SU1153834A3 - Полимерна композици - Google Patents

Полимерна композици Download PDF

Info

Publication number
SU1153834A3
SU1153834A3 SU823520356A SU3520356A SU1153834A3 SU 1153834 A3 SU1153834 A3 SU 1153834A3 SU 823520356 A SU823520356 A SU 823520356A SU 3520356 A SU3520356 A SU 3520356A SU 1153834 A3 SU1153834 A3 SU 1153834A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
butyl
tert
acid
phenolic stabilizer
methyl
Prior art date
Application number
SU823520356A
Other languages
English (en)
Inventor
Розенбергер Зигфрид
Original Assignee
Циба Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4329674&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1153834(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Циба Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1153834A3 publication Critical patent/SU1153834A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/12—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing sulfur and oxygen
    • C09K15/14—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing sulfur and oxygen containing a phenol or quinone moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1782—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1785—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups having more than one ether bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
    • C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

ПОЛШЕРНАЯ. КОМПОЗЩИЯ, содержаща  акрилонитрилбутадиенстирольный сополимер или ударопрочный полистирол и фенольный стабилизатор, отличающа с  тем, что. с целью повьпиени  ее устойчивости к термоокислению, она содержит в качестве фенольного стабилизатора соединение общей формулы ск. т сн, сн, где R - метил или трет.-бутил, при следующем соотношении компонентов , мае.%: Акрило нитрил бута (Л диенстирольный сополимер или ударопрочный полистирол -99,4-99,9 Указанный фенольный стабилизатор О , 1-0,6

Description

тнл-2-метилфенол); 1,1-бис-(5-трет бутил-4-окси-2-метилфенил )-бутан; 2,6-ди-(3-трет -бутил-5-метил-2-оксибензил )-4-метилфенолj 1,1 ,3-трис- (5-трет -бутил-4-окси 2-метилфенил) -бутан; 1 ,1-бис-(5-трет -бутил-4-окси-2-метилфенил )-3-н-додецилмеркаптобутан , этиленгликоль-бис- 3,3-бис- (3 -Трет -бутил-4-оксифенил)-бутират ; ди-(3-трет-бутил-4 окси-5-метилфенил ) -дициклопентадиен , ди- 2-(3-Трет -бутил-2-окси-З -метилбензил )-6-трет -бутил-4-метилфенил -терефталат. 1.5.Бензильные соединени : 1,3,5-три(3,5-ди- трет-бутил-4-оксибензил )-2,4,6-триметилбензол, ди-(3,5-ди-трет -бутил-4-оксибензил) -сульфид, изооктиловый эфир 3,5-ди-трет бутил-4-оксибензил-меркаптоуксусной КИСЛОТЫ бис-(4-трет-бутил -3-окси-2,6-диметилбензил)-дитиолтерефталат 1 ,3,5-тpиc-(3,5-ди- трет -бутш1-4-оксибензил)-изоциануpaxj 1 ,3,5-трис-(4-трет -бутил-8-окси-2 ,6-диметш1бензил)-изоцианурат; 3,5-ди-трет -бутил-4-оксибензил-фосфорной кислоты диоктадециловый эфир кальциева  соль моноэтилового эфира 3,5-ди- трет -бутшт-4-оксибензил-фосфорной кислоты. 1.6.Адила:минофенолы: анилид 4-оксилауриновой, кислоты J анилид 4-оксистеариновой кислоты; 2,4-бис-октилмеркапто-6- (3,5-ди-ТРет-бутил -4-оксианилина)-S-триазин. 1.7 Сложные эфиры р-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил )-пропионовой кислоты с одно- или многоатомнь1ми спиртами, например с метанолооктадеканолом , 1,6-гександиолом, неопентилгликолем, тиодиэТиленглико лем, диэтиленгликолем, триэтиленгли колем, пентаэритритом,трис -оксизтил -изоциануратом, диамидом ди-оксиэТилщавелевой кислоты. 1.8.Сложные эфиры ft -(5-трет-бу тил-4-окСи-3-метилфенил)-пропионовой кислоты с одно- или многоатомными спиртами, например с метанолом , октадеканолом, 1,6-гександиолом , неопентилгликолем, тиодиэтилен гликолем, диэтиленгликолем, триэтиленгЛиколем , пентаэритритом, трцс-оксиэтил-изоциануратом, диамидом , ди-оксиэтил-щавелевой кислоты. 1.9.Амиды /t -(3,5-ди-трет-бутил -4-оксифенил)-пропионовой кислоты: 344 N,(3,5-ди-тpeт -бутил-4-оксифенилпропионил )-гексаметилендиамии J N,N -ди-(3,5-ди-.трет-бутил-4-оксифенилпропионил )-триметилендиамин, N,К-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил-пропионил )-гидразин. 2. УФ-абсорберы и светозащитные средства. 2.1.2-(2 -Оксифенил)-бензтриазолы , например, 5-метил-j 3 ,5 ди-трет-бутил-} 5 -трет-бутил-, 5(1,1,3,3-тетраметил-бутил)-J 5-хлор-З ,5-ди-трет-бутил-{ 5-хлор-З-трет-бутил-5-метил-, З-втор -бутил-5-грвт -бутил-, 4-октокси-3 , 5 -ди-трет-амил-бёнзтриазолы . 2.2.2-Оксибензофеноны, например 4-окси-, 4-метокси-i 4-октокси-4-децилокси- , 4-додецилокси-, 4-бензилокси-; 4,2 ,4-триокси-, 2-окси-4,4-диметокси-производные. 2.3.Сложные эфиры замещенных при известных услови х бензойных кислот, например 4-трет -бутил-фенилсалицилат , фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезордин , бис-(4-трет-бутил-бензоил)-резорцин , бензоил-резорцин, 2,4-ди-трет-бутилфенилоный эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензойной кислоты. 2.4.Лкрилаты, например этиловый эфир оС -циано-,/3 -дифенилакриловой кислоты или изооктиловый эфир (--ipiaHO- fl j / -дифенилакриловой кислоты, метиловый эфир с. -карбометокси- 3,(3 -коричной кислоты, метиловый эфир ОС -циано/ ., уЗ-метил-П-метокси-коричной кислоты или бутиловый эфир Оо -циано- /./3-метил-1 -метокси-коричной кислоты , метиловый эфир / -карбометокси-h-метокси-коричной кислоты, N-(/ -карбометокси- ,/ циано-винил)-2-метил-индолин . 2.5.Никелевые соединени , например никелевые комплексы 2,2-тио-бис- 4- (1,1,3,3-тетраметилбутил)-фенолаТ , как 1:1- или 1:2комплекс , при известных услови х с дополнительными лигандами, например и-бутиламин , триэтаноламин или N-циклогексилдиэтаноламин; дибутилдитиокарбамат никел , никелевые соли моноалкиловых эфиров 4-окси3 ,5-ди-трет -бутнлбенэилфосфорной ислоты, как метилового или этйлового эфиров; никелевые комплексы кето ксимов, как 2-окси-4-метил-фенил-ундецил-кетонокснма , никелевый комплекс 1-фенил-4-лауроил-5-окси-пиразола , при известных услови х с дополнительными лигандами. 2.6. Пространственно затрудненные амины, например бис-(2,2,6,6-тетраметил-пиперидил )-себацинат бис-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил) -себацинат; бис-1,2,2,6,6-пентаметил-пиперидиловый эфир Н -бутил-3,5 -ди-трет -бутил-4-оксибензил-малоновой кислоты; продукт конденсации 1-оксиэтил-4-оксипиперидина с  нтар ной кислотой, продукт конденсации N,N-(2,2,6,6-тетраметилпиперидш1)-гексаметилендиамина с 4-трет-октил амино-2,6-дихлор-1,3,5-сим№-триазином; трис-(2,2,6,6-тетраметилпипери дил)-нитрилтриацетат. 2,7 Диамиды щавелевой кислоты, например 4,4-ди-октилоксиаксанилид 2,2 -диоктилокси-5,5-ди-трэг-бутил -оксанилид; 2,2-ди-додецилркси-5,5 -ди-трег-бутил-оксанилид, 2-этокси-2 -этил-оксанилид N,N-биc-(3-димeтилaминoпpoпил )-oкcaльaмидi 2-это си-5-трет -бутил-2-этил-оксанилид и его смесь с 2-этокси-2-этил-5,4 -ди-трет-бутил-оксанилидом{ смеси орто- и Г7ара-метокси-, а также О и П -этокси-дизамещенных оксанили3 .Металлические дезактиваторы, например диамид N,N -дифенилщавелевой кислоты/ N-caлицилaль-N-caлици лоилгидразин; N,N -бис-салицилоилгидразин , К,ы-бис-(3,,5-ди- Трег-бутил-4-оксифенилпропионил )-гидразин; З-салицилоил-амино-1,2,4-триазол; дигидразид- бис-бензилиден-щавелевой кислоты. 4.Фосфиты и фосфониты, например трифенилфосфит, дифенилалкилфосфитЫ фенилдиалкилфосфиты, три-(нонилфенил )-фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит , дистеарилпентаэрит ритдифосфит, трис-(2,4-ди-трег -бутил фен ил)-фосфит, диизодецилпентаэритритдифосфит , ди-(2,4-ди-трет -бутилфенил )-пентаэритрит-дифосфит, тристеарил-сорбит-трифосфит, тетраксис- )2,4-ди- -бутилфенил)-4,4-бифенилен-дифосфонит . 5.Разрушающие перекиси соединени  , например сложные зфиры / -тио-ди-пропионовой кислоты; лауриловый стеариловый, миристиловый или тридециловый сложные эфиры, меркаптобензимидазол , цинкова  соль 2-меркапто-бензимидазола , дибутилдитиокарбамат цинка, диоктадецилсульфид, пентаэритрит-гетраксие-(/Э -додецнлмеркапто )-пропионат. 6.Полиамидные стабилизаторы, например медные соли в комбинации с йодами и/или фосфорными соединени ми и сол ми двухвалентного марганца , 7.Основные стабилизаторы, например меламин, поливинилпирролйдон . дициандиамид, триаллилцианурат , производные мочевины, производные гидразина, амины, полиамиды, полиуретаны, соли щелочных и щелочноземельных металлов высших жирных кислот, например стеарат кальци , стеарат цинка, стеарат магни , рицинолеат натри , пальмитат кали , пирокатехинат сурьмы или пирокатехинат олова. 8.Средства кристаллизации, например 4-трет -бутштбензойна  кислота , адипинова  кислота, дифенилуксусна  кислота. 9.Наполнители и усилители, например карбонат кальци , силикаты , стекловолокна, асбест, тальк, каолин, слюда, сульфат бари , окислы металлов и гидроксиды металлов, сажа, графит. to. Прочие добавки, например м гчители, пластификаторы, эмульгаторы , пигменты, оптические отбеливатели , огнезащитные средства, антистатики, порофоры. Примерь 3,5-Ди-(3 ,5 -ди-трет -бутШ1-4-оксибензил)-2,4-диметил-6-трет -бутилфенол. .21,5 г 2 ,4-дш-. тил-6-трет-бутилфенола раствор ют в 60 мл метанола и смещивают с 11 г 80%-ной серной кислоты. Затем примерно при (кип чение с обратным холодильником ) при перемешивании в атмосфере азота в течение 6 ч добавл ют 60 г 4-метоксиметил-2,6-ди-трет-бутилфенола . Реакционную смесь вьщерж вают следутацие 6 ч при 70 С. После охлаждени  продукт реакции выкристаллизовьшаетс  в виде бесцветных кристаллов. Его отсасывают на путче и путем настаивани  с гексаноМ , отсасывани , настаивани  с содержащей NaOH водой и последующего отсасывани  очищают. Т. пл. 140 С (из метанола). Пример 2. Следуют методике примера 1 однако вместо 2,4-диметил-6- рет-бутилфенола приме н ют 2,4,6-триметилфенол в адекватн количествеV Получают 3,5-ди-(3 5 -ди-трет -бутил-4-окси-бензил)-2 .4,6-триметилфенол. Т. пл. 204 С. .Пример 3. 100 ес.ч. нестабилизированного АБС-порошка смешивают со стабилизатором. Полученную смесь смешивают на вальцах в течение 5 мин при и затем выт гивают листы. Сырые листы прессуют на гидравлическом лабораторном прессе при в течение 6 мин До пластин толщиной 1 мм, из которы штампуют испытуемые образцы размера ми 50 X 20 мм. Испытание активности добавленных в исш)1туемые образцы стабилизаторов осуществл ют путем старени  образцов при нагревании в печи с циркул цией воздуха при . В качес ве критери  дл  происход щего при старении окислени  служит инфракрас ный спектр поглощени  поверхности, который получаетс  за счёт рефлексионной спектроскопии. В особенноети след т за увеличением экстинкции карбонила (1720 см ) как функции времени и сравнивают с остающейс  посто нной полосой поглощени  (1455 ). При этом в качестве меры разрушени  имеет значение опт.плотность при 1720 см О С О) опт. плотность при 1455 см ( CHj,). В качестве произвольной конечной точки выбираетс  врем , спуст  кото рое V достигает значени  0,1 (t ои ) Испытание активности стабилизат ра (0,25 мас.%) в АБС-сополимере без синергиста приведены в табл. 1 испытание активности стабилизатора (0,25 мас.%) в АБС-сополимере с си нергистом дилаурилтиодииропионат (ДЛТДП 0,25 мас.%) - в табл. 2. Пример 4. Ударопрочный полистирол с 8 мас.% полибутадиена и с 0,035 мас.% 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола в качестве основного стабилизатора , 0,05 мас.% стеарата цинка в качестве м гчител , а также 0., 1 мас.% одного из предлагаемых антиокислителей, экструдируют дважды при и полученный гранул т прессуют при 185°С в течение 3 мин в гшастины дл  испытаний толщиной 2 мм. Испытуемые образцы подвергают старению в печи с циркул цией воздуха. Определ ют индекс пожелтени  согласно АСТМД 1925 при (измерение испытуемых образцов через 0,250, 500; 750 и 1000 ч) и при 160°С (измерение испытуемых образцов через 0; 60; 90; 120 и 180 ч). Результаты представлены в табл. 3. Ударную в зкость (SZ), кгс-с/см) определ ют после старени  при 160 С (измерение испытуемых образцов через 30; 60, 120; 150; 180; 240-, 300; 360; 420; 480 мин): SZ образца без стабилизатора через 30 мин 10,4 кгс-с/см ; образец по примеру 1 через 30 - 360 мин не разрушаетс , через 420 мин SZ образца 7,9 кгс с/см. Пример 5. Дп  сравнени  провод т испытани  известного соединени  А и соединени  В (по примеру 2), определ   термооксидативную устойчивость АБС-сополимера посредством ДТА. 1000 ч, нестабилизированного АБС-порошка (содержание полибутадиена 22%) тщательно перемещивают с 1 или 6 ч. стабилизатора А, растворенного в 100 ч. циклогексана. Растворитель удал ют, в вакууме при 40 С, полученный порошковый АБС гомогенизируют в шаровой мельнице при комнатной температуре в течение 12 ч. Определение устойчивости к окислению провод т путем дифференциального термоанализа (ДТА). Около 5 мг стабилизованного порошкового АБС-сополимера, взвесив , помещают в емкость Из алюмини  и подвергают испытанию в приборе ТА 2000 по Меттлеру при следующих услови х: 180°С, пропускание кислорода 50 мл/мин. Начало окислени  выражаетс  в повышении температуры пробы, что регистрируетс  самописцем. В качестве масштаба устойчивости, к окислению берут врем  (мин) до достижени  максимума экзотермической реакции:
Результаты показывают превосходство предлагаемого соединени  по стабилизирующему действию. Таким образом, предлагаема  композици 
ТаблицаЗ

Claims (1)

  1. ПОЛИМЕРНАЯ.КОМПОЗИЦИЯ, содержащая акрилонитрилбутадиенстирольный сополимер или ударопрочный полистирол и фенольный стабилизатор, о тлич а ю щ а я с я тем, что. с целью повышения ее устойчивости к термоокислению, она содержит в качестве фенольного стабилизатора соединение общей формулы где R - метил или трет.-бутил, при следующем соотношении компонентов , мае.%:
    Акрило нитрил бутадиенстирольный сополимер или ударопрочный полистирол - 99,4-99,9 ·
    Указанный фенольный стабилизатор 0,1-0,6
SU823520356A 1981-12-03 1982-12-02 Полимерна композици SU1153834A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH773481 1981-12-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1153834A3 true SU1153834A3 (ru) 1985-04-30

Family

ID=4329674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823520356A SU1153834A3 (ru) 1981-12-03 1982-12-02 Полимерна композици

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4513109A (ru)
EP (2) EP0082812B2 (ru)
JP (2) JPS58109439A (ru)
BR (1) BR8206997A (ru)
CA (2) CA1263409A (ru)
DE (2) DE3277444D1 (ru)
SU (1) SU1153834A3 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4734213A (en) * 1981-06-29 1988-03-29 Exxon Research & Engineering Co. Haze-free polymer additives for fuels and lubricants
US4532059A (en) * 1982-11-25 1985-07-30 Ciba-Geigy Corporation Benzylated phenols
US4687516A (en) * 1984-12-11 1987-08-18 Halliburton Company Liquid fluid loss control additive for oil field cements
US4970272A (en) * 1986-01-06 1990-11-13 General Electric Company Polyphenylene ether-polyamide compositions
DE8611707U1 (de) * 1986-04-29 1986-07-31 Vereinigte Buchbindereimaschinenfabriken GmbH, 6970 Lauda-Königshofen Vorrichtung zum Beleimen von Buchblockrücken
US4855345A (en) * 1986-06-19 1989-08-08 Ciba-Geigy Corporation Stabilizers for organic polymers
US4820756A (en) * 1986-06-26 1989-04-11 Ciba-Geigy Corporation Thioether substituted phenols and their use as stabilizers
EP0253773B1 (de) * 1986-07-17 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Stabilisiertes synthetisches Polymer
EP0273864A3 (de) * 1986-12-22 1989-04-19 Ciba-Geigy Ag Diphenylmethane
JPH02235963A (ja) * 1988-07-25 1990-09-18 General Electric Co <Ge> ポリエーテルイミド配合物
US5024775A (en) * 1989-11-06 1991-06-18 Ethyl Corporation Alkyl phenol stabilizer compositions for fuels and lubricants
US5410015A (en) * 1991-06-22 1995-04-25 Basf Aktiengesellschaft Polyamides having a low water absorptivity
US5151131A (en) * 1991-08-26 1992-09-29 Halliburton Company Cement fluid loss control additives and methods
EP0705870B1 (de) * 1994-09-22 1999-11-17 Ciba SC Holding AG Stabilisatoren für organische Materialien
DE19611466A1 (de) * 1996-03-25 1997-10-02 Nematel Dr Rudolf Eidenschink Schmiermittel
US7879778B2 (en) * 2006-06-27 2011-02-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Synthetic phenolic ether lubricant base stocks and lubricating oils comprising such base stocks mixed with co-base stocks and/or additives

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3035908A (en) * 1959-08-10 1962-05-22 Gulf Research Development Co Stable gasoline motor fuels
US3346648A (en) * 1961-09-01 1967-10-10 Ethyl Corp Benzyl ethers
US3234290A (en) * 1961-09-21 1966-02-08 Shell Oil Co Stabilized phenols
GB1229574A (ru) * 1967-06-28 1971-04-28
GB1241582A (en) * 1967-08-14 1971-08-04 Raychem Corp Substituted phenols and their use as antioxidants for polymers
GB1258536A (ru) * 1969-02-06 1971-12-30
JPS4814181B1 (ru) * 1969-05-27 1973-05-04
US3704326A (en) * 1970-01-22 1972-11-28 American Cyanamid Co Hydrocarbon-bridged thiomethylenephenol antioxidants
JPS4914536B1 (ru) * 1970-09-28 1974-04-08
US3795700A (en) * 1971-03-10 1974-03-05 American Cyanamid Co Esters of 4-alkyl-2,6-dimethyl-3-hydroxybenzyl alcohol
DE2804215A1 (de) * 1978-02-01 1979-08-02 Bayer Ag Neue benzylphenole und ihre verwendung als antioxydantien
US4173541A (en) * 1978-06-05 1979-11-06 Cincinnati Milacron Chemicals Inc. Polynuclear hindered phenols and stabilized organic materials containing the phenols

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Фойгт И. Стабилизаци синтетических полимеров против действи света и тепла. Л., Хими , 1972, с. ,172-174. 2. Патент GB № 1229574, кл. С 07 С 39/00, опублик. 1971 (прототип). *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0081457A3 (en) 1985-06-19
DE3264944D1 (en) 1985-08-29
EP0082812B2 (de) 1987-01-28
CA1263409A (en) 1989-11-28
JPS58109438A (ja) 1983-06-29
US4507420A (en) 1985-03-26
JPH0313207B2 (ru) 1991-02-22
JPH046178B2 (ru) 1992-02-05
EP0081457A2 (de) 1983-06-15
EP0082812A1 (de) 1983-06-29
US4513109A (en) 1985-04-23
CA1238653A (en) 1988-06-28
EP0082812B1 (de) 1985-07-24
EP0081457B1 (de) 1987-10-07
BR8206997A (pt) 1983-10-11
DE3277444D1 (en) 1987-11-12
JPS58109439A (ja) 1983-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1153834A3 (ru) Полимерна композици
CA1107052A (en) Stabiliser systems of triarylphosphites and phenols
US5438086A (en) Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites
US4751319A (en) 1,3,2-oxazaphospholdine stabilizers
EP0029803B1 (en) Organic polymeric materials stabilized with calcium stearoyl lactate
JPH0579076B2 (ru)
KR0163028B1 (ko) 비스(트리-3급-알킬페녹시)디포스파스피로운데칸
JPH0655750B2 (ja) ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用
EP0145658B1 (de) Amide von Hydroxyphenylalkylthio-alkancarbonsäuren
US4636573A (en) Hindered silicon ester stabilizers
JPS6072839A (ja) オルト結合ポリフエノ−ルおよび該化合物を含む組成物
EP0155474B1 (de) Bis-,Tris-, Tetrakis-und Pentakis-(substituiertes hydroxy-phenylthio)-alkane und-cycloalkane und sie enthaltende Stoffzusammensetzungen
US3972927A (en) Alkylamides of hindered 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acids and use as light stabilizers in polyolefins
JP2553846B2 (ja) 置換４ーヒドロキシフェニル化合物及び有機材料用安定剤
EP0113318B1 (de) Neue (4-Hydroxyphenylthio)-imid Stabilisatoren
US4888444A (en) Substituted hydroxylamine ester stabilizers
US4888423A (en) 6-(4-Hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinones and stabilized compositions
DE3639381A1 (de) Substituierte benzylhydroxylamine und deren verwendung als stabilisatoren fuer organisches material
US5021479A (en) Substituted hydroxylamine ester stabilizers
US4052361A (en) N-(2,2-dimethyl-6,6-di(lower alkyl)-4-piperidinyl)-amides of hindered 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acids and use as light stabilizers in polyolefins
EP0137395B1 (de) Neue 4-(Hydroxyphenylthio)-benzoate
EP0152022B1 (de) Di-(substituiertes hydroxyphenylthio)-alkane und -cycloalkane und sie enthaltende Stoffzusammensetzungen
JPS6056952A (ja) Ｓ−（４−ヒドロキシフエニル）チオエステル誘導体及び有機材料安定剤としての該化合物の使用法
JPS5984944A (ja) 安定化耐衝撃性ポリスチレン
US4939300A (en) Arylsubstituted amidines