SE431462B - Vattenhaltig metallbearbetningskomposition innehallande en karboxylsyragruppterminerad diester av en polyoxialkylendiol - Google Patents

Vattenhaltig metallbearbetningskomposition innehallande en karboxylsyragruppterminerad diester av en polyoxialkylendiol

Info

Publication number
SE431462B
SE431462B SE7902773A SE7902773A SE431462B SE 431462 B SE431462 B SE 431462B SE 7902773 A SE7902773 A SE 7902773A SE 7902773 A SE7902773 A SE 7902773A SE 431462 B SE431462 B SE 431462B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
group
carbon atoms
diester
carboxylic acid
groups
Prior art date
Application number
SE7902773A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7902773L (sv
Inventor
W E Rieder
Original Assignee
Cincinnati Milacron Ind Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cincinnati Milacron Ind Inc filed Critical Cincinnati Milacron Ind Inc
Publication of SE7902773L publication Critical patent/SE7902773L/sv
Publication of SE431462B publication Critical patent/SE431462B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02Water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/04Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working
    • C10N2040/22Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01Emulsions, colloids, or micelles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

15 20 25 30 35 40 7902773-6 litet, med hänsyn till ekonomi, säkerhet och miljövänlighet för de vattenhaltiga metallbearbetningsfluiderna.
-Föreliggande uppfinning avser därför en vattenhaltig me- tallbearbetníngsfluid med förbättrad hydrolytisk stabilitet.
Föreliggande vattenhaltiga metallbearbetningsfluid har lång, användbar, effektiv livslängd vid metallbearbetning. Förelig- gande vattenhaltiga metallbearbetningsfluid undviker vidare olägenheterna med kända vattenhaltiga metallbearbetningsflui- der.
Föreliggande uppfinning avser därför metallbearbetnings- kompositioner innefattande a) vatten och b) diestrar med _ karboxylsyragrupp i ändställning av en polyoxialkylendiol med två sekundära alkoholgrupper i ändställníng eller det (orga- nisk amín)-saltet eller alkalimetallsaltet av denna diester.
Det har nu visat sig, att många av olägenheterna med kända, flytande metallbearbetningskompositioner kan undanrö- jas och att höggradigt stabila, effektiva, vattenhaltiga, fly- tande metallbearbetningskompositioner åstadkommes enligt upp- finningen, vilka innefattar (a) vatten och (b) en diester med karboxylsyragrupp i ändställning av en polyoxialkylendiol med två sekundära alkoholgrupper i ändställníng eller det (orga- nisk amin)-SalteïElleralkalimetallsaltet av denna diester.
Enligt uppfinningen ästadkommes vidare metallbearbetningskom- positioner innefattande a) vatten och b) en diester med karb- oxylsyragrupp i ändställning av en polyoxialkylendiol med två sekundära alkoholgrupper i ändställning, varvid diestern har åtminstone två karboxylsyragrupper i ändställning per molekyl, eller det (organisk amin)-saltet eller alkalimetallsaltet av denna diester. Föreliggande metallbearbetningskompositioner kan dessutom innefatta a) vatten och b) en diester med en karboxylsyragrupp i ändställning av en polyoxialkylendíol med två sekundära alkoholgrupper i ändställning per molekyl, var- vid diestern har Z-4 karboxylsyragrupper i ändställníng per molekyl, eller det (organisk amin)-saltet eller alkalimetall- saltet av denna diester. Enligt uppfinningen innefattas vi- dare metallbearbetningskompositioner med a) vatten och b) en diester med karboxylsyragrupp i ändställning av en polyoxi- alkylendiol med tvâ sekundära alkoholgrupper i ändställníng per molokyl, varvid díestorn har två karboxylsyragrupper i ündställning per molekyl, och det (organisk amin)-saltet el- 10 is 35 40 7902773-'6 ler alkalimetallsaltet av denna diester. Blandningar av olika diestrar med karboxylsyragrupp i ändställning av polyoxialky- lendioler med två alkoholgrupper í ändställníng eller de (or- ganisk amínl- eller alkalímetallsalterna därav kan användas enligt uppfinningen. Enligt uppfinningen kan man vidare an- vända kombinationer av diestrar med karboxylsyragrupp i änd- ställning av polyoxialkylendioler med två sekundära alkohol- grupper och (organisk amin)- eller alkalimetallsalter av di- estrar med karboxylsyragrupp i ändställning av polyoxialky- lendioler med tvâ sekundära alkoholgrupper i ändställning.
Såsom en utföringsform av de beskrivna metallbearbet- ningskompositionerna enligt uppfinningen kan man såsom (orga- nisk amin):salt använda ett alkanolaminsalt, företrädesvis ett alkanolaminsalt med 1-3 alkanolgrupper. Lämpligen kan man i föreliggande metallbearbetningskompositioner såsom (orga- nisk amin)-salt använda ett alkanolaminsalt med 2-6 kolatomer i alkanolaminens alkylengrupper. I en annan utföringsform av de beskrivna metallbearbetningskompositionerna enligt uppfin- ningen kan man såsom alkalimetallsalt använda natríum- eller kaliumsaltet. Under hänvisning till karboxylsyragrupperna i ändställníng i díestern med minst tvâ karboxylsyragrupper i ändställning per molekyl i de beskrivna metallbearbetníngskom- positionerna enligt uppfinningen måste åtminstone två sådana karboxylsyragrupper i ändställning vara skilda av en polyoxi- alkylenhaltig grupp.
Föreliggande uppfinning innefattar även mineralolje- fria metallbearbetningskompositioner som innefattar a) vatten och b) en diester med karboxylsyragrupp i ändställníng av en polyoxialkylendiol med tva sekundära alkoholgrupper i änd- ställning eller det (organisk amin)-saltet eller alkalime- tallsaltet av denna diester. Enligt uppfinningen innefattas dessutom mineraloljefría metallbearbetningskompositioner som innehåller a) vatten och b) en diester med karboxylsyra- grupp i ändställning av en polyoxialkylendiol med två sekun- dära alkoholgrupper i ändställning, varvid diestern har åt- minstone tvá karboxylsyragrupper i ändställning mer molekyl, eller det (organisk amín)-saltet eller alkalimetallsaltet av denna diester. Enligt uppfinn1ngen omfattas även mineral- oljefria metallbearbetningskomposítioner som innefattar a) vatten och b) en diester med karboxylsyragrupp i ändställning 10 15 25 35 7902773-6 4 av en polyoxialkylendiol med två'sekundära alkoholgrupper i ändställning, varvid diestern har 2-4 karboxylsyragrupper i ändställning per molekyl, eller det (organisk amín)-saltet eller alkalimetallsaltet av denna diester.
Diestrarna med karboxylsyragrupp i ändställning och sal- ter därav i föreliggande metallbearbetningskompositioner kan åskådliggöras av följande allmänna formel: n (Hooc) -Ra-coo-'R-ooc-RM (coon) m f afifooc) (cooïcüb vari R betecknar den tvâvärda resten av en polyoxialkylenhomo- polymer- eller -sampolvmerdiol med sekundär alkohol i ändställ- ning och utan_hydroxigrupper i ändställning, R' och R" är lika eller olika och betecknar en alifatisk, aromatisk, cykloalifa- tisk, arylalifatisk, alkylaromatisk, heteroalifatisk med S- eller O~heteroatomer, heteroaromatisk med 0- eller N-hetero- atomer, halogensubstítuerad alifatisk eller halogensubstitue- rad aromatisk grupp_med en fri valens av a+n+1 resp b+m+1, n betecknar ett tal med värdet 0-3, m betecknar ett tal med värdet 0-3, X betecknar en (organisk amin)-katjon eller al- kalimetalljon, a betecknar ett tal med värdet 0-3, b beteck- nar ett tal med värdet 0-3, a+n betecknar ett tal med värdet 0-3, b+m betecknar ett tal med värdet 0-3 och a+b+m+n beteck- nar ett tal med värdet 1-6. I en speciell utföringsform av uppfinningen kan angiven formel med tillhörande definitioner användas i stället för de beskrivna diestrarna med karboxyl- syragrupp i ändställning i föreliggande metallbearbetnings- kompositioner. Det är tydligt, att diestern med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt uppfinningen med angiven allmän formel.under upprätthållande av vad som beskrivits i förelig- gande metallbearbetningskompositioner kan användas i form av "(organisk amin)-salt" eller "alkalimeta1lsalt",företrädesvis alkanolaminsaltet eller natrium- eller kaliumsaltet.
Enligt en lämplig utföringsform av föreliggande metall- bearbetningskomposition är R' och R" i den allmänna formeln för diestern med karboxylsyragrupp i ändställning och (orga- nisk amín)-salter eller alkalimetallsalter därav samma eller olika kolvätegrupper utgörande alífatiska, C6-aromatiska, cykloalifatíska, arylalifatíska (med 6 kolatomer i arylgrup- pen), alkyl-C6-aromatiska, halogensubstituerade alifatiska C11 10 15 20 30 35 7902773-6 eller halogensubstituerade C6-aromatiska kolvätegrupper med en fri valens av a+n+1 resp b+m+1. I en annan utföríngsform av uppfinningen, i vilken (organisk amin)-salter eller alka- limetallsalter av diestern har angiven formel, är R' och R" lika eller olika, mättade eller omättade, grenade eller ogre- nade alifatiska kolvätegrupper med 2-20 kolatomer, n är 0, a är 1, b är 1 och m är 0. Andra lämpliga utföringsfor- mer, i vilka diestern med karboxylsyragrupp i ändställning och (organisk amín)- eller alkalimetallsalter därav är enligt den angivna allmänna formeln, innefattar sådana vari 1) R' och R" är lika eller olika alifatiska kolvätegrupper med en svavelheteroatom i kedjan, n är 1 eller a är 1 och m är 1 el-I ler b är 1, Z) R' och R" är olika eller lika monocykliska, aromatiska kolvätegrupper med 6 kolatomer, eventuellt halo- gensubstituerade, n är 1-2 eller a är 1-2 och m är 1-2 eller b är 1-2, 3) R' och R" är lika eller olika arylalifatiska kolvätegrupper, varvid arylgruppen är en monocyklisk arylgrupp med 6 kolatomer, 4) R' och R" är lika eller olika alkylaroma- tiska kolvätegrupper, varvid den aromatiska gruppen är en monocyklisk aromatisk grupp med 6 kolatomer, 5) R' och R" är cykloalifatiska kolvätegrupper med 6 kolatomer i den cykloali- fatiska ringen och 6) n är 1-3 eller a är 1-3, m är 1-3 eller b är 1-3 och a+b+m+n är 2-6. Företrädesvis är de (organisk amín)-salterna av diestern med karboxylsyragrupp i ändställ- ning med den angivna allmänna formeln alkanolaminsalter, fö- reträdesvis alkanolaminsalter med 1-3 alkanolgrupper innehål- lande 2-6 kolatomer i vardera alkanolgruppen. Alkalimetall- salterna av diestern med karboxylsyragrupp i ändställning med angiven allmän formel är företrädesvis natrium- eller kalium- salter.
Enligt den angivna allmänna formeln för diestern med karboxylsyraändgrupp i föreliggande metallbearbetningskompo- sitioner liksom (organisk amin)-salter eller alkalímetallsal- ter av denna diester är R företrädesvis den hydroxifria res- ten av en polyoxíalkylenhomopolymer- eller -sampolymerdiol med sekundär alkoholgrupp i ändställníng, i vilken homopoly- merens oxialkylengrupp har en grenad alkylengrupp med 3-4 kol- atomer och en sekundär kolatom bunden vid syre och beskrives av formeln 10 15 20 25 30 7902773-6 R1 i [-O-CH-CH3') vari R1 betecknar metyl eller etyl och sampolymerdiolens oxi- alkylengrupp har 2-4 kolatomer, under förutsättning av att i sampolymerdiolen åtminstone oxialkylengrupperna i ändställning innehåller en grenad alkylengrupp med 3-4 kolatomer och med formeln: (-ta-CHRZ-J vari R1 betecknar metyl eller etyl och R2 betecknar H eller metyl och den sekundära kolatomen är bunden vid syre.
De vattenhaltiga metallbearbetningskompositionerna en- ligt uppfinningen kan med fördel användas vid sådana metall- bearbetningsförfaranden för borttagande av metall och icke- metall som fräsning, svarvning, borrning, slipning, djupdrag- ning, dragning och järnbeklädning, brotschning, stansning och spinning. Ökad verktygslivslängd, lägre bearbetningskraf- ter, minskad värmeuppbyggnad och förbättrad ytbehandling är några av fördelarna, som uppnås genom användningen av före- 'liggande metallbearbetningskompositioner vid metallbearbet- ningsförfaranden. En annan och speciellt betydande fördel med metallbearbetningskompositionerna enligt uppfinningen ligger i kompositionernas höga stabilitet. Metallbearbetningskompo- sitionerna enligt uppfinningen och speciellt diestern med karboxigrupp i ändställning och salter därav är resistenta gentemot nedbrytning, speciellt vid lagring under lång tid.
Denna resistens gentemot nedbrytning finnes i metallbearbet- ningskompositionerna enligt uppfinningen, vilka icke har an- vänts vid ett metallbearbetningsförfarande, utan helt enkelt lagrats i väntan på sådan användning, liksom hos metallbe- arbetningskompositioner enligt uppfinningen, vilka med'av- brott lagrats under korta intervall, t ex över natten, efter att ha använts vid metallbearbetningsförfaranden. Resisten- sen gentemot nedbrytning, vilken uppvisas av föreliggande metallbearbetningskompositíoner, specielltdíeäternmed karb- oxigrupp i ändställning och salter därav, förlänger deras effektiva och användbara livslängd vid motallbearbetnings- förfaranden. Sådan förlängd, effektiv och användbar livs- längd hos metallbearhctningskompositionerna enligt uppfin- 10 15 25 40 7902773-6 -4 ningen ger ekonomi åt metallbearbetningsförfaranden (t ex mindre stilleståndstid och lägre förbrukning av metallbear- betningsfluid) på grund av deras höga utfällnings- och sepa- rationsresistens.
Vid användningen av föreliggande metallbearbetningskom- positioner kan diestern med karboxylsyragrupp i ändställning enligt den beskrivna allmänna formeln framställas enligt kon- ventíonella, välkända metoder genom reaktion av 2 mol av en _dikarboxylsyra eller trikarboxylsyra eller blandningar av di- karboxylsyra och trikarboxylsyra med 1 mol av en polyoxialky- Ilenhomopolymer- eller -sampolymerdiol med sekundär alkohol- grupp i ändställníng. Såsom exempel på dikarboxylsyror och trikarboxylsyror, som är användbara vid framställningen av diestern med karboxylsyragrupp i ändställning må nämnas bärn- stensyra, isobärnstensyra, klorbärnstensyra, glutarsyra, py- rovinsyra, adípinsyra, kloradípinsyra, pimelinsyra, suberin- syra, klorsuberinsyra, azelainsyra, sebaCinsyra, brassylsyra, oktadekandikarboxylsyra. tapsinsyra, eikosandisyra, maleinsyra, fumarsyra, citrakonsyra, mesakonsyra, trikarbal- lylsyra, akonitsyra, 1,2-bensendikarboxylsyra, 1,3-bensendi- karboxylsyra, 1,4-bensendikarboxylsyra, tetraklorftalsyra, tetrahydroftalsyra, "chlorendic"-syra, hemimellitsyra, trímellit- syra, trimesínsyra, 2-klor-1,3,5-bensentrikarboxylsyra, hexa- hydroftalsyra, hexahydroisoftalsyra, hexahydrotereftalsyra, fenylbärnstensyra, 2-fenylpentandisyra, tiodipropionsyror, karboxylsyraprodukter från dimerisering och polymerisering av monomera, omättade fettsyror med 8-26 kolatomer, såsom beskrives i den amerikanska patentskriften 2 482 760, den amerikanska patentskriften 2 482 761, den amerikanska patent- skriften Z 731 481, den amerikanska patentskriften Z 793 219, den amerikanska patentskriften 2 964 545, den amerikanska patentskríften Z 978 468, den amerikanska patentskríften 3 157 681 och den amerikanska patentskriften 3 256 304, karb- oxylsyraprodukter från reaktionen enligt Diels Ålder av en omättad syra med oßß-eteniska karboxylsyror, t ex akrylsyra, metakrylsyra, maleinsyra eller fumarsyra, såsom beskrives í den amerikanska patentskriften 2 444 328, till vilken här hän- visas, och Diels Alder-addukten av jfië-eteniskt omättade al- kylmonokarboxyl- eller -dikarboxylsyror med 3-4 kolatomer, t ex akrylsyra resp fumarsyra, och pimerinsyrazfller mfletnmyra. 10 15 30 35 40 _ Industries, Inc. 7902773-6 OZ Exempel på dimeriserade och polymeriserade, monomera, omätta- de,fettsyror med 8-26 kolatomer innefattar sådana produkter som Empo R 1014 Dimer Acid, Empo R 1016 Dimer Acid och Empo 1040 Trimer Acid, vilka var och en erhålles från Emery 1® Såsom exempel på karboxylsyraprodukter från en reaktion av Diels Alder-typ må nämnas kommersiellt till- gänglig Westvacog'Diacid 1525 och Westvac Diacid 1550, vil- ka båda är tillgängliga från Westvaco Corporation. I stället _för dikarboxylsyra eller trikarboxylsyra kan man använda mot- svarande anhydrid eller syrahalid, då syran tillåter bildning av anhydrid och en syrahalid, t ex syraklorid, vid framställ-_ ningen av diestern med,karboxy1syraändgrupp. Dä man använder motsvarande syrahalid av dikarboxylsyra och trikarboxylsyra för framställning av diestern med karboxylsyragrupp i änd- ställning, är det naturligtvis nödvändigt att överföra syra- halidgrupperna i ändställníng i diesterprodukten med syraha- lid i ändställning, vilken produkt erhålles genom reaktionen av syrahalid med motsvarande polyalkylenhomopolymer- eller -sampolymerdiol med sekundär alkoholgrupp i ändställning, till motsvarande karboxylsyragrupper. En sådan överföring av syra- halidgrupperna i ändställning till karboxylsyragrupper kan ut- föras genom välkända metoder.
Polyoxialkylenhomopolymererna och -sampolymererna med se- kundär alkoholgrupp i ändställning, som kan användas för fram- ställning av díestern med karboxylsyragrupp i ändställníng i föreliggande metallbearbetningskompositioner innefattar exem- pelvis polyoxipropylendiol, polyoxibutylendiol, polyoxipro- pylen/polyoxietylen/polyoxipropylen-blocksampolymerdio1, poly- oxibutylen/polyoxietylen/polyoxibutylen-blocksampolymerdio1, polyoxíbutylen/polyoxipropylen/polyoxibutylen-blocksampoly- merdiol och po]yoxípropylen/polyoxibutylen/polyoxidpropylen- blocksampolymerdiol. Polyoxibutylcn kan erhållas från 1,2- oxibuten eller 2,3-oxibuten. Med avseende på polyoxialkylen- sampolymerdiolerna kan sampolymeren vara ett block eller en slumpvis anordnad sampolymer, under förutsättning att alkylen- ändgrupperna i sampolymeren har en hydroxigrupp bunden vid en sekundär kolatom. Längden av polyoxialkylenblocken, dvs antalet oxialkylengrupper i blocket, kan variera i stor ut- sträckning. Enligt uppfinningen måste sålunda polyoxialkylen- blocken i ändställning vara polyoxipropylen- eller polyoxi- 10 15 20 25 30 35 4 (l 79027796 butylenblock. Dessa polyoxipropvlen- eller polyoxibutylenblock i ändställning kan innehålla så litet som 2 oxipropylenenhe- ter resp 2 oxibutylenenheter eller kan det finnas 3-20 oxi- propylen- eller oxibutylenenheter. Molekylvikten hos poly- oxialkylendiolerna, som användes för framställning av di- estern med karboxylsyragrupp i ändställning, kan variera inom ett stort intervall. Man kan sålunda använda polyoxial- kylendioler med hydroxigrupper i ändställning bundna vid se- kundära kolatomer, vilkas medelmolekylvikt kan variera från cirka 150 till cirka 4000, företrädesvis från cirka 300 till 2000 och framför allt från cirka 300 till 1500. Det är även lämpligt att använda vätskeformlga polyoxialkylendioler med hydroxigrupp i ändställníng bunden vid en sekundär kolatom.
Såsom (organisk amín)-salter av diestrarna med karboxyl- syragrupp i ändställning i föreliggande metallbearbetnings- kompositioner kan man använda primära alkylamin-, sekundära alkylamín-, tertiära alkylamin- och företrädesvis monoalka- nolamin-, dialkanolamin- och trialkanolaminsalter. Primära, sekundära och tertíära alkylaminsalter av diester med karb- oxylsyragrupp i ändställning och med 2-8 kolatomer i amínens alkylgrupp kan användas vid utövandet av föreliggande uppfin- ning. Det är emellertid lämpligt att använda monoalkanolamin-, dialkanolamin- och trialkanolaminsalter av diestern med karb- oxylsyragrupp i ändställning, varvid alkanolgruppen innehål- ler 2-S kolatomer och kan vara grenad eller ogrenad. Använd- ningen av monoalkanolumin- och trialkanolaminsalter av dies- tern med karboxylsyragrupp i ändställning, varvid alkanol- gruppen har 2-8 kolatomer, är lämpligast vid utövandet av föreliggande uppfinning. Organiska aminer, som även kan an- vändas för bildning av aminsalterna av diestrarna med karb- oxylsyragrupp i ändställning i föreliggande metallbearbet- ningskompositioner innefattar även alkylendiaminer med 2-6 kolatomer, poly(C2- till C4-oxia1kylen)díaminer med en mole- kylvikt av cirka ZOO - cirka 900, N-alkyl(C1-C8)-alkylen(C2- C6)-diamin, N,N'-dialkyl(C1-CS)-alkylen(C2-C6)-diamin, N,N,N'- tríalkyl[C1-CS)-alkylen(C2-CÖ)-díamin, N,N,N',J'-tetraalkyl- (C1-C81-alkylen(C¿-C6)-diamin, N-alkanol-alkylen(C2-C6)-di- amín, N,N'-dialkanol-alkylcnLC:-C6)-diamin, N,N,N'-trialka- nol-alkylen(C2-C6)-díamin, N,N,N',N'-tetraalkanol-alky1en- (CZ-CO)-diamín och CH3CH¿O(CH3CH¿O)nCH¿CH¿CH¿NH¿, varvid n 10 15 20 30 40 7902773-6 10 betecknar 1 eller 2. Alkylalkanolaminer med 2-8 kolatomer i aalkyl- och alkanolgrupperna kan även användas såsom organisk amin vid utövandet av föreliggande uppfinning.
Exempel på alkylaminer, som kan användas för bildning av aminsalterna av díestern med karboxylsyragrupp i ändställning vid utövandet av föreliggande uppfinning innefattar eqdamhn hnylamhn propylamin, isopropylamín, s-butylamin, t-butylamin, hexylamin, isohexylamin, n-oktylamin, 2-etylhexylamin, dietylamin, di- propylamin, diisopropylamin, dibutylamin, di-t-butylamin, di- hexylamin, di-n-oktylamin, di-2-etylhexylamin, trietylamin, tripropylamin, triisopropylamin, tributylamin, tri-s-butyl- amin, trihexylamin, tri-n-oktylamin och tri-2-etylhexylamin.
Såsom exempel på alkanolaminer, som kan användas för fram- ställning av alkanolaminsalterna av diestrarna med karboxi- grupp i ändställning vid utövandet av föreliggande uppfinning innefattas monoetanolamin, monobutanolamin, monopropanolamin, monoisopropanolamin, monoisobutanolamin, monohexanolamin, monooktanolamin, dietanolamin, dipropanolamin, diisopropanol- amin, dibutanolamin, dihexanolamin, diisohexanolamin, diokta- nolamin, trietanolamin, tripropanolamin, triisopropanolamin, tributanolamin, triisobutanolamin, trihexanolamin, triisohexa- nolamin, trioktanolamin och triisooktanolamin.
Polyoxíalkylendiaminer, som är användbara vid utövandet av föreliggande uppfinning, innefattar exempelvis polyoxiety- lendiaminer och polyoxipropylendiaminer med molekylvikter av cirka 200 - cirka 900. Man kan även vid utövandet av förelig- gande uppfinning använda sädana aminer som metoxipropylamin, dimetylaminopropylamin, 1,3-propylendiamin, etylendiamin, 3(Z-etoxietoxilpropylamin, N,N,N',.'-tetrametyl-1,3-butandi- amin, monoetanoletylendiamin, N,N'-dietanoletylendiamin, N,N,N',N'-tetrahydroximetylotylendiamin, N,N-dietyletanol- amin och N-etyldietanolamin.
Det organiska aminsaltet av diestern med karboxylsyra- grupp í ändställning kan framställas genom välkända metoder, t ox genom enkel tillsats av den organiska aminen till dies- torn mod karboxylsyrngrupp l ändställning i närvaro av ett vattonhaltígt medium eller omvänt genom tillsats av diestcrn med karboxylsyragrupp i ändställning till den organiska ami- nen i närvaro av ett vattenhaltígt medium. Vid en alternativ metod kan det vattenhaltiga mediet utelämnas. 10 15 20 25 30 40 7902773-6 ll Såsom alkalimetallsalter av diestern med karboxylsyra- grupp i ändställning innefattas litium-, natríum-, kalium-, rubídium- och cesiumsalter. Litium-, natrium- och kaliumsal- terna är emellertid lämpligast. Bildningen av alkalimetall- salter av diestern med karboxylsyragrupp i ändställning kan utföras genom välkända metoder, t ex genom tillsats av dies- tern med karboxylsyragrupp i ändställning till hydroxiden av alkalimetallen i närvaro av ett vattenhaltígt medium.
Vid utövandet av föreliggande uppfinning kan metallbear- betningskompositionerna framställas genom välkända konventio- nella metoder. Metallbearbetningskompositionerna kan sålunda exempelvis framställas genom 1) tillsats av diestern med karb- oxylsyragrupp i ändställning till vatten eller Z) tillsats av aminsaltet av diestern med karboxylsyragrupp i ändställning till vatten eller 3) tillsats av diestern med karboxylsyra- grupp i ändställning till vatten och därefter tillsats av den organiska aminen eller 4) tillsats av den organiska aminen till vatten och därefter tillsats av diestern med karboxylsy- ragrupp i ändställning eller 5] tillsats av diestern med karb- oxylsyragrupp i ändställning till vatten och därefter till- sats av en alkalimetallhydroxid eller 6) tillsats av diestern med karboxylsyragrupp í ändställning till vatten innehållande en alkalimetallhydroxid.
Till metallbearbetningskompositionerna enligt uppfin- ningen kan i konventionella välkända mängder tillsättas oli- ka tillsatsmedel, såsom korrosionsinhibitorer, biocider, fungicider, bakteriocider, ytaktiva medel, medel för höga tryck och antioxidanter, vilka är i och för sig välkända.
Metallbearbetningskompositíonerna enligt uppfinningen kan ha en koncentration av diestern med karboxylsyragrupp i ändställning eller av det organiska saltet eller alkalísal- tet därav inom ett stort intervall, företrädesvis från 0,01 till 20 procent, framför allt 0,03-S viktprocent, av vikten av vatten plus vikten av diester med karboxylsyragrupp i änd- ställning eller (organisk amin)- eller alkalimetallsalt där- av.
Uppfinningen har beskrivits med avseende på olika utfö- ringsformer och beskrives nu ytterligare i följande exempel, vid vilka alla mängder och procenthalter är uttryckta såsom viktmängder och viktprocent. 10 15 20 30 7902773-6 I följande exempel är: PEP 400 en polyoxipropylerad polyoxietylensampolymerdiol, var- vid produkten har en medelmolekylvikt av cirka 600 PPG 400 en polyoxipropylendiol med en medelmolekylvikt av cir- ka 400 PPG 300 en polyoxipropylendiol med en medelmolekylvikt av cir- kå zoo PPG 1200 en polyoxipropylendiol med en medelmolekylvikt av cirka 1200 PBG 1000 en polyoxibutylendiol med en medelmolekylvikt av cir- ka 1000 _ PBG 1500 en polyoxibutylendiol med en medelmolekylvikt av cir- ka 1500 _ BBB 14002 en diol som härrör från en polyoxietylenkedja med en medelmolekylvikt av cirka 400 och innesluten i båda ändarna med butylenoxid, så att 2 mol butylenoxid är vid en ände av polyoxietylenkedjan och 1 mol butylenoxid vid den andra änden av kedjan.
Empolg'1014 Dimer acid: en polymeriserad fettsyra med en ty- pisk sammansättning av 95 procent dimersyra (dibasisk syra med 36 kolatomerl, ungefärlig molvikt 565, 4 procent trimer- syra (tribasisk syra med 54 kolatomer) med ungefärlig molvikt 845 och 1 procent monobasisk syra (fettsyra med 18 kolatomer) med ungefärlig molvikt 282; tillgänglig från Emery Industries, Inc. ía ' - ' EmpoI~'1016 Dimer acid: en polymeriserad fettsyra med en ty- pisk sammansättning av 87 procent dimer syra (dibasisk syra med 36 kolatomer] med nngefärlíg molvikt 565, 13 procent tri- mer syra (tribasisk.syra med 54 kolatomer) med ungefärlig molvikt 845 och spår av monobasiska syror (fettsyror med 18 kolatomer) med ungefärlig molvikt 282; tillgänglig från Emery Industries, Inc.
Westvacdg Diacid 1525: Diels Alder-reaktionsprodukt av tall- olja och akrylsyra; tillgänglig från Westvaco Corp.
WestvacášxDíacid 1550: Diels Alder-reaktionsprodukt av tall- olja och akrylsyra, varvid produkten är raffinerad så att den innehåller cirka 10 procent monosyror; tillgänglig från Wcstvaco Corp. 10 15 20 Z5 30* 35 40 15 Exempel 1.
Díester med karboxylsyra i ändställningz reaktíonsprodukt av 2 mol Empo~g 1014 Dimer Acid och 1 mol PEP 400 kaliumhydroxid vatten Ešemgel 2.
Díesterreaktionsprodukt enligt exempel 1 natríumhydroxid 0 vatten Ešemgel 3.
Diesterreaktionsproduk§ enligt exempel 1 tríetanolamin vatten Exempel 4.
Diesterreaktionsprodukt enligt exempel 1 monoísopropanolamín vatten Exemgel_§.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning av 2 mol Empo R 1014 Dímer Acid och 1 mol PPG 400 trietanolamín vatten ëslflnsli- Díesterreaktíonsprodukt med karboxy syra- grupp i ändställning av 2 mol Empo 1014 Dímer Acid och 1 mol PPG 300 tríetanolamin vatten Exemgel Z.
Diesterreaktíonsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning av 2 mol azelainsyra och 1 mol PEP 400 trietanolamin vatten ' Exemgel S.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol azelaínsyra och 1 mol PPG 100 7902773- 15,00 5,64 497,50 15,00 4,02 400,98 15,00 15,00 6 470,00 g 15,00 7,55 477,45 15,00 15,00 470,00 15,00 15,00 (IDÉ/GOD 470,00 g 15,00 15,00 470,00 g 15,00 Ü' 10 15 20 25 30 55 7902773-6 14 tríetanolamin vatten Exempel 9.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning av 2 mol azelaínsyra dch 1 mol PPG 300 tríetanolamin vatten Exempel 10.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra-I grupp i ändställning av 2 mol adepinsyra och 1 mol PEP 400 Vatten Exempel 11.
Díesterreaktíonsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt exempel 10 trietanolamin vatten Exempel 12.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol Westvacàg' Diacid 1525 och 1 mol PEP 400 kaliumhydroxíd vatten Exempel 13.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt exempel 12 natriumhydroxíd vatten Exempel 14.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt exempel 12 trietanolamín vatten Exempel 15.
Diesterreaktíonsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt exempel 12 monoísopropanolamín I vatten 15,00 470,00 15,00 15,00 470,00 15,00 485,00 15,00 15,00 470,00 15,00 5,64 479,36 15,00 4,02 480,90 15,00 15,00 470,00 15,00 7,55 477,45 0G 0G OQOQOQ UQOQÛQ 15 30 35 Exempel 16.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp í ändställning av 2 mol Westvaco Diacid 1525 och 1 mol PPG 400 trietanolamin vatten Exempel 17.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsy - grupp i ändställning av 2 mol Westvaco Díacid 1525 och 1 mol PPG 1200 trietanolamin vatten Exempel 18.
Díesterreaktícnsprodukf med karboxylsyra- 4 grupp i ändställníng enligt exempel 9 tríetanolamin vatten Exempel 19.
Diesterreaktíonsprodukt med karboxy1syra~ grupp i ändställning enligt exempel 9 trietanolamín vatten Exempel 20.
Diesterreaktíonsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng enligt exempel 9 trietanolamin vatten Éšempel 21.
Díesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt exempel 9 trietanolamín vatten Exempel 22.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning av 2 mol ftalsyra- anhydrid och 1 mol PEP 400 trietanolamín vatten E§smnsl_åå- Díestcrrcaktíonsprodukt med kurboxylsyra- 790277341' 15,00 g 15,00 g 470,00 g 15,00 15,00 g 470,00 0,60 0,60 490,00 g 1,50 g 1,50 497,00 g 6,00 g 6,00 g 488,00 60,00 60,00 380,00 15,00 15,00 470,00 OQCIQOQ 10 15 20 25 40 7902773-6 16 grupp i ändställning av 2 mål 3,3'-tiodí-1 propionsyra och 1 mol PEP 400 Vattêïl Exempel 24.
Díesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning enligt exempel 23 trietano1amin Vatten Exempel 25.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra-' grupp i ändställning av 2 mol 3,3'-tiodi- propionsyra och 1 molPRG 400 trietanolamín vatten Exempel 26.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol suberinsyra och 1 mol PEP 400 trietanolamín vatten Exempel 27.
Díesterneaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning av 2 mol Empo1R 1016 Dímer Acid och 1 mol PPG 400 trietanolamín vatten Exempel 28.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av Z mol Empoïß 1016 Dimer Acid och 1 mol PBG 1000 trietanolamin vatten Exempel 29.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol Empolg 1016 Dimer Acid och 1 mol PEG 1500 tríetanol vatten Exempel 30.
Dícsterreaktíonsprodukt med karboxylsyra- 15,00 g 4ss,00 g 15,00 g 15,00 g 470,00 g 15,00 g 15,00 g 470,00 g 15,00 g 15,00 g 470,00 g 15,00 g 15,00 g 470,00 g 15,00 15,00 470,00 VQOQOQ 15,00 g 15,00 g 470,00 g 7902773-6 17 grupp i ändställning av 2 mol tetraklor- Etalsyraanhydríd och 1 mol PEP 400 15,00 g tríetanolamin 15,00 g vatten 470,00 g 5 Exempel S1.
Díesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställning av 2 mol WestvacšE> Díacid 1550 och 1 mol PEP 400 15,00 g trietanolamín 15,00 g 10 vatten 470,00 g Exempel 32.
Díesterreaktionsprodukq med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol heptadekan- díkarboxylsyra och 1 mol PEP 400 15,00 g |5 trietanolamin 15,00 g vatten 470,00 g Exempel 33.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol bärnstensyra 20 och 1 mol PPG 1200 15,00 g monobutanolamín 8,97 g vatten 476,03 g Exempel 34.
Diesterreaktionsprodukt med karboxylsyra- 25 grupp i ändställning av 2 mol oktadekan- disyra och 1 mol PBG 1000 15,00 g diisopropanolamin 13,39 g vatten 471,61 g Exempel 35. ./ 30 Díesterreaktíonsprodukt med karboxylsyra- grupp i ändställníng av 2 mol hexahydro- tereftalsyra och 1 mol PEP 400 15,00 g dietanolamin 10,50 g vatten 474,50 g 35 Metallbearbetníngskompositionerna ^nlígt uppfinningen bedömdes beträffande smörjbarhet enligt följande provnings- förfarande och med de resultat som visas i tabellen.
Provningsförfarande.
Ett kilformat höghastighetsverktyg pressas mot änden av 40 ett roterande (7,6 m/min) Stålrör SAE 1020 med V䧚ïj0Ck' 10 15 7902773-6 18 leken 6 mm. Verktygets matningskraft är tillräcklig för skär- ning av ett V-spår i rörväggen och spånen strömmar från skär- ningsområdet i två stycken (ett stycke från varje yta av det kilformade verktyget). Krafterna pâ verktyget till följd av arbetsstyckets rotation och verktygsmatningen mâtes av en verktygsdynamometer, som är förbunden med en registreríngse anordning (Sandborn recorder). Eventuell svetsning av spån under uppbyggnad på verktyget återspeglas i avbrott av spån- strömningen (visuellt) och i ökat motstånd mot arbetsstyckets rotation. Skärníngsprovningen utföres med ytan mellan verk- tyg och spån flödad under arbetet med cirkulerande provnings- vätska. Verktyg och arbetsstycke är i konstant dynamisk kon- ' takt under denna tid och provningen påbörjas icke förrän full kontakt uppnås helt och hållet längs varje skär. Provningens varaktighet är 3 min.
Metallbearbetníngskomposition Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel -Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel Exempel 1 00\!O\U14>L;Jt\) (D Kraft (N) 2249 2294 1951 2084 2004 1955 1572 1741 1737 1719 1813 2173 2258 2080 2084 2000 1991 2294 2165 1942 1572 2271 1514 1724 7902773w6 19 Metallbearbetningskompositie G) 1 Kraft (N) Exempel 25 1733 Exempel 26 1679 Exempel 27 1969 Exempel 28 1590 Exempel 29 1479 Exempel 30 1621 Exempel 31 1888 Exempel 32 1955 Vatten (dest) 2365 f* ¿L 500 g av kompositionen enligt angivet exempel späddes till 3000 g med vatten fön erhållande av metallbearbetningsflui- den, som användes vid provningen.
I exemplen 1-32 användes dest vatten för framstälning av kompositionerna.

Claims (10)

7902773-6 w .Patentkrav
1. Metallbearbetníngskomposition, k ä n n e t e c k - n a d av a) vatten och b) en díester med karboxylsyragrupp i ändställning av en polyoxialkylendiol med sekundära alko- _holgrupper i ändställning eller ett (organisk amin)- eller alkalimetallsalt därav med formeln n (Hooc-J -R' -coo-R-ooc-llrß (coon) m . (tooïcña (cooïcfib vari R betecknar en tvåvärd rest av en polyoxialkylenhomopo- lymer- eller sampolymerdiol med sekundär alkoholgrupp i änd-; ställning i frånvaro av hydroxigrupperna i ändställning, R' och R" är lika eller olika alifatiska, aromatiska, arylalífa- tiska, alkylaromatiska, heteroalífatíska (med svavel- eller syreheteroatomer), heteroaromatiska (med syre- eller kväve- heteroatomer), halogensubstituerade alifatiska eller halo- gensubstituerade aromatiska grupper med en fri valens av a+n+1 resp b+m+1, X betecknar en organisk aminkatjon eller alkalimetalljon, a betecknar ett tal med värdet 0-3, b be- tecknar ett tal med värdet 0-3, m betecknar ett tal med vär- det 0-3, n betecknar ett tal med värdet 0-3, a+n betecknar ett tal med värdet 0-3, b+m betecknar ett tal med värdet 0-3 och a+b+m+n betecknar ett tal med värdet 1-6, varvid när a+n är 2 eller 3, b+m måste vara 1-3.
2. Z. Metallbearbetníngskomposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att R' och R" betecknar ald- fatíska, aromatiska (med 6 ringkolatomer), cykloalifatiska, arylalifatiska (med 6 kolatomer i arylgruppen), alkylaroma- tiska (med 6 kolatomer í den aromatiska ringkolvätegruäpen), halogensubstituerade alifatiska kolvätegrupper eller halogen- substituerade aromatiska grupper (med 6 kolatomer i ringen).i
3. Metallbearbetningskomposítion enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d därav, att R' och R" betecknar mät- tade eller omättade, alífatiska kolvätegrpper med 2-20 kol- atomer, aromatiska kolvätegrupper med 6 kolatomer i den aro- matiska ringen, cykloalifatiska kolvätegrupper, arylalífa- tiska kolvätegrupper med 6 kolatomer i arylgruppen, alkylaro- matiska kolvätegrupper med 6 kolatomer i den aromatiska ring- en eller halogensubstituerade aromatiska grupper med 6 kol- atomer i den aromatiska ringen. '7902773-6 21
4. Metallbearbetníngskompesition enligt något av krav 1-3, k ä n n e t e c k n a d därav, att R' och R" betecknar de karboxigruppfria grupperna.&Vprodukter erhållna genom polyme- rísation av 2-3 molekyler av en eteniskt omättad fettsyra med .12-26 kolatomer.
5. Metallbearbetningskompositíon enligt krav 1 eller Z, k ä n n e t e c k n a d därav, att R' och R" betecknar den tvåvärdä gruppen av tiodipropionsyra i frånvaro av karboxi- grupper.
6. Metallbearbetningskomposítion enligt något av krav 1-5, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar den två- värda gruppen av en polyoxialkylenhomopolymerdiol med sekun- där alkoholgrupp i ändställning i frånvaro av hydroxigrupper i ändställning eller av en polyoxialkylensampolymerdiol med sekundär alkoholgrupp i ändställning i frånvaro av hydroxi- grupper i ändställning, varvid oxialkylengruppen i polyoxi- alkylenen företrädesvis har Z-6 kolatomer, eller av en poly- oxípropylendiol, polyoxíbutylendiol, polyoxípropylen/poly- oxietylen/polyoxipropylensegmentsampolymerdiol eller poly- oxibutylen/polyoxíetylen/polyoxibutylensegmentsampolymerdiol, vilka icke har hydroxigrupper i ändställning och vilkas me- delmolekylvikt är 150-4000, företrädesvis 500-2000.
7. Metallbearbetningskomposition enligt något av krav 1-6, k ä n n e t e c k n a d därav, att díestern är i form av alkylaminsalt med 2-6 kolatomer i alkylgruppen.
8. Metallbearbetningskomposítíon enligt något av krav 1-6, k ä n n e t e c k n a d därav, att diestern är ett al- kanolaminsalt, t ex monoalkanol- eller tríalkanolaminsalt, med Z-4 kolatomer i alkanolgruppen.
9. Metallbearbetningskomposition enligt något av kra 1-8, k ä n n e t e c k n a d därav, att X betecknar en natrium- eller kaliumjon, m betecknar 0 eller 1, n betecknar 0 eller 1, a betecknar 1 eller 2, b betecknar ett tal med vär- det O-2 och a+b+m+n betecknar ett tal med värdet 1-4.
10. Metallbearbetningskomposítion enligt något av krav 1-9, k ä n n e t e c k n a d därav, att koncentrationen av komponenten b) är 0,01~ZU víktproccnt, räknat av vikten av vattnet plus (b), lämpligen 0,03-S viktproccnt. 7902773-6 sAßmmNDRAG Vattenhaltiga metallbearbetníngsfluider uppvisande hög smörjbarhet och hög stabíiitet, varvid fluiderna innefattar vatten och en diester med syrad i ändställning av en sekundär diol eller amín- eller alkalimetallsalter -av estern.
SE7902773A 1978-05-30 1979-03-28 Vattenhaltig metallbearbetningskomposition innehallande en karboxylsyragruppterminerad diester av en polyoxialkylendiol SE431462B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/910,238 US4172802A (en) 1978-05-30 1978-05-30 Aqueous metal working fluid containing carboxylic acid group terminated diesters of polyoxyalkylene diols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7902773L SE7902773L (sv) 1979-12-01
SE431462B true SE431462B (sv) 1984-02-06

Family

ID=25428511

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7902773A SE431462B (sv) 1978-05-30 1979-03-28 Vattenhaltig metallbearbetningskomposition innehallande en karboxylsyragruppterminerad diester av en polyoxialkylendiol

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4172802A (sv)
JP (1) JPS54156967A (sv)
AU (1) AU511774B2 (sv)
CH (1) CH644393A5 (sv)
DE (1) DE2910496C2 (sv)
FR (1) FR2427382A1 (sv)
GB (1) GB2022111B (sv)
IT (1) IT1111919B (sv)
NL (1) NL180762C (sv)
SE (1) SE431462B (sv)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4239635A (en) * 1979-06-11 1980-12-16 Cincinnati Milacron Inc. Novel diamide and lubricants containing same
SE452772B (sv) * 1980-02-29 1987-12-14 Perstorp Ab Komponent till vattenspedbart metallbearbetningssmorjmedel och anvendning av komponenten i smorjmedel
US4359393A (en) * 1981-03-09 1982-11-16 The Cincinnati Vulcan Company Water active metalworking lubricant compositions
USRE30885E (en) * 1981-03-13 1982-03-23 Cincinnati Milacron Inc. Novel diamide and lubricants containing same
DE3133873A1 (de) * 1981-08-27 1983-03-17 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Gradientenspulen-system fuer eine einrichtung der kernspinresonanz-technik
US4670172A (en) * 1985-03-29 1987-06-02 Borg-Warner Corporation Process and kit for working metals
US4786424A (en) * 1985-12-05 1988-11-22 Phillips Petroleum Company Aqueous metal-working composition and process
US5248431A (en) * 1990-02-06 1993-09-28 Dai-Ichi Kogyo Keiyaku Co., Ltd. Metal working lubricating composition
WO1994028093A1 (en) * 1993-06-02 1994-12-08 Unichema Chemie B.V. Base fluid
EP0704425B1 (en) * 1993-06-15 2002-09-04 Idemitsu Kosan Company Limited Additive composition for lubricant or fuel, lubricant or fuel composition containing the same, and novel substituted hydroxy aromatic ester derivative
AU7780594A (en) * 1993-09-14 1995-04-03 Unichema Chemie Bv Base fluids
US5401428A (en) * 1993-10-08 1995-03-28 Monsanto Company Water soluble metal working fluids
GB9905055D0 (en) * 1999-03-05 1999-04-28 Castrol Ltd A waste-treatable lubricant
US7008909B2 (en) * 2002-10-11 2006-03-07 Inolex Investment Corporation Alpha branched esters for use in metalworking fluids and metalworking fluids containing such esters
US20070184994A1 (en) * 2002-12-20 2007-08-09 Faunce James A Phthalate ester as metal working lubricant
US20050215730A1 (en) * 2004-03-24 2005-09-29 Rainer Schoenfeld Polycarboxy-functionalized prepolymers
ES2957411T3 (es) * 2021-03-25 2024-01-18 Lehmann&Voss&Co Kg Polipropilenglicoles modificados con ácido cítrico

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2703811A (en) * 1955-03-08 Dibasic acid esters of glycols
US2578586A (en) * 1949-08-11 1951-12-11 Gilron Products Company Composition for forming a dry, homogeneous, self-adherent, lubricating film on metal stock
US2578585A (en) * 1949-08-11 1951-12-11 Gilron Products Company Composition for forming a dry, homogeneous, self-adherent lubricating film on metal stock
US2602065A (en) * 1950-08-14 1952-07-01 Petrolite Corp Process for breaking petroleum emulsions
US2723283A (en) * 1950-08-14 1955-11-08 Petrolite Corp Polyesters of oxypropylated glycols
NL100609C (sv) * 1953-06-25
US2825693A (en) * 1955-02-03 1958-03-04 Shell Dev Metal working lubricant
GB796505A (en) * 1955-07-11 1958-06-11 Exxon Research Engineering Co Improved synthetic lubricant
US3006849A (en) * 1958-10-14 1961-10-31 Standard Oil Co Lubricant composition
BE585000A (sv) * 1958-11-27
FR1365732A (fr) * 1962-08-08 1964-07-03 Shell Int Research Fluide aqueux de perçage et de coupe
BE635869A (sv) * 1962-08-08
US3390084A (en) * 1966-07-01 1968-06-25 Henry W Peabody Ind Ltd Cold rolling lubrication
US3492232A (en) * 1966-12-09 1970-01-27 Cincinnati Milling Machine Co Aqueous lubricants for metal working
US3526596A (en) * 1968-06-05 1970-09-01 Quaker Chem Corp Lubricants for metalworking operations
US3769215A (en) * 1972-02-04 1973-10-30 Emery Industries Inc Ester lubricant compositions
AT328601B (de) * 1973-03-23 1976-03-25 Mobil Oil Austria Schmiermittelzusammensetzung
US3912642A (en) * 1973-08-01 1975-10-14 Emery Industries Inc Ester lubricants suitable for use in aqueous systems
US3857865A (en) * 1973-08-01 1974-12-31 Emery Industries Inc Ester lubricants suitable for use in aqueous systems
GB1486197A (en) * 1973-09-29 1977-09-21 Nippon Light Metal Res Labor Water-soluble metal working lubricating composition
GB1490344A (en) * 1973-12-28 1977-11-02 Unilever Emery Ester lubricants
US3915872A (en) * 1974-08-08 1975-10-28 Emery Industries Inc Conversion of distillation residues to useful metal working lubricants
US3923671A (en) * 1974-10-03 1975-12-02 Aluminum Co Of America Metal working lubricant
US4067817A (en) * 1975-11-03 1978-01-10 Emery Industries, Inc. Modified triglyceride metal working lubricants
GB1551493A (en) * 1976-10-27 1979-08-30 Lubrizol Corp Lubricating metals during working
DE2700040C2 (de) * 1977-01-03 1986-06-12 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Schmierstoffsystem für die Warmverformung von Metallen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2427382A1 (fr) 1979-12-28
SE7902773L (sv) 1979-12-01
NL180762C (nl) 1987-04-16
DE2910496C2 (de) 1985-10-03
IT1111919B (it) 1986-01-13
AU4554179A (en) 1980-01-03
GB2022111B (en) 1982-09-02
NL180762B (nl) 1986-11-17
GB2022111A (en) 1979-12-12
NL7902209A (nl) 1979-12-04
US4172802A (en) 1979-10-30
JPS54156967A (en) 1979-12-11
FR2427382B1 (sv) 1981-09-04
AU511774B2 (en) 1980-09-04
IT7921732A0 (it) 1979-04-10
CH644393A5 (de) 1984-07-31
DE2910496A1 (de) 1979-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE431462B (sv) Vattenhaltig metallbearbetningskomposition innehallande en karboxylsyragruppterminerad diester av en polyoxialkylendiol
US4239635A (en) Novel diamide and lubricants containing same
KR850001885B1 (ko) 폴리아미드 함유 작용유체 조성물
USRE30885E (en) Novel diamide and lubricants containing same
US7057050B2 (en) Imidazoline corrosion inhibitors
EP1041885B1 (en) Biocidal compositions and treatments
KR850001965B1 (ko) 수성 작용유체 조성물
EP0651074B1 (en) Biodegradable corrosion inhibitors of low toxicity
CA1245211A (en) Method for mechanically working cobalt-containing metal, and a concentrate suitable, after dilution with water, for use in said method
KR850001966B1 (ko) 수성 작용유체 조성물
JPS5989396A (ja) 水溶性金属加工用潤滑剤組成物およびその供給方法
CN106337185B (zh) 用于金属加工流体的无硼缓蚀剂
US4299725A (en) Aqueous media of decreased corrosiveness for iron-containing metals
US6238621B1 (en) Corrosion inhibiting compositions
CA1251299A (en) Scale inhibiting copolymer and method for inhibiting scale deposition
JPS6243482A (ja) 研磨加工液
TR201806934T4 (tr) Metal yüzeyleri̇n muamelesi̇ i̇çi̇n, sulu yüzey akti̇f ve korozyondan koruyucu preparat i̇le yağ i̇çeren, suyla kariştirilabi̇li̇r emülsi̇yon konsantresi̇.
EP0026709B1 (en) Poly(alkylene oxide)composition containing a nitro-substituted aromatic compound
JP2023041916A (ja) 金属加工流体中の添加剤としてのマレイン化大豆油誘導体
US4722812A (en) Salts of alkenylsuccinic acid monoamides
DE3909075A1 (de) Neue polymere
US4560497A (en) Amino ester and amino amide-ester corrosion inhibitors for aqueous systems
JPS58224180A (ja) 腐食抑制剤
NO150564B (no) Komponent for et vannfortynnbart smoeremiddel for metallbearbeiding og anvendelse av denne komponent
EP0340498B1 (en) Water-dispersible compositions having a detergent or protective action on steel sheets and a process for their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7902773-6

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7902773-6

Format of ref document f/p: F