SE447826B - Salt av ett polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin, vattenhaltig funktionell fluidkompositon derav samt metallbearbetningsforfarande - Google Patents
Salt av ett polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin, vattenhaltig funktionell fluidkompositon derav samt metallbearbetningsforfarandeInfo
- Publication number
- SE447826B SE447826B SE8202946A SE8202946A SE447826B SE 447826 B SE447826 B SE 447826B SE 8202946 A SE8202946 A SE 8202946A SE 8202946 A SE8202946 A SE 8202946A SE 447826 B SE447826 B SE 447826B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- radical
- salt
- polyamide
- water
- functional fluid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G07—CHECKING-DEVICES
- G07D—HANDLING OF COINS OR VALUABLE PAPERS, e.g. TESTING, SORTING BY DENOMINATIONS, COUNTING, DISPENSING, CHANGING OR DEPOSITING
- G07D3/00—Sorting a mixed bulk of coins into denominations
- G07D3/14—Apparatus driven under control of coin-sensing elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/044—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
UI 10 15 20 PJ UI 447 826 Funktionella fluider.
För att emellertid erhålla den största nyttan fran dessa för- delar med vettenhaltiga funktionella fluider, skall sådana fluider uppvisa hög stabilitet under förvaring och användning, se väl det vattenhaltiga fluidet vara hëggradigt resistant mot sepa- sóm tillhandahålla en hög smörjningsgrad. Sålunda skall ration av en eller flera komponenter fran blandningen och resistant not icke önskad sönderdelning tt ex nedbrytning) av Pluidets komponenter, speciellt icke önskvärd nedbrytning av en smërjnedelskomponent i fluidet. Separation och och icke önskvärd nedbrytning av komponenter C speciellt en smörjmedelskomponent) av ett vattenhaltigt funktionellt íluidum minskar effektiviteten och íluidets användbara liv, vilket leder till sådana verkningar såsom IJ svar slitning pa metelliska komponenter i hydrauliska system (t ex pumpar och Vventilerl och metallbearbetningsutrustning (t ex skärverktyg, valsar och stampar) och 2) metallbearbetningsprodukter, som har dålig ytglans och okorrekta dimensioner. Fastän manga vattenhaltiga funktionella fluider har íörslagits inom tekni- ken och ett antal sadana fluider har använts och anvandes idag i sadana tillämpningar såsom hydraulik och metallbear- betning har dessa fluider uppvisat stabilitets- och/eller smörjningsproblem, vilka tenderar-till att begränsa och hindra deres effektiva utnyttjande. Förbättringar i vattenhaltiga. funktionella fluider har därför kontinuerligt eftersökts av fackmannen.
Bet är däiör en avsikt med föreliggande uppfinning att övervinna nackdelarna hos vattenhaltiga funktionella iluider enligt teknikens ståndpunkt och tillhandahålla ett stabilt, smörjende vattenhaltigt funktionellt fluídum.
En annan avsikt med föreliggande uppfinning är att tillhanda- hålla ett nytt smörjmedel till användning vid bildning av ett stabilt, smörjande vattenhaltigt funktionellt iluidum.
Det år en ytterligare avsiKt med föreliggande uppfinning att tillhandahålla ett stabilt, smörjande, vattenhaltigt, 447 826 Q funktionellt fluidum, som innehåller ett nytt polyamidemörjme- del.
Föreliggande uppfinning avser salt av ett polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin karaktärieerat därav, att polyamiden har ia) en enda karboxyleyragrupp i ändetällning coh en enda amingrupd i ändetällning i samma mnlekyl och Cb) en polymeri- eationsgrad av-från 2 till 10, vilket polyamidsalt är saltet av (cl karboxylsyragruppen i ändställning, (dl amingruppen i ändetällning eller (el bade karboxylsyra--och,amingrupperna i ändetallning, vari pdlyamiden har följande formel O O H H ,. n Il I I 1 HO C-R-C-N-R'-N-FH -'n ri _ betecknar en tvavärd aliiatisk radikal, aromatisk radi- l, arylaliíatisk radikal, alkylaromatisk radikal, cykloali- atiak radikal, hetercalifatisk radikal med syre- eller eva- velheterokedjeatomer, heterocykliel radikal med en eller två syre-, evavel- eller kväveheteroriwgatomer och fràn 5 till 6 ringatomer eller bicyklisk radikal eller de halogenerade deri- vaten av de tvavärda radikalerna, F' betecknar en tvàvärd po- lyoxialhylenhomopolymer eller eampdlymerradikal och n beteck- nar 2 till 10, varvid saltet har en medelmclekylvikt inte etörre än ca 50 DUO.
Vidare àillhandahàlles i enlighet med föreliggande uppfinning en vattenhaltig funktionell fluidkompoeition, som omfattar (al vatten ech íbl en smörjmedeleförening, eom utväljes från ett vattenlöeligt eller dispergerbart salt av ett vattenlösligt elle: diepergerbart polyamidderivat av en polyoxialkylendi- fimin, vari polyamiden har en enda karncxylsyragrupp i änd- etällning och en enda amingrupp i ändställning i eamma molekyl merieationegrad fràn 2 till 10 eller ett vattenlöe- 0 Û :f :D 3 'G U I-fl' “< lich eller diepergerbart salt av ett vattenolösligt polyamid- derivat av en polyoxialkylendiamin, vari polyamiden har en en- da karboxyleyragrupp i ändställning och en enda amingrupp i ändställning i samma molekyl och en polymerieationsgrad från i åill lü, vari polyamidderivatet har formeln PGQiRMVQ-Ul ' 'z .
L. ___~._..____,í i!! 10 15 30 826 4-47 4 r o o H n | H ll l | _' no-f-c_a-c-N-;~__;- i 'H "'11 vari R betecknar en tvàvärd alifatisk radikal, aromatiok radi- kal, arylalifatisk radikal, alkylaromatisk radikal, cykloali- fatisk radikal, heteroalifatisk radikal med syre eller svavel- heterokedjeatomer, heterocyklisk radikal med en eller tvá syre- eller kväveheteroringatomer och 5 till 6 ringatomer el- ler bicyklisk radikal eller de halogenerade derivaten av radi- kalerna, R' betecknar en tvàvärd polyoxialkylenhomopolymer- eller sampolymerradikal och n betecknar 2 till 10, varvid det vattenlosliga eller dispergerbara saltet har en medelmolekyl- vikt inte större än 50 000, varvid det vattenlësliga eller dispergerbara saltet är bildat av karboxylsyragruppen i and- ställning, emingruppen i ändställning eller bade karboxylsyra- och amingrupperna i andetällning i polyamiden.
I en lämplig tillämpning av polyaniden, polyamidaalt och den vattenhaltzga funktionella fluidkompositicnen enligt foreligg- ande uppfinning, vari polïamiden och polyamiddelen av saltet därav ges av formeln (I), betecknar R C2-Cizalkylen, C2-C1gal- kenylen, Eenylen, C4-Cßcykloalifatißk grupp, mono- till di-(Cl till C4alkyl)eubetituerad fenylen, fenylsubstituerad C1-C19al- kylen, fenïlen-di-(Ci till C3alkylen), heteroalifatiek grupp med en till tva syre- eller svavelheterokedjeatomer och 2 till 10 kolatomer, heterocyklisk grupp med en till tvà syre-, sva- vel- eller kvaveheteroringatomer och fràn 5 till 6 atomer i den ringdivalenta radikalen eller en divalent radikalrest, som erhålles genom borttagande av båda karboxylsyragrupperna fràn rn dflmerisernd vteniskt omattäd Ca till Cggfettsyra.
Salterna av karboxylsyragruppen i andställning i polyamiden, i ell synnerhet polyamiden enligt formel (I), ar enligt fore- liggande uppfinning lämpliga vid tillämpningen av polyamiden man den vattenhaltiga funktionella fluidkompositionen.
Den vatteuhaltiga funktionella Eluidkompuuitionen enligt furu liggande uppfinning uppvisar fördelaktiga omorgninge-, etabl- litets-, sakerhets-, miljd- och avfallsegenskaper. s 447 826 Polyamider enligt föreliggande uppfinning är användbara i me- tallbearbetningsfluider och hydrauliska fliuder för att till- nandhalla eller öka smörjning. Vattenhaltiga funktionella fluider i enlighet med föreliggande uppfinning är anvandbara som metallbearbetningsfluider i metallbearbetningsprooesser som fräsning, borrning, gängskärning, slipning, svarvning, dragning, brotschning, stansning, tryoksvarvning ooh valsning. k Olika utföringsformer av Ca) polyamiden enligt formeln (ll ooh salter därav, (bl det vattenhaltiga funktionella fluidet, som omfattar vatten och ett smörjmedel, som är ett vattenlösligt eller dispergerbart salt av en vattenlöslig eller dispergerbar polyamid enligt formel (Il ooh Co) det vattenhaltiga funktio- nella fluidet, som omfattar vatten och ett vattenlösligt eller dispergerbart salt av en vattenolöslig polyamid enligt formel (Il enligt föreliggande uppfinning kan utövas av fackmannen.
Som exempel pa sådana utföringsformer innefattas polyamider, salter av polyamider, vattenhaltiga funktionella fluider, som omfattar vatten ooh ett vattenlösligt eller dispergerbart salt av en vattenlöslig eller dispergerbar eller olöslig polyamid, varvid polyamiderna och polyamiddelen av salterna är enligt idrmsl (Il, vari C) R betecknar en tvavärd alifatisk radikal, lämpligen en tvàvard alifatisk kolväteradikal ooh mera lämp- ligt en C3 till Cigalkylen- eller C; till Cígalkenylenradikal, R betecknar en tvàvärd aromatisk radikal, lämpligen en feny- len- eller naftylenradikal, (Ü R betecknar en tvavärd alkylaro- matisk radikal, lämpligen en mono- till di-(G1 till Cralkyll- substituerad fenylenradikal, Qa R betecknar en tvavärd arylali- fatisk radikal, lämpligen en fenylsubstituerad G1 till C15 tvàvärd alifatisk radikal eller fenylendialkylenradikal med 1 till 3 kolatomer i alkylengruppen it ex -CHg“fl{)”"CH3-),() R betecknar en tvàvard oykloalifatisk radikal, lämpligen en G4 till G5 cykloalifatisk kolväteradikal, () R betecknar en tva- värd heteroaliíatisk radikal med syre- eller svavelheteroato- mer, lämpligen en tvavärd heteroalifatisk radikal, som har en eller tva syre- eller svavelheterokedjeatomer och 2 till 10 kolatomer, @)R betecknar en tvavärd heterocyklisk radikal med syre-, svavel- eller kväveheteroatomer, lämpligen en tvavärd heteroeyklisk radikal med en eller tva syre-, sva- vel- eller kväveheteroringatomer och från 5 till 6 atomer i 447 826 -6 ringen, C) R betecknar en tvávärd bzcyklisk radikal. lämpligen en tvñvärd Aívvklzsk karbocyklisk Lexledad ríngradikal, (DIF bvtecsnar en rvåvärd polyoxíalkylennomopolymerradikal, lämpli- gen en tvåvärd pelyoxialkylenhomopolymerradikal med 2 till 4 knlafnmer I nvlalxylcngruppen nch rn medclmolekylvikt från ca 72 till na 2 000, C) R' betecknar en txâvärd polyoxialal- kylensampolxmerradikal, lämpligen en tvåvärd polyoxialkylen- L- Q sampolymerradikal med 2 till 4 kolatomer i oxialkylengruppen och en medelmolekylvlkt Från ca 86 till ca 2 000, C) saltet 10 av polyamiden enligt formeln (I) är saltet, lämpligen alkalí- metall-, ammnnium- eller organiskt aminsalt, av karoboxylsy- raqruppen i ändställning i polyamidnn, CD det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av den vattenlösliga eller dis- pergerbara pulyamíden enligt formeln (I) är saltet, lämpli- lfi qen alkalimvtall-, nmmonium- eller nrganiska aminsaltet, av karboxylsyragruppen i ändställning i den vattenlösliga eller dispergeebare pølyemiden, Q) det vattenlöeliga eller dispergerbare seltet ev den vattenelöslíge polyamiden enligt formeln (I: är saltet, lämpligen alkalimetall~, ammonium- 20 eller crganiska aminsaltet, av karboxylsyragruppen i änd- ställning i den vattenolöslige polyamiden, CD saltet av polyamiden enligt formeln (ll är saltet av amingruppen i änd- ställning i polyamiden, C) det vattenlösliga eller diepergerbara saltet av den vattenlösliga eller dispergerbara 25 polyemiden enligt formeln (I) år saltet av amingruppen i änd- etällning i polyamiden, 6) det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av den vattenolösliga polyamiden enligt formeln ill er saltet av amingruppen i ändstállning i polyamiden, C) saltet av polyamíden enligt iormeln (I) är 30 saltet av bade karboxylsyragruppen 1 ändställnlng urh nminurup- pen 1 andstallning 1 polyamiden, gå det vattenlösliga eller dlspergerbara saltet av den vattenlösliga eller dispergerbara polyamiden enligt formeln CI) är saltet av bade karboxylsyra- gruppen 1 ändställning och amingruppen i ändställning i 35 polyamiden, det vattenlösliga eller dispergearbara saltet av den vattenolösliga polyamiden enligt iormeln Cl) är saltet av bade karboxylsyragruppen i ändställping och amingruppen i flfldstellnlng 1 polyamiden. 10 15 30 35 447 826 -7 När R betecknar en tvåvärd alifatisk grupp, kan den vara rak eller grenad, mättad eller omättad, lämpligen är den en två- värd rak eller grenad, mättad eller moneteniskt omättad ali- Fatisk kolväteradikal med 2 till 12 kolatomer. Exempel på den tvåvärda alifatiska gruppen omfattar etylen, 1,3-propylen, 1,2-prolylen. 1,4-butylen, 1,3-butylen, vinylen, 1,6-hexylen, 1,8-oktylen, 1,10-decylen och 2-dodecenylen. När R betecknar en tvåvärd aromatisk radikal, lämpligen en fenylen, eller naftylenradikal, omfattar exempel 1,2-fenylen, 1,3-fenylen, 1,4-fenylen, 1,2-naftylen, 1,4-naftylen, 1,5-naftylen, 1,6-naftylen. 1,8-naftylen, 2,3-naftylen, 2,6-naftylen och 2,7-naftylen. R kan vara en tvåvärd alkylaromatisk radikal, lämpligen en tvåvärd alkylaromatísk radikal med en till två C1 till Ca alkylgrupper bundna till en fenylengrupp (t ex 2,6- dimetyl-1,3-fenylen). Såsom R kan användas en tvåvärd arylalí- fatisk grupp, lämpligen en tvåvärd arylalifatisk grupp med en fenylgrupp bunden till en alkylengrupp eller två alkylengrup- per bundna till en bensenring, på vilka exempel innefattar 2-fenyl-1,3-propylen, 2-fenyl-1,1-etylen, fenylen-2,2-dimety- len, fenylen-1,3-demetylen, fenylen-1,4-demetylen och fenylen- 1.&-dietylen. När R betecknar en tvàvärd cykloalifatisk radi- kal, kan den ha från noll till två dubbelbindningar i ringen, lämpligen en C4 till C6 karbocyklisk tvåvärd cykloalifatisk radikal med noll till två dubbelbindningar i ringen, på vilka exempel omfattar 1,2-cyklobutylen, 1,3-cyklopentylen, 1,4- cyklohexylen, 1,3-cyklobutylen, 3-cyklobuten-1,2-ylen, 1,2- cyklohexylen, 2,5-cyklohexadien-1,4-ylen och 3-cyklohexan-1,2- ylen. När R betecknar en tvåvärd heteroalífatisk radikal med syre- eller svavelheterokedjeatomer, lämpligen en tvåvärd heteroalifatisk radikal med en eller två syre- eller svavel- heterokedjeatomer och två till sex kolatomer, omfattar exempel -CH -0-CH -CH -5-CH -CH -CH -5-CH -CH -CH -CH -CH -S- 2 2*' 2 2'” 2 Z 2 2"' 2 2 2 CH2-CH2-CH2- och -CH2-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2CH2-. R kan vara en tvåvärd heterocyklisk radikal med en eller två syre-, svavel- eller kväveheteroringatomer, lämpligen en tvåvärd heterocyk- lisk radikal med en syre-, svavel- eller kväveheteroring- atom och 5 till 6 atomer i ringen, på vilka exempel omfat- tar 2,3-tiofendiyl, 2,5-tiofendiyl, 2,3-pyrazoldiyl, 2,4- furaneiyi, 2,5-furandiyi, 3,4-furandiyi, 2,3-pyridindiyl, 2,5- Q O 10 20 447 826 -8 PYfidïfldiyl, 'fifi-Pyridifldiyl, Zß-pyrroldiyl, ZJ-pyrazinfnyl °Ch 215'PYP8ZiHdiyl. Som R kan användas en tvåvärd inre bicyk- lisk karbocyklisk radikal, på vilken exempel omfattar bicyk- l0t2,2,1)heptan-2,3-diyl och 5-norboren-2,3-diyl. 1..,- 5:5 eempel på dikarbewylsyror användbara vid A ü ; l m llningen av pslyamiden enligt formeln kl), vid 1- L* met w.
'JJ utövande: av polyamiden och vattenhaltig funktionell fluid- Lfimpositisn enligt föreliggande uppfinning, innefattas, men är inte segcanset till, bärstenssyra, isobärnstenssyra, kloro- bärnstenssyra, glutarsyre, pyrovinsyra, adipinsyra, kloroadi- pinsyra, pimelinsyra, suberinsyra, klorosuberinsyra, azešainsyra, sebacinsyra, brassylsyra, oktadekandisyra, hexadekandisyra, eikosandisyra, maleinsyra, fumarsyra, citri- Lonsyra, mesakonsyra, akonitsyra, 1,2-bensen-dikarboxylsyra, 3-bensen-dikarboxylsyra, 1,4-bensendikarboxylsyra, tetra- kloroftalsyra, tetrahydroítalsyra, klorendosyra, hexahydro- italsyra, hexahydroisoftalsyra, hexahydrotereftalsyra, íenyl- tenssyra, 2-fenyl-pentadisyra, tiodipropionsyra, kar- boxylsyraprodukter av dimerisationen av C8 till C26 monomera omâttade fettsyror, såsom beskrivas i US-PS 2 482 760 (C.C.
Goebel - sept. 27, 19492, US~PS 2 482 761 (C.C. Goebel - sept. 27, 1949), US-PS 2 731 461 (S.A. Harrison - jan. 17, 1965), US-PS 2 793 3 9 (F.0. Barrett et al. - maj 21, 1957), US-PS 2 964 545 cS.A. Harrison - dec. 13, 1960), US-PS 2 978 468.
(B.L. Hampton - apr. 4, 1961), US-PS 3 157 681 (E.H. Fisher ~ nov. 17, 1964) och US-PS 3 256 304 (C.M. Fisher et al. - juni 1966), karboxylsyraprodukterna av reaktionen enligt Díels- Alder~typ av en omättad fettsyra med a,ß-eteniskt omättad karboxisyra (t.ex akrylsyra, metakrylsyra, maleinsyra eller fumarsyra) såsom de som utläres i U5-PS 2 444 328 (C.M. Blair, Jr - juni 29, 1948), och Diels-Alder-addukten av en tre~till fyra kolatomer u,ß-eteniskt omättad alkylmonokarboxylsyra eller ~dikarboxy1syra (t.ex akrylsyra respektive fumarsyra) och pimarsyra eller abietinsyra. Exempel på de dimeriserade C8 till C26 monomera omättade fettsyrorna omfattar men är inte begränsade till sådana produkter såsom Empol®1014 dimersyra och Empol 1G26®dimersyra,-var och en tillgänglig från Emery Industries, Inc. Såsom ewempel på kerboxvlsyraprodukten av en 10 20 ZS .- 447 826 -1 reaktion av Díels-Adler~typ kan anlöras de kommersiellt till- qünqliqn Wnslvacu disyrn 1526 och Westvaco disyra 1550, båda tillgängliga från Westvaco Corporation. Ytterligare exempel på dikarboxylsyror användbara vid framställningen av polyamiden enligt formeln (I) för utövandet av polyamiden och vattenhaltig Funktionell Fluidkomposition enligt föreliggande uppfinnning omfattar tiodiättiksyra, 4,4'-ditiodismörsyra, karboxifenuxiättiksyra, 2,3-tiofen-dikarboxylsyra, 2,&-tiofen- dikarboxylsyra, 2,5 zoxyleyral 2~imida:olindikarboxylsyra, bensylmalonsyra, fenyl- diättiksyra, fenyldipropionsyra, 2,3-iurandikarboxylsyra, 2,4- furandikarboxylsyra, 2,5-furandikarboxylsyra, 3,4-furandikarboxylsyra, 2,4-pyrroldikarboxylsyra, 2,3-pyridindikarboxylsyra, 2,4-pyridindikarboxylsyra, 2,5- pyridindikarboxylsyra, 2,6-pyridindikarboxylsyra, 3,4-pyridin- dikarboxylsyra, 3,5-pyridindikarboxylsyra, 1,4~piperazin~ dikarboxylsyra, 2,3-pyrazindikarboxylsyra, 2,5-pyrazindi- karboxylsyra, 2,ó~pyrazindikarboxylsyra, bioyklo(2,2,1)hepten- 2,3-dikarboxylsyra och cis-5~norbornen-endo-2,3-dikarboxy1- syra.
I stället för dikarboxylsyrorna kan användas motsvarande anhydrid eller syrahalogenid, där syran tillåter bildningen av anhydriden och syrahalogeniden, t ex syraklorid. När man använder motsvarande syrahalogenid av dikarboxylsyran för att framställa polyamiden enligt formeln (IJ är det naturligtvis 1ödvändigt att omvandla syrahalogenidgrupperna i ändställning i polyamiden, vilka resulterar fran reaktionen av syrahalogeniden med amingruppen i ändställning i polyoxialkylenhomopolymer- eller -sampolymerdiaminen, till motsvarande karboxylsyragrupp. Sådan omvandling av syrahalogenidgrupperna i ändställning till karboxylsyragrupper kan fullbordas med-metoder, som är välkända inom tekniken.
I enlighet med formeln (I) betecknar R' en tvavärd polyoxi- alkylenhomopolymer- eller -sampolymerradikal. Sådana tvàvärda radikaler härstammar från polyoxíalkylenhomopolymer- och ~sampolymerdiaminer genom borttagande av båda amlngrupperna i andsballnlng fran homopolymer- och sampolymerdiaminerna. Såsom 'ïëooggovamrï 10 15 50 447 826 -10 exempel pa Lvävärda polyoxíalkylenhomopolymer- och sampolymer- radikaler innefattas tvåvärda radikaler, som härstammar från hnrftnqandrt av båda amínqruppernn i ändslällning Från |n1Iyuxi:|lkyIrwflnunnnnzlymnr- (nflu sunnuxlymxwwliaminer, :nun poly- uxíctylendlamin, polyoxipropylendiamin, polyoxibutylendiamifl, polyoxipropylen/polyoxietylen-block och statistisk sampolymer- diamin, polyoxipropylen/polyoxietylen/polyoxipropylen block- sampolymerdiamin, polyoxibutylen/polyoxietylen/polyoxibutylen blocksampolymerdiamin, polyoxibutylen/polyoxipropylen/polyoxi- butylen blocksampolymerdiamin, polyoxipropylen/polyoxibutylen/ polyonipropylen blocksampolymerdiamin, polyoxietylenlpolyoxi- butylen block eller statistisk sampolymerdiamin och polyoxi- propylen/polyoxibutylen block eller statistisk sampolymerdi- amin. Polyoxibutylen kan innehålla 1,2-oxibutylen-, 2,3-oxi- butylen- eller 1,4-oxibutylenenheter. Längden av polyoxialky- lenblocken, dvs antalet av oxialkylengrupper i blocket, kan variera vitt. När de divalenta polyoxialkylensampolymerradi- kalerwa är blockterpolymerradikaler it ex polyoxipropylen/ polyoxietylen/polyoxipropylenblockterpolymer, som framställts genom oxiprdpylering båda ändar av en polyoxietylenkedjal, kan palyexialkylenblocken i ändställning vara polyoxietylen-, pof lyoxiprcpylen- eller polyoxibutylenblock, som innehåller så litet som 2 oxietylen-, oxipropylen- eller respektive oxi- butylenenheter eller det kan finnas närvarande i blocket i andställning fran 3 och upp till 20 oxialkylenenheter. Fastän molekylvikten hos polyoxialkylenhomopolymer- eller ~sampoly- merdiaminen som 11 är källan av den R' tvàvårda radikalen i polyamiden enligt formeln (I) och 2) kan användas för att framställa polyamiden enligt formeln (I), kan variera över ett vitt omrâde är det lämpligt att använda polyoxialkylenhomo- polymer- och -sampolymerdiaminer med en medelmolekylvikt inom omradet fran cirka 72 till oikra 4 G00, mera lämpligt i området fran cirka 72 till cirka 2 D00. Lämpligen har altet därav bundet till en sekundär kolatom i ändställning (dvs kolatom med ett väte bundet därtill) i den tvavärda polyamiden enligt formel (I) amingruppen i ändställning eller s E'~Padikalen.
(V1 10 15 20 25 30 35 447 826 __ Som organiska aminer användbara vid utövandet av föreliggande uppfinning för bildning av aminsaltet av karboxylsyragruppen i ändställning i polyamíden enligt formeln (I) kan användas en alkylprimär amin, alkylsekundär amin, alkyltertiär amin och lämpligen en monoalkanolamin, dialkanolamin eller tri- alkanolamin. Alkylprimära, sekundära och tertiära aminsalter av karboxylsyragruppen med från 2 till 8 kolatomer i alkyl- gruppen i aminen kan användas vid utövandet av föreliggande uppfinning. Det är emellertid lämpligt att använda monnal- kanolamin-, dialkanolamin- och trialkanolaminsalterna av karboxylsyragruppen, vari alkanolgruppen innehåller från 2 till 8 kolatomer och kan vara grenad eller ogrenad vid utövandet av föreliggande uppfinning. Användningen av monoalkanolamin- och trialkanolaminsalterna av karboxylsy- ragruppen, vari alkanolgruppen har från 2 till 8 kolatomer, är ännu mera lämplig vid utövandet av föreliggande uppfinning.
Grganiaka aminer, som även kan användas för att bilda aminsalterna av karboxylsyragruppen i ändställning innefattar CZ till_C6 alkylendiaminer, poly(C2 till C4oxialkylen)diaminer med en molekylvikt från cirka 200 till cirka 900, N-C1 till G8 alkyl CZ till C6 alkylendiamin, N,N'-diC1 till Cgalkylšfiztill Cóaikylendiamin, N,N,N'-tri C1til1 Csalkyl Cztill Cóalkylen- diamin, N,N,N',N'-tetra Cïtill Csalkyl Cztill Cöalkylendiamin, N-alkanol C2 till Cóalkylendiamin, NyN'~dialkanol C2 till C6 elkylendiamin, N,N,N',N'-tetraalkanol CZ till Cóalkylendiamin Gch CHSCHZOCCH2CH2OJnCH2CH2CHZNH2, vari n betecknar 1 eller 2.
Alkylalkanolaminer med från 2 till 8 kolatomer i alkyl- och alkanolgrupperna kan även användas såsom den organiska aminen vid utövandet av föreliggande uppfinning.
Exempel pa alkylaminer, som kan användas för att bilda alkylaminsalterna av karboxylsyragruppen i ändställning i vid utövandet av föreliggande innefattar men är inte begränsat till etylamin, polyamiden enligt formeln Cl), uppfinning, butylamin, propylamin, isopropylamin, sekundär butylamin, isohexylamin, n-oktylamin, 2- diisopropylamin, di-n-oktylamin, tertiär butylamin, hexylamin, etylhexylamin, dietylamin, dipropylamin, dibutylamin, ditertiär butylamin, dihexylamin, di~2-etylnexylamin, trietylemin, tripropylamin, triisopropyl- _;>00P~ QUêIEÉ-'l 10 15 20 25 30 '35 447 826 -12 amin, tributylamin, tri1sekundär butylamin, trihexylamín, tri-n-oktylamin och tri-2-etylhexylamin. Som exempel på alkanolaminer, som kan användas för att göra alkanolamin- salterna av karboxylgruppen i ändställning vid utövandet av Föreliggande uppfinning innefatls, men är inte begrän- sat till, monoetanolamin, monoisopropanolamin, monoisobutanolamin, monohexanol- monobutanolamin, monopropanol- amin, amin, monooktanolamin, dietanolamin, dipropanolamin, diiso- propenolamin, dibutanolamin, dihexanolamin, diisohexanolamin, oiovtanolamin, trietanolamin, tripropanolamin, triisopropanol- amin, tributanolamin, triisobutanolamin, trihexanolamin, triisonsxanolamin, trioktanolamin och triisooktanolamin. Det kan även användas vid utövandet av föreliggande uppfinning aminer såsom metoxipropylamin, dimetylaminopropyl~ amin, 1,3~propylendiamin, etylendiamin, 3~C2-etoxietoxi)- propylamin, N,N,N',N*-tetrametyl-1,3-butandiamin, monoetanol- etylendiamin, N,N'-dietanoletylendiamin, N,N,N',N'-tetra- nydroximetyletylenoiamin, N,N-dietyletanolamin och N-etyl- dietanolamin för framställning av det organiska aminsaltet av karboxylsyragruppen i ändställning i polyamiden enligt formel (1).
Det organiska aminsaltet av karboxylsyragruppen i ändställning i polyamiden enligt formel (I) kan íramställas genom metoder välkända inom tekniken, såsom genom att sätta den organiska aminen till polyamiden enligt formel (1) i närvaro av ett vattenhaltigt medium eller omvänt sätta polyamiden enligt formel (I) till den organiska aminen i närvaro av ett vatten- haltigt medium. I alternativa metoder kan det vattenhaltiga mediet utelämnas eller det vattenhaltiga mediet ersättas av ett inert organiskt lösningsmedelsmedium.
Alkalímetallsalter av karooxylsyragruppen i ändställning i polyamiden enligt formeln (I) innefattar vid utövningen av polyamiden och vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt föreliggandet uppfinning exempelvis litium-, natrium-, kalium-, rubidium- och cesiumsalterna. Litium-, natrium~ och _ka1iumsalterna ar emellertid lämpliga bland alkalimetallsal- terna av harboxylsyragruppen i ändställning i polyamiden .,,,, 5 175m' äv-èggrlšq gp 10 15 20 25 b! Uï 447 826 -15 enligt Formel (I). Bildning av alkalimetallsalterna av kar- hoxylqruppen 1 ändställninq i polyomidon enligt formeln (I) kan fullbordas genom metoder välkända inom tekniken såsom genom att sätta pnlyamíden enligt Firmeln (l) till hydroxiden av olkolímetallen i närvaro av ett vottenhaltigt medium. êalterna av amingruppen i ändställning i polyamiden enligt formel fl), dvs saltet av polyamiden enligt formeln (ll, som bildas genom att sätta saltet av amingruppen i ändställning i polyamiden, vid utövning av polyamiden och vattenhaltig äunktienelll fluidkomposition enligt föreliggande uppfinning kan vara a) det kvaternåra ammoniumsaltet av aminen i änd- ställning, som bildats genom undanträngande av bada aminvätena med organiska it ex alkyl) grupper, b) oorganiska syrasalter =t ex vätekloridsalt) o) organiska syrasalter eller d) alkyl- nalogenid~ (t ex metylklorid) saltet av amingruppen i änd- ställning. Vattenlösliga eller dispergerbara intramolekylära salter , som bildats genom växelverkan av amingruppen i änd- tëllning i en polyamidmolekyl, enligt föreliggande 'Il uppfinning, med karboxylsyragruppen i ändställning i en annan polyamidmolekyl, enligt föreliggande uppfinning, avses även vid utövning av polyamiden och vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt föreliggande uppfinning. vid framställning av polyamiden enligt formel (I) för utövande av föreliggande uppfinning, kan användas en dikarboxylsyra eller dess motsvarande anhydrid eller dess motsvarande syra- halogenid.
Metoder, som är välkända inom tekniken, kan användas för att framställa polyamiden enligt formeln (I) vid utövande av polyamiiden ooh vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt föreliggande uppfining. Exempelvis kan en lämplig dikarboxylsyra bringas att reagera med en lämplig polyoxi~ alkylendiemin under polymeriserande förhållanden vid 1:1 mol- förnallande i ett inert organiskt medium med det kontinuerliga borttagandet av bildat vatten under reaktionen. Erhallen polymer kan sedan isoleras från det inerta organiska reaktionsmediet genom en metod såsom filtrering eller genom gro 10 20 KU UI S0 35 447 826 _14 avdunstning av det organiska mediet. Reaktionen kan utföras a) vid rumstemperatur eller förhöjda temperaturer, b) vid atmos- Färiskt tryck eller vid tryck över eller under atmusfärstryck, c) med eller utan användning av en katalysator, d) med eller utan användning av en inert atmosfär (t ex kväve) och e) i Frånvaro av ett inert reaktionsmedium.
Honventionella metoder ooh apparatur, som är välkända inom Lekn¿l@n, kan användas för att framställa den vattenhaltiga funätionella fluidkompositionen enligt föreliggande uppfinning. Såsom ett exempel pa sadana metoder kan den vattenläsliga eller dispergeroara polyamiden enligt formel all sättas till vatten. En annan metod skulle vara att sätta ett vattenlösligt eller dispergerbart salt av en vattenlöslig eller dispergerbar polyamid enligt formel (IJ till vatten. l en ytterligare metod skall det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av den vattenolösliga polyamiden enligt formel (Ii sättas till vatten. I ett ännu ytterligare exempel pà en metod för att framställa den vattenhaltiga funktionella fluidkompositionen kunde vatten sättas till den vattenlösliga 'eller dispergerbara polyamiden enligt formel (I), det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av en vattenlöslig eller dispergerbar polyamid enligt formel (I) eller det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av en vattenolöslig polyamid enligt formel (I). I ett ännu ytterligare exempel pa en metod för att framställa en vattenhaltig funktionell fluidkempositicn enligt föreliggande uppfinning kan en saltbildande förening Ét ex organisk aminâ sättas till vatten ooh sedan den vattenlösliga eller dispergerbara polyamiden enligt formel (I) sättas till erhällen vattenhaltig lösning.
Den vattenlösliga eller dispergerbara polyamiden enligt formel Cl) kan sättas till vatten följt av tillsats därtill av en saltbildande förening Ct ex organisk amin) vid framställningen av den vattenhaltiga iluidkompositionen enligt föreliggande uppfinning.
Konoentrationen av a) den vattenlösliga eller dispergerbara polyamiden enligt formel (lä, b) vattenlösligt eller disper- gerbart salt av en vattenlöslig eller dispergerbar polyamid -1ízf n .1..~.'.-..~ v; a' \;x 10 15 20 25 447 826 enligt formel (I) eller c) vattenlüwlíqt eller dispergerbart salt av en vattenolöslig polyamid enligt Formel (I) i ÜBH vattenhaltiga funktionella Fluidkompositionen enligt före- område, t ex liggande uppfinning kan variera över ett vitt U,U1 till 99 viktprucent, lämpligen 0,01 till mera lämpligt 0.03 till 10 viktprocent räknat vikten av den vattenhaltiga funktionella Fluidkompositionen.
I den vattenhaltiga Funktionella fluidkompositionen enligt I uppfinning kan frän ca 1 till ca 99,99 viktpro- 20 viktprncent, på den totala föreliggande cent vatten vara närvarande, räknat på kompositionens totala vikt.
Glika tillsatser sem är välkända inom tekniken, innefattande exempelvis karroeioneinhioitorer, skumdämpende medel, üakterieider, fungioider, ytaktive ämnen, extremtryokmedel, antioxidanter och bifogade vattenlbsliga eller dispergerbara emörjmede., kan sä-tas till den vattenhaltiga funktionella fluidkompoeitionen enligt föreliggande uppfinning i konven- tionella mängder.
I det lämpliga utövandet av den vattenhaltiga funktionella fluidkompositionen enligt föreliggande uppfinning tillhandahållas en komposition, eom_omfattar vatten och såsom ett emörjmedel ett vattenlösligt eller dispergerbart a1kanol~ aminsalt av en vattenlöslig eller dispergerbar polyamid enligt formel fl), vari R betecknar en tvåvärd radikalrest, som här- stammar genom eorttagandet av karboxylsyragrupperna från en dimeriserad C betecknar en tvávärd 18 omättad.íettsyra och R' polyoxialkylenkedja med en sekundär kolatom i ändställning tunden till amingrnppen i ändställning i polyamiden.
Föreliggande uppfinning beskrivas ytterligare med avseende pà mera specifika utíoringsíormer i Iölgande icke begränsande exempel. I exemplen nedan är alla mängder och procent vikt- mängder och viktprocent och alla temperaturer är i grader Celsius såvida inte annat anges.
Exempel 1 till #3 10 15 20 fu UI 447 826 _w De 1 ~ - - . ._ .
Issa exempe utlar olika polyamider enligt forellggande upp- f1"“i“9- Pßlyamiderna identifieras 1 tabellen nedan med hjälp av d'k b l - ' ' u F I itä? Oty Syra. och dlaminreaktanterna, som anvandes Vi¿ rams a1l"1"9@fl därav och genom deras molekylvikt_ Polyamiderna framställdes med konventionella metoder, varav tva exempel är Följande. 34,43 g (0,2 moi? oyklohexan-1,4-dikarboxylsyra, 125,46 g C0,É moi) Jeífamine(ÉE0-600 (en diamin med en medelmolekylvikt av cirka 600, dvs en polyoxietyien med propylenoxid i ändetällning med terminala primära amingrupper tillgänglig fexaoo Chemical Company) och 150 milliliter xylen H .J ra. lecerades i en reaktionskolv försedd med en omrbrere ooh en 'O avskiljare. Reaktionsblandningen omrördes ooh upphettades till aterflöde. âterloppskokning och omröring vidmakthölls i 73 timmar, vilket resulterade 1) i uppsamlig av 6,7 milliliter Vflvatten (100 % av det teoretiska) och 2) i en viskös, grumlig, bärnsoensfärgad reaktionsblandning. Xylen borttogs från reakf tionsblandningen pa en rotationsindusntare för att alstra 153,? g av ett qlasaktigt bärnstensfärgat fast ämne med ett syravärde av 14,2 och neutralisationsvärde av 12,8.
Metod II 93,4 g LD,16 mol) dimersyra 3680 (se ia) nedan) och 154,7 g (0,1b mel? Jeffamíne'®ED 900 (se tb) nedan) placerades i en reaktionskclv. Kolvens innehall upphettades till 2300 till 255°C och omrördes i 37 timmar under det att man anbringade ett vskuum av 665 till 931 Pa, med ett svagt kväveuttag, för att borttaga vaten, som alstrats genom reaktionen. Vattnet uppsemlades i en torr isfälla. Vid slutet av reaktionstiden kyldes kolvens innehåll till rumstemperatur under ett kvévatäcke. En produht erhölls, som uppvisade ett syravärde av 1,3 och ett neutralisationsvavde av 0,5. 15 20 25 447 sås -17 Dikarboxylsyra- och diaminreaktanturna, som uppräknas i tabellen nedan, beskrivas på Följande sätt: a) dimersyra 3680 - Hystrene 3680 - 80 % dimersyra, syravärde 190-197, Förtvålníngsvärde 191-199, neutral ekvivalent 285- 295, monomersyra 1 % max, viskositet vid 250 C (mmz/S) 8 000, 1,0, monomer Tr, dimer 83, trimer 17, Inc. Hystrene är ett oförtvålningsbar tillgänglig Från Humko Sheffield Chemical ruqistreruf varumärke Från Humko Sheffield Chvmínnl lNc. el dimersyra 3675 C5 - Hystrene® 3675C5 - 75 2 dimersyra, 3% monomer, syravärde 194-201, förtvalningsvarde 196-203, neutral ek\ivalent 27?-285, monomersyra 3-4 max, viskositet vid 25°C émnz/så 12000, oförtvalningsbar 1,0, monomer 5, dimer 85, trimer 12 tillgänglig från Humko Sheffield Chemical Inc.
Hystrene är ett registrerat varumärke av Humko Sheffield Chemical Inc. cl Empo1® 1014 dimersyra: En polymeriserad fettsyra med en typisk sammansättning av 95 % dimersyra (C36dibasisk syra? approx. mol.-vikt 565, 4% trimer (C54tribasisk syra) approx. mol.-vikt 845 och 1% monobasisk syra (C18fettsyra) approx. moi.-vikt 282 tillgänglig från Emery Insustries, Ino. d) Mestvaco® disyra 1525: Diels-Alder-reaktionsprodukten av tallolja.ooh akrylsyra tillgänglig från Westvaco Corp. el Hestvaco® disyra 1550: Diels-Adler reaktionsprodukt av tallolja och akrylsyra, produkten renad till att innehålla cirka 10 % monosyror, tillgänglig från Hestvaco Corp. fl DBD - Dupont® DBD - dibasisk syrablandning med hög molekylvikt dibasiska syror, huvudsakligen Clzoch C11, typisk sammansättning dodekandisyra 34 vikt-%, undekandisyra 50 vikt-%,sebacinsyra 7 vikt-%, andra dibasiska syror 8,5 vikt-%, monobasiska syror l vikt-%, nitrodibasiska syror 7,2 vikt-%, andra organiska nitroföreningar 0,9 vikt-%, oorganiska kväve- föreningar 0,9 vikt-ä, vatten 0,5 vikt~%, totalt kväve 0,5 vikt-%, missfårgat fast ämne i flingor, mgukningspunkt 85-950 C och medelmolekylvikt 215 tillgänglig från E.l. DuPont de Nemours & Company Inc. ' gb Jeffamineø 0230 är en polyoxipropylendiamin med primära amingrupper i ändstallning med en medelmolekylvikt av cirka L30 och tillgänglig fran Texaco Chemical Company. 10 15 20 25 447 sze ”B h) Jeffaminéæ D400 är en polyoxipropylendiamin med primära amingrupper i ändställning med en medelmolekylvikt av ca 400 och till änglig från Texaco Chemical Company. 1) Jeffamináå 02000 är en polyoxipropylendiamin med primära amingrupper i ändställning med en medelmolekylvikt av cirka 2000 och tillgänglig från Texaco Chemical Company. j) Jeffamine ED 600 är en diamin med en medelmolekylvikt av cirka 600 tillgänglig från Texaco Chemical Company och som är en polyoxietylen med propylenoxid i ändställning med terminala amingrupper. k) Jeffamin ED900 är en cirka 900 tillgänglig från Texaco Chemical Company och som är en polyoxietylen med propylenoxid i ändställning med terminala diamin med en medelmolekylvikt av primära amin rupper. 1) Jeffaminéå ED 2001 är en diamin med en medelmolekylvikt av cirka 2 000 tillgänglig från Texaco Chemical Company och som är en polyoxietylen med propylenoxid i ändställning med ter- minala primära amingrupper. m) Do XA 1332 är en diamin, som erhålles från Dow Chemical Company och som är en polyoxietylen med molekylvikten 400 och med propylenoxid i ändställning med terminala primära amingrupper. n) Do Company och som är en polyoxietylen med molekylvikten 600 och XA 1333 är en diamin, som erhålles från Dow Chemical med propylenoxid i ändstëllning med terminala primära amingrupper.
Jeffamine är ett registrerat varumärke av Texaco Chemical Company och Dow är ett registrerat varumärke av Dow Chemical Company.
Exempel Dikarboxylsyra 447 826 Medelmolekylvikt för polyamid __.._______...._______________“__-___-...___--_--____.._..__...__........_..-_.. 1 Dimersyra 3680 2 Dimersyra 3680 3 Dimersyra 3680 4 Dimersyra 3680 5 Dimersyra 3680 6 Dimersyra 3680 7 Dimersyra 3680 8 Dimersyra 3680 9 Dimersyra 3680 10 Dimersyra 3680 11 Dimersyra 1014 12 Dimersyra 1014 13 Dimersyra 1014 14 Dimersyra 1014 15 Dimersyra 3675 CS 16 Disyra 1550 17 Disyra 1550 18 Disyra 1550 19 üisyra 1550 20 Disyra 1525 2 Disyra 1525 22 Disyra 1525 23 Ûisyra 1525 24 Disyra 1525 25 Dodekandisyra 26 DBD 27 Adipinsyra 28 Azelainsyra 29 Azelainsyba 30 Azelainsyra 31 p-fenylendiättik- syra h) 2,5-pyridindikar- OI boxylsyra Tereftalsyra [n] O I JefFaminå§kD-900 JeFFamináE%D-900 JefFaminé3kD-900 ED-900 Jeffamine ED~900 Jeffamináâb-230 -400 D-2000 D-600 D~2001 ED-900 D-2001 Jeffamine -400 Doáø XA 1332 DOÅE XA 1333 Jeffamineøsv-900 Jeffamine Jeffamine Jeffamine Jeffamine Jeffamine Jeffamine Jeffamine aeffaminewsn-2001. n6w®xa 1332 ø6w® :A 1333 aEf:amin@@:o-emo J@ffamin@®sn-2001 Jef1amine@zn-600 Jeff3mine®n-400 vow® xn 1333 Jeffaminegsn-900 Jeffam1nE@so-600 Jef:am1ne@ïo-som Jerfamineæao-eoo Jeífamine®ED-900 n6w@ xA 1332 Jeffamin@@so-eoo Jeffamine@Ev-2001 Jeffam1ne@so-900 1 600 2 700 4 000 5 400 8 000 2 600 2 800 12 000 3 900 9 300 8 200 9 000 9 900 6 500 0 400 600 700 400 900 600 900 700 800 000 700 600 S00 100 600 300 600 Dlm-bbl-bmbl to U1 m vu OIflbfl-l* 100 bl UI 000 390111 QUALQITY 447 826 -zß 34 Cyklohexan-1,4-di- JeffamináE%D-600 4 200 karboxylsyra 35 Hexaklornorbornen- Jeffaminé®ED-600 14 000 dikarboxylsyra 36 Maleinsyraanhydrid Jeffamine D-400 1 400 37 Fumarsyra Jeffaminéßb-400 1 400 38 Fumarsyra JeffaminéEED-900 3 200 39 Diglykolsyra Jeffaminé3D-2000 5 100 40 Tereftalsyra Jeffamíne ED-600 2 100 41 Tereftalsyra JeFFaminéEED-400 2 800 42 Mesakunsyra Jeffamináškß-900 B ?00 Exempel 43 till 113 Dessa exempel, sàeon visas i tabellen nedan, visar vattenhaltiga funktionella fluidkompositioner i enlighet med föreliggande uppíinningf Exempel Ifolyarnid Vikt ax] _ vikt av nr 1 ex nr polyamld V1kï_ (8) av 1 Z _ vatten (gg Naofl Koi-x 11144014 1154 mm DBA* (g) 1 15 15 47o 44 1 15 10,5 474,4 45 2 15 15 470 46 2 15 7,5 477,5 47 3 15 15 470 3 15 5,6 479,4 49 4 15 15 470 50 4 15 5,6 479,4 51 5 15 15 470 52 6 15 15 470 53 6 15 4,0 431 54 7 15 15 470 SS 7 15 5,6 479,4 56 s 15 15 470 57 8 15 7,5 477,5 58 Q 0,6 . 0,6 498,8 59 9 1,5 , 1,5 497 eo 9 6 _ f, 488 01 9 15 15 470 åh 447 826 _21 _ :xxx-el š-*cšvamid Vikt av Vikt -“=\' ny* i eß; nr polyamid Yíkï (g) av _ 1 7 3 vatten (g) NaOH KOH 5114011 TrA MI PA" DEÅ (g) 02 9 60 60 330 (15 10 15 15 470 04 10 15 3,5 4s1,s 65 11 15 15 470 66 12 15 15 470 67 15 15 15 470 68 14 15 15 470 69 15 15 ' 15 470 70 16 ,_ 15 15 470 11 16 15 5,0 479,4 72 17 15 15 470 73 17 15 485 74 17 15 4,0 481 75 18 K 15 15 470 76 19 15 15 470 77 20 15 15 470 78 20 15 ' 485 79 21 15 .15 470 80 21 15 3,5 431,5 81 22 15 15 470 sz zz 15 4,0 481 S3 23 15 15 470 S4 23 15 7,5 477,5 S5 24 15 15 470 86 25 15 I 15 470 sv zs 1s s,0 419,4' S8 26 15 15 470 89 26 15 7,5 477,5 90 20 15 10,0 474,4 91 27 15 15 470 92 27 15 485 95 - 27 15 5,6 479,4 94 28 15 15 470 95 28 15 10,6 474,4 96 29 15 15 470 . U-.g w _... . »__-_ _A..4 _»- 447 826 _20 _ 'zlïezapel I-'OLVuJni-.š Vikt av Vikt av nr i ex nr polyamid Vikt. (g) av 1 ._, 3 vatten u x r 'II I A I 'v n'- v' (g) 3210:-! ROH 51-5011 TEA bfiPA DrA (g) 15 3,5 c -C ~| Is) KO 431,3 90 30 13 1s 470 99 31 13 13 470 100 31 15 10,6 474,4 101 32 15 1s 470 102 32 15 4,0 4s1 103 33 1s 1s 470 104 33 1s 4,0 - 4s1 103 34 ,. 1s ' 1s 470 106 35 1s 15 470 107 36 1s, 15 470 100 37 15 1s- 470 109 3s 1s 1s 470 _ 110 39 13 1s 470 111 40 15 ' 1s 470 112 41 13 13 470- 113 42 13 1s 470 CÛtrietanolamín : @mck>noísopropanolan1in (ffidíetanolamin 15 20 25 447 826 -23 Ekempel 114 till l5@ .- E00 g av vardera av beredningerna i exempel 43 till llo -es till 3 G05 g med vatten och erhållna utspadda C redningar utvärderades seden avseende smörgbarhet i enlighet Cl' HI med följande testföriarande.
Teetförfarende Ett kiliormigt snabbgaende verktyg tvingas mot ändan av ett roterande (26,ß2 ytmeter per minut) SAE 1020 stålrör med 0,635 om tjocklek. Verktygets tillförselkraft är tillräcklig för att skära en V-skära i rörväggen, och spana flyter ut fran skärarean i tva stycken (ett stycke fran vardera ytan av det kilformiga verktygetl. Krafterna på verktyget såsom ett resultat av erbetsstyckets rotation och av verktyget tillför- sel mätes med en dynemometer efter verktyget ansluten till en Sanborn-registerare. Varje sammansvetsning av span till sammansättning av verktyget reflekteras i avorott av spanflödet (synligt) och i ökat motstand mot arbetsstyckets rotation. Skärtestet utföres med gränsytan verktyg-spàn bespolade genom operationen med oirkulerande försöksfluidum. verktyg och arbetsstycke är i konstant dynamisk kontakt under denna tid och testet börjas inte förrän fullständig konakt uppnås överallt längs varje skärkant. Varaktigheten av testet är tre minuter.
Erhállna resultat i enlighet med ovanstående testförfarande ges i följande tabell. -»------ » 447 826 .-.....__. _.- ~24 Lbcempel Beredning av Kraft (IN) êxfirfipel m- 114 43 2,020 115 44 2,038 116 45 1,637 117 46 1,829 118 47 1,593 119 48 2,181 120 49 1,370 121 so 2,100 122 51 1,414 123 sz 1,816 124 53 2,216 125 54 1,780 126 ss 2,239 127 56 1,846 128 57 1,730 '1z9 ss 2,186 130 59 1,895 131 60 1,362 132 61 1,367 133 62 1,420 184 63 1,78: 135 64 2,034 136 , 65 1,406 137 66 1,735 138 67 1,660 139 68 1,370 1 4 0 6 9 1 , 3 67 141 70 1,807 142 71 2,141 143 72 1,927 144 73 1,744 145 74 2,327 146 75 1,713 147 76 1,807 148 77 1,918 149 78 1,865 150 79 2,065 " 447 826 -25 Exempel Beredning av Kraft (kN) - exempel nr 151 eo 2,083 152 81 2,038 153 S2 2,167 154 83 2,095 155 84 2,167 156 A 85 2,047 157 86 1,753 158 _ 87 2,042 159 5 ss 1,695 160 " 89 1,944 161 90 1,486 162 ~ 91 2,167 163 92, 2,230 164 93 2,172 165 94 2,105 166 95 1 2,167 167 96 2,042 168 97 ' 2,216 169 98 1,981 170 99 1,846 171 100 2,149 172 101 2,239 173 102 2,332 174 103 1,985 175 104 2,185 176 105 2,105 177 106 1,966 178 107 1,993 179 108 1,865 180 109 2,136 181 110 1,727 182 111 2,149 183 112 1,713 184 - 113 2,095 __-1 ,,.,~ 43311 QUAQÜIÄ
Claims (9)
1. -Z6 Patcntkruv 1. Salt av ett polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin, k ä n»n e t e c k n a t därav, att polyamiden har (a) en enda karboxylsyragrupp i ändställning och en enda amingrupp i änd- ställning i samma molekyl, och (b) en polymerisationsgrad av från 2 till 10, vilket polyamidsalt är saltet av (c) karboxyl- syragruppen i ändställning, (d) amingruppen i ändställning eller (e) både karboxylsyra- och amingrupfierna i ändställning, vari polyamiden har följande formeln O 0 H H ll ll I I 'H C-R-C-N-R'-N H n vari R betecknar en tvåvärd alifatisk radikal, aromatisk radi- Aikal, arylalifatisk radikal, alkylaromatisk radikal, cykloali- fatisk radikal, heteroalifatisk radikal med syre- eller svavel- heterokedjeatomer, heterocyklisk radikal med en eller tvâ syre-, svavel- eller kvävemflæroringatomer och från 5 till 6 ringatomer eller bicyklisk radikal eller de halogenerade derivaten av de tvavärda radíkalerna, R' betecknar en tvavärd pclyoxialkylen- homopulymer eller sampolymerradikal och n betecknar 2 till 10, varvid saltet har en medelmolekylvikt inte större än cirka 50 000.
2. Salt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att det är saltet av karboxylsyragruppen i ändställning.
3. Salt enligt krav 1, ik ä n n e t e c k n a t därav, att R betecknar en tvåvärd alifatisk kolväteradikal med från 2 till 12 kolatomer.
4. Salt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att R betecknar en fenylen- eller naftylenradikal.
5. Salt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att R betecknar en tvàvärd C4 till CG-cykloalifatisk radikal.
6. Salt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att R betecknar en tvávärd heteroalifatisk radikal med en.ti11 två syre- eller svavelheterokedjeatomer och från 2 till 6 kol- atomer,“ *7; Salt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, -att R betecknar en tvàvärd heterocyklisk radikal med en till två syre-, svavel- eller kvävehctcroringatomer och från 5 till 6 ringatomer. 447 826 5. Salt enligt krav I, k ä n n e t e c k n a t därav, att R betecknar en tvåvärd radíkalåterstod som erhållits genom borttagande av båda karboxylsyragrupperna från en dimeriserad eteniskt omättad C8 till C26-fettsyra. 9. Salt enligt krav 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, k ä n n e - t e c k n a t därav, att R' betecknar en tvàvärd polyoxialky- lenhomopolymerradíkal med en medelmolekylvikt inom området från 72 till 4000. 10. Salt enligt krav 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, k ä n n e - t e c k n a t därav, att R betecknar en tvàvärd polyoxíalkylen- sampolymerradikal med en medelmolekylvikt inom området från 86 till 4000,_ g _ 11. Alkalimetall-, ammonium- eller organiska aminsaltet av karboxylsyragrnppen av polyamiden enligt krav 8. 12. Det organiska aminsaltet enligt krav 11, k ä n n e - t e c k n a t därav, att den organiska aminen är en alkanol- amin. 13. Saltet enligt krav 12, k ä n n e t e c k n a t därav, att alkanolaminen är en mono-, di- eller tri-(CZ till C4-alkanol)amin. 14. Saltet bildat av amingruppen i ändställning i poly- amiden enligt krav 1. 15. Vattenhaltig funktionell fluidkompositíon, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den omfattar (al vatten och (b) en smörjmedelsförening, som utväljes från ett vattenlösligt eller dispergerbart salt av ett vattenlöslígt eller dispergerbart polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin, vari polyamíden har en enda karboxylsyragrupp i ändställning och en enda amin- grupp i ändställning i samma molekyl och en polymerísatíons- grad från 2 till 10 eller ett vattenlöslígt eller dispergerbart salt av ett vattenolösligt polymidderivat av en polyoxialkylen- diamin, vari polyamiden har en enda karboxylsyragrupp i ändställ- ning och en enda amingrupp i ändställning i samma molekyl och en polymerisationsgrad från 2 till 10, vari polyamidderivatet o o H H ll Il I I Ho c-R-c-N-R--N H fl har formeln PQOR QUALITY 447 826 vari R betecknar en tvávärd alífatisk radikal, aromatísk radi- kal, arylalifatisk radikal, alkylaromatísk radikal, cykloalifa- 'tisk radikal, heteroalífatisk radikal med syre eller svavelhe- terokedjeatomer, heterocyklisk radikal med en eller två syre- eller kväveheteroríngatomer och 5 till 6 ringatomer eller bi- cyklisk radikal eller de halogenerade derívaten av radikalerna, R' betecknar en tvávärd polyoxialkylenhomopolymer- eller sampo- lymerradíkal och n betecknar 2 till 10, varvid det vattenlösliga eller dispergerbara saltet har en medelmolekylvikt inte större än S0 000, varvid det vattenlösliga eller dispergerbara saltet är bildat av karboxylsyragruppen i ändställning, amíngruppen i I ändställníng eller både karboxylsyra- och amingrupperna i änd- ställníng i polyamiden. 16. Vattenhaltíg funktionell fluidkompositíon enligt krav 15, k ä n n e t e c k n a d därav, att det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av den vattenlösliga eller dispergerbara polyamiden är ett salt av karboxylsyragruppen i ändställning i polyamiden och det vattenlöslíga eller dispergerbara saltet av den vattenolösliga polyamíden är saltet av karboxylsyragruppen i ändställning i polyamiden. 1
7. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 15, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar en C2- tíll C12-alkylenradikal, CZ till C10-alkenylenradikal, fenylen- radikal, C4 till C6 cykloalífatisk radikal, mono- till di(C1 till C4alkyl)-substituerad fenylenradikal, fenylsubstituerad C1 till C10-alkylenradikal, fenylen-di(C1 till Csalkylenïradikal heteroalifatísk radikal med en till två syre- eller swmælhetero- kedjeatomer och 2 till 10 kolatomer, heterqçyklisk radikal med en till två syre-, svavel- eller kväveheteroringatomer och från S till 6 atomer i den ringdivalenta radikalen eller en tvávärd radikalaterstod, som erhållits genom borttagande av båda kar- boxylsyragrupperna från en dimeriserad etenískt omättad C8 till C26-fettsyra. 1
8. Våttenhaltig funktionell fluídkomposition enligt krav 17, k ä n n e t e c k n a d därav, att smörjmedelsföre- ningen är det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av den vattenlösliga eller dispergerbara polyamiden. _ 1
9. Vattenhaltig funktionell fluídkomposítion enligt krav 17, k ä n n e t e c k n a d därav, att smörjmedelsföre- ningen är det vattenlösliga eller dispergerbara saltet av den 447 826 vnttcnolöslign polyamidcn. 20. Vattenhaltig funktionell flnidkomposítion enligt krav 18 eller 19, k ä n n e t e c k n a d därav, att saltet är ett salt av karboxylsyragruppen i ändställning i polyamiden. 21. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 29, k ä n n e t e c k n a d därav, att saltet är ett al- kalimetall-, ammonium- eller organiskt aminsalt. 22. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 21, k ä n n e t e c k n a d därav, att den organiska aminen är en mono-, di- eller tri(alkanol)amin med 2 till 4 kolatomer i alkano1gruppen._ 23. Vattenhaltigt funktionell fluidkomposition enligt krav 22, k ä n n e t e c k n a d därav, att den organiska aminen är trialkanolamin. 24. Vattenhaltig funktionell fluídkomposition enligt krav 18 eller 19, k ä n n e t e c k n a d därav, att R' beteck- nar en tvàvärd polyoxíalkylenhomopolymerradikal med en medel- molekylvikt inom omrâdet från 72 till 4000. 25. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 18 eller 19, k ä n n e t e c k n a d därav, att R' be- tecknar en tvávärd polyoxialkylensampolymerradikal med en medel- molekylvikt från 86 till 40 000. 26. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 22, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar en CZ till C10alkylen- eller C2 till C10alkenylenradikal.' 27. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 22, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar en fenyl- radikal. 28. Vattenhaltig funktionell fluidkomposition enligt krav 22, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar en tvåvärd radikalàterstod som erhållits genom borttagande av båda karboxylsyragrupperna från en dimeriserad eteniskt omättad C8 till C26-fettsyra. X 29. Vattenhaltig funktionell fluídkomfiositíon enligt krav 18 eller 19, k ä n n e t e c k n a d därav, att saltet är ett salt av amingruppen i ändställning i polyamíden. 30. Vattenhaltíg funktionell fluidkomposition enligt krav 17, k ä n n e t e c k n a d därav, att smörjmedelsföreningen är närvarande i en mängd inom området från 0,01 till 99 vikt- procent räknat på den totala vikten av kompositionen. 44-7 826 al. Vattcnhnltíg funktionell fluldkomposítion enligt krav 30, k ä-n n e t e c k n a d därav, att mängden smörjmedels- förening är inom området från 0,0! till 20 víktprocent. 52- Metallbearbetníngsförfarande, k ä n n e t e c k - n a t därav, att det omfattar steget att bearbeta metall i närvaro av den vattcnhaltiga funktionella fluidkomposítioncn enligt krav 15.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/285,575 US4374741A (en) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Polyamide and functional fluid containing same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8202946D0 SE8202946D0 (sv) | 1982-05-11 |
SE8202946L SE8202946L (sv) | 1983-01-22 |
SE447826B true SE447826B (sv) | 1986-12-15 |
Family
ID=23094845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8202946A SE447826B (sv) | 1981-07-21 | 1982-05-11 | Salt av ett polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin, vattenhaltig funktionell fluidkompositon derav samt metallbearbetningsforfarande |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4374741A (sv) |
JP (1) | JPS5815530A (sv) |
KR (1) | KR850001885B1 (sv) |
AU (1) | AU530507B2 (sv) |
BE (1) | BE892969A (sv) |
BR (1) | BR8204222A (sv) |
CA (1) | CA1220484A (sv) |
CH (1) | CH654582A5 (sv) |
DE (2) | DE3207842A1 (sv) |
DK (1) | DK167285B1 (sv) |
FR (1) | FR2510126B1 (sv) |
GB (1) | GB2101998B (sv) |
IT (1) | IT1156481B (sv) |
MX (1) | MX159541A (sv) |
NL (1) | NL185569C (sv) |
NZ (1) | NZ199954A (sv) |
SE (1) | SE447826B (sv) |
ZA (1) | ZA821165B (sv) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58122993A (ja) * | 1982-01-19 | 1983-07-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 水系潤滑油組成物 |
IT1191046B (it) * | 1982-10-25 | 1988-02-24 | Aic Approvvigio Ind Chim | Additivi anti-corrosione per liquidi acquosi per la lavorazione di metalli e procedimento per la loro preparazione |
IT1191045B (it) * | 1982-10-25 | 1988-02-24 | Aic Approvvigio Ind Chim | Additivi anti-corrosione per liquidi acquosi per la lavorazione di metalli e procedimento per la loro preparazione |
US4743387A (en) * | 1983-02-17 | 1988-05-10 | Mobil Oil Corporation | Polyoxyalkylene diamides as lubricant additives |
US4581039A (en) * | 1983-09-23 | 1986-04-08 | Mobil Oil Corporation | Diamine carboxylates and lubricant and fuel compositions containing same |
US4537694A (en) * | 1983-09-23 | 1985-08-27 | Mobil Oil Corporation | Diamine carboxylates and lubricant compositions containing same |
DE3425318A1 (de) * | 1984-07-10 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verzweigte, thermoplastisch verarbeitbare, schlagzaehe polyamide |
DE3609928A1 (de) * | 1985-03-27 | 1986-10-09 | Hoechst Gosei K.K., Tokio/Tokyo | Waessrige gelzusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der metallbearbeitung |
US4664834A (en) * | 1985-07-29 | 1987-05-12 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same |
US4661275A (en) * | 1985-07-29 | 1987-04-28 | The Lubrizol Corporation | Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products |
US4676917A (en) * | 1986-02-27 | 1987-06-30 | Texaco Inc. | Railway diesel crankcase lubricant |
US5128441A (en) * | 1987-07-27 | 1992-07-07 | Texaco Chemical Company | Block polyamido condensation products |
US5239048A (en) * | 1987-07-27 | 1993-08-24 | Texaco Chemical Company | Aromatic polyoxyalkylene amidoamines |
US5179175A (en) * | 1990-12-14 | 1993-01-12 | Texaco Chemical Company | Polyamides from polyetheramines, hexamethylene diamine and adipic acid |
US5260268A (en) * | 1991-07-18 | 1993-11-09 | The Lubrizol Corporation | Methods of drilling well boreholes and compositions used therein |
US5378798A (en) * | 1992-07-10 | 1995-01-03 | Shell Oil Company | Composition and process for coating metallic substrates |
US5599777A (en) * | 1993-10-06 | 1997-02-04 | The Lubrizol Corporation | Methods of using acidizing fluids in wells, and compositions used therein |
CA2404150A1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Jeffrey Jon Vipond | Low pour point primary amides |
KR100480970B1 (ko) * | 2000-11-06 | 2005-05-17 | (주)내츄럴엔도텍 | 당귀 추출물을 유효성분으로 하는 다이옥신 유사물질에대한 길항성 조성물 |
US6956099B2 (en) * | 2003-03-20 | 2005-10-18 | Arizona Chemical Company | Polyamide-polyether block copolymer |
TW200514826A (en) | 2003-09-19 | 2005-05-01 | Kyung In Synthetic Corp | Alpha-hydroxy-benzeneacetic acid derivatives, and compounds having two 5-membered lactone rings fused to central cyclohexa-1, 4-diene nucleus using the same, and uses of the compounds |
KR100555624B1 (ko) * | 2004-08-26 | 2006-03-03 | (주)경인양행 | 알파-히드록시 벤젠아세틱 엑시드 유도체, 그것에 기반한시클로 헥사-1,4-디엔 모체에 2 개의 5환 락톤링을 가진화합물, 및 그것의 용도 |
DE602005023768D1 (de) * | 2004-11-22 | 2010-11-04 | Novartis Ag | Vernetzbare, Polyoxyalkylen-enthaltende Polyamidprepolymere |
US8413745B2 (en) * | 2009-08-11 | 2013-04-09 | Baker Hughes Incorporated | Water-based mud lubricant using fatty acid polyamine salts and fatty acid esters |
AR093299A1 (es) | 2012-11-01 | 2015-05-27 | Huntsman Petrochemical Llc | Adyuvantes adherentes de poliamida y poliimida |
JP6275732B2 (ja) * | 2013-05-23 | 2018-02-07 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | ポリアミド系およびポリイミド系ステッカーアジュバント |
JP6435689B2 (ja) * | 2014-07-25 | 2018-12-12 | Agc株式会社 | 研磨剤と研磨方法、および研磨用添加液 |
EP3283542A4 (en) * | 2015-04-15 | 2018-08-22 | Houghton Technical Corp. | Compositions and methods of using polyamidopolyamines and non-polymeric amidoamines |
JP6895989B2 (ja) | 2016-04-01 | 2021-06-30 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ ユーエスエー, エルエルシー | 1,4−シクロヘキサンジカルボン酸と式h2n−(ch2)2−o−(ch2)2−o−(ch2)2−nh2のジアミンから得られる(コ)ポリアミド |
KR20220010603A (ko) * | 2019-05-16 | 2022-01-25 | 에보닉 스페셜티 케미컬즈 (난징) 컴퍼니 리미티드 | 경화 조성물 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB574713A (en) * | 1942-11-24 | 1946-01-17 | Wingfoot Corp | Polyamides |
DE1595758A1 (de) * | 1966-08-02 | 1970-02-12 | Glanzstoff Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit AEtherbindungen |
US3729449A (en) * | 1969-08-27 | 1973-04-24 | Kanegafuchi Spinning Co Ltd | Polyamide fibers composed of the polyamide and methods for producing thereof |
US3804763A (en) * | 1971-07-01 | 1974-04-16 | Lubrizol Corp | Dispersant compositions |
US3882090A (en) * | 1973-06-04 | 1975-05-06 | Eastman Kodak Co | Water-soluble polyamides from alkyleneoxy bis(propyl-amine) |
JPS5119280A (en) * | 1974-08-06 | 1976-02-16 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Shinkinamizu gurikoorugatafunenseisadoyu |
DE2552518A1 (de) * | 1974-11-29 | 1976-08-12 | Texaco Development Corp | Thermoplastische klebstoffmasse und verfahren zu ihrer herstellung |
US4107061A (en) * | 1977-11-07 | 1978-08-15 | Emery Industries, Inc. | Amino-amide lubricants derived from polymeric fatty acids and poly(oxyethylene) diamines |
IT1098305B (it) * | 1978-06-02 | 1985-09-07 | Snam Progetti | Antiruggine per sistemi acquosi e composizione lubrificante antiruggine |
US4239635A (en) * | 1979-06-11 | 1980-12-16 | Cincinnati Milacron Inc. | Novel diamide and lubricants containing same |
-
1981
- 1981-07-21 US US06/285,575 patent/US4374741A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-02-23 ZA ZA821165A patent/ZA821165B/xx unknown
- 1982-02-26 AU AU80948/82A patent/AU530507B2/en not_active Ceased
- 1982-03-04 DE DE19823207842 patent/DE3207842A1/de active Granted
- 1982-03-04 DE DE3249701A patent/DE3249701C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-09 NZ NZ199954A patent/NZ199954A/en unknown
- 1982-03-11 NL NLAANVRAGE8201014,A patent/NL185569C/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-17 CA CA000398669A patent/CA1220484A/en not_active Expired
- 1982-04-26 BE BE0/207925A patent/BE892969A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-04-30 FR FR8207513A patent/FR2510126B1/fr not_active Expired
- 1982-05-08 JP JP57077389A patent/JPS5815530A/ja active Granted
- 1982-05-11 SE SE8202946A patent/SE447826B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-05-29 KR KR8202410A patent/KR850001885B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1982-06-09 MX MX193074A patent/MX159541A/es unknown
- 1982-06-11 CH CH3647/82A patent/CH654582A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-06 GB GB08219533A patent/GB2101998B/en not_active Expired
- 1982-07-20 IT IT67933/82A patent/IT1156481B/it active
- 1982-07-20 BR BR8204222A patent/BR8204222A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 DK DK324882A patent/DK167285B1/da active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE8202946D0 (sv) | 1982-05-11 |
BR8204222A (pt) | 1983-07-12 |
DE3249701C2 (de) | 1993-12-09 |
NL185569B (nl) | 1989-12-18 |
FR2510126A1 (sv) | 1983-01-28 |
FR2510126B1 (sv) | 1986-01-10 |
US4374741A (en) | 1983-02-22 |
NZ199954A (en) | 1985-01-31 |
GB2101998B (en) | 1985-11-13 |
AU530507B2 (en) | 1983-07-21 |
NL185569C (nl) | 1990-05-16 |
DE3249701A1 (sv) | 1985-04-18 |
MX159541A (es) | 1989-06-29 |
CA1220484A (en) | 1987-04-14 |
AU8094882A (en) | 1983-01-27 |
ZA821165B (en) | 1983-01-26 |
KR850001885B1 (ko) | 1985-12-28 |
SE8202946L (sv) | 1983-01-22 |
NL8201014A (nl) | 1983-02-16 |
CH654582A5 (de) | 1986-02-28 |
GB2101998A (en) | 1983-01-26 |
JPH0152418B2 (sv) | 1989-11-08 |
JPS5815530A (ja) | 1983-01-28 |
KR830010187A (ko) | 1983-12-26 |
IT8267933A0 (it) | 1982-07-20 |
DE3207842C2 (sv) | 1990-01-11 |
IT1156481B (it) | 1987-02-04 |
DK324882A (da) | 1983-01-22 |
BE892969A (fr) | 1982-08-16 |
DE3207842A1 (de) | 1983-02-10 |
DK167285B1 (da) | 1993-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE447826B (sv) | Salt av ett polyamidderivat av en polyoxialkylendiamin, vattenhaltig funktionell fluidkompositon derav samt metallbearbetningsforfarande | |
SE449365B (sv) | Karboxylsyragrupp-avslutad polyoxialkylendiamid och metallbearbetningkomposition innehallande densamma | |
CN110452766B (zh) | 一种铝合金加工用全合成环保切削液及其制备方法 | |
KR850001965B1 (ko) | 수성 작용유체 조성물 | |
USRE31522E (en) | Salt of a polyamide and functional fluid containing same | |
USRE30885E (en) | Novel diamide and lubricants containing same | |
US4419251A (en) | Aqueous lubricant | |
US4172802A (en) | Aqueous metal working fluid containing carboxylic acid group terminated diesters of polyoxyalkylene diols | |
KR850001966B1 (ko) | 수성 작용유체 조성물 | |
JPS63500459A (ja) | ヒドロカルビル置換こはく酸及び/又は無水物とアミン末端付ポリ(オキシアルキレン)との反応生成物並びに同上を含む水性システム | |
US3787458A (en) | Oil-soluble aliphatic acid modified high molecular weight mannich condensation products | |
US20120088705A1 (en) | Polyalkylene glycol-based ether pyrrolidone carboxylic acids, and concentrates for the production of synthetic cooling lubricants containing the same | |
JP3512414B2 (ja) | 基剤流体 | |
US11685876B2 (en) | Maleated soybean oil derivatives as additives in metalworking fluids | |
EP0055488B1 (en) | Water-based energy transmitting fluid composition | |
CA1191835A (en) | Water-soluble lubricant | |
JP7407591B2 (ja) | 無機材料の加工に用いる油剤組成物及び加工液 | |
JPS63168493A (ja) | 難燃性切削油剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8202946-3 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8202946-3 Format of ref document f/p: F |