JPS58110501A - 農業用懸濁液濃厚物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は不溶性を九は難溶性の農薬（有害生物殺滅剤）
の外にホスホリビッドおよびアルコールまたはエーテル
の群より選択される生理学的κ許容しうる溶媒またＦｉ
溶媒混合物を含有する新規な懸濁液濃厚物およびそれら
の製法に関する。

現在、、疫病、害虫および雑草による収穫量の減損を低
下させるためκ植物保護剤を使用することは農業上もは
や不可避である。ほとんどの植物保護剤は水に不溶性ま
たは難溶性であシ、したがって湿潤性粉末または乳剤濃
厚物として非常に希釈された濃度で使用されなければな
らない。

投与に具合のよい九めに、農業上では乳剤濃厚物の粉末
または顆粒の形態が好まれる。使用に際して乳剤濃厚物
は水中、で乳化されそしていわゆる噴霧液として散布さ
れる。

噴霧液は一般には水不溶性の活性化合物の乳剤濃厚物（
その濃厚物は無水であるかまたは水含有量が少ない）か
ら調製される．これらの乳剤濃厚物は約１０〜４０鳴の
活性化合物セしてさらに有機溶媒および乳化剤およびた
とえば安定剤、さらに別の湿潤剤、消泡剤などのような
他の補助剤を含有する。

ζれらの水不溶性の活性化合物の乳剤濃厚物を調製する
には、活性化合物をたとえばアルキルベンゼン、アセト
ン、ケロセン、トルエンなどのような適当な有機溶媒中
に溶解しモしてヒれに適当な乳化剤または大抵の場合Ｋ
Ｆｉかかる乳化剤の混合物を加える。使用される乳化剤
は陰イオン系、陽イオン系または非イオン系の乳化剤あ
るいはこれら乳化剤の混合物が好ましい。

多くの湿潤剤および乳化剤は植物のオスモシス（ｏｓｍ
ｏｓｉｓ）および水バランスを妨害し、したがって処理
された植物は損傷を受ける。さらに、使用される溶媒は
大抵の場合それ自体毒性であり、そして環境を汚染しう
る。

噴霧液が使用される場合、相轡する濃厚物は同時に乳化
するべきである。生成される乳剤は数時間放置した場合
ｅｃ％不可逆的な脱混合現象が全くみられないように充
分に安定であるべきであゐ．乳剤が攪拌言れまえはポン
プ給送される場合に安定な泡が生成されるべきではない
。

理想的な噴霧液の要件は、たとえば保護すべき植物上に
よく接着または湿潤して活性化合物の連続した膜が生成
されることでありそして雨またはその他の天候の影響に
よる流亡に強く抵抗することである。さらに植物中への
活性化合物の浸透が確実に促進されるべきである。

しかしながら、大抵の農薬は水に難溶性または不溶性で
あるばかりでなく農業上許容しうる溶媒中においても不
溶性である。かかる剤は顆粒ｔたは湿潤性粉末としての
み使用されうる。

実際使用の際に１正確な投与および適用上困難が生ずる
。それ故にこれら活性化合物のために液体形態を提供す
ることが望ましい。

驚くべきことに、本発明によればもし不溶性または難溶
性の農薬がアルコールまたはエーテルの群から選択され
る生理学的に許容しりる溶媒または溶媒混合物の存在下
でホスファチジルコリン、水素化ホスファチジルコリン
、ホスファチジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホス
７アチジルエタノールアミン、ホスファチジｙイノシト
ール、ホスファチジルセリンおよびホス７アチジルグリ
セロールからなる群より選択されるホスホリビツ゛ドま
−ＩＰ：、は数種のかかるホスホリビツドの混合物との
混合物として粉砕されるならば、植物保護剤の安定な懸
濁液濃厚物が得られること・が見出された。

新規な懸濁液濃厚物は活性化合物がホスホリビツドを加
え九結果として１μ以下の平均粒子の大きさを有する非
常に細かに％砕された形態の微粉化形態で存在すること
に特色がある。この新規な懸濁液濃厚物は高い保存安定
性を有する。

水と共に゛これらの濃厚物から得られ九噴霧液が使用さ
れる場合、新規な組成物は同時に懸濁液を生成する。生
成され良悪濁液は非常に安定であり、比較的長い貯蔵に
おいてさえ不可逆的な脱混合（ｉｔｅｍｉｚｉｎｇ）現
象は全く示さない。散布するとこの噴膠液は保護される
べき植物の各部分は良好な接着および湿潤を示しつつ活
性化合物の連続的な膜を生ずる。さらに植物中への浸透
が確実に促進される。また、それらは雨または他の天候
の影響による流失に対して高度の抵抗性を示す。さらに
、生物の普遍的な成分としてホスホリ、ピッドは完全に
無毒性であり、生態学上の平衡に対していかなる弊害も
ない。

これらの新規な懸濁液濃厚物を調製するには不溶性また
ＦｉＳ溶性の農薬をホスホリボンドまたはホスホリピッ
ド混合物と混合しそしてその混合物をアルコールまたは
゛エーテルの群よシ選択される有機溶媒または溶媒混合
物の存在下で１０〜６０分間特に１０〜３０分間、特に
１５〜３５鳴の農薬、１５〜３５嗟のホスホリピッドお
よび４０〜６０１の溶媒の混合比においてコロイドきル
、ホールミル、サンドミル、攪拌ホールミルまたは粉砕
ボールミル中で２０〜５０℃において好ましくは連続的
に粉砕する。他の補助剤を加えることは必ずしも必要で
はない。≦１μの平均粒子の大きさを有′子る適当な懸
濁液濃厚物が得られる。

可能なホスホリピッドの例としてはたとえｄホスホリボ
ン　２５　　（２５％、のホスファチジルコリン、２５
憾のホスファチジルエタノ− ルアξンおよび２０畳のホス７ア アシルイノシトール）、 ホスホリボン　３８　　（３８１１のホスファチジルコ
リン、１６畳のＮ−アシル−ホス７ア アシルエタノールアミン、４参の ホスファチジルエタノールアミン〕、 ホスホリボン　５５　　（５５１１のホスファチジルコ
リン、２５９Ｇのホスファチジルエタノー ルアミンおよび２ＩＩＩのホス７アチ ジルイノシトール）、 ホスホリボンＲ８０（８０１１のホス７アチジルコリン
および１０１のホスファチジルエタ ノールアミン）、 ホスホリボンＲ１００（９６１１のホスファチジルコリ
ン）および ホスホリボンＲ１００Ｈ（９６％の水素化ホス７アチジ
ルコリン）。

のような商業的に入手しうるホスファチジルコリン類ま
たはホスファチジルコリン混合物があげられる。　　　
　　　　　　゛ 西独特許第１．０４″１５７９号、同第１．０５へ２９
９号、同第１，６１７，６７９号および自第１．６１ス
６８０号各明細書および西独特許出願公告第へ０４９０
４８号、同第へ〇４″１０１２号および同第３，０４７
，０１１号各明細書に記載の方法により得られる天然ホ
スファチジルコリン類が４１ＦＫ好ましい。

可能なＮ−アシルーホスファチジルエタノールアンン＃
′ｉ特にアシル基が２〜２０個の炭素原子を有する飽和
脂肪酸またはオレフィン系不飽和脂肪酸から誘導される
もの、特に２〜５個の炭素原子を有する飽和脂肪酸ある
いは１４個、１６個、１８個または２０個の炭素原子を
有する飽和脂肪酸またはモノオレフィン系不飽和脂肪酸
である。可能な生理学的に許容しうる有機溶媒または溶
媒混合物はたとえばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、インプロパツール、ブタノール、インブタノール
、第３級ブタノール、ｇ２級ブタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレンクリコールジエチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレンクリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレンクリコールプロピ
ルエーテル、ジエチレンクリコールジエチルエーテル、
ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール類、
プロピレングリコール毫ツメ苧ルエーテル、プロピレン
グリコー−ルモノエチルーエーテル、フロピレンゲリコ
ールジメチルエーテル、フロピレンゲリコールジエチル
エーテル、フチレンゲリコール、グリセロール、ツルケ
タール、テトラヒドロフランおよびジオキサンのような
アルコール類およびエーテル類である、たとえばメタノ
ール、エタノール、プロ／署ノールまたはインプロパツ
ールのよりなＣ１−５−アルコール中よびエチレングリ
コールモノアルキルエーテルまたはエチレングリコール
ジアルキルエーテルの混、金物が好ましい。

可能な不溶性または難溶性の農薬は除草剤、殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または植物生長調整剤の群か
ら選択される活性化合物または活性化合物混合物である
が、これらは水中および生理学的に許容しうる溶媒、特
にアルコール中において不一溶性であるかま九は溶鱗度
が低φのでたとえば溶液濃厚物すえは乳剤濃厚物のよう
な液体形態で用いることは今まで可能ではなかった。

本発明において適当に使用可能な不溶性または難溶性の
農薬としてはたとえば以下の活性化合物、すなわち除草
剤としてはたとえばＮ−（ホスホノメチル）グリシン′
（グリホセー））、３−（３−クロロ−４−メチルフェ
ニル）　−１，１−ジメチル１２ｍ１Ｅ（クロルトルロ
ン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
）リアジン−２−イル）　−７ミ／カルボニル−２−ク
ロロフェニルスルホンアミド、３−（４−イソプロピル
フェニル）　−１，１−ジメチル尿素（インプロトウロ
ン）、３−メチル−４−アミノ−６−７二二ルー１．２
．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミドロン）
、１．３−ジメチル−３−（２−ベンズチアゾリル）尿
素（メタベンズチアズロン）、２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−インプロビルアミノーＳ−）リアジン（ア
トラジン）、３−　（５，４−ジクロロフェニルクー１
−メトキシ−１−メチル尿素（リヌロン）、、　３．５
−　’）　フロモー４−ヒドロキシベンズアルデヒド０
−（２，４−ジニトロフェニル）オキシム（ブロモフェ
ノキジム）、３−（４−（クロロフェノキシ）−フェニ
ル）−１，１−４；メチルＭ素（クロ四ツクスウロン）
、　２．６−ジクロロ−チオベンズアミド（クロルチア
ミド）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニルアセト
アミド（ジ７工、ンアミド）、５−（３，４−ジクロロ
フェニル）二１，１−ジメチル尿素（ジウロン）、２−
　′Ｃ３，４−ジクロロフェニル）−４−メチ゛、ルー
１，２．４−オキサジアゾリジン−３，５−ジオン（メ
タゾール）、５−（ｐ−クロロフェニル）　−１，１−
ジメチル尿素（モヌロン）、３−（５，４−ジクロロフ
ェニル）−１−メチル−１−ｎ−ブチル尿素（ネプロン
）、２−クロロ−４，６−ピスーエ８チルアミノーーー
トリアジン（シマジン）および３−第３級ブチル−５−
クロロ−６−メチルウラシル（テルパシル）、殺菌剤と
してはたとえば１，３−ジシアノ−２，４，５，６−チ
トラクロロベンゼン（クロルタロニル）、Ｎ−）ＩＪジ
クロロチルチオフタルイミド（ホルはット）、Ｎ−（）
ジクロロメチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド（カ
プタン）、１−（ブチルカルバモイル）−ヘンズイミタ
ソールー２−イルカルツマメート（ベノミ、ル）、２．
４−ジクロロ−６−（２−クロロアニリン）　−１，３
，５−）ジアゾ／（アニシジン）、２−（メトキシ−カ
ルボニルアミノ）ベンズイミダゾール（カルペンダジム
）、６−メチル−２−オキソ−１，３−ジチオール〒〔
４，≦−ｂ）−キノキサリン（チノメチオナート）、ト
リフェニル錫アセテート（７エンチンアセテート）、鉄
ジメチルジチオカルバメート（７エルパム）、Ｎ−）ジ
クロロメチルチオ７タルイミド（ホルはット）、オキシ
塩化鋼、マンガン亜鉛エチレンジアミンービスージチオ
カルパメート（マンガン）、マンガン−Ｉｔ　（Ｎ、Ｎ
’−エチレン−ビス−（：）チオカルバメート）〕（マ
ネブ）およびテトラメチルチウラムジスルフィド（チラ
ム）、および殺虫剤としてはたとえば２．３−ジヒドロ
−２，２−ジメチル−ベンゾフラン−７−イルＮ−メチ
ルカルバメート（カルボフラン）、Ｏ，Ｓ−ジメチルに
一アセチルーアミノチオホスフェート（アセフェート）
、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル〕尿素（ジフルベンズウロン）、６−ク
ロロ−３，４−キシリルＮ−メチルカルバメート（カル
バル−ト）およびエンドリンがあげられる。

原則として水中または生理学的に許容しうる溶媒、特に
前記、のアルコール類およびエーテル類中におかで≦２
１１．すなわち２饅ま九はそれ以下の溶解度を有するす
べての農薬が使用されうる。

実施例１　除草剤懸濁濃厚物の調製 ２００−の３−メチル−４−アミノ−６−フ二二ルー１
．２．４−　）リアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミド
ロン）、２００−のホスホリピツド（５０嗟ホスファチ
ジルコリン）、２４０−のプロパツールおよび１８０に
４のポリエチレングリコール３００を棒時間、１，００
０を容量の溶解ミキサー中に分散する。ついで２５１容
量ビード之ル（攪拌ボールミル）を接続しそしてミルを
通過する流速を１００ｔ／時間に調整する。この粉砕操
作によりメタミドロン結晶は１μ以下の平均粒子の大き
さに粉砕される。生成する懸濁液濃厚物は自然Ｋかまた
はわずかな振盪の後に安定な水中懸濁液を与える易流動
性液体である。この懸濁液は噴霧液として使用されうる
。

実施例２　殺菌剤懸濁液濃厚物の調製 １２０ｔの１−（ブチルカルバモイル）−ベンズイミダ
ゾール−２−イルカルパメー１（ベノミル）、１１５９
のホスホリピツド（７８憾のホスファチジルコリン）、
２２８ｒのブタノールおよび１０８ｆのエチレングリコ
ールジエチルエーテルを実施例１と同様の方法で１０分
間粉砕する。

生成する液体生成物は水で希釈すると所望の噴霧液を与
える。

実施例３　除草剤懸濁液濃厚物の調製 ２５０〜の１，３−ジメチル−５−（２−ベンズチアゾ
リル）−尿素（メタベンズチアズロン）、２２０〜のホ
スホリピツド（４５ｓホスフアチジルコリン）、１３８
にのイソブタノールおよびφ０−のプロピル〆リコール
モノメチルエーテルをＡ時間７５０を容量溶解ミキサー
中に分散する。

タンデムミル（Ｎｅｔｚｓａｈ社製品）を接続しそして
分散液を９０−７時の生産量で２段階において粉砕すゐ
、この粉砕操作により１μ以下の粒子大きさのメタペン
ズチアズロン結晶５０畳が得られる。生成する懸濁液濃
厚物は易流動性液体であり、これは自然にかまたはわず
かな振盪の後に安定な水中懸濁液を与える。この懸濁液
は噴霧液として使用されうる。

実施例４　除草剤懸濁液濃厚物の調製 １５０ｆの２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロビルアミノ−８−トリアジン（アトラジン）、４６９
のホスホリピッド（７５悌のホス７アチジルコリン）、
９５ｔのエタノールおよび９０Ｆのエチレングリコール
モノエチルエーテルｆ５０ｆの砂助剤（直径１鱈、標準
砂、２０〜３０　Ａ３７Ｍ　、オッタヮ・シリカ社製品
）と共に実施例１に記載のようにして粉砕する。

実施例５　除草剤懸濁液濃厚物の調製 ５０ｆの５−　（３，４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチル尿素（リヌロン）、１４６ｔのホス
ホリピッド（５０９１ホス７アチジルコリン）、１１４
Ｆのメタノールおよび９０９のエチレングリコールモノ
メチルエーテルを１．２〜の砂（直径１■、標準砂、２
０〜３０Ａ８ＴＭ、　、ｔツタワ・シリカ社製品）を含
有する攪拌ミル（ｖｏ１１ｒａｔｈ社製品、型式ＶＢＭ
Ｅ、粉砕ポットの大きさ２．２ｔ、回転速度２．８２０
ｗ＊−’　）　中Ｋ　　＃に導入しついで２０分間室温
で攪拌するやリヌロン結晶は１μ以下の平均粒子の大き
さに粉砕される。

以下の濃厚物は実、施例１〜５と同様の方法で製造され
うる。

実施例６　殺菌剤懸濁液濃厚物 １２０ｔの１．３、−ジシアノ−２，４，５，６−テト
ラクロロベンゼン（クロルタロニル〕、９５ｔのホスホ
リビッド（５０１１ホスレアチジルコリン）、１２０ｆ
のイソブタノールおよび８０ｔのエチレングリコールモ
ノメチルエーテルから調製すれる。

実施例７　殺菌剤懸濁液濃厚物 １４０９４７）Ｎ　−）リクロロメチルチオフタルイミ
ド（ホルＲット）、６５ｆのホスホリピッド（７５畳ホ
ス７アチジルコリン）、９０ｆのエタノールおよび１２
０ｔのジエチルグリコールモノメチルエーテルから調製
される。

実施例８　殺菌剤懸濁液濃厚物 １１５ＰのＮ−（）リクロロメチルチオ）−テトラヒド
ロフタルイミド（カプタン）、１２０Ｆのホスホリピッ
ド（２５畳ホスファチジルコリン）、２３０？のテトラ
ヒドロフランおよび６０１のジエチレングリコールモノ
エチルエーテルから調製される。

実施例９　除草剤懸濁液濃厚物の調製 １００Ｆの３−　（４−イソプロピルフェニル）−１，
１−ジメチル尿素（インプロッロン）、１００２のホス
ホリピッド（９５９！ホスフアチジルコリン）、１３０
ｆのエタノールおよび９０ｆのエチレングリコールモノ
エチルエーテルを１ｑの鉛ガラス球（直径３箇）を含有
する攪拌ミル（Ｖｏ’１ｌｒａｔｈ社製品、型式ＶＥｉ
ＭＫ　、粉砕ポットの大きさ２．２ｔ、回転速度２．８
２０ｍ−１）中に一緒に導入しそしで室温で２０分間攪
拌する。イソプロツロン結晶は１μ以下の平均粒子の大
きさに粉砕されゐ、生成する懸濁液濃厚物は自然にψ１
ｔたはわずかな振盪の後に安定な水中に懸濁液を与える
易流動性液体である。この懸濁液は噴霧液として使用さ
れうる。

実施例１０　除草剤懸濁液濃厚物 １００ｔのＮ−ホスホノメチルグリシン（グリホセート
）、７０Ｆのホスホリピツド（２５嚢ホスフアチジルコ
リン）、１５（ｌのテトラヒドロ７ランおよび１００ｆ
のエチレングリコールモノエチルエーテルから調製され
る。

実施例１１　除草剤懸濁液濃厚物 １００ｆの３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
１，１−ジメチルＨＩＥ（クロルトルロン入９６嗟のホ
スホリピッド（４５慢ホスフアチジルコリン）、９２１
のメタノールおよび９０ｆのエチレングリコールモノエ
チルエーテルカラ調製される。

実施例１２　除草剤懸濁液濃厚物 ３０ｆのＮ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジ゛ンー２−イル）−アミノカルボニル−２−
クロロフェニル−スルホンアミド、１９０ｔのホスホリ
ピツド（７８Ｆホスフアチジルコリン）、２１０ｔのエ
タノ°−ルおよび１７０ｆのエチレングリコールモノメ
チルエーテルカラ調製される。

実施例１３　殺虫剤懸濁液濃厚物 ９５慢の２．３−ジヒドロ−２，３−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル−Ｎ−メチルカルバメート（カルボフラ
ン）、１０７ｔのホスホリピツド（９５慢ホスフアチジ
ルコリン）、１２５？のイソブタノールおよび９５慢の
エチレングリコールから調製される。

実施例１４　殺虫剤懸濁液濃厚物 ４９ｔの０，８、−ジメチル−Ｎ−アセチル−アミド−
チオホスフェート（アセフエー））、１１２ｆのホスホ
リピッド（４５慢ホス７アテジルコリン）、１２０ｆの
エタノールおよび７５’ｆのエチレングリフールモノエ
チルエーテルからａｍされる。

実施例１５　殺虫剤懸濁液濃厚物 １２４ｆの１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）−尿素（ジフルベンズウロン
）、９８１のホスホリピツド（７５畳ホスファチジルプ
リン）、２１０Ｆのエタノールおよび？Ｏｆのプロピル
グリコールジメチルエーテルから調製される。

実施例１−６　　殺虫剤懸濁液濃厚物 １００ｆのＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−（４
−）リフルオロメトキシ−フェニル）尿素、１００ｆの
ホスホリピツド（４８ＩＩＩホスフアチジルコリン）、
１３０ｆのエタノールおよび９０ｆのエチレンクリコー
ルジメチルエーテルカラ調製される。

クテル・ハ７ソング

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記すなわち ａ））４０℃の融点を有する不溶性または難溶性の農薬
   １５〜５５ｔｓ。 ｂ）ホスホリビツド１５〜３５憾およびＣ）アルコール
   群またはエーテル群からの溶媒または溶媒混合物４０〜
   ６０慢 ゛からなることを特徴とする、不溶性または難溶性の農
   薬、ホスホリビッドおよび有機溶媒または溶媒混合物を
   ベースとする植物保護剤の懸濁液濃厚物。 ２）農薬として除草剤、殺虫剤または殺菌剤の群から選
   択される活性化合物またはその混合物が使用されるとと
   を特徴とする、前記特許請求の範囲第１項の記載による
   植物保護剤の懸濁液濃厚物。 ３）ホスホリビツドとしてホスファチジルコリン、ホス
   ７アチジルエタノールアミン、Ｎ−アシルホスファチジ
   ルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホ
   スファチジル奄リン、リゾレシチン、ホスファチジルグ
   リセロールおよび水素化ホスホリピツドからなる群より
   選択される１種またはそれ以上のホスホリピッドが使用
   されることを特徴とする特許 載による植物保護剤の懸濁液濃厚物。 ４）ホスホリビツドとしてホス７アチジルコリンｔたは
   ソレとホスファチジルエタノールアミンとの混合物が使
   用されることを特徴とする前記特許請求の範囲第１〜３
   項のいずれか一つに記載の植物保護剤の懸濁液濃厚物。 ５〕　ホスホリビツドとして２０〜９８悌のホス７アチ
   シルコリンを含有するホスホリピッドが使用されること
   を特徴とする特許 範囲第１〜４項のいずれかーっに記載の植物保護剤の懸
   濁液濃厚物。 ６）溶媒としてＣ１−３−アルコールおよびエチレング
   リコールアルキルエーテルの混合物が使用されることを
   特徴とする前記特許請求の範囲第１〜５項のいずれか一
   つに記載の植物保護剤の懸濁液濃厚物。 ７）平均粒子の大きさが≦１μであることを巷微とする
   前記特許請求の範囲第１〜６項のいずれか一つに記載の
   植物保護剤の懸濁液濃厚物。 ８）下記すなわち ａ）＞４０℃の融点を有する不溶性ま九は難溶性の農薬
   、 ｂ）ホスホリビッド、および Ｃ）アルコール群また社エーテル群から選択される溶媒
   または溶媒混合物 の混合物を１０〜６０分間２０〜５０℃においてコｑイ
   ドミル、ボールミル、サンドミル、攪拌ボールミルま九
   は粉砕ボールミル中で一緒に粉砕するζとを特徴とする
   前記特許請求の範囲第１〜７項のいずれか一つに記載の
   植物保護剤の懸濁液濃厚物の製法。