JPS5817198A - エステル混合物 - Google Patents
エステル混合物Info
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- JPS5817198A JPS5817198A JP57099104A JP9910482A JPS5817198A JP S5817198 A JPS5817198 A JP S5817198A JP 57099104 A JP57099104 A JP 57099104A JP 9910482 A JP9910482 A JP 9910482A JP S5817198 A JPS5817198 A JP S5817198A
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- ester mixture
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- ester
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、炭化水素ベース液体及びある新規なエステル
類混合物から成るエステル潤滑剤に関する。これは、同
様にエステル類のこれらの新規混合物に関する。
類混合物から成るエステル潤滑剤に関する。これは、同
様にエステル類のこれらの新規混合物に関する。
炭化水素ベース液体は、適当な鉱愉油留分から成るか又
はポリ−アルファーオレフィン(PAO)の如き合成の
適した炭化水素(8HCりから成る。
はポリ−アルファーオレフィン(PAO)の如き合成の
適した炭化水素(8HCりから成る。
種々の聾の炭化水素及びエステルミt基礎とした潤滑剤
は、漁業者間によく知られている。これらは、鉱吻油貿
分単独に基づくものより高級な性質を有する。知られた
エステル−臘潤滑剤は、Pオール/ポリオールのみでな
く同様にゾカルボン!l!/ポリカルボン酸にも基づい
ている、所謂コンプレックスエステル類である。また、
−Cスf A/ −型潤滑剤として知られているものは
、原則的にジオール/ポリオール及びモノカルボン酸の
みを基礎としている所謂単純エステル類である。
は、漁業者間によく知られている。これらは、鉱吻油貿
分単独に基づくものより高級な性質を有する。知られた
エステル−臘潤滑剤は、Pオール/ポリオールのみでな
く同様にゾカルボン!l!/ポリカルボン酸にも基づい
ている、所謂コンプレックスエステル類である。また、
−Cスf A/ −型潤滑剤として知られているものは
、原則的にジオール/ポリオール及びモノカルボン酸の
みを基礎としている所謂単純エステル類である。
西独国特許第2,432.680号(8n龜鳳−pro
g・−1ti @p龜)明細書は、プロパンジオール及
びトリオールと、低級(c −c )及び高級(0
12−cl。) 8 モノカルボン酸の混合物に基づく単純エステル類の混合
物及びエステル混合物を記述している。これは1モル基
準でジオールの2.5〜10倍多いトリオールが存在し
そしてただ一つの側鎖ジオール。
g・−1ti @p龜)明細書は、プロパンジオール及
びトリオールと、低級(c −c )及び高級(0
12−cl。) 8 モノカルボン酸の混合物に基づく単純エステル類の混合
物及びエステル混合物を記述している。これは1モル基
準でジオールの2.5〜10倍多いトリオールが存在し
そしてただ一つの側鎖ジオール。
多くの場合ネオペンチルグリコールが存在するエステル
類の混合物の記述である。
類の混合物の記述である。
更に、西独国特許第2.65へ079号明細書(gna
w−prog@tti 8pa )は、高級(012−
’1B )”ノカルボン酸の低級(C8〜C1o)モノ
カルボン酸に対するモル比が1:2.5−18の範囲で
ある単純エステルの同様の混合*1−記述している。
w−prog@tti 8pa )は、高級(012−
’1B )”ノカルボン酸の低級(C8〜C1o)モノ
カルボン酸に対するモル比が1:2.5−18の範囲で
ある単純エステルの同様の混合*1−記述している。
最後に、英国特許第1.091457号(sh・111
nt@rnational* Re*earch
Maatacktppy M、シン)は。
nt@rnational* Re*earch
Maatacktppy M、シン)は。
ポリオキシアル中レンゾオールと、そして大部分分岐鎖
の合成モノカルボンtRヲ基礎とし、この酸は、あるモ
ノオレフィンカット(例えd、c9″″又はC5−モノ
オレフィンカット)から調整されるジエステル類を記述
している。
の合成モノカルボンtRヲ基礎とし、この酸は、あるモ
ノオレフィンカット(例えd、c9″″又はC5−モノ
オレフィンカット)から調整されるジエステル類を記述
している。
さて単純エステル類のある混合物1%に高含量のトリオ
ール、ととくトリメチは−ルfaパンのものは、比較的
高価であり、そして更にそれらの性質につい【これらは
合成炭化水素例えばポリ−アル7アーオレフイン類及び
類似のものと全く比較できないことが判った。
ール、ととくトリメチは−ルfaパンのものは、比較的
高価であり、そして更にそれらの性質につい【これらは
合成炭化水素例えばポリ−アル7アーオレフイン類及び
類似のものと全く比較できないことが判った。
本発明は、かかる合成炭化水素と全く同等であるエステ
ル混合物を提供することを目的としている。例えtf%
二ンゾンパッキングの膨潤又は収縮の傾向が減少するか
又は炭化水素ペース液体中にエステル混合物を添加する
ことにより【少なくとも補強されないことが、q#に望
ましい。更に、蒸発熱に対する好ましい効果、エンジン
中の炭素沈着及び炭化水素ベース液体の熱安定性の改曳
が同様に4fK望ましい。始んど加える必要がないこと
であるが、このエステル混合物は、同様に粘度及び温度
上昇での粘度変化(粘度指数)について潤滑剤用の通常
の要求を同様に満足すべきである。
ル混合物を提供することを目的としている。例えtf%
二ンゾンパッキングの膨潤又は収縮の傾向が減少するか
又は炭化水素ペース液体中にエステル混合物を添加する
ことにより【少なくとも補強されないことが、q#に望
ましい。更に、蒸発熱に対する好ましい効果、エンジン
中の炭素沈着及び炭化水素ベース液体の熱安定性の改曳
が同様に4fK望ましい。始んど加える必要がないこと
であるが、このエステル混合物は、同様に粘度及び温度
上昇での粘度変化(粘度指数)について潤滑剤用の通常
の要求を同様に満足すべきである。
本発明に従う新規なエステル混合やは、以下の実施例に
よつ【示される如く、少なくとも155のA8TMD−
2270に従う粘度指数を示す。
よつ【示される如く、少なくとも155のA8TMD−
2270に従う粘度指数を示す。
更K特に本発明は。
(A) 2−アルキル−置換プロパンジオール−1,
5と’6−010−及び’12−018−モノカルボン
酸の混合物のジエステル類60−95モル−1(B)
C!5−015−エーテルジオールと、C6−clo
−及びC工2’−C1B−モノカルボン酸の混合物の
ジエステル類0−40モルls。
5と’6−010−及び’12−018−モノカルボン
酸の混合物のジエステル類60−95モル−1(B)
C!5−015−エーテルジオールと、C6−clo
−及びC工2’−C1B−モノカルボン酸の混合物の
ジエステル類0−40モルls。
(C)トリメチロールアルカン(cl−c、 )と。
’6−C10−及びC12−C工。、−モノカルボン酸
の混合物とから誘導されるトリエステル類5−65モル
gb。
の混合物とから誘導されるトリエステル類5−65モル
gb。
から成る新規な混合物を提供する。
本発明の好ましい態様では、(A)、(B)及び(C)
のモル比は、各々70−90:5−30及び10−55
である。
のモル比は、各々70−90:5−30及び10−55
である。
カルがン酸成分C6”’ C工。−モノカルギン酸及び
C12” C1B−モノカルボン酸については、20−
50:80−50、好ましくは25−40: 75−6
00そル比で用いられる。同様に、C12”’1B−モ
ノカルボン酸が直鎖を有しすしてC6−010−モノカ
ルサン酸が少な(とも部分的にアル中ル分岐であること
が望ましい。
C12” C1B−モノカルボン酸については、20−
50:80−50、好ましくは25−40: 75−6
00そル比で用いられる。同様に、C12”’1B−モ
ノカルボン酸が直鎖を有しすしてC6−010−モノカ
ルサン酸が少な(とも部分的にアル中ル分岐であること
が望ましい。
用、いられる2−アルキル−置換デロパンゾオール1,
5は、モノ−及びシーアルキル(c、 −C5)置換グ
ロパンツオールー1.6であってよく、例えばネオペン
チルグリコールが好ましい。しかし。
5は、モノ−及びシーアルキル(c、 −C5)置換グ
ロパンツオールー1.6であってよく、例えばネオペン
チルグリコールが好ましい。しかし。
2−エチル−12,2−ゾエチルー、2−メチルー2−
プロピル−!ロパンゾオール及び類似のものが、同様に
用いられる。
プロピル−!ロパンゾオール及び類似のものが、同様に
用いられる。
Cs −C!15−−!:ニーチルジオールツいては、
C6−C,?)オール類1例えばトリー及びテトラーエ
テ 、レンゲリコール、シー、トリー、及びテトラプロ
ピサングリコール、及び相轟するエチレングリコールが
好ましい。好ましくは、プロピレングリコールエーテル
類及びブチレングリコールエーテル類、*に2つのエー
テル結合を含有するものが用いられる。同様に、エチレ
ングリコール及びf目ピレングリコール両方を基準とし
た混合エステルgllを用いることができる。
C6−C,?)オール類1例えばトリー及びテトラーエ
テ 、レンゲリコール、シー、トリー、及びテトラプロ
ピサングリコール、及び相轟するエチレングリコールが
好ましい。好ましくは、プロピレングリコールエーテル
類及びブチレングリコールエーテル類、*に2つのエー
テル結合を含有するものが用いられる。同様に、エチレ
ングリコール及びf目ピレングリコール両方を基準とし
た混合エステルgllを用いることができる。
トリメチロールアルカンについ【は、特にトリメチロー
ルアルカン及びトリメチロールエタンが用いられ、前者
が好ましい。
ルアルカン及びトリメチロールエタンが用いられ、前者
が好ましい。
本発明に従うエステル中に用いられ、良好な結果を得る
C1g −C18−モノカルボン酸は、ココナツツ ヤ
シイニ又はババス脂肪酸、特に少なくとも60モル−の
Cよ、(ラウリン)及びC14((リスチン)モノカル
ざン酸を含有するその留分である。
C1g −C18−モノカルボン酸は、ココナツツ ヤ
シイニ又はババス脂肪酸、特に少なくとも60モル−の
Cよ、(ラウリン)及びC14((リスチン)モノカル
ざン酸を含有するその留分である。
C6−Cよ。−モノカルボン酸の含量は、一般的に10
9iを越えない。少なくとも75モルチのC工、及びC
14直鎖脂肪酸及び非常に僅かな量の06 ” C10
−脂肪酸から成る脂肪酸留分を用いることが好ましい。
9iを越えない。少なくとも75モルチのC工、及びC
14直鎖脂肪酸及び非常に僅かな量の06 ” C10
−脂肪酸から成る脂肪酸留分を用いることが好ましい。
C6” C工。−モノカルギン酸が分岐鎖である場合に
は、これらの酸は、好ましくは例えば2−エテルヘキサ
ン酸及び/又はイソノナン酸の如く8又は9の炭素原子
を含有する。
は、これらの酸は、好ましくは例えば2−エテルヘキサ
ン酸及び/又はイソノナン酸の如く8又は9の炭素原子
を含有する。
上記のエステル類、特にジエステル類の混合物は、適し
た炭化水素ベース液体、例えばボリーアルファーオレフ
イy類と組合せて、エンジン用滑剤とし【非常に適して
いる。本発明は、従って同様K例えば自動車の二ンジy
の如き金属部品を潤滑化する方法t−提告する。
た炭化水素ベース液体、例えばボリーアルファーオレフ
イy類と組合せて、エンジン用滑剤とし【非常に適して
いる。本発明は、従って同様K例えば自動車の二ンジy
の如き金属部品を潤滑化する方法t−提告する。
適した炭化水素は、20−40炭素原子を含有するカッ
トである◎24−36炭素原子を含有する合成炭化水素
、脣にC−C−(主に010 )オ8 12 しフィン類を基礎としたポリ−アルファーオレフィン類
が好ましい0これらの生成物は、主に出発物質の水素化
トライマー類を含有する。
トである◎24−36炭素原子を含有する合成炭化水素
、脣にC−C−(主に010 )オ8 12 しフィン類を基礎としたポリ−アルファーオレフィン類
が好ましい0これらの生成物は、主に出発物質の水素化
トライマー類を含有する。
例えば自動車エンジノ用の潤滑剤としての用途に加え【
、本発明のジエステル(混合物)は、同様に動力の伝達
用の水力液体として優れた用途がある。
、本発明のジエステル(混合物)は、同様に動力の伝達
用の水力液体として優れた用途がある。
本発明に従うエステル混合物は、一種又はそれ以上のア
ルコール成分と酸成分とのエステル化又は相互エステル
化によって、そして必INK応じてエステル類を正確な
相対量で混合することによって調整することができる。
ルコール成分と酸成分とのエステル化又は相互エステル
化によって、そして必INK応じてエステル類を正確な
相対量で混合することによって調整することができる。
この目的のためkは、アルコール成分及び酸成分は、エ
ステル化触媒の存在下又は非存在下に、通常の方法で加
熱され、反応水は除去される。続い【反応混合物は脱酸
される。この調整のためには、遊離アルコール及び遊離
カルボン酸に加えて、同様に例えばカルざン酸のメチル
−又はエチル−エステル類の如きそれらの官能性誘導体
を用いることができる。
ステル化触媒の存在下又は非存在下に、通常の方法で加
熱され、反応水は除去される。続い【反応混合物は脱酸
される。この調整のためには、遊離アルコール及び遊離
カルボン酸に加えて、同様に例えばカルざン酸のメチル
−又はエチル−エステル類の如きそれらの官能性誘導体
を用いることができる。
本発明に従うエステル混合物は、10−30重量%の量
でそれらに適した炭化水素ペース液体と組合されるが、
これは石油の分溜によるか又は合成、例えばアルファー
オレフィン類の重合によって得られる。ポリ−アルファ
ーオレフィン類と本発明エステル混合物とを組合せるこ
とが、優れた潤滑剤を得るのに特に有利である。
でそれらに適した炭化水素ペース液体と組合されるが、
これは石油の分溜によるか又は合成、例えばアルファー
オレフィン類の重合によって得られる。ポリ−アルファ
ーオレフィン類と本発明エステル混合物とを組合せるこ
とが、優れた潤滑剤を得るのに特に有利である。
本発明に従うエステル類との炭化水素の混合物は優れた
潤滑剤であるが、それに特別の添加剤を加えることによ
って、ある性質を更に改良することが望ましい。かくし
て、場合によって、ア建ノ縛導体の如き酸化防止剤フェ
ノチアジン、粘度−改良剤例えばあるアクリレート類が
用いられる。
潤滑剤であるが、それに特別の添加剤を加えることによ
って、ある性質を更に改良することが望ましい。かくし
て、場合によって、ア建ノ縛導体の如き酸化防止剤フェ
ノチアジン、粘度−改良剤例えばあるアクリレート類が
用いられる。
同様に金属不活性化剤及び消泡剤が時折加えられる・本
発明に従う潤滑剤は、しかし、僅かな少量のみのこの種
の添加剤を必要とする。
発明に従う潤滑剤は、しかし、僅かな少量のみのこの種
の添加剤を必要とする。
潤滑剤が高圧潤滑剤として用いられるときは、更にこれ
に特定の添加物、例えば有機燐化合物を添加することが
望ましい。
に特定の添加物、例えば有機燐化合物を添加することが
望ましい。
本発明に従うエステル混合物の典型的な特性は、粘度(
運動学(’) ) : 4−5.5 wx”/B、 1
00 ’0粘度指数:少なくとも155.大低160以
上イムの膨潤は殆んど起さない。
運動学(’) ) : 4−5.5 wx”/B、 1
00 ’0粘度指数:少なくとも155.大低160以
上イムの膨潤は殆んど起さない。
蒸溜で鉱物油潤滑ペース液体の価値/炭素沈着/熱安定
性の改良、 流動点ニー10℃又はそれ以下、 さて、本発明を、エステルを調製しそして潤滑剤として
作用させた以下の実施例から説明する。
性の改良、 流動点ニー10℃又はそれ以下、 さて、本発明を、エステルを調製しそして潤滑剤として
作用させた以下の実施例から説明する。
実施例1
0.6モルのネオペンチルグリコール、 0.3モル
のトリノμピレングリコール、0.1モルのトリノチロ
ールプロパン、0.3モルの2−エチルヘキサン酸及び
0.7モルのC8−C14飽和直鎖カルざン酸の混合物
を、1Jの四つ賃フラスコにいれた。このフラスコには
、攪拌機、温度針及び水冷コンデンサーとガス入bチュ
ーブを備えたDean−8tark装置をとりつけ、そ
の後混合物を定常攪拌でそし【窒素中を通しながら22
5℃に加熱した。生成した反応水はD@an−8tar
k装置中に集めた。225℃の温度で4時間エステル化
反応を続け、この期間の終期に、約15の酸価に達しそ
して1.9モル近くの水をD@an−8tark装置中
に集め−た。
のトリノμピレングリコール、0.1モルのトリノチロ
ールプロパン、0.3モルの2−エチルヘキサン酸及び
0.7モルのC8−C14飽和直鎖カルざン酸の混合物
を、1Jの四つ賃フラスコにいれた。このフラスコには
、攪拌機、温度針及び水冷コンデンサーとガス入bチュ
ーブを備えたDean−8tark装置をとりつけ、そ
の後混合物を定常攪拌でそし【窒素中を通しながら22
5℃に加熱した。生成した反応水はD@an−8tar
k装置中に集めた。225℃の温度で4時間エステル化
反応を続け、この期間の終期に、約15の酸価に達しそ
して1.9モル近くの水をD@an−8tark装置中
に集め−た。
続いて、2時間の期間内に圧力を次第に30kpmに低
下させ、その後このエステル化反応を、キャビラリ−チ
ューブを介して窒素中を通しながら、225℃で更に1
時間続けた。この時点で、約5の酸価に達した。真空を
次に0.5kpm に増大させ、そして温度を250
℃に上昇させ、揮発性化合物を更に蒸溜させる。冷却後
、2以下の酸価な有するエステル混合物を得た。かくし
て得られた混合物を0.11vxoa/)以下の酸価迄
水性NaOHで精製した。乾燥及びr遇すると、表に示
す性質を示す生成物を得る。
下させ、その後このエステル化反応を、キャビラリ−チ
ューブを介して窒素中を通しながら、225℃で更に1
時間続けた。この時点で、約5の酸価に達した。真空を
次に0.5kpm に増大させ、そして温度を250
℃に上昇させ、揮発性化合物を更に蒸溜させる。冷却後
、2以下の酸価な有するエステル混合物を得た。かくし
て得られた混合物を0.11vxoa/)以下の酸価迄
水性NaOHで精製した。乾燥及びr遇すると、表に示
す性質を示す生成物を得る。
同様にして、実施例■−■のエステル混合物を得た。
Q @ 軽
11 λ 謳 纒 λ
λ ・・ ) λ λ も
) 揖 ))〉K
\ 緬 FS \ へ か
似 Q 3 似 lj% ’t/
−〇 寸 へ
1
鉱油溜升又はIリーアルファーオレフインと組合された
一連のエステル混合物の場會には、108時間でP@t
@r ! −1エンジン試験に従って試験した。試験結
果及び用いた処方を、以下の第■表に示す。
一連のエステル混合物の場會には、108時間でP@t
@r ! −1エンジン試験に従って試験した。試験結
果及び用いた処方を、以下の第■表に示す。
P@i@r W −1試験からの重要なデーターは、油
消費、ベアリングの東方及び油の粘度上昇である。
消費、ベアリングの東方及び油の粘度上昇である。
纂 ■ 表
一エステル 15.76 16.56 15.
76 16゜56−鉱油160 txw
65.44 65.44%pho、6 c
as 63.04 63.04%v、x、
改真剤 8.2 8.2 8.2
8.2%絵加物カクテル 13 10 13
10油消賛−) 450 785
330 600ベアリング疲労(ダ) 18
52 1 14粘度増加(1り
25 70 20 35代理人浅村 皓 手続補正書(閲〕 昭和57年 7月 1日 特許庁長官殿 ■、小事件表示 昭和57年特許願第99104 号 、21発明の名称 エステル混合物 3、補正をする者。
76 16゜56−鉱油160 txw
65.44 65.44%pho、6 c
as 63.04 63.04%v、x、
改真剤 8.2 8.2 8.2
8.2%絵加物カクテル 13 10 13
10油消賛−) 450 785
330 600ベアリング疲労(ダ) 18
52 1 14粘度増加(1り
25 70 20 35代理人浅村 皓 手続補正書(閲〕 昭和57年 7月 1日 特許庁長官殿 ■、小事件表示 昭和57年特許願第99104 号 、21発明の名称 エステル混合物 3、補正をする者。
事件との関係 特許出願人
4、代理人
5、補正命令の日付
昭和 年 月 日
8、補正の内容 別紙のとおり
明細書の浄書(内容に変更なし)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)体) 2−アルキル−置換!ロバyゾオールー1
,6と”6”’10−及び’12− ’1B−モノカル
ボン酸類の混合物とのジエステル類60〜95モル慢。 (B) Cs 〜015−エーテルジオールと、’6
−010−及びC12” 01B−モノカルボン酸の混
合物とのりエステル類0〜40モルチ、 (C)トリメチ關−ルナルカン(Cニーc、 )とC6
−C10−及びC1g −018−モノカルif y
ill ノ混合物から1導されるトリエステルIR5〜
35モル− より成るエステル混合物。 (2)体)のモル−が70−90であり、(B)のそれ
が5−50そして(C)のそれが10−55である。1
項に従うエステル混合物。 (3) c、 −clo−−e:ノヵルホン酸及び0
12−018− モノカルボン酸が、20〜50280
〜50、好tしくは25〜40ニア5〜60のモル−で
用いられる。1項又は2項に従うエステル混合物。 (4)C〜C−モノカルボン酸が、直鎖を有し。 セしてC,−C工。−モノカルがン酸成分が少なくとも
一部アル中ル分鼓である。上記1〜6積いずれか一つに
従うエステル混合物。 (5) 置換プロパンジオールがネオペンチルグリゴ
ールである。上記1〜4狐のいずれか一つに従うエステ
ル混合物。 (e) cI5− c工、−ジオールが2つのエーテ
ル結合【含有するC!a −c、−ジオールである。上
記1〜5項のいずれか一つく従うエステル混合物。 (7))リメテロールアルカンがトリメチロール7口、
f7である。上記1〜6項のいずれか一つに従うエステ
ル混合物。 (8) C12−018−モノカルボン酸が、ココナ
ツツ膚肪酸留分である。上記1〜7項のいずれか一つに
従うエステル混合物。 (9) Ce −Cl0−モノカルボン酸が、8〜9
炭素原子を含有する。上記1〜8項のいずれか一つに従
うエステル混合物。 顛 適した炭化水素及び上記1〜9項のいずれか一つに
記載されている如きエステル混合物より成る、モーター
エンシン用潤滑剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8102759A NL8102759A (nl) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | Estersmeermiddelen. |
NL8102759 | 1981-06-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5817198A true JPS5817198A (ja) | 1983-02-01 |
JPH0245678B2 JPH0245678B2 (ja) | 1990-10-11 |
Family
ID=19837608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57099104A Granted JPS5817198A (ja) | 1981-06-09 | 1982-06-09 | エステル混合物 |
Country Status (10)
Country | Link |
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