１４】(41)４−〔５−〔４，４，５，５，６，
６，６−ヘプタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル
スルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メ
チル (42)４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 (43)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，７，７，７−ペンタフルオ
ロヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (44)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，７，７，７−ペンタフルオ
ロヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸 (45)４−〔５−〔５，５，６，６，７，７，７−ペンタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (46)４−〔５−〔５，５，６，６，７，７，７−ペンタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸 (47)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナ
フルオロヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (48)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナ
フルオロヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸 (49)４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，７，７，７
−ノナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニ
ルアミノ）ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (50)４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，７，７，７
−ノナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニ
ルアミノ）ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸 (51)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリ
フルオロメチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル (52)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリ
フルオロメチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 (53)４−〔５−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−ト
リフルオロメチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチ
ル (54)４−〔５−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−ト
リフルオロメチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 (55)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフ
ルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル〕−２−チエ
ニル〕酪酸メチル (56)４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフ
ルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル〕−２−チエ
ニル〕酪酸 (57)４−〔５−〔４，４，５，５，６，７，７，７−オ
クタフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニル
アミノ）−６−トリフルオロメチルヘプチル〕−２−チ
エニル〕酪酸メチル (58)４−〔５−〔４，４，５，５，６，７，７，７−オ
クタフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニル
アミノ）−６−トリフルオロメチルヘプチル〕−２−チ
エニル〕酪酸 (59)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６−フルオロヘキシル〕フェニル〕酪酸メチ
ル (60)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６−フルオロヘキシル〕フェニル〕酪酸
【００１５】(61)４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェ
ニル〕酪酸メチル (62)４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフ
ェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 (63)４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチ
ル (64)４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 (65)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル (66)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 (67)４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェ
ニル〕酪酸メチル (68)４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェ
ニル〕酪酸 (69)４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル (70)４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 (71)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−７，７，７−トリフルオロヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル (72)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−７，７，７−トリフルオロヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸 (73)４−〔４−〔７，７，７−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕フェ
ニル〕酪酸メチル (74)４−〔４−〔７，７，７−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕フェ
ニル〕酪酸 (75)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキ
シル〕フェニル〕酪酸メチル (76)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキ
シル〕フェニル〕酪酸 (77)４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘ
キシル〕フェニル〕酪酸メチル (78)４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４
−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘ
キシル〕フェニル〕酪酸 (79)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル (80)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸
【００１６】(81)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペ
ンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニル
アミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル (82)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕フェニル〕酪酸エチル (83)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕フェニル〕酪酸 (84)（＋）−４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 (85)（−）−４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 (86)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕フェニル〕酪酸メチル (87)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕フェニル〕酪酸 (88)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル (89)４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸 (90)５−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕フェニル〕吉草酸メチル (91)５−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
シル〕フェニル〕吉草酸 (92)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル (93)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチ
ル〕フェニル〕酪酸 (94)４−〔４−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプ
チル〕フェニル〕酪酸メチル (95)４−〔４−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ
−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプ
チル〕フェニル〕酪酸 (96)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオ
ロヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル (97)４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオ
ロヘキシル〕フェニル〕酪酸 (98)４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル (99)４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタ
フルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 (100) （＋）−４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，
６−ヘプタフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスル
ホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸
【００１７】(101) （−）−４−〔４−〔４，４，５，
５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−（４−フルオロ
フェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 (102) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル (103) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロヘプチル〕フェニル〕酪酸 (104) ４−〔４−〔５，５，６，６，７，７，７−ヘプ
タフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル (105) ４−〔４−〔５，５，６，６，７，７，７−ヘプ
タフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 (106) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル (107) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロヘプチル〕フェニル〕酪酸 (108) ４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，７，７，
７−ノナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル (109) ４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，７，７，
７−ノナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 (110) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル (111) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸 (112) ４−〔４−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−
１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−
トリフルオロメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル (113) ４−〔４−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−
１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−
トリフルオロメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸 (114) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル (115) ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸 (116) ４−〔４−〔４，４，５，５，６，７，７，７−
オクタフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニ
ルアミノ）−６−トリフルオロメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル (117) ４−〔４−〔４，４，５，５，６，７，７，７−
オクタフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニ
ルアミノ）−６−トリフルオロメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸
【００１８】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は、以下の方法により製造することができるが、当該
化合物の製造方法はこの方法に限定されるわけではな
い。
【００１９】本発明に係る化合物の製造方法の第一の様
式によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次
の一般式(II)
【化３】 （式中、Ｒ2 , Ｒ3 ，Ｘ及びｎは前述と同意義を表
す。）で示されるアミン誘導体と、次の一般式(III)
【化４】 （式中、Ｒ1 は前述と同意義を表す。）で示されるスル
ホニルクロリド誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下で反
応させ、必要に応じてエステルを加水分解することによ
り製造することができる。
【００２０】一般式(II)の化合物と一般式(III) の化合
物を反応させる際に使用される溶媒としては、反応を阻
害しない限りいかなるものでもよく、例えば、ジエチル
エーテル，テトラヒドロフラン，１，４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒、クロロホルム，塩化メチレン，１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ベ
ンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトニ
トリル，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
【００２１】本反応において使用される塩基としては、
例えば、トリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミ
ン，１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン等の有
機塩基、又は、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム，炭酸水
素ナトリウム，炭酸水素カリウム等の無機塩基が挙げら
れ、又、反応は０℃から溶媒の還流温度までの範囲で行
われる。
【００２２】また、エステルの加水分解反応は、水又は
含水溶媒中、塩基又は酸を用いることにより行うことが
できる。本反応において使用される含水溶媒としては、
例えば、メタノール，エタノール，n-プロパノール，イ
ソプロパノール，n-ブタノール，アセトン，テトラヒド
ロフラン，１，４−ジオキサン等の有機溶媒と水との混
合溶媒が、使用される塩基としては、例えば、水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，水酸化リチウム，炭酸ナト
リウム，炭酸カリウム等が挙げられ、酸としては、例え
ば、塩酸，臭化水素酸，硫酸等が挙げられる。又、反応
は０℃から溶媒の還流温度までの範囲で行われる。
【００２３】本発明に係る化合物の製造方法の第二の様
式によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物のう
ち、Ｒ3 が水素原子のものは、そのラセミ体を光学活性
塩基と塩形成したのち、分別再結晶することにより、
（＋）−又は（−）−光学異性体を製造することができ
る。本製造方法において使用される光学活性塩基として
は、例えば、キニジン，ヒドロキニジン，キニン，ブル
シン，シンコニジン，シンコニン，エフェドリン，
（Ｓ）−（−）−１−フェネチルアミン，（Ｒ）−
（＋）−１−フェネチルアミン，（Ｒ）−（−）−１−
シクロヘキシルエチルアミン，（Ｓ）−（＋）−１−シ
クロヘキシルエチルアミン，（Ｒ）−（−）−２−アミ
ノ−１−ブタノール，（Ｓ）−（＋）−２−アミノ−１
−ブタノール，（１Ｒ，２Ｓ）−（−）−２−アミノ−
１，２−ジフェニルエタノール，（１Ｓ，２Ｒ）−
（＋）−２−アミノ−１，２−ジフェニルエタノール，
（−）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘキサンメタ
ノール，（＋）−シス−２−ベンジルアミノシクロヘキ
サンメタノール，（Ｒ）−（＋）−１−（ｐ−トリル）
エチルアミン，（Ｓ）−（−）−１−（ｐ−トリル）エ
チルアミン，（Ｓ）−（＋）−α−メチル−４−ニトロ
ベンジルアミン，（Ｒ）−（−）−α−メチル−４−ニ
トロベンジルアミン，（Ｓ）−（−）−１−（１−ナフ
チル）エチルアミン，（Ｒ）−（＋）−１−（１−ナフ
チル）エチルアミン，Ｌ−フェニルアラニノール，Ｌ−
（＋）−リジン，Ｌ−（＋）−アルギニン等が使用され
る。
【００２４】尚、本製造方法において出発原料となった
前記一般式(II)で示されるアミン誘導体も又新規な化合
物であり、例えば以下に示した方法で製造することがで
きる。その詳細は実施例に記載した。
【化５】 （式中、Ｒ2 , Ｒ3 , Ｘ及びｎは前述と同意義を表
す。）
【００２５】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規
なベンゼンスルホンアミド誘導体又はその薬理学的に許
容しうる塩を有効成分とする医薬は、通常、カプセル
剤，錠剤，細粒剤，顆粒剤，散剤，シロップ剤等の経口
投与製剤、あるいは注射剤等の非経口投与製剤として投
与される。これらの製剤は薬理学的，製剤学的に許容し
うる添加物を加え、常法により製造することができる。
すなわち、経口剤にあっては、賦形剤（乳糖，D-マンニ
トール，トウモロコシデンプン，結晶セルロース等）、
崩壊剤（カルボキシメチルセルロース，カルボキシメチ
ルセルロースカルシウム等）、結合剤（ヒドロキシプロ
ピルセルロース，ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス，ポリビニルピロリドン等）、滑沢剤（ステアリン酸
マグネシウム，タルク等）、コーティング剤（ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース，白糖，酸化チタン等）等
の製剤用成分が、注射剤にあっては水性あるいは用時溶
解型注射剤を構成しうる溶解剤ないし溶解補助剤（注射
用蒸留水，生理食塩水，プロピレングリコール等）、pH
調節剤（無機又は有機の酸あるいは塩基）、等張化剤
（食塩，ブドウ糖，グリセリン等）、安定化剤等の製剤
用成分が使用される。
【００２６】本発明化合物の治療患者への投与量は、患
者の症状，年齢等により異なるが、通常成人の場合、経
口投与で１〜１０００mg、非経口投与で１〜５００mg
を、１日１回又は数回に分けて投与することができる。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこれらの例の特定の細部に限定されるものでは
ない。
【００２８】例１ ５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフルオロメ
チルヘキサンニトリル ４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメ
チルペンタノール１０．０ｇ及びトリエチルアミン６．
７２mlの無水ジエチルエーテル３０ml溶液に、氷冷下、
メタンスルホニルクロリド３．７３mlを滴下し、氷冷下
で１時間攪拌した。析出物を濾去し、濾液を減圧で濃縮
した。得られた残渣のジメチルスルホキシド５０ml溶液
にシアン化ナトリウム４．２９ｇを加え、８０℃で３時
間攪拌した。反応混合物に水を加え、ジエチルエーテル
で抽出した。エーテル層を水洗し、脱水後溶媒を注意深
く留去して、褐色液体８．２９ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2256 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.99(2H,qn,J=
7.5Hz),2.22-2.29(2H,m),2.48(2H,t,J=7.5Hz)
【００２９】例１の方法に従って、例２及び３の化合物
を得た。
【００３０】例２ ６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキサンニトリ
ル 性状 淡赤色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2252 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.14(3H,d,J=
6.5Hz),1.46-1.54(1H,m),1.67-1.85(3H,m),2.12-2.27(1
H,m),2.33-2.43(2H,m)
【００３１】例３ ４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフルオロ−６
−トリフルオロメチルヘプタンニトリル 性状 淡赤褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2260 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 2.48-2.58(2H,
m),2.69(2H,t,J=7.5Hz)
【００３２】例４ ５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフルオロメ
チルヘキサン酸 ５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフルオロメ
チルヘキサンニトリル８．２９ｇに５０％(v/v) 硫酸水
溶液３８mlを加え、１２０℃で６時間攪拌した。反応液
を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル
層を希水酸化ナトリウム水溶液で逆抽出した後、水層を
希塩酸で酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。エー
テル層を水洗し脱水後、溶媒を留去した。得られた残渣
を減圧蒸留して、沸点１０１℃（２１mmHg）の無色液体
７．１５ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1722 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.94(2H,qn,J=
7.5Hz),2.13-2.20(2H,m),2.47(2H,t,J=7.5Hz)
【００３３】例４の方法に従って、例５及び６の化合物
を得た。
【００３４】例５ ６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキサン酸 性状 淡赤色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1716 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.12(3H,d,J=
7.5Hz),1.34-1.41(1H,m),1.61-1.82(3H,m),2.08-2.22(1
H,m),2.34-2.44(2H,m)
【００３５】例６ ４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフルオロ−６
−トリフルオロメチルヘプタン酸 性状 無色結晶 沸点 １０９℃（２１mmHg） ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1726 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 2.44-2.55(2H,
m),2.70(2H,t,J=7.5Hz)
【００３６】例７ ４−〔５−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル ４−（２−チエニル）酪酸メチル７．１５ｇの無水ベン
ゼン２０ml溶液に、氷冷下、無水四塩化スズ２０．２ｇ
を滴下し、次いで５，５，６，６，６−ペンタフルオロ
ヘキサノイルクロリド（５，５，６，６，６−ペンタフ
ルオロヘキサン酸８．００ｇ及び塩化チオニル３．４０
mlから常法にて合成した。）の無水ベンゼン１５ml溶液
を滴下した後、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を
水２００ml中に注ぎ、ジエチルエーテルを加えて攪拌
後、エーテル層を分取した。エーテル層を水，炭酸カリ
ウム水溶液及び水で順次洗浄し、脱水後溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン）で精製して、淡黄褐色液体９．９８
ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1738 , 1662 マススペクトル m/z ： 372 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 2.00-2.08(4H,
m),2.10-2.20(2H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.90(2H,t,J=
7.5Hz),2.97(2H,t,J=7Hz),3.68(3H,s),6.85(1H,d,J=4H
z),7.55(1H,d,J=4Hz)
【００３７】例７の方法に従って、例８〜１８の化合物
を得た。
【００３８】例８ ５−〔５−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）−２−チエニル〕吉草酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ３８．５〜３９。５℃ 元素分析値 Ｃ16Ｈ19Ｆ5 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 49.74; Ｈ, 4.96 実験値 Ｃ, 49.63; Ｈ, 5.05
【００３９】例９ ４−〔５−（５，５，５−トリフルオロバレリル）−２
−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ５２．５〜５３℃ 元素分析値 Ｃ14Ｈ17Ｆ3 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 52.17; Ｈ, 5.32 実験値 Ｃ, 52.04; Ｈ, 5.31
【００４０】例１０ ４−〔５−（６，６，６−トリフルオロヘキサノイル）
−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色針状晶 （i-Pr2O） 融点 ５３．５〜５４℃ 元素分析値 Ｃ15Ｈ19Ｆ3 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 53.56; Ｈ, 5.69 実験値 Ｃ, 53.62; Ｈ, 5.73
【００４１】例１１ ４−〔５−（７，７，７−トリフルオロヘプタノイル）
−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1740 , 1658 マススペクトル m/z ： 350 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.45(2H,qn,J=
7.5Hz),1.60(2H,qn,J=7.5Hz),1.76(2H,qn,J=7.5Hz),2.0
0-2.13(4H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.86(2H,t,J=7.5H
z),2.90(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),6.84(1H,d,J=3.5H
z),7.54(1H,d,J=3.5Hz)
【００４２】例１２ ４−〔５−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプ
タノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O） 融点 ６２〜６２．５℃ 元素分析値 Ｃ16Ｈ19Ｆ5 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 49.74; Ｈ, 4.96 実験値 Ｃ, 49.63; Ｈ, 4.90
【００４３】例１３ ４−〔５−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロヘキサノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色リン片状晶 （i-Pr2O） 融点 ６１〜６１．５℃ 元素分析値 Ｃ15Ｈ15Ｆ7 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 44.12; Ｈ, 3.70 実験値 Ｃ, 43.96; Ｈ, 3.63
【００４４】例１４ ４−〔５−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロヘプタノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色リン片状晶 （i-Pr2O） 融点 ４５．５〜４６℃ 元素分析値 Ｃ16Ｈ17Ｆ7 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 45.50; Ｈ, 4.06 実験値 Ｃ, 45.53; Ｈ, 4.18
【００４５】例１５ ４−〔５−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロヘプタノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色リン片状晶 （i-Pr2O） 融点 ５７〜５７．５℃ 元素分析値 Ｃ16Ｈ15Ｆ9 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 41.93; Ｈ, 3.30 実験値 Ｃ, 41.65; Ｈ, 3.51
【００４６】例１６ ４−〔５−（６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘ
キサノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1740 , 1662 マススペクトル m/z ： 350 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.13(3H,d,J=
7.5Hz),1.35-1.43(1H,m),1.68-1.77(2H,m),1.85-1.93(1
H,m),2.03(2H,qn,J=7.5Hz),2.13-2.22(1H,m),2.38(2H,
t,J=7.5Hz),2.87(2H,t,J=7.5Hz),2.90(2H,t,J=7.5Hz),
3.68(3H,s),6.84(1H,d,J=4Hz),7.54(1H,d,J=4Hz)
【００４７】例１７ ４−〔５−（５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチルヘキサノイル）−２−チエニル〕酪酸
メチル 性状 無色リン片状晶 （i-Pr2O） 融点 ４９〜４９．５℃ 元素分析値 Ｃ16Ｈ17Ｆ7 Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 45.50; Ｈ, 4.06 実験値 Ｃ, 45.25; Ｈ, 4.04
【００４８】例１８ ４−〔５−（４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチルヘプタノイル）−２
−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡桃色羽毛状晶 (i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ６７．５〜６８．５℃ 元素分析値 Ｃ17Ｈ15Ｆ11Ｏ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 40.17; Ｈ, 2.97 実験値 Ｃ, 40.06; Ｈ, 2.77
【００４９】例１９ ４−〔５−（６−フルオロヘキサノイル）−２−チエニ
ル〕酪酸 ４−（２−チエニル）酪酸メチル１１．７ｇのベンゼン
３０ml溶液に、氷冷下、無水四塩化スズ１４．８mlのベ
ンゼン２０ml溶液を加えた後、６−フルオロヘキサノイ
ルクロリド（６−フルオロヘキサン酸８．５０ｇ及び塩
化チオニル５．５５mlから常法にて合成した。）のベン
ゼン１５ml溶液を滴下した。その後、室温で１．５時間
攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテ
ルで抽出した。エーテル層を水，炭酸カリウム水溶液及
び水で順次洗浄し、脱水後溶媒を留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル
−n-ヘキサン＝１：４）で精製して、淡褐色液体を得
た。得られた液体にフッ化カリウム５．６０ｇ及びエチ
レングリコール３０mlを加え、１３０℃にて３１時間攪
拌した。反応液に水を加えてジエチルエーテルで抽出し
た。エーテル層を水洗し、脱水後、溶媒を留去した。残
渣に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１８．５ml及びテトラ
ヒドロフラン２mlを加え、室温で２時間攪拌した。反応
液をジエチルエーテルで洗浄した後、水層を希塩酸で酸
性とし、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を脱
水後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン−メタノール＝２０：１）
で精製して、淡黄色結晶６．５０ｇを得た。ジイソプロ
ピルエーテルから再結晶して、融点４９〜４９．５℃の
無色結晶を得た。 元素分析値 Ｃ14Ｈ19ＦＯ3 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.72; Ｈ, 6.69 実験値 Ｃ, 58.43; Ｈ, 6.68
【００５０】例２０ ４−〔５−（６−フルオロヘキサノイル）−２−チエニ
ル〕酪酸メチル ４−〔５−（６−フルオロヘキサノイル）−２−チエニ
ル〕酪酸６．５４ｇのメタノール５０ml溶液に、濃硫酸
０．１３mlを加え、２時間加熱還流した。反応溶媒を減
圧留去し、残渣に水を加えて、ジエチルエーテルで抽出
した。エーテル層を水，炭酸カリウム水溶液及び水で順
次洗浄した。エーテル層を脱水後、溶媒を留去して、淡
黄色液体６．５５ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1738 , 1660 マススペクトル m/z ： 300 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.46-1.53(2H,
m),1.69-1.81(4H,m),2.03(2H,qn,J=7.5Hz),2.38(2H,t,J
=7.5Hz),2.86(2H,t,J=7.5Hz),2.90(2H,t,J=7.5Hz),3.68
(3H,s),4.45(2H,dt,J=47,6Hz),6.83(1H,d,J=3.5Hz),7.5
4(1H,d,J=3.5Hz)
【００５１】例２１ ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）フェニル〕酪酸メチル ４−フェニル酪酸メチル７．４７ｇの二硫化炭素２０ml
溶液に、氷冷下、無水塩化アルミニウム１１．２ｇを加
え、次いで、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイルクロリド（５，５，６，６，６−ペンタフルオ
ロヘキサン酸８．６４ｇ及び塩化チオニル３．６７mlか
ら常法にて合成した。）を滴下した後、室温で２．５時
間、さらに４０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を氷
水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル層
を水，炭酸カリウム水溶液及び水で順次洗浄し、脱水後
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−n-ヘキサン＝１：８）で
精製して、無色結晶８．７８ｇを得た。ジイソプロピル
エーテルから再結晶して、融点４８〜４８．５℃の無色
針状晶を得た。 元素分析値 Ｃ17Ｈ19Ｆ5 Ｏ3 理論値 Ｃ, 55.74; Ｈ, 5.23 実験値 Ｃ, 55.65; Ｈ, 5.17
【００５２】例２１の方法に従って、例２２〜３１の化
合物を得た。
【００５３】例２２ ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）フェニル〕酪酸エチル 性状 無色結晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ３４〜３５℃ 元素分析値 Ｃ18Ｈ21Ｆ5 Ｏ3 理論値 Ｃ, 56.84; Ｈ, 5.57 実験値 Ｃ, 56.76; Ｈ, 5.52
【００５４】例２３ ５−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）フェニル〕吉草酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1738 , 1688 マススペクトル m/z ： 380 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.63-1.73(4H,
m),2.03-2.21(4H,m),2.34(2H,t,J=7Hz),2.69(2H,t,J=7H
z),3.07(2H,t,J=6.5Hz),3.67(3H,s),7.27(2H,d,J=9Hz),
7.87(2H,d,J=9Hz)
【００５５】例２４ ４−〔４−（６，６，６−トリフルオロヘキサノイル）
フェニル〕酪酸メチル 性状 無色結晶 （i-Pr2O) 融点 ５３．５〜５４℃ 元素分析値 Ｃ17Ｈ21Ｆ3 Ｏ3 理論値 Ｃ, 61.81; Ｈ, 6.41 実験値 Ｃ, 61.74; Ｈ, 6.51
【００５６】例２５ ４−〔４−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプ
タノイル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ６８〜６９℃ 元素分析値 Ｃ18Ｈ21Ｆ5 Ｏ3 理論値 Ｃ, 56.84; Ｈ, 5.57 実験値 Ｃ, 56.73; Ｈ, 5.37
【００５７】例２６ ４−〔４−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロヘキサノイル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ６７〜６８℃ 元素分析値 Ｃ17Ｈ17Ｆ7 Ｏ3 理論値 Ｃ, 50.75; Ｈ, 4.26 実験値 Ｃ, 50.85; Ｈ, 4.38
【００５８】例２７ ４−〔４−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロヘプタノイル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 （i-Pr2O) 融点 ４４．５〜４５．５℃ 元素分析値 Ｃ18Ｈ19Ｆ7 Ｏ3 理論値 Ｃ, 51.93; Ｈ, 4.60 実験値 Ｃ, 51.86; Ｈ, 4.65
【００５９】例２８ ４−〔４−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロヘプタノイル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ６７〜６８．５℃ 元素分析値 Ｃ18Ｈ17Ｆ9 Ｏ3 理論値 Ｃ, 47.80; Ｈ, 3.79 実験値 Ｃ, 47.64; Ｈ, 3.83
【００６０】例２９ ４−〔４−（６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘ
キサノイル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1740 , 1686 マススペクトル m/z ： 344 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.14(3H,d,J=
7.5Hz),1.36-1.47(1H,m),1.69-1.78(2H,m),1.86-1.94(1
H,m),1.98(2H,qn,J=7.5Hz),2.13-2.24(1H,m),2.34(2H,
t,J=7.5Hz),2.72(2H,t,J=7.5Hz),2.97(2H,t,J=7Hz),3.6
7(3H,s),7.33(2H,d,J=8.5Hz),7.88(2H,d,J=8.5Hz)
【００６１】例３０ ４−〔４−（５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチルヘキサノイル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1738 , 1688 マススペクトル m/z ： 416 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.98(2H,qn,J=
7.5Hz),2.03-2.08(2H,m),2.16-2.24(2H,m),2.34(2H,t,J
=7.5Hz),2.72(2H,t,J=7.5Hz),3.05(2H,t,J=6.5Hz),3.67
(3H,s),7.28(2H,d,J=8Hz),7.88(2H,d,J=8Hz)
【００６２】例３１ ４−〔４−（４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチルヘプタノイル）フェ
ニル〕酪酸メチル 性状 無色羽毛状晶 （i-Pr2O) 融点 ６３〜６５℃ 元素分析値 Ｃ19Ｈ17Ｆ11Ｏ3 理論値 Ｃ, 45.43; Ｈ, 3.41 実験値 Ｃ, 45.30; Ｈ, 3.39
【００６３】例３２ ４−〔４−（６−ブロモヘキサノイル）フェニル〕酪酸
メチル ４−フェニル酪酸メチル２５．１ｇの二硫化炭素８０ml
溶液に、氷冷下、無水塩化アルミニウム３７．６ｇを加
え、次いで、６−ブロモヘキサノイルクロリド（６−ブ
ロモヘキサン酸２７．５ｇ及び塩化チオニル１２．４ml
から常法にて合成した。）を滴下した後、３５℃にて３
時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、ジエチルエ
ーテルで抽出した。エーテル層を水，炭酸カリウム水溶
液及び水で順次洗浄し脱水後、溶媒を留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル−n-ヘキサン＝１：４）で精製して、無色結晶２
６．２ｇを得た。ジイソプロピルエーテルから再結晶し
て、融点４３．５〜４４℃の無色針状晶を得た。 元素分析値 Ｃ17Ｈ23ＢｒＯ3 理論値 Ｃ, 57.47; Ｈ, 6.53 実験値 Ｃ, 57.49; Ｈ, 6.59
【００６４】例３３ ４−〔４−（６−フルオロヘキサノイル）フェニル〕酪
酸 ４−〔４−（６−ブロモヘキサノイル）フェニル〕酪酸
メチル１２．９ｇ，フッ化カリウム６．３０ｇ及びエチ
レングリコール３５mlの混合物を、１３０℃にて１８時
間攪拌した。冷後、反応液に水を加えてジエチルエーテ
ルで抽出した。エーテル層を水洗し、脱水後溶媒を留去
して、淡黄色液体を得た。得られた液体に２Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液２０ml及びテトラヒドロフラン２mlを加
え、室温で２時間攪拌した。反応液をジエチルエーテル
で洗浄した後、水層を希塩酸で酸性とし、ジエチルエー
テルで抽出した。エーテル層を水洗し、脱水後溶媒を留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン−メタノール＝１０：１）で精製して、
無色結晶４．７５ｇを得た。ジイソプロピルエーテルか
ら再結晶して、融点４７．５〜４８℃の無色針状晶を得
た。 元素分析値 Ｃ16Ｈ21ＦＯ3 理論値 Ｃ, 68.55; Ｈ, 7.55 実験値 Ｃ, 68.62; Ｈ, 7.65
【００６５】例３４ ４−〔４−（６−フルオロヘキサノイル）フェニル〕酪
酸メチル ４−〔４−（６−フルオロヘキサノイル）フェニル〕酪
酸８．５８ｇのメタノール２５ml溶液に、濃硫酸０．１
７mlを加え、２時間加熱還流した。反応溶媒を減圧留去
し、残渣に水を加えて、ジエチルエーテルで抽出した。
エーテル層を炭酸カリウム及び水で順次洗浄し、脱水後
溶媒を留去した。得られた残渣を冷ジイソプロピルエー
テル中で結晶化させ、濾取して、低融点の無色結晶７．
７７ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 1738 , 1684 マススペクトル m/z ： 294 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.47-1.54(2H,
m),1.70-1.82(4H,m),1.98(2H,qn,J=7.5Hz),2.34(2H,t,J
=7.5Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),2.97(2H,t,J=7.5Hz),3.67
(3H,s),4.46(2H,dt,J=47.5,6Hz),7.27(2H,d,J=8Hz),7.8
9(2H,d,J=8Hz)
【００６６】例３５ ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシイミノヘキシル）フェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）フェニル〕酪酸メチル３０．０ｇのメタノー
ル９０ml溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン６．５０ｇ及
びピリジン７．３４mlを加え、１時間加熱還流した。反
応溶媒を減圧で留去し、得られた残渣に水を加えトルエ
ンで抽出した。トルエン層を希塩酸，炭酸カリウム水溶
液，水で順次洗浄し、脱水後溶媒を留去して、淡黄褐色
結晶２９．９ｇを得た。ジイソプロピルエーテル−ｎ−
ヘキサン混液から再結晶して、融点５９〜６０℃の無色
針状晶を得た。 元素分析値 Ｃ17Ｈ20Ｆ5 ＮＯ3 理論値 Ｃ, 53.54; Ｈ, 5.29; Ｎ，3.67 実験値 Ｃ, 53.38; Ｈ, 5.20; Ｎ，3.64
【００６７】例３６ ４−〔５−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル ４−〔５−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキ
サノイル）−２−チエニル〕酪酸メチル９．９７ｇの、
メタノール１００ml溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナト
リウム１．０１ｇを分割投入し、室温で２時間攪拌し
た。反応溶媒を減圧留去した後、残渣に水を加えてジエ
チルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗し、脱水後
溶媒を留去して、淡褐色液体９．５５ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3456 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 374 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.61-1.70(1H,
m),1.75-2.02(5H,m),1.96(1H,d,J=4Hz),1.99(2H,qn,J=
7.5Hz),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2H,t,J=7.5Hz),3.67
(3H,s),4.84-4.87(1H,m),6.64(1H,d,J=3.5Hz),6.78(1H,
d,J=3.5Hz)
【００６８】例３６の方法に従って、例３７〜５９の化
合物を得た。
【００６９】例３７ ５−〔５−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘキシル）−２−チエニル〕吉草酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3460 (br), 1
738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.61-1.73(5H,
m),1.74-1.97(3H,m),1.93(1H,d,J=3.5Hz),2.01-2.13(2
H,m),2.34(2H,t,J=7Hz),2.80(2H,t,J=6.5Hz),3.67(3H,
s),4.84-4.87(1H,m),6.63(1H,d,J=3.5Hz),6.78(1H,d,J=
3.5Hz)
【００７０】例３８ ４−〔５−（５，５，５−トリフルオロ−１−ヒドロキ
シペンチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 324 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.59-1.66(1H,
m),1.71-1.80(1H,m),1.81-1.93(2H,m),1.93(1H,d,J=3.5
Hz),1.99(2H,qn,J=7.5Hz),2.08-2.17(2H,m),2.37(2H,t,
J=7.5Hz),2.83(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.83-4.86(1
H,m),6.64(1H,d,J=3.5Hz),6.78(1H,d,J=3.5Hz)
【００７１】例３９ ４−〔５−（６，６，６−トリフルオロ−１−ヒドロキ
シヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3432 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 338 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.36-1.46(1H,
m),1.49-1.63(3H,m),1.76-1.92(3H,m),1.99(2H,qn,J=7.
5Hz),2.04-2.12(2H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2H,t,
J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.81-4.85(1H,m),6.64(1H,d,J=3.
5Hz),6.77(1H,d,J=3.5Hz)
【００７２】例４０ ４−〔５−（７，７，７−トリフルオロ−１−ヒドロキ
シヘプチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 352 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.32-1.51(4H,
m),1.53-1.59(2H,m),1.75-1.89(2H,m),1.89(1H,d,J=4H
z),1.99(2H,qn,J=7.5Hz),2.02-2.10(2H,m),2.37(2H,t,J
=7.5Hz),2.83(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.80-4.84(1
H,m),6.63(1H,d,J=3.5Hz),6.77(1H,d,J=3.5Hz)
【００７３】例４１ ４−〔５−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘプチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 388 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.37-1.46(1H,
m),1.50-1.66(3H,m),1.77-1.92(2H,m),1.93(1H,d,J=4.5
Hz),1.96-2.07(4H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2H,t,J
=7.5Hz),3.67(3H,s),4.82-4.84(1H,m),6.64(1H,d,J=3.5
Hz),6.77(1H,d,J=3.5Hz)
【００７４】例４２ ４−〔５−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロ−１−ヒドロキシヘキシル）−２−チエニル〕酪酸
メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 410 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.99(2H,qn,J=
7.5Hz),2.00(1H,d,J=4.5Hz),2.06-2.23(3H,m),2.24-2.4
0(1H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.84(2H,t,J=7.5Hz),3.68
(3H,s),4.90-4.93(1H,m),6.60(1H,d,J=3.5Hz),6.80(1H,
d,J=3.5Hz)
【００７５】例４３ ４−〔５−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロ−１−ヒドロキシヘプチル）−２−チエニル〕酪酸
メチル 性状 淡橙色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3444 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 424 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.62-1.70(1H,
m),1.76-2.02(6H,m),2.04-2.16(2H,m),2.37(2H,t,J=7.5
Hz),2.83(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.84-4.88(1H,m),
6.64(1H,d,J=3.5Hz),6.78(1H,d,J=3.5Hz)
【００７６】例４４ ４−〔５−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロ−１−ヒドロキシヘプチル）−２−チエニ
ル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 460 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.99(2H,qn,J=
7.5Hz),2.00(1H,d,J=3Hz),2.06-2.24(3H,m),2.25-2.39
(1H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.84(2H,t,J=7.5Hz),3.68
(3H,s),4.90-4.93(1H,m),6.66(1H,d,J=3.5Hz),6.81(1H,
d,J=3.5Hz)
【００７７】例４５ ４−〔５−（６，６，６−トリフルオロ−１−ヒドロキ
シ−５−メチルヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3456 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 352 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.08(1.5H,d,J
=6.5Hz),1.09(1.5H,d,J=6.5Hz),1.29-1.38(1.5H,m),1.4
5-1.51(1H,m),1.55-1.63(0.5H,m),1.67-1.89(3H,m),1.9
0(0.5H,d,J=3.5Hz),1.91(0.5H,d,J=3.5Hz),1.99(2H,qn,
J=7.5Hz),2.08-2.18(1H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2
H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.82-4.86(1H,m),6.64(1H,d,
J=3Hz),6.77(1H,d,J=3Hz)
【００７８】例４６ ４−〔５−（５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチル−１−ヒドロキシヘキシル）−２−チ
エニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3432 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 424 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.60-1.70(1H,
m),1.73-1.94(3H,m),1.96(1H,d,J=3.5Hz),1.99(2H,qn,J
=7.5Hz),2.06-2.17(2H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2
H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.84-4.88(1H,m),6.64(1H,d,
J=3Hz),6.78(1H,d,J=3Hz)
【００７９】例４７ ４−〔５−（４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシヘ
プチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 510 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.96-2.02(3H,
m),2.05-2.25(3H,m),2.26-2.39(1H,m),2.37(2H,t,J=7.5
Hz),2.84(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.90-4.93(1H,m),
6.66(1H,d,J=3.5Hz),6.81(1H,d,J=3.5Hz)
【００８０】例４８ ４−〔５−（６−フルオロ−１−ヒドロキシヘキシル）
−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 302 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.36-1.55(4H,
m),1.65-1.88(4H,m),1.90(1H,d,J=4Hz),1.99(2H,qn,J=
7.5Hz),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2H,t,J=7.5Hz),3.67
(3H,s),4.43(2H,dt,J=47.5,6Hz),4.81-4.85(1H,m),6.63
(1H,d,J=3.5Hz),6.77(1H,d,J=3.5Hz)
【００８１】例４９ ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3448 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 368 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.59-1.66(1H,
m),1.74-1.78(2H,m),1.81(1H,d,J=3Hz),1.83-1.89(1H,
m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.01-2.10(2H,m),2.33(2H,t,J
=7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.66-4.69(1
H,m),7.17(2H,d,J=8Hz),7.26(2H,d,J=8Hz)
【００８２】例５０ ５−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕吉草酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.59-1.71(5H,
m),1.73-1.89(4H,m),1.99-2.11(2H,m),2.33(2H,t,J=7H
z),2.63(2H,t,J=7Hz),3.66(3H,s),4.66-4.69(1H,m),7.1
7(2H,d,J=8.5Hz),7.25(2H,d,J=8.5Hz)
【００８３】例５１ ４−〔４−（６，６，６−トリフルオロ−１−ヒドロキ
シヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3448 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 332 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.36-1.41(1H,
m),1.46-1.61(3H,m),1.67-1.74(1H,m),1.78(1H,d,J=3.5
Hz),1.79-1.85(1H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.00-2.10
(2H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67
(3H,s),4.63-4.66(1H,m),7.16(2H,d,J=8Hz),7.25(2H,d,
J=8Hz)
【００８４】例５２ ４−〔４−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘプチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3456 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 382 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.33-1.42(1H,
m),1.46-1.56(1H,m),1.57-1.64(2H,m),1.67-1.76(1H,
m),1.79-1.87(2H,m),1.92-2.04(4H,m),2.33(2H,t,J=7.5
Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.64-4.67(1H,m),
7.17(2H,d,J=7.5Hz),7.25(2H,d,J=7.5Hz)
【００８５】例５３ ４−〔４−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロ−１−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 404 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.88(1H,d,J=3
Hz),1.92-2.20(6H,m),2.22-2.37(1H,m),2.33(2H,t,J=7.
5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.71-4.75(1H,
m),7.19(2H,d,J=8Hz),7.27(2H,d,J=8Hz)
【００８６】例５４ ４−〔４−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロ−１−ヒドロキシヘプチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3440 (br), 1
738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.60-1.67(1H,
m),1.73-1.89(3H,m),1.92-1.98(3H,m),2.01-2.14(2H,
m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.66(3H,
s),4.66-4.68(1H,m),7.17(2H,d,J=8Hz),7.26(2H,d,J=8H
z)
【００８７】例５５ ４−〔４−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロ−１−ヒドロキシヘプチル）フェニル〕酪酸
メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
740 マススペクトル m/z ： 454 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.89(1H,d,J=
3.5Hz),1.92-2.22(5H,m),2.24-2.38(1H,m),2.33(2H,t,J
=7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.72-4.75(1
H,m),7.19(2H,d,J=8Hz),7.27(2H,d,J=8Hz)
【００８８】例５６ ４−〔４−（６，６，６−トリフルオロ−１−ヒドロキ
シ−５−メチルヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3448 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 346 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.06(1.5H,d,J
=6Hz),1.07(1.5H,d,J=6Hz),1.24-1.36(1.5H,m),1.42-1.
48(1H,m),1.53-1.61(0.5H,m),1.64-1.74(2H,m),1.76-1.
85(2H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.04-2.17(1H,m),2.33
(2H,t,J=7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.62-
4.68(1H,m),7.16(2H,d,J=8Hz),7.25(2H,d,J=8Hz)
【００８９】例５７ ４−〔４−（５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチル−１−ヒドロキシヘキシル）フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3464 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 418 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.58-1.67(1H,
m),1.71-1.86(3H,m),1.80(1H,d,J=3Hz),1.95(2H,qn,J=
7.5Hz),2.05-2.15(2H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.65(2H,
t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.66-4.69(1H,m),7.18(2H,d,J=
7.5Hz),7.25(2H,d,J=7.5Hz)
【００９０】例５８ ４−〔４−（４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシヘ
プチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3460 (br), 1
740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.88(1H,d,J=3
Hz),1.92-2.23(5H,m),2.24-2.34(1H,m),2.33(2H,t,J=7.
5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.71-4.75(1H,
m),7.19(2H,d,J=8Hz),7.27(2H,d,J=8Hz)
【００９１】例５９ ４−〔４−（６−フルオロ−１−ヒドロキシヘキシル）
フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3444 (br), 1
738 マススペクトル m/z ： 296 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.29-1.35(1H,
m),1.40-1.51(3H,m),1.63-1.74(3H,m),1.78(1H,d,J=3H
z),1.79-1.84(1H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.33(2H,t,J
=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.42(2H,dt,J
=47,6Hz),4.63-4.66(1H,m),7.16(2H,d,J=8Hz),7.26(2H,
d,J=8Hz)
【００９２】例６０ ４−〔５−（１−アジド−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル ４−〔５−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル
９．１５ｇの無水ジエチルエーテル４５ml溶液に、氷冷
下、塩化チオニル１．９６mlを滴下し、室温で１時間攪
拌した。反応溶媒を減圧留去して得た残渣に、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド２０ml及びアジ化ナトリウム３．
１７ｇを加え、４０℃で１時間攪拌した。反応液に水を
加えてジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を水洗
し、脱水後溶媒を留去して、淡褐色液体９．１９ｇを得
た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 399 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.60-1.69(1H,
m),1.70-1.83(1H,m),1.84-2.10(6H,m),2.38(2H,t,J=7.5
Hz),2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.61(1H,t,J=7H
z),6.68(1H,d,J=3.5Hz),6.84(1H,d,J=3.5Hz)
【００９３】例６０の方法に従って、例６１〜７２の化
合物を得た。
【００９４】例６１ ５−〔５−（１−アジド−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）−２−チエニル〕吉草酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.61-1.81(6H,
m),1.84-1.97(2H,m),2.00-2.11(2H,m),2.35(2H,t,J=7H
z),2.82(2H,t,J=6.5Hz),3.67(3H,s),4.60(1H,t,J=7Hz),
6.67(1H,d,J=3.5Hz),6.83(1H,d,J=3.5Hz)
【００９５】例６２ ４−〔５−（１−アジド−５，５，５−トリフルオロペ
ンチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 349 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.58-1.65(1H,
m),1.67-1.77(1H,m),1.83-1.92(2H,m),2.00(2H,qn,J=7.
5Hz),2.07-2.16(2H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.85(2H,t,
J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.59(1H,t,J=7.5Hz),6.68(1H,d,J
=3.5Hz),6.83(1H,d,J=3.5Hz)
【００９６】例６３ ４−〔５−（１−アジド−６，６，６−トリフルオロヘ
キシル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡赤褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 363 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.38-1.45(1H,
m),1.47-1.62(3H,m),1.78-1.91(2H,m),2.00(2H,qn,J=7.
5Hz),2.04-2.13(2H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.85(2H,t,
J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.57(1H,t,J=7.5Hz),6.67(1H,d,J
=3Hz),6.82(1H,d,J=3Hz)
【００９７】例６４ ４−〔５−（１−アジド−７，７，７−トリフルオロヘ
プチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 377 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.32-1.49(4H,
m),1.54-1.60(2H,m),1.80-1.87(2H,m),1.97-2.10(4H,
m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.84(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,
s),4.55(1H,t,J=7.5Hz),6.67(1H,d,J=3.5Hz),6.81(1H,
d,J=3.5Hz)
【００９８】例６５ ４−〔５−（１−アジド−６，６，７，７，７−ペンタ
フルオロヘプチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1740 マススペクトル m/z ： 413 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.37-1.47(1H,
m),1.48-1.57(1H,m),1.59-1.66(1H,m),1.72-1.92(3H,
m),1.95-2.10(4H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.85(2H,t,J=
7.5Hz),3.68(3H,s),4.58(1H,t,J=7.5Hz),6.68(1H,d,J=
3.5Hz),6.82(1H,d,J=3.5Hz)
【００９９】例６６ ４−〔５−（１−アジド−４，４，５，５，６，６，６
−ヘプタフルオロヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチ
ル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1738 マススペクトル m/z ： 435 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 2.01(2H,qn,J=
7.5Hz),2.07-2.32(7H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.86(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.69(1H,t,J=7Hz),6.70(1H,d,J
=3.5Hz),6.86(1H,d,J=3.5Hz)
【０１００】例６７ ４−〔５−（１−アジド−５，５，６，６，７，７，７
−ヘプタフルオロヘプチル）−２−チエニル〕酪酸メチ
ル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1738 マススペクトル m/z ： 449 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.62-1.71(1H,
m),1.74-1.83(1H,m),1.84-1.94(2H,m),1.97-2.15(4H,
m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,
s),4.61(1H,t,J=7.5Hz),6.68(1H,d,J=3.5Hz),6.84(1H,
d,J=3.5Hz)
【０１０１】例６８ ４−〔５−（１−アジド−４，４，５，５，６，６，
７，７，７−ノナフルオロヘプチル）−２−チエニル〕
酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1740 マススペクトル m/z ： 485 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 2.01(2H,qn,J=
7.5Hz),2.08-2.33(4H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.86(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.69(1H,t,J=7Hz),6.70(1H,d,J
=3.5Hz),6.86(1H,d,J=3.5Hz)
【０１０２】例６９ ４−〔５−（１−アジド−６，６，６−トリフルオロ−
５−メチルヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡赤色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 377 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.08(1.5H,d,J
=6.5Hz),1.09(1.5H,d,J=6.5Hz),1.27-1.39(1.5H,m),1.4
1-1.53(1H,m),1.54-1.62(0.5H,m),1.66-1.73(1H,m),1.7
6-1.92(2H,m),2.00(2H,qn,J=7.5Hz),2.07-2.21(1H,m),
2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),
4.56-4.59(1H,m),6.67(1H,d,J=3.5Hz),6.82(1H,d,J=3.5
Hz)
【０１０３】例７０ ４−〔５−（１−アジド−５，６，６，６−テトラフル
オロ−５−トリフルオロメチルヘキシル）−２−チエニ
ル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1740 マススペクトル m/z ： 449 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.58-1.67(1H,
m),1.70-1.93(3H,m),2.00(2H,qn,J=7.5Hz),2.05-2.14(2
H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.85(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3
H,s),4.59-4.62(1H,m),6.68(1H,d,J=3Hz),6.83(1H,d,J=
3Hz)
【０１０４】例７１ ４−〔５−（１−アジド−４，４，５，５，６，７，
７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプ
チル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1738 マススペクトル m/z ： 535 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 2.01(2H,qn,J=
7.5Hz),2.07-2.35(4H,m),2.38(2H,t,J=7.5Hz),2.86(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.68(1H,t,J=7Hz),6.70(1H,d,J
=3.5Hz),6.86(1H,d,J=3.5Hz)
【０１０５】例７２ ４−〔５−（１−アジド−６−フルオロヘキシル）−２
−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 327 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.39-1.53(4H,
m),1.64-1.91(4H,m),2.00(2H,qn,J=7.5Hz),2.38(2H,t,J
=7.5Hz),2.84(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.43(2H,dt,J
=47,6Hz),4.56(1H,t,J=7.5Hz),6.67(1H,d,J=3Hz),6.82
(1H,d,J=3Hz)
【０１０６】例７３ ４−〔４−（１−アジド−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）フェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシヘキシル）フェニル〕酪酸メチル７．９７
ｇの塩化メチレン２５ml溶液に、塩化チオニル２．０５
mlを加え、室温で１０分間攪拌し、次いで４０℃で１時
間攪拌した。反応溶媒を減圧留去して得た残渣に、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ml及びアジ化ナトリウム
２．８１ｇを加え、６０℃で３時間攪拌した。反応液に
水を加えてジエチルエーテルで抽出した。エーテル層を
水洗し、脱水後溶媒を留去して、淡黄色液体８．２１ｇ
を得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 393 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.55-1.62(1H,
m),1.70-1.92(3H,m),1.94-2.10(4H,m),2.34(2H,t,J=7.5
Hz),2.66(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.42(1H,dd,J=8,6
Hz),7.21(4H,s)
【０１０７】例７３の方法に従って、例７４〜８３の化
合物を得た。
【０１０８】例７４ ５−〔４−（１−アジド−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）フェニル〕吉草酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.54-1.93(8H,
m),1.98-2.09(2H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=
7.5Hz),3.67(3H,s),4.42(1H,dd,J=8,5.5Hz),7.20(4H,s)
【０１０９】例７５ ４−〔４−（１−アジド−６，６，６−トリフルオロヘ
キシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.30-1.39(1H,
m),1.44-1.52(1H,m),1.57(2H,qn,J=7.5Hz),1.70-1.77(1
H,m),1.80-1.87(1H,m),1.96(2H,q,J=7.5Hz),2.00-2.10
(2H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.66(2H,t,J=7.5Hz),3.67
(3H,s),4.77(1H,t,J=7.5Hz),7.20(4H,s)
【０１１０】例７６ ４−〔４−（１−アジド−６，６，７，７，７−ペンタ
フルオロヘプチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1738 マススペクトル m/z ： 407 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.31-1.40(1H,
m),1.44-1.53(1H,m),1.57-1.63(2H,m),1.72-1.79(1H,
m),1.81-1.89(1H,m),1.93-2.05(4H,m),2.34(2H,t,J=7.5
Hz),2.66(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.39(1H,t,J=7H
z),7.20(4H,s)
【０１１１】例７７ ４−〔４−（１−アジド−４，４，５，５，６，６，６
−ヘプタフルオロヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.94-2.14(5H,
m),2.15-2.28(1H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.67(2H,t,J=
7.5Hz),3.67(3H,s),4.48-4.51(1H,m),7.23(4H,s)
【０１１２】例７８ ４−〔４−（１−アジド−５，５，６，６，７，７，７
−ヘプタフルオロヘプチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.56-1.65(1H,
m),1.70-1.92(3H,m),1.97(2H,qn,J=7.5Hz),2.00-2.18(2
H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.66(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3
H,s),4.42(1H,dd,J=8,6Hz),7.21(4H,s)
【０１１３】例７９ ４−〔４−（１−アジド−４，４，５，５，６，６，
７，７，７−ノナフルオロヘプチル）フェニル〕酪酸メ
チル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2108 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.92-2.12(5H,
m),2.17-2.23(1H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.67(2H,t,J=
7.5Hz),3.67(3H,s),4.48-4.51(1H,m),7.23(4H,s)
【０１１４】例８０ ４−〔４−（１−アジド−６，６，６−トリフルオロ−
５−メチルヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.06(1.5H,d,J
=7Hz),1.07(1.5H,d,J=7Hz),1.22-1.35(1.5H,m),1.39-1.
45(1H,m),1.50-1.59(0.5H,m),1.63-1.86(3H,m),1.96(2
H,qn,J=7.5Hz),2.04-2.16(1H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),
2.66(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.37-4.41(1H,m),7.20
(4H,s)
【０１１５】例８１ ４−〔４−（１−アジド−５，６，６，６−テトラフル
オロ−５−トリフルオロメチルヘキシル）フェニル〕酪
酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.52-1.64(1H,
m),1.67-1.80(2H,m),1.81-1.90(1H,m),1.96(2H,qn,J=7.
5Hz),2.02-2.13(2H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.65(2H,t,
J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.42(1H,dd,J=8,5.5Hz),7.21(4H,
s)
【０１１６】例８２ ４−〔４−（１−アジド−４，４，５，５，６，７，
７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプ
チル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2104 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.92-2.14(5H,
m),2.18-2.24(1H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.67(2H,t,J=
7.5Hz),3.67(3H,s),4.48-4.51(1H,m),7.23(4H,s)
【０１１７】例８３ ４−〔４−（１−アジド−６−フルオロヘキシル）フェ
ニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 2100 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.28-1.37(1H,
m),1.40-1.46(3H,m),1.62-1.76(3H,m),1.80-1.90(1H,
m),1.96(2H,qn,J=7.5Hz),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.66(2H,
t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.38(1H,t,J=7Hz),4.42(2H,dt,
J=47.5,6Hz),7.19(2H,d,J=8.5Hz),7.21(2H,d,J=8.5Hz)
【０１１８】例８４ ４−〔５−（１−アミノ−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル ４−〔５−（１−アジド−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル９．１
２ｇの無水テトラヒドロフラン９０ml溶液に、トリフェ
ニルホスフィン７．７６ｇを加え、５０℃で１時間攪拌
した。次いで反応液に水２０．５mlを加え、５０℃で１
６時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去し、残渣に希塩酸
を加えて酸性とし、ジエチルエーテルで洗浄した。酸性
水層を炭酸カリウムでアルカリ性とし、ジエチルエーテ
ルで抽出した。エーテル層を水洗し、脱水後溶媒を留去
して、淡黄色液体５．７５ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 マススペクトル m/z ： 373 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.48-1.64(3H,
m),1.67-1.72(1H,m),1.77(2H,qn,J=7.5Hz),1.96-2.08(4
H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3
H,s),4.11(1H,t,J=6.5Hz),6.61(1H,d,J=3.5Hz),6.70(1
H,d,J=3.5Hz)
【０１１９】例８４の方法に従って、例８５〜１０７の
化合物を得た。
【０１２０】例８５ ５−〔５−（１−アミノ−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）−２−チエニル〕吉草酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.54-1.75(8H,
m),1.76(2H,qn,J=7Hz),1.97-2.08(2H,m),2.34(2H,t,J=
7.5Hz),2.79(2H,t,J=6.5Hz),3.67(3H,s),4.11(1H,t,J=
6.5Hz),6.60(1H,d,J=3.5Hz),6.69(1H,d,J=3.5Hz)
【０１２１】例８６ ４−〔５−（１−アミノ−５，５，５−トリフルオロペ
ンチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 マススペクトル m/z ： 323 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.48-1.70(4H,
m),1.74-1.78(2H,m),1.99(2H,qn,J=7.5Hz),2.04-2.13(2
H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3
H,s),4.09(1H,t,J=6.5Hz),6.61(1H,d,J=3.5Hz),6.69(1
H,d,J=3.5Hz)
【０１２２】例８７ ４−〔５−（１−アミノ−６，６，６−トリフルオロヘ
キシル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 マススペクトル m/z ： 337 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.32-1.48(2H,
m),1.49-1.60(4H,m),1.72(2H,q,J=7.5Hz),1.98(2H,qn,J
=7.5Hz),2.03-2.10(2H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2
H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.08(1H,t,J=7Hz),6.60(1H,
d,J=3Hz),6.68(1H,d,J=3Hz)
【０１２３】例８８ ４−〔５−（１−アミノ−７，７，７−トリフルオロヘ
プチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1740 マススペクトル m/z ： 351 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.31-1.43(4H,
m),1.52-1.61(4H,m),1.68-1.72(2H,m),1.96-2.09(4H,
m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,
s),4.07(1H,t,J=6.5Hz),6.60(1H,d,J=3.5Hz),6.68(1H,
d,J=3.5Hz)
【０１２４】例８９ ４−〔５−（１−アミノ−６，６，７，７，７−ペンタ
フルオロヘプチル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡橙色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3420 , 1738 マススペクトル m/z ： 387 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.32-1.50(2H,
m),1.52-1.67(4H,m),1.73(2H,q,J=7.5Hz),1.94-2.06(4
H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3
H,s),4.09(1H,t,J=7Hz),6.61(1H,d,J=3Hz),6.69(1H,d,J
=3Hz)
【０１２５】例９０ ４−〔５−（１−アミノ−４，４，５，５，６，６，６
−ヘプタフルオロヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチ
ル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3392 , 1738 マススペクトル m/z ： 409 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.55(2H,s),1.
94-2.28(6H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2H,t,J=7.5H
z),3.68(3H,s),4.15(1H,t,J=7Hz),6.63(1H,d,J=3.5Hz),
6.71(1H,d,J=3.5Hz)
【０１２６】例９１ ４−〔５−（１−アミノ−５，５，６，６，７，７，７
−ヘプタフルオロヘプチル）−２−チエニル〕酪酸メチ
ル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3388 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.53-1.67(3H,
m),1.68-1.80(3H,m),1.99(2H,qn,J=7.5Hz),2.03-2.11(2
H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3
H,s),4.11(1H,t,J=6.5Hz),6.61(1H,d,J=3.5Hz),6.70(1
H,d,J=3.5Hz)
【０１２７】例９２ ４−〔５−（１−アミノ−４，４，５，５，６，６，
７，７，７−ノナフルオロヘプチル）−２−チエニル〕
酪酸メチル 性状 淡褐色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3380 , 1738 マススペクトル m/z ： 459 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.99(2H,qn,J=
7.5Hz),2.02-2.27(6H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,
t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.21-4.27(1H,m),6.64(1H,d,J=
3.5Hz),6.79(1H,d,J=3.5Hz)
【０１２８】例９３ ４−〔５−（１−アミノ−６，６，６−トリフルオロ−
５−メチルヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡赤色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 マススペクトル m/z ： 351 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.06(1.5H,d,J
=7Hz),1.07(1.5H,d,J=7Hz),1.22-1.77(8H,m),1.98(2H,q
n,J=7.5Hz),2.04-2.17(1H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82
(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.09(1H,t,J=6Hz),6.61(1
H,d,J=3.5Hz),6.69(1H,d,J=3.5Hz)
【０１２９】例９４ ４−〔５−（１−アミノ−５，６，６，６−テトラフル
オロ−５−トリフルオロメチルヘキシル）−２−チエニ
ル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 マススペクトル m/z ： 423 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.74-1.86(6H,
m),1.98(2H,qn,J=7.5Hz),2.02-2.12(2H,m),2.37(2H,t,J
=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.12(1H,t,J=
6.5Hz),6.61(1H,d,J=3.5Hz),6.70(1H,d,J=3.5Hz)
【０１３０】例９５ ４−〔５−（１−アミノ−４，４，５，５，６，７，
７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプ
チル）−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3388 , 1738 マススペクトル m/z ： 509 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.56(2H,brs),
1.92-2.30(6H,m),2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.83(2H,t,J=7.5
Hz),3.67(3H,s),4.15(1H,t,J=6.5Hz),6.62(1H,d,J=3H
z),6.71(1H,d,J=3Hz)
【０１３１】例９６ ４−〔５−（１−アミノ−６−フルオロヘキシル）−２
−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 マススペクトル m/z ： 301 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.28-1.46(4H,
m),1.59(2H,s),1.63-1.75(4H,m),1.98(2H,qn,J=7.5Hz),
2.37(2H,t,J=7.5Hz),2.82(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),
4.08(1H,t,J=6.5Hz),4.42(2H,dt,J=47.5,6Hz),6.60(1H,
d,J=3.5Hz),6.69(1H,d,J=3.5Hz)
【０１３２】例９７ ４−〔４−（１−アミノ−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.43-1.77(6H,
m),1.92-2.03(4H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=
7.5Hz),3.67(3H,s),3.87(1H,t,J=7Hz),7.15(2H,d,J=8.5
Hz),7.21(2H,d,J=8.5Hz)
【０１３３】例９８ ５−〔４−（１−アミノ−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）フェニル〕吉草酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.43-1.77(10
H,m),1.95-2.05(2H,m),2.34(2H,t,J=7Hz),2.62(2H,t,J=
7Hz),3.66(3H,s),3.87(1H,t,J=6.5Hz),7.14(2H,d,J=8H
z),7.20(2H,d,J=8Hz)
【０１３４】例９９ ４−〔４−（１−アミノ−６，６，６−トリフルオロヘ
キシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3380 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.24-1.31(1H,
m),1.37-1.46(1H,m),1.46-1.72(6H,m),1.95(2H,qn,J=7.
5Hz),2.00-2.08(2H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,
J=7.5Hz),3.67(3H,s),3.85(1H,t,J=6.5Hz),7.14(2H,d,J
=8Hz),7.21(2H,d,J=8Hz)
【０１３５】例１００ ４−〔４−（１−アミノ−６，６，７，７，７−ペンタ
フルオロヘプチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.24-1.33(1H,
m),1.37-1.46(1H,m),1.47-1.75(6H,m),1.94-2.03(4H,
m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,
s),3.85(1H,t,J=7Hz),7.14(2H,d,J=8Hz),7.21(2H,d,J=8
Hz)
【０１３６】例１０１ ４−〔４−（１−アミノ−４，４，５，５，６，６，６
−ヘプタフルオロヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.47(2H,brs),
1.91-2.08(5H,m),2.09-2.23(1H,m),2.33(2H,t,J=7.5H
z),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),3.91(1H,t,J=6.5H
z),7.12(2H,d,J=8Hz),7.22(2H,d,J=8Hz)
【０１３７】例１０２ ４−〔４−（１−アミノ−５，５，６，６，７，７，７
−ヘプタフルオロヘプチル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.38-1.58(2H,
m),1.64-1.77(4H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),1.98-2.09(2
H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3
H,s),3.88(1H,t,J=6.5Hz),7.15(2H,d,J=8Hz),7.21(2H,
d,J=8Hz)
【０１３８】例１０３ ４−〔４−（１−アミノ−４，４，５，５，６，６，
７，７，７−ノナフルオロヘプチル）フェニル〕酪酸メ
チル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.53(2H,brs),
1.91-2.09(5H,m),2.10-2.24(1H,m),2.33(2H,t,J=7.5H
z),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),3.92(1H,t,J=6.5H
z),7.17(2H,d,J=8Hz),7.22(2H,d,J=8Hz)
【０１３９】例１０４ ４−〔４−（１−アミノ−６，６，６−トリフルオロ−
５−メチルヘキシル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3388 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.03(1.5H,d,J
=7Hz),1.05(1.5H,d,J=7Hz),1.12-1.23(0.5H,m),1.25-1.
38(2H,m),1.42-1.57(2.5H,m),1.58-1.72(3H,m),1.95(2
H,qn,J=7.5Hz),2.03-2.13(1H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),
2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),3.83-3.90(1H,m),7.14
(2H,d,J=8Hz),7.21(2H,d,J=8Hz)
【０１４０】例１０５ ４−〔４−（１−アミノ−５，６，６，６−テトラフル
オロ−５−トリフルオロメチルヘキシル）フェニル〕酪
酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3372 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.40-1.57(3H,
m),1.60-1.75(3H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.00-2.10(2
H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3
H,s),3.87(1H,t,J=6.5Hz),7.15(2H,d,J=8Hz),7.21(2H,
d,J=8Hz)
【０１４１】例１０６ ４−〔４−（１−アミノ−４，４，５，５，６，７，
７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプ
チル）フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3380 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.48(2H,brs),
1.91-2.25(6H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5
Hz),3.67(3H,s),3.91(1H,t,J=6.5Hz),7.16(2H,d,J=8H
z),7.21(2H,d,J=8Hz)
【０１４２】例１０７ ４−〔４−（１−アミノ−６−フルオロヘキシル）フェ
ニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3384 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.20-1.27(1H,
m),1.33-1.43(3H,m),1.56(2H,s),1.61-1.68(4H,m),1.95
(2H,qn,J=7.5Hz),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.63(2H,t,J=7.5
Hz),3.67(3H,s),3.85(1H,t,J=7Hz),4.40(2H,dt,J=47,6H
z),7.13(2H,d,J=8Hz),7.21(2H,d,J=8Hz)
【０１４３】例１０８ ４−〔４−（１−アミノ−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）フェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−ヒドロキシイミノヘキシル）フェニル〕酪酸メチル３
０．０ｇの１％アンモニア性メタノール３００ml溶液に
ラネーニッケル９mlを加え、水素圧６０kg/cm2，５０℃
で１２時間水素添加した。触媒を濾去した後、濾液を減
圧で濃縮し、残渣をトルエンに溶解して水洗した。トル
エン層を脱水し溶媒を留去して、無色液体２８．８ｇを
得た。本品は例９７で得た化合物と一致した。
【０１４４】例１０９ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
−２−チエニル〕酪酸メチル ４−〔５−（１−アミノ−５，５，６，６，６−ペンタ
フルオロヘキシル）−２−チエニル〕酪酸メチル２．０
０ｇ及びトリエチルアミン０．８５mlの塩化メチレン８
ml溶液に、氷冷下、４−クロロベンゼンスルホニルクロ
リド１．１３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応液
を希塩酸及び水で順次洗浄し、脱水後溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン−n-ヘキサン＝２：１）にて精製して、
淡黄色粘稠液体２．４４ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 マススペクトル m/z ： 547 , 549 ( 3:1 , M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.51-1.60(1H,
m),1.62-1.71(1H,m),1.81-2.06(6H,m),2.32(2H,t,J=7.5
Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.54(1H,q,J=7.5H
z),4.83(1H,d,J=8Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),6.48(1H,d,J
=3.5Hz),7.35(1H,d,J=8.5Hz),7.64(1H,d,J=8.5Hz)
【０１４５】例１０９の方法に従って、例１１０〜１６
１の化合物を得た。
【０１４６】例１１０ ４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3274 , 1738 マススペクトル m/z ： 531 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.50-1.59(1H,
m),1.62-1.69(1H,m),1.86-2.06(6H,m),2.31(2H,t,J=7.5
Hz),2.72(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.54(1H,q,J=7.5H
z),4.72(1H,d,J=8Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),6.47(1H,d,J
=3.5Hz),7.07(2H,t,J=8.5Hz),7.73(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１４７】例１１１ ４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕
−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ８４．５〜８５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ23Ｆ5 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ2 理論値 Ｃ, 45.16; Ｈ, 4.15; Ｎ, 5.02 実験値 Ｃ, 45.05; Ｈ, 4.11; Ｎ, 5.17
【０１４８】例１１２ ５−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
−２−チエニル〕吉草酸メチル 性状 無色板状晶 （i-Pr2O) 融点 ７０．５〜７２℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ25ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 47.02; Ｈ, 4.48; Ｎ, 2.49 実験値 Ｃ, 46.96; Ｈ, 4.41; Ｎ, 2.56
【０１４９】例１１３ ５−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕−２−チエニル〕吉草酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.49-1.71(6H,
m),1.81-2.06(4H,m),2.33(2H,t,J=7Hz),2.68(2H,t,J=7H
z),3.68(3H,s),4.53(1H,q,J=7.5Hz),4.83(1H,d,J=8Hz),
6.44(1H,d,J=3.5Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),7.06(2H,t,J=
8.5Hz),7.73(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１５０】例１１４ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，５−トリフルオロペンチル〕−２−チエ
ニル〕酪酸メチル 性状 淡桃色板状晶 （i-Pr2O) 融点 ５３．５〜５４．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ23ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 4.66; Ｈ, 48.24; Ｎ, 2.81 実験値 Ｃ, 4.72; Ｈ, 48.10; Ｎ, 2.79
【０１５１】例１１５ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕−２−チエ
ニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1740 マススペクトル m/z ： 511 , 513 ( 3:1 , M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.26-1.38(1H,
m),1.39-1.47(1H,m),1.54(2H,qn,J=8Hz),1.73-1.80(1H,
m),1.82-1.91(3H,m),1.97-2.06(2H,m),2.32(2H,t,J=7.5
Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.53(1H,q,J=7.5H
z),4.83(1H,d,J=8Hz),6.44(1H,d,J=3.5Hz),6.46(1H,d,J
=3.5Hz),7.35(2H,t,J=8.5Hz),7.63(2H,d,J=8.5Hz)
【０１５２】例１１６ ４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チ
エニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3276 , 1738 マススペクトル m/z ： 495 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.27-1.36(1H,
m),1.38-1.47(1H,m),1.54(2H,qn,J=8Hz),1.74-1.82(1H,
m),1.84-1.91(3H,m),1.97-2.07(2H,m),2.31(2H,t,J=7.5
Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.52(1H,q,J=7.5H
z),4.80(1H,d,J=8Hz),6.44(1H,d,J=3.5Hz),6.46(1H,d,J
=3.5Hz),7.06(2H,t,J=8.5Hz),7.72(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１５３】例１１７ ４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−ニ
トロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエ
ニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3276 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.30-1.40(1H,
m),1.42-1.50(1H,m),1.52-1.60(2H,m),1.77-1.94(4H,
m),2.00-2.10(2H,m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.66(2H,t,J=
7.5Hz),3.69(3H,s),4.62(1H,q,J=7.5Hz),4.93(1H,d,J=
7.5Hz),6.42(1H,s),6.49(1H,d,J=3Hz),7.84(2H,d,J=9H
z),8.19(2H,d,J=9Hz)
【０１５４】例１１８ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−７，７，７−トリフルオロヘプチル〕−２−チエ
ニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1738 マススペクトル m/z ： 525 , 527 ( 3:1 , M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.24-1.38(4H,
m),1.47-1.53(2H,m),1.74-1.90(4H,m),1.97-2.05(2H,
m),2.32(2H,t,J=7.5Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,
s),4.53(1H,q,J=7.5Hz),4.72(1H,d,J=8Hz),6.44(1H,d,J
=3.5Hz),6.47(1H,d,J=3.5Hz),7.34(2H,d,J=8.5Hz),7.62
(2H,d,J=8.5Hz)
【０１５５】例１１９ ４−〔５−〔７，７，７−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕−２−チ
エニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 マススペクトル m/z ： 509 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.24-1.39(4H,
m),1.47-1.53(2H,m),1.72-1.91(4H,m),1.97-2.07(2H,
m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,
s),4.53(1H,q,J=7.5Hz),4.72(1H,d,J=8Hz),6.44(1H,d,J
=3Hz),6.46(1H,d,J=3Hz),7.05(2H,t,J=8.5Hz),7.71(2H,
dd,J=8.5,5Hz)
【０１５６】例１２０ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチル〕
−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ５９．５〜６０．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ25ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 47.02; Ｈ, 4.48; Ｎ, 2.49 実験値 Ｃ, 46.96; Ｈ, 4.45; Ｎ, 2.53
【０１５７】例１２１ ４−〔５−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 マススペクトル m/z ： 545 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.27-1.37(1H,
m),1.39-1.49(1H,m),1.54-1.60(2H,m),1.75-1.83(1H,
m),1.84-2.02(5H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.71(2H,t,J=
7.5Hz),3.69(3H,s),4.53(1H,q,J=7.5Hz),4.73(1H,d,J=
7.5Hz),6.45(1H,d,J=3.5Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),7.06
(2H,t,J=8.5Hz),7.72(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１５８】例１２２ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘ
キシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ７９〜８０℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ21ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 43.19; Ｈ, 3.62; Ｎ, 2.40 実験値 Ｃ, 43.07; Ｈ, 3.45; Ｎ, 2.40
【０１５９】例１２３ ４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 マススペクトル m/z ： 567 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.89(2H,qn,J=
7.5Hz),2.00-2.28(4H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.72(2H,
t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.56(1H,q,J=7.5Hz),4.82(1H,
d,J=8.5Hz),6.48(2H,s),7.09(2H,t,J=8.5Hz),7.75(2H,d
d,J=8.5,5Hz)
【０１６０】例１２４ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘ
プチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.52-1.61(1H,
m),1.63-1.72(1H,m),1.82-2.09(6H,m),2.32(2H,t,J=7.5
Hz),2.72(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.54(1H,q,J=7.5H
z),4.77(1H,d,J=8Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),6.48(1H,d,J
=3.5Hz),7.36(2H,d,J=8.5Hz),7.64(2H,d,J=8.5Hz)
【０１６１】例１２５ ４−〔５−〔５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1738 マススペクトル m/z ： 581 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.52-1.61(1H,
m),1.63-1.72(1H,m),1.82-2.09(6H,m),2.31(2H,t,J=7.5
Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.54(1H,q,J=7.5H
z),4.78(1H,d,J=8Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),6.47(1H,d,J
=3.5Hz),7.07(2H,t,J=8.5Hz),7.73(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１６２】例１２６ ４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 マススペクトル m/z ： 617 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.89(2H,qn,J=
7.5Hz),2.01-2.39(4H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.72(2H,
t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.56(1H,q,J=7.5Hz),4.78(1H,
d,J=8.5Hz),6.48(2H,s),7.09(2H,t,J=8.5Hz),7.75(2H,d
d,J=8.5,5Hz)
【０１６３】例１２７ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 マススペクトル m/z ： 525 , 527 ( 3:1 , M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.03(1.5H,d,J
=7.5Hz),1.05(1.5H,d,J=7.5Hz),1.17-1.53(3H,m),1.59-
1.68(1H,m),1.71-1.91(4H,m),2.00-2.11(1H,m),2.32(2
H,t,J=7.5Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.51-4.
56(1H,m),4.75(1H,d,J=8Hz),6.40-6.50(2H,m),7.35(2H,
d,J=8.5Hz),7.63(2H,d,J=8.5Hz)
【０１６４】例１２８ ４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1738 マススペクトル m/z ： 509 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.03(1.5H,d,J
=7.5Hz),1.05(1.5H,d,J=7.5Hz),1.18-1.52(3H,m),1.59-
1.67(1H,m),1.71-1.91(4H,m),2.01-2.13(1H,m),2.31(2
H,t,J=7.5Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.51-4.
56(1H,m),4.75(1H,d,J=8Hz),6.42-6.47(2H,m),7.06(2H,
t,J=8.5Hz),7.72(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１６５】例１２９ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフル
オロメチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 マススペクトル m/z ： 597 , 599 ( 3:1 , M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.48-1.68(2H,
m),1.78-1.96(4H,m),2.01-2.08(2H,m),2.32(2H,t,J=7.5
Hz),2.72(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.54(1H,q,J=7.5H
z),4.79(1H,d,J=8Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),6.48(1H,d,J
=3.5Hz),7.36(2H,d,J=8.5Hz),7.64(2H,d,J=8.5Hz)
【０１６６】例１３０ ４−〔５−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチル−１−（４−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1738 マススペクトル m/z ： 581 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.48-1.68(2H,
m),1.78-1.94(4H,m),2.01-2.08(2H,m),2.31(2H,t,J=7.5
Hz),2.71(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.53(1H,q,J=7.5H
z),4.78(1H,d,J=8Hz),6.46(1H,d,J=3.5Hz),6.47(1H,d,J
=3.5Hz),7.07(2H,t,J=9Hz),7.73(2H,dd,J=9,5Hz)
【０１６７】例１３１ ４−〔５−〔４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１−（４−フルオ
ロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕−２−チエニ
ル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1738 マススペクトル m/z ： 667 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.89(2H,qn,J=
7.5Hz),1.99-2.30(4H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.72(2H,
t,J=7.5Hz),3.69(3H,s),4.56(1H,q,J=7.5Hz),4.76(1H,
d,J=8.5Hz),6.48(2H,s),7.09(2H,t,J=9Hz),7.75(2H,dd,
J=9,5Hz)
【０１６８】例１３２ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−フルオロヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メ
チル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 マススペクトル m/z ： 475 , 477 ( 3:1 , M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.23-1.30(1H,
m),1.34-1.42(3H,m),1.58-1.69(2H,m),1.72-1.91(4H,
m),2.32(2H,t,J=7.5Hz),2.70(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,
s),4.40(2H,dt,J=47,6Hz),4.54(1H,q,J=7.5Hz),4.76(1
H,d,J=7.5Hz),6.44(1H,d,J=3.5Hz),6.47(1H,d,J=3.5H
z),7.34(2H,d,J=9Hz),7.62(2H,d,J=9Hz)
【０１６９】例１３３ ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニ
ルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸
メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 マススペクトル m/z ： 459 ( M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.23-1.31(1H,
m),1.33-1.43(3H,m),1.58-1.69(2H,m),1.73-1.91(4H,
m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.70(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,
s),4.40(2H,dt,J=47,6Hz),4.54(1H,q,J=7.5Hz),4.71(1
H,d,J=7.5Hz),6.44(1H,d,J=3.5Hz),6.47(1H,d,J=3.5H
z),7.05(2H,t,J=8.5Hz),7.71(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１７０】例１３４ ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル
スルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸メ
チル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1736 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.26-1.34(1H,
m),1.37-1.45(3H,m),1.60-1.70(2H,m),1.75-1.91(4H,
m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,
s),4.41(2H,dt,J=47.5,6Hz),4.63(1H,q,J=7.5Hz),4.90
(1H,d,J=7.5Hz),6.41(1H,d,J=3.5Hz),6.50(1H,d,J=3.5H
z),7.84(2H,t,J=9Hz),8.18(2H,d,J=9Hz)
【０１７１】例１３５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.42-1.51(1H,
m),1.57-1.67(1H,m),1.73-1.81(1H,m),1.85-2.02(5H,
m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.57(2H,t,J=8Hz),3.68(3H,s),
4.27(1H,q,J=7.5Hz),5.08(1H,d,J=8Hz),6.86(2H,d,J=8H
z),6.97(2H,d,J=8Hz),7.24(2H,d,J=8.5Hz),7.52(2H,d,J
=8.5Hz)
【０１７２】例１３６ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.43-1.51(1H,
m),1.57-1.66(1H,m),1.73-1.81(1H,m),1.88(2H,qn,J=7.
5Hz),1.93-2.17(2H,m),2.29(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,
J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),5.04(1H,d,J
=8Hz),6.87(2H,d,J=8Hz),6.96(2H,t,J=8.5Hz),6.97(2H,
d,J=8Hz),7.61(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１７３】例１３７ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕
フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色板状晶 （i-Pr2O) 融点 ６９．５〜７０．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ25Ｆ5 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ 理論値 Ｃ, 50.00; Ｈ, 4.56; Ｎ, 5.07 実験値 Ｃ, 50.11; Ｈ, 4.66; Ｎ, 4.90
【０１７４】例１３８ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡褐色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.38-1.47(1H,
m),1.55-1.62(1H,m),1.73-1.80(1H,m),1.84-2.00(5H,
m),2.30(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,
s),3.82(3H,s),4.22(1H,q,J=7.5Hz),4.84(1H,d,J=7.5H
z),6.79(2H,d,J=9Hz),6.90(2H,d,J=8Hz),6.99(2H,d,J=8
Hz),7.58(2H,d,J=9Hz)
【０１７５】例１３９ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸エチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1734 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.27(3H,t,J=
7.5Hz),1.43-1.51(1H,m),1.57-1.67(1H,m),1.73-1.81(1
H,m),1.84-2.02(5H,m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,
J=7.5Hz),4.14(2H,q,J=7.5Hz),4.27(1H,q,J=7.5Hz),5.0
6(1H,d,J=7.5Hz),6.87(2H,d,J=8Hz),6.96(2H,t,J=8.5H
z),6.97(2H,d,J=8Hz),7.61(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１７６】例１４０ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
フェニル〕吉草酸メチル 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ７９〜８１℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ27ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 51.85; Ｈ, 4.89; Ｎ, 2.52 実験値 Ｃ, 51.67; Ｈ, 4.85; Ｎ, 2.55
【０１７７】例１４１ ５−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕吉草酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.42-1.51(1H,
m),1.54-1.66(5H,m),1.73-1.81(1H,m),1.85-2.02(3H,
m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.54(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,
s),4.26(1H,q,J=7.5Hz),5.00(1H,d,J=8Hz),6.85(2H,d,J
=8Hz),6.95(2H,t,J=8.5Hz),6.96(2H,d,J=8Hz),7.61(2H,
dd,J=8.5,5Hz)
【０１７８】例１４２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕フェニル〕
酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.18-1.27(1H,
m),1.34-1.42(1H,m),1.51(2H,qn,J=8Hz),1.66-1.73(1H,
m),1.78-1.84(1H,m),1.89(2H,qn,J=7.5Hz),1.94-2.02(2
H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=8Hz),3.68(3H,
s),4.26(1H,q,J=7.5Hz),4.83(1H,d,J=7.5Hz),6.85(2H,
d,J=8Hz),6.96(2H,d,J=8Hz),7.24(2H,d,J=8.5Hz),7.50
(2H,d,J=8.5Hz)
【０１７９】例１４３ ４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.18-1.27(1H,
m),1.34-1.43(1H,m),1.50(2H,qn,J=8Hz),1.66-1.73(1H,
m),1.78-1.84(1H,m),1.88(2H,qn,J=7.5Hz),1.94-2.02(2
H,m),2.29(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3
H,s),4.26(1H,q,J=7.5Hz),4.84(1H,d,J=7.5Hz),6.86(2
H,d,J=8Hz),6.95(2H,t,J=9Hz),6.96(2H,d,J=8Hz),7.60
(2H,dd,J=9,5Hz)
【０１８０】例１４４ ４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−ニ
トロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕
酪酸メチル 性状 淡黄色板状晶 （i-Pr2O) 融点 ６５．５〜６６．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ27Ｆ3 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ 理論値 Ｃ, 53.48; Ｈ, 5.27; Ｎ, 5.42 実験値 Ｃ, 53.47; Ｈ, 5.22; Ｎ, 5.48
【０１８１】例１４５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチル〕
フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.17-1.28(1H,
m),1.38-1.45(1H,m),1.50-1.57(2H,m),1.67-1.75(1H,
m),1.80-1.98(5H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=
7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),4.98(1H,d,J=8
Hz),6.86(2H,d,J=8Hz),6.96(2H,d,J=8Hz),7.24(2H,d,J=
8.5Hz),7.51(2H,d,J=8.5Hz)
【０１８２】例１４６ ４−〔４−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.18-1.27(1H,
m),1.34-1.44(1H,m),1.48-1.57(2H,m),1.67-1.75(1H,
m),1.80-1.98(5H,m),2.30(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=
7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),4.82-4.90(1H,
m),6.86(2H,d,J=7.5Hz),6.95(2H,t,J=8.5Hz),6.96(2H,
d,J=7.5Hz),7.60(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１８３】例１４７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘ
キシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １００〜１０２℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ23ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 47.80; Ｈ, 4.01; Ｎ, 2.42 実験値 Ｃ, 47.66; Ｈ, 3.84; Ｎ, 2.49
【０１８４】例１４８ ４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ５９．５〜６１℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ23Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 49.20; Ｈ, 4.13; Ｎ, 2.49 実験値 Ｃ, 49.16; Ｈ, 3.95; Ｎ, 2.57
【０１８５】例１４９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘ
プチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.43-1.52(1H,
m),1.59-1.68(1H,m),1.74-1.82(1H,m),1.86-1.92(3H,
m),1.95-2.07(2H,m),2.31(2H,t,J=8Hz),2.57(2H,t,J=8H
z),3.68(3H,s),4.28(1H,q,J=7.5Hz),4.89(1H,d,J=8Hz),
6.86(2H,d,J=8Hz),6.97(2H,d,J=8Hz),7.25(2H,d,J=8.5H
z),7.52(2H,d,J=8.5Hz)
【０１８６】例１５０ ４−〔４−〔５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.43-1.52(1H,
m),1.54-1.68(1H,m),1.74-1.82(1H,m),1.85-1.91(3H,
m),1.93-2.06(2H,m),2.29(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=
7.5Hz),3.68(3H,s),4.28(1H,q,J=7.5Hz),4.96(1H,d,J=8
Hz),6.87(2H,d,J=8Hz),6.96(2H,t,J=9Hz),6.97(2H,d,J=
8Hz),7.61(2H,dd,J=9,5Hz)
【０１８７】例１５１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフル
オロヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3276 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.90(2H,qn,J=
7.5Hz),1.93-2.26(4H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.58(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.30(1H,q,J=7.5Hz),4.90(1H,
d,J=8.5Hz),6.86(2H,d,J=8Hz),6.99(2H,d,J=8Hz),7.26
(2H,d,J=8.5Hz),7.53(2H,d,J=8.5Hz)
【０１８８】例１５２ ４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3280 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.88(2H,qn,J=
7.5Hz),1.94-2.02(2H,m),2.04-2.25(2H,m),2.29(2H,t,J
=7.5Hz),2.56(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.30(1H,q,J=
7.5Hz),5.16(1H,d,J=8.5Hz),6.87(2H,d,J=8Hz),6.96(2
H,t,J=9Hz),6.99(2H,d,J=8Hz),7.63(2H,dd,J=9,5Hz)
【０１８９】例１５３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.01(1.5H,d,J
=7.5Hz),1.02(1.5H,d,J=7.5Hz),1.08-1.18(0.5H,m),1.2
2-1.34(2H,m),1.37-1.46(0.5H,m),1.56-1.73(2H,m),1.7
5-1.85(1H,m),1.89(2H,qn,J=7.5Hz),1.98-2.08(1H,m),
2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),
4.24-4.30(1H,m),4.87(1H,d,J=8Hz),6.85(1H,d,J=8Hz),
6.86(1H,d,J=8Hz),6.95(1H,d,J=8Hz),6.96(1H,d,J=8H
z),7.23(1H,d,J=8.5Hz),7.24(1H,d,J=8.5Hz),7.50(1H,
d,J=8.5Hz),7.51(1H,d,J=8.5Hz)
【０１９０】例１５４ ４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1740 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.01(1.5H,d,J
=7.5Hz),1.02(1.5H,d,J=7.5Hz),1.09-1.19(0.5H,m),1.2
1-1.35(2H,m),1.38-1.48(0.5H,m),1.56-1.85(3H,m),1.8
8(2H,qn,J=7.5Hz),1.98-2.10(1H,m),2.29(2H,t,J=7.5H
z),2.56(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.26-4.30(1H,m),
4.83(1H,d,J=8Hz),6.86(1H,d,J=8Hz),6.87(1H,d,J=8H
z),6.91-7.00(4H,m),7.55-7.64(2H,m)
【０１９１】例１５５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフル
オロメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.40-1.50(1H,
m),1.55-1.64(1H,m),1.71-1.78(1H,m),1.82-1.92(3H,
m),1.97-2.04(2H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.57(2H,t,J=
7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),4.98(1H,d,J=8
Hz),6.85(2H,d,J=8Hz),6.97(2H,d,J=8Hz),7.24(2H,d,J=
9Hz),7.52(2H,d,J=9Hz)
【０１９２】例１５６ ４−〔４−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチル−１−（４−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.40-1.49(1H,
m),1.54-1.63(1H,m),1.71-1.78(1H,m),1.82-1.91(3H,
m),1.97-2.04(2H,m),2.29(2H,t,J=7.5Hz),2.56(2H,t,J=
7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),4.94(1H,d,J=8
Hz),6.86(2H,d,J=8Hz),6.96(2H,t,J=8.5Hz),6.97(2H,d,
J=8Hz),7.61(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１９３】例１５７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフルオ
ロ−６−トリフルオロメチルヘプチル〕フェニル〕酪酸
メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3276 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.89(2H,qn,J=
7.5Hz),1.94-2.28(4H,m),2.31(2H,t,J=7.5Hz),2.57(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.29(1H,q,J=7.5Hz),5.01(1H,
d,J=8.5Hz),6.86(2H,d,J=8Hz),6.99(2H,d,J=8Hz),7.26
(2H,d,J=8.5Hz),7.53(2H,d,J=8.5Hz)
【０１９４】例１５８ ４−〔４−〔４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１−（４−フルオ
ロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪
酸メチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3276 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.88(2H,qn,J=
7.5Hz),1.95-2.12(3H,m),2.15-2.27(1H,m),2.29(2H,t,J
=7.5Hz),2.57(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.29(1H,q,J=
7.5Hz),4.98(1H,d,J=8.5Hz),6.87(2H,d,J=8Hz),6.97(2
H,t,J=8.5Hz),6.99(2H,d,J=8Hz),7.63(2H,dd,J=8.5,5H
z)
【０１９５】例１５９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−フルオロヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 ７３．５〜７５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ29ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.78; Ｈ, 6.22; Ｎ, 2.98 実験値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 6.17; Ｎ, 3.00
【０１９６】例１６０ ４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニ
ルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3292 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.14-1.22(1H,
m),1.29-1.39(3H,m),1.56-1.73(3H,m),1.76-1.83(1H,
m),1.88(2H,qn,J=7.5Hz),2.29(2H,t,J=7.5Hz),2.55(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.28(1H,q,J=7.5Hz),4.37(2H,d
t,J=47,6Hz),4.88(1H,d,J=7.5Hz),6.87(2H,d,J=8.5Hz),
6.94(2H,t,J=9Hz),6.95(2H,d,J=8.5Hz),7.59(2H,dd,J=
9,5Hz)
【０１９７】例１６１ ４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル
スルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.05-1.26(1H,
m),1.32-1.42(3H,m),1.58-1.74(3H,m),1.80-1.86(3H,
m),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.52(2H,t,J=7.5Hz),3.69(3H,
s),4.36(1H,q,J=7.5Hz),4.38(2H,dt,J=47,6Hz),6.86(2
H,d,J=8.5Hz),6.91(2H,d,J=8.5Hz),7.70(2H,d,J=8.5H
z),8.06(2H,d,J=8.5Hz)
【０１９８】例１６２ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
−２−チエニル〕酪酸 ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
−２−チエニル〕酪酸メチル２．４０ｇのテトラヒドロ
フラン８ml溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４．３
８mlを加え、室温で１．５時間攪拌した。反応溶媒を減
圧留去して、残渣に水を加え、希塩酸で酸性にした後、
塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水洗し、脱
水後溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエ
ーテル中で結晶化させ、濾取して無色結晶１．６３ｇを
得た。ジイソプロピルエーテル−酢酸エチル混液から再
結晶して、融点１１４．５〜１１５℃の無色針状晶を得
た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ21ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 44.99; Ｈ, 3.96; Ｎ, 2.62 実験値 Ｃ, 45.00; Ｈ, 3.90; Ｎ, 2.63
【０１９９】例１６２の方法に従って、例１６３〜２１
３の化合物を得た。
【０２００】例１６３ ４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ８４．５〜８６℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ21Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 46.42; Ｈ, 4.09; Ｎ, 2.71 実験値 Ｃ, 46.27; Ｈ, 3.94; Ｎ, 2.75
【０２０１】例１６４ ４−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕
−２−チエニル〕酪酸 性状 淡黄色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １２２．５〜１２３℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ21Ｆ5 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ2 理論値 Ｃ, 44.12; Ｈ, 3.89; Ｎ, 5.14 実験値 Ｃ, 44.02; Ｈ, 3.75; Ｎ, 5.25
【０２０２】例１６５ ５−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
−２−チエニル〕吉草酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 １０９〜１１１℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ23ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 46.03; Ｈ, 4.23; Ｎ, 2.56 実験値 Ｃ, 45.89; Ｈ, 4.16; Ｎ, 2.64
【０２０３】例１６６ ５−〔５−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕−２−チエニル〕吉草酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 ９５〜９６．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ23Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 47.45; Ｈ, 4.36; Ｎ, 2.64 実験値 Ｃ, 47.25; Ｈ, 4.28; Ｎ, 2.78
【０２０４】例１６７ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，５−トリフルオロペンチル〕−２−チエ
ニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O-AcOEt) 融点 １２２．５〜１２３℃ 元素分析値 Ｃ19Ｈ21ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 47.15; Ｈ, 4.37; Ｎ, 2.89 実験値 Ｃ, 47.06; Ｈ, 4.25; Ｎ, 2.93
【０２０５】例１６８ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕−２−チエ
ニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １１５．５〜１１７℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ23ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 48.24; Ｈ, 4.66; Ｎ, 2.81 実験値 Ｃ, 48.13; Ｈ, 4.65; Ｎ, 2.82
【０２０６】例１６９ ４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チ
エニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １３５〜１３６℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ23Ｆ4 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 49.89; Ｈ, 4.81; Ｎ, 2.91 実験値 Ｃ, 49.82; Ｈ, 4.73; Ｎ, 2.97
【０２０７】例１７０ ４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−ニ
トロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエ
ニル〕酪酸 性状 淡黄色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １１６〜１１６．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ23Ｆ3 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ2 理論値 Ｃ, 47.24; Ｈ, 4.56; Ｎ, 5.51 実験値 Ｃ, 47.12; Ｈ, 4.53; Ｎ, 5.59
【０２０８】例１７１ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−７，７，７−トリフルオロヘプチル〕−２−チエ
ニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （i-Pr2O） 融点 ８６〜８７℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ25ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 49.26; Ｈ, 4.92; Ｎ, 2.74 実験値 Ｃ, 49.26; Ｈ, 4.91; Ｎ, 2.78
【０２０９】例１７２ ４−〔５−〔７，７，７−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕−２−チ
エニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O） 融点 ９６〜９６．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ25Ｆ4 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 50.90; Ｈ, 5.08; Ｎ, 2.83 実験値 Ｃ, 50.96; Ｈ, 5.08; Ｎ, 2.88
【０２１０】例１７３ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチル〕
−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １１１〜１１３℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ23ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 46.03; Ｈ, 4.23; Ｎ, 2.56 実験値 Ｃ, 46.10; Ｈ, 4.22; Ｎ, 2.70
【０２１１】例１７４ ４−〔５−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １０３．５〜１０５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ23Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 47.45; Ｈ, 4.36; Ｎ, 2.64 実験値 Ｃ, 47.46; Ｈ, 4.24; Ｎ, 2.81
【０２１２】例１７５ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘ
キシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １３９．５〜１４１．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ19ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 42.15; Ｈ, 3.36; Ｎ, 2.46 実験値 Ｃ, 42.12; Ｈ, 3.29; Ｎ, 2.50
【０２１３】例１７６ ４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O-n-hexane) 融点 ８６．５〜８７．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ19Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 43.40; Ｈ, 3.46; Ｎ, 2.53 実験値 Ｃ, 43.41; Ｈ, 3.31; Ｎ, 2.60
【０２１４】例１７７ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘ
プチル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １２５〜１２６℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ21ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 43.19; Ｈ, 3.62; Ｎ, 2.40 実験値 Ｃ, 43.20; Ｈ, 3.61; Ｎ, 2.43
【０２１５】例１７８ ４−〔５−〔５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １００〜１０１℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ21Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 44.44; Ｈ, 3.73; Ｎ, 2.47 実験値 Ｃ, 44.54; Ｈ, 3.77; Ｎ, 2.53
【０２１６】例１７９ ４−〔５−〔４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘプチル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 １０８〜１１０℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ19Ｆ10ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 41.79; Ｈ, 3.17; Ｎ, 2.32 実験値 Ｃ, 41.84; Ｈ, 3.13; Ｎ, 2.43
【０２１７】例１８０ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １０７．５〜１０８．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ25ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 49.26; Ｈ, 4.92; Ｎ, 2.74 実験値 Ｃ, 49.26; Ｈ, 4.83; Ｎ, 2.83
【０２１８】例１８１ ４−〔５−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘキシ
ル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １２５．５〜１２６．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ25Ｆ4 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 50.90; Ｈ, 5.08; Ｎ, 2.83 実験値 Ｃ, 50.82; Ｈ, 4.93; Ｎ, 2.83
【０２１９】例１８２ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフル
オロメチルヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （70% aq MeOH) 融点 １２２．５〜１２４℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ21ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 43.19; Ｈ, 3.62; Ｎ, 2.40 実験値 Ｃ, 43.18; Ｈ, 3.64; Ｎ, 2.37
【０２２０】例１８３ ４−〔５−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチル−１−（４−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （i-Pr2O) 融点 ８９〜９０．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ21Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 44.44; Ｈ, 3.73; Ｎ, 2.47 実験値 Ｃ, 44.49; Ｈ, 3.75; Ｎ, 2.46
【０２２１】例１８４ ４−〔５−〔４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１−（４−フルオ
ロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕−２−チエニ
ル〕酪酸 性状 淡黄色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 ： 3272 , 1712 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm ： 1.90(2H,qn,J=
7.5Hz),1.98-2.30(4H,m),2.36(2H,t,J=7.5Hz),2.75(2H,
t,J=7.5Hz),4.56(1H,q,J=7.5Hz),5.00(1H,d,J=8Hz),6.4
9(2H,s),7.09(2H,t,J=8.5Hz),7.75(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０２２２】例１８５ ４−〔５−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−フルオロヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O-AcOEt) 融点 ８５．５〜８７℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ25ＣｌＦＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 51.99; Ｈ, 5.45; Ｎ, 3.03 実験値 Ｃ, 51.93; Ｈ, 5.32; Ｎ, 3.10
【０２２３】例１８６ ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニ
ルスルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 ９９〜１００．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ25Ｆ2 ＮＯ4 Ｓ2 理論値 Ｃ, 53.91; Ｈ, 5.66; Ｎ, 3.14 実験値 Ｃ, 53.78; Ｈ, 5.65; Ｎ, 3.18
【０２２４】例１８７ ４−〔５−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル
スルホニルアミノ）ヘキシル〕−２−チエニル〕酪酸 性状 淡黄色板状晶 （i-Pr2O-AcOEt) 融点 ９１〜９３℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ25ＦＮ2 Ｏ6 Ｓ2 理論値 Ｃ, 50.83; Ｈ, 5.33; Ｎ, 5.93 実験値 Ｃ, 50.65; Ｈ, 5.26; Ｎ, 6.00
【０２２５】例１８８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （i-Pr2O-AcOEt) 融点 １２５〜１２６℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ23ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 50.05; Ｈ, 4.39; Ｎ, 2.65 実験値 Ｃ, 50.11; Ｈ, 4.14; Ｎ, 2.48
【０２２６】例１８９ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １４２〜１４３℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ23Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 51.66; Ｈ, 4.53; Ｎ, 2.74 実験値 Ｃ, 51.68; Ｈ, 4.31; Ｎ, 2.69
【０２２７】例１９０ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−ニトロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕
フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O-AcOEt) 融点 １１２〜１１３℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ23Ｆ5 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ 理論値 Ｃ, 49.07; Ｈ, 4.31; Ｎ, 5.20 実験値 Ｃ, 48.95; Ｈ, 4.04; Ｎ, 5.25
【０２２８】例１９１ ４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−メトキシフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸 性状 淡褐色板状晶 （70% aq MeOH) 融点 １１４．５〜１１６℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ26Ｆ5 ＮＯ5 Ｓ 理論値 Ｃ, 52.77; Ｈ, 5.01; Ｎ, 2.68 実験値 Ｃ, 52.71; Ｈ, 4.99; Ｎ, 2.72
【０２２９】例１９２ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル〕
フェニル〕吉草酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 １０５〜１０８℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ25ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 50.97; Ｈ, 4.65; Ｎ, 2.58 実験値 Ｃ, 50.78; Ｈ, 4.71; Ｎ, 2.61
【０２３０】例１９３ ５−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕吉草酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 １０４〜１０５．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ25Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 52.57; Ｈ, 4.80; Ｎ, 2.67 実験値 Ｃ, 52.43; Ｈ, 4.81; Ｎ, 2.81
【０２３１】例１９４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロヘキシル〕フェニル〕
酪酸 性状 無色針状晶 （90% aq MeOH) 融点 １５５〜１５６℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ25ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 53.71; Ｈ, 5.12; Ｎ, 2.85 実験値 Ｃ, 53.69; Ｈ, 5.07; Ｎ, 3.00
【０２３２】例１９５ ４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色針状晶 （90% aq MeOH) 融点 １６１〜１６３℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ25Ｆ4 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 55.57; Ｈ, 5.30; Ｎ, 2.95 実験値 Ｃ, 55.41; Ｈ, 5.33; Ｎ, 3.02
【０２３３】例１９６ ４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−ニ
トロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕
酪酸 性状 淡黄色針状晶 （i-Pr2O-AcOEt) 融点 １２２．５〜１２３℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ25Ｆ3 Ｎ2 Ｏ6 Ｓ 理論値 Ｃ, 52.58; Ｈ, 5.01; Ｎ, 5.57 実験値 Ｃ, 52.47; Ｈ, 5.02; Ｎ, 5.68
【０２３４】例１９７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチル〕
フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １２７〜１２９℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ25ＣｌＦ5 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 50.97; Ｈ, 4.65; Ｎ, 2.58 実験値 Ｃ, 50.91; Ｈ, 4.49; Ｎ, 2.69
【０２３５】例１９８ ４−〔４−〔６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１
−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチ
ル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １４６〜１４７．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ25Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 52.57; Ｈ, 4.80; Ｎ, 2.67 実験値 Ｃ, 52.55; Ｈ, 4.63; Ｎ, 2.83
【０２３６】例１９９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘ
キシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 １０４〜１０５．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ21ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 46.86; Ｈ, 3.75; Ｎ, 2.48 実験値 Ｃ, 46.65; Ｈ, 3.68; Ｎ, 2.62
【０２３７】例２００ ４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （i-Pr2O) 融点 １０７〜１０９℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ21Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 48.27; Ｈ, 3.87; Ｎ, 2.56 実験値 Ｃ, 47.97; Ｈ, 3.80; Ｎ, 2.63
【０２３８】例２０１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘ
プチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １１７．５〜１１９℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ23ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 47.80; Ｈ, 4.01; Ｎ, 2.42 実験値 Ｃ, 47.78; Ｈ, 3.91; Ｎ, 2.47
【０２３９】例２０２ ４−〔４−〔５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 １０８〜１０９．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ23Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 49.20; Ｈ, 4.13; Ｎ, 2.49 実験値 Ｃ, 49.13; Ｈ, 3.99; Ｎ, 2.48
【０２４０】例２０３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフル
オロヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １０８〜１１０℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ21ＣｌＦ9 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 45.00; Ｈ, 3.45; Ｎ, 2.28 実験値 Ｃ, 44.87; Ｈ, 3.36; Ｎ, 2.34
【０２４１】例２０４ ４−〔４−〔４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノ
ナフルオロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （80% aq MeOH) 融点 ９０．５〜９２．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ21Ｆ10ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 46.24; Ｈ, 3.54; Ｎ, 2.34 実験値 Ｃ, 46.12; Ｈ, 3.34; Ｎ, 2.40
【０２４２】例２０５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６，６−トリフルオロ−５−メチルヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸 性状 無色結晶 （80% aq MeOH) 融点 １３３〜１３４℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ27ＣｌＦ3 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 54.60; Ｈ, 5.38; Ｎ, 2.77 実験値 Ｃ, 54.42; Ｈ, 5.22; Ｎ, 2.78
【０２４３】例２０６ ４−〔４−〔６，６，６−トリフルオロ−１−（４−フ
ルオロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸 性状 無色結晶 （80% aq MeOH) 融点 １３７．５〜１３８．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ27Ｆ4 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 56.43; Ｈ, 5.56; Ｎ, 2.86 実験値 Ｃ, 56.16; Ｈ, 5.74; Ｎ, 2.93
【０２４４】例２０７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，６，６，６−テトラフルオロ−５−トリフル
オロメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （i-Pr2O) 融点 １１１〜１１２℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ23ＣｌＦ7 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 47.80; Ｈ, 4.01; Ｎ, 2.42 実験値 Ｃ, 47.83; Ｈ, 4.05; Ｎ, 2.52
【０２４５】例２０８ ４−〔４−〔５，６，６，６−テトラフルオロ−５−ト
リフルオロメチル−１−（４−フルオロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （70% aq MeOH) 融点 １２２．５〜１２４℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ23Ｆ8 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 49.20; Ｈ, 4.13; Ｎ, 2.49 実験値 Ｃ, 49.23; Ｈ, 4.22; Ｎ, 2.57
【０２４６】例２０９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフルオ
ロ−６−トリフルオロメチルヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色リン片状晶 （80% aq MeOH) 融点 １１１．５〜１１２．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ21ＣｌＦ11ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 43.42; Ｈ, 3.19; Ｎ, 2.11 実験値 Ｃ, 43.31; Ｈ, 3.30; Ｎ, 2.12
【０２４７】例２１０ ４−〔４−〔４，４，５，５，６，７，７，７−オクタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１−（４−フルオ
ロフェニルスルホニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪
酸 性状 無色柱状晶 （i-Pr2O-n-Hexane) 融点 １０３．５〜１０４．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ21Ｆ12ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 44.52; Ｈ, 3.27; Ｎ, 2.16 実験値 Ｃ, 44.56; Ｈ, 3.35; Ｎ, 2.25
【０２４８】例２１１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−フルオロヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １３０．５〜１３１．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ27ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 57.95; Ｈ, 5.97; Ｎ, 3.07 実験値 Ｃ, 57.95; Ｈ, 5.92; Ｎ, 3.14
【０２４９】例２１２ ４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−フルオロフェニ
ルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 （80% aq MeOH) 融点 １４０．５〜１４２℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ27Ｆ2 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.12; Ｈ, 6.19; Ｎ, 3.19 実験値 Ｃ, 60.23; Ｈ, 6.15; Ｎ, 3.26
【０２５０】例２１３ ４−〔４−〔６−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル
スルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 （AcOEt-i-Pr2O) 融点 ９７〜９８℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ27ＦＮ2 Ｏ6 Ｓ 理論値 Ｃ, 56.64; Ｈ, 5.83; Ｎ, 6.00 実験値 Ｃ, 56.70; Ｈ, 5.83; Ｎ, 6.01
【０２５１】例２１４ （＋）−４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕フェニル〕酪酸２２．０ｇ及び（Ｓ）−
（＋）−１−シクロヘキシルエチルアミン５．４７ｇの
酢酸エチル８８ml溶液を室温で放置した。析出結晶を濾
取して、無色結晶１３．１ｇを得た。酢酸エチルから再
結晶を繰り返して、標題化合物の（Ｓ）−（＋）−１−
シクロヘキシルエチルアミン塩８．５４ｇを融点１２４
〜１２７．５℃の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ30Ｈ40Ｆ6 Ｎ2 Ｏ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 56.41; Ｈ, 6.31; Ｎ, 4.39 実験値 Ｃ, 56.30; Ｈ, 6.42; Ｎ, 4.16 比旋光度〔α〕20 D ＋15.4°(c=1.0,MeOH) 上記で得た塩８．２０ｇを希塩酸中に加え、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水洗し、脱水後溶媒を留去
した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルから再結
晶して、標題化合物５．９０ｇを融点１０６〜１０８℃
の無色プリズム晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ23Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 51.66; Ｈ, 4.53; Ｎ, 2.74 実験値 Ｃ, 51.61; Ｈ, 4.38; Ｎ, 2.56 比旋光度〔α〕20 D ＋17.3°(c=1.0,MeOH)
【０２５２】例２１５ （−）−４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔５，５，６，６，６−ペンタフル
オロ−１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）
ヘキシル〕フェニル〕酪酸２２．０ｇを（Ｓ）−（＋）
−１−シクロヘキシルエチルアミン５．４７ｇと酢酸エ
チル中で塩形成させた残りの母液残渣から、常法により
遊離酸１０．７ｇを回収した。得られた結晶及び（Ｒ）
−（−）−１−シクロヘキシルエチルアミン２．６６ｇ
の酢酸エチル４０ml溶液を室温で放置した。析出結晶を
濾取して、無色結晶１０．５ｇを得た。酢酸エチルから
再結晶を繰り返して、標題化合物の（Ｒ）−（−）−１
−シクロヘキシルエチルアミン塩７．５１ｇを融点１２
４〜１２７．５℃の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ30Ｈ40Ｆ6 Ｎ2 Ｏ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 56.41; Ｈ, 6.31; Ｎ, 4.39 実験値 Ｃ, 56.19; Ｈ, 6.30; Ｎ, 4.20 比旋光度〔α〕20 D −15.3°(c=1.0,MeOH) 上記で得た塩７．１７ｇを希塩酸中に加え、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水洗し、脱水後溶媒を留去
した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルから再結
晶して、標題化合物４．９６ｇを融点１０３〜１０８℃
の無色プリズム晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ23Ｆ6 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 51.66; Ｈ, 4.53; Ｎ, 2.74 実験値 Ｃ, 51.58; Ｈ, 4.28; Ｎ, 2.63 比旋光度〔α〕20 D −16.3°(c=1.0,MeOH)
【０２５３】例２１６ 下記の方法により、錠剤を製造する。 実施例１８９の化合物 ５０mg 乳糖 適量 トウモロコシデンプン ３４mg ステアリン酸マグネシウム ２mg ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８mg ポリエチレングリコール６０００ ０．５mg 酸化チタン ０．５mg ───────────────────────── １６０mg
【０２５４】例２１７ 下記の方法により、カプセル剤を製造する。 実施例１８９の化合物 ５０mg 乳糖 適量 カルボキシメチルセルロースカルシウム １５mg ヒドロキシプロピルセルロース ２mg ステアリン酸マグネシウム ２mg ───────────────────────── １４０mg 以上を常法により混合し、硬カプセルに充填する。
【０２５５】例２１８ 下記の方法により、散剤を製造する。 実施例１８９の化合物 ５０mg 乳糖 適量 Ｄ−マンニトール ５００mg ヒドロキシプロピルセルロース ５mg タルク ２mg ───────────────────────── １０００mg
【０２５６】例２１９ 下記の方法により、注射剤を製造する。 実施例１８９の化合物 １０mg ブドウ糖 １００mg 水酸化ナトリウム 適量 注射用蒸留水 適量 ───────────────────────── ２ml
【０２５７】以下、本発明化合物が有する優れた作用の
一例として、トロンボキサンＡ2 拮抗作用，ロイコトリ
エンＤ4 拮抗作用，U-46619 誘発気道狭窄抑制作用，ロ
イコトリエンＤ4 誘発気道狭窄抑制作用，及びインビト
ロ代謝試験の各試験結果を以下に示す。尚、対照化合物
としては、特開平７−５３５０５号公報に開示されてい
る４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸（対照化合物１）及び
４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪酸（対照化合
物２）を用いた。
【０２５８】試験例１トロンボキサンＡ2 拮抗作用 常法に従ってHartley 系雄性モルモットの気管を摘出
し、長さ約２cmのらせん状標本を作成した。これを、３
７℃のKrebs-Henseleit 液を満たした摘出実験槽に負荷
１．５ｇをかけて懸垂し、等尺性張力変化を記録した。
１×１０-9〜３×１０-7M のU-46619 （Cayman社，トロ
ンボキサンＡ2 ／プロスタグランジンＨ2レセプターの
アンタゴニスト）を実験槽に累積的に適用して、１回目
の濃度反応曲線を得た。次いで、適当な濃度の被験化合
物を５分間適用した後、１回目と同様に２回目の濃度反
応曲線を得た。pKB は２つの濃度反応曲線からSchildの
方法〔Pharmacological Review，第９巻，第２４２頁
（１９５７年）〕で算出した。尚、実験槽にはあらかじ
めインドメタシン（３×１０-6M ：Sigma 社）を添加
し、内因性に生成するトロンボキサンＡ2 やプロスタグ
ランジンの影響を除去した〔Japan J. Pharmacol.,第６
０巻，第２２７頁（１９９２年）〕。結果を表１に示
す。
【０２５９】
【表１】
【０２６０】試験例２U-46619 誘発気道狭窄抑制作用 Konzett-Roesslerの方法〔Naunyn-Schmiedberg's Arch.
Exp. Path. Pharmak., 第１９５巻，第７１頁（１９４
０年）〕に準拠して気道抵抗を評価した。即ち、Hartle
y 系雄性モルモット（約４００ｇ）をウレタン（１．５
g/kg, i.p.) で麻酔後、人工呼吸装置（Model 683;Harv
ard 社）で換気した。この時、約１２cmＨ2 Ｏの圧力を
超える溢気量をセンサー（Model 7020; Ugo basile社）
で測定し、気道狭窄の指標とした。予め２４時間前から
絶食したモルモットに５％アラビアゴムで懸濁した被験
化合物を０．３mg/kg(５ml/kg)経口投与し、さらにその
２時間後にU-46619 （４μｇ/kg ;Cayman 社) を頸静脈
に投与した後、最大反応時の値を測定した。完全閉塞を
１００％とみなした反応率をもとに、対照群に対する抑
制率を算出した。結果を表２に示す。
【０２６１】
【表２】
【０２６２】表１及び２から明らかなように、本発明化
合物は対照化合物と同等の優れた抗トロンボキサンＡ2
作用を示した。
【０２６３】試験例３ロイコトリエンＤ4 拮抗作用 常法に従ってHartley 系雄性モルモットの気管を摘出
し、長さ約２cmのらせん状標本を作成した。これを、３
７℃のKrebs-Henseleit 液を満たした摘出実験槽に負荷
０．５ｇをかけて等張性に懸垂した。アセチルコリン
（１×１０-5Ｍ；オビソート注射液，第一製薬社）で収
縮させた後、１０-10 〜１０-8Ｍ のロイコトリエンＤ
4 （ULTRA FINE社）を実験槽に累積的に適用して、１回
目の濃度反応曲線を得た。次いで、適当な濃度の被験化
合物を３０分間適用した後、１回目と同様に２回目の濃
度反応曲線を得た。pKB はこの２つの濃度反応曲線から
Schildの方法〔Pharmacological Review, 第９巻，第２
４２頁（１９５７年）〕で算出した。尚、実験槽にはあ
らかじめインドメタシン（１×１０-6Ｍ ; Sigma 社）
を添加し、ロイコトリエンＤ4 の刺激により生成するト
ロンボキサンＡ2 やプロスタグランジンの影響を除去し
た〔Japan J. Pharmacol.,第６０巻，第２２７頁（１９
９２年）〕。結果を表３に示す。
【０２６４】
【表３】
【０２６５】表３から明らかなように、本発明化合物は
対照化合物と同等の優れたロイコトリエンＤ4 拮抗作用
を示した。
【０２６６】試験例４ロイコトリエンＤ4 誘発気道狭窄抑制作用 Konzett-Roesslerの方法〔Naunyn-Schmiedberg's Arch.
Exp. Path. Pharmak., 第１９５巻，第７１頁（１９４
０年）〕に準拠して気道抵抗を評価した。即ち、予め２
４時間前から絶食したHartley 系雄性モルモットをウレ
タンで麻酔後、人工呼吸下に溢気量を気道狭窄の指標と
して測定した。５％アラビアゴムで懸濁した種々用量の
被験化合物を経口投与し、２時間後にロイコトリエンＤ
4 （１μg/kg; ULTRA FINE社）を頸静脈に投与した後、
反応が最大となる２分後の値を測定した。その値は完全
閉塞時の溢気量を１００％気道狭窄状態とみなした反応
率をもとに、対照群に対する抑制率を求め、用量−抑制
率曲線より５０％抑制用量（ED50値）を算出した。尚、
ロイコトリエンＤ4 投与の１０分前にインドメタシン
（２mg/kg,i.v.),５分前にプロプラノロール（１mg/kg,
i.v.) を投与した。結果を表４に示す。
【０２６７】
【表４】
【０２６８】表４から明らかなように、本発明化合物は
対照化合物に比べ、経口投与で優れた抗ロイコトリエン
Ｄ4 作用を示した。
【０２６９】試験例５インビトロ代謝試験 氷冷下、試験管にて 0.05mM EDTA-0.1M リン酸緩衝液
（pH７．４），蒸留水，0.4mg 蛋白/ml ヒト肝ミクロソ
ーム及び 0.02mM 被験化合物を混合した。あらかじめ３
７℃で２分間振とうした後、調製済NADPH 生成系を添加
し、３７℃で３０分間振とうした。反応後、氷冷下にて
反応停止させ、アセトニトリルを添加してよく攪拌した
後、3000rpm で１０分間遠心を行った。得られた上清を
HPLCで測定し、未反応に対する反応サンプルの未変化体
ピーク面積比より、被験化合物の残存率を算出した。
尚、試薬調製及び反応混合液の調製については、〔新生
化学講座５ 生体酸化・薬物代謝 日本生化学会編〕を
参考に行った。結果を表５に示す。
【０２７０】
【表５】
【０２７１】表５から明らかなように、本発明化合物は
対照化合物に比べ、インビトロ代謝安定性が優れてい
た。
【０２７２】
【発明の効果】本発明の新規なベンゼンスルホンアミド
誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩は、優れたトロ
ンボキサンＡ2 拮抗作用及びロイコトリエンＤ4 拮抗作
用を併せ持ち、経口投与による活性が優れていることか
ら、血小板凝集抑制剤，抗血栓剤，抗喘息剤及び抗アレ
ルギー剤等として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 311/29 Ｃ０７Ｃ 311/29 Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル
    基，低級アルコキシ基又はニトロ基を、Ｒ2 は１個又は
    複数個のフッ素原子が置換したＣ4 〜Ｃ8 の直鎖状又は
    分枝鎖状アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級アルキ
    ル基を、Ｘは硫黄原子又はＣＨ＝ＣＨで示される基を、
    ｎは２〜４の整数を表す。）で示されるベンゼンスルホ
    ンアミド誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩。
  2. 【請求項２】Ｘが硫黄原子である請求項１記載のベンゼ
    ンスルホンアミド誘導体又はその薬理学的に許容しうる
    塩。
  3. 【請求項３】ＸがＣＨ＝ＣＨで示される基である請求項
    １記載のベンゼンスルホンアミド誘導体又はその薬理学
    的に許容しうる塩。
  4. 【請求項４】Ｒ1 がパラ位置換ハロゲン原子であり、Ｒ
    2 が３個以上のフッ素原子が置換したＣ5 〜Ｃ7 の直鎖
    状又は分枝鎖状アルキル基であり、ｎが３又は４である
    請求項１〜３いずれか１項に記載のベンゼンスルホンア
    ミド誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合
    物を有効成分として含有する血小板凝集抑制剤，抗血栓
    剤，抗喘息剤又は抗アレルギー剤。
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