JPS58162631A - 液晶コポリエステル - Google Patents
液晶コポリエステルInfo
- Publication number
- JPS58162631A JPS58162631A JP3389483A JP3389483A JPS58162631A JP S58162631 A JPS58162631 A JP S58162631A JP 3389483 A JP3389483 A JP 3389483A JP 3389483 A JP3389483 A JP 3389483A JP S58162631 A JPS58162631 A JP S58162631A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolyester
- moles
- group
- logarithmic viscosity
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｐ−ヒドロキシ安息香酸、インフタル酸、ヒド
ロキノンおよび２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）フロパンのコポリエステルに関する。
ロキノンおよび２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）フロパンのコポリエステルに関する。
合成重合体から成形された物体の使用は最近数１０年間
に急速に拡大してきた０％に、ポリエステルは一般的な
成形適用に・広く受は入れられている。大抵のポリエス
テルは一般的な成形用途に適し九機械的性質を有するが
、その機械的性質が充分に高くないので大抵のポリエス
テルは高強度の使用に適していない。補強剤の必要なし
に高強度の使用に適したポリエステルの一群は従来の重
合体よル実１質的に強化され＆ 一般的な全体のバラン
スのとれた機械的性質を示す新しい種類の重合体である
。これらの重合体は、「液体結晶性」、「液晶」および
「異方性」を含めて種々の用語によって述べられてきた
。
に急速に拡大してきた０％に、ポリエステルは一般的な
成形適用に・広く受は入れられている。大抵のポリエス
テルは一般的な成形用途に適し九機械的性質を有するが
、その機械的性質が充分に高くないので大抵のポリエス
テルは高強度の使用に適していない。補強剤の必要なし
に高強度の使用に適したポリエステルの一群は従来の重
合体よル実１質的に強化され＆ 一般的な全体のバラン
スのとれた機械的性質を示す新しい種類の重合体である
。これらの重合体は、「液体結晶性」、「液晶」および
「異方性」を含めて種々の用語によって述べられてきた
。
簡単に云えば、この新しい種類の重合体は分子鎖の平行
配列を伴なうものと考えられる０分子がそのように配列
し良状態はしばしば液晶状態あるいは液晶状態のネ！チ
ック相と称される。
配列を伴なうものと考えられる０分子がそのように配列
し良状態はしばしば液晶状態あるいは液晶状態のネ！チ
ック相と称される。
これらの重合体は分子の長軸に沿って通常長く、平坦で
かつかな）剛性（ｒｉｇｉａ）であって、そして同軸ま
たは平行な連鎖延長結合を有する単量体から製造される
０例えば、液晶コポリエステルは次のかなル剛性の分子
種すなわちｐ−ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキノンおよ
びイノフタル酸から製造されて自、友、しかしながら、
取扱い鳥い重金体を与えるように単量体の比率を選ぶ場
合、ガラス転移温度は過當低くそして高温機槙的性質は
低減される。
かつかな）剛性（ｒｉｇｉａ）であって、そして同軸ま
たは平行な連鎖延長結合を有する単量体から製造される
０例えば、液晶コポリエステルは次のかなル剛性の分子
種すなわちｐ−ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキノンおよ
びイノフタル酸から製造されて自、友、しかしながら、
取扱い鳥い重金体を与えるように単量体の比率を選ぶ場
合、ガラス転移温度は過當低くそして高温機槙的性質は
低減される。
重置明看は、ガラス転移一度の高められ九取扱い易いコ
ポリエステルはｐ−ヒドロキシ安息香酸、イン７タル―
、ヒドロキノンおよび篤ろ〈機小比率の２．２−ビス（
４−ヒトｏ４ジフェニル）プロパンから製造することが
できそして液体結晶度を犠牲とせずにガラス転移温度が
高められることを見出′した。すなわち、本発明のコポ
リエステルは約３４０υ以下の温度で熱互変性溶融相を
形成でき、少なくともａ３の対数粘度数および少なくと
も１６０℃のガラス転移温度を有しそして下記の二価の
基から本質的になるものである。
ポリエステルはｐ−ヒドロキシ安息香酸、イン７タル―
、ヒドロキノンおよび篤ろ〈機小比率の２．２−ビス（
４−ヒトｏ４ジフェニル）プロパンから製造することが
できそして液体結晶度を犠牲とせずにガラス転移温度が
高められることを見出′した。すなわち、本発明のコポ
リエステルは約３４０υ以下の温度で熱互変性溶融相を
形成でき、少なくともａ３の対数粘度数および少なくと
も１６０℃のガラス転移温度を有しそして下記の二価の
基から本質的になるものである。
上記式中、基ムの範囲はコポリエステルの１０〜４０モ
ルチであシそして基０の範囲は基ＣおよびＤの全体の８
２〜９５モル優である。
ルチであシそして基０の範囲は基ＣおよびＤの全体の８
２〜９５モル優である。
本発明のコポリエステルは、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
ヒドロキノンおよび２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）フロパンのフェノール性ヒドロキシ基エステル化
に際して酢酸のようなモノカルボン酸のエステルを製造
させそしてこのエステルを約２５００〜約３４０℃の範
囲の温度でイソフタル酸と反応させるアシドリシス法に
よシ製造される。前記エステルはフェノール類と無水酢
酸との反応によシその場で製造することができる。
ヒドロキノンおよび２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）フロパンのフェノール性ヒドロキシ基エステル化
に際して酢酸のようなモノカルボン酸のエステルを製造
させそしてこのエステルを約２５００〜約３４０℃の範
囲の温度でイソフタル酸と反応させるアシドリシス法に
よシ製造される。前記エステルはフェノール類と無水酢
酸との反応によシその場で製造することができる。
一般に、コポリエステルは充分な機械的性質を与える丸
めには少なくとも約ａ３、さらに好ましくは少なくとも
約α５の対数粘度数を有するべきである。所望によシ、
溶融または固相重合のような慣用技術を使用して対数粘
度数をα７１＋はそれ以上の値まで増加させることがで
きる。対数粘度数は６０重量部の７エノールおよび４０
重量部のテトラクロルエタンからなる溶１１００ｓＪ当
シα５Ｐのコポリエステル溶液を用いて３０℃で測定さ
れる。
めには少なくとも約ａ３、さらに好ましくは少なくとも
約α５の対数粘度数を有するべきである。所望によシ、
溶融または固相重合のような慣用技術を使用して対数粘
度数をα７１＋はそれ以上の値まで増加させることがで
きる。対数粘度数は６０重量部の７エノールおよび４０
重量部のテトラクロルエタンからなる溶１１００ｓＪ当
シα５Ｐのコポリエステル溶液を用いて３０℃で測定さ
れる。
コポリエステルの液体結晶度は流れ温度以上の溶融物の
光学的異方性と剪断速度に対する溶融粘度挙動とから証
明することができる。溶融物中の配列度はチキントロピ
ー（揺変）作用を生じそして溶融粘度は溶融物中の重合
体分子の配列度に応じて低剪断速度で極゛めて高い値に
達することができる。
光学的異方性と剪断速度に対する溶融粘度挙動とから証
明することができる。溶融物中の配列度はチキントロピ
ー（揺変）作用を生じそして溶融粘度は溶融物中の重合
体分子の配列度に応じて低剪断速度で極゛めて高い値に
達することができる。
有利には本発明のコポリエステル中の単量体の比率は低
−で取扱いやすいコポリエステルを与え、熱互変性溶融
相を形成する流れＩＩ＆が実質的に３４０℃以下であシ
そして高いガラス転移温度と共に長期間の高い使用温度
を有するように遥ぶことがで龜る。ガラス転移ｉ１度は
少なくとも約１６０℃であることが好ましい、ガラス転
移１１度は東洋副機■のレオパイプロン動的引張試験機
によ〕、２℃／分で加熱され九成形ポリエステルの１５
０〜２５０！Ｅｌμフイルムを使用してｌｌＨｇの周波
数で一定される。好適な組成物に肱約２０〜約３５モル
憾のｐ−ヒドロキシ安息香酸単位を含むコポリエステル
、およびヒドロキノンおよび２．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンの全体に基づいて約５〜約１２
モｈ嚢Ｏ２，ｉ−にニス（・４−ヒドロキシフェニル）
プロノ瘤ンを含むコポリエステルがある。
−で取扱いやすいコポリエステルを与え、熱互変性溶融
相を形成する流れＩＩ＆が実質的に３４０℃以下であシ
そして高いガラス転移温度と共に長期間の高い使用温度
を有するように遥ぶことがで龜る。ガラス転移ｉ１度は
少なくとも約１６０℃であることが好ましい、ガラス転
移１１度は東洋副機■のレオパイプロン動的引張試験機
によ〕、２℃／分で加熱され九成形ポリエステルの１５
０〜２５０！Ｅｌμフイルムを使用してｌｌＨｇの周波
数で一定される。好適な組成物に肱約２０〜約３５モル
憾のｐ−ヒドロキシ安息香酸単位を含むコポリエステル
、およびヒドロキノンおよび２．２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンの全体に基づいて約５〜約１２
モｈ嚢Ｏ２，ｉ−にニス（・４−ヒドロキシフェニル）
プロノ瘤ンを含むコポリエステルがある。
本発明のコポリエステルは被形成剤、充填剤、＃ｉ科、
ガラス繊維、無機補強剤、酸化防止網、安定剤、可塑剤
、潤滑剤、ＪＩｉＩＩａ剤および他の添加剤を含むこと
ができる。
ガラス繊維、無機補強剤、酸化防止網、安定剤、可塑剤
、潤滑剤、ＪＩｉＩＩａ剤および他の添加剤を含むこと
ができる。
コポリエステルは成形物体、フィルムおよび繊維などを
製造するのに有用である。伺えばそれらを慣用手段によ
って射出成形してもよいし、溶融紡糸によル繊細にし続
いて延伸してもよいし、さらに慣用技術によって加工し
てもよい。
製造するのに有用である。伺えばそれらを慣用手段によ
って射出成形してもよいし、溶融紡糸によル繊細にし続
いて延伸してもよいし、さらに慣用技術によって加工し
てもよい。
本発明を以下の実施偶によってさらＫｉｔ！明するが、
これらに限定するものではない。例中、部および優は籍
に記載しない＠シ重量によって示す。
これらに限定するものではない。例中、部および優は籍
に記載しない＠シ重量によって示す。
例 １
Ｈａ５ＰＱ４ ・１２Ｈ２０α１重量部、ｐ−ヒトσキ
シ安息香酸１α０重量部（００７２モル）、とドａキノ
７７、２重量部（００６５モル）、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）フロパンｔ ７ Ｉｔ 置部＜０
１３０７モル）、イソフタル績１２．１重量部（ｃＬ０
７３モル）および無水酢酸２５重量部（（１２４４毫ル
）の、混合物を攪拌機および凝縮器を備えた反応容器に
入れる。混合物を窒素シールして約１時間還流加熱（１
３０℃）させる０次に浴温を２５０℃までゆり〈ル上げ
そして約１６重１部の酢酸および無水酢酸をｓ’ｉｉｔ
する。酢酸エステルおよび過剰の無水物が留出し九後、
酢酸の蒸留が短時間休止するが、２５０℃で重合がすぐ
に＃１まルそしてさらに酢ａが留出する。酢酸の留出を
適切な速度に保つＯＫ充分な適度で浴温を高める。約２
８重量ｍｌ（全体）の留出物を集めそして反応温度が約
２９０〜３００℃であると１１に、真空を徐々に適用し
て反応を終着させる０重合体の溶融粘度によって明らか
なように反応が斜軸したら反応器を１１２下に冷却させ
る０重合体生成物は淡黄褐色であって結蟲性が高い０重
合体α５ｐ／溶媒１００ｄの濃度で６０／４０ （ｗ／
ｗ）フェノ−ｌ１称−テトラクロルエタンにおいて測定
された対数粘度数はα７０である。それは物品に容易に
成形できるかあるいは繊細に容易に延伸することができ
る。直交偏光子で検査すると溶融物はまさしく異方性で
ある。液晶挙動は溶融粘度挙動によって説明される。見
掛は溶融粘度対剪断速度の対数一対数プロットはαη１
１〜１５００％−’の剪断速度の範囲にわたって実質的
に大体直線的な減少を示す。
シ安息香酸１α０重量部（００７２モル）、とドａキノ
７７、２重量部（００６５モル）、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）フロパンｔ ７ Ｉｔ 置部＜０
１３０７モル）、イソフタル績１２．１重量部（ｃＬ０
７３モル）および無水酢酸２５重量部（（１２４４毫ル
）の、混合物を攪拌機および凝縮器を備えた反応容器に
入れる。混合物を窒素シールして約１時間還流加熱（１
３０℃）させる０次に浴温を２５０℃までゆり〈ル上げ
そして約１６重１部の酢酸および無水酢酸をｓ’ｉｉｔ
する。酢酸エステルおよび過剰の無水物が留出し九後、
酢酸の蒸留が短時間休止するが、２５０℃で重合がすぐ
に＃１まルそしてさらに酢ａが留出する。酢酸の留出を
適切な速度に保つＯＫ充分な適度で浴温を高める。約２
８重量ｍｌ（全体）の留出物を集めそして反応温度が約
２９０〜３００℃であると１１に、真空を徐々に適用し
て反応を終着させる０重合体の溶融粘度によって明らか
なように反応が斜軸したら反応器を１１２下に冷却させ
る０重合体生成物は淡黄褐色であって結蟲性が高い０重
合体α５ｐ／溶媒１００ｄの濃度で６０／４０ （ｗ／
ｗ）フェノ−ｌ１称−テトラクロルエタンにおいて測定
された対数粘度数はα７０である。それは物品に容易に
成形できるかあるいは繊細に容易に延伸することができ
る。直交偏光子で検査すると溶融物はまさしく異方性で
ある。液晶挙動は溶融粘度挙動によって説明される。見
掛は溶融粘度対剪断速度の対数一対数プロットはαη１
１〜１５００％−’の剪断速度の範囲にわたって実質的
に大体直線的な減少を示す。
重合体のガラス転移温度は１７５℃であシそして溶融Ｓ
度は３２０℃である。
度は３２０℃である。
重合体は２ａ４＃のアープルグ（ムｒｂｕｒｇ）押出機
から３３７℃の温度で溶融押出しされ、押出機中の保持
時間は２５秒である。成形温度は１４５℃であシそして
射出時間はα７秒である０重合体の禅（１２５国×１３
２国）の引張強さは１２３胞であシ、破断点伸びは１０
慢である。厚さα３２ｅＩ１１の欅の切欠はアイゾツト
衝撃強さは１６４ Ｊ／ｍノツチである。
から３３７℃の温度で溶融押出しされ、押出機中の保持
時間は２５秒である。成形温度は１４５℃であシそして
射出時間はα７秒である０重合体の禅（１２５国×１３
２国）の引張強さは１２３胞であシ、破断点伸びは１０
慢である。厚さα３２ｅＩ１１の欅の切欠はアイゾツト
衝撃強さは１６４ Ｊ／ｍノツチである。
例 ２
例１の方法によって、３３．３モル饅のｐ−ヒドロキシ
安息香酸単位、３五３モルー〇イソフタル駿単位、２赫
３モルーのヒドロキノン単位および５モル係の２．２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロノン単位からなる
ポリエステルを製造する。ポリエステルの対数粘度数は
α５７である。ガラス転移温度は１８１℃であシそして
溶融温度は３１５℃である。ポリエステル溶融物は直交
偏光子で検査するとまさしく異方性である。６２０℃に
おける見掛は潜動粘度は３秒−１の剪断速度で約５Ｘ１
０Ｓポアズそして１０００秒−１の □剪断適度で
３Ｘ１０’ポアズである。これに対して、その融点よル
５℃高い溶融物中の非液晶重合体ポリエチレンテレフタ
レートは２秒〜３００秒−１の範囲の剪断速度で見掛け
の溶融粘度挙動がニュートン性であシ、溶融粘度は４Ｘ
１０１ポアズである。
安息香酸単位、３五３モルー〇イソフタル駿単位、２赫
３モルーのヒドロキノン単位および５モル係の２．２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロノン単位からなる
ポリエステルを製造する。ポリエステルの対数粘度数は
α５７である。ガラス転移温度は１８１℃であシそして
溶融温度は３１５℃である。ポリエステル溶融物は直交
偏光子で検査するとまさしく異方性である。６２０℃に
おける見掛は潜動粘度は３秒−１の剪断速度で約５Ｘ１
０Ｓポアズそして１０００秒−１の □剪断適度で
３Ｘ１０’ポアズである。これに対して、その融点よル
５℃高い溶融物中の非液晶重合体ポリエチレンテレフタ
レートは２秒〜３００秒−１の範囲の剪断速度で見掛け
の溶融粘度挙動がニュートン性であシ、溶融粘度は４Ｘ
１０１ポアズである。
例 ６
例１の方法によシ、６五３モル優のｐ−ヒドロキシ安息
香酸、３五６モル優のインフタル酸単位、２４６モルー
〇ヒドロキ、ノン単位および６．６７モモル係２．２−
ビス（４−ヒドロキシ）フェニルプロパン単位からなる
ポリエステルを製造する。ポリエステルの対数粘度数は
α７４である。ガラス転移温度は１９０℃である。ポリ
エステルは非晶形であってシャープな融点を有さない。
香酸、３五６モル優のインフタル酸単位、２４６モルー
〇ヒドロキ、ノン単位および６．６７モモル係２．２−
ビス（４−ヒドロキシ）フェニルプロパン単位からなる
ポリエステルを製造する。ポリエステルの対数粘度数は
α７４である。ガラス転移温度は１９０℃である。ポリ
エステルは非晶形であってシャープな融点を有さない。
溶融物は直交偏光子で検査し死際に異方性を示さない。
例 ４〜７
１ｆＩ１１の方法によって、さらに例４〜７のコポリエ
ステル組成物を製造した。コポリエステルの組成物と溶
融挙動を例１〜３についてのデータと共に以下のｌ！Ｉ
Ｋ記軟する。
ステル組成物を製造した。コポリエステルの組成物と溶
融挙動を例１〜３についてのデータと共に以下のｌ！Ｉ
Ｋ記軟する。
ｐ−ヒドロキシ安息香酸の濃度がさらに高い例５および
例７０ものは融点が高く、取り扱いにくい４のである。
例７０ものは融点が高く、取り扱いにくい４のである。
しかしながら、これらの例は少量の２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパンをポリエステルに導入す
るとガラス転移温度がかなシ増大することを示している
（例１．２および３と例６そして例５と例７を比較）。
ヒドロキシフェニル）プロパンをポリエステルに導入す
るとガラス転移温度がかなシ増大することを示している
（例１．２および３と例６そして例５と例７を比較）。
１３易 ３易 ３α〇 五３３ １７５ ５２０２
３ジ ３ジ ２ジ ５Ｊ）０ １８１ ３１５３３
リ ３ジ ２赫 ム７ １９０ ａ４２α０
４ａ０ ３υ ４０ １８０ ３３４５ ５［Ｌ
Ｏ２！ａ０ ２１１０ ５Ｊ、 １９０ ３６０
６ ３易 ３五３ ３五３ ０ １１
０ ３３３７ ５α０ ２５．０ ２ａ０
０ １１５ ３６０（注）ｐ −ｐ−に
ドロキシ安息香酸工 寓イソフタル酸 Ｈ■ヒドロキノン Ｔｇ −ガラス転移１１ｍ τエ −熱互変性溶融Ｓ度 ａ −非晶形 例 ８ 例２の組成物のコポリエステルはα４１の対数粘度数で
製造される。見掛は溶融粘度は０４ｒ′の剪断速ｆＫお
ける５、７Ｘ１０Ｓポアズから１０”＄−’の剪断速度
における工３Ｘ１０１ポアズまで直線的な減少を示す、
α４秒−以下では粘度はニュートン性に近くそして剪断
速度の減少につれてほとんど一定である。
３ジ ３ジ ２ジ ５Ｊ）０ １８１ ３１５３３
リ ３ジ ２赫 ム７ １９０ ａ４２α０
４ａ０ ３υ ４０ １８０ ３３４５ ５［Ｌ
Ｏ２！ａ０ ２１１０ ５Ｊ、 １９０ ３６０
６ ３易 ３五３ ３五３ ０ １１
０ ３３３７ ５α０ ２５．０ ２ａ０
０ １１５ ３６０（注）ｐ −ｐ−に
ドロキシ安息香酸工 寓イソフタル酸 Ｈ■ヒドロキノン Ｔｇ −ガラス転移１１ｍ τエ −熱互変性溶融Ｓ度 ａ −非晶形 例 ８ 例２の組成物のコポリエステルはα４１の対数粘度数で
製造される。見掛は溶融粘度は０４ｒ′の剪断速ｆＫお
ける５、７Ｘ１０Ｓポアズから１０”＄−’の剪断速度
における工３Ｘ１０１ポアズまで直線的な減少を示す、
α４秒−以下では粘度はニュートン性に近くそして剪断
速度の減少につれてほとんど一定である。
２０３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）約３４０℃以下のｆＪｊ４にで熱互賀性溶融相を形
成でき、少なくとも約１６０℃のガラス転移温度および
少なくとも約ａ３の対数粘度数を有しぞして本質的に下
記の二価の基 （上記式中、基ムの範囲はコポリエステルの１０〜４０
モルチであｐそして基ｏｏ＠Ｂは基０およびＤの全体の
８２〜９５モル−であシ、そして前記対数粘１［はフェ
ノール６０重食＠ｓｒよびテトツクａルエタン４０重量
部からなる溶媒の１００ｄｉ九ｊｙａ５ｐのコポリエス
テルｉｌｌ液を用いて３０℃で測定されたものである）
からなることを４１童とする、コポリエステル。 ２）基ムの範囲がコポリエステルの２０〜３５モル慢で
ある、酋記畳許請求の＠Ｗｉ蕗１項記載のコポリエステ
ル。 ３）基０の範囲が基ＣおよびＪ）Ｏ全体の８８〜９５モ
ル−である、前記籍許端求の範ｌ！ｉ第２項記頓Ｏコポ
リエステル。 ４）対数粘度数が少なくとも［Ｌ５である、前記畳許請
求の範囲Ｊ１２項ま九は帛５項記載のコポリエステル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US354568 | 1982-03-04 | ||
| US06/354,568 US4377681A (en) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | Liquid crystal copolyesters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162631A true JPS58162631A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0360331B2 JPH0360331B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=23393935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3389483A Granted JPS58162631A (ja) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | 液晶コポリエステル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0088742B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58162631A (ja) |
| CA (1) | CA1189242A (ja) |
| DE (1) | DE3365960D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60221422A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 共重合ポリエステルの製造方法 |
| JPS62285916A (ja) * | 1986-06-03 | 1987-12-11 | Unitika Ltd | 液晶性ポリエステルの製造方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4474938A (en) * | 1983-08-04 | 1984-10-02 | Monsanto Company | Process for polymerization of thermotropic polyesters and polyesters |
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