JPH0313207B2 - - Google Patents
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Description
本発明は有機物質の有用な安定剤である新規の
メター官能性フエノール、特に少くとも2つの芳
香核中にOH基を有するフエノールに関するもの
である。 少くとも2つの芳香核にOH基を有しそしてそ
の芳香核が架橋基によつて結合していて、各々の
核はそれによつて第二の芳香核との結合を構成す
る炭素原子に対してオルトーまたはパラー位にあ
るOH基を有しているかまたはそのOH基置換が
不明である多数のフエノールは既に文献で公知で
ある。 このようなフエノールの安定剤としての用途も
また公知である。これらのフエノールは例えば次
に挙げる刊行物中に記載されている:英国特許
1229574号明細書、米国特許3346648号明細書、独
国特許公開第21388839号公報、および日本国特許
第7314181号明細書。 少くとも2つの芳香核にOH基を有しそしてそ
のOH基がそれによつて第二の芳香核との結合を
構成する炭素原子に対してメター位にあるいくつ
かのフエノールも文献で公知である。このような
フエノールの酸化防止剤としての用途もまた公知
である。これに関連することは独国特許公開第
2211722号公報およびエイチ・ブジキエウイツツ
(H・Budzikiewicz)およびヨツト。スボボダ
(J・Swoboda)により「ヒエミシユ ベリヒテ
(Chem.Ber.)、98(10)、1965、3264−9」中に記載
されている。 本発明のメター官能性フエノールは、先に引用
した公知化合物に比して酸化防止剤としてより活
性であつてそしてより優れた色特性を示す。 本発明は、次式: {式中、R1は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、R4は炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わし、そしてR2およびR3は互いに独
立して次式: (式中、Xはメチレン基を表わし、R6は炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表わし、R7は炭
素原子数4ないし12のアルキル基を表わし、R8
は水素原子を表わす。)で表わされる基を表わ
す。}で表わされる化合物に関するものである。 炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし12のアルキル基または炭素原子数4な
いし12のアルキル基としてR1、R4、R6およびR7
はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、第三ブ
チル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−
オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル基、n−ノニル基、デジル基またはドデシル基
であり得る。R1,R4およびR6は各々メチル基ま
たは第三ブチル基が好ましい。R7は第三ブチル
基が好ましい。 式で表わされる化合物のうち、R1がメチル
基を表わし、R4およびR6が炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表わし、R7が、第三ブチル基
を表わし、R8が水素原子を表わしそしてR2およ
びR3が互いに独立して式で表わされる基を表
わすものが、本発明の好ましい実施態様である。 以下に挙げる化合物は、本発明化合物の例であ
る: 式で表わされるもの:3,5−ジ−(3′,
5′−ジ−第三ブチル−4′−ヒドロキシベンジル)
−2,4−ジメチル−6−第三ブチルフエノー
ル、3,5−ジ−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4′−
ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル
フエノール、3,5−ジ−(3′−メチル−5′−第
三ブチル−6′−ヒドロキシベンジル)−2,4,
6−トリメチルフエノール、3,5−ジ−(2′,
6′−ジメチル−第三ブチル−3′−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−トリメチルフエノール、3,
5−ジ−(2′,4′−ジ−第三ブチル−6′−メチル−
3′−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルフエノール。 式で表わされる多核安定剤は、公知の(立
体)障害の大きなフエノールに対するベンジル化
反応、すなわち次式: で表わされるフエノールを 次式: 〔Lは−OH、−CObH2b+1または−N(CbH2b+1)2
を表わし、bは1ないし4を表わす。〕で表わさ
れるベンジル化剤のと、式で表わされる化合物
の式で表わされる化合物の総量に対するモル比
が約1:2で反応させることにより得ることがで
きる。 この反応は、塩基(例えば第三級アミン、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属)の存在下で、
そしてまた、必要ならば例えばH2SO4、HCl、P
−トルエンスルホン酸、BF3エーテル錯体、
ZnCl2、AlCl3のような酸性触媒存在下で、そし
て不活性溶剤(例えばアルカン、芳香族、エーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド)の存在下で行うことができる。この反応にお
いて式で表わされる化合物を過剰量用いてもよ
い。 本発明化合物を得るために用いられる出発物質
は公知化合物で、その製法も同様に当業者には公
知である。 本発明はまた、式で表わされる化合物の、有
機物質を酸素、熱、光および例えばβ−およびγ
−線のような電離放射線の作用から保護するため
の安定剤としての用途にも関するものである。 この用途における好ましい実施態様としては、
式で表わされる化合物の、有機ポリマー、特に
アクリロニトリル、ブタジエン、スチレン
(ABS)または耐衝撃性ポリスチレンを基礎とし
たグラフトポリマーのための安定剤としての使用
を挙げることができる。さらに本発明化合物によ
つて都合よく安定化される有機物質の例を以下に
挙げる: 1 モノオレフインおよびジオレフインのポリマ
ー、例えばポリエチレン(架橋されていてよ
い)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブト−1−エン、ポリメチルペント−1−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエンおよ
び環状オレフインのポリマー、例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー。 2 上記1で挙げたポリマーの混合物、例えばポ
リプロピレンとポリエチレンもしくはポリイソ
ブチレンとの混合物。 3 モノオレフインおよびジオレフインの相互も
しくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン/プロピレンコポリマー、プロピ
レン/ブト−1−エンコポリマー、プロピレ
ン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブト
−1−エンコポリマー、プロピレン/ブタジエ
ンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポ
リマー、エチレン/アルキルアクリレートコポ
リマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマーま
たはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそ
れらの塩(アイオノマー)、ならびにエチレン
とプロピレンとジエン(例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボ
ルネン)とのターポリマー。 4 ポリスチレン。 5 スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエ
ンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例
えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリ
ロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレー
トまたはスチレン/アクリロニトリル/メチル
アクリレート;スチレンコポリマーと他のポリ
マー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン/プロピレン/ジエンターポリ
マーより得られる高衝撃強度を有する混合物;
およびスチレンのブロツクコポリマー、例えば
スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/
イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン−
ブチレン/スチレンまたはスチレン−エチレ
ン/プロピレン−スチレン。 6 スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリ
ブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチ
レンおよびアクリロニトリル、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタン
ジエンにスチレンおよびアルキルアクリレート
もしくはアルキルメタクリレート、エチレン−
プロピレン−ジエンタ−ポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレ
ートもしくはポリアルキルメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
−ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、およびそれらと前記5で挙げた
コポリマーとの混合物、例えばいわゆるABS、
MBS、ASAまたはAESポリマーとして知られ
るもの。 7 ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスル
ホン化ポリエチレン、特にハロゲン化ビニル化
合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビ
ニリデンおよびそれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポ
リマー。 8 α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導
されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドお
よびポリアクリロニトリル。 9 上記8に挙げたモノマーの相互または他の不
飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニ
トリル/アルキルアクリレートコポリマー、ア
クリロニトリル/塩化ビニルコポリマーまたは
アクリロニトリル/アルキルメタクリレート/
ブタジエンターポリマー。 10 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれら
のアシル誘導体またはアセタールから誘導され
たポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ
安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポ
リアリルメラミン。 11 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
それらとビス−グリシジルエーテルとのコポリ
マー。 12 ポリアセタール例えばポリオキシメチレン、
およびコモノマー例えばエチレンオキシドを有
するポリオキシメチレン。 13 ポリフエニレンオキシドおよびスルフイド。 14 一方で末端水酸基を有するポリエーテル、ポ
リエステルおよびポリブタンジエン、他方で脂
肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートから誘
導されるポリウレタン、およびその前駆物質
(ポリイソシアネート、ポリオール、プレポリ
マー)。 15 ジアミンおよびジカルボン酸から、および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミ
ド、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリ
アミド66、ポリアミド610、ポリアミド11、ポ
リアミド12、ポリー2,4,4−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミド、ポリ−m−フ
エニレン−イソフタルアミドおよびそれらとポ
リエーテルとのコポリマー、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまた
はポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 16 ポリウレア、ポリイミドおよびポリアミド−
イミド。 17 ジカルボン酸およびジアルコールからおよ
び/またはヒドロキシカルボン酸または相当す
るラクトンから誘導されるポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレート、および末端水
酸基を有するポリエーテルおよびジカルボン酸
から誘導されるブロツクポリエーテルエステ
ル。 18 ポリカーボネート。 19 ポリスルホンおよびポリエーテルスルホン。 20 一方でアルデヒドおよび他方でフエノール、
尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフエノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン/ホルムアルデヒド樹脂。 21 乾性もしくは非乾性アルキツド樹脂。 22 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのコポリエステルからビニル化合物を架
橋剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂
およびそのハロゲン含有、難燃変性樹脂、 23 置換アクリル酸エステル例えばエポキシアク
リレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステルアクリレートから誘導された架橋性アク
リル樹脂。 24 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネー
トまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキツド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹
脂。 25 ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエ
ーテルまたは環状脂肪族ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。 26 セルロース、ゴムおよびゼラチンのような天
然ポリマー、およびそれらを化学変性した同族
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロ
ースエーテル例えばメチルセルロース。 27 単一のモノマーまたはそれらの混合物よりな
る天然および合成有機物質例えば鉱物油、動物
性および植物性脂肪、油およびワツクスまたは
合成エステル(例えばフタル酸エステル、アジ
ピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリ
ト酸エステル)より誘導された油、ワツクス、
脂肪、同様に例えばプラスチツクに対する可塑
剤または紡糸製剤として使用される合成エステ
ルと鉱物油との任意の重量比の混合物、および
それらの水性エマルジヨン。 28 天然または合成ゴムの水性エマルジヨン、例
えば天然ゴム/ラテツクスまたはカルボキシル
化スチレン/ブタジエンコポリマー。 式で表わされる化合物は特にスチレンのポリ
マーおよび弾性体を安定化するために有効であ
る。安定化されたポリマーは優れた色特性を有
し、またポリマーに対する安定剤の相溶性も優れ
ている。式で表わされる化合物はまた潤滑油を
安定化するためにも極めて好ましい。 安定剤は安定化される物質に対して0.01ないし
5重量%の濃度でプラスチツクに加えられる。安
定化される物質に対して化合物を好ましくは0.01
ないし2.0最も好ましくは0.2ないし0.6重量%加え
るとよい。 添加は重合後、例えば化合物を、そしてもし必
要ならば更に添加剤を成形の前または成形中に通
常の方法により溶融物中にブレンドすることによ
り、またはポリマーに溶解または分散した化合物
を塗布して、もし必要ならば次いで溶媒を蒸発さ
せることによつても行うことができる。 従つて、本発明はまた式で表わされる化合物
を0.01ないし5重量%添加することにより、そし
てもし必要ならば他の公知および一般的な添加剤
を加えることにより安定化されたプラスチツクに
関するものである。安定化されたプラスチツクは
種々の形態例えばシート、フイラメント、リボ
ン、異形材またはラツカー、接着剤またはセメン
トに対する結合剤として使用される。 本発明の安定剤と共に使用される他の添加剤の
例を以下に述べる。 1 酸化防止剤 1.1 アルキル化された1価フエノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフエ
ノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチル
フエノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−
エチルフエノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフエノール、2,6−ジ−
第三ブチル−4−イソブチルフエノール、
2,6−ジ−シクロベンチル−4−メチルフ
エノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)
−4,6−ジメチルフエノール、2,6−ジ
−オクタデシル−4−メチルフエノール、
2,4,6−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
メチルフエノール、2,6−ジフエニル−4
−オクタデシルオキシフエノール。 1.2 アルキル化されたヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフ
エノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロ
キノンまたは2,5−ジ−第三アミル−ヒド
ロキノン。 1.3 ヒドロキシル化されたチオフエニールエー
テル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−
4−メチルフエノール)、2,2′−チオ−ビ
ス−(4−オクチルフエノール)、4,4′−チ
オ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチルフ
エノール)または4,4′−チオ−ビス−(6
−第三ブチル−2−メチルフエノール)。 1.4 アルキリデン−ビスフエノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチ
ル−4−メチルフエノール)、2,2′−メチ
レン−ビス(6−第三ブチル−4−エチルフ
エノール)、2,2′−メチレン−ビス−〔4−
メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−
フエノール〕、2,2′−メチレン−ビス−(4
−メチル−6−シクロヘキシルフエノール)、
2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4
−メチルフエノール)、2,2′−メチレン−
ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフエノー
ル)、2,2′−エチリデン−ビス−4,6−
ジ−第三ブチルフエノール、2,2′−エチリ
デン−ビス−(6−第三ブチル−4−イソブ
チルフエノール)、4,4′−メチレン−ビス
−(2,6−ジ−第三ブチルフエノール)、
4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル
−2−メチルフエノール)、1,1−ビス−
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフエノール)−ブタン、2,6−(3−第
三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフエノール、1,1,3
−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフエニル)−ブタン、1,1
−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフエニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス
−〔3,3−ビス−(3′−第三ブチル−4′−ヒ
ドロキシフエニル)−ブチレート〕、ジ−(3
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フエニル)−ジシクロペンタジエンまたはジ
−〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−
4−メチル−フエニル〕テレフタレート。 1.5 ベンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,
6−トリメチルベンゼン、ジ−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフイド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート、ビス−(4−第三ブチル−3−
ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−
ジチオールテレフタレート、1,3,5−ト
リス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)イソシアヌレート、1,
3,5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソ
シアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル−ホス
ホネートまたはモノエチル3,5−ジ−第3
ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネ
ートのカルシウム塩。 1.6 アシルアミノフエノール 4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、4
−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリドまたは
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−S−トリアジン。 1.7 β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフエニル)プロピオン酸の1価または多
価アルコール、例えばメタノール、オクタデ
カノール、1,6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートまたは
ジヒドロキシエチルオキサルアミドとのエス
テル。 1.8 β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3
−メチルフエニル)プロピオン酸の1価また
は多価アルコール、例えばメタノール、オク
タデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリスリトール、ト
リス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートま
たはジヒドロキシエチルオキサルアミドとの
エステル。 1.9 β−(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロ
キシフエニル)プロピオン酸の、例えばN,
N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル)ヘキサメチ
レンジアミン、N,N′−ジ−(3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニルプロピ
オニル)トリメチレンジアミンまたはN,
N′−ジ−(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル)ヒドラジン
アミド。 2 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 2−(2′−ヒドロキシフエニル)−ベンズト
リアゾール、例えば5′−メチル−、3′,5′−
ジ−第三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−、
5−クロロ−3′,5′−ジ−第3ブチル−、5
−クロロ−3′−第3ブチル−5′−メチル−、
3′−第2ブチル−5′−第3ブチル−、4′−オ
クトキシ−、3′−5−ジ−第3アミル−、
3′,5′−ジ−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−および3′,5′−ジ−(α−α−ジ
メチルベンジル)−2−(2′−ヒドロキシフエ
ニル)−ベンズトリアゾール。 2.2 2−ヒドロキシベンゾフエノンの、例えば
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデ
シルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,
2′,4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロ
キシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。 2.3 置換および非置換安息香酸エステル、例え
ば4−第三ブチル−フエニルサリチレート、
フエニルサリチレート、オクチルフエニルサ
リチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス−(4−第三ブチルベンゾイル)−レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノールおよび
2,4−ジ−第三ブチル−フエニル3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。 2.4 アクリレート、例えばエチルα−シアノ−
β,β−ジフエニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β,β−ジフエニルアク
リレート、メチルα−カルボメトキシ−シン
ナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−
p−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメ
ート、メチルα−カルボメトキシ−p−メト
キシ−シンナメートおよびN−(β−カルボ
メトキシ−β−シアノビニル)−2−メチル
−インドリン。 2.5 ニツケル化合物、例えば2,2′−チオ−ビ
ス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)フエノール〕の、n−ブチルアミン、
トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキ
シル−ジエタノールアミンのような他の配位
子を含むまたは含まない1:1錯体または
1:2錯体などのニツケル錯体、ニツケルジ
ブチルジチオ−カルバメート、4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル−ホ
スホン酸のモノアルキルエステル例えばメチ
ルまたはエチルエステルのニツケル塩、ケト
キシムのニツケル錯体例えば2−ヒドロキシ
−4−メチル−フエニルウンデシルケトンオ
キシムのニツケル錯体および他の配位子を含
むまたは含まない、1−フエニル−4−ラウ
ロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニツ
ケル錯体。 2.6 立体障害アミン、例えばビス−(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)セバケート、ビス−(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−マロネート、1−ヒド
ロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の縮合生成物およびN,N′−(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)−ヘキサメチ
レンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−S−トリ
アジンとの縮合生成物、およびトリス−(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)ニト
リロトリアセテート。 2.7 シユウ酸ジアミド、例えば4,4′−ジ−オ
クチルオキシ−オキサニリド、2,2′−ジ−
オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−
オキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチル−オキサニリド、
2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、
N,N′−ビス−(3−ジメチルアミノプロピ
ル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−
第三ブチル−2′−エチル−オキサニリドおよ
びこれと2−エトキシ−2′−エチル−5,
4′−ジ−第三ブチン−オキサニリドとの混合
物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物およびo−およびp−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。 3 金属不活性化剤、例えばN,N′−ジフエニ
ルシユウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−サリチロ
イルヒドラジン、N,N′−ビス−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシフエニルプロピ
オニル)−ヒドラジン、3−サリチロイルアミ
ノ−1,2,4−トリアゾールおよびビス−ベ
ンジリデン−シユウ酸ジヒドラジド。 4 ホスフイツトおよびホスホナイト、例えばト
リフエニルホスフイツト、ジフエニルアルキル
ホスフイツト、フエニルジアルキルホスフイツ
ト、トリ(ノニルフエニル)ホスフイツト、ト
リラウリルホスフイツト、トリオクタデシルホ
スフイツト、ジステアリル−ペンタエリトリト
ールジホスフイツト、トリス−(2,4−ジ−
第三ブチルフエニル)ホスフイツト、ジイソデ
シル−ペンタエリトリトールジホスフイツト、
ジ−(2,4−ジ−第三ブチルフエニル)−ペン
タエリトリトールジホスフイツト、トリステア
リル−ソルビトールトリホスフイツトおよびテ
トラキス−(2,4−ジ−第三ブチルフエニル)
−4,4′−ビフエニレンジホスホナイト。 5 過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプ
ロピオン酸のエステル、例としてはラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、2−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチ
ルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフイドおよびペンタエリトリトールテトラ
キス−(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。 6 ポリアミド安定剤、例えば沃化物および/ま
たは燐化合物と共に用いる銅塩および2価マン
ガンの塩。 7 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金
属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシ
ノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウ
ム、ピロカテコールアンチモンまたはピロカテ
コール錫。 8 造核剤、例えば4−第三ブチル安息香酸、ア
ジピン酸およびジフエニル酢酸。 9 充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウ
ム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオ
リン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
金属水酸化物、カーボンブラツクおよび黒鉛。 10 他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤お
よび発泡剤。 実施例 1 3,5−ジ−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,4−ジメチル−6
−第三ブチルフエノール 2,4−ジメチル−6−第三ブチルフエノール
21.5gを、メタノール60mlに溶解させ、この溶液
に80%硫酸11gを加える。次に、撹拌しながら窒
素下で、4−メトキシメチル−2,6−ジ−第三
ブチルフエノール60gを約70℃(還流)で6時間
かけて加える。その反応混合物を70℃にさらに6
時間保つ。冷却すると、反応生成物の無色結晶が
沈殿する。その結晶を吸引過してヘキサンによ
る熟成、過、NaOHを含む水による熟成、そ
してさらに過することによつて精製する。融
点:140℃(メタノールから再結晶)。 実施例 2 実施例1と同様の方法により、2,4−ジメチ
ル−6−第三ブチルフエノールの替わりに供試量
の2,4,6−トリメチルフエノールを使用して
204℃の融点を持つ3,5−ジ−(3′,5′−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,
6−トリメチルフエノールを得ることができる。 実施例 3: 安定化していないABS樹脂粉末100重量部を、
表およびに示す安定剤と混合する。その混合
物を最高温度170℃で二軸ロール混練機上で5分
間混合し、次に得られた圧延シートを剥ぎとる。
次いでそのシートを実験室用油圧プレス機上180
℃で6分間加圧して1mmのシートとしこれから寸
法50×20mmの試験片を打ち抜く。 その試験片に添加した安定剤の効果を強制通風
炉中180℃での加熱老化によつて試験する。老化
の間に起こる損傷(酸化)の評価基準は反射分光
分析法で得られる表面の赤外吸収スペクトルであ
る。特に、時間の経過と共にカルボニル吸光度
(1720cm-1)の増加を観察し、そして変わらず残
つている吸収帯(1455cm-1)と比較する。その分
解は計算式: V=1720cm-1における光学密度(C=0)/1455cm-1
における光学密度(CH2) によつて測定する。 Vが値0.1(t0.1)に達した後の時間を適宜終点
として扱う。
メター官能性フエノール、特に少くとも2つの芳
香核中にOH基を有するフエノールに関するもの
である。 少くとも2つの芳香核にOH基を有しそしてそ
の芳香核が架橋基によつて結合していて、各々の
核はそれによつて第二の芳香核との結合を構成す
る炭素原子に対してオルトーまたはパラー位にあ
るOH基を有しているかまたはそのOH基置換が
不明である多数のフエノールは既に文献で公知で
ある。 このようなフエノールの安定剤としての用途も
また公知である。これらのフエノールは例えば次
に挙げる刊行物中に記載されている:英国特許
1229574号明細書、米国特許3346648号明細書、独
国特許公開第21388839号公報、および日本国特許
第7314181号明細書。 少くとも2つの芳香核にOH基を有しそしてそ
のOH基がそれによつて第二の芳香核との結合を
構成する炭素原子に対してメター位にあるいくつ
かのフエノールも文献で公知である。このような
フエノールの酸化防止剤としての用途もまた公知
である。これに関連することは独国特許公開第
2211722号公報およびエイチ・ブジキエウイツツ
(H・Budzikiewicz)およびヨツト。スボボダ
(J・Swoboda)により「ヒエミシユ ベリヒテ
(Chem.Ber.)、98(10)、1965、3264−9」中に記載
されている。 本発明のメター官能性フエノールは、先に引用
した公知化合物に比して酸化防止剤としてより活
性であつてそしてより優れた色特性を示す。 本発明は、次式: {式中、R1は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、R4は炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わし、そしてR2およびR3は互いに独
立して次式: (式中、Xはメチレン基を表わし、R6は炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表わし、R7は炭
素原子数4ないし12のアルキル基を表わし、R8
は水素原子を表わす。)で表わされる基を表わ
す。}で表わされる化合物に関するものである。 炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし12のアルキル基または炭素原子数4な
いし12のアルキル基としてR1、R4、R6およびR7
はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、第三ブ
チル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−
オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル基、n−ノニル基、デジル基またはドデシル基
であり得る。R1,R4およびR6は各々メチル基ま
たは第三ブチル基が好ましい。R7は第三ブチル
基が好ましい。 式で表わされる化合物のうち、R1がメチル
基を表わし、R4およびR6が炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表わし、R7が、第三ブチル基
を表わし、R8が水素原子を表わしそしてR2およ
びR3が互いに独立して式で表わされる基を表
わすものが、本発明の好ましい実施態様である。 以下に挙げる化合物は、本発明化合物の例であ
る: 式で表わされるもの:3,5−ジ−(3′,
5′−ジ−第三ブチル−4′−ヒドロキシベンジル)
−2,4−ジメチル−6−第三ブチルフエノー
ル、3,5−ジ−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4′−
ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル
フエノール、3,5−ジ−(3′−メチル−5′−第
三ブチル−6′−ヒドロキシベンジル)−2,4,
6−トリメチルフエノール、3,5−ジ−(2′,
6′−ジメチル−第三ブチル−3′−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−トリメチルフエノール、3,
5−ジ−(2′,4′−ジ−第三ブチル−6′−メチル−
3′−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルフエノール。 式で表わされる多核安定剤は、公知の(立
体)障害の大きなフエノールに対するベンジル化
反応、すなわち次式: で表わされるフエノールを 次式: 〔Lは−OH、−CObH2b+1または−N(CbH2b+1)2
を表わし、bは1ないし4を表わす。〕で表わさ
れるベンジル化剤のと、式で表わされる化合物
の式で表わされる化合物の総量に対するモル比
が約1:2で反応させることにより得ることがで
きる。 この反応は、塩基(例えば第三級アミン、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属)の存在下で、
そしてまた、必要ならば例えばH2SO4、HCl、P
−トルエンスルホン酸、BF3エーテル錯体、
ZnCl2、AlCl3のような酸性触媒存在下で、そし
て不活性溶剤(例えばアルカン、芳香族、エーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド)の存在下で行うことができる。この反応にお
いて式で表わされる化合物を過剰量用いてもよ
い。 本発明化合物を得るために用いられる出発物質
は公知化合物で、その製法も同様に当業者には公
知である。 本発明はまた、式で表わされる化合物の、有
機物質を酸素、熱、光および例えばβ−およびγ
−線のような電離放射線の作用から保護するため
の安定剤としての用途にも関するものである。 この用途における好ましい実施態様としては、
式で表わされる化合物の、有機ポリマー、特に
アクリロニトリル、ブタジエン、スチレン
(ABS)または耐衝撃性ポリスチレンを基礎とし
たグラフトポリマーのための安定剤としての使用
を挙げることができる。さらに本発明化合物によ
つて都合よく安定化される有機物質の例を以下に
挙げる: 1 モノオレフインおよびジオレフインのポリマ
ー、例えばポリエチレン(架橋されていてよ
い)、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブト−1−エン、ポリメチルペント−1−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエンおよ
び環状オレフインのポリマー、例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー。 2 上記1で挙げたポリマーの混合物、例えばポ
リプロピレンとポリエチレンもしくはポリイソ
ブチレンとの混合物。 3 モノオレフインおよびジオレフインの相互も
しくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン/プロピレンコポリマー、プロピ
レン/ブト−1−エンコポリマー、プロピレ
ン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブト
−1−エンコポリマー、プロピレン/ブタジエ
ンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポ
リマー、エチレン/アルキルアクリレートコポ
リマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマーま
たはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそ
れらの塩(アイオノマー)、ならびにエチレン
とプロピレンとジエン(例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボ
ルネン)とのターポリマー。 4 ポリスチレン。 5 スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエ
ンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例
えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリ
ロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレー
トまたはスチレン/アクリロニトリル/メチル
アクリレート;スチレンコポリマーと他のポリ
マー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン/プロピレン/ジエンターポリ
マーより得られる高衝撃強度を有する混合物;
およびスチレンのブロツクコポリマー、例えば
スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/
イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン−
ブチレン/スチレンまたはスチレン−エチレ
ン/プロピレン−スチレン。 6 スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリ
ブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチ
レンおよびアクリロニトリル、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタン
ジエンにスチレンおよびアルキルアクリレート
もしくはアルキルメタクリレート、エチレン−
プロピレン−ジエンタ−ポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレ
ートもしくはポリアルキルメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
−ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、およびそれらと前記5で挙げた
コポリマーとの混合物、例えばいわゆるABS、
MBS、ASAまたはAESポリマーとして知られ
るもの。 7 ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスル
ホン化ポリエチレン、特にハロゲン化ビニル化
合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビ
ニリデンおよびそれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポ
リマー。 8 α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導
されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドお
よびポリアクリロニトリル。 9 上記8に挙げたモノマーの相互または他の不
飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニ
トリル/アルキルアクリレートコポリマー、ア
クリロニトリル/塩化ビニルコポリマーまたは
アクリロニトリル/アルキルメタクリレート/
ブタジエンターポリマー。 10 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれら
のアシル誘導体またはアセタールから誘導され
たポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ
安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポ
リアリルメラミン。 11 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
それらとビス−グリシジルエーテルとのコポリ
マー。 12 ポリアセタール例えばポリオキシメチレン、
およびコモノマー例えばエチレンオキシドを有
するポリオキシメチレン。 13 ポリフエニレンオキシドおよびスルフイド。 14 一方で末端水酸基を有するポリエーテル、ポ
リエステルおよびポリブタンジエン、他方で脂
肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートから誘
導されるポリウレタン、およびその前駆物質
(ポリイソシアネート、ポリオール、プレポリ
マー)。 15 ジアミンおよびジカルボン酸から、および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタ
ムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミ
ド、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリ
アミド66、ポリアミド610、ポリアミド11、ポ
リアミド12、ポリー2,4,4−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミド、ポリ−m−フ
エニレン−イソフタルアミドおよびそれらとポ
リエーテルとのコポリマー、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまた
はポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 16 ポリウレア、ポリイミドおよびポリアミド−
イミド。 17 ジカルボン酸およびジアルコールからおよ
び/またはヒドロキシカルボン酸または相当す
るラクトンから誘導されるポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレート、および末端水
酸基を有するポリエーテルおよびジカルボン酸
から誘導されるブロツクポリエーテルエステ
ル。 18 ポリカーボネート。 19 ポリスルホンおよびポリエーテルスルホン。 20 一方でアルデヒドおよび他方でフエノール、
尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフエノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン/ホルムアルデヒド樹脂。 21 乾性もしくは非乾性アルキツド樹脂。 22 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとのコポリエステルからビニル化合物を架
橋剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂
およびそのハロゲン含有、難燃変性樹脂、 23 置換アクリル酸エステル例えばエポキシアク
リレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステルアクリレートから誘導された架橋性アク
リル樹脂。 24 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネー
トまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキツド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹
脂。 25 ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエ
ーテルまたは環状脂肪族ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。 26 セルロース、ゴムおよびゼラチンのような天
然ポリマー、およびそれらを化学変性した同族
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸
セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロ
ースエーテル例えばメチルセルロース。 27 単一のモノマーまたはそれらの混合物よりな
る天然および合成有機物質例えば鉱物油、動物
性および植物性脂肪、油およびワツクスまたは
合成エステル(例えばフタル酸エステル、アジ
ピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリ
ト酸エステル)より誘導された油、ワツクス、
脂肪、同様に例えばプラスチツクに対する可塑
剤または紡糸製剤として使用される合成エステ
ルと鉱物油との任意の重量比の混合物、および
それらの水性エマルジヨン。 28 天然または合成ゴムの水性エマルジヨン、例
えば天然ゴム/ラテツクスまたはカルボキシル
化スチレン/ブタジエンコポリマー。 式で表わされる化合物は特にスチレンのポリ
マーおよび弾性体を安定化するために有効であ
る。安定化されたポリマーは優れた色特性を有
し、またポリマーに対する安定剤の相溶性も優れ
ている。式で表わされる化合物はまた潤滑油を
安定化するためにも極めて好ましい。 安定剤は安定化される物質に対して0.01ないし
5重量%の濃度でプラスチツクに加えられる。安
定化される物質に対して化合物を好ましくは0.01
ないし2.0最も好ましくは0.2ないし0.6重量%加え
るとよい。 添加は重合後、例えば化合物を、そしてもし必
要ならば更に添加剤を成形の前または成形中に通
常の方法により溶融物中にブレンドすることによ
り、またはポリマーに溶解または分散した化合物
を塗布して、もし必要ならば次いで溶媒を蒸発さ
せることによつても行うことができる。 従つて、本発明はまた式で表わされる化合物
を0.01ないし5重量%添加することにより、そし
てもし必要ならば他の公知および一般的な添加剤
を加えることにより安定化されたプラスチツクに
関するものである。安定化されたプラスチツクは
種々の形態例えばシート、フイラメント、リボ
ン、異形材またはラツカー、接着剤またはセメン
トに対する結合剤として使用される。 本発明の安定剤と共に使用される他の添加剤の
例を以下に述べる。 1 酸化防止剤 1.1 アルキル化された1価フエノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフエ
ノール、2−第三ブチル−4,6−ジメチル
フエノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−
エチルフエノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフエノール、2,6−ジ−
第三ブチル−4−イソブチルフエノール、
2,6−ジ−シクロベンチル−4−メチルフ
エノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)
−4,6−ジメチルフエノール、2,6−ジ
−オクタデシル−4−メチルフエノール、
2,4,6−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
メチルフエノール、2,6−ジフエニル−4
−オクタデシルオキシフエノール。 1.2 アルキル化されたヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフ
エノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロ
キノンまたは2,5−ジ−第三アミル−ヒド
ロキノン。 1.3 ヒドロキシル化されたチオフエニールエー
テル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−
4−メチルフエノール)、2,2′−チオ−ビ
ス−(4−オクチルフエノール)、4,4′−チ
オ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチルフ
エノール)または4,4′−チオ−ビス−(6
−第三ブチル−2−メチルフエノール)。 1.4 アルキリデン−ビスフエノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチ
ル−4−メチルフエノール)、2,2′−メチ
レン−ビス(6−第三ブチル−4−エチルフ
エノール)、2,2′−メチレン−ビス−〔4−
メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−
フエノール〕、2,2′−メチレン−ビス−(4
−メチル−6−シクロヘキシルフエノール)、
2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4
−メチルフエノール)、2,2′−メチレン−
ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフエノー
ル)、2,2′−エチリデン−ビス−4,6−
ジ−第三ブチルフエノール、2,2′−エチリ
デン−ビス−(6−第三ブチル−4−イソブ
チルフエノール)、4,4′−メチレン−ビス
−(2,6−ジ−第三ブチルフエノール)、
4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル
−2−メチルフエノール)、1,1−ビス−
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフエノール)−ブタン、2,6−(3−第
三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフエノール、1,1,3
−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフエニル)−ブタン、1,1
−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフエニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス
−〔3,3−ビス−(3′−第三ブチル−4′−ヒ
ドロキシフエニル)−ブチレート〕、ジ−(3
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フエニル)−ジシクロペンタジエンまたはジ
−〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−
4−メチル−フエニル〕テレフタレート。 1.5 ベンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,
6−トリメチルベンゼン、ジ−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフイド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート、ビス−(4−第三ブチル−3−
ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−
ジチオールテレフタレート、1,3,5−ト
リス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)イソシアヌレート、1,
3,5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソ
シアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニル−ホス
ホネートまたはモノエチル3,5−ジ−第3
ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネ
ートのカルシウム塩。 1.6 アシルアミノフエノール 4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、4
−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリドまたは
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−S−トリアジン。 1.7 β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフエニル)プロピオン酸の1価または多
価アルコール、例えばメタノール、オクタデ
カノール、1,6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリスリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートまたは
ジヒドロキシエチルオキサルアミドとのエス
テル。 1.8 β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3
−メチルフエニル)プロピオン酸の1価また
は多価アルコール、例えばメタノール、オク
タデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリスリトール、ト
リス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートま
たはジヒドロキシエチルオキサルアミドとの
エステル。 1.9 β−(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒドロ
キシフエニル)プロピオン酸の、例えばN,
N′−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル)ヘキサメチ
レンジアミン、N,N′−ジ−(3,5−ジ−
第3ブチル−4−ヒドロキシフエニルプロピ
オニル)トリメチレンジアミンまたはN,
N′−ジ−(3,5−ジ−第3ブチル−4−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル)ヒドラジン
アミド。 2 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 2−(2′−ヒドロキシフエニル)−ベンズト
リアゾール、例えば5′−メチル−、3′,5′−
ジ−第三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−、
5−クロロ−3′,5′−ジ−第3ブチル−、5
−クロロ−3′−第3ブチル−5′−メチル−、
3′−第2ブチル−5′−第3ブチル−、4′−オ
クトキシ−、3′−5−ジ−第3アミル−、
3′,5′−ジ−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−および3′,5′−ジ−(α−α−ジ
メチルベンジル)−2−(2′−ヒドロキシフエ
ニル)−ベンズトリアゾール。 2.2 2−ヒドロキシベンゾフエノンの、例えば
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデ
シルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,
2′,4′−トリヒドロキシ−および2′−ヒドロ
キシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。 2.3 置換および非置換安息香酸エステル、例え
ば4−第三ブチル−フエニルサリチレート、
フエニルサリチレート、オクチルフエニルサ
リチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス−(4−第三ブチルベンゾイル)−レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノールおよび
2,4−ジ−第三ブチル−フエニル3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。 2.4 アクリレート、例えばエチルα−シアノ−
β,β−ジフエニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β,β−ジフエニルアク
リレート、メチルα−カルボメトキシ−シン
ナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−
p−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメ
ート、メチルα−カルボメトキシ−p−メト
キシ−シンナメートおよびN−(β−カルボ
メトキシ−β−シアノビニル)−2−メチル
−インドリン。 2.5 ニツケル化合物、例えば2,2′−チオ−ビ
ス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)フエノール〕の、n−ブチルアミン、
トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキ
シル−ジエタノールアミンのような他の配位
子を含むまたは含まない1:1錯体または
1:2錯体などのニツケル錯体、ニツケルジ
ブチルジチオ−カルバメート、4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル−ホ
スホン酸のモノアルキルエステル例えばメチ
ルまたはエチルエステルのニツケル塩、ケト
キシムのニツケル錯体例えば2−ヒドロキシ
−4−メチル−フエニルウンデシルケトンオ
キシムのニツケル錯体および他の配位子を含
むまたは含まない、1−フエニル−4−ラウ
ロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニツ
ケル錯体。 2.6 立体障害アミン、例えばビス−(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)セバケート、ビス−(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−マロネート、1−ヒド
ロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の縮合生成物およびN,N′−(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)−ヘキサメチ
レンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−S−トリ
アジンとの縮合生成物、およびトリス−(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)ニト
リロトリアセテート。 2.7 シユウ酸ジアミド、例えば4,4′−ジ−オ
クチルオキシ−オキサニリド、2,2′−ジ−
オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチル−
オキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチル−オキサニリド、
2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、
N,N′−ビス−(3−ジメチルアミノプロピ
ル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−
第三ブチル−2′−エチル−オキサニリドおよ
びこれと2−エトキシ−2′−エチル−5,
4′−ジ−第三ブチン−オキサニリドとの混合
物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物およびo−およびp−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。 3 金属不活性化剤、例えばN,N′−ジフエニ
ルシユウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−サリチロ
イルヒドラジン、N,N′−ビス−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシフエニルプロピ
オニル)−ヒドラジン、3−サリチロイルアミ
ノ−1,2,4−トリアゾールおよびビス−ベ
ンジリデン−シユウ酸ジヒドラジド。 4 ホスフイツトおよびホスホナイト、例えばト
リフエニルホスフイツト、ジフエニルアルキル
ホスフイツト、フエニルジアルキルホスフイツ
ト、トリ(ノニルフエニル)ホスフイツト、ト
リラウリルホスフイツト、トリオクタデシルホ
スフイツト、ジステアリル−ペンタエリトリト
ールジホスフイツト、トリス−(2,4−ジ−
第三ブチルフエニル)ホスフイツト、ジイソデ
シル−ペンタエリトリトールジホスフイツト、
ジ−(2,4−ジ−第三ブチルフエニル)−ペン
タエリトリトールジホスフイツト、トリステア
リル−ソルビトールトリホスフイツトおよびテ
トラキス−(2,4−ジ−第三ブチルフエニル)
−4,4′−ビフエニレンジホスホナイト。 5 過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプ
ロピオン酸のエステル、例としてはラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、2−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチ
ルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフイドおよびペンタエリトリトールテトラ
キス−(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。 6 ポリアミド安定剤、例えば沃化物および/ま
たは燐化合物と共に用いる銅塩および2価マン
ガンの塩。 7 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金
属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシ
ノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウ
ム、ピロカテコールアンチモンまたはピロカテ
コール錫。 8 造核剤、例えば4−第三ブチル安息香酸、ア
ジピン酸およびジフエニル酢酸。 9 充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウ
ム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオ
リン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
金属水酸化物、カーボンブラツクおよび黒鉛。 10 他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤お
よび発泡剤。 実施例 1 3,5−ジ−(3′,5′−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,4−ジメチル−6
−第三ブチルフエノール 2,4−ジメチル−6−第三ブチルフエノール
21.5gを、メタノール60mlに溶解させ、この溶液
に80%硫酸11gを加える。次に、撹拌しながら窒
素下で、4−メトキシメチル−2,6−ジ−第三
ブチルフエノール60gを約70℃(還流)で6時間
かけて加える。その反応混合物を70℃にさらに6
時間保つ。冷却すると、反応生成物の無色結晶が
沈殿する。その結晶を吸引過してヘキサンによ
る熟成、過、NaOHを含む水による熟成、そ
してさらに過することによつて精製する。融
点:140℃(メタノールから再結晶)。 実施例 2 実施例1と同様の方法により、2,4−ジメチ
ル−6−第三ブチルフエノールの替わりに供試量
の2,4,6−トリメチルフエノールを使用して
204℃の融点を持つ3,5−ジ−(3′,5′−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,
6−トリメチルフエノールを得ることができる。 実施例 3: 安定化していないABS樹脂粉末100重量部を、
表およびに示す安定剤と混合する。その混合
物を最高温度170℃で二軸ロール混練機上で5分
間混合し、次に得られた圧延シートを剥ぎとる。
次いでそのシートを実験室用油圧プレス機上180
℃で6分間加圧して1mmのシートとしこれから寸
法50×20mmの試験片を打ち抜く。 その試験片に添加した安定剤の効果を強制通風
炉中180℃での加熱老化によつて試験する。老化
の間に起こる損傷(酸化)の評価基準は反射分光
分析法で得られる表面の赤外吸収スペクトルであ
る。特に、時間の経過と共にカルボニル吸光度
(1720cm-1)の増加を観察し、そして変わらず残
つている吸収帯(1455cm-1)と比較する。その分
解は計算式: V=1720cm-1における光学密度(C=0)/1455cm-1
における光学密度(CH2) によつて測定する。 Vが値0.1(t0.1)に達した後の時間を適宜終点
として扱う。
【表】
【表】
実施例 4
ポリブタジエン(高−シス)8重量%および塩
基性安定剤としての2,6−ジ−第三ブチル−p
−クレゾール0.035重量%、潤滑剤としてのステ
アリン酸亜鉛0.05重量%および本発明の酸化防止
剤のうち一種(各々、表および中相当する製
造例番号に一致)0.1重量%を含有している耐衝
撃性ポリスチレンを220℃で2回押出してそして
得られた粒状樹脂を185℃で3分間加圧して2mm
の試験片を得る。 この試験片を強制通風炉中でオーブン老化させ
て以下の特性を測定した: (a) ASTM D 1925による黄色度指数(YI)を
80℃(0、250、500、750および1000時間後に
測定)および160℃(0、60、90、120および
180分後に測定)にて測定する。この結果を表
に示す。
基性安定剤としての2,6−ジ−第三ブチル−p
−クレゾール0.035重量%、潤滑剤としてのステ
アリン酸亜鉛0.05重量%および本発明の酸化防止
剤のうち一種(各々、表および中相当する製
造例番号に一致)0.1重量%を含有している耐衝
撃性ポリスチレンを220℃で2回押出してそして
得られた粒状樹脂を185℃で3分間加圧して2mm
の試験片を得る。 この試験片を強制通風炉中でオーブン老化させ
て以下の特性を測定した: (a) ASTM D 1925による黄色度指数(YI)を
80℃(0、250、500、750および1000時間後に
測定)および160℃(0、60、90、120および
180分後に測定)にて測定する。この結果を表
に示す。
【表】
(b) Kp.cm/cm2単位で表わされる衝撃強さ(IS)
を、老化後160℃(30、60、120、150、180、
240、300、420および480分後に測定)にて測定
する。この結果を表に示す。
を、老化後160℃(30、60、120、150、180、
240、300、420および480分後に測定)にて測定
する。この結果を表に示す。
【表】
実施例 5
下記式A:
で表わされる公知化合物(英国特許明細書第
1229574号明細書の実施例1)と次式B: で表わされる本発明の実施例2の化合物の安定化
効果を比較試験した。 試験方法 () モービルオイル中の酸化防止作用 ASTM D943によるTOST試験の標準法を
次のようにして行なう。オイル(モービル社製
「150SUU」)に腐食抑制剤(Reocor12)0.5重
量%と安定剤AまたはB0.25重量%を含有させ
た試料を、水および鉄−銅触媒の存在下で95℃
にて酸素と反応させる。試験は500時間続け、
その段階で総酸価〔TAN:total acid
nomber〕(mg KOH/g油)とスラツジ量
(mg)を測定する。これらの値は油の酸化的分
解の評価基準である。低値は分解速度の遅いこ
とを意味し、安定化効果が良好であることを表
わす。 結果を表に示す。
1229574号明細書の実施例1)と次式B: で表わされる本発明の実施例2の化合物の安定化
効果を比較試験した。 試験方法 () モービルオイル中の酸化防止作用 ASTM D943によるTOST試験の標準法を
次のようにして行なう。オイル(モービル社製
「150SUU」)に腐食抑制剤(Reocor12)0.5重
量%と安定剤AまたはB0.25重量%を含有させ
た試料を、水および鉄−銅触媒の存在下で95℃
にて酸素と反応させる。試験は500時間続け、
その段階で総酸価〔TAN:total acid
nomber〕(mg KOH/g油)とスラツジ量
(mg)を測定する。これらの値は油の酸化的分
解の評価基準である。低値は分解速度の遅いこ
とを意味し、安定化効果が良好であることを表
わす。 結果を表に示す。
【表】
“>”は表示数値より大きいことを意味
する。
() アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン
(ABS)中の酸化防止作用 未安定化ABS粉末(ポリブタジエン含量22
%)1000部を安定剤AまたはB2.5部と充分に
混合しシクロヘキサン100部に溶解する。溶媒
を40℃/N2の減圧下で除去し、そうして得ら
れた安定化ABS粉末をその後ボールミル中で
12時間、室温にて均質化する。 酸化防止作用の測定は示差熱分析機(DTA)
を用いて次の操作法にて行なう。 等温法(Isothermal Method): 安定化ABS試料約5mgを慣用方法でアルミ
ニウム製るつぼに計り取り、メトラー
(Mettler)TA2000装置中で次の条件: 180℃;酸素流速:50ml/分。 で試験する。 酸化の開始は記録計により記録された温度上
昇で示される。酸化の程度は発熱反応が最大に
達するまでの時間tnax(分)で表わされる。 結果を表に示す。
する。
() アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン
(ABS)中の酸化防止作用 未安定化ABS粉末(ポリブタジエン含量22
%)1000部を安定剤AまたはB2.5部と充分に
混合しシクロヘキサン100部に溶解する。溶媒
を40℃/N2の減圧下で除去し、そうして得ら
れた安定化ABS粉末をその後ボールミル中で
12時間、室温にて均質化する。 酸化防止作用の測定は示差熱分析機(DTA)
を用いて次の操作法にて行なう。 等温法(Isothermal Method): 安定化ABS試料約5mgを慣用方法でアルミ
ニウム製るつぼに計り取り、メトラー
(Mettler)TA2000装置中で次の条件: 180℃;酸素流速:50ml/分。 で試験する。 酸化の開始は記録計により記録された温度上
昇で示される。酸化の程度は発熱反応が最大に
達するまでの時間tnax(分)で表わされる。 結果を表に示す。
【表】
高値は良好な安定化効果を示す。
() 耐衝撃性ポリスチレン(IPS)中の酸化防
止作用 ポリブタジエン(高−シス体)8重量%と塩
基性安定剤としての2,6−ジ第三ブチル−p
−クレゾール0.035%を含む耐衝撃性ポリスチ
レン、潤滑剤としてのステアリン酸亜鉛0.05重
量%および安定剤AまたはB0.1重量%を220℃
で二度押し出し、得られた顆粒を185℃で3分
間にわたり2mmの試験片にプレスする。 これらの試験片を強制通風炉中、160℃での
オーブン老化試験を受けさせ、ASTM D1925
により黄色度指数(YI)を測定する(0、60、
90、120および180分後に測定)。結果を表に
まとめる。
() 耐衝撃性ポリスチレン(IPS)中の酸化防
止作用 ポリブタジエン(高−シス体)8重量%と塩
基性安定剤としての2,6−ジ第三ブチル−p
−クレゾール0.035%を含む耐衝撃性ポリスチ
レン、潤滑剤としてのステアリン酸亜鉛0.05重
量%および安定剤AまたはB0.1重量%を220℃
で二度押し出し、得られた顆粒を185℃で3分
間にわたり2mmの試験片にプレスする。 これらの試験片を強制通風炉中、160℃での
オーブン老化試験を受けさせ、ASTM D1925
により黄色度指数(YI)を測定する(0、60、
90、120および180分後に測定)。結果を表に
まとめる。
【表】
低値は良好な安定化効果を意味する。
オーブン老化180分後の試験結果は、本発明安
定剤Bの有意な長期安定化作用を明示している。
オーブン老化180分後の試験結果は、本発明安
定剤Bの有意な長期安定化作用を明示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: {式中、R1は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、R4は炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わし、そしてR2およびR3は互いに独
立して次式: (式中、Xはメチレン基を表わし、R6は炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表わし、R7は炭
素原子数4ないし12のアルキル基を表わし、R8
は水素原子を表わす。)で表わされる基を表わ
す。}で表わされる化合物。 2 R6およびR7が各々第三ブチル基を表わす特
許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 3,5−ジ−(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル
フエノールである特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 4 次式: {式中、R1は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、R4は炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わし、そしてR2およびR3は互いに独
立して次式: (式中、Xはメチレン基を表わし、R6は炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表わし、R7は炭
素原子数4ないし12のアルキル基を表わし、R8
は水素原子を表わす。)で表わされる基を表わ
す。}で表わされる化合物からなる潤滑油用安定
剤。 5 次式: {式中、R1は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わし、R4は炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わし、そしてR2およびR3は互いに独
立して次式: (式中、Xはメチレン基を表わし、R6は炭素原
子数1ないし12のアルキル基を表わし、R7は炭
素原子数4ないし12のアルキル基を表わし、R8
は水素原子を表わす。)で表わされる基を表わ
す。}で表わされる化合物からなるアクリロニト
リル、ブタジエンおよびスチレンまたは耐衝撃性
ポリスチレンに基づくグラフトポリマー用安定
剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH7734/81-4 | 1981-12-03 | ||
CH773481 | 1981-12-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58109439A JPS58109439A (ja) | 1983-06-29 |
JPH0313207B2 true JPH0313207B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=4329674
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57212599A Granted JPS58109439A (ja) | 1981-12-03 | 1982-12-03 | フエノ−ル誘導体および該化合物を含む有機ポリマ−安定剤 |
JP57212598A Granted JPS58109438A (ja) | 1981-12-03 | 1982-12-03 | メタ官能性フエノ−ル及び安定剤としてのその用途 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57212598A Granted JPS58109438A (ja) | 1981-12-03 | 1982-12-03 | メタ官能性フエノ−ル及び安定剤としてのその用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4513109A (ja) |
EP (2) | EP0082812B2 (ja) |
JP (2) | JPS58109439A (ja) |
BR (1) | BR8206997A (ja) |
CA (2) | CA1263409A (ja) |
DE (2) | DE3277444D1 (ja) |
SU (1) | SU1153834A3 (ja) |
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---|---|---|---|---|
US4734213A (en) * | 1981-06-29 | 1988-03-29 | Exxon Research & Engineering Co. | Haze-free polymer additives for fuels and lubricants |
US4532059A (en) * | 1982-11-25 | 1985-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Benzylated phenols |
US4687516A (en) * | 1984-12-11 | 1987-08-18 | Halliburton Company | Liquid fluid loss control additive for oil field cements |
US4970272A (en) * | 1986-01-06 | 1990-11-13 | General Electric Company | Polyphenylene ether-polyamide compositions |
DE8611707U1 (de) * | 1986-04-29 | 1986-07-31 | Vereinigte Buchbindereimaschinenfabriken GmbH, 6970 Lauda-Königshofen | Vorrichtung zum Beleimen von Buchblockrücken |
US4855345A (en) * | 1986-06-19 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilizers for organic polymers |
US4820756A (en) * | 1986-06-26 | 1989-04-11 | Ciba-Geigy Corporation | Thioether substituted phenols and their use as stabilizers |
EP0253773B1 (de) * | 1986-07-17 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisiertes synthetisches Polymer |
EP0273864A3 (de) * | 1986-12-22 | 1989-04-19 | Ciba-Geigy Ag | Diphenylmethane |
JPH02235963A (ja) * | 1988-07-25 | 1990-09-18 | General Electric Co <Ge> | ポリエーテルイミド配合物 |
US5024775A (en) * | 1989-11-06 | 1991-06-18 | Ethyl Corporation | Alkyl phenol stabilizer compositions for fuels and lubricants |
US5410015A (en) * | 1991-06-22 | 1995-04-25 | Basf Aktiengesellschaft | Polyamides having a low water absorptivity |
US5151131A (en) * | 1991-08-26 | 1992-09-29 | Halliburton Company | Cement fluid loss control additives and methods |
EP0705870B1 (de) * | 1994-09-22 | 1999-11-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatoren für organische Materialien |
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US7879778B2 (en) * | 2006-06-27 | 2011-02-01 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Synthetic phenolic ether lubricant base stocks and lubricating oils comprising such base stocks mixed with co-base stocks and/or additives |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56138134A (en) * | 1978-06-05 | 1981-10-28 | Carstab Corp | Manufacture of organic compound |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3346648A (en) * | 1961-09-01 | 1967-10-10 | Ethyl Corp | Benzyl ethers |
US3234290A (en) * | 1961-09-21 | 1966-02-08 | Shell Oil Co | Stabilized phenols |
GB1229574A (ja) * | 1967-06-28 | 1971-04-28 | ||
GB1241582A (en) * | 1967-08-14 | 1971-08-04 | Raychem Corp | Substituted phenols and their use as antioxidants for polymers |
GB1258536A (ja) * | 1969-02-06 | 1971-12-30 | ||
JPS4814181B1 (ja) * | 1969-05-27 | 1973-05-04 | ||
US3704326A (en) * | 1970-01-22 | 1972-11-28 | American Cyanamid Co | Hydrocarbon-bridged thiomethylenephenol antioxidants |
JPS4914536B1 (ja) * | 1970-09-28 | 1974-04-08 | ||
US3795700A (en) * | 1971-03-10 | 1974-03-05 | American Cyanamid Co | Esters of 4-alkyl-2,6-dimethyl-3-hydroxybenzyl alcohol |
DE2804215A1 (de) * | 1978-02-01 | 1979-08-02 | Bayer Ag | Neue benzylphenole und ihre verwendung als antioxydantien |
-
1982
- 1982-11-29 DE DE8282810509T patent/DE3277444D1/de not_active Expired
- 1982-11-29 DE DE8282810508T patent/DE3264944D1/de not_active Expired
- 1982-11-29 EP EP82810508A patent/EP0082812B2/de not_active Expired
- 1982-11-29 EP EP82810509A patent/EP0081457B1/de not_active Expired
- 1982-12-01 CA CA000416788A patent/CA1263409A/en not_active Expired
- 1982-12-01 CA CA000416767A patent/CA1238653A/en not_active Expired
- 1982-12-02 SU SU823520356A patent/SU1153834A3/ru active
- 1982-12-02 BR BR8206997A patent/BR8206997A/pt unknown
- 1982-12-03 JP JP57212599A patent/JPS58109439A/ja active Granted
- 1982-12-03 JP JP57212598A patent/JPS58109438A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-27 US US06/574,422 patent/US4513109A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-01 US US06/575,957 patent/US4507420A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56138134A (en) * | 1978-06-05 | 1981-10-28 | Carstab Corp | Manufacture of organic compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE3264944D1 (en) | 1985-08-29 |
EP0082812B2 (de) | 1987-01-28 |
CA1263409A (en) | 1989-11-28 |
JPS58109438A (ja) | 1983-06-29 |
US4507420A (en) | 1985-03-26 |
JPH046178B2 (ja) | 1992-02-05 |
EP0081457A2 (de) | 1983-06-15 |
SU1153834A3 (ru) | 1985-04-30 |
EP0082812A1 (de) | 1983-06-29 |
US4513109A (en) | 1985-04-23 |
CA1238653A (en) | 1988-06-28 |
EP0082812B1 (de) | 1985-07-24 |
EP0081457B1 (de) | 1987-10-07 |
BR8206997A (pt) | 1983-10-11 |
DE3277444D1 (en) | 1987-11-12 |
JPS58109439A (ja) | 1983-06-29 |
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