JPS58150586A - 新規なアルキレンジオキシフエニル誘導体 - Google Patents

新規なアルキレンジオキシフエニル誘導体

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JPS58150586A
JPS58150586A JP58016320A JP1632083A JPS58150586A JP S58150586 A JPS58150586 A JP S58150586A JP 58016320 A JP58016320 A JP 58016320A JP 1632083 A JP1632083 A JP 1632083A JP S58150586 A JPS58150586 A JP S58150586A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な化合物に関する。
これらの化合物は、新規表シンナモイルピペラジン及び
ホモピペラジン類の製造中間体として有用である。これ
らの目的化合物紘、係属中の特許１８８３−４１１８４
！Ｉ　Ｋ基づき全開され丸、特開昭５３−ｔｓ２Ｂｓｌ
　Ｋ記載され、しかも特許請求の範＠ｌＫ記載されてい
る。本願は、この出願から分割され九ものである。
本発明の化合物線、次式（り： で示される。
（ａ）（酸素原子、２）を表わす場合、凰、は　メトキ
シ、アセトキシ、メチル、シアノ、アセチル、ヒドロキ
シメチル、アルコキシカルボニル（そのアルキル基社直
鎖状又紘分岐状で、炭素数２〜Ｓを有する）、シクロヘ
キシルオキシカルボニル、カルボ１１ド、Ｎ−メチルカ
ルボキサミド、Ｎ−シクロへ中ジルカルボキサ２ド、Ｎ
−フェニルカルボキナミド、アルカノイルアミノ（その
アルキル基は直鎖Ｘ線分岐状で、炭素数１〜４を有する
）、シクロヘキシルカルボニルアミノ、ペンシイルアし
／、Ｎ−アルキルカルバモイルアミノ（そのアルキル基
は直鎖Ｘ線分岐状で、炭素数１−Ｉｓを有する）、Ｎ−
シクロヘキシルカルバ毫イルアｉノ、Ｎ−７エニルカル
パモイルア電ノ、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルバ
モイルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルパモイルア建ノ、
モルホリノカルボニルアミノ、Ｎ、ＩＩＦ−ジメチル力
ｋ　／（％　（ルア（／、又はエト命シヵルポニルア２
］又紘シアノメチル、エトキシカルボニルメチル、カル
ボキｔｔトメチル又ｄＮ−メチルカルボキサミトメチル
基を表わし、 ０）（酸素原子、１）及び（酸素原子、３）を表ゎす場
合、 町はアセチル、アセトアミド又はＮ−メチルカルパモイ
ルア２ノ基を表わし、 （６）（イオウ原子、２）を表わす場合、４紘水素原子
又はアセチル基を表わし；Ｘ線、 （ＩＩ）　　鼠が水素原子を表わし、（Ｘ、！ｌ）が：
（ａ）（酸素原子、２）を表わす場合、ａ、はアセトキ
シ、シア・ノ、メチル、烏−ブチロイル、アルコキシカ
ルボニル（そのアルキル基は直鎖Ｘ線分岐状で、炭素数
２〜５を有する）、シクロヘキシルオキシカルボニル、
カルボキサきド、Ｎ−メチルカルボキサミド、Ｎ−シク
ロヘキシルカルボキサミド、Ｎ−７エールカルボキナミ
ド、アルカノイルアミノ（そのアルキル基は直鎖又は分
岐状で、炭素数１〜Ｓを有する）、シクロヘキシルカル
ボニルアミノ、ペンシイルアきノ、Ｎ−アルキルカルパ
モイルアきノ（そのアルキル基は直鎖Ｘ線分岐状で、炭
素数１−８を有する）、Ｎ−シクロヘキシルカルボニル
アミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ、’−（ｐ−
メトキシフェニル）カルバモイルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル゛カルパモイルアミノ、モルホリノカルボニルアミ
ノ、Ｎ、Ｎ’−ジメチルカルパモイルアミノ、又紘エト
キシカルｌニルア２ノ又はヒドロキシメチル、シアノメ
チル、エトキシカルボニルメチル、カルボキサζトメチ
ル、Ｎ−メチルカルボキサミトメチル又はアセチルオキ
シム基を表わし、−）（酸素原子＝”）％（酸素原子ｔ
Ｓ）を表わす場合、 ８、はアセチル、アセドア２ド又＃ｉＮ−メチルカルパ
モイルア２ノ基ヲ表ワし、 （・）（イオウ原子、２）を表わす場合、へ鉱水素原子
又はアセチル基を表わし：又は、 （ａｇ＜＋ｅＩ雪原子、２）を表わす場合、ａ、は　メ
トキシ、アセチル、とドロキシ、アセトキシ、アルコキ
シカルボニル（そのアルキル基は直鎖又は分岐状で、炭
素数２〜５を有する）、シクロヘキシルオキシカルボニ
ル、カルボキサ２ド、Ｎ−メチルカルボキサきド、Ｎ−
シクロヘキシルカルメキサＺド、Ｎ−フェニルカルボキ
サミド、アルカノイルアミノ（そのアルキル基は直鎖又
は分岐状で、炭素数２〜ｌ！Ｉを有する）、シクロヘキ
シルカルボニルアミノ、ペンシイルアずノ、Ｋ−アルキ
ルカルバモイルアミノ（そのアルキル基は直鎖又は分岐
状で、炭素数１〜５を有する）、Ｎ−シクロヘキシルカ
ルボニルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ、）
ｌ−（ｐ−メトキシフェニル）カルバモイルアミノ、エ
トキシカルダニルアミノ、Ｎ、Ｎ’−ジメチルヵルバモ
イルアミノ、メチルアミノ、毫ルホリノヵルボ、ニルア
ｉノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルパモイルア建ノ、カルボキ
サ電トメチル、Ｎ−メチルカルボキサミトメチルとド■
キシカルボニルメチル、シアノ、エトキシカルボニルメ
チル、カルボキシ、アミノ、ヒドロキシメチル、シアノ
メチル、クロロメチル又祉アセドア建ド基を表わし、 色）（酸素原子、１）、（ＩＩ嵩原子、３）を表わす場
合、 ”ｅａＮ−メチルカルバモイルアミノ、アセチル、アミ
ノ、アセトアンド、又社アセチルオキシ五基を表わす。
本発ｑｓｏ化合物は、次式Ｏｆ）　： 〔式中、Ｘ′が酸素原子を表わし、ムｒ′が畠）次式： の複素環を表わす場合、 ｐ１鼠′７．８′、及び８′、紘 ｐ露２、Ｒ〜■ｉＬ′、露■のと龜；藤′、はメトキシ
、アセトキシ、メチル、シアノ、アセチル、アルコキシ
カルボニル（そのアルキル基は直鎖又祉分岐状で、炭素
数２〜！Ｓを有する）、シクロヘキシルオキシカル〆ニ
ル、カルボキサミド、Ｎ−メチルカルボキサ書ド、Ｎ−
シクロヘキシルカルボキサミド、Ｎ−フェニルカルボキ
サミド、アルカノイルアミノ（直鎖又は分岐状のアルキ
ル残基は、炭素数１〜４を有する）、シクロヘキシルカ
ルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｎ−アルキルカル
バモイル了ミノ（ｆ［鎖又は分岐状アルキル残基は、炭
素数１〜５を有する）、Ｎ−シクロヘキシルカルボニル
アミノ、Ｎ−７ｘニルカルバモイルアミノ、Ｎ−（ｐ−
メトキシフェニル）カルバモイルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカルバモイルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ
、Ｎ、Ｎ’−ジメチルカルバモイルアミノ、又はエトキ
シカルボニルアミノ又はヒドロキシメチル、シアノメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、カルボキサミドメチル
又はＮ−メチルカルボキナミドメチル基を表わし、ｐ　
ｓ＝　ｌ又は３、鴫！＝８−ｗ＝Ｈのと會；ａ′、はア
セチル、アセトアンド又はＮ−メチルカルノ（モイルア
ミ）基を表わし； 又は、 ｘＩがイオウ原子を表わし、ムｔｌが ｂ）次式： Ｏ複素環を表わす場合、 町、紘水嵩原子又はアセチル基を表わす〕で示される。
該化合物は、エピクロルヒドリン又はエピブロムヒドリ
ン存在下、次式（１）： ％式％（１） （式中、１及びム１′−は式偏）と同様の意味を有する
ｌ ・のフェノール類の反応から製造される。この反応線Ｉ
Ｒ鹸カリウムの存在下で、アセトン又はアセトニトリル
中にて還流しながら行なうことが好ましい。
上記式（２）の化合物の一部は新規で、本発明の範囲内
ＫＴｏＤ、Ｘ’及びｋｔ’の性質によって、以下の別種
の方法に従い製造される。
即ち： １）次式（Ｉｆ）： （式中、８□、は水素原子又はアセチル基を表わす） に相幽する化合物値）は、次式（［６）：（Ｒ１ｍ　Ｆ
ｉ上記のように定義される）の化合物を、メタノール溶
液中、ＮａＯＨで処理することＫより得られる。
化合物（１１）杜、次式（］（ａ）！ （式中、−３は（ト）と同様の意味を有する）の化合物
の熱転位により得られる。
化合物（ｘの自体は、次式（１ｍ）、（ＩＩ）ＳＬ−ｍ
−」 やフェノール類とＮ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルク
ロリドとＯ縮合反応によって得られる。
３）次式（ｌｋ）富 〔式中、Ｉ’　＊　ｊｌ”ｙ　ｔ　Ｒ″、及び鼠・、は
、ｐが２の場合、８＃、簡８″、瓢Ｈであり、Ｒ“、は
、アセトキシ、シアノ又はアルコキシカルボニル（アル
キル残基は、直鎖又は分岐状で、炭素数２〜！Ｉを有す
る）、シクロヘキシルオキシカルボニル、カルボキサミ
ド、Ｎ−メチルカルボキナミド、Ｎ−シクロヘキシルカ
ルボキサミド、Ｎ−フェニルカルボ命すミド、アルカノ
イルアミノ（アルキル残基は、直鎖又は分岐状で、炭素
数２〜５を有する）、シクロヘキシルカルボニルアミド
、ペンソイルアミノ、Ｎ−アルキルカルバモイルアミノ
（そのアルキル１紘、直鎖又は分岐状で炭素数ｌ〜５を
有する）、Ｎ゛−シクロヘキシルカルバモイルアミノ、
Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ、Ｎ−（ｐ−メトキシ
フェニル）カルバモイルア電ノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
バモイルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、Ｎ、Ｎ
’−ジメチルカルバモイルアミノ、又はエトキシカルボ
ニルメチル、又はヒドロキシメチル、シアノメチル、エ
トキシカルボニルメチル、カルボキサ電トメチル又紘Ｎ
−メチルカルｌキサミドメチル基を表わし； ｐが１又は３の場合、Ｒヤ４１−Ｈであり、Ｂ１．はア
セチル、ア竜ドアミド又は、Ｎ−メチルカルパモイルア
ｉノ基を表わす〕 Ｋ相当する弐備）の化合物社、パラジウム担持活性炭触
媒の作用によシ、次式（１）； （式中、Ｐｓ”ｖ、Ｒ″、及びＲ＃、は（１ｋ）の場合
と同様の意味を有する） の化合物から得られる。
３）次式（ｍＡ）： に相当する化合物（１）線、次式０１）　ｉの化合物の
７リース（Ｆｒ１ｅｓ　）の転位によ抄得られる。
４）次式１鵬）： に相幽する化合物＠紘、塩酸の存在下、酢酸溶媒中で、
次式（搬： の化合物のベツタ！ン（Ｂ・・ｋｍａｍ鳳）転位によ〉
得られる。
化合物（ＸＩ）自体紘、本発明の範囲内に含まれており
、次式（ｌｌ）　： の化合物から、ヒドロキシルアミンの作用により得られ
る。
５）次式（Ｉｌｍ）！ に相幽する式（Ｉｆ）の化合物は、５Ｘパラジウム担持
活性炭触媒の存在下、粗製のまま使用される次式（ｌｌ
ｐ）　ｓ の化合物の水素化４６１１によって得られる。
上記式（１）の化会物紘、式（ｌｋ）の化合物の製造に
必須であって、それ自体が本発明の範囲内に含まれ、ｐ
１虱”１、Ｖ、及びＶ、の性質に従い、別個の工程によ
）得られる。
同様に、次式（１ａ）富 の化合物は新規であって、次式（ｌｋｌ）！の既知化合
物の合成に用いられる。
更に詳しくは： １）次式（Ｉｍ）： に相轟する化合物は、硫酸メチルの作用により、次式（
Ｘｌｆ）　！ の化合物から得られる。
化合物（Ｉｆｆ）　Ｆｉ、炭酸カリウムの作用にょ）、
次式（Ｉｂ）Ｘ （−） Ｏ化合物から得られる。
化合物（璽ｂ）自体はバイヤー・ビリガー（Ｂａｂｙｅ
ｒ　Ｖｉｌｌｉｇ＊ｒ　）反応によ）、次式（ＸＶ）　
Ｓの化合物から得られる。
新規化合物（ＸＶ）　ａ　、アセトニトリル又はアセト
ンの溶液中で、炭酸カリウムの存在下、塩化ベンジルの
作用により、次式（ｌｉ）　：の化合物から得られる。
８）次式（罵り＝ （式中、町、祉炭素数２〜５のアルキル基又社シクロヘ
キシル基を表わす） に相轟する化合物（１）は、 鼠１．が炭素数３〜！Ｓのアルキル基又祉シクロヘキシ
ル基を表わす場合、次式（ＸＷ）　：の化合物を塩化チ
オニルで処理し、次に、得られ九粗生成物を、次式（ｘ
’ｗ）　５ ＲＩＩ−ＯＨ（ＸＩ） （式中、町、は式（１・）と同様の意味を有する。
九だし、エチル基を除く） のアルコール類と反応させる二工程の合成により得られ
る。
８３．がエチル基を表わす場合、塩酸の存在下、エタノ
ールの作用によ動式（Ｘη）の化合物から得られる。
式（ｎｌ）　　の化合物も新規であり、アルカリ存在下
、沃素−ビリジン複合体による次式（ＸＶ）　：Ｏ化合
物の酸化によって得られる。
Ｓ）次式（１４１）： （式中、へは水嵩原子Ｘ線メチル、シクロヘキシル又は
フェニル基を表わす） に相幽する化合物（１）杜、 ８、が上記の意味（メチル基を除く）である場合、式（
ＸＩ）の化合物を塩化チオニルで感層し、次いで、得ら
れた粗生成物に、次式（Ｘｌｌ）　　：鴫、−Ｎｉｌｉ
（Ｘ［） のアミン類を反応せしめる二工程の合成によって得られ
る。
”ｔｏがメチル基な表わす場合は、（メチルアミンとの
）混合無水物の工＠に付される式（ｘｌ）の化合物から
得られる。
４）次式（ｌ・）： （式中、Ｒｌｖ　祉直鎖又は分岐状で、炭素数２〜５の
アルキル基、シクロヘキシルＪｌｔ又ハ７工二ル基を表
わす） に相轟す石化合物（１）は、テトラヒドロフラン溶媒−
中、゛次式　（ＸＸ）　： の化合物に、次式（ＸＩ）　： ｎｌ、　ｃｏｃｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ［）
（式中、８２．は（１・）の場合と同様の意味を有すゐ
） の酸クロリドを作用せしめて得られる。
Ｓ）次式（Ｅｌｆ）： （式中、ｐ及び鵬、は、 ｐ−Ｎｏ場合！鵬。は直鎖又は分岐状で、巌素数１〜Ｓ
のアルキル、シクロへ キシル、フェニル又Ｕｐ−メト キシフェニル基を表わす ｐ−１又は３の場合１８８．はメチル基を表わす）に相
轟する式（１）の化合物は、上記式（ＸＸ）　　又は次
式（ＸＸＩ）　！ （式中　ｐｌは１又は３を表わす） の化合物に、次式（ＸＩ） １ｍ、ＮＧＯ（ＸＩ） のイソシアナートを作用せしめて得られる。
６）次式（Ｉｌｇ）！ に相幽する化合物（１）は、上記式（ＸＸ）の化合物に
クロルギ酸エチルを作用せしめて得られる。
上記４）、５）及び６）に示された合成に使用される式
（ＸＸ）　Ｅｔび（ＸＸＩ）　　の化合物は新規であり
、エタノール性水酸化カリウム（Ｋｏｊｉ）存在下、次
式（１ｍｌ）　：（式中、ｐは１．２又は３を表わす） の化合物を加水分解して得られる。
式（１ｋ）の化合物は、これに関する限り、酸性溶媒中
で、次式（ＸＩ）　： （式中、ｐ′は１又は島を表わす） の化合物のベツタｉン（１＠ａｓｋｍａｍｍ　）転位に
よるか、 又は、炭酸カリウムの存在下、アセトン溶液中、次式個
―）： の化合物に塩化ベンジル會作用させて得られる。
上記式〇ＩＩ）の化合物は、次式（ｍｌ）：（０１１１
ｍ４’ （式中、Ｐ″は１又は３を表わす） の化合物にヒドロキシルアミンを作用させて得られ石。
式（１１）の化合物は、水酸化カリウム（ＫｏＭ）の存
在下、ジメチルスルホキシド又はＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドの溶液中で、次式（田）：の化合物に、次式（
ＸＸＩ）　： Ｉ　−（ＣＭ、）、＃　−Ｉ　　又はｌ１ｒ−（ＯＨ，
）ｐＩ−Ｂｒ　　００１１１）（式中、ｐ′は１又は３
を表わす） のジ沃素化又はジブロム化誘導体を作用させて得られる
。
化合物（暉）Ｌガルアセトフェノンに塩化ベンジ臭を作
用させて得られる。
つ次式（ＩＩ）！ に相当する化合物（］Ｉ）は、次式（ＸＸＶ）　：の化
合物にイソシアン酸メチルを作用させて得られる。
化合物（ＸＸＶ）は、エタノール溶液中、ホルムアルデ
ヒドと５．５−ジメチルヒダントインの混合物で式（Ｘ
Ｘ）の化合物を処理し、次いで、温Ｊ１１００℃でジメ
チルスルホキシドの溶液中、粗反応生成物に水素化ホウ
素ナトリウムを反応せしめることから成るニエ楊の合成
によ）得られる。
り次式（Ｉｌｋ）　： （−） に相当する化合物社、還流下で、次式（ｌ１ｇ）：の化
合物にモルホリンを作用させて得られる。
９）次式（ＭＬ）ｇ に相当する化合物（！Ｉ）　Ｆｉ、式（ＸＸ）　　（Ｄ
化合物ＫＮ。
Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリドを作用させて得られ
る。
１０）次式（Ｉｎ）　： に相当する化合物（１）は、次式（ＸＸＶＩ）　：Ｏ化
合物にシアン化ナトリウムを作用させて得られる。
化合物（ＸＸＩ）は後述するように、化合物（ＩＰ）に
塩化チオニルを作用させて得られる。
１１）次式（Ｉｌｔ１ に＠ｍする化合物（１）は、ｔ−ブタノール溶液中、化
合物（１→８ を水酸化カリウム（［０１１）でＩＩ＆理することによ
如得られる。
１２）次式（１・）： に相当する化合物（ｉ）　紘％次弐００１１）　：の化
合物に、混合脱水化反応を起こすメチルア２ンを作用さ
せて得られる。
化合物（ｎｌ）は、化合物（ＩＩＭＬ’）をＮａＯＨ水
溶液を用いてケン化することｋより得られる。
１Ｂ）次式（Ｉｌｔ）ｔ （−） に相当する化合物（１）は、水嵩化アル１＝ウムリチウ
ムを用いて、−１がエチル基である式（１＠）の化合物
を還元することにより得られる。
１４）次式（Ｉｑ）： に相当する化合物（１）は、８，６が水素原子である化
合物（ｌ　ｄ）に五塩化リンを作用させて得られる。
１０次式（１）： に相当する化合物（１）は、塩酸存在下、次式（ｍ：の
化合物にエタノールを作用させて得られる。
次に１実施例を掲げて、本発明化合物の製造法を説明す
る。
実施例１ ｌ−（４−シアノ−２，３−エチレンジオキシフェノキ
シ）−２，３−エポキシプロパン（１）コード番号＄　
７７０５８４ ３１Ｆの５−シアノ−８−ヒドロキシ−１，４−ベンゾ
ジオキサンｊ１１（コード番号７７０，５８３）　　と
Ｎ＠８６１のエビブロモヒドリンと１３３ｔの炭酸カリ
ウムとの゛混合物を３００−のアセトニトリルに溶解し
た溶液を、還流下で１２時間加熱し九。
混合物を一過し、生成物をＦ液中で結晶し、これを−過
してアセトニトリルから再結晶し、３１．６ｆの生成物
を得喪。
収率：　１９Ｘ 融点ｔ　　１６７Ｃ 分子式ｔＣ工ＩＩ、、　Ｎｏ。
分子量！１３３１．１１１ 元素分析８ ＣＨＮ 計算値（転）　６１．８２　　４．７６　　６．０１実
測値■　６１Ｊ２　　４．７６　　翫９５第１表に記載
した式φ）の化合物及び、下記の化合物Ｃ）を、対応す
る原料を用いて同様の方法で製造し九。
１−（２−アセチル−３，４，６−）リメトキシフエノ
キシ）−２，３−エポキシプロパン；１−（４−シアツ
メチルフェノキシ）−２，３−エポキシプロパン １−（４−１１−プロピルカルボニル−２，３−エチレ
ンジオキシフェノキシ）−２，３−エポキシプロパン １−（５−アセチル−２，３−エチレンジオキシフェノ
キシ）７２．３−エポキシプ０　／（ン。
２．３−エポキシ−７−プロボキシー４−アセチルアミ
ノインダン。
これらの化合吻状粗製物の状態で、分割前の明細書の実
施例１の方法によシ、その明細書の表１に示される式（
１）の化合物の合成のために用いられる。
実施例１１： ４　アセチル−２−メトキシチオフェノール（−コード
番号：　７８０，４７２ 第１工程； ４−アセチル−２−メトキシフェノール−〇−Ｎ、Ｎ−
ジメチルチオカルバモイルへ）　コード番号＝　７８０
，４７（１ ３、”３ｔのアセトバニロｙ、２．９ｆのジメチルチオ
カルボキサミド、８．２ｆの炭酸カリウムを８０・・の
アセトニトリルに溶解した溶液を７０℃で３０分間加熱
した。Ｖ過後、溶媒を蒸発し、残留物をエタノールから
再結１した。３．３ｔの生成物を得た。
収　率：　６６− 融　点：１３０℃ ＮＭＲスペクトルａｐｐｖａ　　＝７．５４ｍ　：　７
．１１　ｄ　（Ｊ＝９Ｈｇ）芳香族プロトン ＝２．５６　ｇ　＠：　　Ｃ０Ｃ１１ｓ下記の式（Ｍｌ
）の化合物を対応する原料を用いて同様の方法で製造し
た。５−　Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルオキシ−
１，４−ベンゾジオキサンコード番号２７８０３８５ 収　率：９８１ 融　点：９８℃ 分子式”　Ｃ１１”１８Ｎ０８” 分子量：２３９．３９ 実測値■　５５，１０　　５．４０　　５．６２５−丁
セチル−８−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルオキシ
−１，４−ベンゾジオキサンコード番号：　７８０３８
０ 収　率ニア５１ 融　点；１４９℃ 分子式：　Ｃ，，１１，、Ｎｏ４８ 分子量：２Ｂ１．３２ 実測値（４）　５５．３４　　５．２１　　４．６８第
２工程： ４−アセチル−２−メトキシ（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバ
モイルチオ）ベンゼン算）・コード番号ニア８０４フｌ 第１工程で得られ九１３ｆの４−ア七チルー２＝メトキ
シ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルオキシ）ベン
ゼンをアルゴン雰囲気中、２５０℃で３５分間加熱した
。次いで、残留物をシリカカラムを用いてクロロホルム
で溶離した。６ｆの生成物を得九。
収　率：　６４９Ｇ 融点冒１６℃ ８ＭＲｘベクトル１＃Ｐ　Ｐ”’　”　’Ｉ−５７＋　
ａ　：　　芳香族プロトン＝　３．９１．ａ：　　−０
Ｍ５ ；λ５２　、　ｓ　：　　ＣＯＣｋ１ｍ式（１＆）の化
合物を対応する原料を用いて、同様の方法で得た。
５−　Ｎ、Ｎ　−ジメチルカルバモイルチオ−１，４−
−ベンゾジオキサン・コード番号：　７８０３８６収　
率：５９嘔 融　点＝７８℃ ＮＭＲＸベクトルδｐｐｍ＝　６．９８＋”：４．２Ｊ
ｍ　：ベンゾジオキサンプロトン ５−アセチル−８−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルチオ
−１，４−ベンゾジオキサン・コード番号；８０３８１ 収　率：３９− 融　点：１５５℃ 分子式：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ、８ 分子量：２８１．３２ 元素分析； ＣＨＮ 計算値横　５５．５０　　５．３７　　４．９８実測値
（イ）　５５．７３　　５．５４　　５．０５第３工程
： ４−アセチル−２−メトキシチオフェノールｌＩ→コー
ド番号２７８０４７２ 第２工程で得られ九＆６Ｆの４−　Ｎ、Ｎ−ジメチルチ
オカルバモイル−３−メトキシアセトフェノンと２．６
ｆの苛性ソーダとを２１０−のメタノールと・〇−の水
とに溶解し九溶液を還流下に２時間加熱し良。次いで、
溶媒を蒸発し、残留物を水に溶解し、酢酸エチルで洗滌
し、水相を濃塩酸で酸性とし、クロロホルムで抽出し、
乾燥し、溶媒を蒸発し、３．５１の生成物を得九。
収率ロアＩｓ 融　点：５０℃ ＮＭＩＩスペクトル：　　ａｐｔ鵬■７，２０．ｍ　　
：芳香族プロトン＝４．１６．−：　−８Ｍ ＝　３．９６１　ｓ　：　　−ＯＭ・ ”２ＬＩ＄７．１　−ＣＯＣＨＩ 下記の鮪２表に記載し九式（■ｆ）の化合物：　コード
番号７８０３８７及び７８０３８２を対応する原料を用
いて同様の方法で製造し友。
実施例１ｂ： ８−Ｎ−シクロヘキシルカルボキサミド−５−ヒドロキ
シ−１，４−ベンゾジオキサン（ｌｋ）・コード番号：
　７７０８２９ ３４．５Ｆの５−ベンジルオキシ−８−Ｎ−シクロヘキ
シルカルボ今すミドー１．４−ベンゾジオキサン（ｌｂ
）コード番号７７０８２８の溶液を、活性炭に５−のパ
ラジウムを担持し九触媒６．８２の存在下に、室温、大
気圧下、オートクレーブ中で水素化し丸。水素の吸収が
終了した後、Ｖ過し、Ｆ液を蒸発して生成物を得え。
収　率：９２１ 融　点：１８２℃ ＮＭＲスペクトＪｌ／：　ａｐｐｍｍ　−’１．２４　
、　ｄ：６．４８．　ｄ−（Ｊ−１０Ｈ露）４．１８．
ａ：ベンゾジオキ サンプロトン 露７．１！！、ｄ・（Ｊ！７出）ニーＣω屯−”１０．
１．ｌｌｌ：　　−ＯＨ 下記の第２１！に記載した式＠ｋ）の化合物に対応する
式（至）の化合物を対応する原料を用いて、同様の方法
で製造した。
実施例２： ５−ヒドロキシ−８−＋ａ−ニア’ロビルカルボニルー
１．４−ベンゾジオキサン（■ｔ）・　コード番号＝５
０７６９ ４４．４ｆ（０，２モル）の５−ｍ−プロピルカルボニ
ルオキシ−１，４−べ／ゾジオキサンの２４０−二トロ
ベンゼン溶液を１０℃以下に冷却し、４０ｔ（０，３モ
ル）の塩化アルミニウムを徐々に加えた。室温に４８時
間保持し、水で希釈し、有機相を傾瀉し、溶媒を蒸発し
九。残留物をシリカカラムを用いて、トルエン−クロロ
ホルム混液でクロマトグラフによシ溶離して、ｚｙｔ（
ｅｘｅ）の５−ヒドロキシ−＄−＋ａ−プロピルカルボ
ニルー１．４−ベンゾジオキサンを得た。これを９０１
１クロロホルム−１０−メタノール混液で箭１１Ｌ、５
Ｖの５−ヒドロキシ−８−ｎ−プロピルカルボニル−１
，４−ベンゾジオキサンを得た。
収　卓；１１− 融　Ａｍ８４℃ 分子式：　Ｃ，、Ｈ□０４ 分子量：２２２．２３ 元素分析冨 Ｃ）１ 計算値（至）　　６４．８７　　６．３５実測値■　　
６４．８４　　６．２４ 実施例３： ５−ヒドロキシ−８−アセトアミド−１，４−ベンゾジ
オキサン（１ｍ）・コード番号：　７５０５４８第１工
程： ５−アセトキシ−８−ヒドロキシ−１，４−ベンゾジオ
キサン属オキシム（ＸＩ・コード番号ニア５０２７ １９．４ｆ（０，１モル）の５−アセチル−８−ヒドロ
キシ−１，４−ベンゾジオキサン（［ｉ）と　１Ｏ１４
ｆ（０，１５モル）のヒドロキシルアミン塩酸塩とを５
０−のピリジンと５０−のエタノ′−ルとの混液に溶解
した溶液を還流下に７時間加熱した。次いで、溶媒を蒸
発し、残留物を水から再結晶し、１２ｆの生成物を得た
。
収　率：５５嘩 融　点＝１４５℃ 分子式：　Ｃ，、Ｈ，ｌＮＯ，・Ｗ晴 分子量３　２１８．２０ 元素分析： ＣＫＮ 計算値■　　５５．０４　　５，５４　　６．４２実側
値−５Ｂ、２４　　５．６８　　６．３１第２工程： ５−ヒドロキシ−８−アセトアミド−１，４−ベンゾジ
オキサン ２５０−の酢酸を塩化水素ガスで飽和せしめ、次いで第
１工程で得られた２０．９ｆ（０，１モル）の５−アセ
チル−８−ヒドロキシ−１，４−ベンゾジオキサンニオ
キシムを添加し、還流下に５時間加熱し九。次いで、溶
媒を蒸発し、残留物を水から再結晶し、さらにエタノー
ルから再結晶して、７ｔの生成物を得た。
収　率；３３饅 融　点！　１７０℃ 分子式：Ｃ１゜Ｈ，、ＮＯ。
分子量：２０９．２０ 元素分析： Ｃｉｆ　　　　　Ｎ 計算値（資）　　５７．４１　　５．３０　　６．７０
実測値−５７，１７５，３１６，５４ 実施例４： ５−ヒドロキシ−８−メチル−１，４−ベンゾジオキサ
ン（■ｎ）コード番号：　７６０８４４１４．７Ｆ（０
，０ｐモル）の５−ベンジルオキシ−８−ヒドロキシメ
チル−１，４−ベンゾジオキサン（１ｐ）コード番号　
７６０７０１　（粗製物非晶体）の５ＯＯ−純アルコー
ル溶液を、室温大気圧下で、活性炭に５チのパラジウム
を相持させた触媒の存在下、水素化をおこなった。
水素の吸収が終了すると同時に、触媒をＰ遇し、溶媒を
蒸発した。液状物が得られた。
ＮＭ＆スペクトル： Ｊｐｐａｓ　＝　８．９０　、　Ｍ、　　１−　フェノ
ールプロトン−６，４２：６．２１．ｄ、　　（Ｊ−１
０Ｈ飄）＝４．１７．　　烏。
！１．９８１１．：　　−ＣＨ。
ベンゾジオキサンプロトン 実施例５： ５−ベンジルオキシ−８−メトキシ−１，４−ベンゾジ
オキサン（１ｍ）　　コード番号：　７８０００６第１
工程 ５−アセチル−８−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジ
オキサ７ＣＸ’ｉ）コ−）”番号：　７６０６９４９７
ｆ（０，５モル）の５−アセチル−８−ヒドロキシ−１
，４−ベンゾジオキサン（劃）と１２７Ｆ（１モ羨）の
塩化ベンジルとｔｓｓｒ（ｔ、ｔｚモル）の炭酸カリウ
ムとを１５０−の純アルコールに溶解した溶液を還流下
に２４時間加熱し喪。
濾過し、溶媒を蒸発し、残留物をクロロホルムに溶解し
、ＩＮ−苛性ソーダで洗い、溶媒を蒸発し、アルコール
から再結晶し、１３５ｆの生成物を得た。
収　率：９５慢 融　点：　１３３Ｃ 分子式：　ｃ、、ｉｉｌ、ｏ。
分子量：　２８４．２９ 元素分析： Ｃｌｉ 計算値枦）　　フ１．８２　　５．６７実測値■　　フ
１，７６　　５．７６ 第２工＠： ５−アセトキシ−８−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾ
ジオキサン（１１ｂ）コード番号：　７８０００１第１
工穆で得られた５８ｆの５−アセチル−８−ベンジルオ
キシ−１，４−ベンゾジオキサン（ＸＶＩの３００−ギ
酸溶液に、２５ｆの３６％過酸化水素のＷｏｏ−ギ酸溶
液を一５℃で加えた。混合物を０℃に７２時間保ち、次
いで、氷水上にそそぎ、沈澱を濾過し、水洗し、酢酸エ
チルとイソプロピルエーテルの混液から再結晶した。
収率目９− 融　点：１０４℃ 分子式：　Ｃ，、Ｈｌ、０゜ 分子量：　３Ｇ０．３９ 元素分析： ＣＨ 計算値−６７，９７５，３７ 実測値−６８，１５５，５５ 第３工程： ５−ベンジルオキシ−８−ヒドロキシ−１，４−ベンゾ
ジオキサン（Ｘｌｆ）　　コード番号：　７８０００５
第２工程で得られた５８．３Ｆの５−アセトキシ−８−
ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサンの４００−
のメタノール滴液に、室温で、７５ｔの脚酸カリウムを
加えた。次いで、３０分後に、濾過し、溶媒を蒸発し、
残留物を水に溶解し、濃塩酸で酸性とし、沈澱を濾過し
、アルコールから再結晶し、４７３Ｆの生成物を得た。
収　率：９４チ 融　点＝１３１℃ 分子式：　Ｃｔ＠Ｈ１４０４ 分子量：　２５８：２Ｂ 元素分析： ＣＨ 計算値（５ｇ）　　　１５９．７５　　５．４６実＃ｊ
値（９）　　６９．１１３　　５．３９謳４工程： ５−ベンジルオキシ−８−メトキシ−１，４−ベンゾジ
オキサン（１ａ）　　コード番号：　７８０００６第３
工程で得られ九４５ｆの５−ベンジルオキシ−８−ヒド
ロヤシ−１，４−ペンツジオキサンと５２Ｆの炭酸カリ
ウムの５００−ア七トン溶液に３３、５　ｆのジメチル
硫酸を徐々に加え、次いで、２０−のメタノール性苛性
カリウムの１０％溶液を徐々に加えた。溶液を還流下に
２時間中加熱し、濾過し、溶媒を蒸発し、残留物をエチ
ルエーテルに溶解し、水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発し、
４７ｆの生成物を得た。
収　率：９８− 融　点＝７０℃ ＮＭＲスペクトル： δｐｐｍｘ？、３６．ｄ：６．４７．ｄ、（Ｊａ’＝２
）１１）：４．２３．１！ベンゾジオキサンプロトン−
７，３５ｓＥａＳ　ＬＯ３２Ｍ　：　−Ｃ鵬−φ−３．
７８．烏：　−００１１゜ 実施例６： ８−イソプロポキシカルボニル−５−ベンジルオキシ−
１，４−ベンゾジオキサン（１６）　　コード番号：　
７８０３７０ 第１工程： （５−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン−８
−イル）カルボン酸（ＸＶｔ）コード番号ニア０６９５ 実施例Ｓの第１工程で得られた２９１Ｆ（０，１モル）
の５−アセチル−８−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾ
ジオキサン（ＸＶ）　　の１５０−のピリジン溶液に２
Ｌ８ｆ（０，１モル）のヨウ素を加えた。
混合物を１００℃に１時間加熱し、過剰のピリジンを除
去し、残留物を水に溶解し、枦遇し、沈澱物を４５０−
の５ｏ７５ｏのアルコールと水の１１１１液に投入し九
。フＯｔの荀性ソーダの２００−水溶液を徐々に加え、
クロロホルムで洗滌し、沈澱を濾過し、苛性ソーダ水溶
液を加えて溶解した。塩酸を加えて、−一約１になるま
で酸性化し、次いで、淡縮し、−過し、２５１の生成物
を得た。
収　率；３５− 融　点：約２００℃ 分子式：　０１％Ｍ１４０ｇ 分子量：２＄６．２７ 元素分析： Ｈ 計算値−６７，１２４，９３ 実測値＠；）　　　６６．９１　　５−００第２工１１
： ８−インプロポキシカルボニル−５−ベンジルオキシ−
１，４−ベンゾジオキサン 第１工程で得られた３１Ｆの（５−ベンジルオキシ−１
，４−ベンゾジオキサン−８−イル）カルボン酸のトル
エン溶液に、５０−の塩化チオニルを加え、混合物を７
０〜８０℃に２時間保持した。
次いで、溶媒を蒸発し、残留物を２００−のテトラヒド
ロフランに溶解し、１５−のイソプロビルアルコールと
７０艷のトリエチルアミンとを加えた。混合物を６０℃
に３時間保持し、沈澱をＶ過し、Ｆ液を蒸発し、残留物
をシリカカラムを用いてクロマトグラフィによりクロロ
ホルムで溶層し、得られた２０ｆの生成物をインプロピ
ルエーテルからｈ結晶した。
収率：ｙｔＬｓ 融　点＝９６℃ ＮＭＲスペクトル： ｊｐｐｍ　　＝’１．３　ｇ　、　ｄ　：　６．５７．
ｄ：（Ｊ＝１０）１ｍ）４．２３−：　ベンゾジオキサ
ンプロトン＝７．２８．１　　翫０８．暴：　　Ｃｔｔ
、−φＩＲスペクトル： １７１０及び１２００ａｉ’バンド：　　ｃｏｏ−（第
３表に記載した式（１ｅ）のコード番号７８０３６６：
　７８０２９８及び７８０３’Ｂ　Ｏの化合物を対応す
る原料を用いて、同様の方法で製造した。
実施例７： （５−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン−８
−イル）カルボン酸エチルエステル（１＠）コード番号
２７６０６９ｇ 実施例ｇ　（Ｄｆａ　１　工１１ｆ得られた２　５　ｆ
　（０，０９５モル）の（５−ベンジルオキシ−１，４
−ベンゾジオキサン−８−イル）カルボン酸の５００−
のアルコール溶液に５０−の４．４Ｎの塩酸−エタノー
ルを加え、速流下に４時間加熱し友。次いで、溶媒を蒸
発し、残留物をクロロホルムに溶解し、炭酸ソーダの溶
液で洗滌し、水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発し、２６ｆの
生成物を得た。
収　率：９０％ ＩＲスペクトル： １７６＠及び１２００ｉ’バンド　（ＣＯＯＥも）ＮＭ
Ｒスペクトル： δｐｐａｓ　　＝７．２２．ｄ：　　６．５１．ｄ：（
Ｊ−１０Ｋｍ）−４，３Ｂ、＠：　ベンゾジオキサンプ
ロトン”７．１８１１：　ベンジル芳香族プロトン＝＆
２０．ｓ：　　Ｌ）−Ｃ鵬−φ ＝４．３５．ｑ：　　１．３Ｌも　（Ｊ、＝８Ｍ富）：
０ＯＥｔ 実施例８： ５−ベンジルオキシ−８−Ｎ−シクロヘキシルカルボキ
サミド−１，４−ベンゾジオキサン（ｍｄ）コード番号
：　７７０８２８ 実施例６０＠１工程で得られ九３０ｆの（５−ベンジル
オキシ−１，４−ペンソシオキザンー８−イル）カルボ
ン酸のトルエン溶液に３０−の塩化チオニルを加え、７
０〜８０℃に２時間加熱した。次いで、溶媒を蒸発させ
、残留物を２００−のテトラヒドロフランに溶解し、２
４−のトリエチルアミンと１９−のシクロヘキシルアミ
ンを加え丸。混合物を６０℃に３時間加熱し、ν通抜、
Ｆ液を蒸発し、残留物を酢酸エチルとヘキサンとの混液
から再結晶した。
収　率：８２．５ｆｉ 融や＝１１７℃ 分子式：Ｃｎ鶴、ＮＯ３ 分子量：３６７．４９ 元素分析： Ｃ）Ｉ　　　　Ｎ 計算値６ｇ）？１．９１　６．８６　　３．８１実測値
枦）　　　７１．９９　６，７８　　３．６９第３表に
記載した式（１つ　のコード番号７７０２０２及び７７
０８４９の化合物を対応する原料を用いて同様の方法で
製造した。
実施例９： ５−ベンジルオキシ−８−Ｎ−メチルカルボキサミド−
１，４−ベンゾジオキサ７　（！Ｉｄ）　　コード番号
＄　７６０７０６ 実施例６の第１工程で得られた２０ｆ（０，０７モル）
の（５−ベンジルオキシ−１，４−ペンソシオキザンー
８−イル）カルボン酸の２００−の無水テトラヒドロフ
ラン溶液を０℃以下に冷却し、１１−のトリエチルアミ
ンを加え、次いで、６．９−のクロロギ酸エチルを加え
た。これを０℃で２時間攪拌し、次いで、メチルアミン
ガスを９０分間通じ、次いで、室温に１時間保持した。
テトラヒドロフランを蒸発せしめ、残留物をクロロホル
ムに溶解し、水洗し、溶媒を蒸発し、アルコールから再
結晶して、１８Ｆの生成物を得た。
収　率：８〇− ＮＭＲスペクトル− ａｐｐｍ　　−７，７０，ｄ：６．６０．ｄ：；（Ｊ−
１０ＨＩ）：　４．３２．畠：ベンゾジオキサンプロト
ン ｍ７．３５．ｓ：　　ベンジル芳香族プロトン”＆ｉ　
８１ｍ　：　　０−Ｃ鴇−φ ”７．３６１！Ｅｌ：　　−ＮＨ−ＣＯ−＝２．９１．
ｄ：　　（Ｊ−６Ｈ謳）　：　ＣＨｓ−ＣＯ−Ｎ＼実施
例１Ｏ； ８−プロピオンアミド−５−ベンジルオキシ−１，４−
ベンゾジオキサン（Ｍ・）コード番号：　７７０５４２
３０ｆの５−アミノ−８−ベンジルオキシ−１゜４−ベ
ンゾジオキノールワ（コード番号）６０７２？）を２５
０−のクロロホルムと２１．３−のトリエチルアミンと
に溶解した溶液に、０℃に冷却し、１ｚｌ−のプロピオ
ニルクロリドを徐々に加え、１７時間攪拌した。これを
権塩酸で洗滌し、水洗し、炭酸ソーダ溶液で洗滌し、水
洗し、有機相を蒸発せしめ、残留物を酢酸エチルから再
結晶した。
収　率ニア３− 融　点：１３９℃ ＮＭＲスペクトル： すＰｍ−７，４２，ｄ：６．Ｌｌ、ｄ（Ｊ−１０Ｈ厘）
４．２０１ａ：ベンゾジオキサンプロトン＝７．７８．
ｄ（Ｊ−ＩＨｓ）　：　　−ＮＨ−ＣＯ−−７，３５，
１：！ＬＯ３，１！　　　Ｃ鳥−φ−２，１７、ｑ　：
　１．１１　、　ｔ　（Ｊ−７ａｌ＞：　　ｃｏ−ｃ）
１１−ｃＨＩＩｆｔスペクトル：３４００，１６７０．
１５１０ｍ’バンド：　−ＮＨ−ＣＯ−第３表に記載し
た式（Ｍｌ）の化合物コード番号７７０５９８　：　７
７０６８９　：　７７０６１１　；　７７０５３０　：
？７０５２６及び７７０６０７　　の化合物を対応する
原料を用いて、同様の方法により製造した。
実施例１１： ４−ベンジルオキシ−２，３−メチレンジオキシアニリ
ン（ＸＸａ）コード番号：　７８０４０５３４１の４−
ベンゾイル−２，３−メチン／ジオキシアセトアニリド
（Ｉｌｂ）　　コード番号７８０４４３の１２０−のメ
タノール溶液に３４ｆの苛性カリウムを加え、還流下に
１．５時間加熱した。次いで、沈澱を濾過し、イソプロ
ピルアルコールから再結晶し、１３．４ｆの生成物を得
た。
収　率：５０憂 融　点：５９℃ ＮＭＲスペクト／Ｉ／： ｊｐｐｍ　　−６，２２，ｑ（Ｊ−９Ｋｍ）芳香族プロ
トン、ベンゾジオキノール＝５．８４　、　ｓ　　−０
””Ｑ− 社７．３６．ｓ：ａ、０３．易；　−Ｃ−−φコ３．１
７．ｇｌ：　　−聞４ 式（０１）のコード番号７８０４６４の６−アミノ−９
−ぺ／ジルオキシー１．５−べ／ゾジオキセピンを対応
する原料を用いて同様の方法で製造した。
収　率：８２９ｇ 融　点＝９２℃ 分子式：　Ｃ１，）ｌ、、ＮＯ。
分子量：２１７．２Ｇ 元素分析； ＣＫＮ 計算値（イ）　　７０．８９　　６，３２　　５．１６
実測値（％）　　　７０，７２　　６，３９　　５．１
３式（ＸＸ）の化合物　コード番号７６０７２７　６−
７ミノー８−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサ
ンを同様の方法で製造し友。
収　率ニア８％ 融　点：１３０℃ 分子式：Ｃ８，鳩、ＮＯ８ 分子量３２５７．２８ 元素分析： ＣＩｉＮ 計算値（４）　　７０．０２　　　Ｂ、８８　　５．４
４実測値■　　６９．７１　　５．９４　　５．２４実
施例１２： ４−ベンジルオキシ−２，３−メチレンジオキシアセト
アニリド（Ｉｌｂ）　　コード番号：　７８０３４３１
００ｔの４−ベンジルオキシ−２，３−メチレンジオキ
シアセトフェノンにオキシム（ＸＩ）　　コード番号７
８０３４２を５００−の酢酸に懸濁させ九懸濁液に、５
００−の無水酢酸を徐々に加え、次いで、１０℃で１時
間、塩化水素ガスを通じた。次いで、溶液を４０〜５０
℃に５時間保ち、溶媒を収　率；８４− 融　点＝１４８℃ ＮＭＲスペクトル： すｐｍ　雛７，１８　＊　ｍ　：　Ｓ−１８ｍ　’　”
　−Ｃ）ｉ！φ’＝７．１８．ｍ：　ベンゾジオキソ−
Ｍ袂及び−Ｃ嶋φの芳香族プロトン −ａｓｓ、ｓ：　−０’購〜。− ＝２．０９　＋　ａ　：　　−ＣＨｌ−Ｃ０−Ｎ−＝６
．５１．ｄ　（Ｊ電９Ｈ翼）　：　　ＮＨ−ＣＯ−ＩＲ
ｘペクトＡ／：　　３２６０，１６５０ｃｉ’：バンド
　−ＮＨ−ＣＯ−に３表記載の式（１ｈ）のコード番号
７８０４６３　　の化合物を対応する原料を用いて同様
の方法で製造した。
実施例１３： ４−ベンジルオキシ−２，３−メチレンジオキシアセト
フェノン−オキシム（ａコード番号ニア８３４２ １９２ｆの４−ベンジルオキシ−２，３−メチレンジオ
キシアセトフェノン（ｌｌｌｉ）　　コード番号７８０
３０５と６４ｆのヒドロキシルアミン塩酸塩５００−の
ピリジンと５００−のエタノールとに溶解した溶液を還
流下に２時間加熱した。次いで、溶媒を蒸発し、残留物
を水に溶解し、沈澱を濾過した。
収　率：９８Ｉｓ 融　点：ｌ６８Ｃ 分子式二〇□）１１．ＮＯ。
分子量：　２８Ｌ２９ 元素分析； Ｃ１ｉ 計算値−〇７．３６　　５，３０　　４．９１実測値（
イ）　　６７．３１　　５．３０　　４．１６−アセチ
ル−９−ベンジルオキシ−１，５−ペンゾジオキセピン
算オキシム（頂）コード番号７８０３９０を対応する原
料を用いて同様の方法によシ製造した。
収　率：９０％ 融　　点：　１３４℃ ＮＭＲスペクトル： δｐｐｍ　　−１３，Ｑ　Ｑ　、　ｍ　　＝Ｎ−ＯＨｗ
６．５１　、　ｄ：６．８ｇ　、　ｄ（Ｊ−１０）１ｍ
）：　４．１０　、ｍ；２、Ｑｌｌｌ、ｍ：　　ベンゾ
ジオキセビンプロトン＊５．１７．ｉ、７．１９．ｓ　
　：　　ＣＨ，−φ＝２．２０　、ｓ　：　　−Ｃ鳥 実施例１４： ５−アセトアミド−８−ベンジルオキシ−１，４−ベン
ゾジオキサン（ｌｌｈ）コード番号：　７６０６０６５
−アセトｔアミドー８−ヒドロキシ−１，４−ベンゾジ
オキサン（１ｍ）、コード番号７５０５４８　　を用い
て、実施例５の第１工程の方法により、９１％の生成物
を得た。
融　点：１４８℃ ＮＭＲスペクトル −ＰＰｍ　　＝７．３５．ｄ：６．５６．ｄ（Ｊ＝１０
Ｈｇ）４．２４１１：ベンゾジオキサンプロトン＝７．
３６．ｓ；５．０７．ａ：　　ＣＭ、−φ謡７．７６、
ｄ（Ｊ−９）１瓢）　：　　Ｎ１（−ＣＯ−＝２．１７
１ｍ：　　ＣＨｓ ＩＲスペクトル： ３２７０及び１６６０ｃｙ’バンド　−Ｎ）ｉ−ＣＯ−
Ｃ鶴実施例１５： ８−Ｎ−エチルカルバモイルアミノ−５−ベンジルオキ
シ−１，４−ベンゾジオキサン（Ｍ　ｆ）　　コード番
号：　７７０３０４ ２５１の５−了ミノー８−ベンジルオキシ−１゜４−ベ
ンゾジオキサン（コード番号７６０７２７）と８−のイ
ソシアン酸エチルと３００−のクロロホルムの混合物を
還流下に２０時間加熱し、次いで、俗媒を減圧下に蒸発
せしめ、残留物をエタノールから再結晶せしめた。
収　率：８０哄 融　点：１８８℃ ＮＭＲスペクトル： ｊｐｐｍ　　−７，４１，ｄ：６．５６．ｄ（Ｊ−１０
Ｈｍ）４１９、ｓ：　ベンゾジオキサンプロトン−７，
３８，ｓ：　　４．９７，１：　　−ＣＨ，−φｍ６．
６０．ｍ：　　７．４０．ｍ：　　Ｎｕ−ｃｏ−Ｎｕ−
３，０２，（１：　　１．００．ｔ（Ｊ、＝７Ｈ瓢）ニ
ーＣＭ、−Ｃへ一第３表記載の式（１１１Ｑのコード番
号７７００７４゜７７０４８０．７７０６２？、７）０
６３１，７７０７０８，７７００７８゜７７００８２、
７７０２２０．フ８０４０６及び７８０４６５の化合物
を対応する原料を用いて、同様の方法で製造し喪。
実施例１６： ５−ベンジルオキシ−８−エトキシカルボニルアミノ−
１，４−ベンゾジオキサン（盟めコード番号！　　７７
０５２２ ３０ｆの５−アミノ−８−ベンジルオキシ−も４−ベン
ゾジオキサン（Ｘ）Ｏ（コード番号　７６０７２７）の
２５０−のクロロホルム溶液に、２１，３−のトリエチ
ルアミンを加え、次いで、０℃で１１２ｔのクロロギ酸
エチルを徐々に加えた。溶液を７時間攪拌し、ｐ遇し、
Ｆ液を稀塩酸で洗滌し、水洗し、重炭酸す）　ＩＪウム
溶液及び水で洗滌し、溶媒を蒸発し、残留物を酢酸エチ
ルから再結晶した。
収　率ニア４− 融　点；１０８℃ ＮＭＲスペクトル： ｊｐｐｍ　＝６．５２．ｄ：　　７．４１．ｄ（Ｊ−１
０Ｈｇ）：４．２２．ｍｓベンゾジオキサンプロトン＝
７．３８．易：　　５．０８．ｓ：　　ＣＢ！−φ＝４
．ＩＯ，ｑ：　　１．１４．ｔ（Ｊ＝７Ｈｇ）：　Ｃ鵬
−ＣＨ５ コロ、８０．ｓ　：　　−ＮＨ− ＩＲスペクトル： ３３１５及び１６９２３”−１ＮＨＣＯＯＥｉ実施例１
７； ４−ペンジルオ中シー２，３−メチレンジオキシアセト
フェノン（ＩＩ魚）コード番号：　７８０３０！５１４
０ｆの４−ベンジルオキシ−２，３−ジヒドロキシアセ
トフェノン（■コード番号７８０３０４と２９５ｆのシ
ョートメタンと３０ｏｆの炭酸カリウムとの１２００−
のジメチルホルムアミド溶液を還流下に５時間加熱した
。濾過後、Ｃ液を蒸発し、残留物を５０１５０の酢酸エ
チルとエーテルとの混液に溶解し、水洗し、有機相を蒸
発し、残留物をエタノールから再結晶し九。
収　率：９３チ 融　点：１０１℃ ＮＭＲスペクトル： δｐｐｍ−６．５５．ｄ：　　７．３５．ｄ（Ｊ＝１０
Ｈ寓）ベン／ジオキノール核の芳香族プロトン＝６．ｏ
ｏ、ｓ：　　Ｏ”ｃ躯。
ロア、３８．ｓ：　　５．１ａ、Ｉ：　　ｃｎ、−φ畠
！、４４，１：　　−ＣＨ５ ＩＲスペクトル：　　　１６７０備−’　：　　−ＣＯ
−ＣＭ。
第３表記載の式（ＩＩりのコード番号７８０２３８　の
化合物を対応する原料を用い同様の方法で製造した。
元素分析： 　　　　Ｈ 計算値（イ）　　６９，７５　　５．４６実測値■　　
６９．４８　　５．６０ 実施例１８： ５−ベンジルオキシ−ｇ　−Ｎ、Ｎ／−シメチルカルパ
モイルアきノー１．４−べｙゾジオキサン（Ｉｌｊ）コ
ード番号：　７７０２３５ 第１工＠； ５−ベンジルオキシ−８−Ｎ−メチルアミノ〜１．４−
ベンゾジオキサン００１Ｖ）コード番号ニア７１３４ ４０１の５−アミノ−＄−ベンジルオキシ−１゜４−べ
／ゾジオキサ／　（ｎ）　ｊ−ド番号７６０７２７と１
２０−のホルムアルデヒド（３０９１水溶液）と２９ｔ
の５．５−ジメチルヒダントインとの３００−のエタノ
ール溶液を還流下に１２時間加熱した。
次いで、溶媒を蒸発し、残留物をクロロホルムに溶解し
、稀塩績で洗滌した。有機相を蒸発し、残留物を５００
−のジメチルスルホキシドに溶解し２３ｆの水素化ホウ
嵩ナトリウムを徐々に加え、１００℃に３０分間加熱し
た。次いで、１５００＋ｄの水で稀釈し、クロロホルム
で抽出し、水洗し、溶媒を蒸発した。残留物をシリカカ
ラムを用いてクロマトグラフにより、クロロホルムで溶
離し、３４−の生成物を得た。
融点目２℃ 分子式：Ｃ１，鳩、ＮＯｌ 分子量＝２７１．３０ 実測値−７０，７０６，２９４，９０ 第２工程： ５−ベンジルオキシ−８−Ｎ、Ｎ’−ジメチルカルバモ
イルアミノ−１，４−ベンゾジオ中サン第１工程で得ら
れ一＃：、２λ４ｆの８−Ｎ−メチルアミノ−５−ベン
ジルオキシ−１，４−ペンゾジオキをンと１０−のイソ
シアン酸メチルの１０〇−のクロロホルム溶液を還流下
に２時間加熱し、次いで、＊＊を蒸発し、残留物をアル
コールから再結晶し丸。
収　率１７４５ｇ 融　点：１４０℃ 分子式＝Ｃ１，−０鵬Ｏ４ 分子量２３２Ｂ、３＠ 実測値＠ｌ　　　６８．７１　　６．０７　　８．６２
実施例１９： ８−モルホリノカルポニルア電ノー５−ベンジルオキシ
−１，４−ベンゾジオキサン（Ｉｋ）　　コート番号！
　７７１１４６ ３８Ｆの８−エトキシ書ルポニルアミノー５−ベンジル
オキシ−１，４−ベンゾジオキサン（Ｉｇ）：ｓ　−）
”ｌｉｔ　ｒｒｏｓｚｚと３００−のモルホリントノ混
合物を還流下に少量の塩化アンモニウムの存在下、１６
時間加熱し、次いで、過剰のモルホリンを蒸発し、残留
物を９６−エタノールから再結晶し友。
収　率ニア２ｓ 融　点：１８４Ｃ 分子式：　ＣＢ　％　Ｎ＊　’％ 分子量：３７０．３９ 元素分析： ＣＨ 計算値（イ）　　６４．８５　　５．６７　　７．５６
実棚値（至）　　６４，８５　　５．９５　　７．７４
実施例２０： ８−　Ｎ、Ｎ　−−、％メチルカルバモイルアミノー５
−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン（１４コ
一ド番号：　７７１２３０ １００Ｆの５−アミノ−８−ベンジルオキシ−１，４−
ベンゾジオキサン（ＸＸ）コード番号７６０７２７と１
００−のトリエチルアミンとをｉ　ｏ　ｏ　ｏｗｔのク
ロロホルムに溶解した溶液に、４７−のジメチルカルバ
モイルクロリドを室温で徐々に加え、還流下に４８時間
加熱した。濾過彼、Ｐ液を蒸発し、残留物をエタノール
から再結晶し、６ｏｆの生成物を得九。
収　率；４フ一 融　点：１４２℃ 分子式”　Ｃ＋ｓ”＊。Ｎ、０゜ 分子量：３２８．３６ 元素分析： Ｃ 計算値６１）　　　＠５．１１４　　６．１４　　８．
５３実欄値−６！ｉ、Ｉ８７　　６．８５　　８．２５
実施例２１： ５−ベンジルオキシ−８−シアノメチル−１，４−ベン
ゾジオキサン（１→コ一ド番号：　７７０１１９第目１ ５−ベンジルオキシ−８−クロロメチル−１，４−ベン
ゾジオキサン（ＸＸ１１）コード番号７７０１８１１１
０　ｆ　（０，０３７４８）の５−ベンジルオキシ−８
−ヒドロキシメチル−１，４−ベンゾジオキサン（罵ｐ
）コード番号７６０７０１０１００−のクロロホルム溶
液を一１０℃に冷却シ、コｔＬＫ、　　４．６　Ｆ　（
０，０３９モル）の塩化チオニルを徐々に加えた。
１５分間接触せしめておき、次いで、溶媒を蒸発し、残
留物をクロロホルムに溶解し、重炭酸ナトリウムの溶液
で洗滌し、乾燥し、溶媒を蒸発し、１０、４　Ｆの不安
定な化合物を得え。薄層シリカを用いたクロマトグラフ
ィによ〕確認した上で、式（１→のコード番号７７０１
１９　の化合物の合成に用いた。
第２工程： ５−ベンジルオキシ−８−シアノメチル−１，４−ベン
ゾジオキサン 第１工程において得られ九、９９ｆ（０，３４モル）の
５−ベンジルオキシ−８−クロロメチル−１，４−ベン
ゾジオキサンと１９ｆ（０，４モル）のシアン化ナトリ
ウムと０．５ｔのヨウ化ナトリウムとの１０００−の無
水ジメチルホルムアミドの溶液を６０℃で４５分間加熱
し九。次いで、溶媒を減圧下に溜去し、残留物を６００
−の重炭酸す）　ＩＪウムの飽和溶液と３００−のクロ
ロホルムとに溶解し、有機相を傾瀉して分離し、乾燥し
、溶媒を蒸発し、８５ｆの生成物を得た。
収　率：８９％ 融　点：９５℃ 分子式：　Ｃ，、ＨＩ、Ｎｏ。
分子量：　２８１．２９ 元素分析： ＣＨＮ 計算値■　　７２．５８　　５．１８　　４．９８実測
値（資）　　７２，１５　　５，４７　　４．８４実施
例２２： ５−ベンジルオキシ−８−カルボキサミトメチル−１，
４−ペンツジオキサン（１→コー）’ｉｔ号ニア０３８
３ 実施例２１によって得られた５０Ｆの５−ベンジルオキ
シ−８−シアノメチル−１，４−ベンゾジオキサンの２
５０−のも−ブタノールの溶液に３９１の粉砕し九本酸
化カリウムを徐々に加え、次いで、還流下に２０分間加
熱し丸。次いで、混合物を５００ｍｇの塩化ナトリウム
の水溶液中に投入し、クロロホルムで抽出し、水洗し、
溶媒を蒸発し、残留物をエタノールから再結晶した。
収　率：９０％ 融　点：　１６６℃ ＮＭＲスペクトル： すｐＨ−６，５１，ｄ：　　　１１．７２．ｄ：（Ｊ−
１０Ｈｍ）４．３０．＃！　ベンゾジオキサンプロトン
＝７．３７，１：　　翫１６．−■ＣＨ！−φｚ５．７
６、ｍ：　　−ＣＯＣＨＩ ７３．４３．膳＝　−α、−ｃｏ− 実施例２３： ５−ベンジルオキシ−８−Ｎ−メチルカルボキサミトメ
チル−１，４−ベンゾジオキサン（Ｉ　Ｏ）　　コード
番号＝７７０３７９ 第１工程： （８−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサｙ−゛
！！　　−イル）酢酸００ＣＩ）　、　コ−）”　誉％
　：　　７７３０８ ５７ｆの苛性ソーダのｘｔの５０％エタノールの溶液を
０℃に冷却し、実施例２１により俸られ７’ｈ２００ｆ
の５−ベンジルオキシ−８−シアノメチル−１，４−ベ
ンゾジオキサンを加え、次いで、エタノールを蒸発し、
塩酸を加えて酸性とし、クロロホルムで洗滌し、−＝３
以下とし、濾過した。
収　率！７８％ 融　点＝１５０℃ ＮＭＲスペクトル： ｊｐｐｍ　ｍ６．４３．ｄ：　　１１．６５．（１：　
　４．２３．ｓベンゾジオキサンプロトン ｘ７．３ｓ、ｓ：　　＆０８，１：　　−Ｃ）１１−φ
ズ３，５ｇ　、　＠　：　　−ＣＨ，−ＣＯＯ−ｗ９．
２０　、ｍ：　　−ＣＯＯＫ 第２工程： ５−ベンジルオキシ−８−Ｎ−メチルカルボキサミトメ
チル−１，４−ベンゾジオキサン８０Ｆの（８−ベンジ
ルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）酢酸
の５ｏｏ−のジメチルホルムアミドの溶液を０℃に冷却
し、５ｏ−のトリエチルアミンを加え、次いで、３１−
のクロロギ酸エチルを加えた。次いで、メチルアミンの
ガスを通し、反応を薄層シリカを用いたクロマトグラフ
ィによ抄確認し、次いで、氷水中に注入し、沈澱をＦ通
し、クロロホルムに溶解した。有機相を稀塩酸で洗滌し
、有機相を蒸発し、残留物を酢酸エチルから再結晶し、
７ｏｆの生成物を得喪。
収　率：８５ｆｉ 融　点＝１６０℃ ＮＭＲスペクトル： δｐｐｍ　　ｍ６．０２．ｄ：　　６．２３．ｄｃ（Ｊ
ｓａ９Ｈｍ）””３．８２．Ｉ！　ベンゾジオキサンプ
ロトン−６，９４，シ：　　４．６３．ａ：　　−ＣＨ
，−φ＝３．０２　、　ｓ　：　　ＣＭ、　−ＣＯ−−
２，３０，ｄ　　（Ｊ−ｓＨ諺）ニーＣＨｓｍ５．１２
．ｍ：　　−ＮＨ− ＩＲスペクトル： ３２９５及び１６４Ｇａｍ−”　　　−ＣＯＮｋｌ−実
施例２４： ５−ベンジルオキシ−８−ヒドロキシメチル−１，４−
ベンゾジオキサン０ｐ）、コード番号ニア６７６１ 実施例７の方法で得た１　２．８　Ｆ　（０，０４モル
）の（８−ベンジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン
−５−イル）カルボン酸エチルエステルの５０−の無水
テトラヒドロフランの溶液に１５４Ｆ（０，０４モル）
の、水素化アルミニウムリチウムの１５０−のテト、ジ
ヒドロフラン中の懸濁液を加え、室温に３０分間保持し
、次いで、硫酸す）　ＩＪウムの温潤・液で加水分解し
、次いで、硫酸す）　１７ウムの飽和水溶液で処理し、
濾過し、溶媒を蒸発し、残留物をベンゼンから再結晶し
、１１ｔの生成物を得た。
収　率：９７− 融Ａ２１０６℃ ＮＭＲスペクトル： ｉｐｐｍ　　−６，７８，ｄ：　　６．１＄１．ｄ（Ｊ
−１０ｎｇ）４．２５．１　ベンゾジオキサンプロトン
”７．３ＬＩ：　　！Ｌ１２．畠：　　　−ＣＨ，−φ
ｘ４．６Ｇ、ｍ：　　２．２０．ｍ：　　−ＣＨｌＯＨ
実施例２５： ５−ベンジルオキシ−７−シアノ−１，４−ベンゾジオ
キサン（Ｉｑ）　　コード番号：　７７０！ｉ８２実施
例８で得た８　４．５　Ｆの５−ベンジルオキシ−８−
カルボキサミド−１，４−ベンゾジオキサン（ｌｉｄ）
コード番号７７０２０２の１０００−のベンゼンの溶液
に、８０ｆの五塩化リンを加え、４５分後に１４０℃に
加温し、溶媒を蒸発し、残留物をトルエンに溶解し、水
洗し、溶媒を蒸発し、残留物を酢酸エチルから再結晶し
た。
収　率：６２ｆｉ 融　点：１４５℃ ＮＭＲスペクトル： δＰＰｍ　　　−６，５０，ｄニア、０１．ｄ（Ｊ−１
０）１ｍ）４２！Ｓ、ｓ：ベンゾジオキサンプロトンｘ
７．３８．ｓ：　　ａ０５．ｓ：　　Ｃ）ｉ、−φＩＲ
スペクトル： ２２１０ｍ−１バンド−〇Ｎ 実施例２６： ５−ベンジルオキシ−８−エトキシカルボニルメチル−
１，４−ベンゾジオキサンＣＭＴ）コード番号：　７７
０３０Ｇ 実施例２３の第１工穆で得られた７２ｆの（８−ベンジ
ルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン−５−イル）酢酸
の２００−のエタノールの溶液に１００−の７．５Ｎ塩
酸−アルコール混液を加え、還流下に３０分間加熱した
。溶媒を蒸発し、残留物をクロロホルムに溶解し、ｍＲ
ｗナトリウムの飽和水溶液で洗滌し、水洗し、溶媒を蒸
発し、９８ｇ６の結晶性生成物を得九。
融　点＝８６℃ ＮＭＲスペクトル： ＪＰＰｍ　　　−６，４０，ｄ：　　６．６ｔ　、ｄ（
Ｊ−１０Ｈｍ）４１８．Ｉ：　ベンゾジオキサンプロト
ンｓ＝７．３８．ｍ：　　＆０３．ｓ：　　−ＣＨｇ−
φ−３．３７．ｌ：　　−Ｃ１−Ｉ、−ＣＯＯ＝４．１
Ｂ、ｑ：　　１．１Ｇ、ｔ（Ｊ零８）１冨）−Ｃ００−
ＣＨ，−ＣＨ。
第３表には、式ｏＩ）の種々の化合物を示す。
実施例２７： ８−　Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ−５−ベン
ジルオキシ−１，４−ベンゾジオキサン（ＩＩ）コード
番号：　７７１２３０ １００ｔの５−アミノ−８−ベンジルオキシ−１，４−
−ベンゾジオキサン（ＸＸ）、　コ−ｙ番号７６０７２
７及び１００ｍのトリエチルアｊｙの１０００ｍのクロ
ロホルム溶液に、室温で徐々に４７−のうメチルカルバ
モイルクロリドを加え、次いで、４８時間遁流した。ｒ
通抜、Ｆ箪を蒸発し、残渣をコタノールから再結晶した
。６０ｆの生成物が得された。
収　率：４７Ｉｓ 融　点：１４２℃ 分子式：　Ｃ５ＡｏＫ　０４ 分子量：３２８．３６ 実測値（至）　　６５．６７　６．３５　　８．２５０
発　明　者　アラン・ラクール フランス共和国う・バレン９４２１ ０アベニユー・デュ・クロス２８ ０発　明　者　ジエラール・モアネ フランス共和国オルセイ９１４００ アベニュー・サンーローレジ３４ レジデンス・ドウ・シュブルー ズ８ ０発　明　者　ベルナール・ブーリア フランス共和国ムードン：う・ フォーレ９２３６０アレ・デュ・メ イル３６ ・フランソワ・ヴイヨン１３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式： で示される化合物。 式中、 （ａ）（Ｉｌｌ！Ｉ［子、ｚ）ｔｌｌｔ場合、８、ａ　
    　メトキシ、アセトキシ、メチル、シアノ、アセチル、
    ヒドロキシメチル、アルコキシカルボニル（そのアルキ
    ル基は直鎖状又は分岐状で、炭μ数２〜５を有する）、
    シクシヘキシルオキシヵルボニル、カル、ポキサセド、
    Ｎ−メチルヵルボキサミド、　Ｎ−シクロ今キシルカル
    ボキサント、Ｎ−フェニルカルボキサミド、アルカノイ
    ルアンノ（そのアルキル基は直鎖又は分岐状で、炭素数
    １〜４を有する）、シク〒ヘキシルカルボニルア・ミノ
    、ペンシイルア２ノ、Ｎ−アルキルカルバモイル・アミ
    　ノ（そのアルキル基は直鎖又は分岐状で、炭素数１〜
    Ｓを有すゐ）、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルアｔノ
    、Ｎ−フェニルカルバモイルア５ノ、Ｎ−（Ｐ−メトキ
    シフェニル）カルパモイルアさノ、Ｎ、Ｎ−ジ、メチル
    カルバモイルアミノ、モルホリノカルボスルア２ノ、Ｎ
    、Ｎ’−ジメチルカルパモイルアしへ又はエトキシカル
    ボ二ルアミノ又はシアノメチル、エト命ジカルボニルメ
    ール、カルホキナンドメチル又紘に一メチルカルボ命す
    電トメチル基を表わし、 ０）（酸素原子、ｔ）ｊｊＬび（酸素原子、３）を表わ
    す場合、 へ紘アセチル、アセトアミド又はＮ−メチルカルバモイ
    ルアミノ基を表わし、 （・）（イオウ原子、２）を表わす場合、８、は水素原
    子又はアセチル基を表わし；又は、 ｒＢ）　Ｒカ水Ｊｌ［子Ｎ−表ｂＬ、（Ｘ　、　ｍ）　
    −１１１：（ａ）（酸素原子、２）を表わす場合、Ｒｏ
    はアセトキシ、シアノ、メチル、霞−ブチロイル、アル
    コキシカルボニル（そのアルキル基は直鎖又は分岐状で
    、縦素数２〜５を有する）、シクロヘキシルオキシカル
    ボニル、カルボキサミド、Ｎ−メチルカルメ中すミド、
    Ｎ−シクロヘキシルカルがキナミド、Ｎ−フェニルカル
    ボキサミド、アルカノイルアミノ（そのアルキル基は直
    鎖又は分岐状で、炭素数１−８を有する）、シクロヘキ
    シルカルボニルア建ノ、ベンゾイルアミノ、Ｎ−アルキ
    ルカルバモイルアミノ（そのアルキル基は直鎖又は分岐
    状で、巌嵩歇ｌ−５を有する）、Ｎ−シクロヘキシルカ
    ルパモイルア２ノ、Ｎ−７工二ルカルパモイルアミノ％
    ”−（Ｐ−メトキシフェニル）カルバモイルア２ノ、Ｎ
    、Ｎ−−、＄メチルカルパモイルアしへモルホリノヵル
    ボニルアｚノ、Ｎ、Ｎ’−ジメチルカルバモイルアミノ
    、又ハエトキシカルボニル了ｉノ又はヒドロキシメチル
    、シアノメチル、エトキシカルボニルメチル、カルボキ
    サミトメチル、Ｎ−メチルカルボキサミトメチル又状ア
    セチルオキシム基を表わし、 ―）（酸素原子、１）（酸素原子、３）を表わす場合、 ４はアセチル、ア七ト了電ド又はＮ−メチルカルバモイ
    ルアミノ基を表わし、 （ｅ）（イオウ原子、２）を表わす場合、Ｒｏは水素原
    子又はアセチル基を表わし：又は、 （ａ）（酸素原子、２）を表わす場合、８、はメトキシ
    、アセチル、ヒドロキシ、アセトキシ、アルコキシカル
    ボニル（そのアルキル基は直鎖又は分岐状で、炭素数２
    〜５を有する）、シクロヘキシルオキシカルボニル、カ
    ルボキサミド、Ｎ−メチルカルボキサミド、Ｎ−シクロ
    ヘキシルカルホキサミド、Ｎ−フェニルカルボキサミド
    、アルカノイルアミノ（そのアルキル基は直鎖又は分岐
    状で、縦素数２〜５を有する）、シクロヘキシルカルボ
    ニルアきノ、ペンシイルアミノ、Ｎ−アルキルカルバ毫
    イルア建ノ（そのアルキル基は直鎖又は分岐状で、炭素
    数１〜Ｉｓを有する）、Ｎ−シクロヘキシルカルパモイ
    ルア々ノ、Ｎ−フエエルカルパモイルアミノ、Ｎ−（ｐ
    −メトキシフェニル）カルバモイルア２ノ、エトキシカ
    ルボ二ルアｉノ、Ｎ、Ｎ’−ジメチルカルバモイルアミ
    ノ、メチルアしハモルホリノカルボニルアミノ、Ｎ、Ｎ
    −ジメチルカルバモイルアミノ、カルボキサ−１トメチ
    ル、Ｎ−メチルカルボキサ書トメチル、ヒドロキシカル
    ボニルメチル、シアノ、エトキシカルボニルメチル、カ
    ルボキシ、アミノ、ヒドロキシメチル、シアノメチル、
    クロロメチル又はアセドア２ド基を表わし、 ０）（酸素原子゛、１）、（酸素原子ｔｓ）を表わす場
    合、 °　鼠、はＮ−メチルカルパモイルアｉノ、アセチル、
    アしムアセトア電ドミ又はアセチルオキシム基を表わす
    。
JP58016320A 1977-04-19 1983-02-04 新規なアルキレンジオキシフエニル誘導体 Granted JPS58150586A (ja)

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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2507604A2 (fr) * 1977-04-19 1982-12-17 Delalande Sa Nouvelles trimethoxy-3,4,5 cinnamoyle piperazines, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2462432A2 (fr) * 1979-08-03 1981-02-13 Delalande Sa Nouveaux derives de la 3,4,5 trimethoxy cinnamoyle piperazine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2456738A2 (fr) * 1978-04-10 1980-12-12 Delalande Sa Nouvelles cinnamoyles piperazines et homopiperazines, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
CH641468A5 (de) * 1978-05-30 1984-02-29 Hoffmann La Roche Cephemderivate.
GR71991B (ja) * 1980-01-21 1983-08-26 Delalande Sa
FR2474031A1 (fr) * 1980-01-21 1981-07-24 Delalande Sa Nouveaux derives de la trimethoxy-3,4,5 cinnamoyle piperazine, leurs sels, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPS5888370A (ja) * 1981-11-19 1983-05-26 Hokuriku Seiyaku Co Ltd １−（３，４，５−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルエチル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法
US4567264A (en) * 1983-05-18 1986-01-28 Syntex (U.S.A.) Inc. Cardioselective aryloxy- and arylthio- hydroxypropylene-piperazinyl acetanilides which affect calcium entry
IT1207990B (it) * 1983-11-15 1989-06-01 Euroresearch Srl Attivita' analgesica, processo per derivati metil-piperazinici edla loro preparazione e composizioni terapeutiche che li contengono.
DE3407695A1 (de) * 1984-03-02 1985-09-12 Röhm Pharma GmbH, 6108 Weiterstadt Pteridinverbindungen mit pharmazeutischer wirksamkeit
JPS6360749U (ja) * 1986-10-09 1988-04-22
JPH01121755U (ja) * 1988-02-15 1989-08-17
US4997836A (en) * 1988-11-11 1991-03-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. Trisubstituted piperazine compounds, their production and use
DE19536378A1 (de) * 1995-09-29 1997-04-03 Bayer Ag Heterocyclische Aryl-, Alkyl- und Cycloalkylessigsäureamide
AU4967697A (en) * 1996-11-19 1998-06-10 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Oxygenic heterocyclic compounds
FR2760012B1 (fr) * 1997-02-26 2000-08-18 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des para-aminophenols, procede de teinture, nouveaux para-aminophenols et leur procede de prepraration
US6673122B1 (en) 1997-02-26 2004-01-06 L'oréal Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation
AU2002333464A1 (en) * 2001-08-31 2003-03-18 Bayer Chemicals Ag Method for producing 4-amino-1-naphthol ethers
US7078407B2 (en) * 2001-11-23 2006-07-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology 4-hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them
FR3000742B1 (fr) * 2013-01-08 2015-08-21 Pharmasynthese Nouveaux derives de l’acide sinapinique
CN115991683B (zh) * 2022-12-08 2024-05-07 贵州大学 一种含异丙醇胺结构的肉桂酸类化合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2699438A (en) * 1952-04-19 1955-01-11 Rayonier Inc Linear polyesters of carboxy-2-hydroxymethyl benzodioxane
US3268407A (en) * 1963-10-04 1966-08-23 American Cyanamid Co Tranquilizing compositions and method of inducing a state of tranquility
DE1670482A1 (de) * 1967-01-07 1971-03-18 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Cumarins
GB1168108A (en) * 1967-09-29 1969-10-22 Delalande Sa Amide Derivatives of 1-Piperazine Acetic Acid and Process for their Preparation
US3753984A (en) * 1971-05-26 1973-08-21 Delalande Sa Amides derived from the esters of 1-piperazine propionic acid, their method of preparation and their application to therapeutics
US4038279A (en) * 1972-12-23 1977-07-26 Boehringer Ingelheim Gmbh N-aryl-n'-(phenyl-or phenoxy-alkyl)-piperazines and salts thereof
CH583713A5 (ja) * 1973-06-29 1977-01-14 Cermol Sa
FR2244475B1 (ja) * 1973-07-24 1977-11-10 Centre Etd Ind Pharma
NL175059C (nl) * 1974-02-23 Boehringer Mannheim Gmbh Bereiding van bloeddrukverlagende stoffen en van preparaten die ze bevatten.
FR2278340A1 (fr) * 1974-07-17 1976-02-13 Delalande Sa Nouveau derive de la n-(trimethoxy-3,4,5 cinnamoyl) piperazine, ses sels d'addition d'acides, son procede de preparation et son application en therapeutique
GB1473262A (en) * 1974-11-20 1977-05-11 Delalande Sa Derivatives of n-3,4,5-trimethoxy cinnamoyl-piperazine their process of preparation and their therapeutic application

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