DE19611466A1 - Schmiermittel - Google Patents
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Description
Zur Herabsetzung des Verschleißes und des Energieverlustes
durch Reibung werden Maschinenlager und Getriebe bekanntlich
mit einem Schmiermittel versehen, das während des Betriebes
eine möglichst vollständige Trennung der gegeneinander
bewegten Festkörper ermöglicht. Die Schmiermittel können in
Schmieröle und Schmierfette unterteilt werden.
Als Schmieröle sind die aus Erdöl gewonnenen Mineralöle und
synthetische Öle, wie Polyalkylenglykole, Esteröle,
Phosporsäureester und Silikone in Gebrauch (vgl. Übersicht in
Ullmanns Enzykl. der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 20).
Moderne Schmieröle enthalten eine Reihe von Additiven, die
sowohl die physikalischen als auch die chemischen Eigen
schaften beeinflussen. Dies sind insbesondere Oxidations
inhibitoren, Detergentien, Hochdruckzusätze, Reibminderer,
Schaumverhütungsmittel und Korrosionsinhibitoren.
Die in einer Reibpaarung auftretenden Energieverluste und
Verschleißerscheinungen hängen in komplexer Weise vom Werk
stoff des Maschinenelementes selbst, den Eigenschaften des
Schmieröls, wie seiner Viskosität und seinen Wechselwirkungen
mit dem Werkstoff, sowie von den Druck- und Geschwindigkeits
verhältnissen ab. Günstig sind geschlossene Tragfilme, wie
sie etwa im hydrodynamischen Bereich von Gleitlagern oder im
elastohydrodynamischen Bereich von Wälzlagern auftreten. Hohe
Reibungsverluste - und die im allgemeinen mit ihnen korre
lierenden Verschleißerscheinungen - treten besonders in
Gleitlagern im Mischreibungsgebiet auf (vgl. VDI Berichte
680, Das Öl als Konstruktionselement, VDI-Verlag, Düsseldorf
1988).
Weitverbreitet ist die Schmierung mit Schmierfetten. Diese
bestehen aus einem Schmieröl und einem darin in feiner Form
dispergierten Festkörper, dem sog. Eindicker, der auf die
tribologischen Eigenschaften nur geringen Einfluß hat und in
erster Linie die Funktion eines Speichers für das Schmieröl
hat.
Die bekannten Schmiermittel sind verbesserungsbedürftig, weil
sich viele Reibpaarungen mit ihnen nur mit hohen
Reibungsverlusten betreiben lassen.
In DE 33 32 955 sind Verbindungen der Formel I als
Komponenten für flüssigkristalline Phasen für elektrooptische
Anzeigen genannt. DE 28 19 822 beschreibt Zusätze von weniger
als 1% von Tris- und Tetrakis[alkylthio]benzolen als
Antioxidatien zu herkömmlichen Schmiermitteln.
Aufgabe der Erfindung war es, ein neues stabiles Schmier
mittel zu finden, durch dessen Verwendung Reibpaarungen in
Getrieben und lagern mit besonders niedrigen Reibungs
verlusten betrieben werden können.
Die Aufgabe wurde gelöst durch die Verwendung einer oder
mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin 4, 5 oder 6 der Substituenten X₁ bis X₆
-SR, -SO₂R oder -SOR
und die übrigen Substituenten
-H, -Cl, -F, -OH, -SH, -R, -OR, -COOR oder -OOCR
sein können, worin R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder mehrfach durch Fluor substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen bedeutet, wobei in diesem Rest eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, als Schmiermittel.
-SR, -SO₂R oder -SOR
und die übrigen Substituenten
-H, -Cl, -F, -OH, -SH, -R, -OR, -COOR oder -OOCR
sein können, worin R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder mehrfach durch Fluor substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen bedeutet, wobei in diesem Rest eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, als Schmiermittel.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß das erfindungs
mäßige schwefelhaltige Schmiermittel gegenüber herkömmlichen
Schmiermitteln in Getrieben und Lagern deutlich geringere
Reibungsverluste zuläßt.
Das erfindungsgemäße Schmiermittel kann neben einer oder
mehreren Verbindungen der Formel I noch andere Verbindungen
enthalten. Dies können u. a. Antioxidantien, wie Derivate des
2,6-Di-tert.-butyl-phenols, Hochdruckzusätze, wie
Zink-dialkyl-dithiophosphate, Reibminderer, Lichtschutz
mittel, Emulgatoren oder Demulgatoren sein. Es können aber
auch organische Verbindungen zur Variation der Viskosität,
wie Verbindungen, deren Moleküle mehrfach durch Alkylgruppen
substituierte Benzol- oder Naphthalinkerne enthalten, sein.
Handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Schmiermittel um
ein Schmieröl, so liegen diese Zusatzstoffe in molekular
disperser Form in der homogenen Flüssigkeit vor. Der Gehalt
der molekulardispers in den Verbindungen der Formel I
gelösten Zusatzstoffe im erfindungsgemäßen Schmieröl liegt
bei höchstens 30%.
Dieses Schmieröl kann in allgemein bekannter Weise (vgl.
Ullmanns Enzykl.) durch Zusatz von nichtmoleküldispers
vorliegenden Eindickern in ein ebenfalls von der vorliegenden
Erfindung umfaßtes Schmierfett überführt werden. Besonders
geeignete Eindicker sind Lithium-12-hydroxystearat und Pulver
aus Polytetrafluorethylen (z. B. Mikroteflonpulver 5 µ, Dr.
Tillwich GmbH, Horb). Innerhalb der vorliegenden Erfindungen
werden auch zur Bildung von Gelen dienende Polymere, wie etwa
sog. Seitenkettenpolymere (H. Ringsdorf et al., Angew. Chem.
101, 934 (1989) und dort zitierte Literatur), als auch
anorganische feste Zusätze, wie Molybdändisulfid oder
Graphit, zu den Eindickern gezählt. Ein erfindungsmäßiges
Schmierfett kann bis zu 35% solcher Eindicker enthalten. Die
Unterscheidung zwischen moleküldispersen und nichtmole
küldispersen Stoffen kann durch eine Ultrazentrifugation
(z. B. mit der Ultrazentrifuge Beckman L8-M bei einer
Zentrifugalbeschleunigung zwischen 7×10⁵ und 6×10⁵ m/s² bei
25°C, 10 min) in an sich bekannter Weise erfolgen.
Die Verbindungen der Formel I umfassen die bevorzugten
Teilformeln Ia bis Id (Y bedeutet unabhängig voneinander -SR,
-SO₂R oder -SOR, Z bedeutet unabhängig voneinander -H, -Cl,
-F, -R, -OH, -SH, -OR, -COOR oder -OOCR):
Hierunter sind die Teilformeln Ia und Ib besonders bevorzugt.
Von den schwefelhaltigen Substituenten Y sind -SR und -SO₂R
bevorzugt, besonders bevorzugt ist -SR. Die Alkylreste -R in
den Substituenten Y in ein und derselben Verbindung können
gleich oder ungleich sein. Es kann sich um unverzweigte oder
verzweigte Reste handeln. Bevorzugt sind unverzweigte
Alkylreste. Von diesen sind Reste mit 6 bis 18 C-Atomen
bevorzugt, insbesondere Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl,
Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl. Von
den Substituenten Z in den Teilformeln Ia bis Id sind -H, -OR
und -COOR bevorzugt, wobei -H besonders bevorzugt ist. Die
Alkylreste -R in den Substituenten Z sind jeweils unabhängig
voneinander und bevorzugterweise unverzweigt. Sie bedeuten
insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Heptyl,
Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl
und Octadecyl.
Von den Verbindungen der Teilformel Ia sind insbesondere die
Verbindungen
Hexakis[hexylthio]benzol
Hexakis[heptylthio]benzol
Hexakis[octylthio]benzol
Hexakis[nonylthio]benzol
Hexakis[decylthio]benzol
Hexakis[dodecylthio]benzol
Hexakis[tetradecylthio]benzol
Hexakis[hexadecylthio]benzol
Hexakis[oc tadecylthio]benzol
Hexakis[2-perfluorhexyl-ethylthio]benzol
Hexakis[heptylthio]benzol
Hexakis[octylthio]benzol
Hexakis[nonylthio]benzol
Hexakis[decylthio]benzol
Hexakis[dodecylthio]benzol
Hexakis[tetradecylthio]benzol
Hexakis[hexadecylthio]benzol
Hexakis[oc tadecylthio]benzol
Hexakis[2-perfluorhexyl-ethylthio]benzol
geeignet.
Zu den bevorzugten Verbindungen der Teilformel Ib gehören die
Pentakis[alkylthio]benzole
und die Pentakis[alkylthio]alkoxybenzole
wovon die Verbindungen
Pentakis[octylthio]benzol
Pentakis[decylthio]benzol
Pentakis[dodecylthio]benzol
Pentakis[octylthio]octyloxybenzol
Pentakis[octylthio]anisol
Pentakis[decylthio]benzol
Pentakis[dodecylthio]benzol
Pentakis[octylthio]octyloxybenzol
Pentakis[octylthio]anisol
besonders geeignet sind.
Zu den Verbindungen der Teilformel Ic gehören die
1,2,4,5-Tetrakis[alkylthio]benzole
die 2,3,5,6-Tetrakis[alkylthio]terephthalsäurealkylester
und die 2,3,5,6-Tetrakis[alkylhio]-1,2-dialkoxy-benzole
worunter die Terephthalsäureester bevorzugt sind.
Von den Verbindungen der Teilformel Id sind die
Phthalsäureester
bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in
Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und
zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Verbindungen der Teilformeln Ia und Ib werden durch Umsetzung
von Hexachlorbenzol bzw. Pentachlorbenzol oder
Hexafluorbenzol bzw. Pentafluorbenzol mit einem Natrium
alkylthiolat RSNa in einem aprotischen Lösungsmittel,
N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidinon oder vorzugs
weise Tetraethylenglykoldimethylether bei 50 bis 180°C
hergestellt. Hierzu wird zunächst in einem der genannten
Lösungsmittel aus dem Mercaptan RSH mit Natriumhydrid oder
Natriumamid das Thiolat hergestellt. Statt eines reinen
Mercaptans RSH können auch Gemische von Mercaptanen
eingesetzt werden, so daß ein Gemisch von Verbindungen, die
von den Teilformeln umfaßt sind, entsteht. Es wird im Rahmen
der Erfindung angenommen, daß die Reaktivität der
verschiedenen Thiolate gegenüber den Halogenbenzolen gleich
ist, so daß die Verbindungen ein zufälliges
Substitutionsmuster der verschiedenen Alkylthiogruppen haben.
Solche Gemische zeichnen sich durch besonders niedrige
Schmelzpunkte aus, was einen gegenüber bekannten
Schmiermitteln vorteilhaften niedrigen Stockpunkt (Definition
s. Ullmanns Enzykl.) ergibt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß sich das erfin
dungsmäßige Schmiermittel ausgezeichnet zur Schmierung von
Getrieben und Maschinenlagern eignet.
Die günstigen Schmiereigenschaften, sowie die außergewöhnlich
günstigen niedrigen Dampfdrucke bei relativ niedrigen
viskositätswerten ergeben für die Verbindungen der Formel I
auch vorteilhafte Anwendungsmöglichkeiten als Schmieröle für
Lager von Turbomolekularpumpen und Ölrotationsvakuumpumpen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern ohne
sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozent
Masseprozent.
69,1 g (2,89 mol) Natriumhydrid werden unter trockenem Stick
stoff in 800 ml absolutem Tetraethylenglykoldimethylether
(Tetraglyme) gegeben. Zu der Suspension wird unter Rühren
eine Lösung von 421 g (2,89 mol) n-Octylmercaptan in 1200 ml
Tetraglyme innerhalb von 2 Stdn. zugetropft. Hiernach wird
noch 1/2 Stde. gerührt und 124,4 g (0,436 mol) Hexachlor
benzol zugefügt. Es wird auf 130-135°C erwärmt und bei
Feuchtigkeitsausschluß bei dieser Temperatur 20 Std. gerührt.
Nach dem Abkühlen wird der Reaktionskolben mit einem
Destillationsaufsatz versehen. Das Lösungsmittel wird im
Vakuum (Ölrotationspumpe) bei einer Badtemperatur von 130°C
weitgehend abdestilliert. Der Rückstand wird abgekühlt und
zunächst tropfenweise und dann zügig mit insgesamt 1 l 5%iger
Salzsäure versetzt. Die entstehende Emulsion wird zunächst
mit 600 ml und dann noch zweimal mit je 200 ml Diethylether
ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden
dreimal mit je 75 ml gesättigter NaCl-Lösung und einmal mit
100 ml Wasser ausgeschüttelt und dann mit MgSO₄ getrocknet.
Nach dem Abdestillieren des Ethers wird das ölige Rohprodukt
von 426 g mit 500 ml Aceton versetzt. Das trübe Gemisch wird
nach kurzem Erwärmen am Rückfluß zu einer klaren Lösung, aus
der über Nacht bei -25°C ein gelblich weißer kristalliner
Bodensatz entsteht. Die überstehende braune Lösung wird
abgegossen und die Kristalle in weiteren 500 ml Aceton
gelöst. Nach insgesamt 3facher, auf die gleiche Weise
durchgeführte Kristallisation werden die Kristalle
aufgeschmolzen und das Öl in Vakuum (0,2 mbar) bei 200°C von
flüchtigen Beimengungen befreit. Ausbeute: 378 g (92% d.Th.)
Hexakis[octylthio]benzol, Schmelzpunkt -6°C, Viskosität bei
20°C 120 mm²/s, bei 40°C 51 mm²/s, Dampfdruck bei 20°C
<10-8 mbar.
Die isotrope Schmelze läßt sich bis auf etwa -10°C unter
kühlen (polarisationsmikroskopische Beobachtung in einem
Heiztisch der Fa. Lincam).
Ein Schmiermittel A, bestehend aus 99% dieser Verbindung und
1,0% des Hochdruckzusatzes Irgalube 349 (Ciba-Geigy Ltd.)
wurde an verschiedenen Geräten mit herkömmlichen
Schmiermitteln verglichen:
- a) In einem Zwei-Scheiben-Prüfstand zur Messung des Reibungs koeffizienten µ unter elastohydrodynamischen Bedingungen (TU München, vgl. K. Michaelis et al., Proc. 10th Intern. Coll. Tribology - Solving Friction and Wear Problems, Vol. 2, S. 1363-75, 1996) wurde bei einer Hertzschen Pressung von 1000 N/mm², einer Schmiermitteltemperatur von 60°C, einer Summengeschwindigkeit der Scheiben von 16 m/s und einem Schlupf von 20% eine Reibungszahl µ von 0,012 gemessen (Definition s. K. Michaelis). Im Vergleich dazu hat das kommerzielle Öl M100 (Mineralölbasis ISO VG 100) ein µ von 0,031. Aus diesem Ergebnis lassen sich nach bekannten Zusammenhängen besonders niedrige Reibungsverluste bei Zahnradgetrieben und Schneckengetrieben ableiten.
- b) In einem Prüfstand für Kugelgewindetriebe (Universität Karlsruhe, vgl. D. Spath et al. Annals of the CIRP Gen. Assembly, Vol. 44/1, Enschede 1995) zur Ermittlung des Reibverhaltens im Mischreibungsgebiet und im hydrodynamischen Bereich wurde ein Kugelgewindeantrieb 40×20 (Linearkugellager) der Fa. Deutsche Star (Einzelmuttern mit Vierpunktberührung, Kugeldurchmesser 6 mm, Vorspannkraft 3,5 kN (Def. s. Spath et al.) mit dem Schmiermittel A betrieben. Bei einer Temperatur des Kugelgewindetiebes von 20°C wurde das Reibmoment in Abhängigkeit von der Drehzahl (alle Definitionen s. Spath et al.) gemessen. Der Übergang von der Mischreibung zur hydrodynamischen Reibung erfolgt bei der Drehzahl nü, bei der nach allgemein bekannter Gesetzmäßigkeit gleichzeitig das kleinste erreichbare Reibmoment angezeigt wird. Der Anstieg des Reibmoments (in Nm) zwischen nü und der hohen Drehzahl von 1500 min-1 ist auf die innere Reibung im Schmiermittels zurückzuführen. Der Vergleich mit dem Standardöl Tellus C100 (Mineralöl, Shell) ergibt folgende Werte: Tellus C100 0,88 Nm (nü=40 min-1), 1,75 Nm (1500 min-1)Schmieröl A 0,25 (nü=40 min-1), 0,70 Nm (1500 min-1)
In der in Beispiel 1 gezeigten Weise werden aus 6,9 g NaH
(289 mmol) in 80 ml Tetraglyme, einer Lösung von 11,0 g
Hexylmercaptan (96,3 mmol), 13,7 g Octylmercaptan (96,3 mmol)
und 16,3 g Decylmercaptan (96,3 mmol) in 120 ml Tetraglyme
sowie 12,4 g Hexachlorbenzol (43,6 mmol) ein Gemisch aus
Hexakis[alkylthio]benzolen erzeugt. Das Rohprodukt wird
jedoch nicht kristallisiert, sondern durch Säulenchromato
graphie (200 g Kieselgel 60 (Merck), Petroleumbenzin
Toluol-Gemisch) gereinigt. Das Lösungsmittel wird zunächst
abrotiert und der Rückstand bei 200°C und im Ölpumpenvakuum
bei 0,2 mbar von flüchtigen Verunreinigungen befreit.
Das Gemisch wird ohne Zusatz von Additiven in dem in Beispiel
1b beschriebenen Prüfstand untersucht. Es ergeben sich im
Drehzahlbereich von 0 bis 1500 min-1 geringere Reibmomente
als mit dem Vergleichsöl Tellus C 100.
In der in Beispiel 1 gezeigten Weise werden aus 5,8 g NaH
(241 mmol), 80 ml Tetraglyme, einer Lösung aus 46,7 g
Dodecylmercaptan (241 mmol) in 120 ml Tetraglyme sowie 10,9 g
(43,6 mmol) Pentachlorbenzol Pentakis[dodecylthio]benzol
hergestellt. Ausbeute: 40 g (80% d.Th.), Schmelzpunkt 36°C.
Die Verbindung zeigte in dem in Beispiel 1b beschriebenen
Prüfstand bei 60°C im Drehzahlbereich von 0 bis 1500 min-1
geringere Reibwerte als das Vergleichsöl Tellus C 100 bei
derselben Temperatur.
Eine Mischung von 75% Hexakis[octylthio]benzol mit 25% der
niederviskosen Verbindung 4-trans-(4-Propyl-cyclohexyl)-ethyl-benzol
ergab in dem in Beispiel 1b aufgeführten
Prüfstand unter den dort genannten Bedingungen ebenfalls
günstigere Reibmomente als mit dem Öl Tellus C 100.
10,0 g des flüssigen Gemisches von Verbindungen der
allgemeinen Formel I aus Beispiel 2 werden mit 0,2 g des
Antioxidans 2,6-Di-tert.-butyl-4-methyl-phenol und 1,0 des
Hochdruckzusatzes Zink-dibutyl-dithiophosphat versetzt. In
das nach kurzem Rühren bei Raumtemperatur als homogene
Flüssigkeit entstandene Schmieröl werden 3,0 g des Poly
tetrafluorethylen-Pulvers Hostafon TF 9202 (Hoechst AG)
gerührt. Die Suspension wird bei Raumtemperatur in einem
handelsüblichen Ultraschallbad (20 KHz, 200 W) 30 min lang
behandelt. Das entstandene Schmierfett hat einen Gehalt an
Eindicker von 21,1%.
Claims (4)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin 4, 5 oder 6 der Substituenten X₁ bis X₆
-SR, -SO₂R oder -SOR
und die übrigen Substituenten
-H, -Cl, -F, -OH, -SH, -R, -OR, -COOR oder -OOCR
sein können, wobei R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder mehrfach durch Fluor substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen bedeutet, wobei in diesem Rest eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, als Schmiermittel.
-SR, -SO₂R oder -SOR
und die übrigen Substituenten
-H, -Cl, -F, -OH, -SH, -R, -OR, -COOR oder -OOCR
sein können, wobei R jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder mehrfach durch Fluor substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen bedeutet, wobei in diesem Rest eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -S- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, als Schmiermittel.
2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, worin alle 6
Substituenten X₁ bis X₆ -SR sind, als Schmiermittel.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, worin 5
Substituenten X₁ bis X₆ -SR sind, als Schmiermittel.
4. Verwendung von Verbindungen nach einem der vorangehenden
Ansprüche, in denen R jeweils unabhängig voneinander einen
unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen bedeutet, als
Schmiermittel.
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EP (1) | EP0798366A3 (de) |
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