JPH07267922A - カルボキシメチルシステインの製法 - Google Patents
カルボキシメチルシステインの製法Info
- Publication number
- JPH07267922A JPH07267922A JP6082702A JP8270294A JPH07267922A JP H07267922 A JPH07267922 A JP H07267922A JP 6082702 A JP6082702 A JP 6082702A JP 8270294 A JP8270294 A JP 8270294A JP H07267922 A JPH07267922 A JP H07267922A
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- JP
- Japan
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- cystine
- monochloroacetic acid
- amount
- cysteine
- carboxymethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬品、医薬品中間原料として有用なＳ−カ
ルボキシメチル−Ｌ−システインの簡便な製法を提供す
る。 【構成】 モノクロロ酢酸、Ｌ−シスチンを水に加え、
水酸化ナトリウム溶液でｐＨを８に調整する。この溶液
に水素化ホウ素ナトリウムを添加し、室温で２時間反応
する。
ルボキシメチル−Ｌ−システインの簡便な製法を提供す
る。 【構成】 モノクロロ酢酸、Ｌ−シスチンを水に加え、
水酸化ナトリウム溶液でｐＨを８に調整する。この溶液
に水素化ホウ素ナトリウムを添加し、室温で２時間反応
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、去たん剤などの医薬品
として、あるいはビオチン等他の医薬品合成用の中間体
として有用なＳ−カルボキシメチル−Ｌ−システイン
の、Ｌ−シスチンからの簡便な製法に関する。
として、あるいはビオチン等他の医薬品合成用の中間体
として有用なＳ−カルボキシメチル−Ｌ−システイン
の、Ｌ−シスチンからの簡便な製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ−シス
テインの製法としては種々の方法が公知であり、安価で
入手容易なＬ−シスチンを出発物質とする製法も公知で
ある。例えば、Ｌ−シスチンを液体アンモニア−Ｎａで
還元し次いでモノクロロ酢酸と反応する方法（例えば、
J.Chem.Soc. 1960 2906 等）、Ｌ−シスチンを液体アン
モニア−Ｎａで還元後硫黄の酸素酸のアルカリ塩存在下
モノクロロ酢酸と反応する方法（特公昭５５−４２９８
７号公報）、Ｌ−シスチンを亜鉛で還元し次いでモノク
ロロ酢酸と反応する方法（Tap Chi Duoc Hoc 1983 2
3）、Ｌ−シスチンを亜硫酸水素イオンで還元し、Ｌ−
システインとＳ−スルホ−Ｌ−システインに変換し次い
でＬ−システインだけをモノハロゲノ酢酸と反応する方
法（特開平１−１９３２４５号公報）等が知られてい
る。
テインの製法としては種々の方法が公知であり、安価で
入手容易なＬ−シスチンを出発物質とする製法も公知で
ある。例えば、Ｌ−シスチンを液体アンモニア−Ｎａで
還元し次いでモノクロロ酢酸と反応する方法（例えば、
J.Chem.Soc. 1960 2906 等）、Ｌ−シスチンを液体アン
モニア−Ｎａで還元後硫黄の酸素酸のアルカリ塩存在下
モノクロロ酢酸と反応する方法（特公昭５５−４２９８
７号公報）、Ｌ−シスチンを亜鉛で還元し次いでモノク
ロロ酢酸と反応する方法（Tap Chi Duoc Hoc 1983 2
3）、Ｌ−シスチンを亜硫酸水素イオンで還元し、Ｌ−
システインとＳ−スルホ−Ｌ−システインに変換し次い
でＬ−システインだけをモノハロゲノ酢酸と反応する方
法（特開平１−１９３２４５号公報）等が知られてい
る。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】しかしながらこれら製
法は、煩雑な操作を必要とすること、安全性に問題があ
ること、シスチン等の不純物の除去が困難であること、
等の欠点を有し、満足すべきものではなかった。
法は、煩雑な操作を必要とすること、安全性に問題があ
ること、シスチン等の不純物の除去が困難であること、
等の欠点を有し、満足すべきものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる欠
点を有しない簡便な製法を開発すべく鋭意研究の結果、
Ｌ−シスチンとモノクロロ酢酸とを中性からアルカリ性
で水素化ホウ素ナトリウム存在下反応させることによ
り、ただちに高収率でＳ−カルボキシメチル−Ｌ−シス
テインが生成することを見いだし、本発明を完成するに
至った。すなわち本発明は、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ
−システインの簡便な製法を提供するものである。本発
明はＬ−シスチンとモノクロロ酢酸とを水素化ホウ素ナ
トリウム存在下反応させることにより実施される。Ｌ−
シスチンとモノクロロ酢酸とは等モルで反応できるが、
収率よく反応を実施するためにはモノクロロ酢酸を若干
過剰モル、例えば約５〜１５％過剰モル用いることが好
ましい。水素化ホウ素ナトリウムはＬ−シスチンに対し
て０．５倍モル程度で充分であるが、若干過剰量用いる
ことができる。反応は中性からアルカリ性水溶液中で実
施される。水溶液の好ましいｐＨは７〜１０程度であ
り、酸性であるとＬ−シスチンの還元が十分に進行せ
ず、ｐＨが高すぎると不純物を与える。水溶液のｐＨ
は、通常、水にＬ−シスチンとモノクロロ酢酸とを加
え、これに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶
液を添加することにより容易に調整される。反応温度は
室温から若干高められた温度、例えば２０〜６０℃、反
応時間は条件にもよるが１〜数時間程度で充分である。
反応終了後目的物は、鉱酸、例えば塩酸、硫酸等により
ｐＨを２〜４に調整し、析出した結晶を濾取することに
より、容易に単離することができる。
点を有しない簡便な製法を開発すべく鋭意研究の結果、
Ｌ−シスチンとモノクロロ酢酸とを中性からアルカリ性
で水素化ホウ素ナトリウム存在下反応させることによ
り、ただちに高収率でＳ−カルボキシメチル−Ｌ−シス
テインが生成することを見いだし、本発明を完成するに
至った。すなわち本発明は、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ
−システインの簡便な製法を提供するものである。本発
明はＬ−シスチンとモノクロロ酢酸とを水素化ホウ素ナ
トリウム存在下反応させることにより実施される。Ｌ−
シスチンとモノクロロ酢酸とは等モルで反応できるが、
収率よく反応を実施するためにはモノクロロ酢酸を若干
過剰モル、例えば約５〜１５％過剰モル用いることが好
ましい。水素化ホウ素ナトリウムはＬ−シスチンに対し
て０．５倍モル程度で充分であるが、若干過剰量用いる
ことができる。反応は中性からアルカリ性水溶液中で実
施される。水溶液の好ましいｐＨは７〜１０程度であ
り、酸性であるとＬ−シスチンの還元が十分に進行せ
ず、ｐＨが高すぎると不純物を与える。水溶液のｐＨ
は、通常、水にＬ−シスチンとモノクロロ酢酸とを加
え、これに水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶
液を添加することにより容易に調整される。反応温度は
室温から若干高められた温度、例えば２０〜６０℃、反
応時間は条件にもよるが１〜数時間程度で充分である。
反応終了後目的物は、鉱酸、例えば塩酸、硫酸等により
ｐＨを２〜４に調整し、析出した結晶を濾取することに
より、容易に単離することができる。
【０００５】
【実施例】以下、実施例を挙げ、本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ 水５０ｍｌに、モノクロロ酢酸１０．４ｇを加え、冷却
攪拌下、２０％水酸化ナトリウム溶液を徐々に滴下しｐ
Ｈを７に調整し、次いでＬ−シスチン１２．０ｇを加え
２０％水酸化ナトリウム溶液でｐＨを８に調整した。本
溶液に水素化ホウ素ナトリウム１ｇを徐々に添加した。
添加終了後室温で２時間反応した。反応終了後、濃塩酸
でｐＨを２．５に調整し、一晩冷蔵庫に放置し析出した
結晶を濾取することにより、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ
−システイン１６．４ｇ（収率９１％）を得た。本品の
赤外線吸収スペクトルは標品と完全に一致した。
る。 実施例 １ 水５０ｍｌに、モノクロロ酢酸１０．４ｇを加え、冷却
攪拌下、２０％水酸化ナトリウム溶液を徐々に滴下しｐ
Ｈを７に調整し、次いでＬ−シスチン１２．０ｇを加え
２０％水酸化ナトリウム溶液でｐＨを８に調整した。本
溶液に水素化ホウ素ナトリウム１ｇを徐々に添加した。
添加終了後室温で２時間反応した。反応終了後、濃塩酸
でｐＨを２．５に調整し、一晩冷蔵庫に放置し析出した
結晶を濾取することにより、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ
−システイン１６．４ｇ（収率９１％）を得た。本品の
赤外線吸収スペクトルは標品と完全に一致した。
【０００６】
【発明の効果】以上説明してきた通り、本発明による
と、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ−システインが簡便に収
率良く製造できる。
と、Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ−システインが簡便に収
率良く製造できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｌ−シスチンとモノクロロ酢酸とを水素
化ホウ素ナトリウム存在下反応させることを特徴とする
Ｓ−カルボキシメチル−Ｌ−システインの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6082702A JPH07267922A (ja) | 1994-03-30 | 1994-03-30 | カルボキシメチルシステインの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6082702A JPH07267922A (ja) | 1994-03-30 | 1994-03-30 | カルボキシメチルシステインの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267922A true JPH07267922A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13781739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6082702A Pending JPH07267922A (ja) | 1994-03-30 | 1994-03-30 | カルボキシメチルシステインの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07267922A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565565A (zh) * | 2016-10-19 | 2017-04-19 | 武汉远大弘元股份有限公司 | 一种羧甲司坦的制备方法 |
| CN115557864A (zh) * | 2021-07-01 | 2023-01-03 | 广东众生药业股份有限公司 | 一种羧甲司坦的工业化制备方法 |
-
1994
- 1994-03-30 JP JP6082702A patent/JPH07267922A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565565A (zh) * | 2016-10-19 | 2017-04-19 | 武汉远大弘元股份有限公司 | 一种羧甲司坦的制备方法 |
| CN115557864A (zh) * | 2021-07-01 | 2023-01-03 | 广东众生药业股份有限公司 | 一种羧甲司坦的工业化制备方法 |
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