JPS58109438A - メタ官能性フエノ−ル及び安定剤としてのその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機物質の有用な安犀剤である新規なメター
′Ｕ能性フェノール、特に少くとも２つの芳香核中にＯ
Ｈ基を有するフェノールに関するものである。

少くとも２つの芳香核にＯＨ基を有しぞしてその芳香族
が架橋基によって結合していて、各々の棲は第二の芳香
核との結合を構成する炭素原子に対してオルト−または
バラ−位にある０８Ｍ５を有しているかまたはその０１
４１１換が不明である多数のフェノールは既に文献で公
知である。

このようなフェノールの安厘剤としての用途もまた公知
Ｃある。これらの７エノールは例えば次に挙げる刊行物
中に記載されている：米国特許第６５４６６４８号朗細
誓、独国特許公囲第２１５８ｂ８６９号公報、及び日本
国特許第７３１４１８１号明和１舊〇 少くとも２つの芳香核にＯＨ基を有しそしてその０　ト
１基かそれによって第二の芳香核との結合を構成する炭
素原子に対してメター位にあ６′Ｘｌいくつかのフェノ
ールも文献で公知である。このようなフェノールの抗酸
化剤としての用途もまた公知である。これに関連するこ
とは独国特許公開第２２１１７２２号公報及びエイチ、
ブジキエウイツツ（Ｌ−１，Ｅｕｄｚｉｋｉｅｗｉｃｚ
）及びヨツト、スボボダ（Ｊ、　Ｓｗｏｂｏｄａ）によ
り「ヒエミシュ　ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　Ｌ　
９８　（１０）　、　１９６５．５２６４−９Ｊ中に記
載されている。

本発り」のメター′１能性フェノールは、先に引用した
公知化合物に比して抗酸化剤としてより活性であってそ
してより優れた色特性を示す。

本発朗Ｑ」２、次式１： 〔式中、 Ｒりま炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 １４４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数５ないし８の７クロアルギル基、炭素原子数６ない
し１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルア
ルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカリール
基を衣わし、そして ｉｔ３は水素原子または下記式Ｖで衣わされる基を表わ
し、そしてｔＬ２ｒま次式ｕ、ｉｌｌ、ＩＶ、または■
： ｔｉｌｌ　　　　　　　（１＋１１　　　　　　ｔｌＶ
ｌ−〇［１□ＯＹ ＶＩ の意味を表わしそしてその両方の基はＲ１及びＲ４と同
一または実なっていてもよく、そしてＸ　ｎ　−ＣＨ２
−、−ＣＨ２ＯＣＨ３−マｆｃ、　Ｆｉ　−Ｃｆ−］５
ＳＣＨ２−ヲ衣わし、 Ｒ７は炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
１０のアリ、−ル基、炭素原子数７ないし１０のアルア
ルキル基または炭素原、子数７ないし１０のアルカリー
ル基を表わし、１（８はメチル基または水素原子を弐わ
し、そして Ｙは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数
６ないし１０の了り−ル基、炭素原子数７ないし１０の
アルアルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカ
リール基を表わす。）で表わされる基のうちの１つを表
わす〕で衣ゎされる化合物、並びに次式■： 〔北記式中、 ルｌ及びＲ４は上記式１で定義した意味を表わし・ ｎは２ないし４の数値を表わし、 Ａ＋よ、ｎか２を表わすとさ、−ＣＩＴＩＦ１２ｍ（式
中ｍは２ないし１２の数値を衣わす）もしくにそのｊ京
子蛸か一〇−、−８−もしくは−Ｎｔ（−によって−回
もしくは二回中断されている””’ｍＨ２ｍ基、炭素原
子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ないし
８のアルキニレン基、フェニレン基または次式： （，１１，記式中、 １（９及び１モ１０は互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表わさ
れる基を表わし、そしてｎが５を表わすときは、八はま
た次式： ％式％（２ ） で衆わされる基のうちの１つを表わし、ｎが４を表わす
とｌ十（ｃＨ，Ｈ−基を衣わす。〕で表わされる化付物
に関するものである。

炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基または炭素原子数４ないし１２のア
ルキル基としての１４１、．１％４．ＥＬ６Ｒ，６及び
ｌ（，７はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基
、１．１．３．３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル
基、デシル基またはドデシル基であり得る。ａｔ　、Ｂ
４．　Ｒ，Ｓ及びＲ６としては各々メチル基または第三
ブチル基が好ましい。ｌ（７の意味としてはメチル基が
好ましい。加えて炭素原子数１ないし２０のアルキル基
としてのＹＦｉテトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基またはエイコシル基であり
得る。Ｙが炭素原子数６ないし１８のアルキル基である
ことが好ましい。

炭素原子数６ないし１０のアリール基としてのａｎ　、
　ｉｔａ’、　ｔｔｙ及びＹはナフチル基及び好ましく
はフェニル基であり得る。

炭に原子数７ないし１０のアルアルキル基としてのル４
　、−１（，６、Ｒ７及びＹはベンジル基、１−フェニ
ルエチル基、α、α−ジメチルペンシル基または２−７
エニルエテル基であり得る。

炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基トしての［４
４，ｔ（，６及びルアはシクロヘプチル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基及び好ましくはシクロヘキシ
ル基である。

炭素原子数７ないし１０のアルカリール基としての［４
４、１（，６及びＲ７はトリル基、２．４−ジメチルフ
ェニルｇ　、２．’６−　ジメチルフェニル基、２１４
−ジエチルフェニル基、２．６−１エチルフエニル基ま
たは４−第三ブチルフェニル基、但シ好ましくは２．４
−ジメチルフェニル基であＩｌｌる。

Ａが−ＣｒｒＩＨ２ｍ基であるとき、ここで・川、は′
２ないし１２、好ましくは２な、いし８の数値を表わす
。このような置換基の例としては、エナレン基、トリメ
チレン基、ナト１ラメチレフ基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、ノナメチレンｇ、２．２．４−　）ジ
メチルへキサメチレン基、デカメチレン基またはドデカ
メチレン基が挙げられる。

炭素原子数４ないし８のアルケニレン基としてのＡはブ
ドー２−エン−１，４−イレンが特に辛げられる。

炭素原子数４ないし８のアルキニレン基としてのＡＩＪ
ブドー２−イン−１，４−イレンが特に挙げられる。　
　　・ 式ｌで表わされる化合物で好ましいものは、そのＲ２が
式ｎ　、　ｉｕまたは■で六わされる置換基であるもの
、そして特にはそのＲ２が式ｎまたはＩｌｌで表わされ
る置換基であるものである。

式ｌにおいて１１２が弐■で表わされる置換基である場
会、ｉｔｓ及びＲ６は好ましくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基である。そして置換基１（１及びｔｔ４は
メチル基が好ましくル３は水素原子である。

Ｘの意味としては一〇Ｈ２−が好ましい。

式ｌで表わされる化合物のうち、そのｌ（，１及びＲ５
がＣｌ−１３、ｌ”（４及びＲ６が炭素原子数１ないし
４Ωアルギル基そしてＲ７が第三ブチル基、Ｂａが水１
素原子そしてＹか炭素原子数６ないし８のアルキル基で
あるものが、本発朋の好ましい態様を構成する。

更に、式Ｖｌで表わされる化合物のうち、そのａｍがＣ
Ｈ３、ル４が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ｎか
２そしてＡが−Ｃｍ１（２ｍ（ここでｍは２ないし８の
数値を表わす）もしくは次式：（３ で衣わされる基であるものも本発明の好ましい態様を構
成している。

以下に挙げる化８９１は、本発明化合物の例である； 式ｌで衆わされるもの＝３．４′−ジヒドａキシ−４，
５’−５’−）り一第三ブチルー２，６−シメチルジフ
エニルメタン、３．４’−ジヒドロキシ−４１３′−ジ
ー第三ブチル−λ／＋、５’−）リメチルジフェニルメ
タン、５．３’−ジヒドロキシ−４，４’−シー第三ブ
チル−２，２’、６．６’−テトラメチルジフェニルメ
タン、４　ｓ’−ジヒドロキシ−４，４′−ジー第三ブ
チル−２，２，’　６．６’−テトラメチル−ジベンジ
ルスルフィド、５．５’−ジヒドロキシ−４，４’−ジ
ー第三ブチル−２，２，’６．６’−テトラメチルジベ
ンジルエーテル、５−ヒドロキシ−４−第三ブチル−２
，６−ジメチルベンジル−ｎ−オクタデシルエーテル、
３−ヒドロキシ−４−第三”ｊｆｎ、−２，６−シｆｉ
ｆルヘ／シルイソプロピルエーテル、３．４′−ジヒド
ロキシ−５，１５１−ジー第三ブチル−２，４，６−ト
リメチルジフエニルメタン、翰 式■１で衣わされるもの：１．２−ジ（５−ヒドロキシ
−４−第三プチル−２，６−ジメチルペンシルオキシ）
−エタン、１．６−シー（５−ヒドロキシ−４−イソア
ミル−２，６−ジメチルペンシルオキシ）−〇−ヘキサ
ン、ペンタエリトリトール−テトラ（５−ヒドロキシ−
４−第三ブチル−２，６−’；メチルベンジルエーテル
）、ネオヘンチルグリコール−ジー（５−ヒドロキシ−
４−シクロへキシル−２，６−シメチルベンジルエーテ
ル）。

式ｌで表わされる多核性安定剤は公知であるヒンダード
フェノールのベンジル化反応、次式Ｖｌｌ： Ｃ【１゜ で表わされるフェノ′−ルと次式■、■またはＸ：翰 で六ねされるペンシル化成分少くとも１種とを、式■、
■またはＸで表わされる化合物の総量に対する式■で表
わされる化合物のモル比的１＝１で反応させることによ
って得ることもできる。

その反応は、塩基（例えば第三級アミン、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属）の存在下で・そしてまた１所
望により９ｕえ＆ずｔｈｓｏ４．ｔｔｃｚ。

Ｐ−トルエンスルホン酸、１３Ｆ’３工テルＵ体。

ＺｎＣＬ２．　ＡＬｃムのような酸性触媒下で、そして
不活性溶剤（例えばアルカ／、芳香族、エーテル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセタミド）の存在下で行
ってもよい。この反応において式ＶＩ１１．．ＩＸ及び
Ｘで表わされる化合物を過剰量用いることもかまわない
。

具体的な式ｌ： で表わされるエーテル及び弐■で表わされるエーテルも
また公知の方法、例えばアルコールＹ−０１−１０式■
で表わされるペンシル化成分によるベンジル化によって
も得ることがでさる。ル３か式■で衣わされる基である
場合はその反応は式■で宍わされる化合９１１モルあた
りアルコールＹ−ＯＨ約２モルで行うが、他の場合は等
モル量で反応させる。

本発明化合物を得るために用いられる出発物質は公知化
合物で、その製法も同様に当業者には公知である。

本発明はまた、式■及び■で表わされる化合物の、有機
物質を酸素、熱、光及び例えばβ−及びγ−線のような
電離線の作用から保護するための安定剤としての用途に
も関するものである。

この用途に関する好ましい態様と１７てｒｌ、式１で表
わされる化合物の、有機ポリマー、特にアクリロニトリ
ル、フタジエン、スチレン（ＡＢＳ）または耐衝撃性ポ
リスチレンを基礎としたグラフトポリマーのだめの安定
剤としての用途である。さらに本発明化合物によって都
合よく安定化され得る有機物質の例を以下に挙げる：１
　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えば
ポリエチレン（架橋これていてよい）、ポリプロピレン
、ポリイソブチレン、ポリブドー１−エン、ホリメチノ
１ベントー１−エン、ポリインプレンまたはポリブタジ
ェン及び環状オレフィンのポリマー、例えば７クロペン
テンまたはノルボルネンのポリマー、 ２、上記１で挙げたポリマーの混合物１例えばポリプロ
ピレンとポリエチレンもしくはポリインブチレンとの混
合物、 五　モノオレフィンおよびジオレフィンの相互もしくは
他のビニルモノマートノコポリマー、例λばエチレン／
プロピレンコポリマー、フロピレン／ブドー１−エンコ
ポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチ
レン／ブドー１−エンコポリマー、プロピレン／ブタジ
ェンコポリマー、インブチレン／インプレンコポリマー
、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレ
ン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢
酸ビニルコポリマー、ｔｉはエチレン／アクリル酸コポ
リマー及びそれらの塩（アイオノマー）、ならびにエチ
レンとプロピレンとジ仝ン（例えばヘキサジエン、ジシ
クロベ／タジエンまたはエチリデンノルボルネン）との
ターポリマー、 ；（１ ４、ポリスチレン、 ５　スチレンもＬ＜Ｈα−メチルスチレンとジエンもｊ
〜くけアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン
／ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／アルキルメタクリレート、スチレン／アクリロニトリ
ル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポ
リマー例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまタハ
エチレン／プロピレン／ジェンターポリマーとの高衝撃
強度の混合物；及びスチレンのブロックコポリマー、例
工ばスチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イソ
プレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／ス
チレン、またはスチレン−エチレン／フロピレン−スチ
レン、 ６　スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
ェンにスチレン、ポリブタジェンにスチレン及びアクリ
ロニトリル、ポリブタジェンにスチレンおよび無水マレ
イン酸、ポリブタジェンにスチレン及びアルキルアクリ
レートもしｔｉ２ くけアルキルメタクリレート、エチレンープロピレンー
ジェンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、
ポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキルメタク
リレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレ
ート−ブタジェンコポリマーにスチレン及ヒアクリロニ
トリル、及びそれらと前記５で挙げたコポリマーとの混
合物、例えばいわゆるＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡ
ＥＳポリマーとして知られるもの、ｌ　ハロゲン含有ポ
リマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化
も１．＜はクロロスルホン化ポリエチレン、特にハロゲ
ン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビニリ
デン及びそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化
ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリ
ゾ／／酢酸ビニルコポリマー、 ａ　α、β−不飽和酸及ζトその誘導体から誘導さレタ
ホリマー、例えばポリアクリレ−］・及びボリメタクリ
レート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル
、 ９　上記８に挙げたモノマーの相互呼たけ他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキル了クリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／塩化ビニルコポ
リマー、捷たはアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジェンターポリマー、 １０、不飽和アルコール及びアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリマー、
例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリス
テアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン
酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレー
トまたはポリアリルメラミン、 １１、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例
えばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビス−グリシジ
ルエーテルとのコポリマー、 １２、ポリアセタール例えばポリオキシメチレン、及び
コモノマー１Ｓ′１１えばエチレンオキシドを有するポ
リオキシメチレノ、 １！Ｌ　　ポリエチレンオキシド及びスルフィド、１４
　一方で末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエステ
ル及びポリフタジエン、他方で脂肪族もしくけ芳香族ポ
リインシアネートから誘導されるポリウレタン、及びそ
の前駆物質（ポリインシアネート、ポリオール、グレボ
リマー）、１５、ジアミン及びジカルボン酸から、及び
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６
１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４
，４−トリメチルへキサメチレンテレフタルアミド、ポ
リーｍ−フェニレンーイソフタノとアミド、及びそれら
とポリエーテルとのコポリマー、例えばポリエチレング
リコール、ボリグロビレングリコールまたは；；５ ポリテトラメチン／グリコールとのコポリマー、１６、
ポリウレア、ポリイミド及びポリアミドイミド、 １７　　ジカルボン酸及びジアルコールから及び／また
はヒドロキシカルボン酸捷たけ相当するラクトンから誘
導されるポリエステル、例えばポリエチレンテし・フタ
レート、ポリブチレノテレフタレート及びポリ−１，４
−ジメチロール７りロヘキサンテレフタレート、及び末
端水酸基を有するポリエーテル及びジカルボン酸から誘
導されるブロックポリエーテルエステル、１８　　ポリ
カーボネート、 １９　　ポリスルホン及びポリエーテルスルホン、２〇
　　一方でアＪｌデヒド及び他方でフェノール、尿素ま
たはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例工ばフェ
ノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒ
ド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、 ２１、乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂、２２　　飽
和及び不飽和シカ／Ｉボン酸と多価アルコ：；（； 一ルとのコポリエステルからビニル化合物を架橋剤と１
．て誘導された不飽和ポリエステル樹脂及びそのハロゲ
ン含有、難燃変性樹脂、２３ｔＷ換アクリル酸工ステル
例オばエポキシアクリレート、ウレタンアク１）レート
またはポリエステルアクリレートから誘導された架橋性
アクリル樹脂、 ２４　　メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネート
またはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹脂、ポリエ
ステル樹脂及びアクリレート樹脂、２５　　ボリエボキ
ンド、例えばビス−グリシジルエーテルから、または環
状脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂
、 ２６　　セルロース、ゴム及ｒ島ゼラチンのような天然
ポリマー、及びそれらを化学変性した同族誘導体、例オ
げ酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースＭ　（１’
　Ｍ　酸セルロース、及ヒセルロースエーテル例乏ケメ
チルセルロース、 ２７　　単一モノマーまたはそれらの混合物からなる天
然及び合成有機物質、例えば鉱物油、動物及び植物脂肪
、油及び蝋、１１１合成エステル（例えばフタレート、
アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）から
誘導された油、蝋及び脂肪、並びに例えばンラスナック
用可塑剤としてまたは紡糸製剤と１７て用いられている
いかなる重都比での合成エステルと鉱油との混合物、そ
してまたそれらの水性エマルジョン、２ａ　　天然また
は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ゴム／ラブ
２２フ棟だｄカルボキシ弗化スチレン／ブタンエンコポ
リマーのラテックス。

弐■及び■で表わされる化合物は、特にスチレンポリマ
ー及び１歩ストマーの安Ｗ化に効果的である。安定化さ
れたポリマーは優秀な色特性を有しそしてその安定剤と
ポリマーの混和性も優れている。式ｌ及び■で表わされ
る化合物ｔｓ１だ＠滑剤の安定化にも非常に適切である
。

その安定剤は、被安ポ化癲質の重量を基準どして００１
ないし５重量％の濃度でグラスチックに添加する。村安
定化物ηの１匍を基準と【−７て好ｔ　ｌ−、＜は００
１ないし２０、より好ましくは０２ないし０６６重量％
化合物が添加ばれる。

その添加し１市合後に、世１えげこの技術分野で通常用
いられている方法によってその化合物及び、所望により
、他の添加剤を成形前捷たは成形中に溶融体にブレンド
することによって、またはポリマーに溶解もしくは分散
した化合物を塗布し、心安なら続いてその溶媒を減圧蒸
留する、ことによって行う。

従って、本発明は式ｒｔたけＶｌで表わされる化合物０
０１ないし５重量％の添加によって安定化され、所望な
ら他の公知であり慣用の添加剤をも含んでいてもよいプ
ラスチックにも関するものである。その安定化されたプ
ラスチックは。

非常に多種多彩な形体、例えばシート、フィラメント、
リボン、異形材とし２て！Ｆたけラッカー用結合剤、接
着剤−またを−１セメントとして用いることもでき得る
。

本発明安２Ｉｆ剤ノニ用いることのでき得る他の添加剤
の例とＬＴ−は次のものが挙げられる：ｚ円 １、　抗酸化剤 １１、　　アルキル化モノフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２−６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−ｉ−ブチルフェノール、２．６−）−シ
クロペンｆ　／ｌ、　−４−メチルフェノール、２−（
α−メチルシクロヘキシル）−４，Ａ−ジメチルフェノ
ール、２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノー
ル、２１４．６−）リーシクロヘキシルフェノール、２
．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール
、２．６−ジフェニル−４−オクタテ／ルオキシフェノ
ール、 １２、　　アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノンまたは２．５−ジ
ー第三アミル−ヒドロキノン、ｔｓ　　水酸化チオフェ
ニルエーテル 、１ｆ） ２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２′−チオ−ビス−（４−オクチル
フェノール）、４．４′−チオ−ビス＝（６−第三ブチ
ル−３−メチルフェノール）またけ４゜４′−チオ−ビ
ス−（６−第三フチルー２−メチルフェノール）、 １４　アルキリデン−ビスフェノール ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２．２’−メチレン−ビス−（６−
１ｇ　Ｅ　ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′
−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（（χ−メチル
シクロヘキシル）−フェノール）、’２゜２′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキシルフエノー
ル）、２．２’−メチレ／−ビス−（６−ノニル−４−
メチルフェノール）、２Ｉ２′−メチレ／−ビス−（４
，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２′−エチリ
デン−ビス−４，６−シー午三ブチルフエノール）、２
．２′−エチ１７デ／−ビス−（６−第三ブチル−４−
イノブチルフェノール）、４．４′−メチ【／ノービス
ー（２，６−ジー第三ブチルフェノール）％４．４′−
メチレンービスー（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）、１．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−ブタン、２゜６−ジー（
３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル
）−４−メチルフェノール、１゜１．３−）リス−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−ブタン、１．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン−（ｓ’−７％三フチルー４′ーヒドロキ
ンフェニル）−ブチレート〕、ジー（３−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロペン
タジェンまたけジー（　２　−　（　５’−第三ブチル
−２′ーヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−６−
第三ブチル−４−メチル−フェニル〕テレフタレート、 １、５　　べ／ジル化合物 １、３．５−　　）リ−（３．５−シー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２．４．６−トリメチルベン
ゼン、ジー（３．５−ジー第一；、ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）スルフィド、インオクチル５．５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２
．６−シメチルペンジル）−ジチオールテレフタレート
、１，５。

５−トリス−（３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）インシアヌレート、１，３。

５−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２．
６−ジメチルへブチル）インシアヌレート、ジオクタデ
シル５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
−ホスホネートまたはモノエチル３．５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルンウム
塩、 １、６　　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキ７ーラウリン酸アニリド、４−ヒトロキシ
ースク．アリン酸アニリドまたｉｊ２，４−ビス−オク
チルメルカプト−６−（５．５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−・１７３ トリアジン、 １、Ｚ　　β−（５．５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオン酸と一価普たは多価アルコール
例えばメタノール、オクタデカノール、１．６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエ
チルインシアヌレートまたはジヒドロキシエチルオキサ
ルアミドとのエステル、 １、ａ　　β−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）−プロピオン酸トー価また１４多価
アルコール例えばメタノール、オクタデカノール、１．
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレンクリニア　−ル、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートまたはジヒドロキ
シエチルオキサルアミドとのエステル、１９　β−（３
．５−第三ブチル−４−ヒドロ・〕ｌＩ キシフェニル）−プロピオン−４例え、ばＮ　、　Ｎ’
ージー（３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシエチ
ルフ“ロビオニル）へキサメチレンジアミン％Ｎ　、　
Ｎ’−ジー（５．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンまたｉｊ
：　Ｎ　、　Ｎ’−ジー（５．５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジンとのア
ミド、 ２、　　ＵＶ−吸収剤及び光安定剤 ２、　１．　　２　−　（　２’−ヒドロキシフェニル
）−ベンズトリアゾール、例えば５′−メチル−、３１
　、　ｓｌ　−ジ−第三ブチル−、５′−第三ブチル−
、５／−　（　１。

１、３．３−テトラメチルブチル）−、５−クロロ−Ｓ
／　、　Ｓ／−ジ−第三ブチル−、５−クロロ−６′−
第三プチル−５′−メチル−、５’　−　給ニブチル＝
５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ−、６′。

５−ジー第三アミル−、３．５−ジー（１，１，、５。

６−テトラメチルブチル）−及びｓｌ．５／−ジー（α
，α−ジメチルベンジル）　−　２　−　（　２’−ヒ
ドロキシフェニル）−ベンズトリアゾール、 ２．２２−ヒドロキノベンゾフェノン、例えば４−ヒド
ロキシ−１４−エトギアー、４−オクトギシー、４−−
ｙシルオキシ−１４−ドテシルオキシ−５４−ペンンル
オキシー、４　、２’　、　４’−トリヒドロキシー及
び２′−ヒドロギ／−４、４’−ジメトキシ−誘導体、 ２．５　　置換及び非置換安息香酸のエステル、例えば
４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリ
チレート、オクチルフェニルサリチレート、ンヘンゾイ
ルレゾル７ノール、ビス−（４−ｍ（三グチルベンゾイ
ル）−レゾル／ノール、ペンソイルレゾルシノール及び
２．４−ジー第三ブチル−フェニル６．５−ジー第三ブ
チル−４−ヒドロギルベンゾエート、 ２．４．　７クリレート、例えばエチルα−シアノ−β
、β−ジフェニル−アクリレート、インオクチルα−ン
アノーβ、β−ジフヱニルアクリレート、メチルα−カ
ルボメトキン−／ンナメート、メチル（【−７了ノーβ
−メチル−ｐ−エトギアーシンナメート、ブチルα−ン
了ノーβ−メチル−１〕−エトギアーシンナメート、メ
チルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメート
及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−ンアノビニル）−
２−メチル−インドリン、 ２．５　　ニッケル化合物、例えば２，２′−チオ−ビ
ス−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェノール〕のニッケル錯体、例としては例えばｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノ−ルアばンまたはＮ−シクロヘキ
シル−ジェタノールアミンのよう人他の内１位子を含む
捷たけこのような内１位子を含まない１：１錯体または
１：２錯体、二、。

ケルジブチルジチオ−カルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジー第三ブチル−ベンジル−ホスホン酸のモノ
アルキルエステル例エバメチルモジくハエチルエステル
のニラクル塩、ケトキ７ムのニッケル錯体例えば２−ヒ
ドロキシ−４−メチルーフ：【ニルウンデシルク−トン
オキンムのニツウ“ル錯体及び□他の配位子を含む塘た
け他の内１位子を含まない１−フェニル−４−ラウロイ
ル−５−ヒドロキシービスゾールのニッケル・１７ 錯体、 ２．６．　　立体障害アミン、例えばビス−（２゜２．
６．６−チトラメチルピベリジル）セバケート、ビス−
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジル）ｎ−ブチル−５，５−シー第三ブチル−４−
ヒドロギシーペンジルーマロネート、１−ヒドロキシ−
エチル−２，２゜６．６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸との縮合生成物及びＮ、Ｎ’−
（２゜２．６．６−チトラメチルビベリジル）−へキサ
メチレンジアミン及び４−第三オクチルアミノ−２，６
−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成
物、及びトリス−（２，２，６，６−チトラメチルビペ
リジル）ニトリロトリアセテート、 ２Ｚ　シュウ酸シアはド、例えば４，４′−ジ−オクチ
ルオキシ−オキサニリド、２．２’−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサニリド、２．７
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチル−オ
キサニリド、２−エトギン−２□−エチル−オキサニリ
ド、Ｎ　、　Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミノ−プロ
ピル）−オキづルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチ
ル−７−ニチルーオキザニリド及びこれと２−エトギア
ー２′−エチル−５，４′−ジー第三ブチルーオキリニ
リドとの混合物、オルト−及びバラーメトキ７−二置換
オキザニリドの混合９勿及び０−ルびｐ−エトキシー二
１Ｗ換オキサニリドの渭、合物、６　金属不活性化剤、
例λげＮ　、　Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ンアξド、Ｎ
−サリチラルーＮ／　−カリチロイルヒドラジン、Ｎ、
Ｎ’−ビスーザリチロイルヒドラ７ノ、Ｎ　、　Ｎ’−
ビス−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロギシフェ
ニルフロヒオニル）−ヒドラジン、６−ザリチロイルア
く゛ノー１，２゜４−トリアゾール及びビス−ベンジリ
デン−シュウ酸ジヒドラジド、 ４　ホスフィツト及びホスホナイト、例えＶＪ’トリフ
ェニルホスフィ・ノド、ジフェニルアルギルホスフィノ
ド、フェニルジアルキルポスフィソトｓ　　ト’）　（
／　−＝−ルフェニル）ホスフィｙｌ・、）リラウリル
ホスフィット、トリオクタデシルホスフィツト、ジステ
アリルーペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
−（２，４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、
ンイソデシルーベンタエリトリトールジホスフィット、
ジー（２，４−ジー第三ブチルフェニル）−ぺ／タエリ
トリトールジホスフィット、トリステアリルーンルビト
ールトリホスフィノト及びテトラホス−（２，４−ジー
第三ブチルフェニル）−４゜４′−ビフエニレンジホス
ホナイト、 ５　過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプロピオ
ン酸のエステル、例と］７てはラウリル、ステアリル、
ξリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベン
ズイミタゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデ
ンルジスルフィド及びペンタエリトリトールテトラキス
−（β−ドデシルメルカフ゛ト）プロピオネート、 ６　ポリアミド安定剤、例えば沃化物及び／または燐化
合物と井に用いる銅塩及び２価マンガンの塩、 ７、　塙基性補助安定剤、例オはメラばン、ポリビニル
ピロリトノ、ンシアンジアミド、トリアリルンアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミノ、ボリアば
ド、ボリウし・タン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及び
アルカリ土類金属塩、例オげステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸曲鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノ
ール酸ナトリウム汲びパルεチン酸カリウム、ピロカテ
コールアンチモンまたはピロカテコール錫、 ８　核剤、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸
及びジフェニル酢酸、 ９　介填剤及び補強剤、例λば炭酸カル７ウム、珪酸塩
、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム・、金用酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラ
ック及び黒鉛、 １０　　他の添加剤、例メは可塑剤、潤滑剤、乳化二）
１ 剤、顔料、螢光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤及び発
泡剤。

Ａ）製造例 実施例１：３．４’−ジヒドロキシ−４、５’、　５’
−）リー第三ブチルー２．６−シメチルジフエニルメタ
ン ２．４−ジメチル−６＝第三ブチルフエノール２１．５
ｇを、メタノール６０ｍ１Ｋ浴解させ、この溶液に８０
係硫酸１１ｇを加りる。そうして、撹拌し、なからそし
て窒素下で、４−メトキシメチル−２，６−ジー第三ブ
チルフェノール６０ｇを約７０°Ｃ（還流）にて６時間
かけて加λる。

その反応混合物をさらに６時間７０℃に保つ。

冷却すると、反応生成物の無色結晶が沈殿する。

その結晶を吸引濾過してヘキサンによる熟成、濾過、Ｎ
ａＯＨ含有の水による熟成、そしてさらにＦ＋過するこ
とによって精製する。融点：１４０℃（メタノールから
再結晶）。

実施例２：５．４’−ジヒドロキシ−４，３′−ジー第
三ブチル−２，６，５’−）リメチルジフェニルメタ５
：２ ン ４−メトキシメチル−２，６−ジー第三フチルフエノー
ルに代えて、４−メトキシメチル−２−メチル−６−第
三ブチルフェノールの供試ｆを用いて実施例１の手順を
繰り返すと、融点１２２℃の６．４′−ンヒドロキ７−
４　、５’−ジー第三ブチル−２，６，５’−）リメチ
ルジフヱニルメタンを得る。

実施例６： ２．４−ジメｆルー６−第三ブチルフェノールに代えて
、２，４．６−）リメチルフェノールの供試１？１′を
用いて実施例１の手順を繰り返すと、融点１４５℃の５
．４′−ジヒドロキシ−ｓｌ　、　ｓｌ−ジー第三ブチ
ル−２，４，６−）ジメチルジフェニルメタンを得る。

実施例４：５，３’−ジヒドロキシ−４，４′−ジー第
三ブチル−２，２’、６．６’−テトフメチルジフＩニ
ルメタン １６−第Ｅフチルー２．４−ジメチルー５−クロロメナ
ル７１ノール’）２２．６，１９及び２−第三ブチルー
４．６−シメチルフエノール１７８ｇを、無水の塩化骨
鉛０５ｇ添加後、攪拌１−、ながらそ１〜て窒素下で１
０時間の間６０℃に加熱する。そのトルエン溶液を水洗
、溶媒の減圧蒸発及びヘキサンによって結晶化させた後
に生成物が得られる。融点＝１５０℃。

’）Ｈ造’マクロモレクラレ　ヒエビイ［（Ｍａｋｒｏ
ｍｏｌｅｋ、　Ｃｈｅｍｉｅ）、９巻、２１−２２ｍ（
１９５２）　］参照 実施例５：３．３’−ジヒドロキシ−４，４′−ジー第
三ブチル−２，２’、６．６’−テトラメチルジベンジ
ルスルフィド トリエチルアばン１０１ｇを添加するとともに６−第三
ブチル−２，４−ジメチルクロロメチルフェノール２２
６ｇをトルエン５０ｍ１Ｋ浴屏させてそして硫化水素約
２．５　ｇを２０’−３０℃で攪拌しながらゆっくり導
入する。２０°−６０℃での・：、。

２０時間の攪拌後、そのトルエン溶液を中性になるまで
水洗すると、済離剤としてトルエンを用いたシリカゲル
によるカラムクロマトグラフィーによって副生成物とし
て得られる相当するベンジルメルカプタン（融点〜６０
　’Ｃ）から生成物が分離する。その生成物は融点１３
０℃の白色結晶の形状で得られる。

実施例６：３．３’−ジヒドロキシ−４，４′−ジー第
三ブチル−２、２’　、　６　、６’−テトラメチルジ
ベンジルエーテル 攪拌しながら、６−第三ブチル−２，４−ジメチル−６
−クロロメチルフェノール２２．６．ｌ１ｉｌ−ｉ無水
の炭酸ナトリウム１２６ｇを加えながら沸騰水１００ｍ
Ａ’中還流下で４時間加熱する。冷却し塩化メチレン添
加後、その水相を分離し有機相を水洗、乾燥そ１〜て濃
縮する。その残留物から７す力ゲルによるクロマトグラ
フィー（トルエン／アセトン９６：４を用いて）によっ
て表題化合物が融点１５４℃の白色結晶の形状で得られ
る。

（副生成物と１７で融点１４８℃の相当するベンジルア
ルコールカｆ↓＄ラレル）。

実施例７：５−ヒドロキ／−４−第三ブチル−２，６−
ノメチルベブチルーｎ−オクタテ／ルエ５５ 一チル 攪拌しながら、６−第三ブチル−２，４−ジメチル−５
−クロロメチルフェノール’　”　ｇ　ｓ　ｎ−オクタ
デカノールｉａｓｇ、ジメチル了セタミド７０ｍ１及び
トリエチルアはン５．５Ｉを沃化カリウム０２．９を加
えながら２５時間の間１００℃に加熱する。そうしてそ
のバッチを塩化メチレン及び水で抽出してそしてその有
機相を分離して、水洗、乾燥及び濃縮する。生成物はア
セトニトリルから結晶化させる。融点°５２℃。

実施例８ アルコール成分とし、てイソプロパツールを用い実施例
９の手順を繰り返すと、融点５０℃の相当するイソプロ
ピルエーテルが得られる。

Ｈ−，６ 実施例９ アルコール成分と［７てエチレングリコールを用い実施
例９の手順を繰り返すと融点１４３℃の相当するエチレ
ングリコールジエーテル（式■で表わされる化合物）が
得られる。

実施例１０： 安定化していないＡＢＳ粉末１００重量部を・表■及び
Ｈに示した安犀剤と混合する。その生成混合物を最高温
度１７０℃で二本口−ルξル上で５分間混合し、そうし
て得られる圧延シートを剥ぎとる。そうしてそのシート
を実験室用油圧プレス機上１８０℃で６分間の間加圧し
、’　ｍｍのシートとしこれから寸法５０ｘ２０．＠、
の試験片を打ち抜く。′ その試験片に添加Ｅ〜た安定剤の効果を強制通風炉中１
８０℃での熱老化によって試験する。老化の間に起こる
損傷（酸化）の基準値は反射分光分析法で得られる表面
の赤外吸収スペクトルである。特に、カルボニル吸光［
（’　７２０ＣＩｒＬ’−’　）の増加を時間の経過と
共に観測し変わらず残っている吸収バンド（１４５５ｃ
ｍ−’）と比較する。

その分解は次式： に従って測定する。

■が値０．１　（ｔ、、、　）に達した後の時間を適宜
終点として扱う。

５１） Ｑ 実施例１１： ポリブタジェン（高−シス）８重ｔ％及び塩基性安う？
剤としての２，６−ジー第三ブチル−ｐ−クレゾール０
０３５重ｆ％、潤滑剤としてのステアリン酸亜鉛０．０
５重ＩＩ−チ及び本発明の抗酸化剤のうち一種（各々、
表■及び■中相当する製造側番号に一致）０１重量係を
含有している耐衝馨性ポリスチレンを２２０℃で２回押
出してそして生成粒状物を１８５℃、で３分間加圧して
２朋の試験片にする。この試験片を強制通風炉中でオー
ブン老化させて以上の特性を測定した：ａ）　　ＡＳＴ
Ｍ　Ｄ１９２５による黄色度指数（Ｙｌ　）を８０℃（
０，２５０，５００，７５０及び１０００時間後に測定
）反び１６０°Ｃ（０，６０，９０，１２０及び１８０
分後に測定）にて測定する。この結果は表ｉＩＴ中に示
す。

ｂ　）　　ｋ　ｐ−ｃｍ／を一単位で表わされる衝盤強
さくＩｓ）を、老化後１６０℃（３０，６０，１２０，
１５０，１８０゜２４０．３００，３６０，４２０及び
４８０分後に測定）にて測定する。この結果は表片中に
示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （υ　次式Ｉ： Ｃ１（、。 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を衣わし、 ル４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
   １０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルアル
   キル基または炭素原子数７ないし１０のアルカリール基
   を衣わし、そして 此３は水素原子または下記式■で表わされる基を表わし
   、そしてＲ２は次式■、ｎｉ、■、または■：＋１１（
   ｔｉｌｌ　　　　　　　　α）−〇１１□ＯＹ Ｖｌ （上記式中、 １４”及びＲ６はルｌ及びＲ４に対して与えられた下記
   の意味を衣わしそしてその両方の基はｌ（ｌ及びＲ４と
   同一または異なっていてもよく、そして Ｘは−ＣＨ□−，−ＣＨ２０ＣＨ２−または一〇　Ｈｚ
   　Ｓ　Ｃ８２−を表わし、 Ｒ７は炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
   １０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルアル
   キル基または炭素原子数７ないし１０のアルカリール基
   を表わし、 Ｒ８はメチル基または水素原子を表わし、そして Ｙは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数
   ６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０の
   アルアルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカ
   リール基を表わす。） で表わされる基のうちの１つを表わす〕で表わされる化
   合物並びに次式■： 〔上記式中、 １（、ｌ及びＲ４は上記式Ｉで定義した意味を表わし、 ｎは２ないし４の数値を表わし、 Ａは、ｎが２を表わすとき、−〇ｍＨ２ｍ（式中ｍは２
   ないし１２の数値を表わす）もしくはその原子鎖が一〇
   −、−Ｓ−もしくは−ＮＨ−によって一回もしくは二回
   中断されている 一ｃｍ　１４２　ｍ基、炭素原子数４ないし８のアルケ
   ニレン基、炭素原子数４ないし８のアルキニレン基、フ
   ェニレン基まｉａ次式： ［（９ （上記式中、 ｔｔ９及びル１０は互いに独立して水素原子または炭素
   原子数１ない（−４のアルキル基を表わす。） で衣わされる基を表わし、そしてｎが３を表わすときは
   、Ａはまた次式： ％式％） で表わされる基のうちの１つを衣わし、ｎが４を衣わす
   とＡ（ＣＨ２量基を表わす。〕で衣わされる化合物。 （２Ｊ　　式ｌで表わされる特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （３）　　式■で表わされる特許請求の範囲第１項記載
   の化合’？ｔ。 （４）式１においてＩｌ′ｔ３が水素原子を衣わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）　　式ｌにおいてル２が式■、■または■で表わ
   される基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）式１においてＲ２が式Ｕまたは■で衣わされる基
   を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）　　式ＩにおいてＸか−ＣＨ２−で表わされる特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）式ｌにおいて［１，１及びＲ５がメチル基を表わ
   し、（（，４及びル６が炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基を表わし、そしてＲ７が第三ブチル基を衣わし、Ｒ
   ８が水素原子を懺わしそしてＹが炭素原子数６ないし１
   ８のアルキル基を衣わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 （９）　　式ｌにおいてＲ１及びＲ４がメチル基を表わ
   し、そしてｔｔ３が水素原子を表わし、そしてＲ２がそ
   の１も５及びｌ（，６か炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わす弐■で表わされる基を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ＯＱ　　式■においてａｔかメチル基を表わし、Ｒ４が
   アルキル基を表わし、ｒｉが２を衣わしそしてＡが−Ｃ
   ｍＨ２ｍ（ここで１ｎは２ないし８の数値を表わす）、
   または次式： で衣わされる基な表わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ０］、１　　次式ｌ： 〔式中、 ル１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 １（，４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６な
   いし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアル
   アルキル基または炭素原子数７ないし１０のアｌレカリ
   ーｌし基を表わし、そして ル３は水素原子または−Ｆ記式Ｖで衣わされる基を表わ
   し、そして１１．２は次式１１　、　ｌｉｔ　、　ＩＶ
   、または■： （旧　　　　　　（１１１１（ＩＶＩ ＣＨ２０Ｙ ｔＶ＋ ・：： （上記式中、 Ｒ５及びａ６ｄｌ（１及びル４に対して与えられた前記
   の意味を表わしそしてその両方の基はＲ１７及び１（１
   ４と同一または実なっていてもよく、そして 、Ｘ　＆、ｌＬ　　−Ｃ１１２−、−ＣＥ−１２０ＣＦ
   ｂ−！　７’ｃ　ｔよ　−ＣＩ−Ｉ２ＳＣＩ−１，−を
   衣わし、 １’ｔ７は炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原チ数６な
   いし１０のアリール基、炭素ＩｊＸ　Ｐ数７ないし１０
   のアルアルキル基または炭素原子数７ないし１０のアル
   カリール基を表わし、　・ １（，８はメチル基または水素原子を衣わし、そして Ｙは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数
   ６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０の
   アルアルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカ
   リール基を表わす。） で衣わされる基のうちの１つを衣わず〕で衣わされる化
   合物、もしくは次式■： 〔上記式中、 １％１及びｌ（４は上記式１で定義した意味を表わし、 ｎは２ないし４の数値を表わし、 八は、ｎが２を衣わすとき、−ＣｍＨ２ｒｒ１（式中ｍ
   は２ないし１２の数値を懺わす）もしくはその原子鉤が
   一〇−、−Ｓ−もしくは−ＮＨ−によって一同もしくは
   二回中断されでいる 一ＣｍＨ２□□基、炭素原子数４ないし８のアルケニレ
   ン基、炭素原子数４ないし８のアルキニレン基、フェニ
   レン基まｆｃ　ｔｒｉ　次式’ル９ （上記式中、 Ｒ９及びＲ，ＩＯＵ、Ｍいに独立して水素原子または炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表わさ
   れる基を表わし、そしてｌ〕が６を表４〕すとｈはまた
   次式： ％式％ または　Ｃｔ（、−％式％−Ｃ（ＣＩ−社「で表わされ
   る化合物を用いることからなる有機物質の安定化方法。 ０４　　次式Ｉ： 〔式中、 ［（１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 ｌＬ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
   子数５ないし８のシクロアルギル基、炭素原子数６ない
   し１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルア
   ルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカリール
   基を表わし、そして Ｒ３は水素原子または下記式■で表わされる基を表わし
   、そしてＲ２は次式…、　ｎｌ　、　ＩＶ　、または■
   ： （ｎ）　　　　　　（１１１１（ＩＶＩ−Ｃ）１２０Ｙ ｔＶ＋ （上記式中、 ル５及びｆｔ６は［４１及びＲ４に対して与えられた前
   記の意味を表わしそしてその両方の基はｌ（，１及びＲ
   ４と同一または異なっていてもよく、そして Ｘ　Ｕ　−Ｃ：Ｒ２−、−Ｃ）１２０Ｃ１−１ｇ−−）
   ：　７’ｃ　ｆｌ　−ｃＦ１２ｓｃＨ，ヲ表わし、 Ｒ７は炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
   １０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルアル
   キル基または炭素原子数７ないし１０のアルカリール基
   を表わし、 Ｒ８はメチル基または水素原子を表わし、そして Ｙは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数
   ６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０の
   アルアルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカ
   リール基を表わす。） で表わされる基のうちの１つを表わす〕で表わされる化
   合物、もしくは次式■： 〔上記式中、 １１ｊｌ及びＲ４は上記式Ｉで定義した意味を弐わし、 ｎは２ないし４の数値を表わし、 Ａｉｉ、ｎが２を表わすとき、−０ｍＲ２ｍ　（式中ｍ
   は２ないし１２の数値を表わす）もしくはその原子鎖が
   −Ｕ−、−Ｓ−もしくな−ＩＮＩ（−によって−回もし
   くは二回中１１ｒされている一〇ｍ［１２ｍ基、炭素原
   子数４ないし８のフル’ｒニレン基、炭素原子数４ない
   し８のアルキニレン基、フェニレン基または次式： （１ （上記式中、 Ｉｔ”及び１（１０は互いＶＣ独立して水素原子または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。） で表わさｎる基ヲ衣わし、そしてｎが６を衣わすときは
   、Ａはまた次式： または　Ｃ）ｉ、−Ｃ國−Ｃ（Ｃｌ６−で衣わされる化
   合物によりて安定化さ７また有機ポリマー。 ０３アクリロニトリル、ブタジェン、スチレン（ＡＢＳ
   　）または耐衝撃性ポリスチレンに基づくグラフトポリ
   マーである特許請求の範囲第１２項記載の安定化された
   ポリマー。 ｑ尋　次式１： 〔式中、 ［４１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
   １０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルアル
   キル基珍ま世は炭素原子数７ないし１０のアルカリール
   基を表わし、そして Ｒ３は水素原子または下記式■で表わされる基を表わし
   、そしてａ２ハ次式ハ、ａｌｌ、ＩＶ、または■： （１１）　　　　　　　ｕｌｌｌ　　　　　α）−Ｃ）
   Ｊ２０Ｙ Ｖｌ （Ｊ：記式中、 Ｒ６及びＲ６はＢｔ及び１−Ｒ４に対して与えられた前
   記の意味を衣ねしそしてその両方輸はｔｔｌ及びＲ４と
   同一または！！Ａなっていてもよく、そしてＸは一〇）
   １２−、−ｃｔｉ□００Ｈ，−または−ＣＨ２５Ｃ１−
   １２−をを表わし、 ルアは炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし
   １０のアリール基、炭素原子数７ないし１０のアルアル
   キル基または炭素原子数７ないし１０のアルカリール基
   を懺わし、 Ｒ８はメチル基または水素原子を表わし、そして Ｙは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数
   ６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１０の
   アルアルキル基または炭素原子数７ないし１０のアルカ
   リール基を表わす。） で表わされる基のうちの１つを表わす〕で表わされる化
   合物もしくは次式ｖｌ： 〔上記式中、。 ｉｌｌ及びｌ（，４は１記式１で定義した意味を表わし
   、 ｎは２ないし４の数値を衆わし、 Ａは、ｎが２２表わすとき、−ＣｍＨ２ｍ　（式中ｍは
   ２ないし１２の数値を六わす）もしくはその原子鎖が一
   〇−、−８−もしくは−ＮＨ−によって一回もしくは二
   回中断されている一ＣｍＨ２ｍＪ’、炭素原′子数４な
   いし８のアルケニレン基、炭素原子数４ないし８のアル
   キニレン基、フェニレン基または次式： （、上記式中、 Ｒ９及びｌ（，１０は互いに独立して水素原子または炭
   素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で表わさ
   れる基を表わし、そしてｎが３を衣わすとさは、Ａはま
   た次式： ％式％） で表わされる基のうちの１つを衣わし、ｎが４を弐オ）
   すときはＣ（ＣＩ（２＋ｒ−基を表わす。〕で衆わされ
   る化合物によって安定化された病ｔけ剤。