JPS6143159A - 新規な２，４，６―三官能性フェノール及び該化合物よりなる安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２．４．６−三官能性フェノール及び該
化合物を含有する安定化有機材料組成物に関する。

チオメチル基を含有する三官能性フェノールは公知であ
る。このタイプの特定の化合物はポリマーの酸化防止剤
としてＡｚｅｒｂ、　Ｋｈｉｚ、、　Ｚｈ、。

１９７３（５−６）、６６−６９　　に記載されている
。

特に、トリス−アルキルチオメチル基を含有するフェノ
ールが鉱物油の添加剤として合衆国特許第２，４１７，
１１８号明細書に記載されている。

本発明は次式■： （式中、 ＢＥ、　ＢＥ及びＲ３は各々独立に１個もしくは２個の
水酸基で置換された炭素原子数２ないし２０のアルキル
基を表わすか、または次式ニーＣ（Ｒ’　Ｒ’　）−（
ＣＨＲ’　）ｎ　−ｗ、　　−（ＯＨ，）、−ｏｃＯＲ
”もしくは 炉 で表わされる基を表わし、 謬、Ｗ及びＢ１０は各々独立に水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基％フェニル基もしくはシクロヘキ
シル基を表わし、 Ｗｕ　−ＣＯＲ？　、　−ＣＯＯＲ”　１−ＣＯＮ（Ｒ
’　Ｂ”　）　ｔ　タは一〇Ｎ　を表わし、 Ｒ７は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニ
ル基、１−ナフチル基％２−す７チル基、炭素原子数７
ないし１４のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
１４のアルカリール基を表わし。

ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、７エ二ル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基。

炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基、炭素原子数
７ないし１４のアルカリール基、または水酸基もしくは
シアノ基で置換された炭素原子数２ないし２０のアルキ
ル基を表わすか、または炭素原子数２ないし１２゛のア
ルケニル基、炭素原子数２ないし１２のアルキニル基、
または１もしくは２個の−ＮＯ，、−ｃｚ、　−Ｂｒ　
、　−ＯＣＨ。

もしくは−ｃ　ｏ　ｏ　ａ”で置換されたフェニル基を
表わすか、または次式： で表わされる基を表わすか、または１ないし５個の一〇
−１−８−１−Ｎ（ＣＨ，）−１−Ｎ（Ｃ＊Ｈｓ）−も
しくは−８０２−を介在させ、水酸基で置換されていて
もよく、複数のへテロ原子が存在する場合にはそれらは
少なくとも１個のメチレン基で隔てられていなければな
らない炭素原子数５ないし２０のアルキル基を表わし、 Ｂ９はｌで定義した意味のいずれか１つまたは水素原子
を表わし、 Ｒ”はＲ９で定義した意味を表わすか、またはげとＲ１
１′はそれらの両方が結合している窒素原子と一緒にな
って、所望によりさらに他のへテロ原子を含有する５、
６もしくは７員の複素環を形成し。

Ｒ１０は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数７ないし１
４のアルアルキル基、炭ＸＩｊｆｔ子数７ないし１４の
アルカリール基または次式： で表わされる基を表わし、 ｍは０，１もしくは２を表わし、 ｎは０もしくは１を表わし、 Ｒ１１、Ｒｌｍ及びＲ１３は各々独立に水素原子、炭素
原子数１ないし２ａのアルキル基、シクロヘキシル基ま
たはフェニル基を表わし、セしてＲ１４は炭素原子数１
ないし６のアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基
、ベンジル基マたはトリル基を表わす）で表わされる化
合物に関する。

１個もしくは２個の水酸基で置換された炭素原子数２な
いし２０のアルキル基としてのＲ″。

ＶまたはＲ３としては、例えば２−ヒドロキシエチル基
、２−ヒドロ中ジプロピル基、２−ヒドロキシブチル基
、２−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシオクチル
基、２−とドロ中ジデシル基、２−ヒドロキシドデシル
基、２−ヒドロキシテトラデシル基、２−ヒドロキシヘ
キサデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル基、２−ヒ
ドロキシエイコシル基または２．　ｓ　−ジヒドロキシ
プロピル基が挙げられる。２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基または２．３−ジヒドロキシプロ
ピル基が好ましい。

炭素原子数１ないし２０アルキル基としてのＲ＋’　ｌ
　Ｒ”　＃　Ｒ”　１Ｂ−Ｂ”　、　Ｒ”　、　Ｒ”ま
たはＢ謁としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル
基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
ｎ−ヘキシルｉ！Ｌｔ、ｔ−ジメチルブチル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシル基、１，１，５．ｓ−テトラメ
チルブチル基、１，１，５，３−テトラメチルヘキシル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１．１．３゜
Ｓ、　Ｓ、　Ｓ−へキサメチルヘキシル基、　２．２．
４゜６．６−ペンタメチルへブチ−４−イル基、ｎ−テ
トラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、　ｎ　−オクタデ
シル基またはｎ−エイコシル基が挙げられる。

Ｒ７，几”　、　Ｒ’　、　Ｒ饅、　Ｒ１”　、　Ｒ”
　、　Ｗ”またはＲ謁は好ましくは炭素原子数１ないし
１２のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル−１
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、ｉ−ペンチル基。

イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｒｆ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、１．１．５．３−テトラメチルブチル基
、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、２．
２．４．６．６−ベンタメチルヘプチー４−イル基、ま
たは１．１．５．　Ｓ、　５゜５−ヘキサメチルヘキシ
ル基である。

＃”　ｌ　Ｒ１”またはＲ”　は非常に好ま【２くは分
枝鎖の炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表わし、
例えばイソプロピル基、第ニブチル基、第三ブチル基、
第三ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチ
ルヘキシル基％１＃１ｔ３．３−テトラメチルブチル基
、１，１．．５，５−テトラメチルヘキシル基、２．２
．４．６．６−ペンタメチルヘノチー４−イル基または
１，１゜ｓ、　ｓ、　ｓ、　ｓ−ヘキサメチルヘキシル
基が挙げられるが、特に第三ブチル基が好ましい。

炭素原子数１ないし６のアルキル基としてのＲ’ｔ　Ｒ
’ｔ　Ｒ’及びＢ１４　として杜、例えばメチル基。

エチルｉ　ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基またはｎ−ヘキシル基が挙げられる。直
鎖の炭素原子数１ないし６のアルキル基が特に好ましく
、メチル基がさらに好ましい。

炭素原子数５ないし１２のシフ四アルキル基としてのＲ
’　、　Ｒ”　、　Ｒ”、Ｂ１０　またはＲ”としては
、例工ばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シク
ロデシル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシル
基が挙げられる。炭素原子数５ないし９のシクロアルキ
ル基が好ましく、シクロヘキシル基が特に好ましい。

炭素原子ａ２ないし１２のアルケニル基としてのｍｍ、
　Ｒ９及び几１″　としては１例えばビニル基、アリル
基、フチ−５−ノニル基、ペンテ−４−ノニル基、ヘキ
セ−５−ノニルｔｓ　、ｊＦ　り７　７−ノニル基、テ
セー９−エニル基、まｆｃｔｄ、Ｙテセー１１−ノニル
基が挙げられる。ビニル基またはアリル基が好ましい。

炭素原子数２ないし１２のアルキニル基としてｔ８及び
Ｗとしては、例えばエチニル基、プロバルギル基、ブチ
−３−イニル基、ヘキー７−５−イニル基、オフ−ｙ−
−７−イニル基、デジー９−イニル基またはドブシー１
１−イニル基が挙げられる。プロバルギル基が好ましい
。

炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基としてのＲ’
ｔ　Ｒ’ｔ　Ｒ’ｔ　Ｒ”またはＢＩｇとしては、例え
ばベンジル基、フェニルエチル基、Ｃ−メチルペンジル
ａ、ｆｆ、　　ｆｆ−シミチルへ／シル甚、フェニルブ
チル基、フェニル−ａ、１１−２メチルグロビル基、フ
ェニルへΦシル基、フェニル−ａ、ａ−ジメチルブチル
基、フェニルオクチルｔｓまたＢフェニル−ａ、ａ−ジ
メチルへΦシル基が挙げられる。ベンジル基が好ましい
。

炭素原子数７ないし１４のアルカリール基としてのビ、
♂ｔ　ｆｔ　ｒ’またはＢ１５としては、例えばｏ−、
ｍ−もしくはｐ−）リル基、２．３＋、２．４　＋、２
．５−、２．６　＋、Ｓ、　４−１５．５−または５，
６−ジプチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−エチ
ルフェニル基、０−１ｍ−４Ｌ＜ｔｉｐ−グｏビルフェ
ニル基、ｏ−。

ｍ−もしくはｐ−インプロビルフェニル基、０−ｌｍ−
もしくはｐ−ブチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−第二プチルフェニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−第三
ブチルフェニル基、２．３−１２、４　＋、２．５−％
２．６　＋、　３．４−、５．５−　または３．６−シ
プチルフエニル基、　　２．５−１２，４−１２．５−
１２．６−１５．４　＋、５．５−　または３，６−ジ
ー第三ブチルフェニル基または０−２ｍ−もしくはｐ−
へキシルフェニル基、またはｏ−２ｍ−もしくはｐ−オ
クチルフェニル基が挙げられる。ｏ−、ｍ−もしくはＰ
−トリル基が好ましい。

水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数２ないし
２０のアルキル基としてのＲ”、　Ｒ’またはＲ１″と
しては、例えば２−ヒドロキシエチル基％　　２−ヒド
ロキシプロビル基、２−ヒドロヤシブチル基、２−ヒド
ロキシヘキシル基、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒ
ドロキシデシル基、２−ヒドロキンドデシル基、２−ヒ
ドロキシテトラデシル基％２−ヒドロキシヘキサデシル
基、２−ヒドロキシオクタデシル８％２−ヒドロキシエ
イコシル基または２−シアノエチル基が挙げられる。２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロビル基また
は２−シアノエチル基が好ましい。

１ないし５個の一〇−、−８−、−Ｎ（Ｃ八）−１−Ｎ
（Ｃ２践）−もしくＵ−ＳＯ，−を介在させ、水酸基で
置換されていてもよい炭素原子数５ないし２０のアルギ
ル基としての♂、几９またはＲ”としては、例えば５−
オキサブチル基、３，６−シオキサヘプチル基、３，６
．９−トリオキサデシル基、　　５．６．９．１２−ナ
ト２オ午すトリデシル基、　５．６．９．１２．１５−
ペンタオ中シヘキサデシル基、５．６．９．１２．１５
．１８−へキサオキサノナデシル基、５−ヒドロキシ−
３−オキサペンチル基、８−ヒドロキシ−３，６−シオ
キテオクチル基、１１−ヒドロキシ−５゜６．９−トリ
オキサクンデシル基、１４−ヒドロキシ−５，６，９，
１２−テトラオキサテトラゾクル基、５−チアブチル基
、５−ヒドロキシ−３−アザメチルペンチル基、５−ヒ
ドロキシ−３−アザエチルペンチル基、５−アザメチル
−６−オキサヘプチル基、３−アザエチル−６−オキサ
ヘプチル基、５−アザメチルブチル基または５−アザエ
チルブチル基が挙げられる。

酸素原子を介在させ、水酸基で置換されていてもよい炭
素原子数５ないし１２のアルキル基が好ましい。５−ヒ
ドロギン−３−オキサペンチル基または６−オΦサブチ
ル基が特に好ましい。

１もしくは２個の−ＮＯ３−１−〇ｌ、　−Ｂｒ。

−０ＣＲ３もしくは−ｃｏｏＲ１’で置換されたフェニ
ル基としてのｎ、Ｆｌ、　ａ９まだはＢＩＳ　　として
は、例えハ’　　−１”１−モジ＜ｒｉｐ−二トロフェ
ニル基、０−１１η−もしくはｐ−クロロフェニル基、
０−２ｍ−もしくはｐ−ブロモフェニル基、ｏ−、ｍ−
もしくａｐ−メトキシフェニル基、ｏ＋、ｍ−もしくは
ｐ−メトキシカルボニルフェニル基、ｏ−、ｍ−もＬ＜
Ｉｄｐ−エトキシカルボニル７エ二ル法、２．５−１２
．４−１２，５＋、ｚ、６−１３゜４−もしく＆ｆ３．
５−ジニトロフェニル基、２゜５　＋、　２．４　＋、
２．５　＋、２．６　＋、　５．４−もしくは５．５−
ジブロモフェニル基、２．３−１２，４−１２、５−、
２．６　＋、５．４−もしくは３，５−ジブロモフェニ
ル基％　２，５−１２．４−％２．５＋、２゜６　＋、
５．４−　もしくは５．５−ジメトキシフェニル基、２
．５−１２．４−１２ｆ５−１２．６−１３゜４−もし
くは５．５−ジメトキシカルボニルフェニル基または２
，３−１２，４−１２，５−１２，６−１５．４−もし
くは５，５−ジェトキ７カルポニルフェニル基が挙げら
れる。ｏ−、ｍ−もしぐはｐ−クロロフェニル基、　ｏ
　＋、　ｍ−４Ｌ＜ハル−メトキシフェニル基または０
−２ｍ−もしくはｐ−メトキシカルボニルフェニル基が
好ましい。

几９及び几１ｓがそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、所望によりさらにヘテロ原子を含有してもよ
い５．６もしくは７員の複素環を表わす場合、該環は例
えばピロール環、２−Ｈ−ピロール環、イミダゾール環
、ピラゾール環、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾ
リジン環、イミダシリン環、ピラゾリジン環、ピラゾリ
ン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ヘキサメチレンイ
ミン環、またはモルホリン環である。ピロール環、ピロ
リシフ環、ヘキサメチレンイミン環、ピペリジン環また
はモルホリン環が好ましく、ピペリジン環またはモルホ
リン環が特に好ましい。　　　・ 特に好ましい式Ｉの化合物は、上記式！中、ａｔ、　ａ
ｍ及びＷが各々独立に２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシエチル基まｆｃＦ：Ｌ２．３−ジヒドロキシプ
ロピル基を表わす化合物である。

さらに好ましい式■の化合物は、上記式！中、Ｒ１，ｗ
及ヒＲ”カ各ｈ　独立Ｋ　次式：　−Ｃ（Ｒ；　８ｇ　
）　−（ＣＨＲ’　）　ｎ−Ｗ　、　−（ＣＩ（、）、
−０ＣＯＲ１０４たはｌｉ （式中、Ｒ４、ＢＰ　、　Ｒ＠　、　Ｒ１１０，Ｒｌｔ
ｌ　、　Ｒ”　、　Ｋｌ”　、　Ｗ、　ｍ及びｎは前記
の意味を表わす）で表わされる基を表わす化合物で％ｉ
ちる。

さらに好ましい式Ｉの化合物は、上記式■中、Ｒ１，Ｒ
＊及びＲ３が各々独立に次式ニーＣ（廚０−（ｅＨＲ＠
）ｎ　−Ｗ　、　−（ＣＨｚ）ｔ　−０ＣＯＲ”　　ま
たはで表わされる基を表わし、 Ｒ４，ＢＰ及びＲ６が各々独立に水素原子またはメチル
基を表わし、 ＷカーＣＯＲ’　、　−ＣＯＯＲ’　、　−〇〇Ｎ（Ｒ
’　Ｒ”　）　または−〇Ｎ　　を表わし、 Ｗが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５ないし９のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル
基またはトリル基を表わし、ｎ、８．　Ｒ９及びＢ１５
　が各々独立に８７で定義した意味または２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒ）”ロキシプロビル基、２−シアノ
エチル基、アリル基、プロパルギル基または塩素原子、
−ｃｏｏｃ八もしくは一０ＣＲ，で置換されたフェニル
基を表わすか、または次式： で表わされる基を表わすか、または Ｒ”、　ｎ”及びＢ＋”が１ないし５個の酸素原子を介
在させ、水酸基で置換されていてもよく、複数の酸素原
子が存在する場合にはそれらは少なくとも１個のメチレ
ン基により隔てられていなければならない炭素原子数３
ないし１２のアルキル基を表わすか、また社 Ｒ９及びＢＩＳ　がそれらの両方が結合している窒素原
子と一緒になってピロール環、ピペリジン、環、ピロリ
ジン環またはモルホリン環を表わし、Ｂ１６が炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし９の
シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９
のアルアルキル基または次式： で表わされる基を表わし、 ｍが０，１もしくは２を表わし、ｎが０または１を表わ
しそして Ｒ”　、　Ｒ”及びＲ”　　が各々独立に水素原子また
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす化合物
である。

さらに有利な式■の化合物は ａｌ、　ａｌ及びＷが各々独立に次式：　−Ｃ（Ｒ’　
ｎ、’）−（ＣＨＥ”　）ｎ　　Ｗ　−−（ＣＨｚ）ｚ
　０ＣＯＲ”　ｉ　タはで表わされる基を表わし、 Ｒ’ｔ　Ｒ”及びＲ６が各々独立に水素原子またはメチ
ル基を表わし、 Ｗ＞Ｅ−ＣＯＯＲ”　ｔ　たｕ−ＣＯＮ（Ｒ’Ｒ”　）
　を表すし。

ｔ、几９及びＲ１’　が各々独立に炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、シクロへ中シル基、フェニル基、ベ
ンジル基、トリル基または次式：で表わされる基を表わ
すか、または Ｒ８，Ｒ１及びＲ”が１ないし５個の酸素原子を介在さ
せ、水酸基で置換されていてもよく、複数の酸素原子が
存在する場合にはそれらは少なくとも１４［のメチレン
基により隔てられていなければならない炭素原子数５な
いし１２のアルキル基金表わし、 Ｒ１＠が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基マたは次式： で表わされる基を表わし、 ｍが０，１もしくは２を表わし、 ｎがＯまたは１を表わし、 Ｒ”　＊　Ｒ＋”及びＲ”　　が各々独立に水素原子ま
たは第三ブチル基を表わす化合物である。

非常ＫＥｆましい式■の化合物は上記式Ｉ中、Ｒ”、　
　Ｒ”及ヒＲ”カーＣ（Ｒ’　Ｒ’　）　　−（ＣＨＲ
’　）ｎ−ｗを表わし、 Ｒ４，ａＭ及びＲ′が各々独立に水素原子またはメチル
基を表わし、 Ｗが一〇〇〇Ｒ”または−ＣＯＮ（Ｒ，’　Ｒ”　）を
表わし、ＲＦ、Ｒ’及びＲ”が各々独立に炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基１ベンジル基、トリル基または次式：で表わされる基
を表わすか、または２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシグミピル基、３−オキサブチル基または次式：　
−（ＣＨ２−ＣＨｚ　０）ｐ−ＯＨ，−ＯＨ宜−ＯＨ（
式中、ｐは１，２もしくは３を表わす）で表わされる基
を表わすか、または ｔ及びＢｌｍがそれらの両方が結合している窒素原子と
一緒になってピペリジン環またはモルホリノ環を形成し
。

ｍが０．１もしくは２を表わし。

ｎがＣもしくは１ｔ−表わす化合物である。

さらに、特記すべき式■の化合物は、上記式■中、 ａｔ、　ｎｔ及びＲ３が−（ＣＨ鵞）＊　　０ＣＱＢｔ
ｅを表わし、Ｂｊ＠が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基また
は次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ１１Ｓ　Ｒ＋’及びａｌｌが各々独立に水素原子また
は第三ブチル基を表わし、そして ｍが０．　　ｌ！たけ２を表わす化合物である。

さらに好ましいのは、上記式Ｉ中、 几１．Ｒ３及びＲ３が次式： で表わされる基を表わし、ｍが０，１または２であり、 Ｒ１１１、Ｒ’及びａｌｌが各々独立に水素原子または
第三ブチル基を表わす化合物である。

式■の化合物の例として、下記の化合物が挙げられる： ２、４．６−　トリス−（２−ヒドロキクエチルチオメ
チル）−７エノール、２，４．６−１リス−（２，Ｓ−
ジヒドロキシプロビルチオメチル）−フェノール、２，
４．６−ドリスー（５−カルボキシ−２−チアプロピル
）−フェノールのトリメチルエステル、２，４．６−ド
リスー（５−カルボキシ−２−チアプロピル）−７エノ
ール＋７）　）　ＩＪエチルエステル％Ｌ４１６　）！
Ｊスス−３−カルボキシ−２−チアプロピル）フェノー
ルのトリーｎ−ブチルエステル、２，４．６−ドリスー
（５−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノールの
トリーｎ−ヘキシルエステル、２、４．６−　）リス＝
（５−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノールの
トリーｎ−オクチルエステル、２，４．６−）リス−（
５−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノールのト
リー（２−エチルヘキシル）エステル、２．・４．６−
ドリスー（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェ
ノールの）！ｊｎ’−テシルエステル、２．４．６−）
リス−（５−カルボキシ−２−テアプロピル）−フェノ
ールのトリーｎ−ドデシルエステル、２，４．６−）リ
ス−（５−カルボヤシ−２−チアプａビル）−フェノー
ルのトリーｎ−テトラデシルエステル、２，４．６−）
リス−（５−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノ
ールのトリーｎ−ヘキサデシルエステル、２．４．６−
）リス−（Ｓ−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェ
ノールのトリーｎ−オクタデシルエステル、２，４．６
−）リス−（５−カルボ中シー２−チアプロピル）−フ
ェノールのトリーｎ−エイコシルエステル、２，４．６
−）リス−（５−カルボキシ−２−テアプロピル）−フ
ェノールのトリオレイルエステル、ｚ、４゜６−ドリス
ー（５−カルボキシ−２−チアプロピル）フェノールの
トリシクロヘキシルエステル、　２．４．６−ドリスー
（５−カルボキシ−２−チアプロピル）フェノールのト
リフェニルエステル、２，４．６−）リス−（５−カル
ボキン−２−チアプロピル）−フェノールのトリベンジ
ルエステル、２．４．６−ドリスー（５−カルボキシ−
２−チアプロピル）−フェノールのトＩＪ−４！　−メ
チルベンジルエステル、２，４．６−ドリスー（５−カ
ルボキシ−２−チアプロピル）７ヱノールのトリー（ａ
、ａ−ジメチルベンジル）エステル、２．４．６−ドリ
スー（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノー
ルのトリーｐ−トリルエステルｍＬＬ６−）リス−（５
−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノールのトリ
ー（３−オキサブチル）エステル、２．４．６−ドリス
ー（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノール
のトリー（５−チアブチル）エステル、Ｌ４ｙ６　　）
リス−（５−カルボキシ−２−チアプロピル）フェノー
ルのトリー（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミド）、２．４．６−
トリスー（５−カルボキシ−２−チアプロピル）フェノ
ールのトリー（Ｎ、Ｎ−ジー〔２−エチルヘキシル〕−
アミド）、２，４．６−ドリスー（５−カルボキシ−２
−チアプロピル）−フェノールのトリアミド、２，４．
６−）ジー（４−アセチル−２−チアブチル）フェノー
ル、２、４．６−トリー（４−シアノ−２−チアブチル
）−７エノール、２．４．６−ドリスー（４−カルボキ
シ−２−チアブチル）フェノールのトリメチルエステル
、２．４．６−ドリスー（４−カルボキシ−２−チアブ
チル）フェノールのトリーｎ−オクチルエステル、２，
４．６−）リス−（４−カルボキシ−２−チアブチル）
フェノールの）り−（２−エチルヘキシル）エステル、
２、４．６−ドリスー（４−カルボキシ−２−チアブチ
ル）−フェノールのトリーｎ−ドデシルエステル、２，
４．６−）リス−（４−カルボキシ−２−チアペンチル
）フェノールのトリー（２−エチルヘキシル）エステル
、２．４．６−トリー（４−アセトキシ−２−チアブチ
ル）フェノール、２，４．６−トリー（４−ベンゾイル
オキシ−２−チアブチル）−フェノール、２゜４．６−
ト＋）−（ａ−シクロヘキシルカルボニルオキシ−２−
チアブチル）フェノール、２ｔ４．６−ドリスー（３＝
カルボキシ−２−チアプロピル）−フェノールのトリー
（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）〕アミド、２，４．６
−１リス−（３−カルボキシ−２−チアプロピル）−フ
ェノールのトリー（２−ヒドロキシエチル）エステル、
２，４．６−）リス−（３−カルボキシ−２−チアプロ
ピル）フェノールのトリー（Ｎ−ピペリジル）アミド、
２，４．６−）リス−（４−ベンジルカルボニルオキシ
−２−テアブチル）フェノール、２．４．６−ドリスー
１４−（３−（４−ヒドロキシ−５，５−ジー第三ブチ
ルフェニル）プロビオニルオ＄シ）−２−テアブチル）
フェノールｓ　Ｌ　Ｌ　’　　トリス−（ａ−（ａ−ヒ
ドロキシ−５，５−ジー第三ブチルベンジルカルボニル
オキシ）−２−チアブチル〕フェノール、２，４．６−
ドリスー〔４−（４−ヒドロキシ−５，５−ジー第三ブ
チルフェニル）−２−チアブチル〕−７エノール。

式■の化合物の製造は公知方法それ自体に従って行なわ
れる。すなわち、例えばイギリス国特許第１，１８４，
５５４Ｓ号明細書に記載された方法と類似の方法に従っ
て、フェノール留分１モルをホルムアルデヒド留分３モ
ル及び適当に置換されたメルカプタンの対応する量と反
応させることによシ行なわれる。異なるメルカプタンの
混合物を使用することもできる。

反応は、有機溶媒の存在下または不存在下−塩基性触媒
の存在下、７０ないし１５０℃の温度で行なうことがで
きる。

適する溶媒は炭素原子数１ないし６のアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、プロバノール、ブタノール
、ペンタノールまたはヘキサノールである。しかしなが
らジオール、ポリオール及びそれらのエーテル、例えば
グリコール、グリセロールまたはポリエチレングリコー
ルｔ−使用してもよい。さらに１反応は極性の非プロト
ン性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメ
チルスルホキシド、または所望により塩素化されていて
もよい高沸点の芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えば
トルエン、リグロインもしくはクロロベンゼン中でも実
施できる。使用される塩基性触媒としては、例えばジア
ルキルアミンもしくはトリアルキルアミンの様な有機塩
基、または水酸化物、好ましくはアルカリ金属の水酸化
物の様な無機塩基が挙げられる。しかしながら５反応剤
が加水分解性基例えばエステルまたはアミド基を含まな
い場合にのみ無機塩基を使用するのが好ましい。

ホルムアルデヒドの代わりに、反応条件下でホルムアル
デヒドを生ずる化合物を使用することもできる。該化合
物には、例えばパラホルムアルデヒドまたはへキサメチ
レンテトラミンが含まれる。

反応混合物は還流下、窒素雰囲気下で５〜４０時間加熱
される。

室温に冷却した稜、有機層を適する溶媒、例、ｔば）ル
エン、クロロホルム、メチレンクロライド、エーテルま
たはメチルイソブチルケトンで希釈する。混合物を中性
になるまで水性の酸で洗浄する。この目的のためには、
例えば酢酸を使用できるが、他の所望の酸１例えば鉱酸
を使用することもできる。有様層を常法によシ分離した
後、減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後の残渣を、所望
により例えば再結晶、カラムクロマトグラフィー、また
はシリカゲルの短かい力２ムを通してＦ遇することによ
りさらに精製する。

しかしながら式■の化合物は１会衆国特許第４、Ｑ９ｉ
、（１５７号明細書に記載された方法に従って、適当な
トリス−マンニッヒ塩基を少なくとも化学量論量の適当
なメルカプタンまたは適当なメルカプタンの混合物と、
適する有機溶媒の存在下または不存在下、窒素雰囲気下
で反応させることにより合成することもできる。反応温
度は１０口ないし１６０℃である。反応時間は１０ない
し４０時間である。上記の変法に記載したものと同じ溶
媒が適する。反応紘わずかに減圧して（α１ないしａ６
バール）行なうことにより促進できる。処理は前記のよ
うに行なう。

上記式Ｉ中、几１．几２または几１が−ＣＨ，Ｃ鳥−〇
−ＣＯ−Ｂｌｏである化合物は好ましくは対応するアル
コール誘導体を公知方法により酸または酸クロライドで
エステル化することＫより、またはメチルｔたｈエチル
エステルでトランスエステル化することにより製造され
る。

本発明はさらに、熱、酸化または化学線の照射によシ劣
化しやすい有機材料及び少なくとも１種の式■の化合物
を含有する組成物に関する。

好ましい実施態様においては、本発明の組成物は式ｌの
化合物の混合物を含有する。

有機材料がポリマー、特にエラストマー、ポリオレフィ
ンまたはスチレンポリマーである組。

酸物もまた好ましい。ニジストマーとして特に好ましい
ものを下記に示す： ポリジエン、例えばポリブタジェン、ポリイソプレンま
たはボリクμロプレン；ブロックボりマ−，例、ｔばス
チレン／フタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン
／スチレン、ｔたはスチレン／エチレン−プロピレン／
ステレノ盤のもの；並びにアクリロニトリル／ブタジェ
ンポリマー。

これらのポリマーはラテックスとして使用してもよく、
そのままで安定化され得る。

有機材料が合成潤滑油または鉱物油をベースとした潤滑
油である組成物もまた好ましい。

適する潤滑油は当該技術分野の技術者によく知られてお
り、例えば“潤滑油ハンドブック（８ｃ）ｕｎｉｅｒｍ
ｉｔｔｅｌ　　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　＊　
ヒューティッヒ　７エルン°−り（ＨＭｔｈｉｇ　Ｖｅ
ｒｌａｇ　）　、　　ハイデルベルク（Ｈｅｉｄｅｒｂ
ｅｒｇ　）　、　　１９７４年により公知である。

不発明はさらに、酸素、熱、光及び高エネルギー照射の
作用により引き起こされる損傷に対する４機材料の安定
剤としての式■の化合物の使用法に関する。該化合物の
好ましい使用法は有機材料％特にポリオレノイン、スチ
レンポリマーまたはニジストマーの酸化防止剤とじての
使用、まだは鉱物油または合成油への使用である。

本発明による化合物はまた、潤滑油または金属工作流体
のＥＰ／ＡＷ添加剤としての使用にも適する。

氷見ａＡＫよる化合物により有利に安定化され得る他の
有機材料の例を下記に示す。

１、　モノまたはジオレフイ／から誘導されるポリマー
、例えば場合により架橋していてもよいポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブテン−１、
ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンもしくはポリ
ブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
タンもしくはノルボルネンのポリマー。

２　りで示したポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンおよびポリイソブチレンの混合物。

五　モノ−およびジ−オレフィン同士または他のビニル
モノマーとのコポリマー、たとえば、エチレン／プロピ
レンコポリマー、プロピレン／フチ−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／インブチレンコポリマー、エチレン／
ブチ−１−エンコポリマー、プロピレン／フタジエンコ
ポリマー、インブチレン／インプレンコポリマー、エチ
レン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／ア
ルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルア
セテートコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マーおよびそれらの塩（イオノマー）７ｊ：らびにエチ
レンとプロピレンおよびジエ／、たとえばヘキサジエン
、ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネン
とのターポリマー。

４、　ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）
。

５、　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／
ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル、メチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物
またはスチレン／アクリロニトリル／メタクリレート；
スチレンコホリマート他のポリマー、たとえば、ポリア
クリレート、ジエンボリマーマたはエチレン／プロピレ
ン／ジェンターポリマーから得られる耐衝撃性樹脂混合
物；さらｌｃｔだスチレンのブロックコポリマー、タト
えば、スチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イ
ソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／
スチレンまたはスチレン／エチレン−プロピレン／スチ
レン。

６、　スチレンのグラフトコポリマー、たとえば、スチ
レンの結合したポリブタジェン、スチレンおよびアクリ
ロニトリルの結合したポリブタジェン、スチレン及びマ
レイン酸無水物の結合したポリブタジェンスチレンおよ
ヒアルキルアクリレートもしくはメタクリレートの結合
したポリブタジェン、スチレンおよびアクリロニトリル
の結合したエチレン／プロピレン／ジェンターポリマー
、スチレンおよびアクリロニトリルの結合したポリアル
キルアクリレートもしくはポリアルキルメタクリレート
またはスチレンおよびアクリロニトリルの結合したアク
リレート／ブタジェンコポリマー、およびこれらと５）
に挙けたコポリマーとの混合物、たとえば、ＡＢＳ　、
ＭＢＳ　、ＡＳＡもしくはＡＥＳポリマーとして知られ
るコポリマー混合物。

Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、たとえばポリクロロプレン
、塩素化ゴムまたは塩素化もしくはクロロスルホン化ポ
リエチレン及びエビクロロヒドリンのホモ及びコポリマ
ー、％　Ｋ　ハＣｌゲン含有ビニル化合物から得られる
ポリマー、たとえば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリフッ化ビニルまたはポリフッ化ビニリデン：
ならびにこれらのコポリマー、たとえば塩化ビニル／塩
化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニ
リデン／酢酸ビニルコポリマー。

８　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
ポリマー、たとえばポリアクリレートおよびポリメタク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。

９．８Ｎ７：挙けたモノマー同士のコポリマーまたはＢ
）に挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー、たとえば、アクリロニトリル／ブタジェンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレー
トコポリマー、アクリロニトリル／７１０ゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリ
レート／ブタジェンターポリマー。

１α　不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、
たとえばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビ
ニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリル７
タレートまたはポリアリルメラミン。

１１、　　環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマ
ー、たとえばポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシドまた祉これらとビス
−グリシジルエーテルとのコポリマー。

１２　　ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン
、ならびにコモノマー、たとえばエチレンオキシドを含
゛有するポリオキシメチレン。

１五　ポリフェニレンオキシドおよびポリ７エ二レンス
ルフイド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレ
ンの混合物。

１４、末端水酸基を有するポリエーテル、ポリエステル
及びポリブタジエ／と、脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されるポリウレタン、並びにそれら
の前部物質。

１５　　ジアミンおよびジカルボン酸から、および／ま
たはアミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘
導されるポリアミドおよびコポリアミド、たとえばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミ
ド６／１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−
２，４，４−トリメチルへキサメチレンテレフタルアミ
ドおよびポリ−ｍ−フェニレンインクタルアミド、並び
Ｋこれらとポリエーテル、たとえば、ポリエテレングリ
コール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメ
チレンクリコールとのコポリマー。

１６、ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよ
びポリベンズイミダゾール。

１７、ジカルボン酸およびジアルコールから１および／
またはヒドロキシカルボン醒または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステル、たとえば、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１
，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、お
よびポリヒドロキ７ペンゾエート、ならびに末端水酸基
をもつポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテ
ル−エステル。

１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。

１９、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン並びにポ
リエーテルケトン。

２ａ　　アルデヒドと、フェノール、尿素またはメラミ
ンとから誘導される架橋ポリマー、たとえば、フェノー
ル／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹
脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

２１、乾性および不乾性アルキド樹脂。

２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂ならびにそのハ
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。

２５、置換アクリル酸エステル、たと′ｊＫＬは、゛エ
ポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポ
リエステル゛−アクリレートから誘導、される架橋性ア
クリル樹脂。

２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂およびアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド、たとえば、ビス−グリシジルエ
ーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂０ ２６　　天然のポリマー、たとえに、セルロース、天然
ゴム、ゼラチンおよびそれら金重合同族体として化学変
性した誘導体、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロース、セルロースブチレート並びにセルロース
エーテル、たとえばメチルセルロース。

２７、上記のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例え
ばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／Ｅ　ＰＤＭもしくＵ
　ＡＢＳ　％ＰＶＣ／ＥＶＡ、　ＰＶ　Ｃ／ＡＢＳ、　
ＰＶＣ／ＭＢＳ　。

ＰＣ／ＡＢＳ、　ＰＢＴＰ／ＡＢＳ０ ２ａ　　純粋なモノマー化合物またはこれらの混合物で
ある天然および合成有機材料、たとえば、鉱油、動物お
よび植物脂肪、油およびワックス、まだは合成エステル
（たとえば、フタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート）をベースとする、油、ワックスお
よび脂肪、ならびに適当な重量比で混合された合成エス
テルと鉱油との混合物、たとえば繊維紡績油として使用
されるもの、ならびに上記材料の水性エマルシヨンとし
て使用される混合物。

２９、天然または合成ゴムの水性エマルシヨン、たとえ
ば、天然ゴムラテックスまたはカルボキシル化スチレン
／ブタジェンコポリマーのラテックス。

安定剤は安定化される材料に対して０．０１ないし１０
重量％の濃度でプラスチックまたは潤滑油に添加される
。ｔＨましくは、該化合物は安定化すべき材料に対して
０．０！ｌ＋＞）いり、５．０重、４ｆ　％、特に好ま
しくは０．１ないし２．０重量−の濃度で添加される。

添加は例えば成形前または成形中に当該技術分野で慣用
の方法に従って式Ｉの化合物及び所望により他の添加剤
を混合することにより行なわれるか、または溶液もしく
は分散液とした化合物をポリマーに施用し、所望により
次段階で溶媒を留去することにより行なわれる。さらに
、本発明の化合物は該化合物を例えば２．５ないしｚｓ
亜阪％の濃度で含有するマスターバッチとして安定化す
べきプラスチックに添加することもできる。

架橋性のボ１エチレンの場合には、化合物は架橋前に添
加される。

安定化される材料は非常に広い範囲の形状、例えばシー
ト、繊維、テープ、成形組成物もしくは断面材、または
ラッカー、接着剤もしくはパテの結合剤として使用する
ことができる。

実際には、式Ｉのフェノールは他の安定剤と組合わせて
使用することができる。

潤滑配合剤は、さらに使用に際して特定の性質を改良す
るための他の添加剤、例えば酸化防止剤、金属不動態化
剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤／
界面活性剤及び耐摩耗剤を含有することもできる。

本発明により使用される安定剤と組合わせて使用し得る
添加剤の例を下記に示す。

２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ
ー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジー第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２゜６−ジ−シ
クロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール、２
，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、２゜
４　、６−　）　リシークロヘキシルフェノール及び２
．６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール
。

１．２　　アルキル化されたヒドロキノン２．６−ジー
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジー第
三ブチルヒドロキノン、２，５−ジー第三アミルヒドロ
キノン及び２．６−ジフェニル−４−オクタデシル。

オキシフェノール。

１．３　　ヒドロキシル化されたチオジフェニルエ　ｆ
　ｋ ２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２−チオ−ビス−（４−オクチルフ
ェノール）、４，４−チオ−ビス−（６−第三ブチル−
３−メチレン・ノール）及び４，４′−チオ−ビス−（
６−第三ブチル−２−メチルフェノール）０１．４　　
アルキリデン−ビスフェノール２．２′−メチレン−ビ
ス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，
２−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェ
ノール）、２，２−メチレン−ビス−〔４−メチル−６
−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール〕、２，
２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキ
ジルフエノール）、２．ダーメチレンービスー（６−ノ
ニル−４−メチルフェノール）、２．２−メチレン−ビ
ス−（ｓ、ｓ−ジーｉニブチルフェノール）、２，２′
−エチリデン−ビス−４゜６−ジー第三ブチルフェノー
ル、２，２−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール）、２．２−メチレン−ビス−
【６−（α−メチルベンジル］−４−ノニルフェノール
）、２．２’−メチレン−ヒス−（６−（α、α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール）、４．４−メ
チレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチルフエノ＝Ａ／
）、４，４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２
−メチルフェノール）、１，１−ビス−（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、
２，６−ジー（６−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１．１．３
−）リス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−ブタン、１．１−ビス−（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）　−５−
ｎ　−）”デシルメルカプトブタン、エチレングリコー
ルビス−〔３，３−ビス−（５′−第三プチル−４′−
ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ジー（３−第三
プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシ
クロペンタジェンまたはジー（２−（３−第三プチル−
２−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）　−６−第
三プチル−４−メチル−フェニル〕テレフタレート。

１・５　　ベンジル化合物 １．３．５−　）ジー（５，５，″ジー第三ブチルー４
−ヒドロキシベ／ジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、インオクチル５，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテー
ト、ビス−（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６
−シメチルベンジ、ル）−ジチオールテレフタレート、
１，３．５−トリス−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３．５−
トリス−（４−第三ブチル−５−ヒドロキシ−２、ｂ−
ジメテルベ／ジル）インシアヌレート、ジオクタデシル
３．５−ジー第三ブチル−４−ヒトクキジベンジル−ホ
スホネートまたはそれらのカルシウム塩。

１．６　　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２゜４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（３。

５−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−Ｂ−トリ
アジンまたはＮ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−カルバミン酸オクチルエステル。

例えばメタノール、オクタデカノール、１゜６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエ
チルイソシアヌレートまたはジヒドロキシエテルシａつ
酸ジアミドとのエステル。

−３−メチルフェニル）プロピオン酸の例、ｃ−ハメタ
ノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、ト
リエチレングリコール、１．６−ヘキサ／ジオール、ベ
ンタエＩ）　ｘ　リトール、ネオヘンチルグリコール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、またはジヒドロキシエチルシ纂つ酸ジ
アミドとのエステル。

Ｎ、に−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ
、Ｎ−ジー（３，５−シー　第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンまたは
Ｎ、Ｎ−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

２　紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１　　２　−１２−　ｅ　」ｒＬ先Ｚ７　ｘ　ニー
　Ａ／−１Ｌココ（：／例えば５−メチル−１３，５−
ジー第三ブチル−１５−第三プチル−１５’−（’ｖ’
＊３ｒ５−テトンメチルブチル）−１５−クロロ−３，
５−ジー第三ブチル−１５−クロロ−３−第三プチル−
５−メチル−１３−第二プチル−５−第三ブチル−１４
−オクトキシ−１６９，５−ジー第三アミル−１および
５．５−ビス−（α、α−ジメチルベンジル）−誘導体
。

２．２２−ヒドロキシベンゾエートの誘導体例えば４−
ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１４
−デシルオキシ−１４−ドデシルオキシ−１４−ベンジ
ルオキシ−１４，２，４−トリヒドロキシ−および２−
ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ−誘導体。

ｚ５　置換および非置換安息香酸エステル例えばフェニ
ルサリチレート、４−第三ブチル−フェニルサリチレー
ト、オクチルフェニルサリチレート、シヘンゾイルレゾ
ルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンソイル）−レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
ー第三ジチル−フェニル３゜５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル−３，５
−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンゾエート。

ｚ４　アクリレート 例、ｔばエチルα−シアノ−β、β−ジ７工二ルーアク
リレート、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニ
ルアクリレート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメ
ート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−
シンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メ
トキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ
−メトキシ−シンナメートおよびＮ’Ｌ（β−カルボメ
トキシ−β−シアンビニル）−２−メチル−イン）”　
１７７゜２．５　　ニッケル錯体 例えば２，２′−チオ−ビス−（４’−（１；１、？ｉ
、３−テトラメチルブチル）フェノール〕の、所望によ
りｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−
シクロヘキシル−ジェタノールアミンのような他の配位
子を含んでいてもよい１：１錯体または１：２錯体、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアル
キルエステル例えばメチル、エチルまたはブチルエステ
ルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体例えば２−
ヒドロキク−４−メチル−フェニルクンデシルケトンオ
キシムのニッケル錯体および所望により他の配位子を含
んでいてもよい１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。

ムＬ−文隻員ｍ 例えばビス−（２，２，６，６−テトラメチルビパリジ
ル）セバケート、ビス−（１，２゜２．６．６−ベンタ
メチルビペ１ノジル）セバケート、ビス−（１，２，２
，６，６−ベンタメチルビベリジル）ｎ−ブチル−３，
５−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベ／ジル−マロネ
ート、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合
生成物およびＮ、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−へキサメチレンジアミンおよび４
−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１゜３．５
−ｓ−）’Ｊアジンとの縮合生成物、およびトリス−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニト
リロトリアセテート、テトラキス−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）＋　１．２，３．４−
ブタンテトラカルボン酸エステル及び１，１−（１，２
−エタンジイル）−ビス−（ｓ、ｓ、ｓ、ｓ−テトラメ
チルピペラジノン）。

２．７　７エウ酸ジアミド 例えば４．４′−ジ−オクチルオキシオキサ−ジー第三
ブチル−オキサニリド、２．２−ジ−ドデシルオキシ−
５，５゛−ジー第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ
−２−エチルオキサニリド、Ｎ、＊−ビス−（３−ジメ
チルアミンプロピル）−シａつ酸ジアミド、２−エトキ
シ−５−第三プチル−２−エチルオキサニリドおよびこ
れと２−エトキシ−２−エチル−５，４′−ジー第三ブ
チルオキサニリドとの混合物、オルト−およびバラ−メ
トキシｍ＝置換オキサニリドの混合物並びにオルト−お
よびバラ−エトキシｍ：置換オキサニリドの混合物。

＆　金属不活性化剤 例えばＮ、Ｎ−ジフェニルシ瓢つ酸ジアミド、Ｎ−プリ
チラル−Ｎ−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ビス−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ−ビス−（５，５−ジ
ー第三プｆｔｂ−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル
）−ヒドラジ／、６−サリチロイルアミノ−１，２゜４
−トリアゾールおよびビスーベンジリデンーシ畠つ酸ジ
ヒドラジド。

４、　ホスフィツトおよびホスホナイト例エバトリフェ
ニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィツト、トリ（ノニルフェニ
ル）ホスフィツト、トリラウリルホスフイクト、トリオ
クタデシルホスフィツト、ジステアリルーペンタエリト
リトールジホスフィット、トリス−（２、４−シーｉＪ
三フチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルペンタ
エリトリトールジホスフィット、ジー（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）−ヘンタエリトＩＪトールジホスフ
ィット、トリステアリルーンルビトールトリホス゛フィ
ツトおよびテトラキス−（２，４−ジー第三ブチルフェ
ニル）−４゜４−ビフェニレンジホスホナイト。

例えばβ−チオ−ジプロピオン酸のエステル、例として
はラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシル
エステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドおよびペン
タエリトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプ
ト）プロビオネート。

＆　ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物および／または燐化合物と共に用いる銅
塩および２価マンガンの塩。

ｌ　塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例え
ばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステア
リン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびバ
ルミチン酸カリウム、ピロカテコールアンチモンまたは
ピロカテコールスズ。

ａ　造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジビン酸およびジフ
ェニル酢酸。

９　充填剤および補強剤 例えば炭酸カル７ウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫・酸ノくリウム、全編酸化物
および金属水酸化物、カーボンブラックおよび黒鉛。

１０、他の添化剤 例えば可駈剤、スリップ剤、乳化剤、顔料、螢光垢・白
剤、消炎剤、静電防止剤および・元抱剤。

１１、アミン糸酸化防止剤 例工ｒｉ　Ｎ　、　Ｎ−ジ−イソゾロヒル−ｐ−７エニ
レンジアミン、ＩＮ、Ｎ−ジー第ニブチル−ｐ−フェニ
レン−ジアミン′、Ｎ、Ｎ−ビス（１，４−ジメチルペ
ンチル）−Ｐ−７二二レンジアミン、！鵠、　ＩＮ−ビ
ス（１−エチル−３−メー：ｆ−ルペンナル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（１−メナルヘ７’ｆ
ｋ）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ　、　Ｉ’ｌ−ジシ
クロへキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｋ−ジ、８＝２−ｐ−７ｚ　ｓ−Ｖ　７ジアミ７、Ｎ、
Ｎ−ジー（ナフチル−２−イル）−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−インプロビル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（１，６−シメチルブチル）−Ｎ−フ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルへ
メチル）−Ｎ−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−シクロへキシル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、４−（Ｐ−トルエンスルホンアミド）−ジフェニ
ルアミチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミ
ン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニ
ル−１−ナフチルアミン、ヘーフェニルー２−ナフチル
アミン、オクチル化ジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル
アミノフェノール、４−ブチリ−ルアミノフェノール、
４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルア
ミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル、ジー（４−メトキシフェニル）ニアミノ、２．６−
シーｉＩＥ三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノ
ール、２，４−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−
ジアミノジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ。

Ｎ、Ｋ　−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、１．Ｚ−ジー（フェニルアミノ）−エタ／、
１，２−ジー〔（２−メチＡ／　−フェニル）−アミ／
〕−：ｒ−夕７．１．３−ジー（フェニルアミノ）−プ
ロパ／、（０−トリル）−ビグアニド、及びジー〔４−
アミン。

１２　　鋼に対する金属不動塊コζＱ 例えばベンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾトリア
ゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジ
メルカプトチアジアゾール及びサリチリデンプロピレン
ジアミン、サリチルアミノグアニジンの塩； １五　防錆剤 ａ）　有機酸、それらのニスデル、金属塩及び無水物、
例えばＮ−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフチ／酸鉛、ドテシルコハク酸無水物、アル
ケニルコハク酸半エステルまたは４−ノニルフェノキシ
酢酸； ｂ）窒素含有化合物、例えば、 ■、第一、第二又は第三脂肪族又は脂環式アミン及び有
機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン酸アル
キルアンモニウム： ■、複素環化合物、例えば置換イミダシリン及びオキサ
ゾリン： ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン塩： ｄ）　硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスル
ホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； １４、粘度指数改良剤 ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
トコポリマー、ボリブデン、オレフィンコポリマ゛−、
スチレン／アクリレ−トコポリマー。

１５．流動点降下剤 ポリメタクリレートまたはアルキル化す７タレン誘導体
。

１６−　洗浄剤／界面活性剤 ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホスホン酸
誇導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネートロゲン原子を含む化合物、例えば硫
化植物油ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリトリ
ル、塩素化パジフィンまたはアルキル及び了り−ルニ硫
化物。

製造実施例 実施例１　：　２，４．６−　トリス−（ジメチルアミ
ノメチル）−７エノール２６．５　ｔ　（ｏ、１モル）
及び２−エチルへキシルチオグリコレート６１．６　Ｆ
　（０，５モル）を室温で混合した後、緩やかに窒素を
流しながら１４０℃で１０時間加熱する０その後高度真
空下（０，７ミリバール）、８０℃で２時間、混合物を
完全にガス抜きする。残渣をカラムクロマトグラフィー
で精製する。２，４．６−ドリスー〔（２−エチルへキ
シルオキシカルボニル）−メチルチオメチル〕−フェノ
ールが透明な黄色の油状物質として得られる。

元素分析値二計算値８１２．９４％、実測値ＳＩ　Ｓ　
、０７％。特徴となる’Ｈ−ＮＭＲのシグナルを第１表
に示す。

実施例２：フェノール９．４ｆ、２−エチルへキシルチ
オグリコレ−）　６１　、ｓｙ　、　ハラホルムアルデ
ヒド９ｆ、ジメチルホルムアミド５０　ｍｌ及びジプチ
ルアミン２．４ｆを緩やかに窒素を流しながら１３０℃
で８時間加熱し、ロータリーエバポレーターで溶媒を留
去した後、実施例１に記載した様に処理し、実施例１と
同じ化合物を得る。

実施例３：２−エチルへキシルチオグリコレートの代わ
りに２−エチルヘキシル６−メルカプトプロピオネート
の対応量を使用する以外は実施例１に記載した方法で実
施する。

２．４．６−　トリス（（２−（２−エチルヘキシル）
−オキシカルボニルエチル）−チオメチル〕−フェノー
ルが黄色の液体として得られる。

元素分析：計算値、９１２．２５％、実測値Ｓ１２．３
＋１１０（ＩＰ！ｆ徴となるＨ　ＮＭＲ，のシグナルを
第１表に示す。） 実施例４：２−エチルへキシルチオグリコレートの代わ
りにステアリルチオグリコレートの対応量を使用する以
外は実施例１に記載した方法で実施する。融点７０〜７
１℃の２，４゜６−　トリス−（ステアリルオキシカル
ボニルメチルチオメチル）フェノールが得られる。

元素分析値：計算値８８．２６％、実測値８８．３４％
。（特徴となるＨ−ＮＭＲシグナルを第１表に示す。） 実施例５：２−エテルヘキシルチオグリコレートの代わ
りに２−メルカプトエタノールの対応量を使用する以外
は実施例１の方法で実施する。２’、４．６−　）　＋
７．スー（２−ヒドロキシエチルチオメチル）−フェノ
ールが黄色油状物質として得られる。

元素分析値：計算値８２６．３８％、実測値８２６．４
０％（特徴となるＩ−ｌ−１−Ｎシグナルを第１表に示
す。） 第１表：上記化合物の特徴′となるＩＨ−ＮＭ）ｌ、　
シグナル１） （ａ）　　　６０　ＭＨｚ （ｂ）　　１００　ＭＨｚ ｔ）　　ＣＪｅｚ４中で’Ｉ’ＭＳを標準物質として測
定する。

２）ｄ６−アセトン中で実施する。

使用実施例 実施例６　：　ＴＦＵＩＪＴ試験（薄膜酸素吸収試験）
本試験は“鉱油のためのロータリーボンベ酸化試験’　
（ＡＳ’ｌ’Ｍ　Ｄ　２２７２）ノ変法テアル。

詳細は”　Ｃ，Ｓ、　Ｋｕ及びＳ、　Ｍ、　Ｈ８ｕ、自
動車のクランク室用潤滑油評価のための薄膜酸素吸収試
験（Ａ　’ｌ’ｈｉｎ　−Ｆｉｌｍ　（Ｊｘｙｇｅｎ　
ＵｐｔａｋｅＴｅｓｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｅｖａｌｕａ
ｔｉｏｎ　ｏｆ　ＡｕｔｏｍｏｔｉｖｅＣｒａｎｋｃａ
ｓｅ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　）　＋　ルプリケーシ冒
ンエンジニアリング（ＬｕｂｒｉｃａｔｉｏｎＥｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ　）　Ｔ　ｍ　４０巻（２）、Ｊ４７Ｓ
　〜８３頁、（１９８４年）″　　に記載され゛ている
。試験油としては鉱物油をペースとし、慣用量の半量の
ジチオリン酸亜塩を含有するエンジンオイルを使用する
。（エンジンオイルに対して０．７５チ、亜鉛の量とし
て０．０６％）。

実施例１の化合物を、２％の水、触媒としてのエンジン
オイルの液体の、酸化及び硝酸化された部分（４チの濃
度で使用する）及び他の触媒としての金属ナフチネート
（４％の濃度で使用する）の存在下でエンジンオイルに
ついて試験する。（水及び２つの液体触媒はＮＨ３（Ｎ
ａｔｉｏｎａｌ　Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆ　５ｔａｎｄａｒ
ｄ　１のｌ＠１８１７の標準対照物質に基ついて分析証
明された上で供給される。試験は圧力／時間のグラフに
おいて曲線が著しく屈曲する点で完了する。下記表に示
された結果は圧力／時間のグラフにおける屈曲点までの
経過時間を示す。

長い経過時間は良好な安定性を示す。安定剤の濃度は油
に対してＯ，Ｓ重量愛である。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に１個もしくは２
   個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし２０のアル
   キル基を表わすか、または次式：−Ｃ（Ｒ＾４Ｒ＾５）
   −（ＣＨＲ＾６）＿ｎ−Ｗ、−（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣ
   ＯＲ＾１＾０もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立に水素原子、炭素
   原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基もしくはシ
   クロヘキシル基を表わし、 Ｗは−ＣＯＲ＾７、−ＣＯＯＲ＾８、−ＣＯＮ（Ｒ＾９
   Ｒ＾１＾５）または−ＣＮを表わし、 Ｒ＾７は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
   ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数
   ７ないし１４のアルアルキル基または炭素原子数７ない
   し１４のアルカリール基を表わし、 Ｒ＾８は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
   子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、１
   −ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数７ないし１
   ４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のアルカ
   リール基、または水酸基もしくはシアノ基で置換された
   炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表わすか、また
   は炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数
   ２ないし１２のアルキニル基、または１もしくは２個の
   −ＮＯ＿２、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＣＨ＿３もしくは−
   ＣＯＯＲ＾１＾４で置換されたフェニル基を表わすか、
   または次式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、または１ないし５個の−Ｏ
   −、−Ｓ−、−Ｎ（ＣＨ＿３）−、−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５
   ）−もしくは−ＳＯ＿２−を介在させ、水酸基で置換さ
   れていてもよく、複数のヘテロ原子が存在する場合には
   それらは少なくとも１個のメチレン基で隔てられていな
   ければならない炭素原子数３ないし２０のアルキル基を
   表わし、 Ｒ＾９はＲ＾８で定義した意味のいずれか１つまたは水
   素原子を表わし、 Ｒ＾１＾５はＲ＾９で定義した意味を表わすか、または Ｒ＾９とＲ＾１＾５はそれらの両方が結合している窒素
   原子と一緒になって、所望によりさらに他のヘテロ原子
   を含有する５、６もしくは７員の複素環を形成し、 Ｒ＾１＾０は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
   素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基
   、１−ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数７ない
   し１４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のア
   ルカリール基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍは０、１もしくは２を表わし、 ｎは０もしくは１を表わし、 Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は各々独立に水
   素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロ
   ヘキシル基またはフェニル基を表わし、そして Ｒ＾１＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェ
   ニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基またはトリル基
   を表わす）で表わされる化合物。
2. （２）上記式 I 中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が各々
   独立に２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
   ル基または２，３−ジヒドロキシプロピル基を表わすこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が各々
   独立に次式： −Ｃ（Ｒ＾４Ｒ＾５）−（ＣＨＲ＾６）＿ｎ−Ｗ、−（
   ＣＨ＿２）＿２−ＯＣＯＲ＾１＾０または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１
   ＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｗ、ｍ及びｎは前記の
   意味を表わす）で表わされる基を表わすことを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が各々独立に水素原子または
   メチル基を表わし、 Ｒ＾７が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
   子数５ないし９のシクロアルキル基、フェニル基、ベン
   ジル基またはトリル基を表わし、 Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾５が各々独立にＲ＾７で定
   義した意味または２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
   キシプロピル基、２−シアノエチル基、アリル基、プロ
   パルギル基または塩素原子、 −ＣＯＯＣＨ＿３もしくは−ＯＣＨ＿３で置換されたフ
   ェニル基を表わすか、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、または Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾５が１ないし５個の酸素原
   子を介在させ、水酸基で置換されていてもよく、複数の
   酸素原子が存在する場合にはそれらは少なくとも１個の
   メチレン基により隔てられていなければならない炭素原
   子数３ないし１２のアルキル基を表わすか、または Ｒ＾９及びＲ＾１＾５がそれらの両方が結合している窒
   素原子と一緒になってピロール環、ピペリジン環、ピロ
   リジン環またはモルホリン環を形成し、 Ｒ＾１＾０が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
   素原子数５ないし９のシクロアルキル基、フェニル基、
   炭素原子数７ないし９のアルアルキル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍが０、１もしくは２を表わし、そして Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３が各々独立に水
   素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
   わすことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。
5. （５）上記式 I 中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が各々独立に水素原子または
   メチル基を表わし、 Ｗが−ＣＯＯＲ＾８または−ＣＯＮ（Ｒ＾９Ｒ＾１＾５
   ）を表わし、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾５が各々独立
   に炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシ
   ル基、フェニル基、ベンジル基、トリル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、または Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾５が１ないし５個の酸素原
   子を介在させ、水酸基で置換されていてもよく、複数の
   酸素原子が存在する場合にはそれらは少なくとも１個の
   メチレン基により隔てられていなければならない炭素原
   子数３ないし１２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾０が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
   クロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍが０、１もしくは２を表わし、 Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３が各々独立に水
   素原子または第三ブチル基を表わすことを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。
6. （６）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が−Ｃ（Ｒ＾４Ｒ＾５）−（
   ＣＨＲ＾６）＿ｎ−Ｗを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が各々独立に水素原子または
   メチル基を表わし、 Ｗが−ＣＯＯＲ＾８または−ＣＯＮ（Ｒ＾９Ｒ＾１＾５
   ）を表わし、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾５が各々独立
   に炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシ
   ル基、フェニル基、ベンジル基、トリル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、または２−ヒドロキシエチ
   ル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−オキサブチル基
   または次式： −（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ）＿ｐ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
   ２−ＯＨ（式中、ｐは１、２もしくは３を表わす）で表
   わされる基を表わすか、または Ｒ＾９及びＲ＾１＾５がそれらの両方が結合している窒
   素原子と一緒になってピペリジン環またはモルホリン環
   を形成し、 ｍ及びｎは前記の意味を表わすことを特徴 とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
7. （７）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が−（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣ
   ＯＲ＾１＾０を表わし、Ｒ＾１＾０が炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、
   ベンジル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３が各々独立に水
   素原子または第三ブチル基を表わし、そして ｍが０、１または２を表わすことを特徴と する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
8. （８）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３が各々独立に水
   素原子または第三ブチル基を表わし、そして ｍが０、１もしくは２を表わすことを特徴 とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。
9. （９）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすことを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。
10. （１０）熱、酸化、光または化学線の照射により劣化し
    やすい有機材料及び少なくとも１種の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に１個もしくは２
    個の水酸基で置換された炭素原子数２ないし２０のアル
    キル基を表わすか、または次式：−Ｃ（Ｒ＾４Ｒ＾５）
    −（ＣＨＲ＾６）＿ｎ−Ｗ、−（ＣＨ＿２）＿２−ＯＣ
    ＯＲ＾１＾０もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立に水素原子、炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基もしくはシ
    クロヘキシル基を表わし、 Ｗは−ＣＯＲ＾７、−ＣＯＯＲ＾８、−ＣＯＮ（Ｒ＾９
    Ｒ＾１＾５）または−ＣＮを表わし、 Ｒ＾７は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェ
    ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数
    ７ないし１４のアルアルキル基または炭素原子数７ない
    し１４のアルカリール基を表わし、 Ｒ＾８は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
    子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、１
    −ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数７ないし１
    ４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のアルカ
    リール基、または水酸基もしくはシアノ基で置換された
    炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表わすか、また
    は炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、炭素原子数
    ２ないし１２のアルキニル基、または１もしくは２個の
    −ＮＯ＿２、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＣＨ＿３もしくは−
    ＣＯＯＲ＾１＾４で置換されたフェニル基を表わすか、
    または次式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすか、または１ないし５個の−Ｏ
    −、−Ｓ−、−Ｎ（ＣＨ＿３）−、−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５
    ）−もしくは−ＳＯ＿２−を介在させ、水酸基で置換さ
    れていてもよく、複数のヘテロ原子が存在する場合には
    それらは少なくとも１個のメチレン基で隔てられていな
    ければならない炭素原子数３ないし２０のアルキル基を
    表わし、 Ｒ＾９はＲ＾８で定義した意味のいずれか１つまたは水
    素原子を表わし、 Ｒ＾１＾５はＲ＾９で定義した意味を表わすか、または Ｒ＾９とＲ＾１＾５はそれらの両方が結合している窒素
    原子と一緒になって、所望によりさらに他のヘテロ原子
    を含有する５、６もしくは７員の複素環を形成し、 Ｒ＾１＾０は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基
    、１−ナフチル基、２−ナフチル基、炭素原子数７ない
    し１４のアルアルキル基、炭素原子数７ないし１４のア
    ルカリール基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 ｍは０、１もしくは２を表わし、 ｎは０もしくは１を表わし、 Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は各々独立に水
    素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基またはフェニル基を表わし、そして Ｒ＾１＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェ
    ニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基またはトリル基
    を表わす）で表わされる化合物を含有する組成物。
11. （１１）有機材料がポリマーまたは潤滑油であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の組成物。
12. （１２）有機材料がポリオレフィン、エラストマーまた
    はスチレンポリマーであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１０項記載の組成物。
13. （１３）有機材料が鉱物油または合成潤滑油であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の組成物。