ES2957411T3 - Polipropilenglicoles modificados con ácido cítrico - Google Patents
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Abstract
La presente solicitud se refiere a polipropilenglicoles modificados con ácido cítrico que están representados por la Fórmula (1) o, así como a composiciones que comprenden dichos compuestos. Los compuestos basados en polipropilenglicol de la invención son útiles como aditivos y en particular como agentes emulsionantes, por ejemplo, en lubricantes refrigerantes, como agentes desmoldeantes, así como aditivos para productos cosméticos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Polipropilenglicoles modificados con ácido cítrico
Campo técnico
La presente invención se refiere a compuestos que son polipropilenglicoles modificados con ácido cítrico, así como a composiciones que comprenden estos compuestos. Además, la presente invención se refiere al uso de estos compuestos o estas composiciones como aditivos y, en particular, como agentes emulsionantes para, por ejemplo, lubricantes de refrigeración, como agentes de liberación o como aditivos para productos cosméticos.
Técnica anterior
Los agentes emulsionantes son compuestos o sustancias que actúan como estabilizador para emulsiones, impidiendo de ese modo la separación de líquidos inmiscibles. La adición de emulsionantes encuentra uso en una variedad de aplicaciones, tales como alimentos, atención médica, así como fluidos tales como lubricantes de refrigeración en metalistería.
Desde 2009, la Unión Europea tiene el objetivo declarado de aumentar significativamente la proporción de materias primas renovables en las industrias de lubricantes y de la metalistería. La norma DIN SPEC 51523, que define los requisitos mínimos para los biolubricantes, se publicó en 2011.
Según esto, un lubricante sólo puede denominarse biolubricante si se cumplen tres de los siguientes criterios:
- Los biolubricantes renovables deben ser de origen biológico en gran medida, es decir, al menos el 25 % debe estar preparado a partir de materias primas renovables.
- Rápidamente biodegradable: los biolubricantes deben ser biodegradables en más del 60 % según la OCDE 301.
- No perjudicial para el medioambiente: los biolubricantes no deben clasificarse como perjudiciales para el medioambiente. Esto puede demostrarse mediante las pruebas según la OCDE 201/202/203.
Los aceites y emulsionantes (aditivos) usados predominantemente en la industria para lubricantes de refrigeración están basados químicamente en aceite mineral. Sólo se conocen algunas excepciones, tales como MWV DIAZID 1550, un (co)emulsionante a base de aceite de bogol anunciado como sostenible y ecológico, pero que sólo es adecuado para un limitado número de aplicaciones especiales.
El documento EP-A-0199131 divulga tensioactivos no tóxicos y biodegradables derivados de ácido cítrico, adecuados en composiciones cosméticas y detergentes.
Por el motivo anterior, existe una demanda de aditivos de origen biológico, en particular de agentes emulsionantes, que sean sostenibles y respetuosos con el medioambiente en su preparación, así como en su uso. Los aditivos son preferiblemente multifuncionales y, por tanto, pueden usarse en diferentes áreas. Además, debe ser posible preparar estos aditivos de manera eficiente y rentable a partir de recursos renovables. Por tanto, contribuyen de manera importante a productos sostenibles o más sostenibles en el sentido de la norma DIN SPEC 51523.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a aditivos sostenibles innovadores, en particular emulsionantes para lubricantes de refrigeración así como agentes de liberación y aditivos para productos cosméticos, que pueden prepararse muy fácilmente y resuelven los problemas de la técnica anterior mediante los siguientes medios:
En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto a base de propilenglicol de la siguiente fórmula:
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O] y en la que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente.
R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo de la fórmula N(R3)-C(=O)-R4;
L es un enlace directo, C(=O), alquileno C1-10 o una unidad de poli(óxido de propileno) de la fórmula [A]n+2;
R3 es H, alquileno C1-6 u O-alquileno C1-6;
R4 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH;
n es un número entero desde 0 hasta 50;
m es 0 ó 1, l es 0 ó 1, con la condición de que al menos uno de m y I sea 1;
x es 0 ó 1, y es 0 ó 1 y la suma de x e y es 1; y
v es 0 ó 1, w es 0 ó 1 y la suma de v y w es 1.
Sorprendentemente, reacciones de condensación sencillas de ácido cítrico con polipropilenglicoles líquidos y miscibles en agua en diferentes razones mostraron que se obtenían mezclas de producto que eran bien definibles, las reacciones eran bien controlables y, tal como se esperaba, no reaccionaban para formar polímeros mucho más grandes (poliésteres, como por ejemplo con PEG). Mediante la adición de componentes de alcohol adicionales tales como alcoholes grasos o ácidos grasos, en función de la composición estequiométrica, se obtuvieron productos de fórmula (1) que eran versátiles para diferentes aplicaciones. Los productos así obtenidos resuelven los problemas de la técnica anterior al proporcionar compuestos que se basan en recursos renovables y son útiles como aditivos en una variedad de aplicaciones, tales como emulsionantes en lubricantes de refrigeración, como agentes de liberación o como aditivos para productos cosméticos.
En un segundo aspecto, la presente invención se refiere a composiciones que comprenden al menos uno de los compuestos de fórmula (1).
En un tercer aspecto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (1) o de las composiciones que comprenden estos compuestos como aditivo para un lubricante de refrigeración o agentes de liberación.
En un cuarto aspecto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (1) o de las composiciones que comprenden estos compuestos como aditivo para productos cosméticos.
En un quinto aspecto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (1) o de las composiciones que contienen estos compuestos posiblemente como rápidamente biodegradables con baja toxicidad, que son productos de condensación de reactantes rápidamente biodegradables e inocuos.
Breve descripción de las figuras
La figura 1 muestra un espectro de CG-FID de PPG 400, medido con un cromatógrafo de gases del tipo Agilent G1530A que usa una columna Zebron ZB-5_MSI (30 m x 0,25 mm x 0,25 |im, temperatura máx. de 370 °C, fabricada por Phenomenex®, EE.UU.); velocidad de flujo: 1,6 ml (de N2)/min; temp.: 1 min a 100 °C, 25 min a 100 °C ^ 350 °C, 10 min a 350 °C, conc. de muestra: 5 % en volumen, 1 |il de inyección, sin división.
La figura 2a muestra el desarrollo de la carga de gérmenes en una materia prima ecológica a temperatura ambiente (TA) y 40 °C.
La figura 2b muestra el desarrollo de la carga de gérmenes en una materia prima ecológica a la que se le ha añadido el 2,5 % en peso de C2PPG1 a temperatura ambiente (TA) y 40 °C.
La figura 3 muestra el desarrollo de la carga de gérmenes en una composición de champú a la que se le ha añadido el 2,0 % en peso de C2PPG1 a temperatura ambiente (TA) y 40 °C.
La figura 4 muestra imágenes de concentrados C1 y C2 después de un almacenamiento de 3 meses a 40 °C.
La figura 5 muestra pruebas de emulsión típicas con prueba de corrosión posterior (en primer plano los papeles de filtro usados para este propósito).
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a polipropilenglicoles modificados con ácido cítrico que están representados por la fórmula (1)
Fórmula (1)
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O] y en la que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente.
R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo de la fórmula N(R3)-C(=O)-R4;
L es un enlace directo, C(=O), alquileno C1-10 o una unidad de poli(óxido de propileno) de la fórmula [A]n+2;
R3 es H, alquileno C1-6 u O-alquileno C1-6;
R4 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH;
n es un número entero desde 0 hasta 50;
m es 0 ó 1, l es 0 ó 1, con la condición de que al menos uno de m y I sea 1;
x es 0 ó 1, y es 0 ó 1 y la suma de x e y es 1; y
v es 0 ó 1, w es 0 ó 1 y la suma de v y w es 1.
En el contexto de la presente invención, se aplican las siguientes definiciones y los siguientes métodos de prueba. Un emulsionante o agente emulsionante (también conocido como “emulgente”) es una sustancia que estabiliza una emulsión a lo largo del tiempo. En una emulsión, un líquido (la fase dispersa) se dispersa en el otro (la fase continua). Los emulsionantes pueden formar una emulsión que puede existir como emulsiones “de aceite en agua” o “de agua en aceite”, en función de su solubilidad individual en agua y en aceite. Los emulsionantes que son más solubles en agua (y, por tanto, menos solubles en aceite) formarán generalmente emulsiones de aceite en agua, mientras que los emulsionantes que son más solubles en aceite formarán emulsiones de agua en aceite.
En el sentido de la presente invención, una emulsión se considera estable si no pueden detectarse visualmente un cambio de tamaño y una dispersión de la fase líquida en la fase continua a lo largo de un tiempo determinado. El polipropilenglicol (abreviado a continuación en el presente documento como “PPG”) es un polímero de propilenglicol (también denominado 1,2-propanodiol). El PPG tiene dos grupos hidroxilo terminales, uno de los cuales está unido a un carbono primario, es decir, una función de alcohol primario, y el otro está unido a un átomo de carbono secundario, es decir, a una función de alcohol secundario. El PPG está representado por la siguiente fórmula química:
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O] y en la que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente.
El PPG puede producirse mediante polimerización por apertura de anillo de óxido de propileno o policondensación de monómeros de propilenglicol. El PPG está disponible comercialmente con diferentes números promedio de unidades de repetición n que se muestran en la fórmula anterior.
El ácido cítrico (también denominado ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico) es un ácido tricarboxílico que tiene la siguiente estructura química:
En teoría, cada uno de los tres grupos ácido carboxílico puede reaccionar en una reacción de esterificación con un alcohol para obtener el compuesto de éster respectivo. Las reacciones de esterificación que usan ácido cítrico y las condiciones de reacción para las mismas son bien conocidas por el experto en la técnica.
Tal como se describió anteriormente, un primer aspecto de la presente invención se refiere a compuestos de fórmula (1)
Fórmula (1)
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O];
R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo de la fórmula N(R3)-C(=O)-R4;
L es un enlace directo, C(=O), alquileno C1-10 o una unidad de poli(óxido de propileno) de la fórmula [A]n+2;
R3 es H, alquileno C1-6 u O-alquileno C1-6;
R4 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH;
n es un número entero desde 0 hasta 50;
m es 0 ó 1, l es 0 ó 1, con la condición de que al menos uno de m y I sea 1;
x es 0 ó 1, y es 0 ó 1 y la suma de x e y es 1; y
v es 0 ó 1, w es 0 ó 1 y la suma de v y w es 1.
En una realización preferida, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo de la fórmula N(R3)-C(=O)-R4; L es un enlace directo, C(=O), alquileno C2-6 o una unidad de polipropilenglicol de la fórmula [CH2CH(CH3)O]n+2; R3 es hidrógeno y R4 es alquilo o alquenilo C8-18.
En las fórmulas (1) y (2), es preferible que n sea 1-20, más preferiblemente 1-10. Es decir, los compuestos de la presente invención contienen preferiblemente 1-10 unidades de repetición de poli(óxido de propileno) que están presentes además de las unidades de poli(óxido de propileno) terminales.
Para los compuestos de fórmula (1), se prefiere que y sea 0 y x sea 1 y/o v sea 0 y w sea 1.
Los inventores han hallado sorprendentemente que los compuestos de polipropilenglicol modificado con ácido cítrico de la presente invención presentan altas propiedades de emulsificación y adicionalmente proporcionan una alta inhibición de la corrosión. Por este motivo, los compuestos son particularmente útiles como aditivos para lubricantes de refrigeración. Además, los compuestos de la presente invención son multifuncionales y pueden aplicarse en una variedad de aplicaciones adicionales, tales como productos cosméticos. Además, los compuestos de la presente invención pueden usarse para la reducción de cargas de gérmenes en composiciones y, en particular, en productos cosméticos. La preparación de los compuestos de la presente invención es sostenible, eficiente y rentable.
A continuación, se exponen los compuestos de la invención, así como su preparación y los componentes para su preparación:
Polipropilenglicol
Se usa polipropilenglicol (PPG) disponible comercialmente como elemento estructural central para los compuestos de la presente invención. El polipropilenglicol usado para preparar los presentes compuestos es PPG con n de 1-50, preferiblemente 1-20 y más preferiblemente 1-10 en vista de las características de flujo para la procesabilidad de PPG como material de partida.
En vista de las propiedades del producto de fórmula (1) que se produce a partir de PPG, el peso molecular promedio en número (Mn) del PPG puede ser preferiblemente de aproximadamente 200-800 g/mol, más preferiblemente de aproximadamente 200-400 g/mol e incluso más preferiblemente de aproximadamente 400 g/mol.
El polipropilenglicol que se usa preferiblemente para preparar los compuestos de la presente invención es PPG 400 (también denominado “P 400”) que es polipropilenglicol técnico con un Mn de aproximadamente 400 g/mol. El PPG 400 está compuesto por polímeros que tienen principalmente de tres a doce unidades de óxido de propileno. Es decir, en la fórmula de PPG anterior, n es 1-10.
La distribución gaussiana de los componentes poliméricos con diferentes números de unidades de óxido de propileno en el PPG 400 se muestra en el cromatograma de CG (FID) en la figura 1.
En la figura 1, el pico a 10,7 min representa tripropilenglicol (n = 1 en la fórmula de PPG anterior) y cada pico posterior es el compuesto homólogo con una unidad de óxido de propileno adicional (n+1). Por tanto, las señales más grandes pueden asignarse a óxido de hexapropileno (n = 4) ya óxido de heptapropileno (n = 5):
cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O]
Polipropilenglicol modificado con ácido cítrico (“CaPPGh”)
En una realización de la invención, el compuesto de fórmula (1) es un PPG modificado con ácido cítrico. Es decir, en la fórmula (1), R1 y R2 son hidrógeno, m es 0 ó 1 y I es 0 ó 1, con la condición de que al menos uno de m y I sea 1. Los PPG modificados con ácido cítrico se obtienen haciendo reaccionar PPG y ácido cítrico en una reacción de condensación, en la que el PPG y el ácido cítrico se usan en cantidades equivalentes o cualquiera de los mismos en una cantidad en exceso, y la mezcla se agita habitualmente durante de 15 min a 4 horas, preferiblemente de 1,5 a 3 horas, a una temperatura de 100-200 °C, preferiblemente 150 °C, sin la adición de disolvente.
La composición estequiométrica de los productos resultantes se define como “CaPPGb”, en la que a indica los equivalentes de ácido cítrico y b indica los equivalentes de PPG usados en la reacción para preparar PPG modificados con ácido cítrico.
Preferiblemente, los compuestos de la composición CaPPGb se obtienen haciendo reaccionar de 1 a 2 equivalentes molares de ácido cítrico con de 1 a 2 equivalentes molares. Más preferiblemente, el compuesto de polipropilenglicol modificado con ácido cítrico de la presente invención es conforme a una composición estequiométrica de C1PPG1, C2PPG1 o C1PPG2.
Es decir, C1PPG1 indica que el compuesto se obtiene mediante reacción de condensación de 1 equivalente de ácido cítrico y 1 equivalente de PPG. Para C1PPG1, en la fórmula (1), R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, L es un enlace directo, m es 0 y I es 1 o m es 1 y I es 0.
C2PPG<i>se obtiene mediante reacción de condensación de 2 equivalentes de ácido cítrico y 1 equivalente de PPG. Para C2PPG<i>, en la fórmula (1), R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, L es un enlace directo, m es 1 y I es 1.
C<i>PPG2 se obtiene mediante reacción de condensación de 1 equivalente de ácido cítrico y 2 equivalentes de PPG. Para C<i>PPG2, en la fórmula (1), R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, L es una unidad de poli(óxido de propileno) de la fórmula [A]n+2, m es 0 y I es 1.
A continuación se muestran las estructuras más probables de estos compuestos:
en las que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O] y en las que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente.
Los inventores han hallado sorprendentemente que los compuestos de PPG modificado con ácido cítrico de la presente invención están dotados de propiedades altamente deseables. Específicamente, se halló que C1PPG1, C2PPG1 y C1PPG2 son adecuados como aditivos y, en particular, como agentes (co)emulsionantes y solubilizadores para composiciones a base de aceite, tales como lubricantes de refrigeración. A partir de los compuestos anteriores, C1PPG1 se prefiere particularmente desde el punto de vista de las propiedades de emulsificación.
Además, se halló sorprendentemente que los compuestos de la presente invención que tienen una estructura de “CaPPGb” proporcionaron una eficacia de reducción de carga de gérmenes cuando se usaron como aditivo en una composición. Desde el punto de vista de la eficacia de reducción de carga de gérmenes, se prefiere que el 2,5 % en peso del éster de ácido cítrico se use como aditivo, basado en el peso total de la composición. Además, con respecto a la eficacia de reducción de carga de gérmenes, se prefiere que se use C2PPG<i>como aditivo.
Éster de ácido cítrico modificado con ácidos grasos de polipropilenglicoles
En otra realización de la invención, el compuesto de fórmula (1) es un éster de ácido cítrico de PPG que se modifica con un ácido graso, un alcohol graso o una alcanolamida grasa.
En una realización preferida, el compuesto de fórmula (1) es un éster de ácido cítrico de PPG que se modifica con un ácido graso (abreviado a continuación en el presente documento como “FSPPGC”). Es decir, en la fórmula (1), R1 es hidrógeno, R2 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-20 lineal o ramificado, L es C(=O), m es 1 y I es 0.
En la presente invención, “que está opcionalmente sustituido con OH” significa que el grupo especificado no está sustituido o tiene uno o más sustituyentes hidroxilo. Lo mismo se aplica a continuación.
Preferiblemente, R2 es un grupo alquilo C8-20 lineal que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-20 lineal que está opcionalmente sustituido con OH. Más preferiblemente, R2 es un grupo alquilo C11-17 lineal. En otra realización preferida, R2 es un grupo alquenilo Cn_Hlineal que está opcionalmente sustituido con OH. Más preferiblemente, R2 es un grupo alquenilo C18 monosaturado que está opcionalmente sustituido con OH. Es decir, R2 representa un grupo alquilo que incluye un doble enlace en su cadena. El/los doble(s) enlace(s) presente(s) en el grupo alquenilo puede(n) tener individualmente o bien configuración (E) o bien configuración (Z). Lo mismo se aplica a continuación en el presente documento.
Los compuestos de FSPPGC de la invención se preparan haciendo reaccionar en primer lugar PPG en cantidades equivalentes con un ácido graso, seguido de hacer reaccionar el producto resultante con ácido cítrico.
La reacción se lleva a cabo agitando una mezcla de PPG y el ácido graso durante de 0,5 a 4 horas, preferiblemente 2 horas, a una temperatura de 100-200 °C, preferiblemente 150 °C, en presencia de ácido p-toluenosulfónico (pTSA) como catalizador sin la adición de disolvente en un receptáculo abierto. Luego, se añade ácido cítrico en una cantidad equivalente y se agita la mezcla de reacción durante 0,5-3 horas, preferiblemente 1 hora, a la misma temperatura.
A continuación se muestra la ecuación de reacción y una posible estructura de la mezcla de productos de FSPPGC según la presente invención y su preparación a partir de<p>P<g>, un ácido graso R2COOH y ácido cítrico:
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O] y en la que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente. R2 representa un grupo alquilo o alquenilo tal como se definió anteriormente.
Los ácidos grasos (en el esquema anterior representados como R2COOH) que son útiles para preparar los compuestos de la presente invención incluyen, pero no se limitan a, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido lignocérico, ácido cerótico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiénico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacénico, ácido linoleico, ácido linoelaídico, ácido a-linolénico, ácido araquidónico, ácido eicosapentaenoico, ácido erúcico, ácido docosahexaenoico, ácido ricinoleico o similares.
Entre estos, se prefieren ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico y ácido ricinoleico. Es decir, en una realización preferida, el compuesto de fórmula (1) es un compuesto de FSPPGC, estando R2 representado por C12H25 (12:0), C15H31 (16:0), C17H35 (18:0), C17H33 (18:1) o C17H33O (18:1, 12-OH), respectivamente. Los números entre paréntesis muestran el número de átomos de carbono con respecto al número de dobles enlaces del ácido graso R2-COOH usado en la reacción de preparación del compuesto de FSPPGC.
Los inventores han hallado sorprendentemente que los compuestos de FSPPGC de la presente invención presentan propiedades altamente deseables. Específicamente, estos compuestos proporcionan propiedades de (co)emulsificación estables y, además, presentan excelentes propiedades anticorrosivas.
Desde el punto de vista de las propiedades anticorrosivas, se prefieren usarse incluso más ácido láurico y ácido palmítico como ácido graso para los compuestos anteriores. Por tanto, en la fórmula anterior, R2 representa preferiblemente un grupo alquilo lineal que tiene la fórmula C11H23 o C15H31.
Éster de ácido cítrico modificado con alcoholes grasos de polipropilenglicoles
En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (1) es un éster de ácido cítrico de PPG que se modifica con un alcohol graso (abreviado a continuación en el presente documento como “PPGCFA”). Es decir, en la fórmula (1), R1 es hidrógeno, R2 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, L es un enlace directo, m es 0 y I es 1. Preferiblemente, R2 es un grupo alquilo Ca-18 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-18 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH.
Los compuestos de PPGCFA de la invención se preparan haciendo reaccionar en primer lugar PPG en cantidades equivalentes con ácido cítrico para obtener C1PPG1 tal como se describió anteriormente. Al C1PPG1, se le añade posteriormente una cantidad equivalente de alcohol graso, y se agita la mezcla de reacción durante de 2 a 3 horas adicionales, preferiblemente 2,5 horas, a la misma temperatura.
A continuación se muestra la ecuación de reacción y una posible estructura de la mezcla de productos de PPGCFA según la presente invención y su preparación a partir de p Pg , un alcohol graso R2-OH y ácido cítrico:
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O] y en la que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente. R2 representa un grupo alquilo o alquenilo tal como se definió anteriormente.
Los alcoholes grasos (en el esquema anterior representados como R2-OH) que son útiles para preparar los compuestos de la presente invención incluyen, pero no se limitan a, octanol, decanol, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, alcohol oleílico y alcohol linoleílico. Es decir, en la fórmula de PPGCFA anterior, R2 representa un grupo alquilo que tiene la fórmula C10H21, C12H25, C14H29, C16H33 o C18H37, respectivamente, o un grupo alquenilo que tiene la fórmula C18H35 o C18H33, respectivamente.
Los inventores han hallado que los compuestos de PPGCFA anteriores proporcionan propiedades de (co)emulsificación deseables. En vista de las propiedades de emulsificación, se usan preferiblemente decanol y dodecanol como alcohol graso de entre los compuestos anteriores. Por tanto, en los compuestos de PPGCFA de la presente invención, R2 es preferiblemente un grupo alquilo lineal de la fórmula C10H21 o C12H25.
Éster de ácido cítrico modificado con alcanolamidas de ácido graso de polipropilenglicoles
En una realización preferida adicional de la invención, el compuesto de fórmula (1) es un éster de ácido cítrico de PPG que se modifica con una alcanolamida grasa (abreviada a continuación en el presente documento como “PPGCFSA”). Es decir, en la fórmula (1), R1 es hidrógeno, L es alquileno C1-10, R2 es N(R3)-C(=O)-R4, en la que R3 es H, alquileno C1-6 u O-alquileno C1-6, R4 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido conOh ,y I es 1 y m es 0.
Preferiblemente, para los compuestos de PPGCFSA, R1 en la fórmula (1) es hidrógeno, R2 es un grupo alquilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, L es alquileno C2-6 y R2 es N(R3)-C(=O)-R4, en la que R3 es hidrógeno y R4 es un grupo alquilo o alquenilo C8-18, I es 1 y m es 0. Incluso más preferiblemente, para los compuestos de PPGCFSA, L es alquileno C2-3 y lo más preferiblemente alquileno C2.
Los compuestos de PPGCFSA de la invención se preparan de manera similar a los compuestos de PPGCFA. Específicamente, los compuestos se preparan haciendo reaccionar PPG en cantidades equivalentes con ácido cítrico para obtener el C1PPG1 tal como se describió anteriormente. Al C1PPG1, se le añade una cantidad equivalente de alcanolamida de ácido graso (abreviada a continuación en el presente documento como “FSA”) y se agita la mezcla de reacción durante de 2 a 6 horas adicionales, preferiblemente 5 horas, a la misma temperatura tal como se indicó anteriormente y preferiblemente a una temperatura de 150 °C.
La FSA puede obtenerse haciendo reaccionar un éster metílico de ácido graso (R(C=O)OMe) con un aminoalcohol a una temperatura de aproximadamente 160 °C durante de 5 a 6 horas. A continuación se muestra una preparación a modo de ejemplo para la FSA a partir de ésteres metílicos de ácido graso (R4(C=O)OMe) usando un derivado de etanolamina.
°
en la que R3 y R4 se definen como antes para la fórmula (1).
Los ésteres metílicos de ácido graso que pueden usarse para preparar FSA incluyen ésteres metílicos derivados de aceites de origen vegetal tales como aceite de colza, aceite de girasol, aceite de girasol con alto contenido de ácido oleico y aceite deRicinus(también conocido como aceite de ricino), pero no se limitan a los mismos. Estos aceites de origen vegetal contienen habitualmente diversos ácidos grasos, tales como ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico y similares. Por tanto, para los compuestos de PPGCFSA, R4 es preferiblemente un grupo alquilo o alquileno que deriva de estos aceites de origen vegetal.
Pueden usarse diversos aminoalcoholes que incluyen un grupo alquileno C<m>0 para preparar la FSA. Para los compuestos de la presente invención, el aminoalcohol usado es preferiblemente etanolamida o propanolamida y más preferiblemente etanolamida. A continuación en el presente documento, las FSA se marcan según el ácido graso o aceite de origen vegetal del que deriva el éster metílico y el aminoalcohol usado para la preparación. Por ejemplo, “propanolamida de ácido oleico” significa que la FSA se obtiene a partir de éster metílico de ácido oleico y propanolamida.
A continuación se muestra una posible estructura de los compuestos de PPGCFSA según la presente invención:
en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O], en la que n representa el número de unidades de repetición de óxido de propileno tal como se definió anteriormente y en la que R3 y R4 se definen tal como antes y c representa el número de átomos de carbono en la unidad de alquileno definida para L. Es decir, cuando L es alquileno C1-10, c es un número entero de 1-10.
Los inventores han hallado que los compuestos de PPGCFSA de la presente invención presentan sorprendentemente propiedades anticorrosivas y de emulsificación altamente deseables.
En un segundo aspecto, la presente invención se refiere a composiciones que comprenden al menos uno de los compuestos de fórmula (1). Por ejemplo, la composición puede ser una mezcla de compuestos de fórmula (1) que se obtiene mediante reacción de condensación de 1 a 2 equivalentes de polipropilenglicol y de 1 a 2 equivalentes de ácido cítrico y reacción de condensación opcional del producto resultante a partir de la misma con un ácido graso, un alcohol graso o una alcanolamida grasa.
En función del uso deseado, las composiciones de la presente invención pueden contener componentes adicionales además de los compuestos de la presente invención. Por ejemplo, la composición puede usarse como lubricante de refrigeración. Para tal uso, las composiciones contienen preferiblemente un aceite de base y al menos uno de los compuestos de fórmula (1) descritos anteriormente. Ejemplos del aceite de base son aceite mineral, aceite de colza o éster metílico de colza (R<m>E), pero no se limitan a los mismos.
Los compuestos de fórmula (1) están contenidos preferiblemente en la composición en una cantidad del 1-50 % en peso, preferiblemente del 5-25 % en peso e incluso más preferiblemente de aproximadamente el 20 % en peso, basada en el peso de aceite de base en la composición.
En una realización preferida, la composición contiene además una base para el ajuste de pH de la composición. Los ejemplos de bases que pueden añadirse a la composición incluyen hidróxido de potasio o trietilamina, pero no se limitan a los mismos. Preferiblemente, la base añadida a la composición es trietilamina.
La composición puede contener opcionalmente uno o más aditivos, seleccionados de emulsionantes, agentes solubilizantes, agentes anticorrosivos y conservantes.
Ejemplos del emulsionante que puede estar comprendido en las composiciones de la presente invención son aceite de bogol y ácido oleico, pero no se limitan a los mismos. Agentes solubilizantes que pueden añadirse a las composiciones son RME, alcohol oleico, mezclas de alcoholes C16-20 ramificados, ácido octanoico, ácido isononanoico y PPG 400, pero no se limitan a los mismos. Los ejemplos de agentes anticorrosivos incluyen ácido octanoico, ácido isononanoico, 3-amino-4-octanol y etanolamina.
En un tercer aspecto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (1) o de las composiciones que comprenden estos compuestos como aditivo para un lubricante de refrigeración o un agente de liberación. Tal como se mostrará en la sección de ejemplos de la presente solicitud, los inventores han hallado que los compuestos de fórmula (1) son particularmente útiles como aditivos para lubricantes de refrigeración, en particular en forma de concentrados de lubricante de refrigeración, debido a sus propiedades de emulsificación. Los lubricantes de refrigeración que también se conocen como fluidos de corte son tipos de refrigerantes y lubricantes que se usan en procedimientos de metalistería. Dado que los compuestos y las composiciones de la presente invención proporcionan propiedades anticorrosivas y, por tanto, impiden la oxidación en el metal, se consideran particularmente útiles para esta aplicación.
En un cuarto aspecto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (1) o de las composiciones que comprenden estos compuestos como aditivo para productos cosméticos. Por ejemplo, el compuesto o la composición de la presente invención puede añadirse en una cantidad del 0,5-5 % en peso a una materia prima, basada en la cantidad de materia prima. Preferiblemente, la cantidad de compuesto es del 2-2,5 % en peso, basada en el peso de materia prima. Por ejemplo, una materia prima para la que los compuestos de fórmula (1) o las composiciones que comprenden los compuestos pueden ser útiles es material fibroso que puede usarse para productos cosméticos. Específicamente, el aditivo puede proporcionar un efecto de reducción de carga de gérmenes beneficioso cuando se usa como aditivo para una materia prima que tiene una alta carga de gérmenes debido a su método de producción.
Además, los compuestos o la composición pueden usarse como aditivo para productos de cuidado del cabello, tales como champú. Debido al efecto de reducción de carga de gérmenes de los compuestos o las composiciones de la invención, su uso en productos cosméticos es beneficioso ya que impide el aumento en la carga de gérmenes del producto. En particular, el compuesto o la composición de la presente invención puede añadirse en una cantidad del 1-5% en peso a un producto cosmético, basada en el peso del producto cosmético. En vista de un efecto de reducción de carga de gérmenes beneficioso, la cantidad es preferiblemente del 2-2,5 % en peso, basada en el peso del producto cosmético.
En resumen, un aspecto importante de la presente invención reside en el descubrimiento de que los compuestos de fórmula (1) y, en particular, CaPPGb, fSp PGC, PPGCFA y PPGCFSA tal como se describieron anteriormente presentan excelentes propiedades de emulsificación y, por tanto, pueden usarse como aditivos para un lubricante de refrigeración. Además, los compuestos proporcionan propiedades anticorrosivas y, por tanto, son específicamente adecuados para estar presentes como aditivo en lubricantes de refrigeración.
Además, se halló sorprendentemente que los compuestos que se sometieron a pruebas microbiológicas proporcionan un efecto de reducción de carga de gérmenes en el sentido de que impiden el aumento en la carga de gérmenes o incluso reducen la carga de gérmenes en las composiciones.
Ejemplos
Sección de ejemplo 1 - Preparación de compuestos de ejemplo de fórmula (1)
A continuación se exponen en detalle preparaciones a modo de ejemplo de compuestos de ejemplo de fórmula (1) y su análisis. Los compuestos que no se incluyen a continuación, pero se enumeran como compuestos a modo de ejemplo, se prepararon según los métodos a continuación usando los materiales de partida respectivos explicados anteriormente.
1. Preparación de C1PPG1
En un vaso de precipitados abierto de 2000 ml, se añadieron 384 g (2 mol) de ácido cítrico a 800 g de PPG 400 (2 mol) y se agitó la mezcla durante 150 min a 150 °C. Después del enfriamiento, se usó la mezcla de producto así obtenida sin etapas de purificación adicionales.
2. Preparación de PPG C HC
En un vaso de precipitados abierto de 250 ml, se añadieron 23,6 g (0,12 mol) de ácido cítrico a 49,2 g (0,12 mol) de PPG 400 y se agitó la mezcla durante 20 min a 150 °C. Luego, se añadieron 31,5 g (0,12 mol) de hexadecanol y se agitó la mezcla durante 3 h y 40 min a 150 °C. Después del enfriamiento, se usó la mezcla de producto así obtenida sin etapas de purificación adicionales.
3. Preparación de PPG C OA
En un vaso de precipitados abierto de 250 ml, se añadieron 23,0 g (0,12 mol) de ácido cítrico a 48,0 g (0,12 mol) de PPG 400 y se agitó la mezcla durante 20 min a 150 °C. Luego, se añadieron 33,6 g (0,12 mmol) de alcohol oleílico y se agitó la mezcla durante 3 h y 40 min a 150 °C. Después del enfriamiento, se usó la mezcla de producto resultante sin etapas de purificación adicionales.
4. Preparación de etanolamida de colza REA
En un matraz de una sola boca de 500 ml con puente de destilación, se calentaron 200 g de éster metílico de colza (0,65 mol) y 37 g (0,62 mol) de etanolamina hasta 160 °C y se agitaron durante 5 h bajo destilación continua de metanol. Después del enfriamiento, se usó la mezcla de producto resultante sin etapas de purificación adicionales.
5. Preparación de PPGCREA
En un vaso de precipitados abierto de 250 ml, se añadieron 23,0 g (0,12 mol) de ácido cítrico a 48,0 g (0,12 mol) de PPG 400 y se agitó la mezcla durante 20 min a 150 °C. Luego, se añadieron 39 g (0,12 mmol) de REA y se agitó la mezcla durante 3,5 h adicionales a 150 °C. Después del enfriamiento, se usó la mezcla de producto resultante sin etapas de purificación adicionales.
Se analizó la calidad de las mezclas de reacción determinando el índice de acidez y comparando el índice de acidez con el índice de acidez teóricamente calculado.
6. Procedimiento general para determinar el índice de acidez (AN):
El término “índice de acidez” (AN) se usa para cuantificar la acidez de una sustancia y se determina mediante la cantidad molar de base que es necesaria para neutralizar los ácidos en un gramo de una sustancia. En la presente invención, el AN se usa para determinar la cantidad de grupos ácido carboxílico libres y, por tanto, el grado de esterificación de un producto de condensación preparado. El AN se determinó mediante la disolución de una cantidad pesada con precisión de entre 0,500 y 0,900 g de sustancia en una mezcla de etanol/agua (20/80) y la valoración frente a una disolución acuosa de hidróxido de sodio que tenía una concentración de 0,1 mol/l en presencia de fenolftaleína como indicador. La cantidad de NaOH necesaria para neutralizar la sustancia disuelta se usa para calcular la cantidad molar de grupos ácido carboxílico libres en la sustancia de la siguiente manera: AN = [c(NaOH) * V(NaOH)] / m(sustancia) ;en la que c(NaOH) representa la concentración de la disolución de hidróxido de sodio, V(NaOH) representa el volumen de la disolución de hidróxido de sodio necesario para neutralizar la sustancia durante la valoración y m representa la masa de sustancia disuelta para determinar el AN. ;El índice de acidez teórico se obtuvo calculando la cantidad teóricamente necesaria de NaOH necesaria para neutralizar los grupos ácido carboxílico presentes en la estructura más probable. Cálculos: AN teór. = (1 / Mn) * (número de grupos ácido libres)
El índice de acidez y el índice de acidez teórico de algunos compuestos preparados a modo de ejemplo de la presente invención se muestran en la tabla 1 a continuación:
Tabla 1
La comparación de los índices de acidez determinados y el índice de acidez teóricamente calculado indica que la cantidad molar de ácido carboxílico libre correspondía a las estructuras propuestas y, por tanto, se obtuvieron los compuestos deseados.
Sección de ejemplo 2 - Evaluación de las propiedades de los compuestos de la presente invención
Con el fin de evaluar las propiedades de la invención, en primer lugar se prepararon los denominados concentrados según los métodos habituales de la industria de lubricantes, es decir, mezclas homogéneas y transparentes de sustancias que consisten principalmente en una fase de aceite predominante, todos los aditivos necesarios e incluso pequeñas cantidades de agua. Habitualmente, estas son microemulsiones. Luego, estos concentrados se diluyen con agua para producir emulsiones con un contenido de aceite del 5-10%, que se usan de esta manera en procedimientos técnicos (tales como procesamiento de metales).
Procedimiento general para someter a prueba las propiedades estabilizantes y de emulsificación de los compuestos de la presente invención:
Concentrados de ejemplo - basados en aceite mineral
Para la preparación de los concentrados, se añadieron los componentes enumerados anteriormente en este orden a temperatura ambiente (TA) con agitación continua. Para evaluar la estabilidad, se almacenaron las mezclas preparadas a 40 °C en una cámara de secado. Se obtuvo la estabilidad de los concentrados (SOC) a lo largo del tiempo. Véase la figura 4.
Posteriormente, se diluyeron con agua los concentrados para dar emulsiones al 5 %, se almacenaron a TA en un cilindro de medición sellado y se evaluó la estabilidad de las emulsiones mediante observación a lo largo de un periodo de tiempo. Se determinaron los valores de pH y la estabilidad de las emulsiones resultantes (SOE).
Luego se usó parte de las emulsiones para las pruebas según la norma DIN 51360-2 para determinar sus propiedades de corrosión. Véase la figura 5. Se identificó el grado de corrosión (DOC). Los resultados se enumeraron en la siguiente tabla:
Concentrados de ejemplo - basados en aceite de colza
C3: 30 g de aceite de colza C4: 30 g de aceite de colza
5 g de ácido oleico 2 g de ácido oleico
14 g de trietanolamina 10 g de trietanolamina
4 g de agua 2 g de agua
8 g de PPG 400 4 g de PPG 400
5 g de PPGC 6 g de PPGCOA
6 g de PPGCDC
Se prepararon los siguientes concentrados C3 y C4 por analogía a C1 y C2 a TA. Se obtuvo la estabilidad de los concentrados (SOC) a 40 °C a lo largo del tiempo. Se determinaron los valores de pH y la estabilidad de las emulsiones resultantes (SOE). Los resultados se enumeraron en la siguiente tabla:
Concentrados de ejemplo - basados en ésteres metílicos de colza (RME)
Se prepararon los siguientes concentrados C5 y C6 por analogía a C1 y C2 a TA. Se obtuvo la estabilidad de los concentrados (SOC) a 40 °C a lo largo del tiempo. Se determinaron los valores de pH y la estabilidad de las emulsiones resultantes (SOE). Los resultados se enumeraron en la siguiente tabla:
También se prepararon emulsiones con un mayor contenido de fase de RME del 30 % a partir del concentrado C5. Éstas también mostraron estabilidades > 30 días.
Sección de ejemplo 3 - Propiedades anticorrosivas
Además, se sometió a prueba la capacidad anticorrosiva de algunos compuestos. Para este propósito, se ha desarrollado un sistema de prueba (fase de aceite y emulsión). La fase de aceite así usada tenía la siguiente composición:
Se diluyeron 5 g de cada fase de aceite de prueba y se homogeneizaron con 94 g de agua y 1 g de trietanolamina. Luego se sometieron a prueba las emulsiones según la norma DIN 51360-2 y se clasificaron según una escala personalizada de 1-4, indicando 0 la ausencia de propiedades anticorrosivas e indicando 4 propiedades anticorrosivas máximas (no corrosivas). Con el fin de asignar inequívocamente las propiedades anticorrosivas a los compuestos de la presente invención, se sometieron a prueba igualmente los componentes y aditivos. Los resultados de los componentes y aditivos usados se enumeran en la siguiente tabla:
Tabla de propiedades anticorrosivas de los compuestos de la presente invención:
A partir de los resultados anteriores, puede deducirse que muchos de los compuestos de la presente invención muestran propiedades anticorrosivas en las condiciones mencionadas. Específicamente, los compuestos de la estructura PPGCFSA y, en particular, PPGCREA, PPGCSPA y PPGCSEA, han demostrado excelentes propiedades anticorrosivas. Además, los compuestos de la estructura FSPPGC basada en ácido láurico y ácido palmítico (LS PPG C y PS PPG C) también han demostrado excelentes propiedades anticorrosivas. Estudios adicionales han demostrado que el efecto de las sustancias se correlaciona con su concentración.
Sección de ejemplo 4 - Evaluación de la carga de gérmenes
Para la evaluación de las propiedades microbiológicas, se usó una materia prima “ecológica” (fibras) que tenía una alta carga de gérmenes debido a su procedimiento de producción. Se mezcló el material fibroso con C2PPG1 en diferentes concentraciones (0,5 y 2,5 % en peso) y se sometió a prueba el desarrollo de gérmenes a temperatura ambiente y a 40 °C a lo largo de un periodo de 12 semanas según la norma DIN EN ISO 11930:
El desarrollo de gérmenes se clasificó según una escala de 1-5 de la siguiente manera:
1 satisfactorio (no se observó desarrollo de gérmenes)
3 aceptable (se observó un ligero desarrollo de gérmenes)
5 no satisfactorio (se observó un gran desarrollo de gérmenes)
Los resultados se muestran en las figuras 2a y 2b.
Además, se añadió C2PPG1 a una formulación de champú en una concentración del 2 % en peso y se sometió a prueba el desarrollo de gérmenes a temperatura ambiente y a 40 °C a lo largo de un periodo de tiempo de 6 semanas a través de biomonitorización. Los resultados para la formulación de champú con y sin la adición de benzoato de sodio se clasificación según la escala de 1-5 anterior y se muestran en la figura.
Tal como puede deducirse a partir de las figuras 2a y 2b, la adición de C2PPG1 al 2,5% en peso redujo significativamente la carga de gérmenes presentes en el material fibroso. Además, la figura 3 muestra que la carga de gérmenes pudo mantenerse de manera estable a un bajo nivel. En vista de estos resultados de prueba que muestran un efecto de reducción de carga de gérmenes, los compuestos de la presente invención son adecuados para su uso en productos cosméticos.
Conclusiones:
A partir de los resultados de los ejemplos mencionados anteriormente, puede concluirse que muchos de los compuestos de la presente invención presentan varias propiedades muy útiles y, por tanto, son muy versátiles. Pueden usarse como emulsionantes y/o solubilizadores para diversas fases de aceite, presentan propiedades anticorrosivas o reducen la contaminación microbiana (carga de gérmenes) de los productos cosméticos.
Claims (17)
- REIVINDICACIONES 1. Compuesto según la fórmula (1)en la que cada A está representado independientemente por [CH2CHCH3O] o [CHCH3CH2O]; R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo de la fórmula N(R3)-C(=O)-R4; L es un enlace directo, C(=O), alquileno C1-10 o una unidad de poli(óxido de propileno) de la fórmula [A]n+2; R3 es H, alquileno Ci-6 u O-alquileno Ci-6; R4 es un grupo alquilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo alquenilo C6-34 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH; n es un número entero desde 0 hasta 50; m es 0 ó 1, l es 0 ó 1, con la condición de que al menos uno de m y I sea 1; x es 0 ó 1, y es 0 ó 1 y la suma de x e y es 1; y v es 0 ó 1, w es 0 ó 1 y la suma de v y w es 1.
- 2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, un grupo alquilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH o un grupo de la fórmula N(R3)-C(=O)-R4; L es un enlace directo, C(=O), alquileno C2-6 o una unidad de polipropilenglicol de la fórmula [CH2CH(CH3)O]n+2; R3 es hidrógeno y R4 es alquilo o alquenilo C8-18.
- 3. Compuesto según la reivindicación 1 ó 2, en el que n es un número entero desde 1 hasta 20, preferiblemente desde 1 hasta 10.
- 4. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que y es 0 y x es 1 y/o v es 0 y w es 1.
- 5. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en el que R1 es hidrógeno.
- 6. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, L es un enlace directo, m es 0 y I es 1.
- 7. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, L es un enlace directo, m es 1 y I es 1.
- 8. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno, L es [CH2CH(CH3)O]n+2, m es 0 y I es 1.
- 9. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R1 es hidrógeno, R2 es un grupo alquilo C8-18 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-18 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, L es un enlace directo, m es 0 y I es 1.
- 10. Compuesto según la reivindicación 9, en el que R2 es un grupo alquilo C10-18 lineal o un grupo alquileno C10-18.
- 11. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R1 es hidrógeno, R2 es un grupo alquilo C8-20 lineal o ramificado que está opcionalmente sustituido con OH, un grupo alquenilo C8-20 lineal o ramificado, L es C(=O), m es 1 y l es 0.
- 12. Compuesto según la reivindicación 11, en el que R2 es un grupo alquilo C11-17 lineal.
- 13. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que R1 es hidrógeno, L es alquileno C2, R2 es N(R3)-C(=O)-R4, R3 es hidrógeno, R4 es un grupo alquilo C8-18 lineal o ramificado o un grupo alquenilo C8-18 lineal o ramificado, I es 1 y m es 0.
- 14. Composición, que comprende al menos uno de los compuestos definidos en cualquiera de las reivindicaciones 1-13.
- 15. Composición según la reivindicación 14, que comprende además un aceite de base.
- 16. Uso del compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-13 o de la composición según las reivindicaciones 14 ó 15 como aditivo para un lubricante de refrigeración o un agente de liberación.
- 17. Uso del compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-13 o de la composición según las reivindicaciones 14 ó 15 como aditivo para productos cosméticos.
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