JPS5815530A - ポリアミドおよびそれを含有する機能液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明（ｄ、同−勺子中に末、１ｉｉ４カルボン酸基と
末端アミン基を打する水溶性または水分散性ポリアミド
類およびそれらの塩類、それらの潤滑剤としての使用、
およびこのようなポリアミド類またはそれらの塩類を含
有する水性機能液（例、金属加工液）組成物に関する。

水性および非水性の機能液は、圧媒液、金属加工液、熱
伝達液、電子冷媒、制動液および潤滑剤のような種々の
用途において使用されてきている。

このような種々の用途を満足するために、機能液はその
意図する使用に対して特別の性質および性能特性の組を
有するようにしばしば製造される。

機能液の主な用途のうちには、圧媒液および金属加工液
としての用途がある。金属加工用途圧おいて、（９） 機能液は、きりもみ加工、ねじ立て、引抜、丸削り、フ
ライス削り、ブローチ削り、研削、曲げ、圧延などの一
金属加工作業において使用される。機能液の全体および
その種々の成分としての安定性および潤滑特性は、液圧
および金属加工の用途における機能液の性能転よび÷表
相性において主要な役割を演する。貯蔵および使用の間
の機能液およびその成分の高い安定性ならびに機能液の
高い７１旬滑性は、圧媒液または金属加工液として機能
液を使用するときの重量なかつ望ましい特性である。

最近、水性機能液は、安全性、環境、廃棄、燃焼、性能
および経済的利点が非水性機能液よりもすぐれるため、
重要性を獲得した。これらの利点は、ことに金属の加工
作業において、安全および環境の考慮に最近大きい重点
が［イかれることからみて、とくに意味をもつ。非水性
機能液よりも水性機能液が経済的にすぐれていることは
、供給の問題および非水性機能液の価格の増大からみて
、重要となった。

しかしながら、水性機能液のこれらの利点から（１０） 最大の利益を導ひき出すためには、このような機能液は
、貯蔵、公よび使用の間商い安定性を示すと同時に高度
の潤滑を提供すべきである。こうして、水性機能液は、
混合物からの１または２以上の成分の分離および機能液
の成分の望ましくない破壊（例、分解）、ことに機能液
の潤滑成分の望ましくない分解に対して高い抵抗性をも
つべきである。

水性機能液の成分（ことに潤滑成分）の分離および望ま
しくない分解は、機能液の有・功性および使用寿命を減
少し、とうして１）液圧系（例、ポンプ秒よび弁）およ
び金属加工装置（例、切削工具、ロールなど）の金属成
分の過度の摩耗および２）表面仕上げに劣りかつ寸法が
不正確な金属加工品のような望ましくない影響を生ずる
。多くの水性機能液がこの分野において提案されてきて
おり、そしてこのような液の多くは液圧系および金属加
工の１、うな用途に使用されてぎており、また今日も使
用されているが、それらの液は効果的な利用を制限する
かあるいは排除する傾向のある、安定性および１−また
は潤滑の問題を示した。したがつて、水性機能液は、こ
の外野において絶えず探求されてきている。

したがって、本発明の１つの目的は、先行技術の機能液
の欠点を克服し、そして安定な爬滑水性機能液を提供す
ることである。

本発明の他の目的ｔ」１、安定な深情水性・岬能液を形
成するとき使用する新規な潤滑剤を提供することである
。

本発明のほかの目的は、新規なポリアミド潤滑剤を含有
する安定な潤滑水性機能液を提供することである。

一七の目的および他の目的は、以下の開示および特許請
求の範囲から明らかなように、１）ａ）同一分子中に単
一の末端カルボン酸基および単一の末端アミン基および
ｂ）２〜１０の重合度を有するポリオキシアルキレンジ
アミンのポリアミド誘導体、および前記ポリアミドの末
端カルボン酸基、末端アミン基または末端カルボン酸基
および末端アミン基の塩によって形成されたポリアミド
の地、および２　）　−ａ　）　／に、およびｂ）同一
分子中に単一の末端カルボン酸基および牟−の末端アミ
ン基と２〜１０の重合度を有するポリオキシアルキレン
ジアミンの水溶性もしくは水分散性ポリアミド誘導体、
同一分子中に単一の末端カルボン酸基および単一の末端
アミン基と２〜１００重合度を有するポリオキシアルキ
レンジアミンの水溶性もしくは水分散性ポリアミド誘導
体の水溶性もしくは水分散性の塩、および同一分子中に
単一の末端カルボン酸基および単一の末端アミン基と２
〜１０の重合度を有するポリオキシアルキレンジアミン
の水不溶性ポリアミド誘・扉体の水溶性もしくは水分散
性の塩から成る群より選ばれた潤滑化合物からなる水性
機能液組成物によって、達成できることを発見した。

本発明によれば、有利には、潤滑性を示し、そして式 式中　Ｒは２価の脂肪族、芳香族、芳香脂肪族、（１３
） アルキル芳香族、環式脂肪族、酸素もしくはイオウの複
素鎖の原子を有する複素脂肪族、酸素、イオウまたは窒
素の複素環の原子を有する複累環族または二環族の基あ
るいは前記２価の基のハロゲン化誘導体であり、Ｉ（ｒ
は２価のポリオキシアルキレンのホモポリマーまたはコ
ポリマーの基であり、そしてｎは２〜１０である、を有
するポリアミド、および前記ポリアミドの末端カルボン
酸基、末端アミン基または末端カルボン酸基および末端
アミン基により形成された前記ポリアミドの塩、前記ポ
リアミドおよびその塩は約５０，０００以下の平均分子
量を有する、が提供される。さらに本発明によれば、ａ
）水およびｂ）ポリオキシアルキレンジアミンの水溶性
もしくは水分散性ポリアミド誘導体、ポリオキシアルキ
レンジアミンの水溶性もしくは水分散性ポリアミド誘導
体の水溶性もしくは水分散性の塩、またはポリオキシア
ルキレンジアミンの水不溶性ポリアミド誘導体の水溶性
もしくは水分散性の塩からなる群より選ばれた潤滑化合
物から成り、前記ポリオキシアルキレンシア（１４） ミンのポリアミド誘導体は、式 式中　Ｒば２価の脂肪族、芳香族、芳香脂肪族、アルキ
ル芳香族、環式脂肪族、酸素もしくはイオウの傾素鎖の
原子を有する複素脂肪族、酸素、イオウまたは窒素の腹
素環の原子を有する腹素環族また（ｄ二環族の基あるい
は前記２価の基のハロゲン化誘導体であり、Ｒ′は２価
のポリオキシアルキレンのホモポリマーまたはコポリマ
ーの基であり、そしてｎは２〜１０である、′ｆ：有し
、前ｄ己ポリアミドおよびその水溶性もしくは水分散性
の塩は約５０．０００以下の平均分子量を有し、前ｄ己
水滴性もシ、＜は水分散性の塩は前記ポリアミドの末端
カルボン酸基、末端アミン基または末端カルボン酸基お
よび末端アミン基の両者により形成される、水性機能液
組成物が提供される。

ポリアミドおよびその塩のポリアミド部分が式（１）で
表わされる、本発明のポリアミド、ポリアミド塩および
水性機能液組成物の好ましい実施において、Ｒは０２〜
Ｃ１２アルキレン、−−一−Ｃ１０アルケニレン、フェ
ニレン、Ｃ４〜Ｃ６環式脂肪族、モノないしジ（Ｃ１〜
Ｃ４アルキル）置換フェニレン、フェニルｆｔ　換Ｃ１
〜ＣＩＯアルキレン、フェニレンジ（０１〜Ｃ３アルキ
レン）、１〜２個の酸素もしくはイオウの複素銀原子お
よび２〜１０個の炭素原子を有する複素脂肪族、１〜２
個の酸素、イオウもしくは窒素の複素環原子および環中
に５〜６個の原子を有する複素環族の２価の基または三
者化されたエチレン系不飽和Ｃ８〜Ｃ２６脂肪酸から両
方のカルボン酸基を除去して得られた２価の基の残基で
あり、そして臣はオキシアルキレン中に２〜４個の炭素
原子および７２〜２０００の平均分子量を有する２価の
ポリオキシアルキレンホモポリマー−またはオキシアル
キレン基中に２〜４個の炭素原子および８６〜２０００
の平均分子量を有する２価のポリオキシアルキレンコポ
リマーの基である。

本発明のポリアミド、とくに式（１）のポリアミド、の
末端カルボン酸基の塩は、本発明のポリアミドおよび水
性機能液流体組成物の実施において好ましい。

本発明の水性機能液組成物は、有利な潤滑性安定性、安
全性、環境および廃棄の特性を示す。

本発明によるポリアミドは、金属加工液および圧媒液中
において、潤滑性を提供し、あるいは増大するために有
効である。本発明による水性機能液は、金属加工法、た
とえば、フライス削り、きりもみ加工、ねじ立て、研削
、丸削、引抜、リーマ通し、押抜；Ｘｌへら押し、およ
び圧延における金属加工液として有効である。

ａ）式（１）のポリアミドおよびその塩、ｂ）水と式（
１）の水溶性もしくは水分散性ポリアミドである潤滑剤
とからなる水性機能液、Ｃ）水と式（１）の水溶性もし
くは水分散性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性の塩
からなる水性機能液組成物、およびｄ）水と本発明の式
（１）の水不溶性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性
の塩からなる水性機能液組成物の種々の実施態様は、当
業者により実施で（１７） きる。このような実施態様の例として、１ｚリアミド、
ポリアミドの塩、水と水溶性もしくは水分散性ポリアミ
ドとからなる水性機能液、および水と水溶性もしくは水
分散性もしくは不溶性のポリアミドの水溶性も（〜くは
水分散性の塩とからなる水性機能液が包含され、前記ポ
リアミドおよび前記・　　塩のポリアミド部分は式（１
）に従い、ここで■Ｒは２抽のＮＦＩ肪族基、好背しく
は２価の脂肪族炭化水素基、より好ましくは０２〜Ｃ１
２アルキレンまたはＣ２〜ＣＩＯアルケ二ノ基であり、
■Ｒｂま２価の芳香族基、好−ましくけフェニレンまた
はナフチレン基であり、■Ｂ、は２価のアルキル芳香族
基、好′ましくはモノないしジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
置換フェニレン基であり、■Ｒは２価のアリール脂肪族
基、好ましくはフェニル置換Ｃ１〜ＣＩＯの２価の脂肪
族基ま／ｃはアルキレン基中に１〜３個の炭素原子を有
するフェニルジアルキレン基（例、−ＣＨ２ＧＣＨｚ−
）であり、（ｊ）Ｒは２価の環式脂肪族基、好ましくは
０４〜Ｃ６環式脂肪族炭化水素基であり、■Ｒは酸素も
しくはイオウの複素鎖の原子を（１８） 有する２価の複素脂肪族基、好ましくは１〜２１固の酸
素もしくはイオウの複素儲の原子と２〜１０個の炭素原
子を有する２価の複索脂肪族基であり、■Ｒは酸素、イ
オウまたは窒素の複素環の原子を有・市る２価の複素環
族基、好ましくは１〜２個の酸素、イオウまたは窒素の
複素環の原子と環中に５〜６個の原子を有する２価の複
素環族基であり、■Ｒば２価の二環族基、好ましくは２
価の架橋された炭素環の６員環基であり、■汁は２価の
ポリオキシアルキレンホモポリマーの基、好ましくはオ
キシアルキレン基中に２〜４個の炭素原子および約７２
〜約２０００の平均分子はを有する２　１ｉ１ｉのポリ
オキシアルキレンホモポリマーの基でおり、［相］Ｒ′
は２価のポリオキシアルキレンコポリマーの基、好まし
くはオキシアルキレン基中に２〜４個の炭素原子および
約８６〜約２０００の平均分子量を有する２価のポリオ
キシアルキレンコポリマーであり、０式（１）のポリア
ミドの均は前記ポリアミドの末端カルボン酸基の塩、好
ましくはアルカリ土類金属、アンモニウムまたは有機ア
ミン塩であり、０式（１）の水溶１゛トもしくは水分散
性ポリアミドの水溶性もしくｄ：水分散性の頃は、前記
水溶性もしくは水分散性ポリアミドの１ミ端カルボン酸
基の塩、好ましくはアルカリ金属、アンモニウムまたは
有機アミンの塩であり、０式（１）の水不溶性ポリアミ
ドの水溶性もしくは水分散性の塩は、前記水不溶性ポリ
アミドの末端カルボン酸の塩、好ましくはアルカリ金属
、アンモニウムまたは有機アミンの塩であり、０式（１
）のポリアミドのｌｆｉは、前記ポリアミドの末端アミ
ン基の塩であり、［相］式（１）の水浴性もしくは水分
散性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性の塩は、１１
．１記ポリアミドの末端アミンの塩であり、［相］式（
１）の水不溶性ポリアミドの水溶性もしくは水不溶性の
４％は、前記ポリアミドの末端アミン基の塩であり、０
式（１）のポリアミドの塩は、前記ポリアミドの末端カ
ルボン酸基および末端アミン基の両者の塩でお９、［有
］式（１）の水溶性もしくは水分散性ポリアミドの水溶
性もしくは水分散性の１窟は、前記ポリアミドの末端カ
ルボン酸基および末端アミン基の両省の塩であり、γ−
して［相］式（１）の水不溶性ポリアミドの水溶性もし
くは水分散性の塩は、前記ポリアミドの末端カルボン酸
基および末端アミン基の両者の塩である。

Ｒが２価の脂肪族基であるとき、それは直鎖もしくは分
枝鎖の飽和もしくは不飽和であることができ、好ましく
はそれは２〜１２個の炭素原子を有する２価の直鎖もし
くは分岐体の、飽和もしくはモノエチレン系不飽和の脂
肪族炭化水素亀である。２価の脂肪族基の例は、次のと
おりである二エチレン、１，６−プロピレン、１．２−
プロピレン、１，４−ブチレン、１，６−ブチレン、ビ
ニレン、１．６−ヘキシレン、１．８−オクチレン、１
．１０−デシレンお・よび２−ドデセニレン。

Ｒが２価の芳香族基、好ましくはフェニレンもしくはナ
フチレン基であるとき、例は次のとおりである：１，２
−フェニレン、１．３−フェニレン、１．４−フェニレ
ン、１，２−ナフチレン、１゜４−ナフチレン、１，５
−ナフチレン、１，６−ナフテン／、１．８−ナフチレ
ン、２，６−ナフチレン、２．．６−ナフチレンお・よ
び２．７−ナフ（２１） チレン。Ｒは２価のアルキル芳香族基、好ましくはフェ
ニレン基へ結合した２つの０１〜Ｃ４アルキル基を有す
る２画のアルキル芳香族基（１ｕｌｌ、２゜６−シメチ
ルー１．６−フェニレン）であることができる。Ｒとし
て、２価のアリール脂肪族基、好ましくはアルキレン基
へ結合したフェニル基またはベンゼン環へ結合し７た２
つのアルキレン基を有する２価のアリール脂肪族基を使
用することができ、その例は次のとυりである：２−フ
ェニルー１，６−プロピレン、２−フェニル、１．１＝
エチレン、フェニレン−１＋２−ジメチ）７／ン、フェ
ニレン−１，３−ジメチレン、フェニレン−１，４−ジ
メチレン変よびフェニレン−Ｌ、４−ジエチレン。Ｒが
２価の環式脂肪族基であるとき、それは環中にＯ７［い
し２つの二重精舎をもつことができ、好凍しくは環中に
Ｏｌ【いし２つの二重結合を有するＣ４〜Ｃ６炭素環の
２価の環式脂肪族基であり、その例は次のとおりである
＝１，２−シクロブチレン、１．３−シクロベンチレン
、１゜４−シクロヘキシレン、１．３−シクロブチレン
、（２２） ６−シクロフ゛テンー１．２−イレン、１．２−シクロ
ヘキシレン、２．５−シクロヘキサジエン−１，４−１
１／ンおよび６−シクロヘキセン−１゜２−イレン。Ｒ
が酸素もしくｒユイオウの復素鎖の原子’を有する２価
の複素脂肪族基、好斗しくは１もしくは２個の酸素もし
くはイオウの複素鎖の原子および２〜６個の炭素原子を
もつ２価の複素脂肪族基であ、５とを、その例１を上次
のとｔ−９であるニーＣＨ２−０−ＣＨ２−、−ＣＨ２
−８−ＣＨ２，−ＣＨ２−ＣＩ（２−８−ＣＨ２−ＣＨ
２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−８−ＣＨ２−ＣＨ２−
ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ１（２−８−８−
ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２゜Ｒは１もしくは２　＋１ｉＩ
、ｊの酸素、イオウもしくは窒素の環原子を有゛艷゛る
２価の複素環族基、奸才しくは１１ｉ、ＩＩの酸素、イ
オウもしくは窒素の複素環原子と環中に５〜６個の原子
を有する２価の複素環族基であることができ、その例は
次のとおｈである：２，６−チオフエ不ジイル、２゜５
−チオフエネジイル、２，６−ビラゾレジイル、２．４
−フランジイル、２．５−フランジイル、３．４−フラ
ンジイル、２，６−ピリジンジイル、２．５−ピリジン
ジイル、６，５−ピリジンジイル、２．４−ピロロレジ
イル、２．３−ピラジンジイルおよび２，６−ピラジン
ジイル。Ｒとして、２価の内部で架橋された炭素環基を
使用することができ、その例は次のとおりである：ビシ
クロ（２゜２．１）へブタン−２，６−ジイルおよび５
−ノルボレンー２．６−ジイル。

式（１）のポリアミドの製造、本発明のポリアミドおよ
び水性機能液組成物の実施において使用できるジカルボ
ン酸の例は、次のとおりであるが、とね７らに限定され
ない：コハク酸、イソコハク酸、クロロコハク酸、グル
タル酸、ピロ酒石酸、アジピン酸、クロロアジピン酸、
ピメリン嘴、スペリン酸、クロロスペリン酸、アゼライ
ン酸、セバミン酸、ブラシル酸（ｂｒａａｓｙｌｉｃ　
ａｃｉｄ　）、オクタデカンジオン酸、タブシン酸（ｔ
ｈａｐｓｉｃ　ａｃｉｄ　）、エイコサンオン酸、マレ
イン：梗、フマル酸、シトリコン酸（ｃｉｔｒｉｃｏｎ
ｉｃ　ａｃｉｄ）、メサコン酸、アコニチン酸、１．２
−ジベンゼンジカルボン酸、１．３−ベンゼンジカルボ
ン酸、１，４−ベンゼンジカルボン酸、テトラクロロフ
タル酸、テトラヒドロフタル酸、クロレンド酸（ｃｈｌ
ｏｒｅｎｄｉｃ　ａｃｉｄ　）、ヘキサヒドロフタル酸
、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル
酸、フェニルコハクＬ２−フェニルペンタンジオン酸、
チオジプロピオン酸、Ｃ８〜ＣＺａモノマーの不飽和脂
肪酸の三量化のカルボン１ソ生成物、たとえば、次の文
献に記載されているもの：米国特許第２．４８２．７６
０（Ｃ。

Ｃ，Ｇｏｅｂｅｌ−１９４９年９月２７日）、米国特許
第２，４８２．７６１号（Ｃ，Ｃ，ＧｅｂｅＪ−１９４
９年９月２７日）、米国特許第２，７３１，４８１号（
Ｓ、　Ａ、　Ｈａｒｒｉｓｏｎ　−１９５６年１月１７
日）、米国特許＄２，７９３，２９１号（Ｆ、０、Ｂｏ
ｒｒｅｔｅｔ　ｏｌ、−１９５７年５月２１日）、米国
特許第２．９６４，５４５＜８０人Ｈａｒｒｉｓｏｎ−
１９６０年１２月１３日）、米国特許第２　、９７８　
、４６８号（Ｂ、　Ｌ、　Ｈａｍｐｔｏｎ−１９６１年
４月４日）、米国特許第５，１５７，６８１号（Ｅ、　
Ｍ、Ｆｉｓｈｅｒ−１９６４年１１月１７日）および米
国特許第６゜２５６．３Ｃ１Ｊ号（Ｃ，ＭＦｉｓｈｅｒ
　ｅｔ　ｏｌ、−（２５） １９６６年６月）、不飽脂肪酸とα、β−エチレン系不
飽和カルボン酸（例、アクリル識、マレノン酸またはフ
マル酸）とのディールス−アルダ−型反応のカルボン酸
生成物、たとえば、米国特許第２，４４４．３２８号（
Ｃ，Ｍ　Ｂｌａｉｒ、　Ｊ　ｒ。

−１９４８年６月２９日）に寂いて教示されているもの
、および３〜４個の炭素原子のα、β　−エチレン系不
飽和アルキルモノカルボン酸マタハジカルボンｖｉ（例
、それぞれアクリル酸およびフマル酸）およびピメリン
酸まｋはアコチン酸のディールス−アルダ−付加物。三
量化されたＣ８〜Ｃ２６モノアーの不飽和脂肪酸の例は
、エメリー・インダストリーズ社から入手できるＥｍｐ
ｏｌ■１０１４二蛍体酸およびＥｍｐｏｌ■１０１６二
１体酸のような製品であるが、これらに限定されない。

ディールス−アルダ−型反応のカルボン酸生成物の例ト
シテ、商疑的ニウエストバコ・コーポレーションから入
手できるＷｅｓｔｖａｃｏ■二酸１５２５およびＷｅｓ
ｔｖａｃｏ■二酸１５５０ｅ述べることができる。

本発明のポリアミドおよび水性機能液組成物の実（２６
） 施のための式（１）のポリアミドの製造に使用できるジ
カルボン酸の追加の例は、次のとおゆである：４．４′
−ジチオジ酪酸、カルボキシ酢酸、２，６−チオフェン
ジカルボン１２．４−チオフェンジカルボン酸、２　＋
　５−チオフェンジカルボン酸、２．６−ピラゾールジ
カルボン酸、２−イミダゾリーンジカルボン酸、ベンジ
ルマロン酸、フェニルジ酢酸、フェニルジプロピオン酸
、２，３−フランジカルボン酸、２，４−フランジカル
ボン酸、２．５−フランジカルボンｆ１，６．４−フラ
ンジカルボン酸、２，４−ビロールジカルボン酸、２．
６−ピリジンジカルボン酸、２，４−ピリジンジカルボ
ンｌｒＪ、２．５−ピリジンジカルボン酸、２．６ピリ
ジンジカルボン酸、３，４−ピリジンジカルボンｍ、；
、ｓ−ピリジンジカルボン酸、１．４−ピペラジンジカ
ルボン酸、２．３−ピラジンジカルボン酸、２，５−ピ
ッジンジカルボンｅ、２．６−ピラジンジカルボン酸、
ビシクロ（２，２，１）ペグテン−２，６−ジカルボン
酸およびシス−５二ノルボルネン−エンド−２，３−ジ
カルボン酸。

ジカルボン酸の代わりに、酸が無水物および酸ハロゲン
化物、酸塩化物を形成する場合、対応する無水物またけ
酸ハロゲン化物を使用できる。ジカルボン酸の対応する
酸ハロゲン化物？［用して式（１）のポリアミドを製造
するとき、酸ハロゲン化物とアミン基末端ポリオキシア
ルキレンのホモポリマーまたはコポリマーのアミンとの
反応により生成した、ポリアミド生成物の末端酸ノ・ロ
ゲン化物基を、対応するカルボン酸基に変えることは、
もちろん、必妾である。このような末端酸ノ・ロゲン化
物基のカルボン酸基への転化は、既知の方法で実施でき
る。

式（１）によると、ｔは２価のポリオキシアルキレンの
ホモポリマーまたはコポリマーの基である。

このような２１曲の基は、ポリオキシアルキレンのホモ
ポリマーまたはコポリマーのジアミンから、前記ホモポ
リマーおよびコポリマーのジアミンからの両末端アミン
基の除去により、誘導される。

２価のポリオキシアルキレンホモポリマーおよびコポリ
マーの基の例は、次のとおりである：ポリオキシエチレ
ン゛・・アミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリ
オキシブチレンジアミン、ポリオキシプロピレヅポリオ
キシエチレンブロックおよびランダムコポリマージアミ
ン、ポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン／ポリ
オキシプロピレンブロックコポリマージアミン、ポリオ
キシブチレン／ポリオキシゴーチレン／ポリオキシブチ
レンブロックコポリマージアミン、ポリオキシブチレン
／ポリオキシプロピレン／ポリオキシブチレンブロック
コポリマージアミン、ポリオキシプロピレン／ポリオキ
シブチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー
ジアミン、ポリオキシエチレン／ポリオキシブチレンブ
ロックまたはランダムコポリマージアミンおよびポリオ
キシプロピレン　ポリオキシブチレンブロックまたはラ
ンダムコポリマージアミンのようなポリオキシアルキレ
ンホモポリマーおよびコポリマージアミンから両末端ア
ミン基を除去して得られた２価の基。

ポリオキシアルキレンブロックの長さ、すなわち、（２
９） ブロック中のオキシアルキレン基の数、は変化できる。

２価のポリオキシアルキレンコポリマーの基がブロック
ターポリマーの基（例、ポリオキシプロピレン　ポリオ
キシエチレン　ポリオキシプロピレンブロツクターボリ
マー、ポリオキシエチレン鎖の両端のオキシプロピル化
により製造）であるとき、末端ポリオキシアルキレンブ
ロックは、それぞれオキシエチレン、オキシプロピレン
またはオキシブチレンの単位を２つ程度に少なく含有す
るポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンまたはポ
リオキシブチレンのブロックであることができ、あるい
は６から２０までのオキシアルキレン単位が末端ブロッ
ク中に存在できる。１）式（１）のポリアミドのＲ′の
２価の基の源でありかつ２）式（１）のポリアミドの製
造に使用できる、ポリオキシアルキレンホモポリマーま
たはコポリマーのジアミンの分子量は広い範囲にわたっ
て変化できるが、好°ましくけ７２〜約４０００、より
好呼しくは約７２〜約２０００の範囲の平均分子量を有
するポリオキシアルキレンホモポリマーおよびコボ（３
０） リマージアミンを使用する。好ましくは、式（１）のポ
リアミドは、２圃のｔ基の末端１（二炭素原子（すなわ
ち、１つの結合水素を有する炭素原子）へ結合した末端
アミン基またはその地を有する。

式（１）のポリアミドの末端カルボン酸基のアミン塩を
形成するため、本発明の実施も・（−ｐいて使用できる
有機アミン塩して、次のものを使用できる：アルキル第
一アミン、アルキル第三アミン、アルキル第三アミン、
好ましくはモノアルカノールアミン、ジアルカノールア
ミン−！たけトリアルカノールアミン。アミンのアルキ
ル基中ｔで２〜８個の炭素原子を有すりカルボン酸のア
ルキル爾−アミン、第三アミンｐよび第三アミンの塩を
、本発明の実施において使用できる。しかしなから、ア
ルカノール基が２〜８個の炭素原子全包有しかつ本発明
の実施において分枝鎖逢たは直鎖であることができる、
カルボン酸基のモノアルカノールアミン、ジアルカノー
ルアミンおよびトリアルカノールアミンの鳴を使用する
ことが好ましい。アルカノール基が２〜８個の炭素原子
を有する、カルボン酸基のモノアルカノールアミンおよ
びトリアルカノールアミンの塩の使用は、本発明の実施
においＣ１さらになお好ましい。末端カルボン酸基のア
ミン塩を形成するために使用できる他の有機アミンの例
は、次のとおりであえ）：Ｃ２〜Ｃ６アルキレンジアミ
ン、ポリ（Ｃ２〜Ｃ４オギシアル−ヤレン）ジアミン、
分子量約２００〜約９００．Ｎ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルＣ
２〜Ｃ６アルキレンジアミン、Ｎ、Ｎ′−シＣ１〜Ｃ８
アルキルＣ２〜Ｃ６アルキレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
　−）’ＪＣｔ　〜ｃ８フルキルｃ２〜ｃ６アルキレン
ジアミンＬ　Ｎ、　Ｎ、　ＮＩＮノーテトラＣ□〜Ｃ８
アルキルＣ２〜Ｃ，アルキレンジアミン、　Ｎ　−アル
カノールＣ２〜Ｃ６アルギレンジアミン、　Ｎ、　Ｎ’
−ジアルカノールＣ２〜Ｃ６アルキレンジアミン、Ｎ、
　Ｎ、　Ｎ’　Ｎ’−テトラアルカノールＣ２〜Ｃ６ア
ルキレンジアミンおよびＣＣＨ３ＣＨ２０（ＣＨ２ＣＨ
２０）ｎＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ここでｎば１または
２である。アルキル基およびアルカノール基中に２〜８
個の炭素原子を有するアルキルアルカノールアミンを、
不発明の実施において／Ｔ！′機アミンとして使用する
こともできる。

本発明の実施において、式（１）のポリアミドの末端カ
ルボン酸基のアルキルアミン塩を形成するために使用で
きるアルキルアミンの例は、次のとおりであるが、これ
らに限定されない：エチルアミン、ブチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、第ニブチルアミン、
第三ブチルアミン、ヘキシルアミン、イソヘキシルアミ
ン、ｎ−オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジブチルアミン、ジプロピルアミン、ジエチルア
ミン、モロ−オクチルアミン、ジノ−エチルヘキシルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイ
ソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリ第ニブチル
アミン、トリヘキシルアミン、トリ、ｎ−オクチルアミ
ンおよび２−エチルヘキシルアミン。本発明の実施にお
いて、末端カルボキシル基のアルカノールアミン塩の製
造に使用できるアルカノールアミンの例は、次のとおり
であるが、これらに限定されない：モノエ（３３） タノールアミン、モノブタノールアミン、モノアルカノ
ールアミン、−１τノイソプロパノールアミン、モノイ
ソブタノールアミン、モノヘキサノールアミン、モノオ
クタツールアミン、ジェタノールアミン、ジグロバノー
ルアミン、ジイソプロパツールアミン、ジェタノールア
ミン、ジェタノールアミン、ジイソヘキサノールアミン
、ジオクタノールアミン、トリエタノールアミン、トリ
プロパツールアミン、トリイ、・プロパツールアミン、
トリブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、ト
リヘキサノールアミン、トリイソへキサノールアミン、
トリオクタツールアミンおよびトリイソオクタツールア
ミン。本発明の実施において、式（１）のポリアミドの
末端カルボン酸基の有機アミン塩の製造に、次のような
アミンを使用することもできる：メトギシプロビルアミ
ン、ジメチルアミノプロピルアミン、１．３−プロピレ
ンジアミン、エナレンジアミン、３−Ｌ−（２−エトキ
シエトキシ）プロピルアミン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’、　　
Ｎ’−宇トラメチル−１，３−ブタンジアミン、モノブ
タノールアミン（３４） ンジアミン、　Ｎ、　Ｎ’−ジェタノールエチレンジア
ミン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　Ｎ’〜デトラヒドロキシメナ
ルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ンおよびＮ−エチルジェタノールアミ、ン。

式（１）のポリアミドの末端カルボン酸基の有機アミン
塩は、よく知られ、た方法（でより、たとえば、有機ア
ミンを式（１）のポリアミドへ水性媒質の存在、で加え
るか、あるいは逆に式（１）のポリアミドを有機アミン
へ水性媒質の存在で加えることによって、製造できる。

別の方法において、水１ヰ媒質を省略するか、あるいは
水性媒質の代わりに不活性Ｍ接媒・直を使用することが
できる。

本発明のポリアミドおよび水性機能組成物の火砲にしけ
る、式（１）の最リアミドの末端カルボン酸基のアルカ
リ金属端は、たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウムおよびセシウムの塩である。しかしなが
ら、式（１）のポリアミドの末端カルボン酸基のアルカ
リ金属１無のうちで、リチウム、ナトリウムおよびカリ
ウムの塩は好ましい。式（１）のポリアミドの末端カル
ボン酸基のアルカリ金属塩の形成は、既知の方法にしり
、たとえば、式（１）のポリアミドをアルカリ金属の水
酸化物へ水性媒質の存在で加えることによって達成でき
る。

本発明のポリアミドおよび水性機能液組成物の実施にお
ける、式（１）のポリアミドＱ末端アミン基の塩、すな
わち、前記ポリアミドの末端アミン基の塩をつくること
により形成される式（１）のポリアミドの塩は、ａ）ア
ミンの水素の両方を有機（例、アルキル）基で置換する
ことにより形成さｒＬｆｒ：、末端アミンの第四アンモ
ニウム塩、ｂ）無機酸頃（例、塩化水素酸塩）、Ｃ）有
機酸塩１！たはｄ）末端アミン基のアルキルハライド（
例、メチルクロライド）であることができる。本発明の
１つのポリアミド分子の末端アミン基と本発明の他のポ
リアミド分子の末端カルボン酸基との相互作用によって
形成される、水溶性もしくは水分散性の塩も、本発命の
ポリアミドおよび水性機能液組成物の実施において考え
られる。

本発明の実施のための、式（１）のポリアミドの製造に
Ｊ？いて、ジカルボン酸、その対応する軸水物または対
応する酸ハロゲン化物を使用できる。

本発明のポリアミドおよび水性機能液組成物の実施にお
いて、式（１）のポリアミドの製造１〆Ｃ１よく知られ
た方法を使用できる、たとえば、適当なジカルボン酸を
適当なポリオキシアルキレンジアミンと、反応条件に１
：１のモル比で不活性＋１′機媒質中で、反応中形成す
る水を連続的に除去しながら、反応させることができる
。次いで、生ずるポリマーを不活性有機反応媒質から、
濾過または有機媒質の蒸発のような方法によって、単離
することができる。この反応は、ａ）室温Ｖこおいて、
ｂ）大気圧あるいは大気圧より低い圧力または高い圧力
に秒いて、Ｃ）触媒を用いであるいは用いないで、ｄ）
不活性雰囲気（例、窒素）を使用しであるいは使用しな
いで、そして、ｅ）不活性反応媒質の不存在で実施でき
る。

本発明の水性機能液を製造するために、よく知られた慣
用の方法および装置を使用できる。このような方法の一
例として、式（１，）の水溶性もしくは（３７） 水分イ１＋性ボリアミドケ水へ加えることができる。

他の方法・′；１５、式（１）の水溶性もしくは水分散
性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性の塩を水へ／Ｊ
１１えることである。さらに他の方法において、式（１
）の水不溶性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性の塩
を水へ加えることである。水性機能液組成物を製造する
なお他の例において、水を式（１）の水溶性もしくは水
分散性ポリアミド、式（１）の水溶性もしくは水分散性
ポリアミドの水溶性もしくは水分散性の塩、または式（
１）の水不溶性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性の
塩へ加えることができる。

本発明の水性機能液組成物を製造する方法のさらに他の
例において、塩形成化合物（例、有機アミン）を水に加
え、次いで式（１）の水溶性もしくは水分散性ポリアミ
ドを生じた水溶液へ加えることができる。式（１）の水
溶性もしくは水分敵性ポリアミドを水に加え、次いでそ
れに塩形成化合物（例、有機アミン）を、本発明の水性
機能液組成物の製造において、加えることができる。

本発明の水性機能液組成物中のａ）式（１）の水溶（３
８） 性もしくは水分散性ポリアミド、ｂ）式（１）の水溶性
もしくは水分散性ポリアミドの水溶性もしくは水分散性
の塩またはＣ）式（１）の水不溶性ポリアミドの水溶性
もしくは水分散性の塩の濃度は、水性機能液組成物の合
計重量に基づいて、広い範囲で、たとへぼ、０．０１〜
９９・重量、好ましくけ０．０１〜２ｏ−１ｉ量％、よ
り好ましくは０．０３〜１０重量％の範囲で素化するこ
とができる。本発明ン）水性機能液組成物中に、前記組
成物の合計重量に基づいて、約１〜約９９．９９重量％
の水が存在することができる。

種々の添加９す、介とえば、腐抑制剤、消泡剤、殺菌剤
、除ぽい剤、界面活性剤、極圧剤（ｅｔｒｅｍｅｐｒｅ
ｓｓｕｒｅ　ａｇｅｎｔ　）、酸化防市剤はよび補助的
な水溶性も１−＜は７１＜分散性州滑剤全　本発明の水
性機能液組成物へ、普４０の量で加えることができる。

本発明の水性１４や卵液組成物の実施にひいて、水と、
潤滑剤として、式（１）の水溶性もしくは水分散性ポリ
アミドの水溶性もしくは水分散性の塩とからなシ、Ｒが
三量化されたＣｔａ不飽和脂肪酸からカルボン酸基を除
去することによって誘導された２価の基の戊基であり、
そしてＷがポリアミドの末端アミン基へ結合した末端第
二炭素原子を有する２価のポリオキシエチレン鎖である
、組成物が提供へれる。

次の実施例により、本発明をさらに説明する。

これらの実施例に訃いて、特記しないかに゛す、すべて
の量２・」：び自分率は重量により、イしてすべての湿
層はセ氏である。

実施し１１〜４に れらの実施例は、本発明による種々のポリアミドを教示
する。ポリアミドは、下表にお・いて、製造に使用し７
たジカルボン酸およびジアミンの反応成分と、分子量で
表わす。ポリアミドは、常法により雪空した。それらの
うち、２つの例は次のとおりである。

方法Ｉ 攪拌機とトラップ金儲□える反応フラスコに、６４゜４
３１０．２モル）のシクロヘキサン−１，４−ジカルボ
ン酸、１２５．４６９　（’０．２−ｔ＝　＃　）のＴ
ｅｆｆ　−ａｍｉｎｅ■ＥＤ−６００（テキサコ・ケミ
カル・カンパニーから入手できる、′こ１−アミン末端
プロピレンオキシドの木ｉｊ＃）ｒ　ｅ　有するポリオ
キシエチレンである、約６００の平均分子量のジアミン
）、）？よび１５０　ｍ、ｌのキシレンを入れた。この
反応混合物をかきまぜ、還流加熱した。還流とき＠まぜ
を７３時間続けると、１）６．７７ｄの水（理論値の１
００％）が集められ、そして２）粘稠な、濁った、こは
く色の反応混合物が得られた。キシレンを反応混合物か
ら回転蒸発器により除去すると、１５３．９９の酸価１
４．２および中和価１２．８のガラス状のこはく色の固
体が得られた。

方法■ ９５．４　、！ｉ’　（０，１６モ＃）の二量体酸（下
の（ａ）参照）および１５４．７９　（０，１６モル）
のＪｅｆｆ−８ｍｌｎ８■ＥＤ　９００　（下）（ｈ）
参照）を、反応フラスコに入れた。このフラスコの内容
物を２６０〜２５５℃に加熱し、６７時間かきまぜると
同時に、５〜７ｍｘＨｇに減圧して、わずかに窒素を放
出さく４１） せて、反応により生成した水を除去した。水に「ドライ
アイスのトラップ中に集めた。反応期間の終りにおいて
、フラスコの内容物を、窒素の雰囲気のもとに、室温に
冷却した。　１．３の酸価と０．５の中和価を示す生成
物が得られた。

下表に記載するジカルボン酸およびジアミンの反応成分
は、次のとおりである。

ａ）二量体酸ろ６８０−Ｈｙｓｔｒｅｎｅ■３６８０−
８０％の二量体酸、酸価１９０−１９７、けん化価１９
１−１９９、中性当量２８５−２９５、モノマーの酸１
％ｍａｘ、２５℃におｈｆる粘度（ｃｓｔ）８．０００
、不けん化物１．０、モノマー微量、二量体８３．三ｔ
Ｊ１７．ハムコ・シエーフィールド・ケミカル・インコ
ーホレーテッドから入手できる。

Ｈｙｓｔｒｅｎｅｌｄハムコ・シェフイールドφケミカ
ル・インコーホレーテッドの登録商標である。

ｂ）二量体酸３６７５　Ｃ３−Ｈｙｓｔｒｅｎｅ■３６
７５ｃｓ−７５％の二量体酸、３％のモノマー、酸価１
９４−２０１、けん化価１９６−２０３、中性当量２７
９−２８９、モノマー酸３〜４　ｍａｘ　、’２５℃（
４２） の粘度（Ｃ５ｔ）１２０００、不けん化物１．０、モノ
マー６、二量体８５、三量体１２、ノ１ムコ・シェフイ
ールド・ケミカル・インコーホレーテッドから入手でき
る。Ｈｙｓｔｒｅｎｅはハムコ・シェフイールド・イン
コーホレーテッドの登録商標であづ。

ｃ）　Ｅｍｐｏｌ■１０１４二量体酸：重合した脂肪［
妓、典型的組成：９５％の二量体酸（Ｃ３６二塩基酸）
、分子量約５６５．４％の二量体酸（Ｃ５４三塩基酸）
、分子量約８４５、および１％の一塩基酸（Ｃ１８脂肪
酸）、分子量約２８２、エメリー・インダストリーズ。

インコーホレーテッドから入手できる。

ｄ）　Ｗｅｓｔｖａｃｏ■二酸１５２５：タル油とアク
リル酸とのディールスー−γルダー反応生成物、ウエス
トパコ・コーポレーションから入手できる。

ｅ）　Ｗｅｓｔｖａｃｏ■二酸１５５０：タル油とアク
リル酸とのディールス・アルダ−反応生成物、約１０％
のモノ酸を含有するように精製されている、ウエストバ
コ・コーポレーションかう入手テキル。

ｆ　）　　ＤＢＤ−Ｄｕｐｏｎｔ■ＤＢＤ−高分子量の
二塩基酸ノ二塩基酸混合物、主としてＣ１２およびＣ１
ｌ、典型的な組成ニドデカンジオン酸３４重量％、ウン
デカンジオン酸５０重量％、セバシン酸７重徽％、他の
二塩酸８．５重量％、−塩基酸１電鍍％、ニトロニ塩基
酸１２重ｈ１％、他の有機ニトロ化合物０．９重量％、
無機の窒素化合物、０．９重量％、水０．５重量％、合
計の窒素０．９重１％、灰色フレーク状固体、軟化点８
５〜９５℃、および平均分子時２１５、イー・アイ・デ
ュポン・デ・ニモアス・アント・カンパニー・インコー
ホレーテッドから入手できる。

ｇ）　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ■Ｄ２３０；第一アミン末端
ポリオキシプロピレンジアミン、・ヒ均分子−を約２６
ｏ、テキツコ・ケミカル・カンパニーから入手できる。

ｈ）　ＪｅｆｆａｍｌｎｅｏＤ４　Ｑ　Ｑ　：第一アミ
ン末端ポリオキシプロピレンジアミン、平均分子ｉｔ杓
４００、テキサコ・ケミカル・カンパニーから入手でき
る。

ｉ）　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ■Ｄ２０００　：第一アミ、
末端ポリオキシプロピレンジアミン、平均分子量約２０
００、テキサコ・ケミカル・カンパニーから入手できる
。

ｊ）　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ■ＥＤ６００ニジアミ７、平
均分子量約６００、第一アミン末端プロピレンオキシド
の末端を有するポリオキシエチレン、テキサコ・ケミカ
ル・カンパニーから入手できる。

ｈ）　Ｊｅｆｆａｒｎｉｎｅ■ＢＤ９００　ニジアミ７
、平均分子量約９００、第一アミン末端プロピレンオキ
シドの末端を有するポリオキシエチレン、テキサコ・ケ
ミカル・カンパニーから入手できる。

１）　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ■ＢＤ２００１ニジアミ７、
平均分子量約２０００、第一アミン末端プロピレンオキ
シドの末端を有するポリオキシエチレン、テキサコ・ケ
ミカル・カンパニーから入手できる。

ｍ）　Ｄｏｗ”ＸＡ１３３２　ニジアミン、第一アミン
末端プロピレンオキシドの末端を有する、分子量４００
のポリオキシエチレン、ダウ・ケミカル・カンパニーか
ら入手できる。

ｎ）Ｄｏｗ■ＸＡ１３３３ニジアミン、第一アミン末端
プロピレンオキシドの末端を有する、分子量６００のポ
リオキシエチレン、ダウ・ケミカル・カンパニーから入
手できる。

Ｊｅｆｆａｍｉｎ、ｅはテキサコ・ケミカル・カンパニ
ーの登録商標であり、ヤしてＤｏｗはダウ・ケミカル・
（４５） カンパニーの登録商標である。

（４６） 実姫例　　　　ジカルボン酸　　　　　　　ジアミン１
　　　二量体酸３６８Ｑ　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　
ＥＤ−９Ｑ［１２”　　　３６８０　　　　Ｊｅｆｆａ
ｍｉｎｅ　ＥＤ−９００３ｔｔ　　　３６８０　　　　
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９ＱＯ４〃３６８０　　　
　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９Ｑ［１５〃　　ろ６８
０　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９ＱＱ６ｔｔ　
　　３６８［］　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ−２３
０７”　　　３６８０　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ
−４Ｑ［］８　　　　　　”　　　３６８０　　　　Ｊ
ｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ−２０００９〃３６８０　　　　
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−６００１０”　　　３６８
０　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−２００１１１〃
１０１４　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９ＱＱ１
２　　　　　”　　　１０１４　　　　Ｊｅｆｆａｍｉ
ｎｅ　ＢＤ−２００１１３”　　　　　　　１　０　１
　４　　　　　　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　　Ｄ−
４００１４”　　　１０１４　　　　ＤＯＷ　ＸＡ１３
３２１５　　　　　”　　　３６７５　Ｃ８Ｄｏｗ　Ｘ
Ａ１３３３１６二酸　１５５　Ｑ　　　　Ｊｅｆｆａｍ
ｉｎｅ　ＢＤ−９ＱＱ１７　　　　　〃１５５０　　　
　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−２００１１８”　　　１
５５０　　　　Ｄｏｗ　ＸＡ１３３２１９　　　　　〃
　　１５５０　　　　ＤｏｗＸＡ１３３３（４７） ポリアミドの平均分子量 １．６００ ２．７００ ４．０００ ５．４００ １８．０００ ２．６［］０ ２．８００ １２．０００ ３．９００ ９．３００ ８．２００ １９．０００ ９．９００ ６．５００ １０．４００ ３．６００ ５．７００ ４．４００ ３．９００ ２０　　　　　　　〃　　ｌ　５２５　　　　　Ｊｅｆ
ｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９ＱＱ２１　　　　　　　ｕ　　
　１５２５　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−２０
０１２２ｕ　　　１５２５　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎ
ｅ　ＥＤ−６００２３ｒｔ　　　１５２５　　　　　Ｊ
ｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ−４ＱＱ２４　　　　　　　〃　
　　１５２５　　　　　ＤｏｗＸＡ１３３３２５　　　
　デカンジオン酸　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＦｉＤ
−９ＱＱ２６　　　　　Ｉ）ＢＤ　　　　　　　　　　
　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−６００２７アジピン酸
　　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−６００２８ア
セライン酸　　　　　Ｊ　ｅｆ　ｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−
６００２ｑ　　　　　　　／／　　　　　　　　　　　
Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９００６０／／　　　　　
　　　　　　ＤＯＷＸＡ１６６２３１　　　　　ｐ　−
フ：ｒ−−Ｊｚンジ酢酸　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ
　ＥＤ−６００３６テレフタル酸　　　　　Ｊ　ｅｆ　
ｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９００３６無水−ｒレイン酸　　
　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ−４ＱＱ３７　　　　フマ
ル酸　　　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ−４［］Ｑ
（４Ｂ） ４．６００ ５．９００ ３．７００ ２．８００ ８．０００ ５．７００ ２．６００ ４．３００ １００ ４．６００ ３００ ３．６００ ３．１００ ５．０００ ４．２００ １４．０００ １．４００ １．４００ ３８　　　７−ｒル酸Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−９０
０３９ジグリコール酸　　　　　　　　Ｊ　ｅ　ｆ　ｆ
　ａｒｎｉ　ｎｅ　　Ｄ　−２０００４０テレフタル酸
　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−６００４１ｔｔ
　　　　　　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ−４０
０４２メサコン酸　　　　　　　Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　
ＥＤ−９００３，２００ ５，１００ ２，１００ ２，８００ Ｂ、３Ｄ［］ （４９） 実施例４６〜１１に れらの実施例は、１表に示すように、本発明による寸４
３　　　　　　　１　　　　　　　　　　１５４４　　
　　　　　１　　　　　　　　　　１５４５　　　　　
　　２　　　　　　　　　　１５４６　　　　　　　２
　　　　　　　　　　１５４７　　　　　　　３　　　
　　　　　　　１５４８　　　　　　　３　　　　　　
　　　　１５４９　　　　　　　４　　　　　　　　　
　１５５０　　　　　　　４　　　　　　　　　　１５
５１　　　　　　　５　　　　　　　　　　１５５２　
　　　　　　６　　　　　　　　　　１５５５　　　　
　　　６　　　　　　　　　　１５５４　　　　　　　
７　　　　　　　　　　１５５５　　　　　　　７　　
　　　　　　　　１５５６　　　　　　　８　　　　　
　　　　　１５５７　　　　　　　８　　　　　　　　
　　１５５８　　　　　　　９　　　　　　　　　　０
．６（５０） ：性機能液組成物を明らかにする。

１５　　　　　　　　　　４７０ １０．６４７４．４ ５４７０ ７、５　　　　　　４７７．５ １５　　　　　　　　　　４７０ ５．６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７９
．４１５　　　　　　　　　　４７０ ５．６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７９
．４１５　　　　　　　　　　４７０ １５　　　　　　　　　　４７０ ４、Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４８１５４７０ ５．６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７９
．４１５　　　　　　　　　　４７０ Ｚ５　　　、　　　４７７．５ ０．６　　　　　　　　　　４９８．８５９　　　　　
　　　　９　　　　　　　　　　　　　　１．５６０　
　　　　　　　　９　　　　　　　　　　　　　　６６
１　　　　　　　　　　９　　　　　　　　　　　　　
　１５６２　　　　　　　　　９　　　　　　　　　　
　　　　６０６３　　　　　　　　１０　　　　　　　
　　　　　　１５６４　　　　　　　　　１０　　　　
　　　　　　　　　１５６５　　　　　　　　　　１１
　　　　　　　　　　　　　　　１５６６　　　　　　
　　　　１２　　　　　　　　　　　　　　１５６７　
　　　　　　　　１３　　　　　　　　　　　　　　１
５６８　　　　　　　　　１４　　　　　　　　　　　
　　　１５６９　　　　　　　　　１５　　　　　　　
　　　　　　　１５７０　　　　　　　　　１６　　　
　　　　　　　　　　　１５７１　　　　　　　　　１
６　　　　　　　　　　　　　　１５７２　　　　　　
　　　１７　　　　　　　　　　　　　　１５７３　　
　　　　　　　１７　　　　　　　　　　　　　　１５
７４　　　　　　　　　１７　　　　　　　　　　　　
　１５　　　　　　　４．０７５　　　　　　　　　　
１８　　　　　　　　　　　　　　１５７６　　　　　
　　　　１９　　　　　　　　　　　　　　１５７７　
　　　　　　、　　　２０　　　　　　　　　　　　　
　１５７８　　　　　　　　　　２０　　　　　　　　
　　　　　　１５１．５　　　　　　　　　　　　　　
４９７’６　　　　　　　　　　　　　　４８８１５　
　　　　　　　　　　　　　４７０６０　　　　　　　
　　　　　　　　３８０１５　　　　　　　　　　　　
　　　４７０３．５　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４８１．５１５　　　　　　　　　　　　　　　
４７０５４７０ １５　　　　　　　　　　　　　　４７０５４７０ １５　　　　　　　　　　　　　　　４７０１５　　　
　　　　　　　　　　　　４’７０５．６　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７９．
４５４７０ ８５ ８１ １５　　　　　　　　　　　　　　　４７０１５　　　
　　　　　　　　　　　　４７０１５　　　　　　　　
　　　　　　　４７０８５ ７９　　　　　　　　　２１　　　　　　　　　　、　
　　１５８０　　　　　　　　　２１　　　　　　　　
　　　　　１５８１　　　　　　　　　２２　　　　　
　　　　　　　　１５８２　　　　　　　　　２’２　
　　　　　　　　　　　　１５　　　　　　　４．０８
３　　　　　　　　　２３　　　　　　　　　　　　　
１５８４　　　　　　　　　２３　　　　　　　　　　
　　　１５８５　　　　　　　　　２４　　　　　　　
　　　　　　１５８６　　　　　　　　、　２５　　　
　　　　　　　　　　１５８７　　　　　　　　　２５
　　　　　　　　　　　　　１５８８　　　　　　　　
　２６　　　　　　　　　　　　　１５８９　　　　　
　　　　２６　　　　　　　　　　　　　１５９０　　
　　　　　　　２６　　　　　　’　　　　　　　　　
１５９１　　　　　　　　　２７　　　　　　　　　　
　　　１５９２　　　　　　　　　２７　　　　　　　
　　　　　　１５９３　　　　　　　　　．２７　　　
　　　　　　　　　　１５９４　　　　　　　　　２８
　　　　　　　　　　　　　１５９５　　　　　　　　
　２８　　　　　　　　　　　　　１５９６　　　　　
　　　　２９　　　　　　　　　　　　　１５９７　　
　　　　　　　２９　　　　　　　　　　　　　１５９
８　　　　　　　　　３０　　　　　　　　　　　　　
１５（５２） １５　　　　　　　　　　　　　　４７０３．５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８１．５１５
　　　　　　　　　　　　　　４７０８１ １５　　　　　　　　　　　　　４７０７．５　　　　
　　　　　４７７．５ １５　　　　　　　　’　　　　　　　４７０１５　　
　　　　　　　　　　　　４７０５．６　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７９．４
１５　　　　　　　　　　　　　４７０７Ｚ５ １０・６４７４Ａ １５　　　　　　　　　　　　　４７０８５ ５．６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４７９．４１５　　　　　　　　　　　　
　４７０１０・６　　４７４Ａ １５　　　　　　　　　　　　　　４７０３．５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４８１．５１５　　
　　　　　　　　　　　　４７０９９　　　　　　　　
　３１　　　　　　　　　　　　　１５１００　　　　
　　　　　３１　　　　　　　　　　　　　　１５１０
１　　　　　　　　　３２　　　　　　　　　　　　　
１５１０２、　　　　　　　３２　　　　　　　　　　
　　１５　　　　　　　　４．０１０３　　　　　　　
　　３３　　　　　　　　　　　　　１５１０４　　　
　　　　　３３　　　　　　　　　　　　１５　　　　
　　　　４．０１０５　　　　　　　　３４　　　　　
　　　　　　　　１５１０６　　　　　　　　　３５　
　　　　　　　　　　　　１５１０７　　　　　　　　
　３６　　　　　　　　　　　　１５１０８　　　　　
　　　　３７　　　　　　　　　　　　　１５１０９　
　　　　　　　３８　　　　　　　　　　　　　１５１
．１０　　　　　　　　　３９　　　　　　　　　　　
　　１５１１１　　　　　　　　　４０　　　　　　　
　　　　　　１５１１２　　　　　　　　４１　　　　
　　　　　　　　　１５１１！１．　　　　　　　　４
２　　　　　　　　　　　　　　１５■トリエタノール
アミン ■モノイソプロパツールアミン ■ジェタノールアミン （５３） １５　　　　　　　　　　　　　　４７０１０．６　　
４７４．４ １５　　　　　　　　　　　４７０ ８１ ５４７０ ８１ ７０ ５ ７０ ５４７０ ’　５４７０ １５　　　　　　　　　　４７０ １５　　　　　　　　　　　　４７０ １５　　　　　　　　　　　　　　　４７０５４７０ １５　　　　　　　　　　４７０ １５　　　　　　　　　４７０ 実施例１１４〜１８４ 実施例４６〜１１３の配合物の各々の５００１を水で３
０００ｇに希釈し、次いで生ずる希釈された配合物を次
の試験手順に従い潤滑度について評価した。

試験手順 くさび形高速工具を、壁厚さが０．６３５ｃｍの回転す
るＣ２６．８／分の表面速度）　ＳＡＥ　１０２０鋼管
の端へ押しつけた。工具の送り力は管壁中に■型みぞを
形成するのに十分であり、削くずは２片（１片がくさび
形工具の各面から）で切削区域から流出する。加工片の
回転および工具の送りの結果としての工具への力を、サ
ンボーン（５ａｎｂｏｒｎ　）レコーダーへ接続された
工具ポスト動力計により測定する。工具組立物への削く
ずの溶接は、削くずの流れの妨害および加工゛・めの回
転への抵抗の増大に反映される。切削試験は、作業を］
爪じて、循環する試験流体を工具−削くず界面にあふれ
させながら拠施する。工具および加工物はこの時間の間
一定の動的接触にあり、そして試験は、各切削（５４） ヘシ′７・すべて・・（清って完全な接触が達成さ、Ｉ
’ｌるまで、開始しなか−）フｂ。

上の試験、＋ＩＩＩＦ＋１屹従って：、・らｆまた結果
を、下７ｓ二に記載する。

力 実ｊ＋ｉ４例　　配合物の実施例　　（ボンド）１１４
　　　　　４３　　　　　　４５４１１５　　　　　４
４　　　　　　４５８１１６４５　　　　　　３６８ １１７　　　　　４６　　　　　　４１１１１８４７３
５８ １１９　　　　　４８　　　　　　４９０１２０　　　
　　４９　　　　　　３０８１２１　　　　　５０　　
　　　　４７２１２２　　　　　５１　　　　　　　’
３１８１２３５２４０８ １２４　　　　　５３　　　　　　４９８１２５　　　
　　５４　　　　　　４００１２６　　　　　５５　　
　　　　　＋５０３１２７　　　　　５６　　　　　　
４１５１２８　　　　　５７　　　　　　３８９（５５
） １２９　　　’　　　　　　５８　　　　　　　　　４
８０１５０　　　　　　　　５９　　　　　　　　　４
２６１３１　　　　　　　６０　　　　　　　　　５０
６１３２　　　　　　　６１　　　　　　　　’　　３
０７１３３　　　　　　　６２　　　　　　　　３１９
１３４　　　　　　　６３　　　　　　　　　３９４１
３５　　　　　　　６４　　　　　　　　　４５７１３
６　　　　　　　　６５　　　　　　　　　３１６１３
７　　　　　　　　６６　　　　　　　　　３９０１３
８　、　　　　　　　６７　　　　　　　　　３７３１
３９６８３０８ １４０　　　　　　　　６９　　　　　　　　　３０７
１４１７０４０６ １４２　　　　　　　　７１　　　　　　　　　４８１
１４３７２４３３ １４４　　　　　　　　７３　　　　　　　　　３９２
１４５　　　　　　　　７４　　　　　　　　　　ｈ２
５１４６　　　　　　　　７５　　　　　　　　　３８
５１４７　　　　　　　７６　　　　　　　　　４［Ｊ
６１４８　　　　　　　７７　　　　　　　　　４３１
１４９　　　　　　　　７８　　　　　　　　　７１１
９１５０　　　　　　　７９　　　　　　　　　．１６
４１５１８０４６Ｂ １５２　　　　　　　８１　　　　　　　　　４５８１
５３８２４８７ １５４　　　　　　　８５　　　　　　　　４７１１５
５　　　　　　　８４、　　　　　　　　４８７１５６
　　　　　　　８５　　　　　　　　４６０１５７　　
　　　　　８６　　　　　　　　　３９４１５８　　　
　　　　８７　　　　　　　　４５９１５９８８　　　
　　　　　６８１ １６０８９４５７ １６１　　　　　　　９０　　　　　　　　３３４１６
２９１４８７ １６３９２５０１ １６４９３４８８ １６５　　　　　　　９４　　　　　　　　４７３１６
６　　　　　　　９５　　　　　　　　４８７１６７９
６４５９ １６８９７４９８ １６９　　　　　　　．９８　　　　　　　４４５１７
０　　　　　　　　９９　　　　　　　４１５１７１　
　　　　　　１００　　　　　　　４８３１７２　　　
　　　　１（１１５０３ １７３１０２５２４ １７４１０３４４６ １７５１０４４９１ １７６１０５４７３ １７７１０６４４ろ １７８　　　　　　　１０７　　　　　　　４４８１７
９　　　　　　　１０８　　　　　　　４１９１８０　
　　　　　　１０９　　　　　　　４８０１８１　　　
　　　　　１１０　　　　　　　３８８１８２　　　　
　　　１１１　　　　　　　４８３１８３　　　　　　
　１１２　　　　　　　３８５１８４　　　　　　　１
１３　　　　　　４７１（５８） ２２５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ａ）同一分子中に単一の末端カルボン酸基と単一の
   末端アミン基、およびｂ）２〜１００重合度を有するポ
   リオキシアルキレンジアミンのポリアミド誘導体、およ
   びＣ）末端カルボン酸基、ｄ）末端アミン基、またはｅ
   ）末端カルボン酸基および末端アミン基の両者の塩であ
   る前記ポリアミドの塩。 ２、特許請求の範囲第１項記載のポリアミドおよび末端
   カルボン酸基の塩であるポリアミドの塩。 ３、　ポリアミドは、次式 （式中　Ｒは２価の脂肪族、芳香族、芳香脂肪族、アル
   キル芳香族、環式脂肪族、酸素もしくはイオウの複素鎖
   の原子を有する複素脂肪族、酸素、イ（１） オウまたは窒素の複素環の原子を有する複素環族または
   二環族の基あるいは前記２価の基のハロゲン化誘導体で
   あり；Ｒ′は２価のポリオキシアルキレンのホモポリマ
   ーまたはコポリマーの基であり；そしてｎは２〜１０で
   ある。）を有し、前記ポリアミドおよびその塩は約５０
   ，０００以下の平均分子量を有する、特許請求の範囲第
   １または２項記載のポリアミドおよびその塩。 ４、　　Ｒは２〜１２個の炭素原子を有する２価の脂肪
   族の炭化水素基である特許請求の範囲第６項記載のポリ
   アミドおよびその塩。 ５、　　Ｒはフェニレンまたはナフチレン基である特許
   請求の範囲第６項記載のポリアミドおよびその塩。 ６、Ｒ，は２価のＣ４〜Ｃ６環式脂肪族の基である特許
   請求の範囲第６項記載のポリアミドおよびその塩。 ７、　　Ｒは三量化されたエチレン系不飽和Ｃ８〜ＣＺ
   ａ脂肪酸から両方のカルボン酸を除去することによって
   得られた２価の基の残基である。特許績（２） 求の範囲第６項記載のポリアミドおよびその塩。 ８．　　ＲＦは８６〜４０００の範囲の平均分子量を・
   角する２価のポリオキシアルキレンコポリマーの基であ
   る特許請求の範囲第４．５．６またば７　、！ｌｊ記載
   のポリアミドおよびその地。 ９、特許請求の範囲第７項記載のポリアミドのカルボン
   酸基のアルカリ金属、アンモニウムまたは有機アミンの
   塩。 １０、　　有機アミンはアルカノールアミンである特許
   請求の範囲第９偵記載の有機アミン塩。 １１、　　アルカノールアミンはモノ、ジまたはトリ（
   Ｃ２〜Ｃ４アルカノール）アミンである特許請求の範囲
   第１０項記載の塩。 １２、特許請求の範囲第３項記載のポリアミドの末端ア
   ミン基により形成された堪。 １３、　８）水、およびｂ）同一分子中に単一の末端カ
   ルボン酸基および単一の末端アミン基と２〜１０の重合
   度を有するポリオキシアルキレンジアミンの水溶性もし
   くは水分散性ポリアミド誘導体、同一分子中に単一の末
   端カルボン酸基および単一の（３） 末端アミン基と２〜１０の重合度を有するポリオキシア
   ルキレンジアミンの水溶性もしくは水分散性ポリアミド
   誘導体の水溶性もしくは水分散性の塩、丑たけ同一分子
   中に単一の末端カルボン酸基および単一の末端アミン基
   と２〜１０の重合度を有するポリオキシアルキレンジア
   ミンの水不溶性ポリアミド誘導体の水溶性もしくは水分
   散性の塩から成る群より選ばれた１ｌＱＩｉ化合物から
   なる水性機能液組成物。 １４、水溶性もしくは水分敵性ポリアミドの水溶性もし
   くは水分散性の塩はポリアミドの末端カルボン酸基の塩
   であり、そして水不溶性ポリアミドの水溶性もしくは水
   分散性の塩はポリアミドの末端カルボン酸基の塩である
   特許請求の範囲第１３項記載の水性機能液組成物。 １５、ポリアミドは、次式 （式中　）（は２価の脂肪族、芳香族、芳香脂肪族、（
   ４） アルキル芳香族、環式脂肪族、酸素もしくはイオウの複
   素鎖の原子を有する複素脂肪族、酸素、イオウまたは窒
   素の複素環の原子を有する複素環族または二環族の基あ
   るいは前記２価の基のハロゲン化誘導体であり；Ｒ′は
   ２価のポリオキシアルキレンのホモポリマーまたはコポ
   リマーの基であり；そしてｎは２〜１０である。）を有
   し、前記ポリアミドおよびその水溶性もしくは水分散性
   の塩は５０．０００以下の平均分子量を有し、水溶性も
   しくは水分散性の塩はポリアミドの末端カルボン酸基、
   末端アミン基または末端カルボン酸基および末端アミン
   基の両者によシ形成されている特許請求の範囲第１６項
   記載の水溶機能液組成物。 １６、　　Ｒ，はＣ２”Ｃ１２アルキレン、Ｃ２〜０１
   ０　フェニレンジフェニレン、Ｃ４〜ＣａＲ式脂肪７ｔ
   Ａ、モ）ないしジ（０１〜Ｃ４アルキル）置換フェニレ
   ン、フェニル置換Ｃ１＝Ｃ１０アルキレン、フェニレン
   ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキレン）、１〜２個の酸素もしくは
   イオウの複素銀原子および２〜１０個の炭素原子を有す
   る複素脂肪族、１〜２個の酸素、イオ（５） つもしくは窒素の複素環原子および環中に５〜６個の原
   子を有する複素環族の２価の基または三量化されたエチ
   レン系不飽和Ｃ８〜Ｃ２６脂肪酸から両方のカルボン酸
   基を除去して得られた２価の基の残基である特許請求の
   範囲第　項記載の水性機能液組成物。 １７、潤滑化合物は水溶性もしくは水分散性ポリアミド
   である特許請求の範囲第１６項記載の水性機能液組成物
   。 １８、潤滑化合物は水溶性もしくは水分散性ポリアミド
   の水冶性もしくは水分散性の塩である特許請求の範囲第
   １６項記載の水性機能液組成物。 １９、潤滑化合物は水子解性ポリアミドの水溶性もしく
   は水分散性の塩である特許請求の範囲第１６項記載の水
   性機能液組成物。 ２０、潤滑化合物はポリアミドの塩であり、そして前記
   塩はポリアミドの末端カルボン酸基の塩である特許請求
   の範囲第１８または１９項記載の水性機能液組成物。 ２１、塩はアルカリ金属、アンモニウムまたは有（６） 機アミンの塩である特許請求の範囲第２０項記載の水性
   機能液組成物。 ２２、有機アミンはアルカノール基中に２〜４個の炭素
   原子を有するモノ、ジまたはトリ（アルカノール）アミ
   ンである特許請求の範囲第２１項記載の７に性機能液組
   成物。 ２３、　　ｉｖは８６〜４０００の平均分子量を有する
   ２価のポリオキシアルキレンコポリマーの基である特許
   請求の範囲第１７．１８または１９項記載の水性機能液
   組成物。 ２４、　　ＲはＣ２〜ＣＩＯアルキレン基またはＣ２〜
   ＣｔＯアルケニレン基である特許請求の範囲第２２項記
   載の水性機能液組成物。 ２５、Ｒはフェニレン基である特許請求の範囲第２２項
   記載の水性機能液組成物。 ２６、Ｒは二量化されたエチレン系不飽和Ｃ８〜Ｃ２６
   脂肪酸から両方のカルボン銅基を除去して得られた２価
   の基の残基である特許請求の範囲第２２項記載の水性機
   能液組成物。 ２７、塩はポリアミドの末端アミン基の塩である（７） 特許請求の範囲第１８または２２項記載の水性機能液組
   成物。 ２８、潤滑化合物は組成物の合計重量に基づいて０．０
   １〜９９．９重量％の範囲の量で存在する特許請求の範
   囲第１６項記載の水性機能液組成物。 ２９、　　ａ）水およびｂ）潤滑化合物として、次式（
   式中　Ｒは２価の脂肪族、芳香族、芳香脂肪族、アルキ
   ル芳香族、環式脂肪族、酸素もしくはイオウの複累鎖の
   原子を有する複素脂肪族、酸素、イオウまたは窒素の複
   素環の原子を有する複素環族または二環族の基あるいは
   前記２価の基のハロゲン化誘導体であり；ｔは２価のポ
   リオキシアルキレンのホモポリマーまたはコポリマーの
   基であり；そしてｎば２〜１０．である。）を有するポ
   リアミド誘導体またはその水溶性もしくは水分散性の塩
   、前記ポリアミドおよびその水溶性もしくは水分散性の
   塩は５００００以下の平均分子量を有し、水（８） 溶性もしくは水分散性の塩はポリアミドの末端カルボン
   酸基、末端アミン基または末端カルボン酸基および末端
   アミン基の両者により形成されている、からなる水性金
   属加工液組成物の存在で金属を加工する工程からなる金
   属の加工法。