JPS58113144A - （＋）―２―（２―フルオロ―４―ビフェニリル）プロピオン酸のｎ―メチル―ｄ―グルカミン塩 - Google Patents
（＋）―２―（２―フルオロ―４―ビフェニリル）プロピオン酸のｎ―メチル―ｄ―グルカミン塩Info
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- JPS58113144A JPS58113144A JP57214576A JP21457682A JPS58113144A JP S58113144 A JPS58113144 A JP S58113144A JP 57214576 A JP57214576 A JP 57214576A JP 21457682 A JP21457682 A JP 21457682A JP S58113144 A JPS58113144 A JP S58113144A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は治療活性を有する新規な化合物、この新規な化
合物の製造方法およびその新規な化合物を含有する治療
組成物に関する。
合物の製造方法およびその新規な化合物を含有する治療
組成物に関する。
［１１際的一般名称フルルビプロフエン（ｆｌｕｒｂｉ
ｐｒｏｆｅｎ ） で知られる化合物２−（２−フル
オロ−４−ビフェニリル）プロピオン酸は抗炎症、鎮痛
および解熱性を有する化合物である。
ｐｒｏｆｅｎ ） で知られる化合物２−（２−フル
オロ−４−ビフェニリル）プロピオン酸は抗炎症、鎮痛
および解熱性を有する化合物である。
この化合物は有用な治療剤であり、しかも例えはりウマ
チ性関節炎、変形性関節症および強直性せきつい関節炎
の治療に用いられる。フルルビプロフェンは右旋性すな
わち（→−異性体および左旋性すなわち（−）−異性体
の２柚の光学異性体のラセミ混合物として存在する。本
発明は薬理学的に活性な異性体であるフルルビゾロフェ
ンの（＋） −異性体に関する。
チ性関節炎、変形性関節症および強直性せきつい関節炎
の治療に用いられる。フルルビプロフェンは右旋性すな
わち（→−異性体および左旋性すなわち（−）−異性体
の２柚の光学異性体のラセミ混合物として存在する。本
発明は薬理学的に活性な異性体であるフルルビゾロフェ
ンの（＋） −異性体に関する。
本発明は、本発明渚らが治療に用いるに有利な性質を有
することを見いだした新規な化合物の（＋）−２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）ブローオン酸のＮ−メ
チル−Ｄ−グルカミ／塩を提供する。例えは、この塩は
高水準の水浴性を有し、非経口注射用の（＋） −２−
（２−フルオロ−４−ビいるに肩用である。
することを見いだした新規な化合物の（＋）−２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）ブローオン酸のＮ−メ
チル−Ｄ−グルカミ／塩を提供する。例えは、この塩は
高水準の水浴性を有し、非経口注射用の（＋） −２−
（２−フルオロ−４−ビいるに肩用である。
本発明は、以後「ｆＩｒ規を塩」と呼ぶ（→−２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）プロピオン酸のＮ−メ
チル−Ｄ−グルカミン塩を、医薬的に許容し得る担体と
共に含む医薬組成物を提供する。
−フルオロ−４−ビフェニリル）プロピオン酸のＮ−メ
チル−Ｄ−グルカミン塩を、医薬的に許容し得る担体と
共に含む医薬組成物を提供する。
これらの組成物は、経腸（すなわち経口または経直腸）
、非経口または局所用の既知の組成物の何れかの形をと
り得る。この組成物の製造に用いられる方法および賦形
剤はＭ某業界において既知のものである。この組成物は
１種またはそれ以上のその他の活性成分を含有してもよ
い。
、非経口または局所用の既知の組成物の何れかの形をと
り得る。この組成物の製造に用いられる方法および賦形
剤はＭ某業界において既知のものである。この組成物は
１種またはそれ以上のその他の活性成分を含有してもよ
い。
経口投与用組成物はこの投与に既知の形、例えば錠剤、
カプセル剤、顆粒剤およびシロップ剤である。錠剤は新
規な塩を、崩壊剤例えばトウモロコシデンジ／、および
滑沢剤例えはステアリン酸の存在下にラクトースのよう
な不活性希釈剤と混合し、次いで既知の方法によって混
合物を打錠することによって製造できる。同様に、カプ
セル剤、例えば添加された賦形剤と共にあるいは賦形剤
なしに新却、な塩を含有する硬質または軟質ゼラチンσ
）カプセル剤は従来の方法によって製造できる。
カプセル剤、顆粒剤およびシロップ剤である。錠剤は新
規な塩を、崩壊剤例えばトウモロコシデンジ／、および
滑沢剤例えはステアリン酸の存在下にラクトースのよう
な不活性希釈剤と混合し、次いで既知の方法によって混
合物を打錠することによって製造できる。同様に、カプ
セル剤、例えば添加された賦形剤と共にあるいは賦形剤
なしに新却、な塩を含有する硬質または軟質ゼラチンσ
）カプセル剤は従来の方法によって製造できる。
経口投与用の液体製剤を提供するために水をもってもど
す顆粒剤は新規な塩を水ｍ性希釈剤、例えけスクロース
またはラクトース、および結合剤、例えばポリビニルピ
ロリドン、アラビアゴムまたはメチルセルロースの浴液
と混合し、次いでこの混合物を既知の方法によって造粒
することによって製造できる。この顆粒剤はサツシェに
適尚に包装され、各サツシェは新規な塩の単位用匍°を
与える。新規な塩を含有する水性シロップ剤は従来の方
法によって製造できる。
す顆粒剤は新規な塩を水ｍ性希釈剤、例えけスクロース
またはラクトース、および結合剤、例えばポリビニルピ
ロリドン、アラビアゴムまたはメチルセルロースの浴液
と混合し、次いでこの混合物を既知の方法によって造粒
することによって製造できる。この顆粒剤はサツシェに
適尚に包装され、各サツシェは新規な塩の単位用匍°を
与える。新規な塩を含有する水性シロップ剤は従来の方
法によって製造できる。
直腸投与用の組成物は、このような投与に対して既知の
医薬形、例えばココア脂、ポリエチレングリコールまた
はトリグリセリド基剤を用いる展剤である。
医薬形、例えばココア脂、ポリエチレングリコールまた
はトリグリセリド基剤を用いる展剤である。
非経口投与用の組成物は、このような投与に対して既知
の医薬形、例えは水性Ｎ質中の滅菌浴液である。
の医薬形、例えは水性Ｎ質中の滅菌浴液である。
局所投与用の組成物は、このような投与に対して既知の
医薬形、例えば軟こう、クリーム剤、ローション剤およ
びゲル剤である。
医薬形、例えば軟こう、クリーム剤、ローション剤およ
びゲル剤である。
本発明の組成物は、甘味剤、芳香剤および着色剤のよう
な１種またはそれ以上の従来の佐剤を含有してもよい。
な１種またはそれ以上の従来の佐剤を含有してもよい。
単位剤形の本発明の組成物は、新規な塩１０鮪ないし２
５０■、特に２５■ないし’１０（）＋ｙを適当に含有
する。
５０■、特に２５■ないし’１０（）＋ｙを適当に含有
する。
本発明の新規な塩は、ヒトのリウマチ性障害および他の
炎症状態の治療に使用し得る。このようなりウマチ性障
害には、リウマチ性関節炎、変形性関節症および強直性
せきつい関節炎がある。また、この新規な塩は、例えは
頭痛、歯痛、会陰側切開術後の痛みおよび月経困難と関
連のある痛みの場合に痛みの軽減を与える鎮痛剤として
も有用である。
炎症状態の治療に使用し得る。このようなりウマチ性障
害には、リウマチ性関節炎、変形性関節症および強直性
せきつい関節炎がある。また、この新規な塩は、例えは
頭痛、歯痛、会陰側切開術後の痛みおよび月経困難と関
連のある痛みの場合に痛みの軽減を与える鎮痛剤として
も有用である。
この新規な塩の成人に対する日用蓋は、一般に単一また
は分割用蓋で与えられる１０ｙないし５００ ｍｙ、一
層普通には６０■ないし３００ ｊ１１／の範囲内であ
る。
は分割用蓋で与えられる１０ｙないし５００ ｍｙ、一
層普通には６０■ないし３００ ｊ１１／の範囲内であ
る。
本発明の新規な塩は、（＋） −２−（２−フルオロ−
４−ビフェニリル）プロピオン酸の直接造塩によって製
造できる。
４−ビフェニリル）プロピオン酸の直接造塩によって製
造できる。
この造塩は、水性またけ非水ＰＩ：液体媒質中において
行ってもよい。例えば、（＋） −２−（２−フルオロ
−４−ビフェニリル）プロピオン酸は化学匍８％のＮ−
メチル−Ｄ−グルカミ／の水浴液に少量ずつ添刀日して
もよい。あるいは、この酸のエタノール浴液を化学量論
量のアミンの水浴液に添加してもよい。固体塩は、従来
の手段例えば蒸発乾とによって、その水浴液から単離し
てもよい。
行ってもよい。例えば、（＋） −２−（２−フルオロ
−４−ビフェニリル）プロピオン酸は化学匍８％のＮ−
メチル−Ｄ−グルカミ／の水浴液に少量ずつ添刀日して
もよい。あるいは、この酸のエタノール浴液を化学量論
量のアミンの水浴液に添加してもよい。固体塩は、従来
の手段例えば蒸発乾とによって、その水浴液から単離し
てもよい。
この造塩は、適当な熱有機浴媒中において行われ、次い
で冷却して新規な塩を晶出させてもよい。
で冷却して新規な塩を晶出させてもよい。
使用できる適当な耐媒としでは、例えはインプロパツー
ル、テトラヒドロフラン、ビス（メトオキシエチル）エ
ーテルおよび４−メチル−１、３−ジオキソラン−２−
オンがある。テトラヒドロフランを用いる場合、酸の浴
’！ｊｆを容易にするために造塩の段階において小割合
、例えｌ−１２％ｖ／ｖの水を溶媒中に含有し、次いで
生成物の晶出前に共沸蒸留によって水を除くのが好まし
い。この方法において、新規な塩は非常に高収率で得ら
れ、しかもこの方法は本発明の新規な塩の好ましい製造
方法を構成する。
ル、テトラヒドロフラン、ビス（メトオキシエチル）エ
ーテルおよび４−メチル−１、３−ジオキソラン−２−
オンがある。テトラヒドロフランを用いる場合、酸の浴
’！ｊｆを容易にするために造塩の段階において小割合
、例えｌ−１２％ｖ／ｖの水を溶媒中に含有し、次いで
生成物の晶出前に共沸蒸留によって水を除くのが好まし
い。この方法において、新規な塩は非常に高収率で得ら
れ、しかもこの方法は本発明の新規な塩の好ましい製造
方法を構成する。
驚くべきことに、本発明者らは、インプロパツールを造
塩および晶出の溶媒として用いる場合に、はとんど定量
的収率の新規な塩が得られ、しかもインゾロパノールの
使用は特に好ましいことを見いだした。
塩および晶出の溶媒として用いる場合に、はとんど定量
的収率の新規な塩が得られ、しかもインゾロパノールの
使用は特に好ましいことを見いだした。
本発明者らは、生成物の晶出を含む前記の方法によって
、新規な塩が同様の方法を用いて製造された場合の相当
するす） ＩＪウム塩よシも一層容易にろ過できる形で
得られることを見φだした。これは、商業的規模におい
て本発明の新規な塩の製造に明らかに有利である。固体
形において、本発明の新規な塩は安定かつ非吸湿性であ
シ、しかも尿酸の（−１→−２−（２−フルオロ−４−
ビフェニリル）プロピオン酸と比較してすぐれた光安定
性の 表利点がある。
１１本発明は、「活性成分」の用語が（
→−２−（２−フルオロ−４−ビフエらグル）ゾロピオ
ン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ／塩を示し、かつ温度
が摂氏度で示されている下記の非限定例によって具体的
に説明される。
、新規な塩が同様の方法を用いて製造された場合の相当
するす） ＩＪウム塩よシも一層容易にろ過できる形で
得られることを見φだした。これは、商業的規模におい
て本発明の新規な塩の製造に明らかに有利である。固体
形において、本発明の新規な塩は安定かつ非吸湿性であ
シ、しかも尿酸の（−１→−２−（２−フルオロ−４−
ビフェニリル）プロピオン酸と比較してすぐれた光安定
性の 表利点がある。
１１本発明は、「活性成分」の用語が（
→−２−（２−フルオロ−４−ビフエらグル）ゾロピオ
ン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ／塩を示し、かつ温度
が摂氏度で示されている下記の非限定例によって具体的
に説明される。
ｔ」
（→−２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）ゾロピ
オン酸（５６７，９，２，６２モル）、Ｎ−メチル−Ｄ
−グルカミン（４５３，５，！ｉ’、２．ろ２モル）お
よびイソプロパツール（５，２５０１ｔｌｌ ）の混合
物を７０°ないし８０°に加熱して溶液を形成した。こ
の溶液を熱ケイソウ土バンドを通してろ過することによ
って透明にし、次いで熱イソゾロパノール（５５０ｍｌ
’）をもって洗浄した。−緒にしだろ液および洗液を
攪拌し、次いでｕｏないし５°に冷却して結晶質の生成
物を得た。この生成物をろ過によって集め、水冷インプ
ロパツール（５Ｄ Ｏａｔ ） ｋもって洗浄し、次い
で５０°において真空乾燥した。
オン酸（５６７，９，２，６２モル）、Ｎ−メチル−Ｄ
−グルカミン（４５３，５，！ｉ’、２．ろ２モル）お
よびイソプロパツール（５，２５０１ｔｌｌ ）の混合
物を７０°ないし８０°に加熱して溶液を形成した。こ
の溶液を熱ケイソウ土バンドを通してろ過することによ
って透明にし、次いで熱イソゾロパノール（５５０ｍｌ
’）をもって洗浄した。−緒にしだろ液および洗液を
攪拌し、次いでｕｏないし５°に冷却して結晶質の生成
物を得た。この生成物をろ過によって集め、水冷インプ
ロパツール（５Ｄ Ｏａｔ ） ｋもって洗浄し、次い
で５０°において真空乾燥した。
（＋） −２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）−
プロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ／塩、融点１
１５．５’ないし１１８°、〔α〕（エタノール中Ｃ＝
１％Ｗ／’Ｖ ）−２１，６°、が得うレタ。
プロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミ／塩、融点１
１５．５’ないし１１８°、〔α〕（エタノール中Ｃ＝
１％Ｗ／’Ｖ ）−２１，６°、が得うレタ。
得られた塩の収量は１００６．８ ｇであり、理論値の
９８．６％である。
９８．６％である。
担
（＋） −２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）ゾ
ロピオン酸（２，４４ｇ、０．０１モル）、Ｎ−メチル
−Ｄ−クルカミン（１，９５ｇ、０．０１モル）、テト
ラヒドロフラン（５０＃Ｉｌ ）および水（１ｒｎｌ）
の混合物を力ロ熱して、浴液を形成した。水を、共沸蒸
留によってこの混合物から除き、２２罰の留出物を集め
て、２２Ｆｎｅの乾燥テトラヒドロフランをもって置換
した。得られた熱溶液を熱ケイソウ土バンドを通してろ
過することによって透明にし、次いで攪拌しながら５°
に冷却した。得られた結晶質固体をろ過によって集め、
水冷テトラヒドロ７ラン（５，ｏｉｌ）をもって洗浄し
、次いで５０°において真空乾燥した。（→−２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）ゾロピオン酸のＮ−メ
チル−Ｄ−グルカミン塩、融点１１５．５°ないし１１
８°、Ｃａ ］ （−］ｒ−タ／−ル中ｃ＝１％Ｗ／’
Ｖ）−２１，６°、が得られた。得られた生成物の収ｉ
ｔは４．１９ ｇであり、これは理論値の９５．４ ％
である。
ロピオン酸（２，４４ｇ、０．０１モル）、Ｎ−メチル
−Ｄ−クルカミン（１，９５ｇ、０．０１モル）、テト
ラヒドロフラン（５０＃Ｉｌ ）および水（１ｒｎｌ）
の混合物を力ロ熱して、浴液を形成した。水を、共沸蒸
留によってこの混合物から除き、２２罰の留出物を集め
て、２２Ｆｎｅの乾燥テトラヒドロフランをもって置換
した。得られた熱溶液を熱ケイソウ土バンドを通してろ
過することによって透明にし、次いで攪拌しながら５°
に冷却した。得られた結晶質固体をろ過によって集め、
水冷テトラヒドロ７ラン（５，ｏｉｌ）をもって洗浄し
、次いで５０°において真空乾燥した。（→−２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）ゾロピオン酸のＮ−メ
チル−Ｄ−グルカミン塩、融点１１５．５°ないし１１
８°、Ｃａ ］ （−］ｒ−タ／−ル中ｃ＝１％Ｗ／’
Ｖ）−２１，６°、が得られた。得られた生成物の収ｉ
ｔは４．１９ ｇであり、これは理論値の９５．４ ％
である。
例６
下記の成分
重箪部
活性成分 ５０．０
ラクトース ７８．５ポリビニルビ′
ロリドン ５．０トウモロコシデ／プ
ン １５．０ステアリン酸マグネシウム
１．５から錠剤を製造する。
ロリドン ５．０トウモロコシデ／プ
ン １５．０ステアリン酸マグネシウム
１．５から錠剤を製造する。
活性成分、ラクトースおよび若干のデンゾ／を混合し、
次いでエタノール中のポリビニルピロリドン浴液をもっ
て造粒する。こり造粒物をステアリン酸マグネシウムお
よび残りのテ゛ンプンと混合し、次いでこの混合物を錠
剤機中で圧縮して活性成分５０．Ｏｍｙを含有する錠剤
を得る。
次いでエタノール中のポリビニルピロリドン浴液をもっ
て造粒する。こり造粒物をステアリン酸マグネシウムお
よび残りのテ゛ンプンと混合し、次いでこの混合物を錠
剤機中で圧縮して活性成分５０．Ｏｍｙを含有する錠剤
を得る。
例４
下記の方法でカプセル剤を製造する。活性成分（４５重
量部）およびラクトース粉末（２０５重１ 豪邸）を硬質ゼラチンカプセルに充てんし、各カプセル
は活性成分４５ｘｙを含有する。
量部）およびラクトース粉末（２０５重１ 豪邸）を硬質ゼラチンカプセルに充てんし、各カプセル
は活性成分４５ｘｙを含有する。
−例擾一
層剤の製造において、微粉砕活性成分１００重量部をト
リグリセリド層剤基剤１２１４重量部に混合し、次いで
この混合物をそれぞれ活性成分１００ｘｙを含有する層
剤に成形する。
リグリセリド層剤基剤１２１４重量部に混合し、次いで
この混合物をそれぞれ活性成分１００ｘｙを含有する層
剤に成形する。
旦Ａ
下記の成分
活性成分 １１００ｇ
マンニトール １１００Ｊ９水
１１１に合わせる。
１１１に合わせる。
から注射用浴液を含有するバイアルを製造する。
活性成分およびマンニトールを若干の水に溶解し、この
浴液の容積’に１１ ｌに合わせる。得られた溶液をろ
過によって滅菌し、次いでそれぞれ溶液１．６５ ＃Ｉ
６を含有する滅菌バイアルに充てんする。
浴液の容積’に１１ ｌに合わせる。得られた溶液をろ
過によって滅菌し、次いでそれぞれ溶液１．６５ ＃Ｉ
６を含有する滅菌バイアルに充てんする。
代理人 浅 村 皓
外４名
２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１（＋）−２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル
）ゾロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ〜グルカミン塩。 （２）（→−２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）
プロピオン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩を医薬的
に許容し得る担体と共に含有する医薬組成物。 （３）単位剤形の、特許請求の範囲第２項に請求された
医薬組成物。 （４）錠剤、カプセル剤、顆粒剤、展剤、または非経口
注射剤の形の、特許請求の範囲第３項に請求された医薬
組成物。 （５）（→−２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）
−プロピオ／酸の直接造塩を特徴とする、（→−２−（
２−フルオロ−４−ビフェニリル）プロピオン酸のＮ−
メチル−Ｄ−グルカミン塩の製造方法。 （６）有機溶媒媒質中における（→−２−（２−フルオ
ロ−４−ビフェニリル）−プローオン酸の直接造塩を特
徴とする特許請求の範囲第５項に請求された方法。 （７）造塩を、熱有機溶媒中において行い、続いて冷却
して塩を晶出させる、特許請求の範囲第６項に請求され
た方法。 （８）有機溶媒がイソプロパツール、テトラヒドロフラ
ン、ビス（メトオキシル）エーテルまたは４−メチル１
，６−シオキソランー２−オンを含む、特許請求の範囲
第７項に請求された方法。 （９）有機溶媒がイソプロパツールである、特許請求の
範囲第８項に請求された方法。 （１０）造塩を熱水性テトラヒドロフラン中において行
い、得られた溶液から共沸蒸留によって水を除き、次い
で得られた溶液を冷却して塩を晶出させる、特許請求の
範囲第８項に請求された方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8136989 | 1981-12-08 | ||
| GB8136989 | 1981-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113144A true JPS58113144A (ja) | 1983-07-05 |
| JPH047337B2 JPH047337B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=10526449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57214576A Granted JPS58113144A (ja) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | （＋）―２―（２―フルオロ―４―ビフェニリル）プロピオン酸のｎ―メチル―ｄ―グルカミン塩 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4501727A (ja) |
| JP (1) | JPS58113144A (ja) |
| AT (1) | AT391688B (ja) |
| AU (1) | AU555937B2 (ja) |
| BE (1) | BE895269A (ja) |
| CA (1) | CA1202329A (ja) |
| CH (1) | CH654288A5 (ja) |
| DE (1) | DE3245469A1 (ja) |
| DK (1) | DK541782A (ja) |
| ES (1) | ES8604480A1 (ja) |
| FI (1) | FI73964C (ja) |
| FR (1) | FR2517670B1 (ja) |
| GB (1) | GB2111493B (ja) |
| GR (1) | GR77840B (ja) |
| IE (1) | IE54266B1 (ja) |
| IT (1) | IT1196426B (ja) |
| LU (1) | LU84512A1 (ja) |
| NL (1) | NL8204471A (ja) |
| NO (1) | NO156165C (ja) |
| NZ (1) | NZ202672A (ja) |
| PT (1) | PT75889B (ja) |
| SE (1) | SE459090B (ja) |
| ZA (1) | ZA828453B (ja) |
Cited By (1)
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