JPS58129062A - 金属錯塩染料 - Google Patents
金属錯塩染料Info
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- JPS58129062A JPS58129062A JP751483A JP751483A JPS58129062A JP S58129062 A JPS58129062 A JP S58129062A JP 751483 A JP751483 A JP 751483A JP 751483 A JP751483 A JP 751483A JP S58129062 A JPS58129062 A JP S58129062A
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- dyes
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、金ａ録塩染料、％にモノアゾ染料の混合物ρ
１ら成るものに関する。
１ら成るものに関する。
式（１）：
〔式中ＲはＨである〕のアゾ染料の２＝１形クロム鋤塩
は公知でありρ）つ例えはポリアミド線維を染色するの
に有用な染料である。温潤しかつ溶解するのに汚れたり
力１つそれが困難であり得る固体染料を取り扱わずに染
色業者及び捺染業者が染浴及び捺染ペーストｖＩ！４製
できるように前記のような染料を溶液の形で入手するこ
とが望ｆし−としばしば明らかになっている。輸送経費
及び貯鼠空関Ｙ：彪少限にするためにできるたけ濃縮さ
れた浴ｉｖ入手することが望ましい。この目的Ｙ達成す
るための撞々の＋坂が提峯され、例えは水以外の沿剤中
に溶解したものであってよいが、これは鮭１ｋｌ’高め
かつ火災又は毒性の危険性Ｙ増大させる。王に取いは児
全に水中の徴浴液は、粗衾染料の水溶液から水及び不質
望な無＆堪を除去する逆浸透のような檀橿のメンプラン
法により得られる。
は公知でありρ）つ例えはポリアミド線維を染色するの
に有用な染料である。温潤しかつ溶解するのに汚れたり
力１つそれが困難であり得る固体染料を取り扱わずに染
色業者及び捺染業者が染浴及び捺染ペーストｖＩ！４製
できるように前記のような染料を溶液の形で入手するこ
とが望ｆし−としばしば明らかになっている。輸送経費
及び貯鼠空関Ｙ：彪少限にするためにできるたけ濃縮さ
れた浴ｉｖ入手することが望ましい。この目的Ｙ達成す
るための撞々の＋坂が提峯され、例えは水以外の沿剤中
に溶解したものであってよいが、これは鮭１ｋｌ’高め
かつ火災又は毒性の危険性Ｙ増大させる。王に取いは児
全に水中の徴浴液は、粗衾染料の水溶液から水及び不質
望な無＆堪を除去する逆浸透のような檀橿のメンプラン
法により得られる。
前記のものＹ含めて若干の染料ヶ用いて逆浸透により十
分なａｍ’ｔ’達成しようとする試みは、その溶液が迅
速に高粘度に又はゲル状特性になり易いために＆めて限
定的にしか成功し侍ない。
分なａｍ’ｔ’達成しようとする試みは、その溶液が迅
速に高粘度に又はゲル状特性になり易いために＆めて限
定的にしか成功し侍ない。
最も類縁の染料、例えばＲが５Ｏ３Ｈである＋１１式の
染料からの２＝１形ｆＩｋ塩は幽浴液に鉤裂することが
できるが、そのような染料はポリアミド修雑に約して貧
物な親和性Ｙ有する。
染料からの２＝１形ｆＩｋ塩は幽浴液に鉤裂することが
できるが、そのような染料はポリアミド修雑に約して貧
物な親和性Ｙ有する。
ところで、２種の染料のいくつかの混合物によりそれぞ
れの望ましい特性が結合し、つまり成分の特性の集成か
ら予測されるようなこれらの特性の着しい低下Ｙもたら
さずに＆＃ａ％：形成しかつポリアミドを十分に染色し
得ることが判明し鴬異的であった。
れの望ましい特性が結合し、つまり成分の特性の集成か
ら予測されるようなこれらの特性の着しい低下Ｙもたら
さずに＆＃ａ％：形成しかつポリアミドを十分に染色し
得ることが判明し鴬異的であった。
本発明により、遊＊！１１ｉの形では（ＩＩにより浅わ
さｆるアゾ染料の混合物からの２：１形りロＡｍ塩であ
って、その際に該混合物はＲが■であるアゾ染料６０〜
９５モルチ及びＲが８０３Ｈであるアゾ染料４０〜５モ
ルＳより成る染料が得られる。
さｆるアゾ染料の混合物からの２：１形りロＡｍ塩であ
って、その際に該混合物はＲが■であるアゾ染料６０〜
９５モルチ及びＲが８０３Ｈであるアゾ染料４０〜５モ
ルＳより成る染料が得られる。
アゾ染料の混合物が、ＲがＨである（１）式のアゾ染料
７５〜９０モルチ及びＲが８０３ｉｆであるアゾ染料２
５〜１０モル％馨含有すると優れ１いる。
７５〜９０モルチ及びＲが８０３ｉｆであるアゾ染料２
５〜１０モル％馨含有すると優れ１いる。
東に、Ｒが８０３Ｂである（１）式の染料が２．２′−
ジヒドロキシ−６−二ト四アゾナフタリン−４，８′−
ジスルホン酸又は％に２．２’−ジヒドロキシ−６−ニ
トロアソナフタリン−４，６’−ジスルホン酸であると
優ｎでいる。
ジヒドロキシ−６−二ト四アゾナフタリン−４，８′−
ジスルホン酸又は％に２．２’−ジヒドロキシ−６−ニ
トロアソナフタリン−４，６’−ジスルホン酸であると
優ｎでいる。
本発明による染料は、２：１形クロム錯塩Ｙ生成するた
めの常法により（１１式馨有するアゾ染料の好適な混合
物を用いて製造することができるＯ そのような方法の代表的なものは、塩化物、酢ｉ１塩又
は倣＃１塩のようなりロム塩ｔアゾ染料と水性媒体中で
穏やかなアルカリ性乃至穏やかな酸性、即ち６〜９の一
範臼で反応させることである。一般に、反応を促進する
ために媒体馨例えば６０〜１００℃に加熱する。
めの常法により（１１式馨有するアゾ染料の好適な混合
物を用いて製造することができるＯ そのような方法の代表的なものは、塩化物、酢ｉ１塩又
は倣＃１塩のようなりロム塩ｔアゾ染料と水性媒体中で
穏やかなアルカリ性乃至穏やかな酸性、即ち６〜９の一
範臼で反応させることである。一般に、反応を促進する
ために媒体馨例えば６０〜１００℃に加熱する。
前記の方法で使用する（１）式のアゾ染料の混合物はイ
ー々の架科を混合することにより得られるが、更忙、１
−アミノ−２−ヒドロキシ−６−ニトロナフタリン−４
−スルホン酸のジアゾニウム塩を２−ナフトール及び２
−ナフトールスルホン酸の好適な混合物とカップリング
することにより有利に得られる。
ー々の架科を混合することにより得られるが、更忙、１
−アミノ−２−ヒドロキシ−６−ニトロナフタリン−４
−スルホン酸のジアゾニウム塩を２−ナフトール及び２
−ナフトールスルホン酸の好適な混合物とカップリング
することにより有利に得られる。
このカップリングはアゾ染料のｍｌ！ｒに使ゎれる通常
の条件下に達成することができる。好適ｆＬ ２− ｔ
７ ）−ルスルホンｉＩｌは２−ナフトール−５，４
，５，６，７又は８−スルホン酸である。
の条件下に達成することができる。好適ｆＬ ２− ｔ
７ ）−ルスルホンｉＩｌは２−ナフトール−５，４
，５，６，７又は８−スルホン酸である。
本発明［Ｊる染料は固形で、例えば唄舞乾燥又は塩析に
より単離することかできるが、一般にそれらン水溶液の
形で使用すると★れ１いる。
より単離することかできるが、一般にそれらン水溶液の
形で使用すると★れ１いる。
製造工程Ｘ１ｌｌら得られる溶液は直Ｉｉ！使用するか
又は−動することができる。好適な溶液の無動法は、水
及びその存在が一架料の′＃解性χ低派させる低分子量
の無機物を除去する逆浸透のようなメンプラン法である
。
又は−動することができる。好適な溶液の無動法は、水
及びその存在が一架料の′＃解性χ低派させる低分子量
の無機物を除去する逆浸透のようなメンプラン法である
。
本発明によるこの水溶液における染料の代表的な良度範
囲は１５〜４０３ｍ！１％である。しばしば大気及び低
温４Ｉｈによる不利な作用を最少にするために常法の添
加物？添加する。例えは、少量の吸湿性物質、例えはエ
チレングリコールを官有してよく、それにより表面蒸発
及びクラスト形成ン低泳する。表面活性物質又はコロイ
ドｖ？５＞加することもでき、それＫより低温で分離し
ている任意の固体物餉が温度が上昇する際に再溶解する
の馨促進するように微細に分触したｆまであること馨保
障する。
囲は１５〜４０３ｍ！１％である。しばしば大気及び低
温４Ｉｈによる不利な作用を最少にするために常法の添
加物？添加する。例えは、少量の吸湿性物質、例えはエ
チレングリコールを官有してよく、それにより表面蒸発
及びクラスト形成ン低泳する。表面活性物質又はコロイ
ドｖ？５＞加することもでき、それＫより低温で分離し
ている任意の固体物餉が温度が上昇する際に再溶解する
の馨促進するように微細に分触したｆまであること馨保
障する。
本発明による染料は、濃縮する際九著しく粘性となり、
最終的にはゲル状物質となるＲがＨである（１）式の染
料とは異なり、−水溶液ＫｖＡＭすることができる。本
発明による染料はＲがＨである（１１式の染料に類似の
染色力を有しており、このことはＲがＳｏ、Ｈである（
１）式の染料が多数の基材に対して非常に低い染色力を
有しているので無異的である。
最終的にはゲル状物質となるＲがＨである（１）式の染
料とは異なり、−水溶液ＫｖＡＭすることができる。本
発明による染料はＲがＨである（１１式の染料に類似の
染色力を有しており、このことはＲがＳｏ、Ｈである（
１）式の染料が多数の基材に対して非常に低い染色力を
有しているので無異的である。
本発明による染料はウール及び絹のようなポリアミｒ１
／Ｉｋ維材料に、しρ１し特に合成ポリアミド繊維材料
、例えばナイロン６６、ナイロン６及びナイロン１１に
適用するのに好適であり、その綜に酸性染料をそのよう
な拐料にＴｈｊために知られている任意の常法Ｖ適用す
る。この染料により湿式処理及び光に釣する１％嵐の堅
牢性奢有する黒色が得られる。
／Ｉｋ維材料に、しρ１し特に合成ポリアミド繊維材料
、例えばナイロン６６、ナイロン６及びナイロン１１に
適用するのに好適であり、その綜に酸性染料をそのよう
な拐料にＴｈｊために知られている任意の常法Ｖ適用す
る。この染料により湿式処理及び光に釣する１％嵐の堅
牢性奢有する黒色が得られる。
次に本発明を実施例により畦脱する。
例１
１−シアシー６−ニトロ−２−ヒドロキシナフタリン−
４−スルホン酸２９５ＰＹ水１１００１及び氷５００ｙ
中に懸濁させた。１０モル−水酸化ナトリウム溶液約４
４６Ｆｖ＆加して−１１，０に調節し、その際に氷を添
加して温度２５〜６０℃Ｙ＆持した。ジアゾニウム塩の
溶液を形成する。２−ヒドロキシナフタリン１２７Ｐ及
び２−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン＠ ４９．
５ ｊ’の混合物を水６００Ｐ中に溶解し、その綜４０
℃で１０モル−水酸化ナトリウム溶液的１６２７の添加
により−１２［１ｉＪ４節した。
４−スルホン酸２９５ＰＹ水１１００１及び氷５００ｙ
中に懸濁させた。１０モル−水酸化ナトリウム溶液約４
４６Ｆｖ＆加して−１１，０に調節し、その際に氷を添
加して温度２５〜６０℃Ｙ＆持した。ジアゾニウム塩の
溶液を形成する。２−ヒドロキシナフタリン１２７Ｐ及
び２−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン＠ ４９．
５ ｊ’の混合物を水６００Ｐ中に溶解し、その綜４０
℃で１０モル−水酸化ナトリウム溶液的１６２７の添加
により−１２［１ｉＪ４節した。
その後で、カップリング溶液Ｙシアゾニウム塩にカップ
リングが完結するまで添加した。１０モル−塩化水素酸
約１３６Ｐｔ−カップリング生成物に添加して一馨６．
５〜７．０に調節した。水１６０Ｐ中に溶解した塩化第
ニクロム１６６Ｆの溶液をカップリング懸濁液に加えか
つ必要な場合にはＰＨ馨塩化水素酸により４．５に調節
した。
リングが完結するまで添加した。１０モル−塩化水素酸
約１３６Ｐｔ−カップリング生成物に添加して一馨６．
５〜７．０に調節した。水１６０Ｐ中に溶解した塩化第
ニクロム１６６Ｆの溶液をカップリング懸濁液に加えか
つ必要な場合にはＰＨ馨塩化水素酸により４．５に調節
した。
生成物）ｋ’ｐＨ４，５，９７°Ｃで６時間加熱してク
ロム鉛塩の形成１に：完結した。周囲温度に冷却後、生
成物”ｋｌ［ｂｉしかつ無機塩の一度は次のように半透
ｈＫより低下させた。
ロム鉛塩の形成１に：完結した。周囲温度に冷却後、生
成物”ｋｌ［ｂｉしかつ無機塩の一度は次のように半透
ｈＫより低下させた。
前記の生成物１００ＰＹ公称塩化す） ＩＪウム保持率
４０％の隔Ｉｌ！！！面極０．８４ ＩＩ”を有する逆
浸透プラント中で自動じた。無軸は圧力４０バールで透
過物７０Ｐが除ρ・れるまで実施した。
４０％の隔Ｉｌ！！！面極０．８４ ＩＩ”を有する逆
浸透プラント中で自動じた。無軸は圧力４０バールで透
過物７０Ｐが除ρ・れるまで実施した。
その後、生成物を一定容極で水７０Ｐン用いてダイヤフ
ィルトレーショ／し、更に水５ＰＹ除去することにより
濃縮した。脱塩した濃＃ｉ弧料２５Ｆに保湿剤としてエ
チレングリコール２．９１及びホルムアルデヒド／ナフ
タリンスルホン酸組合物のナトリウム塩１．５Ｐ’に添
加した。
ィルトレーショ／し、更に水５ＰＹ除去することにより
濃縮した。脱塩した濃＃ｉ弧料２５Ｆに保湿剤としてエ
チレングリコール２．９１及びホルムアルデヒド／ナフ
タリンスルホン酸組合物のナトリウム塩１．５Ｐ’に添
加した。
中性乃至僅かに酸性の条件下にナイロンに九すとこの生
成物により湿式処理及び光に対する高度の堅牢性を有す
る黒色の染色が遅成さ１また。
成物により湿式処理及び光に対する高度の堅牢性を有す
る黒色の染色が遅成さ１また。
例２
例１の２−ヒドロキシナフタリン１２７Ｐ及び２−ヒド
ロキシナフタリン−６−スルホン酸４９．５ Ｐ Ｙそ
れぞれ２−ヒドロキシナフタリン１１８．８ Ｆ及び２
−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸６１．６Ｆに
代えると同様の特性Ｙ有する生成物が得られた。
ロキシナフタリン−６−スルホン酸４９．５ Ｐ Ｙそ
れぞれ２−ヒドロキシナフタリン１１８．８ Ｆ及び２
−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸６１．６Ｆに
代えると同様の特性Ｙ有する生成物が得られた。
例６
例１の２−ヒドロキシナフタリン１２７ｐ及び２−ヒＦ
ロキシナフタリンー６−スルホン酸４９．３ Ｐ ’に
それぞれ２−ヒドロキシナフタリン１４２．６ Ｆ及び
２−ヒｒロキシナフタリンー６−スルホンＭ ２４．６
７’に代えて、同様の特性を有する生成物を生成した。
ロキシナフタリンー６−スルホン酸４９．３ Ｐ ’に
それぞれ２−ヒドロキシナフタリン１４２．６ Ｆ及び
２−ヒｒロキシナフタリンー６−スルホンＭ ２４．６
７’に代えて、同様の特性を有する生成物を生成した。
例４及び５
ｖＡＵｌの方法Ｙ、２−ヒドロキシナフタリン−６−ス
ルホンＷＩ４９．５ノｙｆｍＪｔの２− ヒトｏキシナ
フタリンー７−スルホン酸（例４）＆ヒ２−ヒドロキシ
ナフタリンー５−スルホ−’Ｉ！１！（９１１５）に代
えて繰返して基本的に類似の生成物を生成した。
ルホンＷＩ４９．５ノｙｆｍＪｔの２− ヒトｏキシナ
フタリンー７−スルホン酸（例４）＆ヒ２−ヒドロキシ
ナフタリンー５−スルホ−’Ｉ！１！（９１１５）に代
えて繰返して基本的に類似の生成物を生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 遊離酸の形では式（１）： により表わされるアゾ染料の混合物ρ１らの２：１形ク
ロム鋤塩であって、その際該混合物はＲがＨであるアゾ
染料６０〜９５モルチ及びＲがＢＯ３Ｂであるアゾ染料
４０〜５モルチより成る金層鉛塩染料。 ２、 アゾ染料の混合物は、ＲがＨである（１）式のア
ゾ染料７５〜９０モルチ及びＲが８０．５Ｈであるアゾ
染料２５〜１０モル９６を有する％トー求の範囲ｌ／４
１項記載の染料・ ３、ｕカ５ｏ３ｎテｊＦ＋６（１）弐〇染料カ２ 、２
’ −ジヒドロキシ−６−ニトロアゾナフタリン−４゜
「−ジスルホン酸である特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の染料。 ４、 ｕカｓｏ、Ｈテアｂｉｌ）式（Ｄ染料が２ 、
７−シヒｒロキシー６−ニトロアゾナフタリン−４，６
′−ジスルホン酸である特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の染料。 ５、 ｘカ５ｏ３ｎテアルｌｌ１式）染ｕが２．２’
−ジヒドロキシ−６−ニトロアゾナフタリン−４，５′
−ジスルホン酸である特許請求の範囲第１項又は第２項
記載の染料。 ６、 Ｒカ８Ｃ＋５ＨテＪｂル（Ｉｌ弐〇＆Ｎカ２＊
２’−ジヒドロキシ−６−ニトロアゾナフタリン−４，
７′−ジスルホン酸である特許請求の範囲第１項又は＃
！２ＪＩＪＩｉ）載の染料。 ｌ 水溶液の形である％Ｗ＋＝求の範囲第１項記載の染
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8201958 | 1982-01-25 | ||
| GB8201958 | 1982-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58129062A true JPS58129062A (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=10527842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP751483A Pending JPS58129062A (ja) | 1982-01-25 | 1983-01-21 | 金属錯塩染料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0085232A3 (ja) |
| JP (1) | JPS58129062A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02105864A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-04-18 | Basf Ag | １：２―クロム錯体アゾ染料溶液の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3395912B1 (en) * | 2017-04-28 | 2019-09-11 | Stahl International B.V. | Water soluble leather dye compositions with light fastness and stability to pvc-migration |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR957210A (ja) * | 1950-02-17 | |||
| US1918938A (en) * | 1930-11-14 | 1933-07-18 | Soc Of Chemical Ind | Azo-dyestuffs containing chromium and process of making same |
| US1984096A (en) * | 1932-11-07 | 1934-12-11 | Soc Of Chemical Ind | Mixed chromiferous azo-dyestuffs and process of making same |
| US2012779A (en) * | 1933-03-31 | 1935-08-27 | Chem Ind Basel | Chromiferous azo-dyestuff and process of making same |
| US1989569A (en) * | 1933-04-04 | 1935-01-29 | Soc Of Chemical Ind | Chromiferous dyestuff and process of making same |
| ES287018A1 (es) * | 1962-04-18 | 1963-11-16 | Aziende Colori Naz Affini Acna S P A | Un procedimiento para la preparación de colorante azoico metalizado con tono negro |
-
1982
- 1982-11-22 EP EP82306201A patent/EP0085232A3/en not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-21 JP JP751483A patent/JPS58129062A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02105864A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-04-18 | Basf Ag | １：２―クロム錯体アゾ染料溶液の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0085232A3 (en) | 1983-08-17 |
| EP0085232A2 (en) | 1983-08-10 |
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