JPS58148860A - ピリジン誘導体、その製法および用途 - Google Patents

ピリジン誘導体、その製法および用途

Info

Publication number
JPS58148860A
JPS58148860A JP58021395A JP2139583A JPS58148860A JP S58148860 A JPS58148860 A JP S58148860A JP 58021395 A JP58021395 A JP 58021395A JP 2139583 A JP2139583 A JP 2139583A JP S58148860 A JPS58148860 A JP S58148860A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluorine
chlorine
compounds
carbon atoms
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58021395A
Other languages
English (en)
Inventor
ルドルフ・メンゲル
ル−ドビツヒ・シユレ−ダ−
ウエルナ−・シユトランスキ−
ゲルバ−ト・リンデン
ジグムント・ルスト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Agrar GmbH and Co KG
Original Assignee
Celamerck GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Celamerck GmbH and Co KG filed Critical Celamerck GmbH and Co KG
Publication of JPS58148860A publication Critical patent/JPS58148860A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（１）の化合物、それらの製法、お
よびそれらの殺生物剤、特に除草剤としての用途に関す
る。
式中、 ＷおよびＸは、同一または異なって、Ｈ，Ｆ、　ＣＩ。
Ｂｒ、　Ｉ、　ＮＱ２または場合によってフッ素もしく
は塩素で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基を表わし、 ＹはＨ，Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒ、または場合によってフッ
素もしくは塩素で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表
わし、 ＺはＦ、　ＣＩ、　Ｂｒ、場合によってフッ素もしくは
塩素で置換され′ｆｃＣ４−Ｃ，７／ｌ／キル基、Ｃ０
ＯＨ。
＊；１ｔｃＯｏ−（Ｃ，−Ｃ，フルキル）ヲ表わし、ｎ
はＯまたは１を表わす。
脂１ｆ／ｉ族基が３個または４個の炭素原子を含むとき
は、それらは直鎖状もしくは分校状でもよい。
フッ素もしくは塩素置換アルキル基の例は、特にＣＦ３
およびＣＣＩ３を含む。
置換基の好ましい定義は次のとおりである。
Ｗｌｌ、Ｈ，ＣＩ、　Ｆ、　ＣＨ３、ＣＦ、　、　Ｎｏ
２′ｆ表わし、Ｘ＆！Ｈ，Ｆ、ＣＩ、ＣＨ３，ＣＦ３．
Ｎ０２ｆ表わし、Ｙ　ハＨ，Ｆ、　ＣＩ、　ＣＣ１３、
ＣＨ３ｆ表わし、ＺはＦ、　ＣＩ、　ＣＦ３．　ＣＨ３
，Ｃ０ＯＨ，Ｃ００ＣＨ，。
Ｃ００Ｃ２Ｈ３ｅ表わし、 ｎは好ま゛しくは０を表わす。
Ｚ＝ＣＯＯＨのとき、新しい酸は塩の形、特にアルカリ
金属塩の形で存在し得る。
西ドイツ公開特許公報１５４２７３６号から、一般式 に相当するアリーロキシ置換ピリジンが公知である。ピ
リジン環に余分の置換基を持たない。
ＣＩ のような化合物は、それらの効果において満足でない。
本発明による化合物は、多数の単子葉類および双子葉類
雑草、例えばＧａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ　および
Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａのような駆
除困難な雑草に対するそれらの強い活性によって区別さ
れる。特に価値ある点は、多数の他の点で非常に有用な
製品の活性範囲の梱々な重要なギャップが、本発明の新
規物餉をそれらに併用することによって満たすことがで
きることである。この態様で併用するためのパートナ−
は、クロールトルロンおよび関連する尿素め導体、ター
プ）　ＩＪシおよび関連するトリアジン訪導体、トリフ
ルラリンおよび関連するめ導体、アラクロール、ジメタ
クロールおよび間外する化合物を含む。
本発明の新規化合物はそれ自体公知の方法で製造し得る
。
（式中、Ａはハロゲン、特に塩素もしくはフン素、また
はＮ０２を表わす）のピリジン誘導体と、（式中、Ｍは
陽イオンの１当量、好ましく（コＮ。。
＋　　　　　　　　２＋ Ｋ　、　１／２　Ｃａ　　　を表わす）のフェノールま
たはフェノキサイドと？反応させる。
化合物口と、［［ｌａまたはｌ［ｌｂ　　との反応は室
温ないし約１６０°Ｃの温度で実施される。反応はガま
しくはアセトン、ブタン−２−オン、アセトニトリル、
ジメザルホルムアミド、またはジメザルスルホキシドの
ような極性溶媒中、室温または少し上昇し之温度で実施
される。もしフェノールを反応させるならば、アルカリ
全脂炭酸塩、例に−はＮＱ、２　ＣＯ３，Ｋ２　ＣＯ３
またはアルカリ金属もしくＬｊアルカリ土土類類金属水
酸化物　ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（ＯＨ）２　）のよう
な酸結合剤が添加される。
翁利な収率を得るため、フェノールもしくはその塩およ
び／ま之は酸結合剤の過剰を使用するのが有利であろう
。
式ｕ、　０１ａおよびＯＩｂの出発物賀は既知であるか
、または既知化合物と類似の方法で得ることができる。
植物保護剤として使用するため、式■の化合物は慣用の
賦形剤および／または担体と混合され、通常のフォーム
レーンヨンに製剤される。
除草剤として使用するため、本発明の新規化合物は、使
用する化合物および駆除すべき雑草に応じ、１ヘクター
ル当り約０．０５ないし２Ｋｇ、好ましくはＯｌないし
ｌＫ９の量で施用される。これら化合物が他の除草剤と
併用されるときは、本発明の化合物はもつと少量（約０
．０３Ｋｇ／ｈａまで）で十分である。
以下の製剤は新規な除草剤のための処方例である（量は
重量％で示す）。
ａ）懸濁粉１ 式Ｉの活性物質　　　　　　　　　　　２５λカオリン
　　　　　　　　　　　　　　　５５％分散剤としてリ
グニンスルホン師カルシウム　　９％式Ｉの活性物質　
　　　　　　　　　　８０％リグニンスルホン酸カルシ
ウム　　　　　８％コロイド状ケイ酸　　　　　　　　
　　　　５％硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　５％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　
２％Ｃ）濃厚エマルジョン 式Ｉの活性物質　　　　　　　　　　　４０％シェルゾ
ル（芳香族炭化水素の混合物）　　　２５％Ｎ−メチル
ピロリドン　　　　　　　　　　　　２５％エマルソー
ゲン■４０（陰イオン活性乳化ｉ１１’）ｌｏ％使用す
る場合、ａ）ないしＣ）の濃厚￥ｔｌｌけ本で約０．０
５ないし５％の含量へ希釈される。
本発明の新規化合物の活性が室温中、２Ｋｇ／ｈａ（発
芽前値）の鼠を使用して試験された。使用した比較物質
は、物質Ａ（−西独公開特許公報１５４３７３６号によ
る４　−（２，４−ジクロルフェノキン）−ピリジン）
であった。結果は１が１００％活性であり、９が活性な
しである９点評価スケールで評価した。
化合物　　　　ＳＩＮそ°　　　ＬＹＣそ°　　　ＥＣ
Ｈ※Ａ（公知）　　　　　９　　　　　９　　　　　　
９本発明 実施例１１　　　　　１　　　　　　１実施例２　　　
１　　　　　１　　　　　　１：；−５ＩＮ＝　５ｉｎ
ａｐｉｓ　ａｌｂａＬＹＣ＝　　Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｕｍ　　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍＥＣＨ＝　Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ本発明の化合物は良
好な活性を有するばかりでなく、多数の作物（例えばカ
ラスムギ、コムギ、オオムギ、バレイショ、大豆、ワタ
、およびマメ類）によって耐薬性があり、このため選択
的使用が可能である。
本化合物は発芽前、発芽後の両方に施用しくＵる。
もし新規活性物質を単独で使用するならば、そ２１らは
好ましくは発芽前に施用する。もしそれら４−特に発芽
後処理のためと併用するならば、以上が特に好ましいパ
ートナ−である。
１、　２．４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＣＭＰＰのような生長
活性除草剤 ２゜　イオキシニル、ブロモキシニル、ベンタゾシ、プ
ロセフェ／キシム、ジノタープのような接触除草剤 ３、　イソブロツロンおよびジクロフオップーメチルの
ような雑草除草剤 以下の実施例は限定全目的としない本発明による製法を
例証するものである。
実施例１ ２．６−ジクロル−４−（２−クロル−４−トリフル　
エ　　パ　−ピ１ジシ に２ＣＯ３１６，５！；’　（０，１２モル）をかきま
ぜながら、そして水冷しながら、少量づつ、ジメチルホ
ルムアミド３０ｍｅ中の２−クロル−４−トリフロルメ
チルフエ／−ル１９．６５ｙ（０，１モル）と、２．６
−ジクロル−４−ニトロピリジン１９．２９ｙ（０，１
モル）との懸濁液へ加えた。室温で２時間かきまぜた後
、混合物を氷水２５０ｍｅでかきまぜた。最初油が析出
し、それはしばらくして結晶した。生成物を吸引口過し
、水洗し、クロロホルムに溶解した。それを水と振り、
有機相を分離し、ＮＯ，Ｓｏ、で乾燥後蒸発して濃縮し
た。融点６６℃の無色物質２５．３ｙ（７５％）が得ら
れた。
実施例２ に２ＣＯ３１６，５ｆｌ　（０，１２モル）をかきまぜ
ながら、少量づつ、ジメチルホルムアミド４Ｏｍｅ中の
２−クロル−４−トリフロルメチルフェノール１９．６
５ｙ（０，１モル）と、２−クロル−６−メチル−４−
ニトロピリジン１７．２５　ｆ／　（０，１モル）の溶
液へ加え、混合物を８０°Ｃへ加温し、そのｚ都度で３
時間保った。今後氷水２００ｍｅへ注き、ＣＨＣｌ　３
で抽出した。有機相を分離し、Ｎａ□Ｓ０４で乾燥し、
蒸発して濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル）で精製した。粘ちょうな油が得られ、しば
らくして結晶した。
収量：２０．に＋（理論値の６５％）　、　ｍ、　ｐ、
　７５’（分析値ＣＩａＨ８Ｃ１２Ｆ３ＮＯ（３２２，
１１）計算値　Ｃ４８，５％、　Ｈ２Ｓ　％、　　Ｎ４
．３５％実験値　Ｃ４７，９２％、Ｈ２，２７％、　　
Ｎ４．７５％実施例３ に２ＣＯ３２，４８９（０，０１８モル）をかきませな
がら少量づつ、ジメチルホルムアミドＬＯｍｅ中の２−
クロル−４−トリフロルメチル−フェノール２．９５ｙ
（０，０１５モル）と、２−クロル−４−二トロピリジ
ン２．２ｙ（０，０１５モル）の溶性−＼加え、混合物
を室温で１時間と、８０℃で１５時間かきまぜた。氷水
へ注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機相を分離し、２
ＮＮａＯＨおよび水で洗い、Ｎａ２５Ｏ，で乾燥し、蒸
発して濃縮した。無色の油が得られた。
分析値：Ｃ，６Ｈ６Ｃ１□Ｆ３ＮＯ 計算値：　　Ｃ４６，７％、　　Ｈｌ、９５％、Ｃｌ２
３．０１％実験値：　　Ｃ４６，０３％、　　Ｈｌ、６
１％、Ｃｌ２２．６７％ＩＩ（−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、
ｐｐｍ　）実施例４ 一ピリジシ ４．６−ジクロルピコリン酸メチルエステル２．０６ｙ
（０，０１モル）、２−クロル−４−トリフロルメチル
フェノール２．１５ｙ（０，０１１モル）、炭酸カリウ
ム粉末１．５ｙおよびジメチルホルムアミド５ｍｅを１
２０８Ｃでかきまぜながら１時間加熱し念。混合物は固
化した。それを氷水と数回かきまぜ、傾しやし、酢酸々
性とし、酢酸エチルで抽出し友。有機相を分離し、水洗
し、硫酸ナトリ・クムで乾燥した。溶媒を留去し、得ら
れるＷｌ＋をンリ力ゲル４０ｙ上のクロマトグラフィー
でｆ１〜装しｋ（溶１［［Ｌジイソプロピルエーテル）
。積り物はわずかに着色した油であった。収ｉｉ　１．
４　ｙ（ｊ４１ｉ論値の３８％）。Ｒｆ値０．４８（メ
ルク社の既ΦシＴＬＣプレートシリカゲル６Ｏ−Ｆ−１
５４，展開液７セトン／ジイソプロピルエーテルｌ：２
ｏスポツトは紫外域２５４．ａｍで見える） こくに使用し念タイプの既製ＴＬＣプレートおよび特定
した波長の紫外線は他のＲｆ値を測定する場合にも使用
した。
本発明によって例えば以下の化合物が得られる。
（以下余白） 表　　１ 式　　　　Ｙ　　　　　　　　　Ｃ１ ｌ　　　　　　ＨＣＨｓ ２　　　　　　ＣＨＩ　　　　　ＣＨＩ３　　　　　　
ＨＣＦ３ ４　　　　　８　　　　　　　Ｆ ５　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　
　　Ｂｐ、　　１１２−１１４°Ｃ１０，０５ミリノや
１ヤ６　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＦ。
ＦＣＨＩ ８　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＣｌ３９　　　　　
　Ｆ　　　　　　ＣＣ１３ＩＱ　　　　　　ＨＢｒ １、Ｉ　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　
　　ＣＨ，Ｂｒ １３　　　　　　ＣＣｌ３　　　　Ｂｒ１４　　　　　
　Ｂｒ　　　　　　ＣＦ３１５　　　　　　Ｈ０ＣＨ３ １６ＣＩ　　　　　　０ＣＨ３ １７Ｈ０−ｎ−Ｃ４Ｈｑ １８　　　　　　ＨＣ００Ｈ １９ＨＣ００Ｃ２Ｈ。
２０　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｃ００Ｎａ１　　　
ＨＣＨＩ ２　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ ３ＨＣＦ３ ４ＨＦ ５Ｆ　　　　　　　Ｆ ６　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＦ３７　　　　　　
Ｆ　　　　　　　ＣＨ３８ＣＩ　　　　　　ＣＣｌ３ ９　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＣｌ３ １０　　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　　
ＣＨ，Ｂｒ １３　　　　　ＣＣ１ｘ　　　　Ｂｒ １４　　　　　　Ｂｒ　　　　　　ＣＦ３１５　　　　
　Ｈ０ＣＨｓ １６　　　　　ＣＩ　　　　　０ＣＨ３１７Ｈ０−ｎ−
Ｃ４Ｈ。
１８　　　　　ＨＣＨ（ＣＨ１１２ 表　　ｍ　　　　　ｙ ２　　　　　ＣＨＩＣＨＪ ３　　　　　ＨＣＦＩ ４ＨＦ ＦＦ ６　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ。
７　　　　　Ｆ　　　　　ＣＨＩ １０　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｂｒ １２　　　　　ＣＩ（］　　　　Ｂｒ １３　　　　　ＣＣ１１Ｂｒ １４　　　　　Ｂｒ　　　　ＣＦ１ １５　　　　　ＨＯＣＲ＋ １６　　　　　ＣＩ　　　　　０ＣＨ１１７Ｈ０−ｎｃ
４Ｈｆ １８　　　　Ｃ２ＨＩ　　　Ｃｚａｒ １９　　　　ＨＣ（ＣＨＩ）３ 表　　”　　　　　Ｙ　　　　　　　　Ｃ１Ｉ　　　　
　　ＨＣＨＩ ２　　　　　ＣＨ，ＣＨ。
３　　　　　　ＨＣＦ３ ８Ｆ ５Ｆ　　　　　　　Ｆ ６　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＦ）７　　　　　　
Ｆ　　　　　　　ＣＨＩ３　　　　　ＣＩ　　　　　Ｃ
Ｃ１＋ ９　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＣＩ。
１０　　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　Ｃ
Ｈ３ＣＩ　　　　　　Ｍｌ）、　　　９０°Ｃ１３ＣＣ
ｌ４　　　　Ｂｒ １４　　　　　Ｂｒ　　　　　ｃｐ。
１５　　　　　ＨＯＣＨ。
１６　　　　　ＣＩ　　　　　　０ＣＨ３１７ＨＯｎ−
Ｃ４１％ １８　　　　８　　　　　ＣＨ（ＣＨ３１２１９ＨＣｏ
ｏ）Ｊ ２０　　　　　ＨＣ００Ｃ，Ｈ。
２１　　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　　Ｍｐ、　　
　９２°Ｃ１ＨＣＨＩ ２　　　　ｃ＋（、ＣＨ。
３　　　１ｉ　　　　　ＣＦ’＋ １１Ｆ ５ＦＦ・ ６　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ。
７　　　　Ｆ’　　　　　ＣＨｒ ｅ　　　　ｃｌｃｃＢ。
９　　　　Ｆ　　　　　ＣＣＩ＋ ０ＨＢｒ ］　Ｉ　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｂｒ １２　　　　　ＣＨＩ　　　　Ｂｒ １３　　　　　ＣＣＩ、　　　Ｂｒ １４　　　　Ｂｒ　　　　ＣＦ＋ ］、５　　　　ＨＯＣＨ。
１６　　　　ＣＩ　　　　０ＣＩ（１ ］　９　　　　　ＣＨｒ　　　　Ｃｌ ２ＯＨＣ００Ｈ ２１ＣＩ　　　　Ｃ００ＣＪ ■ Ｉ　　　　　　ＨＣＨＩ ２　　　　　　ＣＨＩ　　　　　ＣＨ３３ＨＣＦ＋ ４ＨＦ ＦＦ ６　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ３ ７　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＣＨＩ３　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　　ＣＣｌｌ９　　　　　Ｆ　　　　　　Ｃ
Ｃｌｌ １０　　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　　
ＣＨ３Ｂｒ １３　　　　　ＣＣｌ３　　　　Ｂｒ １４　　　　　Ｂｒ　　　　　ＣＦ。
１５　　　　　Ｈ０ＣＨＩ ＋Ｆ＋　　　　　ＣＩ　　　　　　０ＣＲ３ＨＯ−ｎ　
−Ｃ４Ｈ９ Ｈｎ−ＣｘＨｑ １９　　　　Ｈｎｃ４Ｈ９ ２０Ｆ　　　　　Ｃ２Ｈ。
２１　　　　　　ＨＣＯＯＨ ドイツ連邦共和国デー６５０フイン ゲルハイム・ターニャーシュト ラーセ４４ ０発　明　者　ジグムント・ルスト ドイツ連邦共和国デー６１００ダル ムシュタット・クラツパツハ− シュトラーセ２エフ

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　下記一般式の化合物： 式中、 ＷおよびＸは、同一または異なって、Ｈ，Ｆ、　ＣＩ。 Ｂｒ、１．Ｎｏ２　　または場合によってフッ素もしく
    は塩素で置換されたｃ、−Ｃ，アルキル基を表わし、Ｙ
    はＨ，Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒまたは場合によってフッ素も
    しくは塩素で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基を表わし
    、 ＺはＦ　＋　ＣＩ　＋　Ｂ　Ｌ場合によってフッ素もし
    くは塩素で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基、Ｃ００Ｈ
    １またはＣ００−（Ｃ，−Ωアルキル）を表わし、ｎは
    ０または１を表わす。
  2. （２）ＷがＨ，Ｆ、　ＣＩ、　ＣＨ３，ＣＦ３またはＮ
    ０２全表わし、ＸがＨ，Ｆ、　Ｃｌ、　ＣＨ３，ＣＦ、
    またはＮ０２を表わし、ＹがＨ，Ｆ、　ＣＩ、　ＣＦ３
    　、　ＣＣ１３またはＣＨ３全表わし７、ＺがＦ、　Ｃ
    Ｉ、　ＣＦ３．　ＣＨ３またはＣＯＯＨｆ表わ−ｒ特許
    請求の範囲第１項の化合物。
  3. （３）ｎが＠０を表わす特許請求の範囲第１項または第
    ２項の化合物。
  4. （４）特許請求の範囲第１項、第２項または第３Ｊ口の
    化合物を含有することを特徴とする殺生物剤特に除草剤
    。
  5. （５）　　特許請求の範囲第１項、第２項または第３１
    Ｌ、ｌの化合物の雑草を駆除するための用途。
  6. （６）式　　Ｙ ■ （式中Ａはハロゲン、特に塩素もしくはフッ素、または
    ＮＯ□を表わす）のピリジン誘導体と、（式中Ｍは陽イ
    オンの１当量）のフェノールまたはフェノオキサイドと
    牙、もしフェノール全使用するならば酸結合剤の存在下
    で反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項の
    化合物の製法。 （７＋　　活性成分として、特許請求の範囲第１項、第
    ２項またＩＪ第３項の化合物のほかに、クロールトルロ
    ンもしくは関連する尿素、ターブトリンもしくは関連す
    るトリアジン誘導体、トリフルラリンもしくは関連する
    化合物、アラクロール、ジメタクロール、２．４−ＤＰ
    、ＭＣＰＡ、ＣＭＰＰ、　　イオキンニル、ブロモキシ
    ニル、ペンタシン、ブロモフェノキジム、ジノタープ、
    イソブロツロシ、土ｌγはジクロフォラブーメチルを含
    有することを’Ｓｒ　叡とする除草剤。 （８ン　　特許請求の範囲第１項、第２項または第３１
    ’ＬＩの化合物と、 クロールトルロンもしくは関連する尿素、ターブトリン
    もしくは関連するトリアジン誘導体、トリフルラリンも
    しくは関連する化合物、アラクロール、ジメタクロール
    、２．４−　Ｄ　Ｐ　、　ＭｃＰＡ、　ＣＭＰＰ。 イオキシニル、ブロモキシニル、ペンタシン、ブロモフ
    ェノキジム、ジノタープ、イソプロツロシ、またはジク
    ロフォラブーメチルとの合剤の雌部駆除のための用途。
JP58021395A 1982-02-13 1983-02-10 ピリジン誘導体、その製法および用途 Pending JPS58148860A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE32051506 1982-02-13
DE19823205150 DE3205150A1 (de) 1982-02-13 1982-02-13 Pyridinderivate, ihre herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58148860A true JPS58148860A (ja) 1983-09-05

Family

ID=6155631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58021395A Pending JPS58148860A (ja) 1982-02-13 1983-02-10 ピリジン誘導体、その製法および用途

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4655824A (ja)
EP (1) EP0086375B1 (ja)
JP (1) JPS58148860A (ja)
KR (1) KR900005695B1 (ja)
AT (1) ATE19068T1 (ja)
CA (1) CA1228362A (ja)
DE (2) DE3205150A1 (ja)
DK (1) DK155997C (ja)
ES (1) ES8403113A1 (ja)
IL (1) IL67885A0 (ja)
ZA (1) ZA83941B (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO174506B (no) * 1984-10-30 1994-02-07 Usv Pharma Corp Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser
GB8624831D0 (en) * 1986-10-16 1986-11-19 Ici Plc Insecticidal ethers
US5399564A (en) * 1991-09-03 1995-03-21 Dowelanco N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides
DE4331181A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
PL177940B1 (pl) * 1995-06-06 2000-02-29 Pfizer Sposób przekształcania 2,4-dichloropirydyn w 2-aryloksy-4-chloropirydyny
US7067664B1 (en) 1995-06-06 2006-06-27 Pfizer Inc. Corticotropin releasing factor antagonists

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH434868A (de) * 1964-02-10 1967-04-30 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3576616A (en) * 1969-05-15 1971-04-27 Monsanto Co Herbicidal compositions and methods
US3888932A (en) * 1972-03-14 1975-06-10 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
EP0028870B1 (en) * 1977-08-12 1988-03-16 Imperial Chemical Industries Plc Phenoxypyridine compound
JPS54163582A (en) * 1978-06-09 1979-12-26 Ishihara Mining & Chemical Co 22phenoxyy55 trifluoromethypiridine compound
DE3044856A1 (de) * 1980-11-28 1982-07-01 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Pyridinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
ES519722A0 (es) 1984-03-01
DE3205150A1 (de) 1983-08-18
US4786317A (en) 1988-11-22
ES8403113A1 (es) 1984-03-01
KR840003616A (ko) 1984-09-15
DK59683D0 (da) 1983-02-11
DK155997C (da) 1989-11-06
CA1228362A (en) 1987-10-20
DK59683A (da) 1983-08-14
EP0086375B1 (de) 1986-04-09
EP0086375A2 (de) 1983-08-24
DK155997B (da) 1989-06-12
DE3362858D1 (en) 1986-05-15
KR900005695B1 (ko) 1990-08-06
ATE19068T1 (de) 1986-04-15
US4655824A (en) 1987-04-07
IL67885A0 (en) 1983-06-15
EP0086375A3 (en) 1984-05-02
ZA83941B (en) 1984-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2050777C1 (ru) Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений
US3998815A (en) 1-hydrocarbonoyloxymethyl-3-carbamoyl or 3-carboethoxy-pyridinium salts
JPS5840947B2 (ja) トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体
KR900005134B1 (ko) 피리딜(옥시/티오) 페녹시 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물
US4565568A (en) Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
JPH0339482B2 (ja)
JPS6244521B2 (ja)
US4808750A (en) Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
CA2035166A1 (en) Heterocyclic compounds
JPS58148860A (ja) ピリジン誘導体、その製法および用途
DD221456A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen derivaten von hydroxylamine
JPH05500965A (ja) 置換シクロヘキサンジオン及びその除草剤用途
EP0053306B1 (de) Pyridinderivate, ihre Herstellung und Verwendung
JPH0214342B2 (ja)
US5032168A (en) 4-((aryloxy)phenoxy)fluoroalkanoic acid derivatives and their herbicidal uses
JPS6157301B2 (ja)
US4851539A (en) 2,3-Difluoropyridine and 3-fluoro-2-pyridinyloxyphenol compounds
US4678509A (en) Certain pyridyloxy or thio-phenoxy-propanoic acids or salts thereof useful as herbicides
JPH05500519A (ja) 置換シクロヘキサンジオン及びその除草剤用途
JPH04145071A (ja) ２ｎ―置換フェニル―４，５，６，７―テトラヒドロ―２ｈ―インダゾール誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤
USRE33478E (en) Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds herbicidal compositions and methods
US5180417A (en) 4-((aryloxy)phenoxy)fluoroalkanoic acid derivatives and their herbicidal uses
JPS62161774A (ja) 酸アミド誘導体
KR820000655B1 (ko) 2-치환된-5-트리플루오로메틸피리딘 화합물의 제조방법
JPS62185063A (ja) 尿素誘導体