JPS58110545A - ２−（アミノメチル）フエニル酢酸の製造方法 - Google Patents
２−（アミノメチル）フエニル酢酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS58110545A JPS58110545A JP21406981A JP21406981A JPS58110545A JP S58110545 A JPS58110545 A JP S58110545A JP 21406981 A JP21406981 A JP 21406981A JP 21406981 A JP21406981 A JP 21406981A JP S58110545 A JPS58110545 A JP S58110545A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- sodium
- bromine
- chlorine
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品中間体として有用な２−（アミノメチ
ル）フェニル酢酸の新規な製造方法に関し、詳しくは１
，２−フェニレンジ酢酸モノアミドをアルカリの存在下
、塩素、臭素、次曲虐奉酸ソーダ、又は次亜臭素酸ソー
ダと反応させることを特徴とする。２−′（アミノメチ
ル）フェニル酢酸の製造方法に関する。
ル）フェニル酢酸の新規な製造方法に関し、詳しくは１
，２−フェニレンジ酢酸モノアミドをアルカリの存在下
、塩素、臭素、次曲虐奉酸ソーダ、又は次亜臭素酸ソー
ダと反応させることを特徴とする。２−′（アミノメチ
ル）フェニル酢酸の製造方法に関する。
２−（アミノメチル）フェニル酢酸は特にモーｌアロ系
抗生物質の修飾剤として有用であり、製造方法としては
下記のものが知られている。
抗生物質の修飾剤として有用であり、製造方法としては
下記のものが知られている。
（特開昭４９−２４９７５ ）
（日本薬学会第１００年会 渡辺ら）−〇よ：計−（
１） （薬学雑誌 ］ １５７８ （１９５９）萩庭ら）しか
しながら公知方法はいずれの方法も収率が低く、又工程
も長く、さらに（１）法では爆発性ガス（アジ化水素酸
）発生の危険があると同時に原料の入手が困難である等
の問題点が多く、工業的に優れた方法とはいえない。本
発明者らは簡便な操作で収率よく２−（アミノメチル）
フェニル酢震を製造する方法について機々検討を東ね、
本発明を完成した。
１） （薬学雑誌 ］ １５７８ （１９５９）萩庭ら）しか
しながら公知方法はいずれの方法も収率が低く、又工程
も長く、さらに（１）法では爆発性ガス（アジ化水素酸
）発生の危険があると同時に原料の入手が困難である等
の問題点が多く、工業的に優れた方法とはいえない。本
発明者らは簡便な操作で収率よく２−（アミノメチル）
フェニル酢震を製造する方法について機々検討を東ね、
本発明を完成した。
即ち、本発明は比較的安価に得られる１、２−１トるこ
とを特徴とする２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製
造方法である。
とを特徴とする２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製
造方法である。
原料の１．２−フェニレンジ酢酸モノアミドは例えば下
配反応弐に従つて製造される。
配反応弐に従つて製造される。
Ｅｌｌ） ０１０
いずれの方法においても簡便な操作で工業的にも安全に
原料のモノアミドが得られる、本発明を実施するには、
アルカリ水ＭｆｉＫ［素、臭素、次亜塩素酸ソーダ又は
次亜臭素酸ソーダを溶解した後、攪拌下、０〜ｓ ｏ（
１ｃで１゜２−フェニレンジ酢酸モノアミドを添加し、
反応させる。アルカリとしては苛性ソーダ、苛性カリ等
が使用できるが苛性ソーダが好ましい。
原料のモノアミドが得られる、本発明を実施するには、
アルカリ水ＭｆｉＫ［素、臭素、次亜塩素酸ソーダ又は
次亜臭素酸ソーダを溶解した後、攪拌下、０〜ｓ ｏ（
１ｃで１゜２−フェニレンジ酢酸モノアミドを添加し、
反応させる。アルカリとしては苛性ソーダ、苛性カリ等
が使用できるが苛性ソーダが好ましい。
塩素、臭素、次岨塩素酸ソーダ又は次亜臭素酸ソーダは
、、１．２−フェニレンジ酢酸モノアミドに対し通常３
〜１０倍モル使用される。反応は３０分〜５時間位で完
結する。反応終了後、抽出、洗浄等通常の後処理を行な
い２−（アミノメチル）フェニル酢酸を得る。
、、１．２−フェニレンジ酢酸モノアミドに対し通常３
〜１０倍モル使用される。反応は３０分〜５時間位で完
結する。反応終了後、抽出、洗浄等通常の後処理を行な
い２−（アミノメチル）フェニル酢酸を得る。
本発明の方法は緩和な条件で７０％以上の高収率で目的
物が得られ、工業的に非常に優れた方法である。
物が得られ、工業的に非常に優れた方法である。
次に実−例を挙げて本発明の方法についてさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
力性ソーダ５ｇを水５ｍｌに溶かし、室温で、ｌ（弘虫
素酸ソーダ水溶液（塩素として９．４ ｇ ／１００ｍ
１含有）３０ｍｌを加えた。この水溶液を５６Ｃに冷却
シ５、攪拌下、１，２−フェニレンジ酢酸モノアミド４
．８５ｇ （０，０２５モル）を１０分間かけて加えた
。室温で更に３０分間攪拌し、５００Ｃで１時間攪拌し
た。
素酸ソーダ水溶液（塩素として９．４ ｇ ／１００ｍ
１含有）３０ｍｌを加えた。この水溶液を５６Ｃに冷却
シ５、攪拌下、１，２−フェニレンジ酢酸モノアミド４
．８５ｇ （０，０２５モル）を１０分間かけて加えた
。室温で更に３０分間攪拌し、５００Ｃで１時間攪拌し
た。
反応液を室温まで冷却した後、濃塩酸２５ｍ１を７ｊＯ
えて酸性にし、エーテル４０ｍ１を２回に分けて抽出し
て不純物を除いた。水層を２５％アンモニア水でｐＨ７
に中和した後、約２／３量になるまで減圧下濃縮した。
えて酸性にし、エーテル４０ｍ１を２回に分けて抽出し
て不純物を除いた。水層を２５％アンモニア水でｐＨ７
に中和した後、約２／３量になるまで減圧下濃縮した。
析出した結晶なｒ取し、冷水で無機塩を洗浄除去し乾燥
して目的物戟１ｇを得た。 収率７５．２％ 実施例２ 水９ Ｑ ＋ｎ ｌに力性ソーダ３０ｇを浴解し、１０
０Ｃに冷却後、塩素ガス９．４ｇを吸収させた水、へ′
卒ｒｌ＊ ３０ ｍ ｌ及び、１，２−フェニレンジ酢
酸モノアミド４．８５Ｒを実施例１の場合と同様圧して
添加して反応させ、目的吻３．０ｇを得た。
して目的物戟１ｇを得た。 収率７５．２％ 実施例２ 水９ Ｑ ＋ｎ ｌに力性ソーダ３０ｇを浴解し、１０
０Ｃに冷却後、塩素ガス９．４ｇを吸収させた水、へ′
卒ｒｌ＊ ３０ ｍ ｌ及び、１，２−フェニレンジ酢
酸モノアミド４．８５Ｒを実施例１の場合と同様圧して
添加して反応させ、目的吻３．０ｇを得た。
収率７２．７％
実施例３
水３０ｍ１Ｋ力性ソーダ１０ｇを溶解し、１００Ｃに冷
却後、臭素６．５ｇを少しずつ滴下した。
却後、臭素６．５ｇを少しずつ滴下した。
これに１．２−フェニレンジ酢酸モノアミド４．８５ｇ
を実施例１の場合と同様にして添加して反応させ、目的
物２．９ｇを得た。 収率７０．３％出願人二 日本
薄運株式会社 代理人： 伊藤晴之 同：横山吉美
を実施例１の場合と同様にして添加して反応させ、目的
物２．９ｇを得た。 収率７０．３％出願人二 日本
薄運株式会社 代理人： 伊藤晴之 同：横山吉美
Claims (1)
- １．１．２−７エニレンジ酢酸モノアミドを７アミノメ
チル）フェニル酢酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21406981A JPS58110545A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ２−（アミノメチル）フエニル酢酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21406981A JPS58110545A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ２−（アミノメチル）フエニル酢酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58110545A true JPS58110545A (ja) | 1983-07-01 |
Family
ID=16649727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21406981A Pending JPS58110545A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | ２−（アミノメチル）フエニル酢酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58110545A (ja) |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP21406981A patent/JPS58110545A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3680203B2 (ja) | ４−アセチルアミノベンゼンスルホニルアジドの製造方法 | |
| JPS58110545A (ja) | ２−（アミノメチル）フエニル酢酸の製造方法 | |
| CN112939893B (zh) | 一种4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮的合成方法 | |
| JPH0421674A (ja) | ２―クロロ―５―（アミノメチル）チアゾールの製造方法 | |
| JP2000256332A (ja) | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造法 | |
| JP2917498B2 (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| JPS60258143A (ja) | ２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸の製造方法 | |
| JP2636382B2 (ja) | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 | |
| JPS60204742A (ja) | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 | |
| CN111689881B (zh) | 一种阿佐塞米中间体的合成方法 | |
| JPS6034955A (ja) | ２−オキソオキサゾリジン−４−カルボン酸類の製造法 | |
| JPS60185752A (ja) | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 | |
| JPS6034954A (ja) | ２−オキソ−４−シアノオキサゾリジン類の製造方法 | |
| JPH03271273A (ja) | ２―クロロ―５―（アミノメチル）ピリジンの製造方法 | |
| FI66836C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 | |
| JPS6127961A (ja) | Ｎ−置換フタルイミドの製造方法 | |
| JPS5822140B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
| JPH0216742B2 (ja) | ||
| JPH08169868A (ja) | ４−シアノ−４’−ヒドロキシビフェニルの製造方法 | |
| JPH07267922A (ja) | カルボキシメチルシステインの製法 | |
| JPH0714904B2 (ja) | グリシンの改良合成方法 | |
| JPH1045696A (ja) | １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 | |
| JPH1045697A (ja) | １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 | |
| JPH06239810A (ja) | ３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 |