JPS6157301B2 - - Google Patents

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JPS6157301B2
JPS6157301B2 JP51101523A JP10152376A JPS6157301B2 JP S6157301 B2 JPS6157301 B2 JP S6157301B2 JP 51101523 A JP51101523 A JP 51101523A JP 10152376 A JP10152376 A JP 10152376A JP S6157301 B2 JPS6157301 B2 JP S6157301B2
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JP
Japan
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group
carbon atoms
atom
pyridinol
halogen atom
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JP51101523A
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English (en)
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JPS5227774A (en
Inventor
Shurutaa Rorufu
Kurausonnkasu Niirusu
Renpufueraa Heruman
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS5227774A publication Critical patent/JPS5227774A/ja
Publication of JPS6157301B2 publication Critical patent/JPS6157301B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、３−ピリジノール化合物、その製造
法、この３−ピリジノール化合物を有効成分とし
て含有する植物生長調節剤に関する。 本発明のピリジノール化合物は式： （式中、 Ａはハロゲン原子又は炭素原子数１乃至４のア
ルキル基を表わし、 Ｂはハロゲン原子を表わし、 Ｑは炭素原子数12迄の分岐鎖又は直鎖のアルキ
レン又はアルケニレン橋を表わし、これらはハロ
ゲン原子、フエニル基又は−COOR基で置換され
てもよく、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換又はハロゲン原子、炭素
原子数１乃至４のアルコキシ基並びに未置換又は
ハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアルキル
基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、シアノ
基又はニトロ基によつて１価又は多価置換された
フエニル基、酸素原子を含む６員環の複素環式基
によつて置換された炭素原子数１乃至18のアルキ
ル基；炭素原子数３乃至12のシクロアルキル基；
炭素原子数３乃至８のアルケニル基；炭素原子数
３乃至８のアルキニル基；未置換又はハロゲン原
子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子
数１乃至４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ
基によつて１価又は多価置換されたフエニル基：
窒素原子及び硫黄原子を含む５員環の複素環式
基、又は１イオン当量のアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、炭素原子数１乃至４の第４級
アルキルアンモニウム基又は炭素原子数１乃至４
の第４級ヒドロキシルアルキルアンモニウム基を
表わす） で表わされるものである。 この式中のアルキル基は、アルコキシ又はアル
キルチオ基のアルキル部分も同様であるが、前述
の炭素原子を有する枝分れ鎖でも直鎖でもよい。
アルケニル基及びアルキニル基は、炭素原子数が
３乃至８であればよいが、好ましくはアリル基、
メタリル基又びプロパルギル基である。アルキル
基によつて又は直接酸基に結合している複素環
は、５乃至６員環であり、場合によつては１個よ
り多い異原子を含んでいてもよいが飽和している
ことが望ましい。即ち、次のようなものが例とし
て挙げられる。ピロリジン環、ピペリジン環、メ
チルピペリジン環、モルフオリノ環、チオモルフ
オリノ環、ピペラジン環、メチル−及びフエニル
ピペラジン環、及びテトラヒドロフリル環。 アルキレン橋をなすＱは炭素原子数12迄であれ
ばよく、望ましくはメチレン橋、１−又は２−ア
ルキレン橋、又は２−プロピレン橋である。アル
ケニレン橋として望ましいのはビニレン基、アリ
レン基、又はメタリレン基である。これらの基は
ハロゲン原子、フエニル基又は−COOR基によつ
て置換されていてもよい。 式で表わされる３−ピリジノール化合物は、
式： （式中、 Ａ及びＢは前に述べた意味を表わす） で表わされる３−ピリジノールと式： Hal−Ｑ−CO−ZR （） （式中、 Halはハロゲン原子、望ましくは塩素原子又は
臭素原子を表わし、 Ｑ、Ｚ及びＲは前に述べた意味を表わす） で表わされるハロゲン誘導体とを塩基性の縮合剤
の存在下、場合によつては極性溶媒中で反応させ
ることによつて製造する。 この縮合は無水の不活性溶媒中で行うのが好ま
しい。 −ZR基がヒドロキシル基である式で表わさ
れる化合物は、公知の方法によつて直接又は相当
する酸ハロゲン化物によりエステル又はチオエス
テルに変換することが出来るし、同様に金属塩又
は第４級アンモニウム塩にも容易に変換出来る。
Ｚ官能基のかかる変換はよく知られていることで
あり、詳しく説明する必要はない。 式で表わされる出発物質が公知でない場合、
下記の方法及び下記の文献に従つて製造すること
が出来る。 ３−ヒドロキシ−６−メチルビリジンはフルフ
リルアミン及びホルムアルデヒドをHCl／H2Oを
使つて反応させて製造する。これについてはエ
ヌ・クラウソン−カース等、アクタ、ケミカ、ス
カンジナビア（N.Clauson−Kaas et al、Acta
Chem.Scand.）21巻（1967年）1104頁、イギリス
特許第862581号明細書又はドイツ特許公開第
1134376号明細書を参照。この物質は引き続いて
ニトロ化及び／又はハロゲン化することにより他
の出発物質に変換することが出来る。 ５−クロロ−３−ヒドロキシピリジンは、フル
フリルアミンから塩素／水との反応によつて製造
出来る。もう一つの方法がCzuba.Rocz.Chem.34
巻（1960年）905頁−915頁に記載されている。 ２位にシアノ又はアミド官能基を有する３−ヒ
ドロキシピリジン誘導体は、イギリス特許第
1038342号明細書又はエヌ．クラウソン−カース
等、アクタ．ケミカ．スカンジナビア（N.
Clauson−Kaas et al、Acta.Chem.Scand.）23巻
（1969年）1785頁記載の方法に従つて得ることが
出来る。 ２・６−ジクロロ−３−ヒドロキシピリジンは
３−ヒドロキシピリジンの２−位をニトロ化し、
引き続いて塩酸による反応で６位を塩素化して得
られる。 式で表わされる出発物質として適当なもの
は、炭素原子数12迄のハロゲン化低級脂肪酸の
酸、エステル及びチオエステル、例えばクロロ−
及びブロモ酢酸エステル、２−及び３−クロロ−
及び−ブロモプロピオン酸のエステル、これらが
更にハロゲン化された飽和及び不飽和有機酸のエ
ステル、及びこれらのエステル及びチオエステル
である。相当するフルオロ又はヨードカルボン酸
及びエステルも又、当然この反応に適当である
が、クロロ−及びブロモー酸程入手しやすくな
い。 本発明の３−ピリジノール化合物は植物の生長
に対し調節作用を有している。特に双子葉植物の
生長を阻害する。本発明の３−ピリジノール化合
物を有利に適用出来る例としては、例えば大豆及
び類似のマメ科植物の栄養生長の抑制であり、こ
れによつて収獲を増大させることが出来る。又茎
頂が切断されたタバコの場合、不必要な分枝の生
長を阻害することによつてより広く良質の葉の形
成を促進する。又、剪定作業の範囲を少くするた
め、果樹、観賞樹木、薮や生垣のような大きな双
子葉植物の生長を阻害することも出来る。 本発明の化合物は温血動物に対してはほとんど
毒性はなく、これら化合物を使用しても問題を起
すことはない。適用量はヘクタール当0.1から５
Kgの範囲である。 本発明の化合物は新規な化合物である。知る限
りに於いて、これらの化合物が農業化学の分野で
使用されたことはない。いくつかの非常に類似し
た３−ピリジノール化合物がアグタ、ケミカ、ス
カンジナビア（Acta.Chem.Scand.）23巻（1969
年）1791−1796頁に記載されている。更にこのよ
うな化合物が殺生物剤、殺菌剤、殺黴剤として知
られ、又動物の害虫又は腸内寄生虫に対する薬剤
として知られている（アメリカ特許第3249619号
明細書又はドイツ特許公開公報第2103728号参
照）。又、類似の２−ピリジノール化合物がアメ
リカ特許第3761486号及び第3755339号明細書に除
草剤として記載されている。 双子葉植物の生長阻害に特に有効な化合物は、
Ａ及びＢがそれぞれハロゲン原子であるような式
で表わされる化合物である。 本発明の３−ピリジノール化合物の製造につい
て以下実施例によつて示す。温度表示は摂氏であ
る。 実施例 １ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オキ
シ〕プロピオン酸エチルエステル ２・６−ジクロロ−３−ピリジノール164ｇ
（１モル）、アセトニトリル1500ml、２−プロモプ
ロピオン酸エチルエステル253.4ｇ（1.4モル）及
び炭酸ソーダ127.2ｇ（1.2モル）を３時間還流加
熱した。次いで反応混液を冷却し、過後ロータ
リーエバポレータで濃縮した。残渣をエーテル中
に取り、2N苛性ソーダ溶液で洗滌した。硫酸マ
グネシウムで脱水後、蒸発濃縮し、蒸留すること
により110−140°／0.1mmHgで透明な油状物が得
られた。収量200ｇ：２２５ Ｄ：1.5200。ベンゼン／
石油エーテルから結晶化することにより融点41−
46゜の生成物を得た。 出発物質として必要な２・６−ジクロロ−３−
ピリジノールは次のようにして製造した。 (a) ２・６−ジクロロ−３−ピリジノール ２−クロロ−３−ピリジノール（）100ｇ
（0.77モル）を350mlのジメチルホルムアミドに溶
解し、この溶液中に70mlの塩素（−80゜で測定、
0.93モル）を０゜で撹拌しながら1.5時間かかつ
て加える。この反応混液を更に20℃で1.5時間撹
拌し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮す
る（50゜浴、10mmHg）。残渣に対し、400mlの水
と100mlのエーテルを加えた。二層を分離し、水
層は１回100mlのエーテルで５回抽出した。集め
たエーテル層を水洗後脱水した。溶媒を減圧下に
除き、半固体状の残渣を1.6の水と共に撹拌、
得られた懸濁液をPH３に調節した。この溶液を加
熱沸騰し、数分後傾瀉して油状の残渣を得た。活
性炭によつて精製し、冷却して得た黄色の生成物
を水から再結晶した。 融点136−138℃ 収量42ｇ 実施例 ２ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オキ
シ〕プロピオン酸 ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オキ
シ〕プロピオ酸エチルエステル105ｇを550mlの
1N苛性ソーダ溶液と１時間還流加熱した。この
溶液のPHを濃塩酸で1.5とし過する。エタノー
ル／水から再結晶することにより上記の酸を58ｇ
得た。融点128−131℃。 実施例 ３ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オキ
シ〕プロピオン酸メチルエステル 75mlのエーテルに溶解した２−〔（２・６−ジク
ロロ−３−ピリジル）オキシ〕プロピオン酸塩化
物12.75ｇ（0.05モル）を、０℃に氷冷した、メ
タノール1.6ｇ（0.05モル）、エーテル50ml及びピ
リジン4.0ｇ（0.05モル）よりなる溶液中に撹拌
しながら室温でゆつくりと滴下しつつ加えた。加
え終つた後混液は１時間室温で撹拌し、シリカゲ
ルで過した。このエーテル溶液を1N苛性ソー
ダ溶液で洗滌後硫酸マグネシウムで脱水し、ロー
タリーエバポレーターで濃縮した。残渣をジイソ
プロピルエーテルから再結晶し融点65℃を示す生
成物を得た。 出発物質として必要な酸塩化物は次のようにし
て得た。 (a) ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オ
キシ〕プロピオン酸塩化物 ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オキ
シ〕プロピオン酸23.6ｇ（0.1モル）、クロロフオ
ルム150ml及びジメチルフオルムアミド1.5mlを撹
拌しながら55℃に加熱し、塩化チオニル18ｇ
（0.15モル）を40mlのクロロフオルムに溶解した
溶液中に１時間かけて滴下しながら加えた。次い
で反応混液を16時間還流加熱した後、減圧下で濃
縮した。得られた生成物をそのまま次の反応に使
用した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明の３−ピリジノール化合物による生長阻
害は次の試験によつて測定した。 大豆作物の生長阻害 式で表わされる３−ピリジノール化合物は大
豆の過剰の栄養生長を阻害するため収獲の増加が
予想される。収獲の比較は種々の大豆の種類につ
いて圃場試験によつて行つた。 開花期に、約50m2の区画に式で表わされる化
合物の水性製剤を１ヘクタール当り有効成分が１
Kgの量になるように散布した。この散布を各試験
とも５回繰返した。同時に、相当する数の区画を
非散布区として残した。各区について収獲時に植
物の平均主茎長及び収獲量を測定した。 対照区で生育した大豆植物と比較すれば、化合
物No.1、６又は12で処理した区で生育したもの
は主茎長に於いて５−10％低く、収獲は約５％増
加した。 タバコに於ける好ましくない分枝の生育阻害 タバコ（品種：“Xanti”）を温室で生育させ、
開花直前に芯切り（茎頂を切断する）した。この
一日後、３試験区の植物を各々に式で表わされ
る化合物の水性製剤10mlを上部より散布した。散
布量は正常の栽植密度で、有効成分が１ヘクター
ル当りそれぞれ12Kg、６Kg及び３Kgに相当する量
とした。散布後14日して好ましくない分枝の生育
に対する阻害作用を調べた。即ち、各３試験区植
物の上部６葉腋の分枝の平均の長さを測定した。
非散布の対照区の植物の分枝が平均20cm以上であ
つたのに対し、化合物No.6、12及び14で処理し
た植物は全く生長していないか極めてわずかに生
長しているだけであつた。 本発明に於ける製剤は一般式の有効物質を適
当な希釈剤、場合によつては有効物質に影響を与
えない分散剤又は溶剤を加えて混合及び／又は粉
砕するという、それ自体公知の方法で行う。有効
成分は粉剤、散布剤、粒剤（被覆粒剤、含浸粒
剤、均質粒剤）、水和剤、ペースト剤、乳剤、溶
液又はエーロゾルとして使用出来る。 固体製剤（粉剤、散布剤、粒剤）は有効物質を
固体の希釈剤と混合して製造する。希釈剤の粒子
の大きさは粉剤の場合約0.1mm迄が有利であり、
散布剤の場合は約0.075乃至0.2mm、粒剤の場合は
0.2mmかそれ以上の大きさである。 固体製剤の有効成分濃度は0.5乃至80％であ
る。これら混合物に有効成分を安定化させる添加
剤及び／又は非イオン性、陰イオン性、及び陽イ
オン性活性剤を、例えば植物体又は植物の部分に
対する有効成分の接着性（接着剤及び粘着剤）、
及び／又は湿潤性（湿潤剤）及び分散性（分散
剤）を改善するために加えることも可能である。 水に分散可能で有効成分が濃厚な、例えば濃厚
水和剤、濃厚ペースト剤、及び濃厚乳剤は水で希
釈することによつて所望の濃度を自由につくるこ
とが出来る製剤である。これは有効成分、希釈
剤、場合によつては有効成分を安定化する添加
剤、表面活性剤、消泡剤又、場合によつては溶剤
を含んでいる。これらの製剤の有効成分の濃度は
５−80％である。水和剤及びペースト剤は有効成
分を分散剤及び粉末希釈剤と共に適当な機械で均
一になるまで混合、粉砕して製造する。種々の希
釈剤の混合物を使用することが有利な場合もいく
つかある。消泡剤として適当なものは例えばシリ
コーンである。有効成分を前述の添加剤と混合
し、粉砕し篩別し更に別して固体成分が、水和
粉剤の場合、0.02乃至0.04mm以上の粒径にならな
いようにし、ペースト剤の場合は0.003mmを越え
ないようにする。濃厚乳剤やペースト剤を製造す
る場合には分散剤、有機溶媒、及び水を使用す
る。溶媒は実用上無臭で、植物に対して無害であ
り、有効成分に対して使用せず、又可燃性の少い
ものでなければならない。 更に本発明の薬剤は溶液の形状で使用すること
が出来る。このためには一般式で表わされる一
種又は数種の有効成分を適当な有機溶媒、有機溶
媒混合物、又は水に溶解する。この溶液には有効
成分を１乃至20％の濃度で含有させる。 他の殺生物物質又は殺生物薬剤を本発明に云う
製剤と混合してもよい。この新たな製剤は、作用
範囲を広げるために、例えば前述の一般式で表
わされる化合物と除草剤に加えて、殺虫剤、殺黴
剤、殺菌剤、静黴剤、静菌剤又は殺線虫剤等を含
有してもよい。本発明に云う製剤には肥料、微量
要素等をも又含有してもよい。 粒 剤 ５％粒剤を製造するため以下の物質を使用す
る： ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）−オキ
シ〕プロピオン酸エチルエステル ：５ 部 エピクロルヒドリン ：0.25部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグリ
コールエーテル ：0.25部 ポリグリコール（カルボワツクス） ：3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） ：91 部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、混合
物をアセトン６部中に溶解する；これにポリグリ
コールとセチルポリグリコールエーテルを加え、
得られた溶液をカオリン上に噴霧する。最後にア
セトンを減圧留去する。 水和剤 (a)50％、(b)25％および(c)10％の水和剤を製造す
るため、それぞれ次の成分を用いる。 (a) ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）−
オキシ〕プロピオン酸メチルエステル ：50部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
：５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド／縮合物３：２：１
：３部 カオリン ：20部 シヤンパン産チヨーク ：22部 (b) 上記有効成分 ：25 部 オレイルメチルタウリドーナトリウム塩
：５ 部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 ：2.5部 カルボキシメチルセルロース ：0.5部 中性ケイ酸アルミニウムカリウム ：５ 部 カオリン ：62 部 (c) 上記有効成分 ：10部 飽和脂肪アルコールスルフエートのナトリウム
塩の混合物 ：３部 ナフタリンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物
：５部 カオリン ：82部 前記の有効成分を適当な担体（カオリン及びチ
ヨーク）上に吸着させ続いて他の成分とともにこ
れを混合し粉砕する。こうしてすぐれた湿潤性と
懸濁性を有する水和剤が得られる。この水和剤を
水で希釈することによつていかなる所望濃度の懸
濁液をも調製することができる。このような懸濁
液は綿花植物の間の雑草や野生草の防除に使用す
ることができる。 ペースト剤 45％ペースト剤の調製のため次の物質を用い
る： （２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オキシ−酢
酸 ：45部 ケイ酸アルミニウムナトリウム ：５部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグリ
コールエーテル ：14部 エチレンオキシド５モルを有するセチルポリグリ
コールエーテル ：１部 スピンドル油 ：２部 ポリグリコール（カルボワツクス） ：10部 水 ：23部 有効成分を添加剤とともに適当な装置中で均一
に混合粉砕する。こうして得られたペーストか
ら、水で希釈することにより所望濃度の懸濁液を
作ることができる。 エマルジヨン濃厚物 以下の成分を一緒に混合して、10％エマルジヨ
ンを製造する： ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）−オキ
シ〕−プロピオン酸エチルエステル ：10部 エチレンオキシド８モルを有するオレイルポリグ
リコールエーテル ：15部 イソホロン（３・３・５−トリメチルシクロヘキ
−２−セン−１−オン） ：75部 この濃厚物を水で希釈して適当な濃度のエマル
ジヨンを得ることができる。得られたエマルジヨ
ンは栽培作物、例えば大豆及びジヤガイモの作物
にある雑草を防除するのに適する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中 Ａはハロゲン原子又は炭素原子数１乃至４のア
    ルキル基を表わし、 Ｂはハロゲン原子を表わし、 Ｑは炭素原子数12迄の分岐鎖又は直鎖のアルキ
    レン又はアルケニレン基橋を表わし、 これらはハロゲン原子、フエニル基又は、−
    COOR基によつて置換されていてもよく、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換又はハロゲン原子、炭素
    原子数１乃至４のアルコキシ基、並びに未置換又
    はハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアルキル
    基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、シアノ
    基又はニトロ基によつて１価又は多価置換された
    フエニル基、酸素原子を含む６員環の複素環式基
    によつて置換された炭素原子数１乃至18のアルキ
    ル基；炭素原子数３乃至12のシクロアルキル基；
    炭素原子数３乃至８のアルケニル基；炭素原子数
    ３乃至８のアルキニル基：未置換又はハロゲン原
    子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子
    数１乃至４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ
    基によつて１価又は多価置換されたフエニル基；
    窒素原子及び硫黄原子を含む５員環の複素環式
    基、又は１イオン当量のアルカリ金属原子、アル
    カリ土類金属原子、炭素原子数１乃至４の第４級
    アルキルアンモニウム基又は炭素原子数１乃至４
    の第４級ヒドロキシアルキルアンモニウム基を表
    わす。） で表わされるピリジノール。 ２ Ａ及びＢがそれぞれハロゲン原子である特許
    請求の範囲第１項記載の式で表わされるピリジ
    ノール。 ３ Ａ及びＢがそれぞれ塩素原子である特許請求
    の範囲第１項記載の式で表わされるピリジノー
    ル。 ４ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オ
    キシ〕−プロピオン酸である特許請求の範囲第１
    項記載のピリジノール。 ５ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）−
    オキシ〕−プロピオン酸エチルエステルである特
    許請求の範囲第１項記載のピリジノール。 ６ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オ
    キシ〕−プロピオン酸−（6′−クロロヘキシル）−
    エステルである特許請求の範囲第１項記載のピリ
    ジノール。 ７ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オ
    キシ〕−プロピオン酸アリルエステルである特許
    請求の範囲第１項記載のピリジノール。 ８ ２−〔（２・６−ジクロロ−３−ピリジル）オ
    キシ〕−プロピオン酸ベンジルエステルである特
    許請求の範囲第１項記載のピリジノール。 ９ 式： （式中、 Ａはハロゲン原子又は炭素原子数１乃至４のア
    ルキル基を表わし、 Ｂはハロゲン原子を表わす） で表わされる３−ピリジノールと 式： Hal−Ｑ−CO−ZR （） （式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｑは炭素原子数12迄の分岐鎖又は直鎖のアルキ
    レン又はアルケニレン基橋を表わし、 これらはハロゲン原子、フエニル基又は、−
    COOR基によつて置換されていてもよく、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｒは水素原子；未置換又はハロゲン原子、炭素
    原子数１乃至４のアルコキシ基、並びに未置換又
    はハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアルキル
    基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、シアノ
    基又はニトロ基によつて１価又は多価置換された
    フエニル基、酸素原子を含む６員環の複素環式基
    によつて置換された炭素原子数１乃至18のアルキ
    ル基；炭素原子数３乃至12のシクロアルキル基；
    炭素原子数３乃至８のアルケニル基；炭素原子数
    ３乃至８のアルキニル基；未置換又はハロゲン原
    子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子
    数１乃至４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ
    基によつて１価又は多価置換されたフエニル基；
    窒素原子及び硫黄原子を含む５員環の複素環式
    基、又は１イオン当量のアルカリ金属原子、アル
    カリ土類金属原子、炭素原子数１乃至４の第４級
    アルキルアンモニウム基又は炭素原子数１乃至４
    の第４級ヒドロキシアルキルアンモニウム基を表
    わす） で表わされるハロゲン誘導体を塩基性縮合剤の存
    在下、場合によつては極性溶媒中で反応させるこ
    とを特徴とする式： （式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｚ及びＲは前に述べた意味を表わ
    す） で表わされるピリジノールの製造法。 １０ 式： （式中、 Ａはハロゲン原子又は炭素原子数１乃至４のア
    ルキル基を表わし、 Ｂはハロゲン原子を表わし、 Ｑは炭素原子数12迄の分岐鎖又は直鎖のアルキ
    レン又はアルケニレン基橋を表わし、これらはハ
    ロゲン原子、フエニル基又は、−COOR基によつ
    て置換されていてもよく、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｒは水素原子：未置換又はハロゲン原子、炭素
    原子数１乃至４のアルコキシ基、並びに未置換又
    はハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアルキル
    基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、シアノ
    基又はニトロ基によつて１価又は多価置換された
    フエニル基、酸素原子を含む６員環の複素環式基
    によつて置換された炭素原子数１乃至18のアルキ
    ル基；炭素原子数３乃至12のシクロアルキル基；
    炭素原子数３乃至８のアルケニル基；炭素原子数
    ３乃至８のアルキニル基；未置換又はハロゲン原
    子、炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子
    数１乃至４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ
    基によつて１価又は多価置換されたフエニル基；
    窒素原子及び硫黄原子を含む５員環の複素環式
    基、又は１イオン当量のアルカリ金属原子、アル
    カリ土類金属原子、炭素原子数１乃至４の第４級
    アルキルアンモニウム基又は炭素原子数１乃至４
    の第４級ヒドロキシアルキルアンモニウム基を表
    わす） で表わされるピリジノールの内少くとも１種を有
    効成分として含有することを特徴とする植物生長
    調節剤。 １１ Ａ及びＢがそれぞれハロゲン原子である特
    許請求の範囲第１０項記載の式で表わされるピ
    リジノールの内、少くとも１種を有効成分として
    含有する特許請求の範囲第１０項記載の植物生長
    調節剤。 １２ Ａ及びＢがそれぞれ塩素原子である特許請
    求の範囲第１０項記載の式で表わされるピリジ
    ノールの内、少くとも１種を有効成分として含有
    する特許請求の範囲第１０項記載の植物生長調節
    剤。
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