JPS5817194B2 - シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウInfo
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- JPS5817194B2 JPS5817194B2 JP49019765A JP1976574A JPS5817194B2 JP S5817194 B2 JPS5817194 B2 JP S5817194B2 JP 49019765 A JP49019765 A JP 49019765A JP 1976574 A JP1976574 A JP 1976574A JP S5817194 B2 JPS5817194 B2 JP S5817194B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（１）
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
を意味する）で表わされる新規なピ、、Ｉド［２，３−
ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製造法に関するものであ
る。
、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基
を意味する）で表わされる新規なピ、、Ｉド［２，３−
ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製造法に関するものであ
る。
更に詳しくは一般式（ｎ）
（式中、Ｘ及びＹにおいては両方とも硫黄原子、あるい
は一方のみが硫黄原子で、他方が酸素原子を意味する）
で表わされるピリド［２，３−ｄ）ピリミジン誘導体を
酸化して前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なピリド［
２，３−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体を製造する方法に
関するものである。
は一方のみが硫黄原子で、他方が酸素原子を意味する）
で表わされるピリド［２，３−ｄ）ピリミジン誘導体を
酸化して前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なピリド［
２，３−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体を製造する方法に
関するものである。
シＫ 前記一般式（Ｉ）及び（ｎ）におけるＲに就いて
、更に詳しく説明すると、Ｒは水素原子、弗素、塩素、
臭素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級
アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基を表わす。
、更に詳しく説明すると、Ｒは水素原子、弗素、塩素、
臭素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級
アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基を表わす。
本発明の出発原料であるピリド［２，３−ｄ）ピリミジ
ン誘導体を具体的に説明すると、ピリド［２，３−ｄ）
ピリミジン−４−チオン誘導体及；びピリド〔２，３−
ｄ、ｌピリミジン−２−チオン誘導体及びピリド［２，
３−ｄ）ピリミジン−２゜４−ジチオン誘導体であり、
その合成法の一例を下記に示す。
ン誘導体を具体的に説明すると、ピリド［２，３−ｄ）
ピリミジン−４−チオン誘導体及；びピリド〔２，３−
ｄ、ｌピリミジン−２−チオン誘導体及びピリド［２，
３−ｄ）ピリミジン−２゜４−ジチオン誘導体であり、
その合成法の一例を下記に示す。
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）
次に本発明を実施するには前記一般式（ｎ）で表わされ
るピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン誘導体に不活性溶媒
中、酸化剤を作用させることによって行なわれる。
るピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン誘導体に不活性溶媒
中、酸化剤を作用させることによって行なわれる。
尚、使用される酸化剤としては、例えば過マンガン酸カ
リウム等の過マンガン酸塩、過ギ酸、過酢酸等の過酸、
過酸化水素又はオゾン等が挙げられる。
リウム等の過マンガン酸塩、過ギ酸、過酢酸等の過酸、
過酸化水素又はオゾン等が挙げられる。
更に本反応に用いられる溶媒は、例えば、水、メタノー
ル、エタノール、ベンゼン、トルエン、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトン等の不活性溶
媒中から適宜選択される。
ル、エタノール、ベンゼン、トルエン、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトン等の不活性溶
媒中から適宜選択される。
本発明によって得られた目的化合物は文献未載の新規化
合物であり、顕著な抗炎症作用、鎮痛作用及び中枢神経
抑制作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
合物であり、顕著な抗炎症作用、鎮痛作用及び中枢神経
抑制作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
本発明の方法によって得られる化合物の薬理実１験およ
び実験結果を下記に示す。
び実験結果を下記に示す。
実験方法
（１）抗炎症作用試験
体重１００〜１５０ｇのウィスター系雄性ラットを１群
５匹として用い、０．５％ＣＭＣ−５ａｌ ｉｎｅに溶
解した被験化合物を経口的に投与した。
５匹として用い、０．５％ＣＭＣ−５ａｌ ｉｎｅに溶
解した被験化合物を経口的に投与した。
経口投与３０分後に注射用蒸留水に溶解した０、５％〜
１．０％のカラゲニンを後肢定数に皮下注射した。
１．０％のカラゲニンを後肢定数に皮下注射した。
カラゲニン投与３時間後、カラゲニン誘発浮腫を溶積法
にて測定し、被験化合物の抑制率を対照群の浮腫率から
算出した。
にて測定し、被験化合物の抑制率を対照群の浮腫率から
算出した。
抑制率の表示は以下の通りである。
抑制率
１５％以下 ： ±
１６〜３０％二十
３１〜４５％ ：十＋
４６％以上 ：＋十＋
（２）鎮痛作用試験
被１験化合物は０．５％ＣＭＣ−ｓａｌ ｉｎｅに懸濁
し、ｄｄ系雌雄マウス体重１８〜２０ｇ）に経口投与し
た。
し、ｄｄ系雌雄マウス体重１８〜２０ｇ）に経口投与し
た。
投与１時間後、０．６酢酸溶液を体重１１当り０．１
ｍｌとなるように腹腔内投与した。
ｍｌとなるように腹腔内投与した。
苦悶症状（ｗｒｉｔｈｉｎｇ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）を酢
酸溶液投与後、１０分から３０分間観察した。
酸溶液投与後、１０分から３０分間観察した。
本化合物の抑制率を対照群に対する抑制率として表わし
た。
た。
抑制率の表示は以下の通りである。
抑制率
２５％以下 ： ±
２６〜５０％ 二 十
５１〜７５％ 二 十＋
７６％以上 ：＋＋＋
（３）中枢神経抑制作用状１験
被験化合物を０．５％ＣＭＣ−ｓａ ｌ ｉｎｅに懸濁
し、ｄｄ系雌雄性マウス体重１６〜２４ｇ）に腹腔内投
与し、正向反射の消失を観察した。
し、ｄｄ系雌雄性マウス体重１６〜２４ｇ）に腹腔内投
与し、正向反射の消失を観察した。
正向反射の消失が発現する用量は以下の評価法で示して
いる。
いる。
１００１００Ｏ／ｋｇ以上 二 −
１０００〜３００ｍ９／ｋｇ ： ±
３００〜１００■／ｋｇ：＋
１００〜３０ｍＩ？／ｋｇ ： ＋十
３０〜／ｋｇ以下 ：＋＋＋
以上の試験結果を表１に示す。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
実施例 １
１−（ｍ−’７０ロフエニ／Ｉ／ ） −３−シ’７０
フロビルメチルー２−オキソ−４−チオ−１、２、３゜
４−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ）ピリミジン３．
４ｇをテトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、次に１５
ｍ１の３０％過酸化水素を加え室温で１時間攪拌後、還
流下１時間反応させた。
フロビルメチルー２−オキソ−４−チオ−１、２、３゜
４−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ）ピリミジン３．
４ｇをテトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、次に１５
ｍ１の３０％過酸化水素を加え室温で１時間攪拌後、還
流下１時間反応させた。
次に減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルと石油エーテ
ルの混合溶媒で再結晶して、無色針状晶の１−（ｍ−ク
ロロフェニル）−３−シクロプロピルメチルピリド［２
，３−ｄ）ピリミジン−２，４−（１几３Ｈ）−ジオン
３．１ｇを得た。
ルの混合溶媒で再結晶して、無色針状晶の１−（ｍ−ク
ロロフェニル）−３−シクロプロピルメチルピリド［２
，３−ｄ）ピリミジン−２，４−（１几３Ｈ）−ジオン
３．１ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６１〜１６２°Ｃ
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１４Ｃ’Ｎ３３０２理論値Ｃ：６
２．２９ Ｈ：４．３１ Ｎ：１２．８２ 実測値Ｃ：６２．１５ Ｈ：４．２４ Ｎ：１２．８１ 実施例 ２ １−（ｍ−ブロモフェニル）−３−シクロプロピルメチ
ル−２，４−ジチオ−ｉ、２，３．４−テトラヒドロピ
リド（２，３−ｄ）ピリミジン 。
２．２９ Ｈ：４．３１ Ｎ：１２．８２ 実測値Ｃ：６２．１５ Ｈ：４．２４ Ｎ：１２．８１ 実施例 ２ １−（ｍ−ブロモフェニル）−３−シクロプロピルメチ
ル−２，４−ジチオ−ｉ、２，３．４−テトラヒドロピ
リド（２，３−ｄ）ピリミジン 。
４．０ｇを５０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解後、３
０％の過酸化水素１５ｍ１を加え室温で１時間攪拌後、
還流下１．５時間反応させた。
０％の過酸化水素１５ｍ１を加え室温で１時間攪拌後、
還流下１．５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をメタノールよ
り再結晶して、無色針状晶の１−（ｍ−ブロモフェニル
）。
り再結晶して、無色針状晶の１−（ｍ−ブロモフェニル
）。
−３−シクロプロピルメチルピリド［２，３−ｄ）ピリ
ミジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）〜ジオン３．３ｇを得
た。
ミジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）〜ジオン３．３ｇを得
た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６５〜１６６°Ｃ
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＮ３０２
理論値Ｃ：５４．８５ Ｈ：３．７９ Ｎ：１１．２９
実測値Ｃ：５５．０６ Ｈ：３．７３ Ｎ： ；１１．
３５ 実施例 ３ １−フェニル−３−シクロプロピルメチル−２−チオ−
４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド〔２
，３−ｄ〕ピリミジン３．１ｇをテトラヒドロフラン３
０ｍ１に溶解し、次に１５ｍ１の３０％過酸化水素を加
え室温で１時間攪拌後、還流下１時間反応させた。
３５ 実施例 ３ １−フェニル−３−シクロプロピルメチル−２−チオ−
４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド〔２
，３−ｄ〕ピリミジン３．１ｇをテトラヒドロフラン３
０ｍ１に溶解し、次に１５ｍ１の３０％過酸化水素を加
え室温で１時間攪拌後、還流下１時間反応させた。
次に減圧下溶媒を留去し残渣をエーテルより再結晶して
、無色針状晶の１−フェニル−３−シクロプロピルメチ
ル−ピリド［２，３−ｄ）ピリミジン−２ｔ ４ （Ｌ
Ｈ。
、無色針状晶の１−フェニル−３−シクロプロピルメチ
ル−ピリド［２，３−ｄ）ピリミジン−２ｔ ４ （Ｌ
Ｈ。
３Ｈ）−ジオン２，６ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２１３〜２１４℃
元素分析値 Ｃ１□Ｈ１５Ｎ３０２
理論値Ｃ：６９．６１ Ｈ：５．１５ Ｎ：４３３
実測値Ｃ：６９．２９ Ｈ：５．１１ Ｎ：１４．２６
実施例 ４〜１３
実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
で得た。
（５）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘ及びＹにおいては両方とも硫黄原子、あるい
は一方のみが硫黄原子で他方が酸素原子を、Ｒは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基を意味する）で表わ
されるピリド［２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体を酸化す
ることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリド［２，３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49019765A JPS5817194B2 (ja) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49019765A JPS5817194B2 (ja) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50116491A JPS50116491A (ja) | 1975-09-11 |
| JPS5817194B2 true JPS5817194B2 (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=12008420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49019765A Expired JPS5817194B2 (ja) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817194B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2334266A1 (de) * | 1972-07-07 | 1974-01-31 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidin-2,4 (1h, 3h)-dione |
| JPS5026668A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-03-19 | ||
| JPS5623430A (en) * | 1979-07-25 | 1981-03-05 | Toyo Boseki | Method of treating sealed packed body sterilized by heat |
-
1974
- 1974-02-18 JP JP49019765A patent/JPS5817194B2/ja not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2334266A1 (de) * | 1972-07-07 | 1974-01-31 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidin-2,4 (1h, 3h)-dione |
| JPS5026668A (ja) * | 1973-07-12 | 1975-03-19 | ||
| JPS5623430A (en) * | 1979-07-25 | 1981-03-05 | Toyo Boseki | Method of treating sealed packed body sterilized by heat |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50116491A (ja) | 1975-09-11 |
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