JPH1165142A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高感度の電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式（１）で
示されるテトラピラジノポルフィラジン化合物の一種を
含有させる。 （式中、Ｍは水素原子、またはテトラピラジノポルフィ
ラジン化合物と共有結合もしくは配位結合し得る原子ま
たは化合物を表し、ｒ_１、ｒ_２、ｒ_３、ｒ_４は各々独立
に水素原子または、アルキル基、ハロゲン原子等の置換
基を表す。ｋ、ｌ、ｍ、ｎは１又は２を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体に
関し、更に詳しくは、光を照射したとき電荷担体を発生
する物質（以下「電荷発生物質」という）として特定の
テトラピラジノポルフィラジン化合物を含有する感光層
を設けた電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、硫化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に、光導電性の感
光体をまず暗所で、例えば、コロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸
散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色剤と高分子物質とから構成される検電微粒子（ト
ナー）で現像し可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真法において
感光体に要求される基本的な特性としては、（１）暗所
で適当な電位に帯電できること、（２）暗所において電
荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によって速やかに
電荷を散逸せしめうることなどがあげられる。

【０００３】ところで、前記の無機物質はそれぞれが多
くの長所を持っていることと同時に、様々な欠点を持っ
ているのが実状である。例えば、セレン感光体は製造す
る条件が難しく、製造コストが高かったり、可撓性がな
いためにベルト状に加工することが難しく、熱や機械的
な衝撃に鋭敏なため取り扱いに注意を要するなどの欠点
もある。また、硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤と
しての樹脂に分散されて感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性などの機械
的な欠点があるためにそのままでは反復して使用するこ
とが出来ない。

【０００４】そうしたことから近年、これら無機物質の
欠点を排除するためにいろいろな有機物質を用いた電子
写真感光体が提案され、実用に供されているものもあ
る。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，
７−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感光体
（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
てなる感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記
載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３
７５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公
報に記載）などの増感方法から分類されるものである。
とりわけ有機顔料の薄膜を導電性支持体上に形成し（電
荷発生層）、この上に電荷輸送物質を主体とする層（電
荷輸送層）を形成した積層型の感光体が従来の有機系の
感光体に比べ高い感度を示すこと、及びその材料のバリ
エーションの豊富さを有することから活発に研究がなさ
れている。他方、複写業界においては、高画質に加え、
編集機能及び複合処理機能の充実が要請されるようにな
っている。これに伴ってノンインパクトプリンター技術
が展開し、レーザープリンター、レーザーファクシミ
リ、デジタル複写機等に見られるデジタル方式に記録装
置が広く普及しつつある。前記デジタル方式の記録装置
に用いられる光源としては、小型、安価、簡便さ等の点
から、多くは半導体レーザーが用いられているが、現在
用いられている半導体の発振波長は６００ｎｍ以上の波
長領域に限定されている。従って、これらの装置に用い
られる電子写真感光体としては、少なくとも６００〜８
５０ｎｍの波長領域に光感度を有することが要求され
る。

【０００５】この要求を満たす有機光導電材料として
は、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン顔料、ア
ズレン顔料、スクアリウム顔料などが知られている。特
に、フタロシアニン顔料は、比較的長波長領域まで分光
吸収を持つと共に光感度を有し、また中心金属や結晶形
の種類によって様々なバリエーションが得られることか
ら、半導体レーザー用の電子写真感光体として盛んに研
究が行われている。これまでに知られているフタロシア
ニン顔料としては、ε型銅フタロシアニン、Ｘ型無金属
フタロシアニン、τ型無金属フタロシアニン、バナジル
フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニン（特開
平８−２３１８６９号、特開平５−６６５９５号、特公
平８−１３９４２号などの公報に記載）等が挙げられる
が、いずれも感度、帯電能、繰り返し耐久性の点でなお
充分ではなく、よりいっそうの改良が望まれていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高速
複写機用としてはもちろん、レーザープリンター用とし
ても実用に供し得る電子写真感光体に用いられる有機光
導電体として有用な顔料を提供することにあり、本発明
の他の目的は、該顔料を有効成分として含有する感光層
を有する電子写真感光体を提供することにある。

【０００７】本発明によれば、第一に、導電性支持体上
に感光層を有する電子写真感光体において、前記感光層
中に下記一般式（１）で示されるテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。

【化１】 （式中、Ｍは水素原子、またはテトラピラジノポルフィ
ラジン化合物と共有結合もしくは配位結合し得る原子ま
たは化合物を表し、ｒ₁，ｒ₂，ｒ₃，ｒ₄は各々独立に水
素原子またはアルキル基、ハロゲン原子等の置換基を表
す。ｋ，ｌ，ｍ，ｎは１又は２を表す。）

【０００８】第二に、上記第一の電子写真感光体におい
て、感光層が少なくとも電荷発生物質として一般式
（１）で示されるテトラピラジノポルフィラジン化合物
の少なくとも一種を含有する単一層であることを特徴と
する単層型電子写真用感光体が提供される。

【０００９】第三に、上記第一の電子写真感光体におい
て、感光層が電荷発生物質よりなる電荷発生層及び電荷
輸送物質を含有する電荷輸送層の積層からなり、該電荷
発生層に一般式（１）で示されるテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
とする積層型電子写真感光体が提供される。

【００１０】第四に、上記第一の電子写真感光体におい
て、感光層が導電性支持体上に設けられる電荷発生物質
を含む電荷発生層と、その電荷発生層上に設けられる正
孔輸送物質を含む電荷輸送層の積層からなり、該電荷発
生層に一般式（１）で示されるテトラピラジノポルフィ
ラジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する負帯電型電子写真感光体が提供される。

【００１１】第五に、上記第一の電子写真感光体におい
て、感光層が、導電性支持体上に設けられる電荷発生物
質よりなる電荷発生層と、その電荷発生層上に設けられ
る電子輸送物質よりなる電荷輸送層の積層からなり、該
電荷発生層に一般式（１）で示されるテトラピラジノポ
ルフィラジン化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする正帯電型電子写真感光体が提供される。

【００１２】第六に、上記第一、第二、第三、第四、第
五の電子写真感光体において、テトラピラジノポルフィ
ラジン化合物がＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角
２θ±０．２°が２７．２°に強い回折ピークを有する
新規な結晶型テトラピラジノポルフィラジン化合物であ
ることを特徴とする電子写真感光体が提供される。

【００１３】第七に、上記第一、第二、第三、第四、第
五の電子写真感光体において、テトラピラジノポルフィ
ラジン化合物が、酸処理を行なうことにより、ＣｕＫα
のＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が２７．
２°にブロードな回折ピークを有する新規な低結晶型の
テトラピラジノポルフィラジン化合物であることを特徴
とする電子写真感光体が提供される。

【００１４】第八に、上記第一、第二、第三、第四、第
五の電子写真感光体において、テトラピラジノポルフィ
ラジン化合物が、酸処理後更に、アルコール系溶剤、ケ
トン系溶媒、エーテル系溶剤、アミン系溶媒、水から成
る群より選ばれた溶剤で処理を行うことにより、ＣｕＫ
αのＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が２
７．２°に強い回折ピークを有する新規な結晶型のテト
ラピラジノポルフィラジン化合物であることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。

【００１５】第九に、上記第一、第二、第三、第四、第
五の電子写真感光体において、テトラピラジノポルフィ
ラジン化合物が、塩基性溶剤でミリング処理を行うこと
により、ＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角２θ±
０．２°が２７．２°に強い回折ピークを有する新規な
結晶型のテトラピラジノポルフィラジン化合物であるこ
とを特徴とする電子写真感光体が提供される。

【００１６】第十に、上記第一から第九までの電子写真
感光体において、単一感光層又は電荷輸送層中の電荷輸
送物質が、下記一般式（２）で示されるスチルベン系化
合物であることを特徴とする電子写真感光体が提供され
る。

【化２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換のアリール基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄はＨ原
子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換
のアリール基、置換または無置換の複素環基を表す。ま
たＲ₁、Ｒ₂は互いに環を形成していても良い。Ａｒは置
換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素
環基を表す。）

【００１７】第十一に、上記第一から第九までの電子写
真感光体において、単一感光層又は電荷輸送層中の電荷
輸送物質が下記式（３）で示される（２，３−ジフェニ
ル−１−インデニリデン）マロノニトリルであることを
特徴とする電子写真感光体が提供される。

【化３】

【００１８】本発明の電子写真感光体は、電荷発生物質
として一般式（１）で表わされるテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物を用いたことにより、この化合物が高い
電荷発生能を有するため高感度な電子写真感光体として
得られる。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。本発明の電子写真感光体においては、前記一般式
（１）で表わされるテトラピラジノポルフィラジン化合
物の少なくとも一種を感光層に含むことを特徴とする
が、このものは、Ｃｕ−Ｋａ線に対するＸ線回折スペク
トルにおいて、少なくともブラック角２θ±０．２°が
２７．２°に強い回折ピークを示すものである。一般式
（１）のＭ、ｒ₁〜ｒ₄などをより詳しく説明すれば、次
のとおりである。Ｍとしては、例えばＣｕ、ＴｉＯ、Ｍ
ｇ、Ｃｏ、Ｐｂ、ＶＯ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｎ
ｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｍｏ、Ｉｎ等の金属原子、金属酸化
物、金属水酸化物、及び金属ハロゲン化物、または水素
原子を挙げられる。ｒ₁、ｒ₂、ｒ₃、ｒ₄は、各々独立
に、水素原子または、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、またはアリル基、ま
たは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等により置換
された置換アルキル基、または塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、水酸基等の置換基を表す。ｋ、ｌ、ｍ、
ｎは１又は２を表す。

【００２０】一般式（１）に示すテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物の具体例としては表１に示すものが挙げ
られるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、置換基ｒ₁、ｒ₂、ｒ₃、ｒ₄は各々置換位置が２カ
所存在するが、本発明に使用するテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物においては置換位置はどちらであっても
良く、限定されるものではない。

【００２１】

【表１−（１）】

【００２２】

【表１−（２）】

【００２３】本発明に使用される一般式（１）に示され
るテトラピラジノポルフィラジン化合物は、相当するジ
ニトリル化合物と、金属塩化物またはアルコキシ金属と
を、無溶媒か、ジクロロベンゼン、トルクロロベンゼン
等のハロゲン系溶剤、ペンタノール、オクタノール等の
アルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等のアミン系溶剤、ベンゼン、トル
エン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒の存在下で加熱
する事により得ることができる。反応温度は通常室温〜
３００℃で行い、特に１００℃〜２５０℃で行うこと
が、反応収率の点から好ましい。

【００２４】

【化４】

【００２５】また、一般式（１）に示すテトラピラジノ
ポルフィラジン化合物は、ピラジン酸無水物と、金属塩
化物、及び触媒として、尿素、モリブデン酸アンモニウ
ム等のアミンの存在下合成することも可能である。反応
は通常無溶媒か、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼ
ン等のハロゲン系溶剤、ペンタノール、オクタノール等
のアルコール系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等のアミン系溶剤、ベンゼン、ト
ルエン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒の存在下で加
熱する事により得ることができる。反応温度は通常室温
〜３００℃で行い、特に１００℃〜２５０℃で行うこと
が、反応収率の点から好ましい。

【００２６】得られたテトラピラジノポルフィラジン化
合物の処理方法としては、例えば酸処理、溶媒処理、ミ
リング処理等がある。酸処理とは、硫酸中に顔料を溶解
させた後、これを氷水上に滴下して顔料の結晶析出さ
せ、濾過等の手段により結晶を得る事を示す。溶媒処理
とは室温下あるいは加熱下での、溶媒中における顔料の
懸濁撹拌処理を示す。ミリング処理とは、例えばガラス
ビーズ、スチールビーズ、アルミナボール等を用いてサ
ンドミル、ボールミル等のミリング装置を用いて行う処
理を示す。また、溶媒処理に使用する溶媒としては、例
えばメタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、シ
クロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールｎ−ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、キノリン等のアミン系溶剤、水等がある。ミリング
処理に使用する溶剤としては、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール系溶剤、シクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトン等のケトン系溶媒、ｎ−ブチルエーテ
ル、エチレングリコールｎ−ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、キノリン等のアミン
系溶剤、水、ピリジン、キノリン等の塩基性溶媒等があ
る。

【００２７】本発明で使用されるテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料は、例えば以下に示す様な有機顔料を混
合、分散して使用しても良い。その有機顔料としては、
例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデ
ックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド
４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５
２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３
（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３
３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−
２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記
載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４
−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４
９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えば、シーア
イピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、チタニ
ルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例え
ば、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、
シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジ
コ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、イ
ンダンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペ
リレン顔料などが挙げられる。なお、これらの有機顔料
は単独あるいは２種類以上が併用させても良い。

【００２８】本発明の一般式（１）で示される有機顔料
を電荷発生物質とし、電荷輸送物質を組み合わせて分散
型もしくは機能分離型の電子写真用感光体が作成でき
る。層構成としては分散型の場合、導電性基体の上に、
結着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感
光層を設ける。機能分離型の場合は、基体上に電荷発生
物質および結着剤を含む電荷発生層、その上に電荷輸送
物質および結着剤を含む電荷輸送層を形成するものであ
るが、正帯電型をする場合には、電荷発生層、電荷輸送
層を逆に積層しても良い。

【００２９】また、接着性、電荷ブロッキング性を向上
させるために、感光層と基体との間に中間層を設けても
良い。さらに、耐摩擦性など、機械的耐久性を向上させ
るために、感光層上に保護層を設けても良い。電荷発生
物質は、適当な溶媒に、必要に応じてバインダー樹脂と
共に溶解もしくは分散せしめ、塗布し乾燥させることに
より設けることができる。電荷発生物質の分散方法とし
ては、例えば、ボールミル、超音波、ホモミキサー等が
挙げられ、また塗布手段としては、ディッピング塗工
法、ブレード塗工法、スブレー塗工法等が挙げられる。

【００３０】前記電荷発生物質を分散せしめて電荷発生
層を形成する場合、層中への分散性を良くするために、
その電荷発生物質は２μｍ以下、好ましくは１μｍ以下
の平均粒径のものが好ましい。ただし、上記の粒径があ
まりに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇
したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下
したり、或いは微細化する上で限界があるため、平均粒
径の下限を０．０１μｍとするのが好ましい。

【００３１】電荷発生層或いは電荷輸送層の分散液或い
は溶液を調整する際に使用する溶媒としては、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、１，２−ジクロルエタン、１，
１，１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１，１，
２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒ
ドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル等を
挙げることができる。

【００３２】電荷発生層、電荷輸送層および分散型感光
層形成時に用いる結着剤としては、絶縁性が良い結着剤
であれば何れも使用可能であり、特に限定はない。例え
ば、ポリエチレン、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニル
ホルマ−ル、ポリスチレン樹脂、フエノキシ樹脂、ポリ
プロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコ
ン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹
脂、重縮合型樹脂、ならびにこれらの樹脂の繰り返し単
位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合
体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の高分子有機半導体が挙げられる。これらのバイ
ンダーは単独または２種類以上の混合物として用いるこ
とができる。

【００３３】以上のような層構成、物質を用いて感光体
を作製する場合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲
がある。負帯電型（基体／電荷発生層／電荷輸送層の積
層）の場合、電荷発生層において、結着剤に対する電荷
発生物質の割合は２０重量％以上、膜厚は０．０１〜５
μｍが好ましい。電荷輸送層においては、結着剤に対す
る電荷輸送物質の割合は２０〜２００重量％以上、膜厚
は５〜１００μｍとするのが好ましい。

【００３４】電荷発生層においては、記述のとおり、電
荷発生物質を結着剤に対し２０重量％以上含有すること
が好ましいが、さらに、電荷発生層中には電荷輸送物質
を含有することが好ましく、含有させることにより残留
電位の抑制、感度の向上に対し効果を持つ。この場合の
電荷輸送物質は、結着剤に対し２０〜２００重量％含有
させることが好ましい。また、電荷発生物質と電荷輸送
物質を結着剤樹脂中に分散してなるいわゆる、分散型
（単一感光層の）感光体の場合には、その感光層中に結
着剤樹脂中に対する電荷発生物質としての顔料の割合は
５〜９５重量％、膜厚は１０〜１００μｍとするのが好
ましい。またその場合の結着剤樹脂に対する電荷輸送物
質の割合は３０〜２００重量％が好ましい。

【００３５】更に、これら感光層中には、分散型、機能
分離型ともに、特に繰り返し使用時における帯電性の向
上等を目的に、フェノール化合物、ハイドロキノン化合
物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化
合物、ヒンダードアミンとヒンダードフェノールが、同
−分子中に存在する化合物などを添加することが出来
る。

【００３６】本発明における導電性基体としては、アル
ミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、ステンレス等の
金属板、金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、ニッ
ケル、銅、チタン、金、酸化錫、酸化インジウムなどを
蒸着したプラスチックフィルム或いは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルムまたはドラム等が
挙げられる。

【００３７】また、下引き層の材料としては、前記バイ
ンダー樹脂として挙げたものの他に、ポリアミド樹脂、
ポリビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロ−ス、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カ
ゼイン、Ｎ−アルコキシメチルナイロン等に樹脂をその
まま、または酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化ケイ素、或いは酸化インジウムなどを分散させ
たもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン或い
は酸化ケイ素などの蒸着膜等が挙げられる。

【００３８】更にまた、前記保護層に用いられる材料と
しては、前述の樹脂をそのまま使用するか、または酸化
スズや酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたも
のが適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用で
き、その有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸
素、ハロゲン、周期律表の第III族、第Ｖ族原子を含ん
でも良い。

【００３９】電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸
送物質がある。正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−
Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾ
リルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホル
ムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体等があ
り、なかでも、一般式（２）で表わされるスチルベン化
合物が、電荷輸送能が高いという点で好適に使用され
る。表２に一般式（２）の例示化合物を示すが、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００４０】

【表２−（１）】

【００４１】

【表２−（２）】

【００４２】

【表２−（３）】

【００４３】

【表２−（４）】

【００４４】電荷輸送物質としては、例えば、クロルア
ニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−
トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１、２−ｂ］チ
オフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾ
チオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることが
でき、電子移動能が高い等の理由により下記式（３）、
（４）、（５）に挙げられる電子輸送部物質を好適に使
用することができる。これらの電荷輸送物質は単独また
は２種類以上混合して用いられる。

【００４５】

【化３】

【化４】

【化５】

【００４６】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明するが、こ
れにより本発明の実施例の態様が限定されるものでな
い。なお、ここでの部は重量基準である。

【００４７】（顔料製造例１）ｏ−ジシアノピラジン５
２ｇ（０．４ｍｏｌ）と第１塩化銅１０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６００ｍｌを撹拌
混合し、窒素気流下、徐々に２００℃まで昇温し、反応
温度を１００〜１１０℃の間に保ちながら５時間撹拌
し、反応させた。反応終了後、放冷し８０℃になったと
ころで熱時濾過し、続いて、α−クロロナフタレンで粉
体が青色になるまで洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗
浄した後、乾燥して４３ｇ（収率７３％）の粗Ｃｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を得た。これの元素分析
値を表３に示し、ＩＲスペクトルを図１に示す。

【００４８】

【表３】

【００４９】（顔料製造例２）製造例１で得られた粗Ｃ
ｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを５℃で、９
８％硫酸８０ｇ中に少しずつ溶解し、その混合物を約１
時間、５℃以下の温度を保ちながら撹拌する。続いて、
硫酸溶液を高速撹拌した８００ｍｌの氷水中にゆっくり
注ぎ、析出した結晶を濾過した。結晶を酸が残留しなく
なるまで蒸留水で洗浄した後、乾燥して３．６ｇの低結
晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料を得た。

【００５０】（顔料製造例３）製造例２で得られた低結
晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを５０
０ｍｌ三角フラスコ中に入れ、ＭｅＯＨ２００ｍｌと共
に加熱撹拌下８時間環流する。その後室温まで冷却し、
濾過、乾燥して３．９５ｇの結晶性Ｃｕテトラピラジノ
ポルフィラジン顔料を得た。

【００５１】（顔料製造例４）製造例２で得られた低結
晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを５０
０ｍｌ三角フラスコ中に入れ、シクロヘキサノン２００
ｍｌと共に加熱撹拌下８時間環流する。その後室温まで
冷却し、濾過、乾燥して３．９５ｇの結晶性Ｃｕテトラ
ピラジノポルフィラジン顔料を得た。

【００５２】（顔料製造例５）製造例２で得られた低結
晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを５０
０ｍｌ三角フラスコ中に入れ、テトラヒドロフラン２０
０ｍｌと共に加熱撹拌下８時間環流する。その後室温ま
で冷却し、濾過、乾燥して３．９５ｇの結晶性Ｃｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを得た。

【００５３】（顔料製造例６）製造例２で得られた低結
晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを５０
０ｍｌ三角フラスコ中に入れ、メチルエチルケトン２０
０ｍｌ、水ｍｌと共に加熱撹拌下８時間環流する。その
後室温まで冷却し、濾過、乾燥して３．９５ｇの結晶性
Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを得た。

【００５４】（顔料製造例７）製造例２で得られた低結
晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを５０
０ｍｌ三角フラスコ中に入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２００ｍｌと共に加熱撹拌下８時間環流する。そ
の後室温まで冷却し、濾過、乾燥して３．９５ｇの結晶
性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを得た。

【００５５】（顔料製造例８）製造例１で得られたＣｕ
テトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇ、ピリジン１０
ｇを２ｍｍφのガラスビーズを用いたサンドミルにて、
４時間分散を行った。その後、濾過して得られたＣｕテ
トラピラジノポルフィラジン顔料４ｇ、メタノール１０
ｇを再び２ｍｍφのガラスビーズ用いたサンドミルに
て、１６００ｒｐｍで２時間分散を行った。濾過、乾燥
して３．９５ｇの結晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラ
ジン顔料を得た。

【００５６】（顔料製造例９）製造例１で得られたＣｕ
テトラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わり
に、製造例２で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラ
ジン顔料を使用すること以外は製造例８と同様にして、
結晶性Ｃｕテトラピラジノポルフィラジン顔料を得た。

【００５７】（顔料製造例１０）ｏ−ジシアノピラジン
５２ｇ（０．４ｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＢｕ）₄を３４．４
ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタノール５５０ｍｌを撹拌混
合し、窒素気流下、徐々に１７０℃まで昇温し、反応温
度を１６０〜１７０℃の間に保ちながら５時間撹拌、反
応させた。反応終了後、放冷し１３０℃になったところ
で熱時濾過し、ついでオクタノールで粉体が青色になる
まで洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗浄した後、乾燥
して４１ｇ（収率７０％）の粗ＴｉＯテトラピラジノポ
ルフィラジン顔料を得た。これの元素分析値を表４に示
し、ＩＲスペクトルを図２に示す。

【００５８】

【表４】

【００５９】（顔料製造例１１）製造例１０で得られた
ＴｉＯテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇを、５℃
で９８％硫酸８０ｇ中に少しずつ溶解し、その混合物を
１時間、５℃以下の温度を保ちながら撹拌する。続い
て、硫酸溶液を高速撹拌した８００ｍｌの氷水中にゆっ
くり注ぎ、析出した結晶を濾過する。結晶を酸が残留し
なくなるまで蒸留水で洗浄し、アセトンで精製した後、
乾燥して３．６ｇの低結晶性ＴｉＯテトラピラジノポル
フィラジン顔料を得た。

【００６０】（顔料製造例１２）製造例１１で得られた
低結晶性ＴｉＯテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇ
を５００ｍｌ三角フラスコ中に入れ、ＭｅＯＨ２００ｍ
ｌと共に加熱撹拌下８時間環流する。その後室温まで冷
却し、濾過、乾燥して３．９５ｇの結晶性ＴｉＯテトラ
ピラジノポルフィラジン顔料を得た。

【００６１】（顔料製造例１３）製造例１１で得られた
低結晶性ＴｉＯテトラピラジノポルフィラジン顔料４ｇ
を５００ｍｌ三角フラスコ中に入れ、シクロヘキサノン
２００ｍｌと共に加熱撹拌下８時間環流する。その後室
温まで冷却し、濾過、乾燥して、３．９５ｇの結晶性Ｔ
ｉＯテトラピラジノポルフィラジン顔料を得た。

【００６２】以上、得られたテトラピラジノポルフィラ
ジン顔料についてＸ線回折スペクトルを、以下に示す条
件で測定した。 Ｘ線管球 Ｃｕ（波長１．５４Å） 電圧 ４０ｋＶ 電流 ２０ｍＡ 走査速度 １ｄｅｇ／ｍｉｎ 走査範囲 ３〜４０ｄｅｇ 時定数 ２ｓｅｃ 図３〜図１２に、顔料製造例１から１０まで得たテトラ
ピラジノポルフィラジン顔料のＸ線回折スペクトルを示
す。何れにおいても、ブラッグ角（２θ±０．２°）２
７．２ｄｅｇに主要なピークを有することが判る。

【００６３】（実施例１）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料１部、ポリビニルブチラ
ール樹脂（ＢＭ−Ｓ：積水化学工業社製）の２重量％酢
酸ブチル溶液５０部、酢酸ｎ−ブチル４９部を、２ｍｍ
φのガラスビーズを用いたサンドミルにて２時間分散を
行った。これを７５μｍ厚のアルミ蒸着ＰＥＴベース上
に塗布し、８０℃で５分間乾燥して膜厚０．２μｍの電
荷発生層を形成した。次に、正孔輸送物質（Ｄ−１）４
２部、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ２００、：
三菱ガス化学社製）６０部、シリコンオイル（ＫＦ５
０、信越化学社製）０．００１部をジクロロメタン６３
８部に溶解し、電荷輸送層用塗工液を調製した。これを
前記電荷発生層上に塗布し、８０℃で５分、１１０℃で
１０分間乾燥して膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成
し、実施例１の電子写真感光体を得た。

【００６４】

【化７】

【００６５】（実施例２）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例２で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例２
の電子写真感光体を得た。

【００６６】（実施例３）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例３で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例３
の電子写真感光体を得た。

【００６７】（実施例４）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例４で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例４
の電子写真感光体を得た。

【００６８】（実施例５）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例５で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例５
の電子写真感光体を得た。

【００６９】（実施例６）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例６で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例６
の電子写真感光体を得た。

【００７０】（実施例７）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例７で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例７
の電子写真感光体を得た。

【００７１】（実施例８）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例８で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例８
の電子写真感光体を得た。

【００７２】（実施例９）製造例１で得られたＣｕテト
ラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製
造例９で得られたＣｕテトラピラジノポルフィラジン顔
料を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例９
の電子写真感光体を得た。

【００７３】（実施例１０）製造例１で得られたＣｕテ
トラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、
製造例１０で得られたＴｉＯテトラピラジノポルフィラ
ジン顔料を使用する

【００７４】こと以外は実施例１と同様にして実施例１
０の電子写真感光体を得た。 （実施例１１）製造例１で得られたＣｕテトラピラジノ
ポルフィラジン顔料を使用する代わりに、製造例１１で
得られたＴｉＯテトラピラジノポルフィラジン顔料を使
用すること以外は実施例１と同様にして実施例１１の電
子写真感光体を得た。

【００７５】（実施例１２）製造例１で得られたＣｕテ
トラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、
製造例１２で得られたＴｉＯテトラピラジノポルフィラ
ジン顔料を使用すること以外は実施例１と同様にして実
施例１２の電子写真感光体を得た。

【００７６】（実施例１３）製造例１で得られたＣｕテ
トラピラジノポルフィラジン顔料を使用する代わりに、
製造例１３で得られたＴｉＯテトラピラジノポルフィラ
ジン顔料を使用すること以外は実施例１と同様にして実
施例１３の電子写真感光体を得た。

【００７７】（実施例１４）実施例１で使用した正孔輸
送物質（Ｄ−１）の代わりに、正孔輸送物質（Ｄ−２）
を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例１４
の電子写真感光体を得た。

【化８】

【００７８】（実施例１５）実施例１で使用した正孔輸
送物質（Ｄ−１）の代わりに、正孔輸送物質（Ｄ−３）
を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例１５
の電子写真感光体を得た。

【化９】

【００７９】（実施例１６）実施例１で使用した正孔輸
送物質（Ｄ−１）の代わりに、正孔輸送物質（Ｄ−４）
を使用すること以外は実施例１と同様にして実施例１６
の電子写真感光体を得た。

【化１０】

【００８０】実施例１〜１６で作製した感光体を川口電
機社製の静電特性測定装置ＥＰＡ−８２００を用い、−
６ｋＶでコロナ放電を２０秒行って帯電せしめ、続いて
２０秒暗減衰させた後の表面電位Ｖｏ（Ｖ）、２０ルッ
クスの光照射後、Ｖｏが１／２になるのに必要な露光量
Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を測定した。その結果を表
５に示す。

【００８１】

【表５】

【００８２】（実施例１７）実施例１と同様にして、ア
ルミ蒸着ＰＥＴベース上に電荷発生層を形成した。次
に、下記構造式（化１１）の電子輸送物質８部、ポリカ
ーボネートＺ（帝人化成社製）１１部、シリコーンオイ
ル（ＫＦ５０、信越化学社製）０．０２部をテトラヒド
ロフラン９１部に溶解し、これを電荷発生層上にドクタ
ーブレードにて流延塗布し、乾燥させて膜厚が２０μｍ
の電荷輸送層を設け、実施例１７の電子写真感光体を得
た。

【化３】

【００８３】（実施例１８）実施例１７において用いた
電子輸送物質の代わりに下記構造式（化１２）の電子輸
送物質を用いる他は実施例１７と同様にして実施例１８
の電子写真感光体を得た。

【化１２】

【００８４】実施例１７、１８で作製した感光体を上述
の測定装置を用い、＋５．３ｋＶでコロナ放電を２０秒
行って帯電せしめ、続いて２０秒暗減衰させた後の表面
電位Ｖｏ（Ｖ）、２０ルックスの光照射後、Ｖｏが１／
２になるのに必要な露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）
を測定した。その結果を表６に示す。

【００８５】

【表６】

【００８６】（実施例１９）製造例１で得たＣｕテトラ
ピラジノポルフィラジン顔料０．５ｇをポリカーボネー
トＺ（帝人化成社製）溶液１０ｇ（テトラヒドロフラン
中に１０重量％の濃度になるように溶解したもの）、テ
トラヒドロフラン９ｇとともにボールミリングしたした
後、顔料組成２重量％、ＰＣ−Ｚ組成が５０重量％、電
荷輸送物質（Ｄ−１）が２８％となるように１０重量％
のポリカーボネートＺ溶液を加え、十分に撹拌し、感光
層塗布液を調製した。このようにして調製した塗布液を
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍ
の感光層を有する、実施例１９の単層型電子写真用感光
体を得た。

【００８７】実施例１９で作製した感光体を上述の装置
を用い、−６ｋＶでコロナ放電を２０秒行って帯電せし
め、続いて２０秒暗減衰させた後の表面電位Ｖｏ
（Ｖ）、２０ルックスの光照射後、Ｖｏが、１／２にな
るのに必要な露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ．ｓｅｃ）を測定
した。その結果を表７に示す。

【表７】

【００８８】

【発明の効果】

（１）請求項１の発明によれば、電子写真感光体の電荷
発生物質としてテトラピラジノポルフィラジン化合物を
使用することにより、高感度な電子写真感光体を提供す
ることが可能である。 （２）請求項２の発明によれば、単層型電子写真感光体
の電荷発生物質としてテトラピラジノポルフィラジン化
合物を使用することにより、高感度な電子写真感光体を
提供することが可能である。 （３）請求項３の発明によれば、電荷発生物質としてテ
トラピラジノポルフィラジン化合物を使用し、高感度な
積層型電子写真感光体を提供することが可能である。 （４）請求項４の発明によれば、積層型電子写真感光体
において、電荷発生物質としてテトラピラジノポルフィ
ラジン化合物を使用し、電荷輸送物質として、正孔輸送
物質を用いることにより、高感度な電子写真感光体を提
供することが可能である。 （５）請求項５の発明によれば、積層型電子写真感光体
において、電荷発生物質としてテトラピラジノポルフィ
ラジン化合物を使用し、電荷輸送物質として、電子輸送
物質を用いることにより、高感度な電子写真感光体を提
供することが可能である。 （６）請求項６〜９の発明によれば、電子写真感光体の
電荷発生物質として特定のテトラピラジノポルフィラジ
ン化合物を使用することにより、高感度な電子写真感光
体を提供することが可能である。 （７）請求項１０の発明によれば、積層型電子写真感光
体において、電荷発生物質としてテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物を使用し、電荷輸送物質として、特定の
正孔輸送物質を用いることにより、高感度な電子写真感
光体を提供することが可能である。 （８）請求項１１の発明によれば、積層型電子写真感光
体において、電荷発生物質としてテトラピラジノポルフ
ィラジン化合物を使用し、電荷輸送物質として、特定の
電子輸送物質を用いることにより、高感度な電子写真感
光体を提供することが可能である。

【図面の簡単な説明】

【図１】顔料製造例１で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＩＲスペクトル図。

【図２】顔料製造例１０で得られたテトラピラジノポル
フィラジン顔料のＩＲスペクトル図。

【図３】顔料製造例１で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図４】顔料製造例２で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図５】顔料製造例３で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図６】顔料製造例４で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図７】顔料製造例５で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図８】顔料製造例６で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図９】顔料製造例７で得られたテトラピラジノポルフ
ィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図１０】顔料製造例８で得られたテトラピラジノポル
フィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図１１】顔料製造例９で得られたテトラピラジノポル
フィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

【図１２】顔料製造例１０で得られたテトラピラジノポ
ルフィラジン顔料のＸ線回折スペクトル図。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
   真感光体において、前記感光層中に下記一般式（１）で
   示されるテトラピラジノポルフィラジン化合物の少なく
   とも一種を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｍは水素原子、またはテトラピラジノポルフィ
   ラジン化合物と共有結合もしくは配位結合し得る原子ま
   たは化合物を表し、ｒ₁，ｒ₂，ｒ₃，ｒ₄は各々独立に水
   素原子または、アルキル基、ハロゲン原子等の置換基を
   表す。ｋ，ｌ，ｍ，ｎは１又は２を表す。）
2. 【請求項２】 請求項１記載の電子写真感光体におい
   て、感光層が少なくとも電荷発生物質として一般式
   （１）で示されるテトラピラジノポルフィラジン化合物
   の少なくとも一種を含有する単一層であることを特徴と
   する単層型電子写真感光体。
3. 【請求項３】 請求項１記載の電子写真感光体におい
   て、感光層が電荷発生物質よりなる電荷発生層及び電荷
   輸送物質を含有する電荷輸送層の積層からなり、該電荷
   発生層に一般式（１）で示されるテトラピラジノポルフ
   ィラジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
   とする積層型電子写真感光体。
4. 【請求項４】 請求項１記載の電子写真感光体におい
   て、感光層が導電性支持体上に設けられる電荷発生物質
   を含む電荷発生層と、その電荷発生層上に設けられる正
   孔輸送物質を含む電荷輸送層の積層からなり、該電荷発
   生層に一般式（１）で示されるテトラピラジノポルフィ
   ラジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
   する負帯電型電子写真感光体。
5. 【請求項５】 請求項１記載の電子写真感光体におい
   て、感光層が、導電性支持体上に設けられる電荷発生物
   質よりなる電荷発生層と、その電荷発生層上に設けられ
   る電子輸送物質よりなる電荷輸送層の積層からなり、該
   電荷発生層に一般式（１）で示されるテトラピラジノポ
   ルフィラジン化合物の少なくとも一種を含有することを
   特徴とする正帯電型電子写真感光体。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の電子写
   真感光体において、テトラピラジノポルフィラジン化合
   物がＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．
   ２°が２７．２°に強い回折ピークを有する結晶型テト
   ラピラジノポルフィラジン化合物であることを特徴とす
   る電子写真感光体。
7. 【請求項７】 請求項１〜５いずれかに記載の電子写真
   感光体において、テトラピラジノポルフィラジン化合物
   が、酸処理を行なうことにより、ＣｕＫαのＸ線回折に
   おけるブラッグ角２θ±０．２°が２７．２°にブロー
   ドな回折ピークを有する低結晶型のテトラピラジノポル
   フィラジン化合物であることを特徴とする電子写真感光
   体。
8. 【請求項８】 請求項１〜５のいずれかに記載の電子写
   真感光体において、テトラピラジノポルフィラジン化合
   物が、酸処理後更に、アルコール系溶剤、ケトン系溶
   媒、エーテル系溶剤、アミン系溶媒、水から成る群より
   選ばれた溶剤で処理を行うことにより、ＣｕＫαのＸ線
   回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が２７．２°に
   強い回折ピークを有する結晶型のテトラピラジノポルフ
   ィラジン化合物であることを特徴とする電子写真感光
   体。
9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれかに記載の電子写
   真感光体において、テトラピラジノポルフィラジン化合
   物が、塩基性溶剤でミリング処理を行うことにより、Ｃ
   ｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°が
   ２７．２°に強い回折ピークを有する結晶型のテトラピ
   ラジノポルフィラジン化合物であることを特徴とする電
   子写真感光体。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の電子
    写真感光体において、単一感光層又は電荷輸送層中の電
    荷輸送物質が、下記一般式（２）で示されるスチルベン
    系化合物であることを特徴とする電子写真感光体。 【化２】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂は置換または無置換のアルキル基、置
    換または無置換のアリール基を表し、Ｒ₃、Ｒ₄はＨ原
    子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換
    のアリール基、置換または無置換の複素環基を表す。ま
    たＲ₁、Ｒ₂は互いに環を形成していても良い。Ａｒは置
    換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素
    環基を表す。）
11. 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれかに記載の電子
    写真感光体において、単一感光層又は電荷輸送層中の電
    荷輸送物質が下記式（３）で示される（２，３−ジフェ
    ニル−１−インデニリデン）マロノニトリルであること
    を特徴とする電子写真感光体。 【化３】