JPS60132901A - 殺虫剤 - Google Patents
殺虫剤Info
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- JPS60132901A JPS60132901A JP24253283A JP24253283A JPS60132901A JP S60132901 A JPS60132901 A JP S60132901A JP 24253283 A JP24253283 A JP 24253283A JP 24253283 A JP24253283 A JP 24253283A JP S60132901 A JPS60132901 A JP S60132901A
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- cyclopropane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低魚毒性殺虫剤に関し、さ？に詳しくは、１−
（４−エトキシフェニル）−１−（８−（８−フェノキ
シフェニル）フロビル）シクロプロパン（以下、化合物
（１）と称す。）、または１−（４−エトキシフェニル
）−１−（８−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）プロピル）シクロプロパン（以−ド、化合物（２）
と称する。）を有効成分とする低魚毒性殺虫剤に関する
。
（４−エトキシフェニル）−１−（８−（８−フェノキ
シフェニル）フロビル）シクロプロパン（以下、化合物
（１）と称す。）、または１−（４−エトキシフェニル
）−１−（８−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）プロピル）シクロプロパン（以−ド、化合物（２）
と称する。）を有効成分とする低魚毒性殺虫剤に関する
。
本発明者らは、優れた殺虫剤を開発する目的で研究を重
ねた結果、上記の化合物（１１および（２）が、１．殺
虫効力が高い。２．ウンカ、ヨコバイ類等の半翅目害虫
をはじめ多くの害虫に有効で、ある。８．有機リン剤ま
たはカーバメート剤低抗性の害虫に対しても卓効を示す
。
ねた結果、上記の化合物（１１および（２）が、１．殺
虫効力が高い。２．ウンカ、ヨコバイ類等の半翅目害虫
をはじめ多くの害虫に有効で、ある。８．有機リン剤ま
たはカーバメート剤低抗性の害虫に対しても卓効を示す
。
４、低魚毒性である。５．残効性に優れている。
などの特性を有すること−を見−出し、本発明に至った
。
。
上記の化合物が特に有効ｔ４具体的な害虫としては、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、・カメムシ類など
の半翅目、コナが、二カメイが、コプノ゛メイが、ヨト
ウ類などの瞬翅目、アカイエカ、イエバエなどの双で引
目、チャバネゴキブリなどの網翅目、直翅目、鞘翅目な
どが挙げられる。
ンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、・カメムシ類など
の半翅目、コナが、二カメイが、コプノ゛メイが、ヨト
ウ類などの瞬翅目、アカイエカ、イエバエなどの双で引
目、チャバネゴキブリなどの網翅目、直翅目、鞘翅目な
どが挙げられる。
上記の化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、がス状担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤１．餌等と混合し、あるいは線香やマ
ット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉゛剤、粒剤
、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加
熱燻蒸剤、フォッギング等の煙請剤、非加熱燻蒸剤、青
餌等に製剤して用いる。
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、がス状担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤１．餌等と混合し、あるいは線香やマ
ット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉゛剤、粒剤
、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加
熱燻蒸剤、フォッギング等の煙請剤、非加熱燻蒸剤、青
餌等に製剤して用いる。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重社
比で０．０１％〜９５％含有する。
比で０．０１％〜９５％含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ペン、トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロ、コシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、ケロシン
、灯油ｉ肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素、メタノール、エタノール、インプロパツール、
エチＶグリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、−メチｌトエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホＵン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエスソ チル、アセトニトリル、インブチロニド摩ル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等がある。ガス゛状担体には、フロンガス、ＬＰ
Ｇ、ライ？、６ｍ ｆｆｘ ）、２ｉ５．エーヶ、アー
等ヵ、ある。乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤には、アルキル硫酸エステ、ル塩１、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホとはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ′ロピレン
ブロックコボリマ−１°／ルビタン（Ｊ！脂肪酸エステ
ルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤がある。固着剤や分散−等の製剤用補
助剤には、リグニンスルホン−塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、゛ｒラビアがム、糖蜜、カゼイン、
ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチ、ルセルロース）、
松根油、寒天等があり、安定剤には、Ｐ、Ａ、Ｐ（酸性
りん酸イソプロピル） 、’Ｉ’ ＣＰ 、（、りん声
トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ
化部、前記の界面活性剤、Ｂ、ＨＴｊＢＨＡ等の酸化防
止剤、オシ。イン酸ナトリウム、ステアリン酪、力゛ル
シウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸
メチル等の脂肪酸エステル等がある。
レー、ペン、トナイト、酸性白土、ピロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロ、コシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、ケロシン
、灯油ｉ肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素、メタノール、エタノール、インプロパツール、
エチＶグリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、−メチｌトエチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホＵン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエスソ チル、アセトニトリル、インブチロニド摩ル等のニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等がある。ガス゛状担体には、フロンガス、ＬＰ
Ｇ、ライ？、６ｍ ｆｆｘ ）、２ｉ５．エーヶ、アー
等ヵ、ある。乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤には、アルキル硫酸エステ、ル塩１、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホとはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプ′ロピレン
ブロックコボリマ−１°／ルビタン（Ｊ！脂肪酸エステ
ルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤がある。固着剤や分散−等の製剤用補
助剤には、リグニンスルホン−塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、゛ｒラビアがム、糖蜜、カゼイン、
ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチ、ルセルロース）、
松根油、寒天等があり、安定剤には、Ｐ、Ａ、Ｐ（酸性
りん酸イソプロピル） 、’Ｉ’ ＣＰ 、（、りん声
トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ
化部、前記の界面活性剤、Ｂ、ＨＴｊＢＨＡ等の酸化防
止剤、オシ。イン酸ナトリウム、ステアリン酪、力゛ル
シウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸
メチル等の脂肪酸エステル等がある。
次に具体的な製剤例を示す、。部は重量部を表わす。
製剤例１
化合物（１，１または（２１０，１部、キシレン２部、
白灯油９７．９部を混合し、浦剤を得る。
白灯油９７．９部を混合し、浦剤を得る。
製剤例２゜
化合物（１１または（２１１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
製剤例８
化合物（１１２０部、フェニトロチオン１０部、ｉゲニ
ンスルホン酸力、ルシウム８ 部、−ラウリル硫酸ナト
リウム２部、および合成含水−化珪素６５部をよく粉砕
混合して水和剤を得る。
ンスルホン酸力、ルシウム８ 部、−ラウリル硫酸ナト
リウム２部、および合成含水−化珪素６５部をよく粉砕
混合して水和剤を得る。
製剤例４
化合物（１１，０，５部、ＰＡＰ （前述）０．３部、
カープレックス１．０部、フバサミクレー９８、’２部
をよく粉砕混合して粉剤を得る。
カープレックス１．０部、フバサミクレー９８、’２部
をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例５
化合物（２）５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およびカ
オリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およびカ
オリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
化合物（１１０，０５部、テトラメスリン０．２部、レ
スメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯油８２．
７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油がス）６０部を加圧充填すればエアゾールを得る。
スメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯油８２．
７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油がス）６０部を加圧充填すればエアゾールを得る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で稀釈して用
いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤
、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して用いることもできる。
いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤
、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して用いることもできる。
ｍＪ記化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常１０アールあたり５ｆ〜５０Ｏ２であり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用両度
は５ ＰＰｍ〜１１０００ＰＰであり、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール等は、何ら希釈する仁となく、製剤のま
まで施用する。
、通常１０アールあたり５ｆ〜５０Ｏ２であり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用両度
は５ ＰＰｍ〜１１０００ＰＰであり、粉剤、粒剤、油
剤、エアゾール等は、何ら希釈する仁となく、製剤のま
まで施用する。
次に、前記化合物＋１１および（２）が殺虫剤の有効成
分として極めて優れている。ことを試験例で示す。
分として極めて優れている。ことを試験例で示す。
尚、比較対照として用いた化合物は以下の通りである。
試験例１
製剤例２に準じて調製した化合物（１１、（２１および
対照化合物の１０％乳剤を水で １０００倍に希釈（１００ｐｐｍ 相当）し、１８０
ｍｌのプラスチックカップ植えのイネ萌にｌ ５ ｗｒ
ｌ ／ ２カツプの割合で散布した。
対照化合物の１０％乳剤を水で １０００倍に希釈（１００ｐｐｍ 相当）し、１８０
ｍｌのプラスチックカップ植えのイネ萌にｌ ５ ｗｒ
ｌ ／ ２カツプの割合で散布した。
散布したイネ苗を温室内および屋外に置い成虫を放飼し
、それぞれ２４時間後に生死を調査した。
、それぞれ２４時間後に生死を調査した。
まｔこ屋外に１置いたイネ苗は、処理所定日数後に切り
取り、試験管に入れ、トビイロウンカ成虫を放飼し、そ
れぞれ２４時間後に生死を調査した。温室内で、の残効
性試験の結果を第１表に、また屋外での残効性試験の結
果を第２表に示す。
取り、試験管に入れ、トビイロウンカ成虫を放飼し、そ
れぞれ２４時間後に生死を調査した。温室内で、の残効
性試験の結果を第１表に、また屋外での残効性試験の結
果を第２表に示す。
試験例２
製剤例２に準じて調製した化合物（１１および対照化合
物の１０％乳剤を水で２０００倍に希釈（６０ｐｐｍ相
当）し、１８０ｇ＋／（７）プラスチックｈツブ植えの
、イネ閑に１６ｍ１７２カツプの割合で散布し、温室内
に置いた。処理所定日数後に金網能をかぶせ、中用原系
ツマグロヨコバイ（有機リン剤およびカーバメート剤抵
抗性′）成虫を約１５頭放飼し、それぞれ２４時間後に
生死を調査した（２反復）。
物の１０％乳剤を水で２０００倍に希釈（６０ｐｐｍ相
当）し、１８０ｇ＋／（７）プラスチックｈツブ植えの
、イネ閑に１６ｍ１７２カツプの割合で散布し、温室内
に置いた。処理所定日数後に金網能をかぶせ、中用原系
ツマグロヨコバイ（有機リン剤およびカーバメート剤抵
抗性′）成虫を約１５頭放飼し、それぞれ２４時間後に
生死を調査した（２反復）。
結果を第８表に示す。
試験例８
製剤例２に準じて調製した化合物（１１、＋２１および
対照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎
（長さ約１０ ｔｙｎ ）を１分間浸漬する。風乾後１
．試験管′にイネ茎を入れ、ヒントビウンヵ成由を約１
０頭放ち、１日後に生死を調査し、Ｌｃ５ｏ値（５０％
致死濃度）をめた（２反復）。
対照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイネ茎
（長さ約１０ ｔｙｎ ）を１分間浸漬する。風乾後１
．試験管′にイネ茎を入れ、ヒントビウンヵ成由を約１
０頭放ち、１日後に生死を調査し、Ｌｃ５ｏ値（５０％
致死濃度）をめた（２反復）。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例４
たて８０ｃｎＩ、横８０ｃｒｎ、深さ８０ＬＭの水槽に
、“下記供試化合物の所定濃度の水溶液２０４を入れた
。その中に平均体重０．８５２のコイの当歳魚１０匹を
放ち、４８時間後に生死を調査し、生存率からＴＬｍ４
８（ｐｐｍ）をめた。
、“下記供試化合物の所定濃度の水溶液２０４を入れた
。その中に平均体重０．８５２のコイの当歳魚１０匹を
放ち、４８時間後に生死を調査し、生存率からＴＬｍ４
８（ｐｐｍ）をめた。
結果を第５表に示す。
第 、５ 表
＊ ｔｐｐｍでコイの生存率は１００％であり、何ら異
常が認められなかった。
常が認められなかった。
合成例１ 化合物（１１の合成
１−（４−エトキシフェニル）−１−
（３−・（８−フェノキシフェニル）−３−アセトキシ
−１−プロピン）シクロプロパン１．ｏｆを酢酸５０
ｍｌに加え、これに５９６パラジウムー炭素１５０ ｒ
ｑを加えた後、室温で１Ｗ−圧下に振盪しながら接触水
素添加反応を行った。
−１−プロピン）シクロプロパン１．ｏｆを酢酸５０
ｍｌに加え、これに５９６パラジウムー炭素１５０ ｒ
ｑを加えた後、室温で１Ｗ−圧下に振盪しながら接触水
素添加反応を行った。
理論績の水素を吸収させた後、反応液を沖過し、Ｐ液を
水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
水に注加し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次
洗浄後、蕪水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲＩレカラムク！マドグラフィーにて
精製し、目的とする１−（４−エトキシフェニル）’−
１−＋８−（８−フェノキシフェニル）プロ′ピル）シ
クロプロパン０．８８Ｆを得た。
洗浄後、蕪水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲＩレカラムク！マドグラフィーにて
精製し、目的とする１−（４−エトキシフェニル）’−
１−＋８−（８−フェノキシフェニル）プロ′ピル）シ
クロプロパン０．８８Ｆを得た。
ＮＭＲ（ｃｏｃｇ、、δ値）
０．７（ｍ、４Ｈ）、１．８９（１，８Ｈ）、１．５（
ｍ、４Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｑ＊２Ｈ
）、６．７−７．４（ｍ、１ｌＨ）合成例２ 化合物（
２）の合成 １−（４−エトキシフェニル）−１− ＋８−（８−）、エノキシ−４−フルオロフ、エニル）
−３λ−１−アセトキシ−１−プロピン）シクロプロパ
ン１．ｏｆを酢酸５０譚／に加え、これに５％パラジウ
ム−炭素ｔｏｏ＋＋ｖを加えた後、合成例１と同様にし
て接触水素添加反応および後−一を行ない、目的とする
１−（４−エトキシフェニル）−１−＋８−（８−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）プロピル）シクロプロ
パン０．７５ ｆ ヲ得た。
ｍ、４Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、４．０（ｑ＊２Ｈ
）、６．７−７．４（ｍ、１ｌＨ）合成例２ 化合物（
２）の合成 １−（４−エトキシフェニル）−１− ＋８−（８−）、エノキシ−４−フルオロフ、エニル）
−３λ−１−アセトキシ−１−プロピン）シクロプロパ
ン１．ｏｆを酢酸５０譚／に加え、これに５％パラジウ
ム−炭素ｔｏｏ＋＋ｖを加えた後、合成例１と同様にし
て接触水素添加反応および後−一を行ない、目的とする
１−（４−エトキシフェニル）−１−＋８−（８−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）プロピル）シクロプロ
パン０．７５ ｆ ヲ得た。
Ｎ、ＭＲ（ＣＤＣｅ、 、δ値）
０．７（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｔ、８Ｈ）、１．５−
（ｍ、４Ｈ）、２．４（ｔ、２Ｈ）、８．９５（（１゜
２８ ） 、 ６．７〜７．４ （ｍ 、 ｌ’２Ｈ）
参考例１ ｌ−（４−エトキシフェニル）−１− （２，２−’）フロモビニル）シクロプロパンの合成 １−（４−エトキシフェニル）シクロプロピルアルデヒ
ド１．９０Ｆ、）リフェニルフォスフィン５．８２を２
０ｇ＋／のジクロルメタンに溶かし、これに−２０℃で
窒素気流Ｆ１四臭化炭素２．６ｆを加え、同温で１時間
、２０℃で１２時間攪拌した。次いでｎ−ヘキサン８０
＃ｌ／を加え、セライト沖過した後、沖液を濃縮した。
（ｍ、４Ｈ）、２．４（ｔ、２Ｈ）、８．９５（（１゜
２８ ） 、 ６．７〜７．４ （ｍ 、 ｌ’２Ｈ）
参考例１ ｌ−（４−エトキシフェニル）−１− （２，２−’）フロモビニル）シクロプロパンの合成 １−（４−エトキシフェニル）シクロプロピルアルデヒ
ド１．９０Ｆ、）リフェニルフォスフィン５．８２を２
０ｇ＋／のジクロルメタンに溶かし、これに−２０℃で
窒素気流Ｆ１四臭化炭素２．６ｆを加え、同温で１時間
、２０℃で１２時間攪拌した。次いでｎ−ヘキサン８０
＃ｌ／を加え、セライト沖過した後、沖液を濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
しく溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／ｌ）、
８．０２の目的物を淡黄色オイルとして得た。
しく溶出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８０／ｌ）、
８．０２の目的物を淡黄色オイルとして得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｇ、、δ値）
１．１５（８，４Ｈ）、１．４０（ｔ、８Ｈ）、４．０
（ｑ、２Ｈ）、６．８８（１，ＬＨ）、６．７〜７．８
（４Ｈ） 参考例２ ｌ−（４−エトキシフェニル）−ｌ− （８−（８−フェノキシフェニル）−８−アセトキシ−
１−プロピン）シクロプロパンの合成 １−（４−エトキシフェニル）−１− （２，２−ジブロモビニル）シクロプロパン１，０？を
２０ ｖｒｌの乾燥テトラヒドロフランに溶かし、これ
に−４０℃でｎ−ブチルリチウム４．５ ｍｌ （１，
８ｍｍｏｌ／ ｙｎｌ ）を滴下し、同温で１時間、１
０℃で１時間攪拌した後、これに−４０℃で８−フェノ
キシベンズアルデヒドｏ、 ｅ ｏ ｔを加え、同温で
１時間１、２０℃で１２時間攪拌した。
（ｑ、２Ｈ）、６．８８（１，ＬＨ）、６．７〜７．８
（４Ｈ） 参考例２ ｌ−（４−エトキシフェニル）−ｌ− （８−（８−フェノキシフェニル）−８−アセトキシ−
１−プロピン）シクロプロパンの合成 １−（４−エトキシフェニル）−１− （２，２−ジブロモビニル）シクロプロパン１，０？を
２０ ｖｒｌの乾燥テトラヒドロフランに溶かし、これ
に−４０℃でｎ−ブチルリチウム４．５ ｍｌ （１，
８ｍｍｏｌ／ ｙｎｌ ）を滴下し、同温で１時間、１
０℃で１時間攪拌した後、これに−４０℃で８−フェノ
キシベンズアルデヒドｏ、 ｅ ｏ ｔを加え、同温で
１時間１、２０℃で１２時間攪拌した。
次いで、反応液を５％塩酸水に圧加し、酢酸工、チルで
抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮し、残゛渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製しく溶出液：へキサン／酢
酸エチル＝５／ｌ ）、０．８４ ｔの１−（４−エト
キシフェニル）−’１−（ａ−（３−フェノキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−１−プロピン）シクロプロパン
を淡黄色オイルとして得た。
抽出した。抽出液を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮し、残゛渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製しく溶出液：へキサン／酢
酸エチル＝５／ｌ ）、０．８４ ｔの１−（４−エト
キシフェニル）−’１−（ａ−（３−フェノキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシ−１−プロピン）シクロプロパン
を淡黄色オイルとして得た。
ＮＭＩＩＬ（ＣＤＣｄ、 、δ値）
１．８６（ｔ、８Ｈ）、１．１（ｍ、４Ｈ）、２．２２
（ｄ、ＩＨ）、８．９８（（１，２Ｈ，）、５．４１（
ｄ。
（ｄ、ＩＨ）、８．９８（（１，２Ｈ，）、５．４１（
ｄ。
１Ｂ）、６．６〜７．５（１８Ｈ）
次に、上記で得られた化合物０．４０ｒにビリちン０．
５ｆおよび無水酢酸０．８２を加え攪拌した後、り時間
室轡に放置し、これに水５ ｍｌを加え過剰の無水酢酸
を分解した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、希
嶌酸、炭酸水素す） ＩＪウム沓浴溶液食塩水で順次洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する
ことにより０．４２２の目的物を得た。
５ｆおよび無水酢酸０．８２を加え攪拌した後、り時間
室轡に放置し、これに水５ ｍｌを加え過剰の無水酢酸
を分解した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、希
嶌酸、炭酸水素す） ＩＪウム沓浴溶液食塩水で順次洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する
ことにより０．４２２の目的物を得た。
参考例８
ｌ−（４−エトキシフェニル）−ｌ−
（８−（８−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３
−アセトキシ−１−プロピン）シクロプロパンの合成 １−（４−エトキシフェニル）−ｌ− （２，２−’）ブロモビニル）シクロプロパン１．０１
を２０ｍ１の乾燥テトラヒドロフランに溶かし、これに
−４０℃でｎ−ブチルリチウム４．５ ｍｌ （１，３
ｍｍｏｌ／＋／ ）を滴下し、同温で１時間、１０℃で
１時間攪拌した後、これに−５０℃で８−フェノキシ−
４−フルオロベンズアルデヒドＯ，６５ｆを加え、同温
で４時間、２０℃で１２時間聞押しに。
−アセトキシ−１−プロピン）シクロプロパンの合成 １−（４−エトキシフェニル）−ｌ− （２，２−’）ブロモビニル）シクロプロパン１．０１
を２０ｍ１の乾燥テトラヒドロフランに溶かし、これに
−４０℃でｎ−ブチルリチウム４．５ ｍｌ （１，３
ｍｍｏｌ／＋／ ）を滴下し、同温で１時間、１０℃で
１時間攪拌した後、これに−５０℃で８−フェノキシ−
４−フルオロベンズアルデヒドＯ，６５ｆを加え、同温
で４時間、２０℃で１２時間聞押しに。
反応液を５％塩酸水に圧加し、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しｔ
こ後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製１−（ｉ＠出液：ヘキサン／酢酸エチル＝
ｊ／１）、０．８０ｆの１−（４−エトキシフェニル）
−１−ｊ８−（８−フェノ＋シー４−フルオロフェニル
）−８−ヒトｏ４シーｌ−プロピン）シクロプロパンを
淡黄色オイルとして得ｔこ。
こ後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製１−（ｉ＠出液：ヘキサン／酢酸エチル＝
ｊ／１）、０．８０ｆの１−（４−エトキシフェニル）
−１−ｊ８−（８−フェノ＋シー４−フルオロフェニル
）−８−ヒトｏ４シーｌ−プロピン）シクロプロパンを
淡黄色オイルとして得ｔこ。
ＮＭＲ（ＣＤＣｄ、、δ値）
１．８８（１，８Ｈ）、１．１２（ｍ、４Ｈ）。
２．２８（ｄ、１ｆ（）、４．００（（１，２Ｈ）。
５．５０（ｄ、ＩＨ）”、６．６〜７．５（１２Ｈ）次
に、上記で得られた化合物０．３２を用い、参考例２と
同様にしてアセチル化反応を行なうことにより、０．８
１Ｆの自的物を得た。
に、上記で得られた化合物０．３２を用い、参考例２と
同様にしてアセチル化反応を行なうことにより、０．８
１Ｆの自的物を得た。
手続補正書（オ武゛）
１ 事件の表示
昭和５３年 特許願第２ゾΩｙ３２月
２、発明の名称
筏ｆ！、、を］
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪市東区北浜５丁目１５番地
（２０９）住友化学工業株代会社
代表者 土 方 武
４、代理人
大阪市東区北浜５丁目１５番地
昭和５′７年 ３月２′７日 （’６ ｔｅ）６ 補正
の対象
の対象
Claims (1)
- １−（４−エトキシフェニル）−１−（８−（３−フェ
ノキシフェニル）プロピル）シクロプロパンまたは１・
−（４−エトキシフェニル）−１−（８−（，８−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）プロピル）シクロプロ
パンを有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24253283A JPS60132901A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | 殺虫剤 |
| KR1019840007119A KR850004087A (ko) | 1983-11-14 | 1984-11-14 | 탄화 수소계 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24253283A JPS60132901A (ja) | 1983-12-22 | 1983-12-22 | 殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132901A true JPS60132901A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH0419203B2 JPH0419203B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=17090510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24253283A Granted JPS60132901A (ja) | 1983-11-14 | 1983-12-22 | 殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60132901A (ja) |
-
1983
- 1983-12-22 JP JP24253283A patent/JPS60132901A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419203B2 (ja) | 1992-03-30 |
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