KR900005695B1 - 피리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

피리딘 유도체의 제조방법
본 발명은 다음일반식(I)의 신극 피리딘 유도체, 신규화합물의 제조방법 및 그의 살생제로서, 특히 제초 작용제로서의 용도에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서 W 및 X는 동일하거나 상이하며, H, F, Cl, Br, I, NO2또는 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹을 나타내고, Y는 H, F, Cl, Br 또는 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹을 나타내며, Z은 F, Cl, Br, 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹 또는 COOH나 COO-(C1-C4알킬)을 나타내고, n은 0 또는 1이다.
지방족그룹이 3 또는 4개의 탄소원자를 함유시, 지방족그룹은 측쇄 또는 직쇄일 수 있다. 불소-또는 염소-치환된 알킬그룹의 예는 특허 CF3및 CCl3가 포함된다.
치환체의 바람직한 정의는 다음과 같다.
W는 H, Cl, CH3, CF3, NO2를 나타내고 ; X는 H, F, CH3, CF3, NO2를 나타내며 ; Y는 H, F, Cl, CF3, CCl3, CH33나타내고 : 2은 F, Cl, CF3, CH3, COOH, COOCH3, COOC2H5를 나타내며, n은 바람직하게는 0이다.
Z=COOH인 경우, 신규 산은 염, 특히 알칼리 금속염의 형태로 또한 존재할 수 있다.
독일연방공화국 공개공보 제1542736호에 다음 일반식에 해당하는 아릴옥시-치환된 피리딘이 기술되어 있다.
Figure kpo00002
특별히 인용한 다음 화합물과 같이 피리닌 환에 부가된 치환체가 없는 화합물은 효력이 만족스럽지 못하다.
Figure kpo00003
본 발명에 따른 화합물은 많은 단자엽 및 쌍자엽 잡초에 강력한 작용을 나타내며, 예를들면 갈키덩굴(Galium aparine) 및 베로니카 헤데리폴리아(Veronica hederifolia)와 같이 방제하기 어려운 잡초에 조차도 강력한 작용을 나타낸다.
특별히 가치있는 점은, 그밖의 매우 유용한 많은 생성물의 다양한 중요한 작용범위 갭(gap)을 신규 활성성분과 배합한 이들 생성물을 사용하여 채울 수 있다는 것이다. 이러한 방법에서 배합용 상대 활성물질의 예에는 클로르톨루론 및 관련된 우레아유도체, 테르부트린 및 관련된 트리아진 유도체, 트리프루랄린 및 관련된 유도체, 알라클로르, 디메타를로르 및 관련화합물이 포함된다.
신규 화합물은 공지의 방법자체로 제조된다.
다음 일반식(II)인 피리딘 유도체를 일반식(IIIa)의 페놀 또는 일반식(IIIb)페녹사이드와 반응시킨다.
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
상기식에서, A는 할로겐, 특별히 염소 또는 불소이거나 NO2를 나타내고. M은 1당량의 양이온, 바람직하게는 Na+, K+, 1/2 Ca2+를 나타낸다.
일반식(II)와 일반식(IIIa) 또는(IIIb)의 반응은 주위온도 내지 약 160℃의 온도에서 효과적이다. 반응은 아세톤, 부탄-2-온, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 극성 용매중에서 주위온도 또는 적당히 상승된 온도에서 수행하는 것이 바람직하다. 페놀을 반응시킬 경우, 알칼리 금속 카보네이트(예를들면 Na2CO3,K2CO3) 또는 알칼리토금속 또는 알칼리금속 하이드록사이드(NaOH,KOH,Ca(OH)2)와 같은 산결합제를 가한다. 바람직한 수율을 수득하려면, 과량의 페놀 또는 그의 염 및/또는 산결합제를 사용하는 것이 유리하다.
일반식(II)(IIIa) 및(IIIb)의 출발물질은 공지이거나 공지 화합물과 유사한 방법으로 수득될 수 있다.
식물 보호제로서 사용시, 일반식(I)의 화합물 통상의 부형제 및/또는 담체와 혼합하여 통상의 제형으로 만든다.
제초제로 사용시, 신규화합물은 사용된 물질 및 제거하여야 할 잡초에 따라서, 헥타르당 0.05 내지 2kg, 바람직하게는 0.1 내지 1kg의 양으로 사용한다. 그밖의 다른 제초제와 함께 사용시는, 본 발명의 화합물의 소량(약 0.03kg이하/ha)으로도 일반적으로 충분하다. 하기의 제조방법은 신규 제초제를 위한 제형의 예이다(양은 중량 퍼센트로 나타냈다):
a) 현탁분제 1
25%의 일반식(I)의 활성성분
55%의 카올린
분산제로서 리그닌 설포네이트 9%
습윤제로서 나트륨테트라프로필렌벤젠설포네이트 1%
b) 현탁분제 2
80%의 일반식(I)의 활성성분
8%의 칼슘 리그닌 설포네이트
5%의 콜로이드질 실릭산
5%의 황산 나트륨
2%의 나트륨 디이소부틸 나프탈렌 설포네이트
c) 유화농축제
40%의 일반식(I)의 활성성분
25%의 셀졸 A(방향족 탄화수소의 액체혼합물)
25%의 N-메틸 피롤리돈
10%의 에멀조겐 I 40(음이온-활성 유화제)
사용시 a) 내지 c)항에 있는 농축제는 물로 희석하여 약 0.05 내지 5중량%로 한다.
신규화합물의 활성은 헥타르당 2kg의 양(발아전 값)을 사용하여 온실시험으로 시험한다. 사용된 비교물질은 A(DE-OS 제1543736호에 따르는 4-(2,4-디클로로페녹시)-피리딘)이다. 결과는 9등급으로 평가하며 1=100% 활성, 9=할성없음을 나타낸다.
Figure kpo00007
신규 화합물은 활성이 탁월할 뿐만 아니라, 많은 농작물(예를들면 귀리, 밀, 보리, 감자, 콩, 목화 및 완두콩)에 내성되므로 선택적으로 사용할 수 있다.
화합물은 발아전 및 발아후 둘다에 사용할 수 있다. 만일 신규 활성성분을 그자체로 사용시는, 발아전에 사용하는 것이 바람직하다. 특히 발아후 처리를 위해 혼합하여 사용시는 하기가 특히 적합한 상태이다 : 1. 2, 4-DP, MCPA, CMPP와 같은 성장-활성제초제; 2. 이옥시닐, 브롬옥시닐, 벤타존, 브로모펜옥심, 디노터브와 같은 접촉제초제; 3. 이소프로투론 및 디클로포프메틸과 같은 제초제.
하기의 실시예는 본 발명에 따른 제조 방법을 제한시키지 않고 상세히 설명해준다.
[실시예 1]
[2.6-디클로로-4-(2-클로로-4-트리 플루오로메틸 페녹시)-피리딘]
16.5g(0.12몰)의 K2CO3를 디메틸포름아미드 30㎖중의 19.65g(0.1몰)의 2-클로로-4-트리플루오로-메틸페놀 및 19.29g(0.1몰)의 2,6-디클로로-4-니트로피리딘의 현탁액에 교반하고 얼음으로 냉각사키면서 배취(batch)씩 가한다. 주위온도에서 2시간동안 교반한 후에, 혼합물을 빙수 250㎖속으로 교반한다. 처음에, 오일은 어느정도 시간이 지나면 결정화되어 침전한다. 생성물을 감압여과하고, 물로 세척한 다음 플로로포름에 용해시킨다. 물자 함께 흔들고 유기층을 분리 제거한뒤 Na2SO4로 건조시키고 증발농축시킨다.
융점 66℃의 무색 물질 25.3g(75%)이 수득된다.
[실시예 2]
[2-클로로-6-메틸-4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘]
16.5g(0.12몰)의 K2CO3를 40㎖의 디메틸포름아미드중의 19.65g(0.1몰)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸페놀 및 17.25g(0.1몰)의 2-클로로-6-메틸-4-니트로피리딘 용액에 배취씩 교반하면서 가하고, 다음에 생성된 혼합물을 80℃로 가열하여 이 온도에서 3시간 방치한다. 냉각후 200㎖의 빙수에 붓고 CHCl3로 추출한다.
유기층을 분리제거하고, 물로 세척한 다음, Na2SO4로 건조하여 증발 농축시킨다. 잔사를 컬럼크로마토그라퍼(실리카겔)하여 정제한다. 얼마후에 결정화되는 점성오일이 수득된다.
Figure kpo00008
[실시예 3]
[2-클로로-4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘]
2.48g(0.018몰)의 K2CO3를 10㎖의 디메틸포름아미드중의 2.95g(0.015몰)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-페놀 및 2.2g(0.15몰)의 2-클로로-4-니트로피리딘의 용액에 교반하면서 배취씩 가하고 다음에 생성된 혼합물을 주위온도에서 1시간, 80℃에서 1.5시간 교반시킨다. 빙수속에 붓고 클로로포름으로 추출한다. 유기층을 분리제거하고, 2N NaOH 및 물로 세척하고 Na2SO4로 건조시켜, 증발 농축시킨다.
무색오일이 수득된다.
Figure kpo00009
[실시예 4]
[2-클로로-6-메톡시카보닐-4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘]
2.06g(0.01몰)의 메틸 4,6-디클로로피콜리네이트, 2.15g(0.011몰)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸페놀, 1.5g의 분말상 칼륨 카보네이트 및 5㎖의 디메틸-포름아미드를 120℃에서 교반하면서 1시간 가열한다. 혼합물을 결정화시킨다. 빙수로 여러번 교반시키고, 천천히 부은 다음에 희석 아세트산으로 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기층을 분리 제거하고 물로 세척한 다음 황산나트륨으로 건조시킨다.
용매를 증류하여 생성된 오일을 40g의 실리카겔(용출제: 디이소프로필에테르)상의 크로마토그라피로 정제한다. 정제된 생성물은 밝은색의 오일이다 : 수율 1.4g(이론치의 38%). Rf치 0.48(담스타트의 메슬스.이.메르크.에 의해 제조되고, 실리카겔 60-F-154로 이미 만들어진 TLC판, 용출제 아세톤/디이소프로필에테르 1:2; 반점은 254㎛의 자외선에서 나타난다)여기에서 사용되는 형태의 이미 만들어진 TLC판과 상술한 파장의 UV선은 기타 Rf치를 결정하는데 이용된다. 예를들어 본 발명에 따른 하기의 화합물이 수득될 수 있다.
Figure kpo00010
[표 I]
Figure kpo00011
Figure kpo00012
[표 II]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[표 III]
Figure kpo00015
Figure kpo00016
[표 IV]
Figure kpo00017
Figure kpo00018
[표 V]
Figure kpo00019
Figure kpo00020
[표 VI]
Figure kpo00021

Claims (6)

  1. 일반식(II)의 퍼리딘 유도체를 일반식(IIIa)의 페놀과 산결합제를 가하여 반응시킴을 특징으로하는 일반식(I)의 화합물을 조합하는 방법.
    Figure kpo00022
    Figure kpo00023
    상기식에서, W 및 X는 동일하거나 상이할 수 있으며, H, F, Cl, Br, I, NO2또는 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹을 나타내고, Y는 H, F, Cl, Br 또는 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹을 나타내며, Z는 F, Cl, Br, 임으로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹, 또는 COOH 또는 COO-(C1-C4알킬)을 나타내고, n은 0 또는 1이며, A는 할로겐, 특히 염소 또는 불소이거나 NO2이다.
  2. 제1항에 있어서, W가 H, F, Cl, CH,, CF3또는 NO2를 나타내며 : X는 H, F, Cl, CH3, CF3또는 NO2를 나타내고 ; Y는 H, F, Cl, CF3, CCl3또는 CH3를 나타내며, Z가 F, Cl, CF3, CH3또는 COOH을 나타내는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, n이 0임을 특징으로하는 방법.
  4. 일반식(II)의 피리딘 유도체를 일반식(IIIb)의 페녹사이드와 반응시킴을 특징으로하여 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00024
    상기식에서, W 및 X는 동일하거나 상이할 수 있으며, H, F, Cl, Br, I, NO2또는 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹을 나타내고 Y는 H, F, Cl, Br 또는 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹을 나타내며, 2는 F, Cl, Br, 임의로 불소-또는 염소-치환된 C1-C4알킬그룹, 또는 COOH 또는 COO-(C1-C4알킬)을 나타내고. n은 0 또는 1이며, A는 할로겐, 특허 염소 또는 불소이거나 NO2이고, M은 1당량의 양이온이다.
  5. 제4항에 있어서, W가 H, F, Cl, CH3, CF3또는 NO2를 나타내며 ; X는 H, F, Cl, CH3. CF3또는 NO2를 나타내고, Y는 H, F, Cl, CF3, CCl3또는 CH3를 나타내며, Z가 F, Cl, CF3, CH3또는 COOH을 나타내는 방법.
  6. 제4항 또는 5항에 있어서, n이 0임을 특징으로 하는 방법.
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