JPS58148860A - ピリジン誘導体、その製法および用途 - Google Patents

ピリジン誘導体、その製法および用途

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JPS58148860A
JPS58148860A JP58021395A JP2139583A JPS58148860A JP S58148860 A JPS58148860 A JP S58148860A JP 58021395 A JP58021395 A JP 58021395A JP 2139583 A JP2139583 A JP 2139583A JP S58148860 A JPS58148860 A JP S58148860A
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chlorine
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ルドルフ・メンゲル
ル−ドビツヒ・シユレ−ダ−
ウエルナ−・シユトランスキ−
ゲルバ−ト・リンデン
ジグムント・ルスト
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Celamerck GmbH and Co KG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式（１）の化合物、それらの製法、お
よびそれらの殺生物剤、特に除草剤としての用途に関す
る。
式中、 ＷおよびＸは、同一または異なって、Ｈ，Ｆ、　ＣＩ。
Ｂｒ、　Ｉ、　ＮＱ２または場合によってフッ素もしく
は塩素で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基を表わし、 ＹはＨ，Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒ、または場合によってフッ
素もしくは塩素で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を表
わし、 ＺはＦ、　ＣＩ、　Ｂｒ、場合によってフッ素もしくは
塩素で置換され′ｆｃＣ４−Ｃ，７／ｌ／キル基、Ｃ０
ＯＨ。
＊；１ｔｃＯｏ−（Ｃ，−Ｃ，フルキル）ヲ表わし、ｎ
はＯまたは１を表わす。
脂１ｆ／ｉ族基が３個または４個の炭素原子を含むとき
は、それらは直鎖状もしくは分校状でもよい。
フッ素もしくは塩素置換アルキル基の例は、特にＣＦ３
およびＣＣＩ３を含む。
置換基の好ましい定義は次のとおりである。
Ｗｌｌ、Ｈ，ＣＩ、　Ｆ、　ＣＨ３、ＣＦ、　、　Ｎｏ
２′ｆ表わし、Ｘ＆！Ｈ，Ｆ、ＣＩ、ＣＨ３，ＣＦ３．
Ｎ０２ｆ表わし、Ｙ　ハＨ，Ｆ、　ＣＩ、　ＣＣ１３、
ＣＨ３ｆ表わし、ＺはＦ、　ＣＩ、　ＣＦ３．　ＣＨ３
，Ｃ０ＯＨ，Ｃ００ＣＨ，。
Ｃ００Ｃ２Ｈ３ｅ表わし、 ｎは好ま゛しくは０を表わす。
Ｚ＝ＣＯＯＨのとき、新しい酸は塩の形、特にアルカリ
金属塩の形で存在し得る。
西ドイツ公開特許公報１５４２７３６号から、一般式 に相当するアリーロキシ置換ピリジンが公知である。ピ
リジン環に余分の置換基を持たない。
ＣＩ のような化合物は、それらの効果において満足でない。
本発明による化合物は、多数の単子葉類および双子葉類
雑草、例えばＧａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ　および
Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａのような駆
除困難な雑草に対するそれらの強い活性によって区別さ
れる。特に価値ある点は、多数の他の点で非常に有用な
製品の活性範囲の梱々な重要なギャップが、本発明の新
規物餉をそれらに併用することによって満たすことがで
きることである。この態様で併用するためのパートナ−
は、クロールトルロンおよび関連する尿素め導体、ター
プ）　ＩＪシおよび関連するトリアジン訪導体、トリフ
ルラリンおよび関連するめ導体、アラクロール、ジメタ
クロールおよび間外する化合物を含む。
本発明の新規化合物はそれ自体公知の方法で製造し得る
。
（式中、Ａはハロゲン、特に塩素もしくはフン素、また
はＮ０２を表わす）のピリジン誘導体と、（式中、Ｍは
陽イオンの１当量、好ましく（コＮ。。
＋　　　　　　　　２＋ Ｋ　、　１／２　Ｃａ　　　を表わす）のフェノールま
たはフェノキサイドと？反応させる。
化合物口と、［［ｌａまたはｌ［ｌｂ　　との反応は室
温ないし約１６０°Ｃの温度で実施される。反応はガま
しくはアセトン、ブタン−２−オン、アセトニトリル、
ジメザルホルムアミド、またはジメザルスルホキシドの
ような極性溶媒中、室温または少し上昇し之温度で実施
される。もしフェノールを反応させるならば、アルカリ
全脂炭酸塩、例に−はＮＱ、２　ＣＯ３，Ｋ２　ＣＯ３
またはアルカリ金属もしくＬｊアルカリ土土類類金属水
酸化物　ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｃａ（ＯＨ）２　）のよう
な酸結合剤が添加される。
翁利な収率を得るため、フェノールもしくはその塩およ
び／ま之は酸結合剤の過剰を使用するのが有利であろう
。
式ｕ、　０１ａおよびＯＩｂの出発物賀は既知であるか
、または既知化合物と類似の方法で得ることができる。
植物保護剤として使用するため、式■の化合物は慣用の
賦形剤および／または担体と混合され、通常のフォーム
レーンヨンに製剤される。
除草剤として使用するため、本発明の新規化合物は、使
用する化合物および駆除すべき雑草に応じ、１ヘクター
ル当り約０．０５ないし２Ｋｇ、好ましくはＯｌないし
ｌＫ９の量で施用される。これら化合物が他の除草剤と
併用されるときは、本発明の化合物はもつと少量（約０
．０３Ｋｇ／ｈａまで）で十分である。
以下の製剤は新規な除草剤のための処方例である（量は
重量％で示す）。
ａ）懸濁粉１ 式Ｉの活性物質　　　　　　　　　　　２５λカオリン
　　　　　　　　　　　　　　　５５％分散剤としてリ
グニンスルホン師カルシウム　　９％式Ｉの活性物質　
　　　　　　　　　　８０％リグニンスルホン酸カルシ
ウム　　　　　８％コロイド状ケイ酸　　　　　　　　
　　　　５％硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　５％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　
２％Ｃ）濃厚エマルジョン 式Ｉの活性物質　　　　　　　　　　　４０％シェルゾ
ル（芳香族炭化水素の混合物）　　　２５％Ｎ−メチル
ピロリドン　　　　　　　　　　　　２５％エマルソー
ゲン■４０（陰イオン活性乳化ｉ１１’）ｌｏ％使用す
る場合、ａ）ないしＣ）の濃厚￥ｔｌｌけ本で約０．０
５ないし５％の含量へ希釈される。
本発明の新規化合物の活性が室温中、２Ｋｇ／ｈａ（発
芽前値）の鼠を使用して試験された。使用した比較物質
は、物質Ａ（−西独公開特許公報１５４３７３６号によ
る４　−（２，４−ジクロルフェノキン）−ピリジン）
であった。結果は１が１００％活性であり、９が活性な
しである９点評価スケールで評価した。
化合物　　　　ＳＩＮそ°　　　ＬＹＣそ°　　　ＥＣ
Ｈ※Ａ（公知）　　　　　９　　　　　９　　　　　　
９本発明 実施例１１　　　　　１　　　　　　１実施例２　　　
１　　　　　１　　　　　　１：；−５ＩＮ＝　５ｉｎ
ａｐｉｓ　ａｌｂａＬＹＣ＝　　Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｕｍ　　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍＥＣＨ＝　Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ本発明の化合物は良
好な活性を有するばかりでなく、多数の作物（例えばカ
ラスムギ、コムギ、オオムギ、バレイショ、大豆、ワタ
、およびマメ類）によって耐薬性があり、このため選択
的使用が可能である。
本化合物は発芽前、発芽後の両方に施用しくＵる。
もし新規活性物質を単独で使用するならば、そ２１らは
好ましくは発芽前に施用する。もしそれら４−特に発芽
後処理のためと併用するならば、以上が特に好ましいパ
ートナ−である。
１、　２．４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＣＭＰＰのような生長
活性除草剤 ２゜　イオキシニル、ブロモキシニル、ベンタゾシ、プ
ロセフェ／キシム、ジノタープのような接触除草剤 ３、　イソブロツロンおよびジクロフオップーメチルの
ような雑草除草剤 以下の実施例は限定全目的としない本発明による製法を
例証するものである。
実施例１ ２．６−ジクロル−４−（２−クロル−４−トリフル　
エ　　パ　−ピ１ジシ に２ＣＯ３１６，５！；’　（０，１２モル）をかきま
ぜながら、そして水冷しながら、少量づつ、ジメチルホ
ルムアミド３０ｍｅ中の２−クロル−４−トリフロルメ
チルフエ／−ル１９．６５ｙ（０，１モル）と、２．６
−ジクロル−４−ニトロピリジン１９．２９ｙ（０，１
モル）との懸濁液へ加えた。室温で２時間かきまぜた後
、混合物を氷水２５０ｍｅでかきまぜた。最初油が析出
し、それはしばらくして結晶した。生成物を吸引口過し
、水洗し、クロロホルムに溶解した。それを水と振り、
有機相を分離し、ＮＯ，Ｓｏ、で乾燥後蒸発して濃縮し
た。融点６６℃の無色物質２５．３ｙ（７５％）が得ら
れた。
実施例２ に２ＣＯ３１６，５ｆｌ　（０，１２モル）をかきまぜ
ながら、少量づつ、ジメチルホルムアミド４Ｏｍｅ中の
２−クロル−４−トリフロルメチルフェノール１９．６
５ｙ（０，１モル）と、２−クロル−６−メチル−４−
ニトロピリジン１７．２５　ｆ／　（０，１モル）の溶
液へ加え、混合物を８０°Ｃへ加温し、そのｚ都度で３
時間保った。今後氷水２００ｍｅへ注き、ＣＨＣｌ　３
で抽出した。有機相を分離し、Ｎａ□Ｓ０４で乾燥し、
蒸発して濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル）で精製した。粘ちょうな油が得られ、しば
らくして結晶した。
収量：２０．に＋（理論値の６５％）　、　ｍ、　ｐ、
　７５’（分析値ＣＩａＨ８Ｃ１２Ｆ３ＮＯ（３２２，
１１）計算値　Ｃ４８，５％、　Ｈ２Ｓ　％、　　Ｎ４
．３５％実験値　Ｃ４７，９２％、Ｈ２，２７％、　　
Ｎ４．７５％実施例３ に２ＣＯ３２，４８９（０，０１８モル）をかきませな
がら少量づつ、ジメチルホルムアミドＬＯｍｅ中の２−
クロル−４−トリフロルメチル−フェノール２．９５ｙ
（０，０１５モル）と、２−クロル−４−二トロピリジ
ン２．２ｙ（０，０１５モル）の溶性−＼加え、混合物
を室温で１時間と、８０℃で１５時間かきまぜた。氷水
へ注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機相を分離し、２
ＮＮａＯＨおよび水で洗い、Ｎａ２５Ｏ，で乾燥し、蒸
発して濃縮した。無色の油が得られた。
分析値：Ｃ，６Ｈ６Ｃ１□Ｆ３ＮＯ 計算値：　　Ｃ４６，７％、　　Ｈｌ、９５％、Ｃｌ２
３．０１％実験値：　　Ｃ４６，０３％、　　Ｈｌ、６
１％、Ｃｌ２２．６７％ＩＩ（−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、
ｐｐｍ　）実施例４ 一ピリジシ ４．６−ジクロルピコリン酸メチルエステル２．０６ｙ
（０，０１モル）、２−クロル−４−トリフロルメチル
フェノール２．１５ｙ（０，０１１モル）、炭酸カリウ
ム粉末１．５ｙおよびジメチルホルムアミド５ｍｅを１
２０８Ｃでかきまぜながら１時間加熱し念。混合物は固
化した。それを氷水と数回かきまぜ、傾しやし、酢酸々
性とし、酢酸エチルで抽出し友。有機相を分離し、水洗
し、硫酸ナトリ・クムで乾燥した。溶媒を留去し、得ら
れるＷｌ＋をンリ力ゲル４０ｙ上のクロマトグラフィー
でｆ１〜装しｋ（溶１［［Ｌジイソプロピルエーテル）
。積り物はわずかに着色した油であった。収ｉｉ　１．
４　ｙ（ｊ４１ｉ論値の３８％）。Ｒｆ値０．４８（メ
ルク社の既ΦシＴＬＣプレートシリカゲル６Ｏ−Ｆ−１
５４，展開液７セトン／ジイソプロピルエーテルｌ：２
ｏスポツトは紫外域２５４．ａｍで見える） こくに使用し念タイプの既製ＴＬＣプレートおよび特定
した波長の紫外線は他のＲｆ値を測定する場合にも使用
した。
本発明によって例えば以下の化合物が得られる。
（以下余白） 表　　１ 式　　　　Ｙ　　　　　　　　　Ｃ１ ｌ　　　　　　ＨＣＨｓ ２　　　　　　ＣＨＩ　　　　　ＣＨＩ３　　　　　　
ＨＣＦ３ ４　　　　　８　　　　　　　Ｆ ５　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　
　　Ｂｐ、　　１１２−１１４°Ｃ１０，０５ミリノや
１ヤ６　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＦ。
ＦＣＨＩ ８　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＣｌ３９　　　　　
　Ｆ　　　　　　ＣＣ１３ＩＱ　　　　　　ＨＢｒ １、Ｉ　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　
　　ＣＨ，Ｂｒ １３　　　　　　ＣＣｌ３　　　　Ｂｒ１４　　　　　
　Ｂｒ　　　　　　ＣＦ３１５　　　　　　Ｈ０ＣＨ３ １６ＣＩ　　　　　　０ＣＨ３ １７Ｈ０−ｎ−Ｃ４Ｈｑ １８　　　　　　ＨＣ００Ｈ １９ＨＣ００Ｃ２Ｈ。
２０　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｃ００Ｎａ１　　　
ＨＣＨＩ ２　　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ ３ＨＣＦ３ ４ＨＦ ５Ｆ　　　　　　　Ｆ ６　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＦ３７　　　　　　
Ｆ　　　　　　　ＣＨ３８ＣＩ　　　　　　ＣＣｌ３ ９　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＣｌ３ １０　　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　　
ＣＨ，Ｂｒ １３　　　　　ＣＣ１ｘ　　　　Ｂｒ １４　　　　　　Ｂｒ　　　　　　ＣＦ３１５　　　　
　Ｈ０ＣＨｓ １６　　　　　ＣＩ　　　　　０ＣＨ３１７Ｈ０−ｎ−
Ｃ４Ｈ。
１８　　　　　ＨＣＨ（ＣＨ１１２ 表　　ｍ　　　　　ｙ ２　　　　　ＣＨＩＣＨＪ ３　　　　　ＨＣＦＩ ４ＨＦ ＦＦ ６　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ。
７　　　　　Ｆ　　　　　ＣＨＩ １０　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｂｒ １２　　　　　ＣＩ（］　　　　Ｂｒ １３　　　　　ＣＣ１１Ｂｒ １４　　　　　Ｂｒ　　　　ＣＦ１ １５　　　　　ＨＯＣＲ＋ １６　　　　　ＣＩ　　　　　０ＣＨ１１７Ｈ０−ｎｃ
４Ｈｆ １８　　　　Ｃ２ＨＩ　　　Ｃｚａｒ １９　　　　ＨＣ（ＣＨＩ）３ 表　　”　　　　　Ｙ　　　　　　　　Ｃ１Ｉ　　　　
　　ＨＣＨＩ ２　　　　　ＣＨ，ＣＨ。
３　　　　　　ＨＣＦ３ ８Ｆ ５Ｆ　　　　　　　Ｆ ６　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＦ）７　　　　　　
Ｆ　　　　　　　ＣＨＩ３　　　　　ＣＩ　　　　　Ｃ
Ｃ１＋ ９　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＣＩ。
１０　　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　Ｃ
Ｈ３ＣＩ　　　　　　Ｍｌ）、　　　９０°Ｃ１３ＣＣ
ｌ４　　　　Ｂｒ １４　　　　　Ｂｒ　　　　　ｃｐ。
１５　　　　　ＨＯＣＨ。
１６　　　　　ＣＩ　　　　　　０ＣＨ３１７ＨＯｎ−
Ｃ４１％ １８　　　　８　　　　　ＣＨ（ＣＨ３１２１９ＨＣｏ
ｏ）Ｊ ２０　　　　　ＨＣ００Ｃ，Ｈ。
２１　　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　　　Ｍｐ、　　
　９２°Ｃ１ＨＣＨＩ ２　　　　ｃ＋（、ＣＨ。
３　　　１ｉ　　　　　ＣＦ’＋ １１Ｆ ５ＦＦ・ ６　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ。
７　　　　Ｆ’　　　　　ＣＨｒ ｅ　　　　ｃｌｃｃＢ。
９　　　　Ｆ　　　　　ＣＣＩ＋ ０ＨＢｒ ］　Ｉ　　　　　Ｂｒ　　　　　Ｂｒ １２　　　　　ＣＨＩ　　　　Ｂｒ １３　　　　　ＣＣＩ、　　　Ｂｒ １４　　　　Ｂｒ　　　　ＣＦ＋ ］、５　　　　ＨＯＣＨ。
１６　　　　ＣＩ　　　　０ＣＩ（１ ］　９　　　　　ＣＨｒ　　　　Ｃｌ ２ＯＨＣ００Ｈ ２１ＣＩ　　　　Ｃ００ＣＪ ■ Ｉ　　　　　　ＨＣＨＩ ２　　　　　　ＣＨＩ　　　　　ＣＨ３３ＨＣＦ＋ ４ＨＦ ＦＦ ６　　　　　ＣＩ　　　　　ＣＦ３ ７　　　　　　Ｆ　　　　　　　ＣＨＩ３　　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　　ＣＣｌｌ９　　　　　Ｆ　　　　　　Ｃ
Ｃｌｌ １０　　　　　　ＨＢｒ １１　　　　　　Ｂｒ　　　　　　Ｂｒ１２　　　　　
ＣＨ３Ｂｒ １３　　　　　ＣＣｌ３　　　　Ｂｒ １４　　　　　Ｂｒ　　　　　ＣＦ。
１５　　　　　Ｈ０ＣＨＩ ＋Ｆ＋　　　　　ＣＩ　　　　　　０ＣＲ３ＨＯ−ｎ　
−Ｃ４Ｈ９ Ｈｎ−ＣｘＨｑ １９　　　　Ｈｎｃ４Ｈ９ ２０Ｆ　　　　　Ｃ２Ｈ。
２１　　　　　　ＨＣＯＯＨ ドイツ連邦共和国デー６５０フイン ゲルハイム・ターニャーシュト ラーセ４４ ０発　明　者　ジグムント・ルスト ドイツ連邦共和国デー６１００ダル ムシュタット・クラツパツハ− シュトラーセ２エフ

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　下記一般式の化合物： 式中、 ＷおよびＸは、同一または異なって、Ｈ，Ｆ、　ＣＩ。 Ｂｒ、１．Ｎｏ２　　または場合によってフッ素もしく
    は塩素で置換されたｃ、−Ｃ，アルキル基を表わし、Ｙ
    はＨ，Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒまたは場合によってフッ素も
    しくは塩素で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基を表わし
    、 ＺはＦ　＋　ＣＩ　＋　Ｂ　Ｌ場合によってフッ素もし
    くは塩素で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基、Ｃ００Ｈ
    １またはＣ００−（Ｃ，−Ωアルキル）を表わし、ｎは
    ０または１を表わす。
  2. （２）ＷがＨ，Ｆ、　ＣＩ、　ＣＨ３，ＣＦ３またはＮ
    ０２全表わし、ＸがＨ，Ｆ、　Ｃｌ、　ＣＨ３，ＣＦ、
    またはＮ０２を表わし、ＹがＨ，Ｆ、　ＣＩ、　ＣＦ３
    　、　ＣＣ１３またはＣＨ３全表わし７、ＺがＦ、　Ｃ
    Ｉ、　ＣＦ３．　ＣＨ３またはＣＯＯＨｆ表わ−ｒ特許
    請求の範囲第１項の化合物。
  3. （３）ｎが＠０を表わす特許請求の範囲第１項または第
    ２項の化合物。
  4. （４）特許請求の範囲第１項、第２項または第３Ｊ口の
    化合物を含有することを特徴とする殺生物剤特に除草剤
    。
  5. （５）　　特許請求の範囲第１項、第２項または第３１
    Ｌ、ｌの化合物の雑草を駆除するための用途。
  6. （６）式　　Ｙ ■ （式中Ａはハロゲン、特に塩素もしくはフッ素、または
    ＮＯ□を表わす）のピリジン誘導体と、（式中Ｍは陽イ
    オンの１当量）のフェノールまたはフェノオキサイドと
    牙、もしフェノール全使用するならば酸結合剤の存在下
    で反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項の
    化合物の製法。 （７＋　　活性成分として、特許請求の範囲第１項、第
    ２項またＩＪ第３項の化合物のほかに、クロールトルロ
    ンもしくは関連する尿素、ターブトリンもしくは関連す
    るトリアジン誘導体、トリフルラリンもしくは関連する
    化合物、アラクロール、ジメタクロール、２．４−ＤＰ
    、ＭＣＰＡ、ＣＭＰＰ、　　イオキンニル、ブロモキシ
    ニル、ペンタシン、ブロモフェノキジム、ジノタープ、
    イソブロツロシ、土ｌγはジクロフォラブーメチルを含
    有することを’Ｓｒ　叡とする除草剤。 （８ン　　特許請求の範囲第１項、第２項または第３１
    ’ＬＩの化合物と、 クロールトルロンもしくは関連する尿素、ターブトリン
    もしくは関連するトリアジン誘導体、トリフルラリンも
    しくは関連する化合物、アラクロール、ジメタクロール
    、２．４−　Ｄ　Ｐ　、　ＭｃＰＡ、　ＣＭＰＰ。 イオキシニル、ブロモキシニル、ペンタシン、ブロモフ
    ェノキジム、ジノタープ、イソプロツロシ、またはジク
    ロフォラブーメチルとの合剤の雌部駆除のための用途。
JP58021395A 1982-02-13 1983-02-10 ピリジン誘導体、その製法および用途 Pending JPS58148860A (ja)

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