JPH0753505A - ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途 - Google Patents

ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途

Info

Publication number
JPH0753505A
JPH0753505A JP5258950A JP25895093A JPH0753505A JP H0753505 A JPH0753505 A JP H0753505A JP 5258950 A JP5258950 A JP 5258950A JP 25895093 A JP25895093 A JP 25895093A JP H0753505 A JPH0753505 A JP H0753505A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenyl
chlorophenylsulfonylamino
butyric acid
methyl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5258950A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuo Ito
安夫 伊藤
Hideo Kato
日出男 加藤
Shingo Yasuda
信吾 安田
Nobuo Ogawa
信男 小川
Shunichiro Sakurai
俊一郎 桜井
Tomio Suzuki
登美雄 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott Japan Co Ltd
Original Assignee
Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Hokuriku Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP5258950A priority Critical patent/JPH0753505A/ja
Priority to TW082107992A priority patent/TW245638B/zh
Publication of JPH0753505A publication Critical patent/JPH0753505A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/19—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
キシ基又はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖状
又は分枝鎖状のアルキル基，環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基を有していてもよいＣ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル基，
Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
基、１−アダマンチルメチル基，２−ノルボルニルメチ
ル基又はベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェ
ニル置換Ｃ1〜Ｃ6 アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は
低級アルキル基を、ｎは２〜４の整数を表す。）で示さ
れるベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的に
許容しうる塩並びにその用途。 【効果】これらの化合物は、血小板凝集抑制剤，抗血栓
剤，抗喘息剤及び抗アレルギー剤等として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トロンボキサンＡ2 拮
抗作用，ロイコトリエン拮抗作用等を有し、血小板凝集
抑制剤，抗血栓剤，抗喘息剤及び抗アレルギー剤として
有用なベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的
に許容しうる塩並びにその用途に関するものである。
【従来の技術】トロンボキサンＡ2 拮抗作用を有するベ
ンゼンスルホンアミド誘導体としては、例えば、米国特
許４２５８０５８号には次式
【化５】 で示されるスロトロバン等が、また、米国特許４４４３
４７７号には次式
【化６】 で示されるダルトロバン等が開示されているが、本発明
と類似構造を有する化合物はこれまで全く知られていな
い。
【発明が解決しようとする課題】トロンボキサンＡ
2 は、生体内でアラキドン酸から生合成される強力な生
理活性物質であり、血小板凝集作用や気管支，冠状動脈
などの平滑筋収縮作用を有し、生体内ではそれなりに意
義はあるものの、その過剰産生は血栓や喘息を始めとす
るさまざまな障害を引き起こす原因になっていると考え
られている。又、ロイコトリエンも、アラキドン酸から
生合成される強力な生理活性物質であり、気道平滑筋収
縮，気道分泌の亢進あるいは血管透過性の亢進などの多
彩な作用を有し、喘息やアレルギー性炎症の発症に深く
関与しているものと考えられている。従って、トロンボ
キサンＡ2 拮抗作用を有する薬剤はトロンボキサンＡ2
が関与している疾患，例えば、狭心症や心筋梗塞等の虚
血性心疾患，脳血管障害，血栓症，喘息等の疾患に対す
る予防剤あるいは治療剤として有用性が期待できる。
又、ロイコトリエン拮抗作用を有する薬剤はロイコトリ
エンが関与している疾患、例えば、喘息やアレルギー性
炎症に対する予防剤あるいは治療剤として有用性が期待
できる。
【０００２】現在いくつかのトロンボキサンＡ2 拮抗剤
及びロイコトリエン拮抗剤が臨床治験段階にあるが、市
販にまで至っている薬剤はなく、更なる研究を必要とし
ている。
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情を鑑み鋭意研究した結果、本発明に係る新規なベンゼ
ンスルホンアミド誘導体が、トロンボキサンＡ2 拮抗作
用及びロイコトリエンＤ4 拮抗作用に加え、トロンボキ
サンＡ2 合成酵素阻害作用をも有し、血小板凝集抑制
剤，抗血栓剤，抗喘息剤及び抗アレルギー剤として極め
て有用であることを見い出し、本発明を完成させた。
【０００３】即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）
【化７】 （式中、Ｒ1 は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
キシ基又はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖状
又は分枝鎖状アルキル基，環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
を有していてもよいＣ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル基，Ｃ
3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基，
１−アダマンチルメチル基，２−ノルボルニルメチル基
又はベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェニル
置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級
アルキル基を、ｎは２〜４の整数を表す。）で示される
新規なベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的
に許容しうる塩並びにその用途に関するものである。
【０００４】本発明の好ましい態様として、前記一般式
（Ｉ）中、Ｒ1 がハロゲン原子であり、Ｒ2 がＣ4 〜Ｃ
8 の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基，あるいはベンゼン
環上に置換基を有していてもよいフェニル置換Ｃ1 〜Ｃ
2 アルキル基であり、Ｒ3 が水素原子又は低級アルキル
基であり、ｎが３である化合物及びその薬理学的に許容
しうる塩並びにその用途が提供される。
【０００５】又、本発明の特に好ましい態様として、前
記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 がハロゲン原子であり、Ｒ2 が
Ｃ4 〜Ｃ8 の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基，あるいは
ハロゲン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよ
いベンジル基又はフェネチル基であり、Ｒ3 が水素原子
又は低級アルキル基であり、ｎが３である化合物及びそ
の薬理学的に許容しうる塩並びにその用途が提供され
る。
【０００６】本発明の前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 及びＲ
3 で示される低級アルキル基としては、例えば、メチル
基，エチル基，n-プロピル基，イソプロピル基，n-ブチ
ル基，イソブチル基，sec-ブチル基，tert- ブチル基等
が挙げられ、Ｒ1 で示される低級アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基，エトキシ基，n-プロポキシ
基，イソプロポキシ基，n-ブトキシ基，イソブトキシ
基，sec-ブトキシ基，tert-ブトキシ基等が、ハロゲン
原子としては、例えば、フッ素原子，塩素原子，臭素原
子，ヨウ素原子等が挙げられ、Ｒ2 で示されるＣ1 〜Ｃ
10の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基としては、例えば、
メチル基，エチル基，n-プロピル基，イソプロピル基，
n-ブチル基，イソブチル基，sec-ブチル基，tert- ブチ
ル基，n-ペンチル基，イソペンチル基，ネオペンチル
基，tert- ペンチル基，n-ヘキシル基，イソヘキシル
基，3,3-ジメチルブチル基，n-ヘプチル基，5-メチルヘ
キシル基，4,4-ジメチルペンチル基，n-オクチル基，5,
5-ジメチルヘキシル基，n-ノニル基，n-デシル基等が、
環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を有していてもよいＣ3 〜
Ｃ8 のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロ
ピル基，シクロブチル基，シクロペンチル基，２−メチ
ルシクロペンチル基，３−メチルシクロペンチル基，シ
クロヘキシル基，４−メチルシクロヘキシル基，４−エ
チルシクロヘキシル基，４−プロピルシクロヘキシル
基，４−ブチルシクロヘキシル基，４−ペンチルシクロ
ヘキシル基，４−ヘキシルシクロヘキシル基，２−メチ
ルシクロヘキシル基，３−メチルシクロヘキシル基，シ
クロヘプチル，シクロオクチル基等が挙げられる。
【０００７】Ｃ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ
6 アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル
基，シクロブチルメチル基，シクロペンチルメチル基，
２−シクロペンチルエチル基，シクロヘキシルメチル
基，２−シクロヘキシルエチル基，３−シクロヘキシル
プロピル基，４−シクロヘキシルブチル基，５−シクロ
ヘキシルペンチル基，６−シクロヘキシルヘキシル基，
シクロヘプチルメチル基，シクロオクチルメチル基等
が、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェニル
置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基のベンゼン環上に置換してい
てもよい置換基としては、例えば、メチル基，エチル
基，n-プロピル基，イソプロピル基，n-ブチル基，イソ
ブチル基，sec-ブチル基，tert- ブチル基，n-ペンチル
基，n-ヘキシル基，n-ヘプチル基，n-オクチル基等のア
ルキル基、メトキシ基，エトキシ基，n-プロポキシ基，
イソプロポキシ基，n-ブトキシ基，イソブトキシ基，se
c-ブトキシ基，tert- ブトキシ基，n-ペンチルオキシ
基，n-ヘキシルオキシ基，n-ヘプチルオキシ基，n-オク
チルオキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子，塩素原
子，臭素原子，ヨウ素原子等のハロゲン原子等が、フェ
ニル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基としては、例えば、ベン
ジル基，フェネチル基，３−フェニルプロピル基，４−
フェニルブチル基，５−フェニルペンチル基，６−フェ
ニルヘキシル基等が挙げられる。
【０００８】本発明の化合物の具体例としては、以下の
ような化合物が挙げられるが、本発明はこれらの例に限
定されるものではない。 （１）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）エチル〕フェニル〕酪酸メチル （２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）エチル〕フェニル〕酪酸 （３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）プロピル〕フェニル〕酪酸メチル （４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）プロピル〕フェニル〕酪酸 （５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ブチル〕フェニル〕酪酸メチル （６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ブチル〕フェニル〕酪酸 （７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸メチル （８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸 （９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル （１０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸エチル
【０００９】（１１）４−〔４−〔１−（４−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル （１３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 （１４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）オクチル〕フェニル〕酪酸メチル （１５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）オクチル〕フェニル〕酪酸 （１６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ノニル〕フェニル〕酪酸メチル （１７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ノニル〕フェニル〕酪酸 （１８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）デシル〕フェニル〕酪酸メチル （１９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）デシル〕フェニル〕酪酸 （２０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酪酸メ
チル
【００１０】（２１）４−〔４−〔１−（４−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェ
ニル〕酪酸 （２２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−３−メチルブチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル （２３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−３−メチルブチル〕フェニル〕酪酸 （２４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪酸メ
チル （２５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪酸 （２６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−３，３−ジメチルブチル〕フェニル〕酪
酸メチル （２７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−３，３−ジメチルブチル〕フェニル〕酪
酸 （２８）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロプロピルメチル〕フェニル〕酪酸メチル （２９）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロプロピルメチル〕フェニル〕酪酸 （３０）３−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕プロピオン
酸メチル
【００１１】（３１）３−〔４−〔（４−クロロフェニ
ルスルホニルアミノ）シクロペンチルメチル〕フェニ
ル〕プロピオン酸 （３２）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸メチル （３３）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸エチル （３４）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸 （３５）５−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕吉草酸メチ
ル （３６）５−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕吉草酸 （３７）４−〔４−〔シクロペンチル（フェニルスルホ
ニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸メチル （３８）４−〔４−〔シクロペンチル（フェニルスルホ
ニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸 （３９）４−〔４−〔シクロペンチル（４−フルオロフ
ェニルスルホニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル （４０）４−〔４−〔シクロペンチル（４−フルオロフ
ェニルスルホニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸
【００１２】（４１）４−〔４−〔（４−ブロモフェニ
ルスルホニルアミノ）シクロペンチルメチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （４２）４−〔４−〔（４−ブロモフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸 （４３）４−〔４−〔シクロペンチル（ｐ−トリルスル
ホニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸メチル （４４）４−〔４−〔シクロペンチル（ｐ−トリルスル
ホニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸 （４５）４−〔４−〔シクロペンチル（４−メトキシフ
ェニルスルホニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル （４６）４−〔４−〔シクロペンチル（４−メトキシフ
ェニルスルホニルアミノ）メチル〕フェニル〕酪酸 （４７）３−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕プロピオン
酸メチル （４８）３−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕プロピオン
酸 （４９）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸メチル （５０）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸
【００１３】（５１）５−〔４−〔（４−クロロフェニ
ルスルホニルアミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニ
ル〕吉草酸メチル （５２）５−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕吉草酸 （５３）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘプチルメチル〕フェニル〕酪酸メチル （５４）４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘプチルメチル〕フェニル〕酪酸 （５５）トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）（４−メチルシクロヘキシル）メチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （５６）トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）（４−メチルシクロヘキシル）メチ
ル〕フェニル〕酪酸 （５７）トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）（４−ペンチルシクロヘキシル）メ
チル〕フェニル〕酪酸メチル （５８）トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）（４−ペンチルシクロヘキシル）メ
チル〕フェニル〕酪酸 （５９）トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）（４−ヘキシルシクロヘキシル）メ
チル〕フェニル〕酪酸メチル （６０）トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）（４−ヘキシルシクロヘキシル）メ
チル〕フェニル〕酪酸
【００１４】（６１）４−〔４−〔１−（４−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）−２−シクロプロピルエチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （６２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロプロピルエチル〕フェニル〕
酪酸 （６３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロペンチルエチル〕フェニル〕
酪酸メチル （６４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロペンチルエチル〕フェニル〕
酪酸 （６５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニル〕
酪酸メチル （６６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニル〕
酪酸 （６７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−３−シクロヘキシルプロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （６８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−３−シクロヘキシルプロピル〕フェニ
ル〕酪酸 （６９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−４−シクロヘキシルブチル〕フェニル〕
酪酸メチル （７０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−４−シクロヘキシルブチル〕フェニル〕
酪酸
【００１５】（７１）４−〔４−〔１−（４−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）−５−シクロヘキシルペンチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （７２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−５−シクロヘキシルペンチル〕フェニ
ル〕酪酸 （７３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−６−シクロヘキシルヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （７４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−６−シクロヘキシルヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 （７５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−７−シクロヘキシルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （７６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−７−シクロヘキシルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸 （７７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロヘプチルエチル〕フェニル〕
酪酸メチル （７８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−シクロヘプチルエチル〕フェニル〕
酪酸 （７９）４−〔４−〔２−（１−アダマンチル）−１−
（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕フェ
ニル〕酪酸メチル （８０）４−〔４−〔２−（１−アダマンチル）−１−
（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕フェ
ニル〕酪酸
【００１６】（８１）４−〔４−〔１−（４−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）−２−（２−ノルボルニル）
エチル〕フェニル〕酪酸メチル （８２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−（２−ノルボルニル）エチル〕フェ
ニル〕酪酸 （８３）３−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕プロピ
オン酸メチル （８４）３−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕プロピ
オン酸 （８５）４−〔４−〔２−フェニル−１−（フェニルス
ルホニルアミノ）エチル〕フェニル〕酪酸メチル （８６）４−〔４−〔２−フェニル−１−（フェニルス
ルホニルアミノ）エチル〕フェニル〕酪酸 （８７）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸
メチル （８８）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （８９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メ
チル （９０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸エ
チル
【００１７】（９１）４−〔４−〔１−（４−クロロフ
ェニルスルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェ
ニル〕酪酸 （９２）４−〔４−〔１−（３−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メ
チル （９３）４−〔４−〔１−（３−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （９４）４−〔４−〔１−（２−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メ
チル （９５）４−〔４−〔１−（２−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （９６）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メ
チル （９７）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （９８）４−〔４−〔１−（ｐ−トリルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル （９９）４−〔４−〔１−（ｐ−トリルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （１００）４−〔４−〔１−（４−メトキシフェニルス
ルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪
酸メチル
【００１８】（１０１）４−〔４−〔１−（４−メトキ
シフェニルスルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕
フェニル〕酪酸 （１０２）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕吉草
酸メチル （１０３）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕吉草
酸 （１０４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１０５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸 （１０６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１０７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸 （１０８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１０９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸 （１１０）４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕
フェニル〕酪酸メチル
【００１９】（１１１）４−〔４−〔２−（４−クロロ
フェニル）−１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）エチル〕フェニル〕酪酸 （１１２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１１３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸 （１１４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１１５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸 （１１６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕酪
酸メチル （１１７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕酪
酸 （１１８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４−フェニルブチル〕フェニル〕酪酸
メチル （１１９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４−フェニルブチル〕フェニル〕酪酸 （１２０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５−フェニルペンチル〕フェニル〕酪
酸メチル
【００２０】（１２１）４−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）−５−フェニルペンチル〕
フェニル〕酪酸 （１２２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−６−フェニルヘキシル〕フェニル〕酪
酸メチル （１２３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−６−フェニルヘキシル〕フェニル〕酪
酸 （１２４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−７−フェニルヘプチル〕フェニル〕酪
酸メチル （１２５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−７−フェニルヘプチル〕フェニル〕酪
酸 （１２６）４−〔４−〔３−（４−ブチルフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１２７）４−〔４−〔３−（４−ブチルフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （１２８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ペンチルフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１２９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ペンチルフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （１３０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ヘキシルフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル
【００２１】（１３１）４−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）−３−（４−ヘキシルフェ
ニル）プロピル〕フェニル〕酪酸 （１３２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ヘプチルフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１３３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ヘプチルフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （１３４）４−〔４−〔３−（４−ブトキシフェニル）
−１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１３５）４−〔４−〔３−（４−ブトキシフェニル）
−１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （１３６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ペンチルオキシフェニル）
プロピル〕フェニル〕酪酸メチル （１３７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ペンチルオキシフェニル）
プロピル〕フェニル〕酪酸 （１３８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ヘキシルオキシフェニル）
プロピル〕フェニル〕酪酸メチル （１３９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−ヘキシルオキシフェニル）
プロピル〕フェニル〕酪酸 （１４０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（ｏ−トリル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル
【００２２】（１４１）４−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）−３−（ｏ−トリル）プロ
ピル〕フェニル〕酪酸 （１４２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（ｍ−トリル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１４３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（ｍ−トリル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 （１４４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（ｐ−トリル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１４５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（ｐ−トリル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 （１４６）４−〔４−〔３−（４−クロロフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１４７）４−〔４−〔３−（４−クロロフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （１４８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （１４９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （１５０）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（４−メトキシフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル
【００２３】（１５１）４−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）−３−（４−メトキシフェ
ニル）プロピル〕フェニル〕酪酸 （１５２）（＋）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェ
ニルスルホニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニ
ル〕酪酸 （１５３）（−）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェ
ニルスルホニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニ
ル〕酪酸 （１５４）（＋）−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕
酪酸 （１５５）（−）−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕
酪酸 （１５６）（＋）−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕
酪酸 （１５７）（−）−４−〔４−〔（４−クロロフェニル
スルホニルアミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕
酪酸 （１５８）（＋）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェ
ニルスルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニ
ル〕酪酸 （１５９）（−）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェ
ニルスルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニ
ル〕酪酸 （１６０）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕吉草酸メチル
【００２４】（１６１）５−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕吉草
酸 （１６２）４−〔４−〔１−（フェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル （１６３）４−〔４−〔１−（フェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１６４）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル （１６５）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１６６）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル （１６７）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１６８）４−〔４−〔１−（ｐ−トリルスルホニルア
ミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル （１６９）４−〔４−〔１−（ｐ−トリルスルホニルア
ミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１７０）４−〔４−〔１−（４−メトキシフェニルス
ルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル
【００２５】（１７１）４−〔４−〔１−（４−メトキ
シフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪
酸 （１７２）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕吉草酸メチル （１７３）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕吉草酸 （１７４）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕吉草
酸メチル （１７５）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕吉草
酸 （１７６）４−〔４−〔５−メチル−１−（フェニルス
ルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル （１７７）４−〔４−〔５−メチル−１−（フェニルス
ルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１７８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪酸
メチル （１７９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１８０）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪酸
メチル
【００２６】（１８１）４−〔４−〔１−（４−ブロモ
フェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フ
ェニル〕酪酸 （１８２）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪
酸メチル （１８３）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪
酸 （１８４）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕吉草
酸メチル （１８５）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕吉草
酸 （１８６）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪酸
メチル （１８７）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪酸 （１８８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１８９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニ
ル〕酪酸 （１９０）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニ
ル〕吉草酸メチル
【００２７】（１９１）５−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチ
ル〕フェニル〕吉草酸 （１９２）４−〔４−〔５，５−ジメチル−１−（フェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチ
ル （１９３）４−〔４−〔５，５−ジメチル−１−（フェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （１９４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１９５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 （１９６）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１９７）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 （１９８）４−〔４−〔５，５−ジメチル−１−（４−
フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （１９９）４−〔４−〔５，５−ジメチル−１−（４−
フルオロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 （２００）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニ
ル〕吉草酸メチル
【００２８】（２０１）５−〔４−〔１−（４−クロロ
フェニルスルホニルアミノ）−５，５−ジメチルヘキシ
ル〕フェニル〕吉草酸 （２０２）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２０３）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸 （２０４）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−シクロペンチルプロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２０５）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−シクロペンチルプロピル〕フェニ
ル〕酪酸 （２０６）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニ
ル〕吉草酸メチル （２０７）５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニ
ル〕吉草酸 （２０８）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（３−フルオロフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （２０９）４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスル
ホニルアミノ）−３−（３−フルオロフェニル）プロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （２１０）（＋）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェ
ニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸
【００２９】（２１１）（−）−４−〔４−〔１−（４
−クロロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニ
ル〕酪酸 （２１２）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸メチル （２１３）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸 （２１４）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸メチル （２１５）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸 （２１６）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル （２１７）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 （２１８）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル （２１９）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 （２２０）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪
酸メチル
【００３０】（２２１）４−〔４−〔１−（４−フルオ
ロフェニルスルホニルアミノ）−４−メチルペンチル〕
フェニル〕酪酸 （２２２）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪酸
メチル （２２３）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪酸 （２２４）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪
酸メチル （２２５）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪
酸 （２２６）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪酸
メチル （２２７）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪酸 （２２８）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２２９）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニ
ル〕酪酸 （２３０）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル
【００３１】（２３１）４−〔４−〔１−（４−ブロモ
フェニルスルホニルアミノ）−４，４−ジメチルペンチ
ル〕フェニル〕酪酸 （２３２）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２３３）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸 （２３４）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２３５）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニ
ル〕酪酸 （２３６）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （２３７）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸 （２３８）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル （２３９）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチ
ル〕フェニル〕酪酸 （２４０）４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）−
１−（４−フルオロフェニルスルホニルアミノ）エチ
ル〕フェニル〕酪酸メチル
【００３２】（２４１）４−〔４−〔２−（４−クロロ
フェニル）−１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）エチル〕フェニル〕酪酸 （２４２）４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）−
１−（４−ブロモフェニルスルホニルアミノ）エチル〕
フェニル〕酪酸メチル （２４３）４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）−
１−（４−ブロモフェニルスルホニルアミノ）エチル〕
フェニル〕酪酸 （２４４）４−〔４−〔２−（４−ブロモフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕
フェニル〕酪酸メチル （２４５）４−〔４−〔２−（４−ブロモフェニル）−
１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕
フェニル〕酪酸 （２４６）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２４７）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸 （２４８）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル （２４９）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸 （２５０）４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルス
ルホニルアミノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕
酪酸メチル
【００３３】（２５１）４−〔４−〔１−（４−フルオ
ロフェニルスルホニルアミノ）−３−フェニルプロピ
ル〕フェニル〕酪酸 （２５２）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕酪
酸メチル （２５３）４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスル
ホニルアミノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕酪
酸
【００３４】これらの化合物のうち、好ましい化合物
は、No. ７〜１３，２４，２５，８７〜９１，９６，９
７，１０６〜１１３，１１６，１１７，１６４〜１６
７，１７８，１７９，１８６〜１８９，１９４，１９
５，２０２，２０３の化合物であり、特に好ましい化合
物はNo. ８，１１，９１，９７，１０７，１１１，１１
３，１６５，１６７，１７９，１８７の化合物である。
【００３５】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物のうち、Ｒ3 が水素原子のものは、必要に応じて薬理
学的に許容しうる塩に変換することも、又は生成した塩
から遊離酸に変換することもできる。
【００３６】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の薬理学的に許容しうる塩としては、アルカリ付加塩
が挙げられ、例えば、ナトリウム，カリウム，カルシウ
ム，アンモニウム等の無機アルカリ塩、あるいは、トリ
メチルアミン，トリエチルアミン，ピロリジン，ピペリ
ジン，ピペラジン，Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基
の塩等が挙げられる。
【００３７】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合
物には、不斉炭素に基づく光学異性体又は立体異性体が
存在しうるが、本発明にはこれら異性体及びその混合物
のいずれも包含される。
【００３８】本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規
なベンゼンスルホンアミド誘導体は、以下の方法により
製造することができるが、当該化合物の製造方法はこれ
らの方法に限定されるわけではない。
【００３９】本発明に係る化合物の製造方法の第一の様
式によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、次
の一般式(II)
【化８】 （式中、Ｒ2,Ｒ3 及びｎは前述と同意義を表す。）で示
されるアミン誘導体と次の一般式(III)
【化９】 （式中、Ｒ1 は前述と同意義を表す。）で示されるスル
ホニルクロリド誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下で反
応させ、必要に応じてエステルを加水分解させることに
より製造することができる。
【００４０】一般式(II)の化合物と一般式(III) の化合
物を反応させる際に使用される溶媒としては、反応を阻
害しない限りいかなるものでもよく、例えば、ジエチル
エーテル，テトラヒドロフラン，１，４−ジオキサン等
のエーテル系溶媒、クロロホルム，塩化メチレン，１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ベ
ンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトニ
トリル，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
【００４１】本反応において使用される塩基としては、
例えば、トリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミ
ン，１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン，ピリジン等の有機塩基、又は、炭酸ナトリウ
ム，炭酸カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸水素カリ
ウム等の無機塩基が挙げられ、又、反応は０℃から溶媒
の還流温度までの範囲で行われる。
【００４２】また、エステルの加水分解反応は、含水溶
媒中、塩基又は酸を用いることにより行うことができ
る。
【００４３】本反応において使用される含水溶媒として
は、水だけでもよいが、メタノール，エタノール，n-プ
ロパノール，イソプロパノール，n-ブタノール，アセト
ン，テトラヒドロフラン，１，４−ジオキサン等の溶媒
と混合した方が好ましい。
【００４４】本反応において使用される塩基としては、
例えば、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナト
リウム，炭酸カリウム等が挙げられ、酸としては、例え
ば、塩酸，臭化水素酸，硫酸等が挙げられる。反応は０
℃から溶媒の還流温度までの範囲で行われる。
【００４５】尚、本製造方法において出発原料となった
前記一般式(II)で示されるアミン誘導体は新規な化合物
であり、例えば以下の様にして製造することができる。
その詳細は実施例中に参考例として記載した。
【化１０】 （式中、Ｒ2,Ｒ3 及びｎは前述と同意義を表す。）
【００４６】本発明に係る化合物の製造方法の第二の様
式によれば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物のう
ち、Ｒ3 が水素原子のものは、そのラセミ体を光学活性
塩基と塩形成したのち、分別再結晶することにより、
（＋）−又は（−）−光学異性体を製造することができ
る。本製造方法において使用される光学活性塩基として
は、例えば、キニジン，ヒドロキニジン，キニン，ブル
シン，シンコニジン，シンコニン，エフェドリン，
（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミン，（Ｒ）−
（＋）−１−フェニルエチルアミン，（Ｒ）−（−）−
２−アミノ−１−ブタノール，（Ｓ）−（＋）−２−ア
ミノ−１−ブタノール，（１Ｒ，２Ｓ）−（−）−２−
アミノ−１，２−ジフェニルエタノール，（１Ｓ，２
Ｒ）−（＋）−２−アミノ−１，２−ジフェニルエタノ
ール，（−）−ｃｉｓ−２−ベンジルアミノシクロヘキ
サンメタノール，（＋）−ｃｉｓ−２−ベンジルアミノ
シクロヘキサンメタノール，（Ｒ）−（＋）−１−（ｐ
−トリル）エチルアミン，（Ｓ）−（−）−１−（ｐ−
トリル）エチルアミン，（Ｓ）−（＋）−α−メチル−
４−ニトロベンジルアミン，（Ｒ）−（−）−α−メチ
ル−４−ニトロベンジルアミン，（Ｓ）−（−）−１−
（１−ナフチル）エチルアミン，（Ｒ）−（＋）−１−
（１−ナフチル）エチルアミン，L-フェニルアラニノー
ル，L-（＋）−リジン，L-（＋）−アルギニン等が使用
される。
【００４７】又、光学分割に用いられる溶媒としては、
例えば、水，メタノール，エタノール，イソプロパノー
ル等の低級アルコール系溶媒、クロロホルム，ジクロロ
メタン，ジクロロエタン，四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素系溶媒、アセトン，メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、エーテル，ジイソプロピルエーテル，ジオキ
サン等のエーテル系溶媒、ベンゼン，トルエン，キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン，ペンタン，シ
クロヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、アセトニトリル
等のニトリル系溶媒、酢酸エチル，ギ酸エチル等のエス
テル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスル
ホキシド，ニトロメタン等の有機溶媒、もしくはこれら
の溶媒の混合溶媒が挙げられ、又、光学活性塩基との操
作は０℃から加温下において行われる。
【００４８】この様にして製造される前記一般式（Ｉ）
で示される新規なベンゼンスルホンアミド誘導体及びそ
の薬理学的に許容しうる塩を有効成分とする医薬は、通
常、カプセル剤，錠剤，細粒剤，顆粒剤，散剤，シロッ
プ剤等の経口投与剤、あるいは注射剤として投与され
る。これらの製剤は薬理学的，製剤学的に許容しうる添
加物を加え、常法により製造することができる。すなわ
ち、経口剤にあっては、賦形剤（乳糖，D-マンニトー
ル，トウモロコシデンプン，結晶セルロース等）、崩壊
剤（カルボキシメチルセルロース，カルボキシメチルセ
ルロースカルシウム等）、結合剤（ヒドロキシプロピル
セルロース，ヒドロキシプロピルメチルセルロース，ポ
リビニルピロリドン等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネ
シウム，タルク等）、コーティング剤（ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース，白糖，酸化チタン等）等の製剤
用成分が、注射剤にあっては水性あるいは用時溶解型剤
型を構成しうる溶解剤ないし溶解補助剤（注射用蒸留
水，生理食塩水，プロピレングリコール等）、pH調節剤
（無機又は有機の酸あるいは塩基）、等張化剤（食塩，
ブドウ糖，グリセリン等）、安定化剤等の製剤成分が使
用される。
【００４９】本発明化合物の治療患者への投与量は、患
者の症状にもよるが、通常成人の場合、１日量として経
口投与で１〜１０００mg程度、非経口投与で１〜５００
mg程度である。
【００５０】
【作用】以下、本発明化合物が有する優れた作用の一例
として、トロンボキサンＡ2 拮抗作用，気道狭窄抑制作
用，トロンボキサンＡ2 合成酵素阻害作用，ロイコトリ
エンＤ4 拮抗作用の各試験結果を以下に示す。尚、対照
薬物としては、ダルトロバンを用いた。
【００５１】試験例１トロンボキサンＡ2 拮抗作用 モルモット（約４００ｇ）腹部大動脈より1/10容３．８
％クエン酸ナトリウム加採血後、その血液を遠心分離
し、血小板に富む血漿(PRP:6×105 個／μl)を得た。PR
P １９０μｌをキュベットに入れ、アグリゴメーター
（ヘマトレーサーＩ；二光バイオサイエンス）にセット
し、被験化合物のジメチルスルホキシド溶液１μｌを加
え３７℃で２分間インキュベーションした。そのPRP
に、トロンボキサンＡ2 ／プロスタグランジンＨ2 レセ
プターのアゴニストであり強力な血小板凝集作用を有す
るU-46619(Cayman社）を最終濃度が２μg/mlになるよう
に１０μｌ加え、血小板凝集をアグリゴメーターで測定
した。血小板凝集に対する５０％抑制濃度（IC50値）を
表１に示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】本発明化合物は、対照薬物に比べ優れたト
ロンボキサンＡ2 受容体拮抗作用を示した。
【００５４】試験例２U-46619 誘発気道狭窄抑制作用 Konzett-Roesslerの方法〔Naunyn-Schmiedberg's Arch.
Exp. Path. Pharmak., 第１９５巻，第７１頁（１９４
０年）〕に準拠して気道抵抗を評価した。即ち、Hartle
y 系雄性モルモット（約４００ｇ）をウレタン（１．５
g/kg, i.p.) で麻酔後、人工呼吸装置（Model 683;Harv
ard 社）で換気した。この時、約１２cmＨ2 Ｏの圧力を
超える溢気量をセンサー（Model 7020; Ugo basile社）
で測定し、気道狭窄の指標とした。予め２４時間前から
絶食したモルモットに５％アラビアゴムで懸濁した被験
化合物を０．３mg/kg(５ml/kg)経口投与し、さらにその
２時間後にU-46619 （４μｇ/kg ;Cayman 社) を頸静脈
に投与した後、最大反応時の値を測定した。完全閉塞を
１００％とみなした反応率をもとに、対照群に対して抑
制率を算出した。結果を表２に示す。
【００５５】
【表２】
【００５６】本発明化合物は対照薬物に比べ、優れたU-
46619 誘発気道狭窄抑制作用を示した。
【００５７】試験例３トロンボキサンＡ2 合成酵素阻害作用 トロンボキサンＡ2 合成酵素源として市販ヒト血小板膜
画分(RAN社）１００μg/ml（２８５μｌ）、被験化合物
のジメチルスルホキシド溶液（１０μｌ）及びプロスタ
グランジンＨ2 (Cayman 社）１００μg/ml（５μｌ）を
混合し、２５℃で３分間反応させた。生成したトロンボ
キサンＡ2 の安定な変化体トロンボキサンＢ2 をRIA 法
(TXB2 定量キット;NEN社）で定量した。酵素活性を５０
％抑制する濃度（IC50値）を表３に示す。
【００５８】
【表３】
【００５９】本発明化合物は、対照薬物に比べ優れたト
ロンボキサンＡ2 合成酵素阻害作用を示した。
【００６０】試験例４ロイコトリエンＤ4 拮抗作用 常法に従ってHartley 系雄性モルモットの気管を摘出
し、長さ約２cmの鎖状標本を作成した。これを、３７℃
のKrebs 液を満たした摘出実験槽に負荷０．５ｇをかけ
て等張性に懸垂した。アセチルコリン（１×１０-6Ｍ；
オピソート注射液，第一製薬社）で反復して収縮させた
後、１０-10 〜１０-8Ｍ のロイコトリエンＤ4 （ULTR
A FINE社）を実験槽に累積的に適用して１回目の濃度反
応曲線を得た。次いで適当な濃度の被験化合物を３０分
間適用した後、１回目と同様に２回目の濃度反応曲線を
得た。pKB はこの２つの濃度反応曲線からSchildの方法
〔Pharmacological Review, 第９巻，第２４２頁（１９
５７年）〕で算出した。尚、実験槽にはあらかじめイン
ドメタシン（３×１０-6Ｍ ; Sigma 社）を添加し、ロ
イコトリエンＤ4 の刺激により生成するトロンボキサン
Ａ2 やプロスタグランジンの影響を除去した〔Japan J.
Pharmacol.,第６０巻，第２２７頁（１９９２年）〕。
結果を表４に示す。
【００６１】
【表４】
【００６２】対照薬物は、ロイコトリエンＤ4 拮抗作用
を示さなかったが、本発明化合物は優れたロイコトリエ
ンＤ4 拮抗作用を示した。
【００６３】試験例５ロイコトリエンＤ4 誘発気道狭窄抑制作用 Konzett-Roesslerの方法〔Naunyn-Schmiedberg's Arch.
Exp. Path. Pharmak., 第１９５巻，第７１頁（１９４
０年）〕に準拠して気道抵抗を評価した。即ち、 予め
２４時間前から絶食したHartley 系雄性モルモットをウ
レタンで麻酔後、人工呼吸下に溢気量を気道狭窄の指標
として測定した。５％アラビアゴムで懸濁した被験薬を
３０mg/kg(５ml/kg)を経口投与し、２時間後にロイコト
リエンＤ4 （１μg/kg; ULTRA FINE社）を頸静脈に投与
した後、反応が最大となる２分後の値を測定した。その
値は完全閉塞時の溢気量を１００％気道狭窄状態とみな
した反応率をもとに、対照群に対して抑制率を算出し
た。結果を表５に示す。尚、ロイコトリエンＤ4 投与の
１０分前にインドメタシン（２mg/kg,i.v.),５分前にプ
ロプラノロール（１mg/kg,i.v.) を投与した。
【００６４】
【表５】
【００６５】対照薬物はロイコトリエンＤ4 誘発気道狭
窄抑制作用を示さなかったが、本発明化合物は優れたロ
イコトリエンＤ4 誘発気道狭窄抑制作用を示した。
【００６６】
【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって説
明するが、本発明はこれらの例の特定の細部に限定され
るものではない。
【００６７】参考例１ ４−〔４−（フェニルアセチル）フェニル〕酪酸メチル ４−フェニル酪酸メチル２５．０ｇの二硫化炭素１００
ml溶液に、無水塩化アルミニウム３７．３ｇを加え、次
いでフェニルアセチルクロリド４３．３ｇの二硫化炭素
２５ml溶液を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応液を
氷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン
層を炭酸カリウム水溶液で洗浄し、脱水後、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：n-ヘキサン＝２：１→塩化メチレン）で精
製して、無色結晶２７．３ｇを得た。イソプロピルエー
テルから再結晶して、融点５４〜５４．５℃の無色鱗片
状晶を得た。 元素分析値 Ｃ19Ｈ20Ｏ3 理論値 Ｃ, 77.00; Ｈ, 6.80 実験値 Ｃ, 77.03; Ｈ, 6.80
【００６８】参考例２ ３−〔４−（フェニルアセチル）フェニル〕プロピオン
酸メチル ３−フェニルプロピオン酸メチル１．００ｇの二硫化炭
素６ml溶液に氷冷下、無水塩化アルミニウム１．６２ｇ
を加え、次いでフェニルアセチルクロリド０．９４ｇを
滴下し、室温で６時間攪拌した。反応液を氷水中に注
ぎ、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水，炭
酸カリウム水溶液，水で順次洗浄し、脱水後、溶媒を減
圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン：n-ヘキサン＝２：１）で精製して、
無色結晶１．０５ｇを得た。イソプロピルエーテルから
再結晶して、融点７７〜７８℃の無色鱗片状晶を得た。 元素分析値 Ｃ18Ｈ18Ｏ3 理論値 Ｃ, 76.57; Ｈ, 6.43 実験値 Ｃ, 76.59; Ｈ, 6.47
【００６９】参考例３ ５−〔４−（フェニルアセチル）フェニル〕吉草酸メチ
ル ５−フェニル吉草酸メチル５．１２ｇの二硫化炭素２５
ml溶液に氷冷下、無水塩化アルミニウム７．１０ｇを加
え、次いでフェニルアセチルクロリド４．１１ｇを滴下
し、室温で６時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、塩
化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水，炭酸カリ
ウム水溶液，水で順次洗浄し、脱水後、溶媒を減圧留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：n-ヘキサン＝２：１）で精製して、無色結
晶５．４５ｇを得た。イソプロピルエーテルから再結晶
して、融点５３．５〜５４℃の無色鱗片状晶を得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ22Ｏ3 理論値 Ｃ, 77.39; Ｈ, 7.14 実験値 Ｃ, 77.68; Ｈ, 7.24
【００７０】参考例１〜３の方法に準拠して、表６〜１
２に示した参考例４〜４２の化合物を得た。
【００７１】
【表６】
【００７２】
【表７】
【００７３】
【表８】
【００７４】
【表９】
【００７５】
【表１０】
【００７６】
【表１１】
【００７７】
【表１２】
【００７８】参考例４３ ４−（４−シンナモイルフェニル）酪酸 水酸化ナトリウム０．４０ｇの６ml水溶液に、氷冷下、
４−（４−アセチルフェニル）酪酸メチル１．００ｇの
メタノール２ml溶液を加えた。続いてベンズアルデヒド
０．４８ｇのメタノール２ml溶液を滴下した後、室温で
３時間攪拌した。反応液を水で希釈し、希塩酸で酸性と
した。析出結晶を濾取し、水，n-ヘキサンで順次洗浄し
て、無色結晶０．９４ｇを得た。８０％含水メタノール
から再結晶して、融点１１１〜１１２℃の無色針状晶を
得た。 元素分析値 Ｃ19Ｈ18Ｏ3 理論値 Ｃ, 77.53; Ｈ, 6.16 実験値 Ｃ, 77.54; Ｈ, 6.22
【００７９】参考例４３の方法に準拠して、表１３に示
した参考例４４〜５０の化合物を得た。
【００８０】
【表１３】
【００８１】参考例５１ ４−（４−シンナモイルフェニル）酪酸メチル （４−シンナモイルフェニル）酪酸１０．００ｇのメタ
ノール５０ml溶液に、濃硫酸０．２５mlを加え、１時間
加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え、エ
ーテルで抽出した。エーテル層を水洗，脱水後、溶媒を
減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（塩化メチレン：n-ヘキサン＝３：２）で精製し
て、淡黄色結晶８．９４ｇを得た。n-ヘキサンから再結
晶して、融点４３〜４４℃の微黄色針状晶を得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ20Ｏ3 理論値 Ｃ, 77.90; Ｈ, 6.54 実験値 Ｃ, 78.10; Ｈ, 6.65
【００８２】参考例５１の方法に準拠して、表１４に示
した参考例５２〜５８の化合物を得た。
【００８３】
【表１４】
【００８４】参考例５９ ４−〔４−（３−フェニルプロピオニル）フェニル〕酪
酸メチル ４−（４−シンナモイルフェニル）酪酸メチル３．８９
ｇのメタノール５０ml溶液に、１０％パラジウム−炭素
０．２５ｇを加え、常温・常圧で５時間水素添加した。
触媒を濾去後、濾液を減圧濃縮し、微褐色液体３．８７
ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1738 , 1684 マススペクトル m/z ： 310 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.97(2H,qn,J=
7.5Hz),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.70(2H,t,J=7.5Hz),3.06
(2H,t,J=8Hz),3.28(2H,t,J=8Hz),3.67(3H,s),7.15-7.32
(7H,m),7.89(2H,d,J=8Hz)
【００８５】参考例５９の方法に準拠して、表１５及び
１６に示した参考例６０及び６１の化合物を得た。
【００８６】
【表１５】
【００８７】
【表１６】
【００８８】参考例６２ ４−（４−エトキシカルボニルアセチルフェニル）酪酸
メチル 氷冷下、４−フェニル酪酸メチル２０．０ｇの二硫化炭
素１００ml溶液に、無水塩化アルミニウム４４．９ｇを
加えた後、エチルマロニルクロリド１６．９ｇを滴下し
た。反応液を１．５時間加熱還流後氷水中に注ぎ、エー
テルで抽出した。エーテル層を水，炭酸カリウム水溶
液、水で順次洗浄，脱水後、溶媒を減圧留去した。残渣
をカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製
し、淡黄色液体２０．２ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1738 , 1688 マススペクトル m/z ： 292 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.26(3H,t,J=7.
5Hz),1.98(2H,qn,J=7.5Hz),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.72(2
H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),3.96(2H,s),4.21(2H,q,J=7.5
Hz),7.29(2H,d,J=8.5Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz)
【００８９】参考例６３ ４−〔４−〔α−エトキシカルボニル−α−（２−フェ
ニルエチル）〕アセチルフェニル〕酪酸メチル 氷冷下、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml中に
６０％水素化ナトリウム０．９２ｇを加え、次いで４−
（４−エトキシカルボニルアセチルフェニル）酪酸メチ
ル６．７０ｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６
ml溶液を滴下し、室温で１０分間攪拌した。反応液に室
温下、β−ブロモエチルベンゼン４．２４ｇの無水Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ml溶液を滴下し、１００
℃で１時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、希塩酸中に
注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル層を水洗，脱水
後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（塩化メチレン：n-ヘキサン＝３：１→
５：１）で精製し、無色液体３．８８ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1738 , 1686 マススペクトル m/z ： 396 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.18(3H,t,J=7.
5Hz),1.97(2H,qn,J=7.5Hz),2.26-2.39(2H,m),2.34(2H,
t,J=7.5Hz),2.63-2.74(2H,m),2.70(2H,t,J=7.5Hz),3.67
(3H,s),4.16(2H,q,J=7.5Hz),4.26(1H,t,J=7.5Hz),7.15-
7.31(1H,m),7.81(2H,d,J=8.5Hz)
【００９０】参考例６３の方法に準拠して、参考例６４
の化合物を得た。
【００９１】参考例６４ ６−フェニル−２−〔４−（３−メトキシカルボニルプ
ロピル）ベンゾイル〕ヘキサン酸エチル 性状 無色粘稠液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1738 , 1686 マススペクトル m/z ： 424 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.16(3H,t,J=7.
5Hz),1.40(2H,qn,J=7.5Hz),1.62-1.70(2H,m),1.94-2.07
(4H,m),2.34(2H,t,J=7.5Hz),2.60(2H,t,J=7.5Hz),2.72
(2H,t,J=7.5Hz),3.67(3H,s),4.13(2H,qd,J=7.5,2Hz),4.
24(2H,t,J=7Hz),7.13-7.19(4H,m),7.24-7.29(3H,m),7.9
0(2H,d,J=8Hz)
【００９２】参考例６５ ４−〔４−（４−フェニルブチリル）フェニル〕酪酸 ４−〔４−〔α−エトキシカルボニル−α−（２−フェ
ニルエチル）〕アセチルフェニル〕酪酸メチル１．９０
ｇ，濃硫酸２９ml，酢酸９．５ml及び水５．７mlの混合
物を１７時間加熱還流した。反応液を冷却後、水を加え
塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水洗，脱水
後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（塩化メチレン：酢酸エチル＝２：１）
で精製し、無色結晶０．８２ｇを得た。酢酸エチルから
再結晶して、融点１１１〜１１１．５℃の無色鱗片状晶
を得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ22Ｏ3 理論値 Ｃ, 77.39; Ｈ, 7.14 実験値 Ｃ, 77.53; Ｈ, 7.31
【００９３】参考例６５の方法に準拠して、参考例６６
の化合物を得た。
【００９４】参考例６６ ４−〔４−（６−フェニルヘキサノイル）フェニル〕酪
酸 性状 無色針状晶 (AcOEt) 融点 ８６〜８９℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ26Ｏ3 理論値 Ｃ, 78.07; Ｈ, 7.74 実験値 Ｃ, 78.07; Ｈ, 7.99
【００９５】参考例６７ ４−〔４−（４−フェニルブチリル）フェニル〕酪酸メ
チル ４−〔４−（４−フェニルブチリル）フェニル〕酪酸
２．１０ｇのメタノール１５ml懸濁液に濃硫酸０．１ml
を加え、４時間加熱還流した。反応溶媒を減圧留去後、
残渣を酢酸エチルに溶解し、水，炭酸カリウム水溶液，
水で順次洗浄した。酢酸エチル層を脱水後，溶媒を減圧
留去した。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、無色
結晶１．８７ｇを得た。メタノールから再結晶して、融
点６１〜６２℃の無色鱗片状晶を得た。 元素分析値 Ｃ21Ｈ24Ｏ3 理論値 Ｃ, 77.75; Ｈ, 7.46 実験値 Ｃ, 77.62; Ｈ, 7.32
【００９６】参考例６７の方法に準拠して、参考例６８
の化合物を得た。
【００９７】参考例６８ ４−〔４−（６−フェニルヘキサノイル）フェニル〕酪
酸メチル 性状 無色鱗片状晶 (MeOH) 融点 ４５．５〜４６．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ28Ｏ3 理論値 Ｃ, 78.38; Ｈ, 8.01 実験値 Ｃ, 78.24; Ｈ, 7.92
【００９８】参考例６９ ４−〔４−（１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）フ
ェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（フェニルアセチル）フェニル〕酪酸メチル
２０．０ｇのメタノール２００ml懸濁液に氷冷下、水素
化ホウ素ナトリウム２．５２ｇを分割投入し、１時間攪
拌した。反応溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え、エー
テルで抽出した。エーテル層を水洗，脱水後、溶媒を留
去して、淡黄色液体２０．３ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3464 , 1738 マススペクトル m/z ： 298 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.95(2H,qn,J=
7.5Hz),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),2.98
(1H,dd,J=14,8.5Hz),3.03(1H,dd,J=14,5Hz),3.67(3H,
s),4.87(1H,dd,J=8.5,5Hz),7.15-7.30(9H,m)
【００９９】参考例６９の方法に準拠して、表１７〜表
２６に示した参考例７０〜１１５の化合物を得た。
【０１００】
【表１７】
【０１０１】
【表１８】
【０１０２】
【表１９】
【０１０３】
【表２０】
【０１０４】
【表２１】
【０１０５】
【表２２】
【０１０６】
【表２３】
【０１０７】
【表２４】
【０１０８】
【表２５】
【０１０９】
【表２６】
【０１１０】参考例１１６ ４−〔４−〔３−（４−ブチルフェニル）−１−ヒドロ
キシプロピル〕フェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（４−ブチルシンナモイル）フェニル〕酪酸
メチル４．４０ｇのメタノール４４ml溶液に１０％パラ
ジウム一炭素０．２４ｇを加え、常温常圧で３．５時間
水素添加した。触媒を濾去後、濾液に氷冷下、水素化ホ
ウ素ナトリウム０．２７ｇを加え、室温で２時間攪拌し
た。反応溶媒を減圧留去後、残渣に水を加え、エーテル
で抽出した。エーテル層を水洗，脱水後、溶媒を減圧留
去し、無色液体４．３４ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3432 , 1740 マススペクトル m/z ： 368 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 0.92(3H,t,J=7.
5Hz),1.34(2H,sex,J=7.5Hz),1.54-1.62(2H,m),1.80(1H,
brs),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),1.97-2.05(1H,m),2.07-2.15
(1H,m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.57(2H,t,J=7.5Hz),2.58-
2.75(2H,m),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.66(3H,s),4.66(1H,b
rt,J=6.5Hz),7.05-7.12(4H,m),7.16(2H,d,J=8Hz),7.27
(2H,d,J=8Hz)
【０１１１】参考例１１７ ４−〔４−〔３−（４−フルオロフェニル）−１−ヒド
ロキシプロピル〕フェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（４−フルオロシンナモイル）フェニル〕酪
酸メチル２．７２ｇのメタノール２８ml溶液に５％パラ
ジウム炭素１４０mgを加え、常温常圧で４時間水素添加
した。触媒を濾去後、濾液を減圧留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン→酢酸
エチル）で精製し、無色液体１．６９ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3452 , 1738 マススペクトル m/z ： 330 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.83(1H,brs),
1.91-2.14(2H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.33(2H,t,J=7.
5Hz),2.60-2.75(2H,m),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.66(3H,
s),4.63-4.65(1H,m),6.95(2H,t,J=8.5Hz),7.13(2H,dd,J
=8.5,5.5Hz),7.16(2H,d,J=8Hz),7.26(2H,d,J=8Hz)
【０１１２】参考例１１６及び１１７の方法に準拠し
て、参考例１１８〜１２０の化合物を得た。
【０１１３】参考例１１８ ４−〔４−〔１−ヒドロキシ−３−（ｐ−トリル）プロ
ピル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3440 , 1738 マススペクトル m/z ： 326 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.79(1H,brs),
1.95(2H,qn,J=7.5Hz),1.94-2.04(1H,m),2.06-2.16(1H,
m),2.31(3H,s),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.58-2.74(2H,m),
2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.66(3H,s),4.65(1H,dd,J=7.5,5H
z),7.08(4H,s),7.16(2H,d,J=8.5Hz),7.27(2H,d,J=8.5H
z)
【０１１４】参考例１１９ ４−〔４−〔３−（３−フルオロフェニル）−１−ヒド
ロキシプロピル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3464 , 1738 マススペクトル m/z ： 330 (M + ) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.80(1H,brs),
1.95(2H,qn,J=7.5Hz),1.97-2.04(1H,m),2.07-2.16(1H,
m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.60-2.78(2H,m),2.65(2H,t,J=
7.5Hz),3.67(3H,s),4.62-4.68(1H,m),6.84-6.91(2H,m),
6.96(1H,d,J=8Hz),7.17(2H,d,J=8Hz),7.19-7.25(1H,m),
7.26(2H,d,J=8Hz)
【０１１５】参考例１２０ ４−〔４−〔３−（４−クロロフェニル）−１−ヒドロ
キシプロピル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3464 , 1738 マススペクトル m/z ： 346 ,348 (M + ,3:1) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.81(1H,brs),
1.94-2.02(1H,m),1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.05-2.14(1H,
m),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.59-2.75(2H,m),2.64(2H,t,J=
7.5Hz),3.66(3H,s),4.64(1H,brt),7.11(2H,d,J=8.5Hz),
7.16(2H,d,J=8Hz),7.21-7.28(4H,m)
【０１１６】参考例１２１ ４−〔４−（１−クロロ−２−フェニルエチル）フェニ
ル〕酪酸メチル ４−〔４−（１−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）フ
ェニル〕酪酸メチル３．４９ｇのベンゼン１７ml溶液
に、氷冷下、塩化チオニル１．１０mlを滴下し、室温で
１時間半攪拌した。反応溶媒を減圧留去し、残渣をエー
テルに溶解し、水洗した。エーテル層を水洗，脱水後、
溶媒を減圧留去し、淡黄色液体３．３０ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 1738 マススペクトル m/z ： 316 ,318 (M + ,3:1) ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.95(2H,qn,J=
7.5Hz),2.32(2H,t,J=7.5Hz),2.64(2H,t,J=7.5Hz),3.32
(1H,dd,J=14,8Hz),3.38(1H,dd,J=14,8Hz),3.66(3H,s),
5.03(1H,t,J=8Hz),7.08-7.16(4H,m),7.18-7.27(5H,m)
【０１１７】参考例１２１の方法に準拠して、表２７〜
３６に示した参考例１２２〜１７３の化合物を得た。
【０１１８】
【表２７】
【０１１９】
【表２８】
【０１２０】
【表２９】
【０１２１】
【表３０】
【０１２２】
【表３１】
【０１２３】
【表３２】
【０１２４】
【表３３】
【０１２５】
【表３４】
【０１２６】
【表３５】
【０１２７】
【表３６】
【０１２８】参考例１７４ ４−〔４−（１−アジド−２−フェニルエチル）フェニ
ル〕酪酸メチル ４−〔４−（１−クロロ−２−フェニルエチル）フェニ
ル〕酪酸メチル３．３０ｇ及びアジ化ナトリウム１．３
５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ml懸濁液を、
１００℃で３．５時間攪拌した。反応液に水を加え、エ
ーテルで抽出した。エーテル層を水洗，脱水後、溶媒を
減圧留去し、淡褐色液体３．１０ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 2104 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.96(2H,qn,J=
7.5Hz),2.33(2H,t,J=7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),3.01
(1H,dd,J=13.5,6Hz),3.66(1H,dd,J=13.5,8.5Hz),3.67(3
H,s),4.63(1H,dd,J=8.5,6Hz),7.14-7.29(9H,m)
【０１２９】参考例１７４の方法に準拠して、表３７〜
４５に示した参考例１７５〜２２６の化合物を得た。
【０１３０】
【表３７】
【０１３１】
【表３８】
【０１３２】
【表３９】
【０１３３】
【表４０】
【０１３４】
【表４１】
【０１３５】
【表４２】
【０１３６】
【表４３】
【０１３７】
【表４４】
【０１３８】
【表４５】
【０１３９】参考例２２７ ４−〔４−（１−アミノ−２−フェニルエチル）フェニ
ル〕酪酸メチル ４−〔４−（１−アジド−２−フェニルエチル）フェニ
ル〕酪酸メチル３．１０ｇのメタノール３０ml溶液に、
酸化白金３１mgを加え、常温常圧で４．５時間水素添加
した。触媒を濾去後、濾液を減圧留去した。残渣に希塩
酸を加え、エーテルで洗浄した。水層を炭酸カリウムで
アルカリ性とした後、エーテルで抽出した。エーテル層
を水洗，脱水後、溶媒を減圧留去して、褐色液体２．１
６ｇを得た。 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3380 , 3300 , 1
738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.73(2H,brs),
1.95(2H,qn,J=7.5Hz),2.32(2H,t,J=7.5Hz),2.63(2H,t,J
=7.5Hz),2.83(1H,dd,J=13.5,9Hz),3.01(1H,dd,J=13.5,5
Hz),3.67(3H,s),4.17(1H,dd,J=9,5Hz),7.08-7.17(4H,
m),7.19-7.22(1H,m),7.26-7.29(4H,m)
【０１４０】参考例２２７の方法に準拠して、表４６〜
５４に示した参考例２２８〜２７９の化合物を得た。
【０１４１】
【表４６】
【０１４２】
【表４７】
【０１４３】
【表４８】
【０１４４】
【表４９】
【０１４５】
【表５０】
【０１４６】
【表５１】
【０１４７】
【表５２】
【０１４８】
【表５３】
【０１４９】
【表５４】
【０１５０】実施例１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル ４−〔４−（１−アミノ−２−フェニルエチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル２．１６ｇ及びトリエチルアミン１．１
１mlの塩化メチレン１０ml溶液に、氷冷下、４−クロロ
ベンゼンスルホニルクロリド１．５３ｇの塩化メチレン
１０ml溶液を滴下した。反応液を室温で１．５時間攪拌
した後、希塩酸，水で順次洗浄した。塩化メチレン層を
脱水後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン→塩化メチレン：酢
酸エチル＝５：１）で精製し、無色結晶２．４４ｇを得
た。イソプロピルエーテルと酢酸エチルの混液から再結
晶して、融点９３．５〜９４℃の無色プリズム晶を得
た。 元素分析値 Ｃ25Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.62; Ｈ, 5.55; Ｎ, 2.97 実験値 Ｃ, 63.58; Ｈ, 5.60; Ｎ, 2.94
【０１５１】実施例１の方法に準拠して、実施例２〜６
１の化合物を得た。
【０１５２】実施例２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）エチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 ９２〜９３℃ 元素分析値 Ｃ19Ｈ22ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 57.64; Ｈ, 5.60; Ｎ, 3.54 実験値 Ｃ, 57.79; Ｈ, 5.57; Ｎ, 3.46
【０１５３】実施例３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）プロピル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色柱状晶 (i-Pr2O) 融点 ７６℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 5.90; Ｎ, 3.42 実験値 Ｃ, 58.54; Ｈ, 5.83; Ｎ, 3.42
【０１５４】実施例４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ブチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ６６．５〜６７．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 59.49; Ｈ, 6.18; Ｎ, 3.30 実験値 Ｃ, 59.50; Ｈ, 6.45; Ｎ, 3.44
【０１５５】実施例５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ６５〜６６．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.12; Ｈ, 6.65; Ｎ, 3.18
【０１５６】実施例６ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ７９〜８０℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 60.92; Ｈ, 6.94; Ｎ, 3.05
【０１５７】実施例７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）デシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 (i-Pr2O) 融点 ６８．５〜６９℃ 元素分析値 Ｃ27Ｈ38ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.82; Ｈ, 7.54; Ｎ, 2.76 実験値 Ｃ, 63.54; Ｈ, 7.76; Ｎ, 2.78
【０１５８】実施例８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ９６〜９６．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 59.49; Ｈ, 6.18; Ｎ, 3.30 実験値 Ｃ, 59.57; Ｈ, 6.25; Ｎ, 3.41
【０１５９】実施例９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−メチルブチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O-AcOEt) 融点 ８２〜８３℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.28; Ｈ, 6.64; Ｎ, 3.22
【０１６０】実施例１０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 (i-Pr2O-AcOEt) 融点 ８９〜９０．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 61.04; Ｈ, 6.85; Ｎ, 3.06
【０１６１】実施例１１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３，３−ジメチルブチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ６２．５〜６４℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 60.94; Ｈ, 6.84; Ｎ, 3.01
【０１６２】実施例１２ ４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）
シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ８４℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.39; Ｈ, 6.27; Ｎ, 3.11 実験値 Ｃ, 61.30; Ｈ, 6.19; Ｎ, 3.11
【０１６３】実施例１３ ４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）
シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-PrOH) 融点 ９７．５〜９８℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.12; Ｈ, 6.52; Ｎ, 3.02 実験値 Ｃ, 61.90; Ｈ, 6.47; Ｎ, 3.00
【０１６４】実施例１４ ４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）
シクロヘプチルメチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 １０２〜１０３．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.81; Ｈ, 6.75; Ｎ, 2.93 実験値 Ｃ, 62.68; Ｈ, 6.93; Ｎ, 2.88
【０１６５】実施例１５ トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）（４−メチルシクロヘキシル）メチル〕フェ
ニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (EtOH) 融点 １３２〜１３３℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.81; Ｈ, 6.75; Ｎ, 2.93 実験値 Ｃ, 62.54; Ｈ, 7.02; Ｎ, 3.11
【０１６６】実施例１６ トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）（４−ペンチルシクロヘキシル）メチル〕フ
ェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (EtOH) 融点 １１５〜１１６℃ 元素分析値 Ｃ29Ｈ40ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.21; Ｈ, 7.55; Ｎ, 2.62 実験値 Ｃ, 64.96; Ｈ, 7.81; Ｎ, 2.71
【０１６７】実施例１７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−シクロペンチルエチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O-AcOEt) 融点 １０２．５〜１０４℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.12; Ｈ, 6.52; Ｎ, 3.02 実験値 Ｃ, 62.04; Ｈ, 6.70; Ｎ, 3.02
【０１６８】実施例１８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O-AcOEt) 融点 １１５〜１１６℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.81; Ｈ, 6.75; Ｎ, 2.93 実験値 Ｃ, 62.56; Ｈ, 6.92; Ｎ, 2.89
【０１６９】実施例１９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−シクロヘキシルプロピル〕フェニル〕酪酸メ
チル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０４〜１０５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.46; Ｈ, 6.96; Ｎ, 2.85 実験値 Ｃ, 63.46; Ｈ, 7.21; Ｎ, 2.82
【０１７０】実施例２０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４−シクロヘキシルブチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ８１〜８２℃ 元素分析値 Ｃ27Ｈ36ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.08; Ｈ, 7.17; Ｎ, 2.77 実験値 Ｃ, 64.11; Ｈ, 7.43; Ｎ, 2.72
【０１７１】実施例２１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−シクロヘキシルペンチル〕フェニル〕酪酸メ
チル 性状 無色板状晶 (i-Pr2O) 融点 ８７．５〜８９．５℃ 元素分析値 Ｃ28Ｈ38ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.66; Ｈ, 7.36; Ｎ, 2.69 実験値 Ｃ, 64.42; Ｈ, 7.64; Ｎ, 2.68
【０１７２】実施例２２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−シクロヘキシルヘキシル〕フェニル〕酪酸メ
チル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ８２〜８３．５℃ 元素分析値 Ｃ29Ｈ40ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.21; Ｈ, 7.55; Ｎ, 2.62 実験値 Ｃ, 65.10; Ｈ, 7.75; Ｎ, 2.57
【０１７３】実施例２３ ４−〔４−〔２−（１−アダマンチル）−１−（４−ク
ロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕フェニル〕酪
酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １２７．５〜１２８℃ 元素分析値 Ｃ29Ｈ36ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.70; Ｈ, 6.84; Ｎ, 2.64 実験値 Ｃ, 65.54; Ｈ, 7.01; Ｎ, 2.68
【０１７４】実施例２４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（２−ノルボルニル）エチル〕フェニル〕酪
酸メチル 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １１２．５〜１１３．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ33ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.59; Ｈ, 6.77; Ｎ, 2.85 実験値 Ｃ, 63.52; Ｈ, 6.63; Ｎ, 2.76
【０１７５】実施例２５ ３−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕プロピオン酸メ
チル 性状 無色板状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １１４〜１１５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.94; Ｈ, 5.28; Ｎ, 3.06 実験値 Ｃ, 63.02; Ｈ, 5.50; Ｎ, 3.01
【０１７６】実施例２６ ４−〔４−〔２−フェニル−１−（フェニルスルホニル
アミノ）エチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色板状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 ９３〜９４．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ27ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 68.62; Ｈ, 6.22; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 68.42; Ｈ, 6.08; Ｎ, 3.16
【０１７７】実施例２７ ４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０８．５〜１１０℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ26ＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.91; Ｈ, 5.75; Ｎ, 3.07 実験値 Ｃ, 65.71; Ｈ, 5.80; Ｎ, 3.01
【０１７８】実施例２８ ４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０１〜１０２℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ26ＢｒＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.14; Ｈ, 5.07; Ｎ, 2.71 実験値 Ｃ, 58.09; Ｈ, 5.04; Ｎ, 2.95
【０１７９】実施例２９ ４−〔４−〔１−（ｐ−トリルスルホニルアミノ）−２
−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０３．５〜１０４．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ29ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 69.15; Ｈ, 6.47; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 69.14; Ｈ, 6.56; Ｎ, 3.03
【０１８０】実施例３０ ４−〔４−〔１−（４−メトキシスルホニルアミノ）−
２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色柱状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １１４．５〜１１５．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ29ＮＯ5 Ｓ 理論値 Ｃ, 66.79; Ｈ, 6.25; Ｎ, 3.00 実験値 Ｃ, 66.74; Ｈ, 6.28; Ｎ, 2.95
【０１８１】実施例３１ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕吉草酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０７．５〜１０９℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.25; Ｈ, 5.81; Ｎ, 2.88 実験値 Ｃ, 64.25; Ｈ, 6.05; Ｎ, 2.79
【０１８２】実施例３２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（２−フルオロフェニル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 ９７〜９８℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.28; Ｈ, 5.14; Ｎ, 2.86 実験値 Ｃ, 61.25; Ｈ, 5.11; Ｎ, 2.90
【０１８３】実施例３３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 ８８〜９０℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.28; Ｈ, 5.14; Ｎ, 2.86 実験値 Ｃ, 61.15; Ｈ, 5.08; Ｎ, 2.83
【０１８４】実施例３４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（４−フルオロフェニル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 淡褐色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０４．５〜１０６℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.28; Ｈ, 5.14; Ｎ, 2.86 実験値 Ｃ, 61.24; Ｈ, 5.10; Ｎ, 2.92
【０１８５】実施例３５ ４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）−１−（４−
クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕フェニル〕
酪酸メチル 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０８〜１０９．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25Ｃｌ2 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 59.29; Ｈ, 4.98; Ｎ, 2.77 実験値 Ｃ, 59.33; Ｈ, 4.98; Ｎ, 2.80
【０１８６】実施例３６ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０９．５〜１１０．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.25; Ｈ, 5.81; Ｎ, 2.88 実験値 Ｃ, 64.05; Ｈ, 5.89; Ｎ, 2.90
【０１８７】実施例３７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １１２〜１１４℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.25; Ｈ, 5.81; Ｎ, 2.88 実験値 Ｃ, 64.19; Ｈ, 5.95; Ｎ, 2.89
【０１８８】実施例３８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ８６〜８８℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.69; Ｈ, 7.13; Ｎ, 3.20
【０１８９】実施例３９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）オクチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ７２〜７４．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.55; Ｈ, 7.14; Ｎ, 2.92 実験値 Ｃ, 62.59; Ｈ, 7.39; Ｎ, 3.11
【０１９０】実施例４０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ノニル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色鱗片状晶 (i-Pr2O) 融点 ８１〜８３℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ36ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.20; Ｈ, 7.34; Ｎ, 2.83 実験値 Ｃ, 63.20; Ｈ, 7.38; Ｎ, 2.82
【０１９１】実施例４１ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ペンチル〕フェニ〕吉草酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ７８．５〜７９．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 61.04; Ｈ, 6.95; Ｎ, 2.95
【０１９２】実施例４２ ４−〔４−〔１−（フェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠性液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 0.81(3H,t,J=6.
5Hz),1.04-1.30(6H,m,),1.60-1.70(1H,m),1.70-1.80(1
H,m),1.88(2H,qn,J=7.5Hz),2.28(2H,t,J=7.5Hz),2.54(2
H,t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),4.91-4.
96(1H,m),6.90(2H,d,J=8Hz),6.93(2H,d,J=8Hz),7.29(2
H,t,J=7.5Hz),7.41(1H,t,J=7.5Hz),7.63(2H,d,J=7.5Hz)
【０１９３】実施例４３ ４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ８２〜８３℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＢｒＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 55.64; Ｈ, 6.09; Ｎ, 2.82 実験値 Ｃ, 55.47; Ｈ, 6.06; Ｎ, 2.80
【０１９４】実施例４４ ４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠性液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3288, 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 0.82(3H,t,J=7H
z),1.05-1.33(6H,m),1.60-1.70(1H,m),1.70-1.80(1H,
m),1.88(2H,qn,J=7.5Hz),2.29(2H,t,J=7.5Hz),2.55(2H,
t,J=7.5Hz),3.68(3H,s),4.27(1H,q,J=7.5Hz),4.85(1H,
d,J=7.5Hz),6.88(2H,d,J=8Hz),6.94(2H,t,J=8.5Hz),6.9
5(2H,d,J=8Hz),7.59(2H,dd,J=8.5,5Hz)
【０１９５】実施例４５ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕吉草酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ８２〜８３．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.66; Ｈ, 7.20; Ｎ, 2.73
【０１９６】実施例４６ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ５３〜５５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.89; Ｈ, 7.02; Ｎ, 2.98
【０１９７】実施例４７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (n-Hexane) 融点 ６１．５〜６２．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.55; Ｈ, 7.14; Ｎ, 2.92 実験値 Ｃ, 62.50; Ｈ, 7.21; Ｎ, 2.92
【０１９８】実施例４８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O-AcOEt) 融点 １０４．５〜１０６℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.71; Ｈ, 7.14; Ｎ, 3.03
【０１９９】実施例４９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ７３．５〜７４．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.55; Ｈ, 7.14; Ｎ, 2.92 実験値 Ｃ, 62.52; Ｈ, 7.18; Ｎ, 2.71
【０２００】実施例５０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニル〕酪酸メチ
ル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O-n-Hexane) 融点 ６７．５〜６９℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ36ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.20; Ｈ, 7.34; Ｎ, 2.83 実験値 Ｃ, 63.09; Ｈ, 7.35; Ｎ, 2.70
【０２０１】実施例５１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−シクロペンチルプロピル〕フェニル〕酪酸メ
チル 性状 無色針状晶 (MeOH) 融点 １０４〜１０５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.81; Ｈ, 6.75; Ｎ, 2.93 実験値 Ｃ, 62.64; Ｈ, 6.85; Ｎ, 2.69
【０２０２】実施例５２ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニル〕吉草酸メ
チル 性状 無色結晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １０２．５〜１０４．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.46; Ｈ, 6.96; Ｎ, 2.85 実験値 Ｃ, 63.42; Ｈ, 7.01; Ｎ, 2.83
【０２０３】実施例５３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−フェニルブチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O) 融点 ７３．５〜７４．５℃ 元素分析値 Ｃ27Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.85; Ｈ, 6.05; Ｎ, 2.80 実験値 Ｃ, 64.93; Ｈ, 5.99; Ｎ, 2.78
【０２０４】実施例５４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−フェニルペンチル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (EtOH) 融点 ９４〜９５．５℃ 元素分析値 Ｃ28Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.42; Ｈ, 6.27; Ｎ, 2.72 実験値 Ｃ, 65.24; Ｈ, 6.14; Ｎ, 2.75
【０２０５】実施例５５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−フェニルヘキシル〕フェニル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ６７〜６８℃ 元素分析値 Ｃ29Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.96; Ｈ, 6.49; Ｎ, 2.65 実験値 Ｃ, 65.83; Ｈ, 6.35; Ｎ, 2.69
【０２０６】実施例５６ ４−〔４−〔３−（４−ブチルフェニル）−１−（４−
クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色粘稠性液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3288 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 0.92(3H,t,J=7.
5Hz),1.35(2H,sex,J=7.5Hz),1.54-1.61(2H,m),1.89(2H,
qn,J=7.5Hz),1.94-2.03(1H,m),2.05-2.14(1H,m),2.31(2
H,t,J=7.5Hz),2.44-2.55(2H,m),2.57(4H,t,J=8Hz),3.68
(3H,s),4.28(1H,q,J=7.5Hz),5.07(1H,d,J=7.5Hz),6.88
(2H,d,J=8Hz),6.95(2H,d,J=8Hz),6.97(2H,d,J=8Hz),7.0
6(2H,d,J=8Hz),7.21(2H,d,J=8.5Hz),7.48(2H,d,J=8.5H
z)
【０２０７】実施例５７ ４−〔４−〔３−（４−ブトキシフェニル）−１−（４
−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ７０．５〜７２．５℃ 元素分析値 Ｃ30Ｈ36ＣｌＮＯ5 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.56; Ｈ, 6.50; Ｎ, 2.51 実験値 Ｃ, 64.61; Ｈ, 6.59; Ｎ, 2.47
【０２０８】実施例５８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−（ｐ−トリル）プロピル〕フェニル〕酪酸メ
チル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O-AcOEt) 融点 ８３〜８４．５℃ 元素分析値 Ｃ27Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.85; Ｈ, 6.05; Ｎ, 2.80 実験値 Ｃ, 64.87; Ｈ, 6.10; Ｎ, 2.78
【０２０９】実施例５９ ４−〔４−〔３−（４−クロロフェニル）−１−（４−
クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ７１〜７２．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ27Ｃｌ2 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.00; Ｈ, 5.23; Ｎ, 2.69 実験値 Ｃ, 60.29; Ｈ, 5.13; Ｎ, 2.79
【０２１０】実施例６０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色液体 ＩＲスペクトル ν (liq) cm -1 : 3284 , 1738 ＮＭＲスペクトル δ (CDCl3) ppm : 1.89(2H,qn,J=
7.5Hz),1.93-2.02(1H,m),2.05-1.03(1H,m),2.31(2H,t,J
=7.5Hz),2.47-2.59(2H,m),2.56(2H,t,J=7.5Hz),3.68(3
H,s),4.25(1H,q,J,=7.5Hz),5.00(1H,d,J=7.5Hz),6.85(2
H,d,J=8.5Hz),6.95(4H,d,J=8.5Hz),7.03(2H,dd,J=8.5,
5.5Hz),7.22(2H,d,J=8.5Hz),7.48(2H,d,J=8.5Hz)
【０２１１】実施例６１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−（３−フルオロフェニル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸メチル 性状 無色針状晶 (i-Pr2O-MeOH) 融点 ７５．５〜７６℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ27ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.96; Ｈ, 5.40; Ｎ, 2.78 実験値 Ｃ, 61.89; Ｈ, 5.41; Ｎ, 2.77
【０２１２】実施例６２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸メチル２．
００ｇのメタノール１７ml懸濁液に、２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液７．７mlを加え、室温で２時間攪拌した。溶
媒を減圧留去し、残渣に水を加え、希塩酸で酸性とした
後、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン層を水洗，
脱水後、溶媒を減圧留去し、無色結晶１．８７ｇを得
た。イソプロピルエーテルと酢酸エチルの混液から再結
晶して、融点１５２〜１５３℃の無色針状晶を得た。 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.94; Ｈ, 5.28; Ｎ, 3.06 実験値 Ｃ, 62.76; Ｈ, 5.43; Ｎ, 3.03
【０２１３】実施例６２の方法に準拠して、実施例６３
〜１２２の化合物を得た。
【０２１４】実施例６３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）エチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 ９８〜９８．５℃ 元素分析値 Ｃ18Ｈ20ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 56.61; Ｈ, 5.28; Ｎ, 3.67 実験値 Ｃ, 56.59; Ｈ, 5.24; Ｎ, 3.61
【０２１５】実施例６４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）プロピル〕フェニル〕酪酸 性状 無色柱状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １２０〜１２１℃ 元素分析値 Ｃ19Ｈ22ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 57.64; Ｈ, 5.60; Ｎ, 3.54 実験値 Ｃ, 57.63; Ｈ, 5.63; Ｎ, 3.49
【０２１６】実施例６５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ブチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １１１．５〜１１２．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 5.90; Ｎ, 3.42 実験値 Ｃ, 58.57; Ｈ, 6.09; Ｎ, 3.46
【０２１７】実施例６６ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (90% aq.MeOH) 融点 １１９〜１２０．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 59.49; Ｈ, 6.18; Ｎ, 3.30 実験値 Ｃ, 59.40; Ｈ, 6.31; Ｎ, 3.32
【０２１８】実施例６７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 １１７〜１１８℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.26; Ｈ, 6.70; Ｎ, 3.23
【０２１９】実施例６８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）デシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (i-Pr2O) 融点 ９９．５〜１００．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ36ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.20; Ｈ, 7.34; Ｎ, 2.83 実験値 Ｃ, 63.11; Ｈ, 7.63; Ｎ, 2.80
【０２２０】実施例６９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １２１．５〜１２２．５℃ 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 5.90; Ｎ, 3.42 実験値 Ｃ, 58.56; Ｈ, 5.84; Ｎ, 3.56
【０２２１】実施例７０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−メチルブチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １３９．５〜１４１．５℃ 元素分析値 Ｃ21Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 59.49; Ｈ, 6.18; Ｎ, 3.30 実験値 Ｃ, 59.45; Ｈ, 6.38; Ｎ, 3.33
【０２２２】実施例７１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４−メチルペンチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １３９〜１４０．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.18; Ｈ, 6.67; Ｎ, 3.24
【０２２３】実施例７２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３，３−ジメチルブチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １５０〜１５１℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.30; Ｈ, 6.66; Ｎ, 3.26
【０２２４】実施例７３ ４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）
シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １３９．５〜１４０℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.61; Ｈ, 6.01; Ｎ, 3.21 実験値 Ｃ, 60.52; Ｈ, 5.98; Ｎ, 3.36
【０２２５】実施例７４ ４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）
シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (i-PrOH-i-Pr2O) 融点 １５１〜１５２．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.39; Ｈ, 6.27; Ｎ, 3.11 実験値 Ｃ, 61.13; Ｈ, 6.20; Ｎ, 3.21
【０２２６】実施例７５ ４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）
シクロヘプチルメチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 １３２．５〜１３３．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.12; Ｈ, 6.52; Ｎ, 3.02 実験値 Ｃ, 61.99; Ｈ, 6.72; Ｎ, 2.99
【０２２７】実施例７６ トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）（４−メチルシクロヘキシル）メチル〕フェ
ニル〕酪酸 性状 無色板状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １６７．５〜１６８．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.12; Ｈ, 6.52; Ｎ, 3.02 実験値 Ｃ, 61.89; Ｈ, 6.78; Ｎ, 3.23
【０２２８】実施例７７ トランス−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）（４−ペンチルシクロヘキシル）メチル〕フ
ェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (95% aq.MeOH) 融点 １５７．５〜１５９．５℃ 元素分析値 Ｃ28Ｈ38ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.66; Ｈ, 7.36; Ｎ, 2.69 実験値 Ｃ, 64.79; Ｈ, 7.63; Ｎ, 2.65
【０２２９】実施例７８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−シクロペンチルエチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １６３〜１６４℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.39; Ｈ, 6.27; Ｎ, 3.11 実験値 Ｃ, 61.26; Ｈ, 6.49; Ｎ, 3.12
【０２３０】実施例７９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １４６〜１４８℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.12; Ｈ, 6.52; Ｎ, 3.02 実験値 Ｃ, 62.00; Ｈ, 6.77; Ｎ, 3.08
【０２３１】実施例８０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−シクロヘキシルプロピル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (85% aq.MeOH) 融点 １４１．５〜１４３℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.81; Ｈ, 6.75; Ｎ, 2.93 実験値 Ｃ, 62.67; Ｈ, 6.84; Ｎ, 2.93
【０２３２】実施例８１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４−シクロヘキシルブチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １２３．５〜１２５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.46; Ｈ, 6.96; Ｎ, 2.85 実験値 Ｃ, 63.33; Ｈ, 7.10; Ｎ, 2.93
【０２３３】実施例８２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−シクロヘキシルペンチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色結晶 (90% aq.MeOH) 融点 １１９〜１２１℃ 元素分析値 Ｃ27Ｈ36ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.08; Ｈ, 7.17; Ｎ, 2.77 実験値 Ｃ, 64.02; Ｈ, 7.25; Ｎ, 2.71
【０２３４】実施例８３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−シクロヘキシルヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色結晶 (90% aq.MeOH) 融点 １３０〜１３１℃ 元素分析値 Ｃ28Ｈ38ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.66; Ｈ, 7.36; Ｎ, 2.69 実験値 Ｃ, 64.60; Ｈ, 7.49; Ｎ, 2.64
【０２３５】実施例８４ ４−〔４−〔２−（１−アダマンチル）−１−（４−ク
ロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕フェニル〕酪
酸 性状 無色針状晶 (85% aq.MeOH) 融点 １５４．５〜１５５℃ 元素分析値 Ｃ28Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.16; Ｈ, 6.64; Ｎ, 2.71 実験値 Ｃ, 64.98; Ｈ, 6.81; Ｎ, 2.64
【０２３６】実施例８５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（２−ノルボルニル）エチル〕フェニル〕酪
酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １４７〜１４８．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ31ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.94; Ｈ, 6.55; Ｎ, 2.94 実験値 Ｃ, 63.02; Ｈ, 6.51; Ｎ, 2.90
【０２３７】実施例８６ ３−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕プロピオン酸 性状 無色板状晶 (EtOH) 融点 １４１．５〜１４２．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ22ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.23; Ｈ, 4.99; Ｎ, 3.16 実験値 Ｃ, 62.25; Ｈ, 5.14; Ｎ, 3.10
【０２３８】実施例８７ ４−〔４−〔２−フェニル−１−（フェニルスルホニル
アミノ）エチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １２１．５〜１２３℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ25ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 68.06; Ｈ, 5.95; Ｎ, 3.31 実験値 Ｃ, 68.09; Ｈ, 6.09; Ｎ, 3.25
【０２３９】実施例８８ ４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １３４．５〜１３６℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.29; Ｈ, 5.48; Ｎ, 3.17 実験値 Ｃ, 65.23; Ｈ, 5.52; Ｎ, 3.11
【０２４０】実施例８９ ４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １５４．５〜１５５．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＢｒＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 57.37; Ｈ, 4.81; Ｎ, 2.79 実験値 Ｃ, 57.35; Ｈ, 4.81; Ｎ, 2.77
【０２４１】実施例９０ ４−〔４−〔１−（ｐ−トリルスルホニルアミノ）−２
−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １６１．５〜１６２．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ27ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 68.62; Ｈ, 6.22; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 68.44; Ｈ, 6.36; Ｎ, 3.12
【０２４２】実施例９１ ４−〔４−〔１−（４−メトキシフェニルスルホニルア
ミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １４１．５〜１４２．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ27ＮＯ5 Ｓ 理論値 Ｃ, 66.20; Ｈ, 6.00; Ｎ, 3.09 実験値 Ｃ, 66.28; Ｈ, 6.11; Ｎ, 3.04
【０２４３】実施例９２ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕吉草酸 性状 無色プリズム晶 (MeOH) 融点 １８６〜１８７．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.62; Ｈ, 5.55; Ｎ, 2.97 実験値 Ｃ, 63.44; Ｈ, 5.76; Ｎ, 2.97
【０２４４】実施例９３ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（２−フルオロフェニル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １４９．５〜１５０．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ23ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.56; Ｈ, 4.87; Ｎ, 2.94 実験値 Ｃ, 60.60; Ｈ, 4.79; Ｎ, 2.92
【０２４５】実施例９４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (90% aq.MeOH) 融点 １５７〜１５９℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ23ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.56; Ｈ, 4.87; Ｎ, 2.94 実験値 Ｃ, 60.64; Ｈ, 4.85; Ｎ, 2.88
【０２４６】実施例９５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（４−フルオロフェニル）エチル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (90% aq.MeOH) 融点 １６６〜１６７．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ23ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.56; Ｈ, 4.87; Ｎ, 2.94 実験値 Ｃ, 60.59; Ｈ, 4.88; Ｎ, 2.92
【０２４７】実施例９６ ４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）−１−（４−
クロロフェニルスルホニルアミノ）エチル〕フェニル〕
酪酸 性状 無色プリズム晶 (MeOH) 融点 １６９．５〜１７１℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ23Ｃｌ2 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.54; Ｈ, 4.71; Ｎ, 2.84 実験値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 4.65; Ｎ, 2.85
【０２４８】実施例９７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色柱状晶 (AcOEt-i-Pr2O) 融点 １４８〜１４８．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.62; Ｈ, 5.55; Ｎ, 2.97 実験値 Ｃ, 63.53; Ｈ, 5.63; Ｎ, 2.96
【０２４９】実施例９８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−フェニルプロピル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １１４．５〜１１６℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 63.62; Ｈ, 5.55; Ｎ, 2.97 実験値 Ｃ, 63.42; Ｈ, 5.53; Ｎ, 3.01
【０２５０】実施例９９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 １０６〜１０８．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 61.00; Ｈ, 6.84; Ｎ, 3.20
【０２５１】実施例１００ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）オクチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 ８８〜８９℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.75; Ｈ, 7.08; Ｎ, 3.10
【０２５２】実施例１０１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ノニル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １０１．５〜１０３℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.55; Ｈ, 7.14; Ｎ, 2.92 実験値 Ｃ, 62.31; Ｈ, 7.34; Ｎ, 3.07
【０２５３】実施例１０２ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ペンチル〕フェニル〕吉草酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 １０６〜１０７．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.28; Ｈ, 6.64; Ｎ, 3.07
【０２５４】実施例１０３ ４−〔４−〔１−（フェニルスルホニルアミノ）ヘキシ
ル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (75% aq.MeOH) 融点 １２５〜１２６．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ29ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.48; Ｈ, 7.24; Ｎ, 3.47 実験値 Ｃ, 65.39; Ｈ, 7.42; Ｎ, 3.41
【０２５５】実施例１０４ ４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (75% aq.MeOH) 融点 １２３〜１２４．５℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＢｒＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 54.77; Ｈ, 5.85; Ｎ, 2.90 実験値 Ｃ, 54.53; Ｈ, 5.98; Ｎ, 2.89
【０２５６】実施例１０５ ４−〔４−〔１−（４−フルオロフェニルスルホニルア
ミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (75% aq.MeOH) 融点 １１４〜１１６℃ 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.69; Ｈ, 6.70; Ｎ, 3.32 実験値 Ｃ, 62.48; Ｈ, 6.81; Ｎ, 3.27
【０２５７】実施例１０６ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）ヘキシル〕フェニル〕吉草酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 ８５〜８６．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 61.08; Ｈ, 6.93; Ｎ, 3.06
【０２５８】実施例１０７ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−メチルヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １２４〜１２６℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 61.04; Ｈ, 6.86; Ｎ, 3.13
【０２５９】実施例１０８ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−メチルヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 １１３〜１１４℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.64; Ｈ, 7.12; Ｎ, 2.99
【０２６０】実施例１０９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４，４−ジメチルペンチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (MeOH) 融点 １４１．５〜１４４．５℃ 元素分析値 Ｃ23Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.12; Ｈ, 6.69; Ｎ, 3.10 実験値 Ｃ, 61.11; Ｈ, 6.99; Ｎ, 2.83
【０２６１】実施例１１０ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５，５−ジメチルヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １１４．５〜１１５．５℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.85; Ｈ, 6.92; Ｎ, 3.01 実験値 Ｃ, 61.80; Ｈ, 6.80; Ｎ, 2.87
【０２６２】実施例１１１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６，６−ジメチルヘプチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １３２．５〜１３４．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.55; Ｈ, 7.14; Ｎ, 2.92 実験値 Ｃ, 62.45; Ｈ, 7.04; Ｎ, 2.74
【０２６３】実施例１１２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−シクロペンチルプロピル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １３５〜１３６℃ 元素分析値 Ｃ24Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.12; Ｈ, 6.52; Ｎ, 3.02 実験値 Ｃ, 62.01; Ｈ, 6.58; Ｎ, 2.99
【０２６４】実施例１１３ ５−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−２−シクロヘキシルエチル〕フェニル〕吉草酸 性状 無色プリズム晶 (MeOH) 融点 １５６．５〜１５８．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.81; Ｈ, 6.75; Ｎ, 2.93 実験値 Ｃ, 62.79; Ｈ, 7.03; Ｎ, 2.80
【０２６５】実施例１１４ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−４−フェニルブチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色板状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １３０．５〜１３２．５℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.25; Ｈ, 5.81; Ｎ, 2.88 実験値 Ｃ, 64.11; Ｈ, 5.63; Ｎ, 2.89
【０２６６】実施例１１５ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−５−フェニルペンチル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １０２．５〜１０３．５℃ 元素分析値 Ｃ27Ｈ30ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.85; Ｈ, 6.05; Ｎ, 2.80 実験値 Ｃ, 64.66; Ｈ, 5.96; Ｎ, 2.85
【０２６７】実施例１１６ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−６−フェニルヘキシル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １２０．５〜１２２．５℃ 元素分析値 Ｃ28Ｈ32ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.42; Ｈ, 6.27; Ｎ, 2.72 実験値 Ｃ, 65.28; Ｈ, 6.10; Ｎ, 2.80
【０２６８】実施例１１７ ４−〔４−〔３−（４−ブチルフェニル）−１−（４−
クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １１３〜１１４℃ 元素分析値 Ｃ29Ｈ34ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 65.96; Ｈ, 6.49; Ｎ, 2.65 実験値 Ｃ, 65.93; Ｈ, 6.58; Ｎ, 2.64
【０２６９】実施例１１８ ４−〔４−〔３−（４−ブトキシフェニル）−１−（４
−クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色板状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １１５〜１１７．５℃ 元素分析値 Ｃ29Ｈ34ＣｌＮＯ5 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.02; Ｈ, 6.30; Ｎ, 2.57 実験値 Ｃ, 63.99; Ｈ, 6.56; Ｎ, 2.53
【０２７０】実施例１１９ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−（ｐ−トリル）プロピル〕フェニル〕酪酸 性状 無色針状晶 (90% aq.MeOH) 融点 １３９〜１４１℃ 元素分析値 Ｃ26Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 64.25; Ｈ, 5.81; Ｎ, 2.88 実験値 Ｃ, 64.19; Ｈ, 5.54; Ｎ, 3.02
【０２７１】実施例１２０ ４−〔４−〔３−（４−クロロフェニル）−１−（４−
クロロフェニルスルホニルアミノ）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色針状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １２３．５〜１２４．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25Ｃｌ2 ＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 59.29; Ｈ, 4.98; Ｎ, 2.77 実験値 Ｃ, 59.42; Ｈ, 4.78; Ｎ, 2.80
【０２７２】実施例１２１ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色プリズム晶 (80% aq.MeOH) 融点 １２６〜１２７．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.28; Ｈ, 5.14; Ｎ, 2.86 実験値 Ｃ, 61.35; Ｈ, 5.19; Ｎ, 2.80
【０２７３】実施例１２２ ４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミ
ノ）−３−（３−フルオロフェニル）プロピル〕フェニ
ル〕酪酸 性状 無色板状晶 (80% aq.MeOH) 融点 １３９〜１４０．５℃ 元素分析値 Ｃ25Ｈ25ＣｌＦＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.28; Ｈ, 5.14; Ｎ, 2.86 実験値 Ｃ, 61.16; Ｈ, 5.03; Ｎ, 2.76
【０２７４】実施例１２３ （＋）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酪酸１
０．００ｇ及びキニジン７．９１ｇを酢酸エチル６０ml
に加熱して溶かした後、放冷し、析出結晶を濾取して、
無色結晶８．６５ｇを得た。これをエタノールから２回
再結晶して、標記化合物のキニジン塩７．１１ｇを融点
１８５〜１８６℃の無色プリズム晶として得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 65.42; Ｈ, 6.59; Ｎ, 5.72 実験値 Ｃ, 65.24; Ｈ, 6.61; Ｎ, 6.00 比旋光度〔α〕20 D + 126.8° (c=1,MeOH) 上記で得たキニジン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣をイソプロピルエーテルと酢酸エチル
の混液から再結晶して、標記化合物３．２４ｇを融点１
１７〜１１９℃の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 5.90; Ｎ, 3.42 実験値 Ｃ, 58.49; Ｈ, 5.91; Ｎ, 3.60 比旋光度〔α〕20 D + 9.1° (c=1,MeOH)
【０２７５】実施例１２４ （−）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−メチルプロピル〕フェニル〕酢酸１
０．００ｇをキニジン７．９１ｇと塩形成させた残りの
母液残渣を、常法により遊離酸として回収したもの４．
６５ｇ及びキニン４．０８ｇを酢酸エチル３０mlに溶か
した後、放冷し、析出結晶を濾取して、無色結晶７．６
０ｇを得た。これをエタノールから１回、メタノールか
ら１回再結晶して、標記化合物のキニン塩６．４１ｇを
融点１８５〜１８６℃の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 65.42; Ｈ, 6.59; Ｎ, 5.72 実験値 Ｃ, 65.19; Ｈ, 6.54; Ｎ, 5.89 比旋光度〔α〕20 D - 101.6° (c=1,MeOH) 上記で得たキニン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣をイソプロピルエーテルと酢酸エチル
の混液から再結晶して、標記化合物２．８９ｇを融点１
１６．５〜１１９℃の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ20Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 58.60; Ｈ, 5.90; Ｎ, 3.42 実験値 Ｃ, 58.49; Ｈ, 5.84; Ｎ, 3.63 比旋光度〔α〕20 D - 9.1° (c=1,MeOH)
【０２７６】実施例１２５ （−）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸７．０
０ｇ及びキニジン５．２１ｇを酢酸エチル４５mlに加熱
して溶かした後、放冷し、析出結晶を濾取して、無色結
晶６．７８ｇを得た。これをイソプロパノールから２
回、エタノールから１回再結晶して、標記化合物のキニ
ジン塩４．８３ｇを融点１７８．５〜１８０．５℃の無
色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 66.34; Ｈ, 6.63; Ｎ, 5.53 実験値 Ｃ, 66.21; Ｈ, 6.64; Ｎ, 5.48 比旋光度〔α〕20 D + 115.0° (c=1,MeOH) 上記で得たキニジン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を９０％含水メタノールから再結晶し
て、標記化合物２．１５ｇを融点１６０〜１６２℃の無
色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.61; Ｈ, 6.01; Ｎ, 3.21 実験値 Ｃ, 60.80; Ｈ, 6.01; Ｎ, 3.20 比旋光度〔α〕20 D - 6.2° (c=1,MeOH)
【０２７７】実施例１２６ （＋）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロペンチルメチル〕フェニル〕酪酸７．０
０ｇをキニジン５．２１ｇと塩形成させた残りの母液残
渣を、常法により遊離酸として回収したもの３．５４ｇ
及びキニン２．９２ｇを酢酸エチル１５mlに溶かした
後、放冷し、析出結晶を濾取して、無色結晶４．５７ｇ
を得た。これをイソプロパノールから１回、エタノール
から１回再結晶して、標記化合物のキニン塩４．９０ｇ
を融点１７７〜１７９℃の無色プリズムとして得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 66.34; Ｈ, 6.63; Ｎ, 5.53 実験値 Ｃ, 66.17; Ｈ, 6.61; Ｎ, 5.47 比旋光度〔α〕20 D - 84.4 ° (c=1,MeOH) 上記で得たキニン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を９０％含水メタノールから再結晶し
て、標記化合物２．１３ｇを融点１６０〜１６２℃の無
色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ26ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.61; Ｈ, 6.01; Ｎ, 3.21 実験値 Ｃ, 60.63; Ｈ, 5.99; Ｎ, 3.14 比旋光度〔α〕20 D + 5.8° (c=1,MeOH)
【０２７８】実施例１２７ （＋）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸１０．
００ｇ及びキニジン７．２１ｇを酢酸エチル４０mlに加
熱して溶かした後、放冷し、析出結晶を濾取して、無色
結晶８．３８ｇを得た。これをイソプロピルアルコール
から再結晶して、標記化合物のキニジン塩６．６１ｇを
融点１７３〜１７４℃の無色プリズム晶として得た。 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 66.69; Ｈ, 6.77; Ｎ, 5.43 実験値 Ｃ, 66.55; Ｈ, 6.85; Ｎ, 5.30 比旋光度〔α〕20 D + 115.3° (c=1,MeOH) 上記で得たキニジン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を８０％含水メタノールから再結晶し
て、標記化合物３．２４ｇを融点１６５〜１６６℃の無
色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.39; Ｈ, 6.27; Ｎ, 3.11 実験値 Ｃ, 61.46; Ｈ, 6.20; Ｎ, 3.06 比旋光度〔α〕20 D + 3.1° (c=1,MeOH)
【０２７９】実施例１２８ （−）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔（４−クロロフェニルスルホニル
アミノ）シクロヘキシルメチル〕フェニル〕酪酸１０．
００ｇをキニジン７．２１ｇと塩形成させた残りの母液
残渣を、常法により遊離酸として回収したもの４．７０
ｇ及びキニン３．７８ｇを酢酸エチル２０mlに溶かした
後、放冷し、析出結晶を濾取して、無色結晶６．８０ｇ
を得た。これをイソプロピルアルコールから再結晶し
て、標記化合物のキニン塩６．２６ｇを融点１７６〜１
７７℃の無色プリズムとして得た。 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 66.69; Ｈ, 6.77; Ｎ, 5.43 実験値 Ｃ, 66.41; Ｈ, 6.91; Ｎ, 5.22 比旋光度〔α〕20 D - 86.2 ° (c=1,MeOH) 上記で得たキニン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を８０％含水メタノールから再結晶し
て、標記化合物３．０３ｇを融点１６５〜１６６℃の無
色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ23Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 61.39; Ｈ, 6.27; Ｎ, 3.11 実験値 Ｃ, 61.47; Ｈ, 6.20; Ｎ, 3.12 比旋光度〔α〕20 D - 3.3° (c=1,MeOH)
【０２８０】実施例１２９ （−）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸１
０．００ｇ及びキニジン７．０８ｇを酢酸エチル７０ml
に加熱して溶かした後、放冷し、析出結晶を濾取して、
無色結晶８．０２ｇを得た。これをメタノールから再結
晶して、標記化合物のキニジン塩６．３７ｇを融点１８
１．５〜１８３．５℃の無色プリズム晶として得た。 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 67.55; Ｈ, 6.18; Ｎ, 5.37 実験値 Ｃ, 67.48; Ｈ, 6.17; Ｎ, 5.50 比旋光度〔α〕20 D + 93.6 ° (c=1,MeOH) 上記で得たキニジン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を９０％含水エタノールから再結晶し
て、標記化合物３．１４ｇを融点１７３．５〜１７４℃
の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.94; Ｈ, 5.28; Ｎ, 3.06 実験値 Ｃ, 62.94; Ｈ, 5.19; Ｎ, 3.17 比旋光度〔α〕20 D -40.3° (c=1,MeOH)
【０２８１】実施例１３０ （＋）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪酸１
０．００ｇをキニジン７．０８ｇと塩形成させた残りの
母液残渣を、常法により遊離酸として回収したもの５．
００ｇ及びキニン３．９２ｇを酢酸エチル４０mlに溶か
した後、放冷し、析出結晶を濾取して、無色結晶７．５
０ｇを得た。これをエタノールから再結晶して、標記化
合物のキニン塩６．５０ｇを融点１７４〜１７６℃の無
色プリズムとして得た。 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 67.55; Ｈ, 6.18; Ｎ, 5.37 実験値 Ｃ, 67.42; Ｈ, 6.16; Ｎ, 5.43 比旋光度〔α〕20 D - 63.7 ° (c=1,MeOH) 上記で得たキニン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を９０％含水エタノールから再結晶し
て、標記化合物３．０６ｇを融点１７３〜１７４℃の無
色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ24Ｈ24ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 62.94; Ｈ, 5.28; Ｎ, 3.06 実験値 Ｃ, 62.89; Ｈ, 5.30; Ｎ, 3.26 比旋光度〔α〕20 D +40.2° (c=1,MeOH)
【０２８２】実施例１３１ （−）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸８．００ｇ及び
キニン６．５８ｇを酢酸エチル４５mlに加熱溶解した後
放冷し、析出結晶を濾取して無色結晶６．５３ｇを得
た。これを９０％含水エタノールから２回再結晶して、
標記化合物のキニン塩４．７１ｇを融点１６６．５〜１
７０℃の無色プリズムとして得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 66.17; Ｈ, 6.87; Ｎ, 5.51 実験値 Ｃ, 66.08; Ｈ, 6.97; Ｎ, 5.39 比旋光度〔α〕20 D - 95.0 ° (c=1,MeOH) 上記で得たキニン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで抽
出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を８０％含水メタノールから再結晶し
て、標記化合物２．３５ｇを融点１３４．５〜１３７℃
の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.40; Ｈ, 6.65; Ｎ, 3.34 比旋光度〔α〕20 D - 10.7 ° (c=1,MeOH)
【０２８３】実施例１３２ （＋）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸 （±）−４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホ
ニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸８．００ｇをキ
ニン６．５８ｇと塩形成させた残りの母液残渣を常法に
より、遊離酸として回収したもの４．６０ｇ及びキニジ
ン３．４１ｇを酢酸エチル２０mlに加熱溶解した後、放
冷し、析出結晶を濾取して無色結晶６．００ｇを得た。
これを８０％含水エタノールから２回再結晶して、標記
化合物のキニン塩４．６１ｇを融点１５７〜１６０℃の
無色プリズムとして得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ・Ｃ20Ｈ24Ｎ2 Ｏ2 理論値 Ｃ, 66.17; Ｈ, 6.87; Ｎ, 5.51 実験値 Ｃ, 66.09; Ｈ, 6.74; Ｎ, 5.41 比旋光度〔α〕20 D +124.6 ° (c=1,MeOH) 上記で得たキニジン塩を希塩酸中に加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層を水洗，脱水後、溶媒を留去し
た。得られた残渣を８０％含水メタノールから再結晶し
て、標記化合物２．２７ｇを融点１３３．５〜１３６℃
の無色針状晶として得た。 元素分析値 Ｃ22Ｈ28ＣｌＮＯ4 Ｓ 理論値 Ｃ, 60.33; Ｈ, 6.44; Ｎ, 3.20 実験値 Ｃ, 60.41; Ｈ, 6.66; Ｎ, 3.34 比旋光度〔α〕20 D + 11.2 ° (c=1,MeOH)
【０２８４】実施例１３３ 下記の処方により、錠剤を製造する。 実施例６７の化合物 ５０mg 乳糖 適量 トウモロコシデンプン ３４mg ステアリン酸マグネシウム ２mg ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８mg ポリエチレングリコール６０００ ０．５mg 酸化チタン ０．５mg ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １６０mg
【０２８５】実施例１３４ 下記の処方により、カプセル剤を製造する。 実施例６７の化合物 ５０mg 乳糖 適量 カルボキシメチルセルロースカルシウム １５mg ヒドロキシプロピルセルロース ２mg ステアリン酸マグネシウム ２mg ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １４０mg 以上を常法により混合し、硬カプセルに充填する。
【０２８６】実施例１３５ 下記の処方により、散剤を製造する。 実施例６７の化合物 ５０mg 乳糖 適量 Ｄ−マンニトール ５００mg ヒドロキシプロピルセルロース ５mg タルク ２mg ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １０００mg
【０２８７】実施例１３６ 下記の処方により、注射剤を製造する。 実施例６７の化合物 １０mg ブドウ糖 １００mg 水酸化ナトリウム 適量 注射用蒸留水 適量 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ ２ml
【０２８８】
【発明の効果】この様にして製造される前記一般式
（Ｉ）で示される新規なベンゼンスルホンアミド誘導体
及びその薬理学的に許容しうる塩は、血小板凝集抑制
剤，抗血栓剤，抗喘息剤及び抗アレルギー剤等として極
めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 登美雄 福井県吉田郡上志比村大月19−15

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
    キシ基又はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基，環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
    を有していてもよいＣ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル基，Ｃ
    3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基，
    １−アダマンチルメチル基，２−ノルボルニルメチル基
    又はベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェニル
    置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級
    アルキル基を、ｎは２〜４の整数を表す。）で示される
    ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的に許容
    しうる塩。
  2. 【請求項２】Ｒ1 がハロゲン原子であり、Ｒ2 がＣ4 〜
    Ｃ8 の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基，あるいはベンゼ
    ン環上に置換基を有していてもよいフェニル置換Ｃ1 〜
    Ｃ2 アルキル基であり、Ｒ3 が水素原子又は低級アルキ
    ル基であり、ｎが３である請求項１の化合物及びその薬
    理学的に許容しうる塩。
  3. 【請求項３】Ｒ1 がハロゲン原子であり、Ｒ2 がＣ4 〜
    Ｃ8 の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基，あるいはハロゲ
    ン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよいベン
    ジル基又はフェネチル基であり、Ｒ3 が水素原子又は低
    級アルキル基であり、ｎが３である請求項２の化合物及
    びその薬理学的に許容しうる塩。
  4. 【請求項４】４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルス
    ルホニルアミノ）ペンチル〕フェニル〕酪酸，４−〔４
    −〔１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）ヘキ
    シル〕フェニル〕酪酸，４−〔４−〔１−（４−フルオ
    ロフェニルスルホニルアミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪
    酸，４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルスルホニル
    アミノ）ヘキシル〕フェニル〕酪酸，４−〔４−〔１−
    （４−クロロフェニルスルホニルアミノ）−６−メチル
    ヘプチル〕フェニル〕酪酸，４−〔４−〔１−（４−ク
    ロロフェニルスルホニルアミノ）−５−メチルヘキシ
    ル〕フェニル〕酪酸，４−〔４−〔１−（４−クロロフ
    ェニルスルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェ
    ニル〕酪酸，４−〔４−〔１−（４−ブロモフェニルス
    ルホニルアミノ）−２−フェニルエチル〕フェニル〕酪
    酸，４−〔４−〔１−（４−クロロフェニルスルホニル
    アミノ）−２−（３−フルオロフェニル）エチル〕フェ
    ニル〕酪酸，４−〔４−〔２−（４−クロロフェニル）
    −１−（４−クロロフェニルスルホニルアミノ）エチ
    ル〕フェニル〕酪酸，４−〔４−〔１−（４−クロロフ
    ェニル）−２−（ｐ−トリル）エチル〕フェニル〕酪酸
    からなる群から選ばれる請求項３の化合物及びその薬理
    学的に許容しうる塩。
  5. 【請求項５】次の一般式 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
    キシ基又はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基，環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
    を有していてもよいＣ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル基，Ｃ
    3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基，
    １−アダマンチルメチル基，２−ノルボルニルメチル基
    又はベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェニル
    置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級
    アルキル基を、ｎは２〜４の整数を表す。）で示される
    ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的に許容
    しうる塩を有効成分として含有する血小板凝集抑制剤又
    は抗血栓剤。
  6. 【請求項６】次の一般式 【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
    キシ基又はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基，環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
    を有していてもよいＣ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル基，Ｃ
    3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基，
    １−アダマンチルメチル基，２−ノルボルニルメチル基
    又はベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェニル
    置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級
    アルキル基を、ｎは２〜４の整数を表す。）で示される
    ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的に許容
    しうる塩を有効成分として含有する抗喘息剤。
  7. 【請求項７】次の一般式 【化４】 （式中、Ｒ1 は水素原子，低級アルキル基，低級アルコ
    キシ基又はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10の直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル基，環上にＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
    を有していてもよいＣ3 〜Ｃ8 のシクロアルキル基，Ｃ
    3 〜Ｃ8 のシクロアルキル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基，
    １−アダマンチルメチル基，２−ノルボルニルメチル基
    又はベンゼン環上に置換基を有していてもよいフェニル
    置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を、Ｒ3 は水素原子又は低級
    アルキル基を、ｎは２〜４の整数を表す。）で示される
    ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその薬理学的に許容
    しうる塩を有効成分として含有する抗アレルギー剤。
JP5258950A 1992-10-01 1993-09-24 ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途 Pending JPH0753505A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5258950A JPH0753505A (ja) 1992-10-01 1993-09-24 ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途
TW082107992A TW245638B (ja) 1992-10-01 1993-09-29

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28493892 1992-10-01
JP4-284938 1992-10-01
JP16504193 1993-06-11
JP5-165041 1993-06-11
JP5258950A JPH0753505A (ja) 1992-10-01 1993-09-24 ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0753505A true JPH0753505A (ja) 1995-02-28

Family

ID=26489927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5258950A Pending JPH0753505A (ja) 1992-10-01 1993-09-24 ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5597848A (ja)
EP (1) EP0663392A4 (ja)
JP (1) JPH0753505A (ja)
KR (1) KR950703522A (ja)
AU (1) AU4833993A (ja)
CA (1) CA2144780A1 (ja)
TW (1) TW245638B (ja)
WO (1) WO1994007848A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996038436A1 (fr) * 1995-06-02 1996-12-05 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Derives d'acide (2-thienyl)alkanoique
WO1998021177A1 (fr) * 1996-11-13 1998-05-22 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Derives benzenesulfonamide et medicaments les contenant

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6518245B1 (en) * 1997-01-31 2003-02-11 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Jr. University Treatment of arrhythmias via inhibition of a multifunctional calcium/calmodulin-dependent protein kinase
FR2827280B1 (fr) * 2001-07-13 2003-10-31 Servier Lab Nouveaux derives de benzene sulfonamide, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US20050020657A1 (en) * 2002-07-09 2005-01-27 B.M.R.A. Corporation B.V. Compositions and methods involving the combination of a thromboxane A2 receptor antagonist and an inhibitor of cyclooxygenase-2
AU2004264722A1 (en) * 2003-08-07 2005-02-24 B.M.R.A. Corporation B.V. Compositions and methods involving the combination of a thromboxane A2 receptor antagonist and an inhibitor of cyclooxigenase-1
ITMI20061297A1 (it) * 2006-07-04 2008-01-05 Laboratorio Chimico Int Spa Procedimento per la preparazione della'acido (r)-(-)-3-(carbamoilmetil)-5-metilesanoico e del pregabalin e intermedi di sintesi
WO2009089098A1 (en) 2008-01-03 2009-07-16 Musc Foundation For Research Development Methods for the treatment of cancers

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2809377A1 (de) * 1978-03-04 1979-09-13 Boehringer Mannheim Gmbh Phenoxyalkylcarbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3000377A1 (de) * 1980-01-07 1981-07-09 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue sulfonamide, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3535167A1 (de) * 1985-10-02 1987-04-09 Boehringer Mannheim Gmbh Neue sulfonyl-phenyl(alkyl)amine, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel
DE3821540A1 (de) * 1988-06-25 1989-12-28 Boehringer Mannheim Gmbh Neue sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie solche sulfonamide enthaltende arzneimittel
DE3829455A1 (de) * 1988-08-31 1990-03-15 Boehringer Mannheim Gmbh Sulfonamidoalkyl-cyclohexan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996038436A1 (fr) * 1995-06-02 1996-12-05 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Derives d'acide (2-thienyl)alkanoique
WO1998021177A1 (fr) * 1996-11-13 1998-05-22 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. Derives benzenesulfonamide et medicaments les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
CA2144780A1 (en) 1994-04-14
KR950703522A (ko) 1995-09-20
EP0663392A4 (en) 1995-09-13
WO1994007848A1 (en) 1994-04-14
EP0663392A1 (en) 1995-07-19
US5597848A (en) 1997-01-28
TW245638B (ja) 1995-04-21
AU4833993A (en) 1994-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA011167B1 (ru) Производные сульфонамида для лечения заболеваний
EA005369B1 (ru) Новые соединения и композиции в качестве ингибиторов протеазы
JP2002537376A (ja) 新規スルホンアミドおよびそれらの使用
JP2008534567A (ja) Ｖｒ１受容体アンタゴニストとしての置換アリールオキソエチルシクロプロパンカルボキサミド化合物
FR2896799A1 (fr) Derives de sulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique
JP2558208B2 (ja) インダン誘導体及び該化合物を含有するトロンボキサン拮抗剤
JP2009520000A (ja) カンナビノイドｃｂ１受容体モジュレーターとしての４，５−ジヒドロ−（１ｈ）−ピラゾール誘導体
AU729453B2 (en) Novel carbocyclic diarylmethylene derivatives, methods for preparing same, and therapeutical uses thereof
SAKURAI et al. Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of [[1-Aryl (or Benzyl)-1-(benzenesulfonamide) methyl] phenyl] alkanoic Acid Derivatives
JPH0753505A (ja) ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途
JP2002535384A (ja) Ｔａｃｅ阻害剤としてのアルキニル含有ヒドロキサム酸化合物
CA2089349C (fr) Nouveaux derives de pyrrolidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
RU2066315C1 (ru) Замещенные производные миндальной кислоты и способ их получения
JPH10195038A (ja) ベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを含有する医薬
US7816397B2 (en) Phenylcarboxylic acid derivatives and use thereof for the treatment of diabetes
JPH0859458A (ja) インダン誘導体を含有する高脂血症治療剤
JPH02184662A (ja) グリシン誘導体
HU203085B (en) Process for producing sulfonamide derivatives comprising tetrazolyl group and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
EP1244616A1 (en) (hetero)bicyclylmethanesulfonylamino-substituted hydroxamic acid derivatives
JPH05201971A (ja) 環状アミン含有ベンゼンスルホンアミド誘導体
JPH0948775A (ja) （２−チエニル）アルカン酸誘導体
EA010133B1 (ru) Производные формамида, пригодные в качестве адренорецептора
EA013227B1 (ru) ТИРОЗИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ PPARγ
JPH06145136A (ja) 置換ベンゼンスルホンアミド誘導体
TWI281396B (en) Compounds useful for the treatment of diseases