JPH11302232A - Ｎ，ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法Info
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- JPH11302232A JPH11302232A JP10104732A JP10473298A JPH11302232A JP H11302232 A JPH11302232 A JP H11302232A JP 10104732 A JP10104732 A JP 10104732A JP 10473298 A JP10473298 A JP 10473298A JP H11302232 A JPH11302232 A JP H11302232A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡便でかつ高収率でＮ，Ｎ’−ジメチルエチ
レンジアミンを製造する方法を提供すること。 【解決手段】 Ｎ−メチルアミノエタノールとメチルア
ミンとを、水素の存在下、ニッケル、コバルト、銅、ル
テニウムおよび白金よりなる群から選ばれた一種類以上
の元素を含む固体触媒の存在下で反応させる方法。
レンジアミンを製造する方法を提供すること。 【解決手段】 Ｎ−メチルアミノエタノールとメチルア
ミンとを、水素の存在下、ニッケル、コバルト、銅、ル
テニウムおよび白金よりなる群から選ばれた一種類以上
の元素を含む固体触媒の存在下で反応させる方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルエチレンジアミン（以下、ＤＥＤと略記する）の製造
法に関するものである。ＤＥＤは有機合成の中間体とし
て有用な化合物であり、特に非プロトン性極性溶媒であ
る１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの中間体と
して有用である。
ルエチレンジアミン（以下、ＤＥＤと略記する）の製造
法に関するものである。ＤＥＤは有機合成の中間体とし
て有用な化合物であり、特に非プロトン性極性溶媒であ
る１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの中間体と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来より提案されているＤＥＤの製造法
については多数あるが、例えば、エチレンジクロライド
とアルキルアミンを反応させる方法（特開昭５７−１２
０５７０号公報、特開昭６２−１２９２５６号公報）、
エチレンジアミンとメタノールをＡｌ2 Ｏ3 存在下脱水
する方法〔ジュルナール プラクラードニィ ヒミー
（Ｚｈｒ．Ｐｒｉｋｌａｄ Ｋｈｉｍ．）３０, １８４
８（１９５７）〕、エチレンジアミンとベンズアルデヒ
ドを反応させジメチル硫酸でＮ−メチル化し、硫酸で加
水分解する方法（チェコスロバキア特許１９５２１
５）、更に、エチレンジアミンとクロラールを反応させ
ＬｉＡｌＨ4 で還元する方法〔ジャーナル オブアメリ
カン ケミカル ソサイアティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ），７４，３９３３（１９５２）〕、グリオキザ
ールとメチルアミンを水素及び水素化触媒の存在下で反
応させる方法（特開昭５７−１２０５５２号公報）、エ
チレングリコールとメチルアミンを均一系のルテニウム
触媒存在下反応させる方法〔ジャーナル オブ オーガ
ノメタリック ケミストリィ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ），４０７，９７−１０５（１９９１）〕等が知られ
ている。
については多数あるが、例えば、エチレンジクロライド
とアルキルアミンを反応させる方法（特開昭５７−１２
０５７０号公報、特開昭６２−１２９２５６号公報）、
エチレンジアミンとメタノールをＡｌ2 Ｏ3 存在下脱水
する方法〔ジュルナール プラクラードニィ ヒミー
（Ｚｈｒ．Ｐｒｉｋｌａｄ Ｋｈｉｍ．）３０, １８４
８（１９５７）〕、エチレンジアミンとベンズアルデヒ
ドを反応させジメチル硫酸でＮ−メチル化し、硫酸で加
水分解する方法（チェコスロバキア特許１９５２１
５）、更に、エチレンジアミンとクロラールを反応させ
ＬｉＡｌＨ4 で還元する方法〔ジャーナル オブアメリ
カン ケミカル ソサイアティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ），７４，３９３３（１９５２）〕、グリオキザ
ールとメチルアミンを水素及び水素化触媒の存在下で反
応させる方法（特開昭５７−１２０５５２号公報）、エ
チレングリコールとメチルアミンを均一系のルテニウム
触媒存在下反応させる方法〔ジャーナル オブ オーガ
ノメタリック ケミストリィ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ），４０７，９７−１０５（１９９１）〕等が知られ
ている。
【０００３】エチレンジクロライドとメチルアミンを反
応させる方法では、塩素の置換反応となる為に塩酸の副
生が起こる。この塩酸を中和するためにアルカリが必要
であり、かつ、中和塩の大量副生を抑制することができ
ない。エチレンジアミンを原料とする方法では、いずれ
の方法も操作が煩雑であり、かつ、これらの方法に於い
ても無機塩の副生を抑制することができない。グリオキ
ザールを原料とする場合は、副生するものは水のみであ
り前記の方法と比較して有利である。しかし、原料であ
るグリオキザールが４０％水溶液であり、初期に大量の
水が存在する為、生成したＤＥＤを精製しても純度の高
いＤＥＤを得ることは難しい。エチレングリコールを原
料とする方法では、グリオキザールを原料とした場合と
同様に水のみが生成する点が優れているが、触媒が均一
系のため回収及び再生工程が煩雑となり、工業的に優れ
た方法とは言い難い。
応させる方法では、塩素の置換反応となる為に塩酸の副
生が起こる。この塩酸を中和するためにアルカリが必要
であり、かつ、中和塩の大量副生を抑制することができ
ない。エチレンジアミンを原料とする方法では、いずれ
の方法も操作が煩雑であり、かつ、これらの方法に於い
ても無機塩の副生を抑制することができない。グリオキ
ザールを原料とする場合は、副生するものは水のみであ
り前記の方法と比較して有利である。しかし、原料であ
るグリオキザールが４０％水溶液であり、初期に大量の
水が存在する為、生成したＤＥＤを精製しても純度の高
いＤＥＤを得ることは難しい。エチレングリコールを原
料とする方法では、グリオキザールを原料とした場合と
同様に水のみが生成する点が優れているが、触媒が均一
系のため回収及び再生工程が煩雑となり、工業的に優れ
た方法とは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の問題点を回避した経済的かつ工業的なＤＥＤの製
造方法を提供する事であり、具体的には、より簡便でか
つ高収率でＤＥＤを製造する方法を提供することにあ
る。
技術の問題点を回避した経済的かつ工業的なＤＥＤの製
造方法を提供する事であり、具体的には、より簡便でか
つ高収率でＤＥＤを製造する方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決するため鋭意検討を行った結果、Ｎ−メチルアミ
ノエタノールとメチルアミンを水素化触媒の存在下で反
応させることにより、高収率、高選択率で目的物である
ＤＥＤを得ることができることを見いだした。すなわ
ち、Ｎ−メチルアミノエタノールとメチルアミンより
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを製造する方法に
於いて、水素の存在下、ニッケル、コバルト、銅、ルテ
ニウムおよび白金よりなる群から選ばれた一種類以上の
元素を含む固体触媒の存在下で反応させることを特徴と
するＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法で
ある。
を解決するため鋭意検討を行った結果、Ｎ−メチルアミ
ノエタノールとメチルアミンを水素化触媒の存在下で反
応させることにより、高収率、高選択率で目的物である
ＤＥＤを得ることができることを見いだした。すなわ
ち、Ｎ−メチルアミノエタノールとメチルアミンより
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを製造する方法に
於いて、水素の存在下、ニッケル、コバルト、銅、ルテ
ニウムおよび白金よりなる群から選ばれた一種類以上の
元素を含む固体触媒の存在下で反応させることを特徴と
するＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法で
ある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明では、Ｎ−メチルアミノエ
タノールとメチルアミンを反応させる。原料となるＮ−
メチルアミノエタノールは、一般的にはメチルアミンと
エチレンオキサイドを反応させることにより製造するこ
とができる。この様な製造法により得られたＮ−メチル
アミノエタノールとメチルアミンを水素化触媒の存在下
で反応させる。水素化触媒としては、ニッケル、コバル
ト、銅、ルテニウムおよび白金よりなる群から選ばれた
一種類以上の元素を含む固体触媒であり、これらの触媒
は、活性炭、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ケ
イソウ土等の担体に担持しても良い。
タノールとメチルアミンを反応させる。原料となるＮ−
メチルアミノエタノールは、一般的にはメチルアミンと
エチレンオキサイドを反応させることにより製造するこ
とができる。この様な製造法により得られたＮ−メチル
アミノエタノールとメチルアミンを水素化触媒の存在下
で反応させる。水素化触媒としては、ニッケル、コバル
ト、銅、ルテニウムおよび白金よりなる群から選ばれた
一種類以上の元素を含む固体触媒であり、これらの触媒
は、活性炭、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ケ
イソウ土等の担体に担持しても良い。
【０００７】本発明で用いられるメチルアミンの使用量
は、Ｎ−メチルアミノエタノール１モルに対して、１〜
５０モル、好ましくは、１〜２０モルの範囲である。こ
の範囲よりメチルアミンの使用量が少ないと、Ｎ−メチ
ルアミノエタノールに対してのメチルアミンの使用量が
低下し、ＤＥＤの収率が低下するため好ましくない。こ
の範囲よりも使用量が多いと、ＤＥＤの収率的は満足で
きるが、反応圧力が高くなりすぎ工業的な実施が難しく
なると共に、反応器の容積効率が悪くなる。反応温度
は、１００〜２５０℃、好ましくは、１２０〜２３０℃
の範囲である。この温度より低い温度で反応させても進
行が遅く、これより高い温度で反応させても副生物の増
加等が起こる。
は、Ｎ−メチルアミノエタノール１モルに対して、１〜
５０モル、好ましくは、１〜２０モルの範囲である。こ
の範囲よりメチルアミンの使用量が少ないと、Ｎ−メチ
ルアミノエタノールに対してのメチルアミンの使用量が
低下し、ＤＥＤの収率が低下するため好ましくない。こ
の範囲よりも使用量が多いと、ＤＥＤの収率的は満足で
きるが、反応圧力が高くなりすぎ工業的な実施が難しく
なると共に、反応器の容積効率が悪くなる。反応温度
は、１００〜２５０℃、好ましくは、１２０〜２３０℃
の範囲である。この温度より低い温度で反応させても進
行が遅く、これより高い温度で反応させても副生物の増
加等が起こる。
【０００８】水素の添加量は、Ｎ−メチルアミノエタノ
ールに１モルに対して、０．２〜２．０モル、好ましく
は０．５〜１．５モルの範囲である。水素添加量が、こ
の範囲より少ない場合は、副生物の生成比率が増加し、
また、多い場合はアルコールの脱水素が阻害され収率の
低下が起こる。反応圧力は自生圧で反応を行う。反応条
件により異なるが、通常、３０〜２００Kg/cm2の範囲で
ある。反応時間は、０．１〜１００時間、好ましくは
０．５〜５０時間、さらに好ましくは１〜２０時間であ
る。本反応は、回分式、半回分式、連続式のいずれでも
実施可能であり、固定床、懸濁床でも実施可能である。
反応終了後、固体触媒を分離し、過剰に使用したモノメ
チルアミンを蒸留により分離した後に、ＤＥＤを取得す
ることが出来る。
ールに１モルに対して、０．２〜２．０モル、好ましく
は０．５〜１．５モルの範囲である。水素添加量が、こ
の範囲より少ない場合は、副生物の生成比率が増加し、
また、多い場合はアルコールの脱水素が阻害され収率の
低下が起こる。反応圧力は自生圧で反応を行う。反応条
件により異なるが、通常、３０〜２００Kg/cm2の範囲で
ある。反応時間は、０．１〜１００時間、好ましくは
０．５〜５０時間、さらに好ましくは１〜２０時間であ
る。本反応は、回分式、半回分式、連続式のいずれでも
実施可能であり、固定床、懸濁床でも実施可能である。
反応終了後、固体触媒を分離し、過剰に使用したモノメ
チルアミンを蒸留により分離した後に、ＤＥＤを取得す
ることが出来る。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明の方法をさらに具
体的に説明する。 実施例１ 内容積１００ｍＬのオートクレーブにＮ−メチルアミノ
エタノール１１．２ｇ（０．１５モル）、メチルアミン
２７．９ｇ（０．９モル）及び安定化ニッケル触媒（商
品名：Ｇ−４９ 日産ガードラー社製）３．９ｇを入
れ、水素を１５Kg/cm2（Ｎ−メチルアミノエタノールに
対して０．３モル倍相当）となるように添加した。１６
０℃、３時間で反応させ、内容物をガスクロマトグラフ
ィーにて測定した。ＤＥＤ収率３２％、Ｎ−メチルアミ
ノエタノール（以下、ＭＭＡＥと略記する）転化率は５
０％であった。
体的に説明する。 実施例１ 内容積１００ｍＬのオートクレーブにＮ−メチルアミノ
エタノール１１．２ｇ（０．１５モル）、メチルアミン
２７．９ｇ（０．９モル）及び安定化ニッケル触媒（商
品名：Ｇ−４９ 日産ガードラー社製）３．９ｇを入
れ、水素を１５Kg/cm2（Ｎ−メチルアミノエタノールに
対して０．３モル倍相当）となるように添加した。１６
０℃、３時間で反応させ、内容物をガスクロマトグラフ
ィーにて測定した。ＤＥＤ収率３２％、Ｎ−メチルアミ
ノエタノール（以下、ＭＭＡＥと略記する）転化率は５
０％であった。
【００１０】実施例２ 触媒をコバルト−ジルコニア触媒（商品名：Ｇ−６７
日産ガードラー社製）とした以外は実施例１と同様に行
った。その結果、ＤＥＤ収率４．５％、ＭＭＡＥ転化率
は８％であった。
日産ガードラー社製）とした以外は実施例１と同様に行
った。その結果、ＤＥＤ収率４．５％、ＭＭＡＥ転化率
は８％であった。
【００１１】実施例３ 触媒をＣｕ触媒（商品名：Ｃ１８−ＨＣ ユニオンカー
バイト社製）とした以外は実施例１と同様に行った。そ
の結果、ＤＥＤ収率２１％、ＭＭＡＥ転化率は４２％で
あった。
バイト社製）とした以外は実施例１と同様に行った。そ
の結果、ＤＥＤ収率２１％、ＭＭＡＥ転化率は４２％で
あった。
【００１２】実施例４ 触媒を５％Ｒｕ／Ｃ（エヌイーケムキャット社製）とし
た以外は実施例１と同様に行った。その結果ＤＥＤ収率
４．５％、ＭＭＡＥ転化率は６％であった。
た以外は実施例１と同様に行った。その結果ＤＥＤ収率
４．５％、ＭＭＡＥ転化率は６％であった。
【００１３】実施例５ 触媒を５％Ｐｄ／アルミナ（エヌイーケムキャット社
製）とした以外は実施例１と同様に行った。その結果、
ＤＥＤ収率１３．５％、ＭＭＡＥ転化率は５５％であっ
た。
製）とした以外は実施例１と同様に行った。その結果、
ＤＥＤ収率１３．５％、ＭＭＡＥ転化率は５５％であっ
た。
【００１４】実施例６ 水素を４５Kg/cm2（Ｎ−メチルアミノエタノールに対し
て０．９モル倍相当）にした以外は実施例１と同様に行
った。その結果、ＤＥＤ収率３４％、ＭＭＡＥ転化率は
４５％であった。
て０．９モル倍相当）にした以外は実施例１と同様に行
った。その結果、ＤＥＤ収率３４％、ＭＭＡＥ転化率は
４５％であった。
【００１５】実施例７ 水素圧力を４５Kg/cm2（Ｎ−メチルアミノエタノールに
対して０．９モル倍相当）にした以外は実施例１と同様
に行った。その結果、ＤＥＤ収率３２％、ＭＭＡＥ転化
率は４２％であった。
対して０．９モル倍相当）にした以外は実施例１と同様
に行った。その結果、ＤＥＤ収率３２％、ＭＭＡＥ転化
率は４２％であった。
【００１６】実施例８ メチルアミンの添加量を４６．５ｇ（１．５モル）とし
た以外は実施例１と同様に行った。その結果、ＤＥＤ収
率２６％、ＭＭＡＥ転化率は３５％であった。
た以外は実施例１と同様に行った。その結果、ＤＥＤ収
率２６％、ＭＭＡＥ転化率は３５％であった。
【００１７】実施例９ メチルアミンの添加量を９．３ｇ（０．３モル）とした
以外は実施例１と同様に行った。その結果、ＤＥＤ収率
２９％、ＭＭＡＥ転化率は５３％であった。
以外は実施例１と同様に行った。その結果、ＤＥＤ収率
２９％、ＭＭＡＥ転化率は５３％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、メチルアミンとＮ−メチルエ
タノールアミンを固体触媒存在下で反応させることによ
りＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを無機塩類等の
副生なしに高収率で製造することができる。
タノールアミンを固体触媒存在下で反応させることによ
りＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを無機塩類等の
副生なしに高収率で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｊ 23/755 Ｃ０７Ｃ 209/68 Ｃ０７Ｃ 209/60 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ 209/68 Ｂ０１Ｊ 23/74 ３１１Ｘ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ ３２１Ｘ (72)発明者 渡部 恭吉 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井化学 株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】Ｎ−メチルアミノエタノールとメチルアミ
ンよりＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを製造する
方法に於いて、水素の存在下、ニッケル、コバルト、
銅、ルテニウムおよび白金よりなる群から選ばれた一種
類以上の元素を含む固体触媒の存在下で反応させること
を特徴とするＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製
造方法。 - 【請求項２】Ｎ−メチルアミノエタノールとメチルアミ
ンのモル比が、１：１〜１：５０であることを特徴とす
る請求項１記載のＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン
の製造方法。 - 【請求項３】水素の添加量が、Ｎ−メチルアミノエタノ
ールに１モルに対して、０．２〜２．０モルであること
を特徴とする請求項２記載のＮ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンの製造方法。 - 【請求項４】反応温度が、１００〜２５０℃であること
を特徴とする請求項１記載のＮ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10104732A JPH11302232A (ja) | 1998-04-15 | 1998-04-15 | Ｎ，ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10104732A JPH11302232A (ja) | 1998-04-15 | 1998-04-15 | Ｎ，ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302232A true JPH11302232A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14388681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10104732A Pending JPH11302232A (ja) | 1998-04-15 | 1998-04-15 | Ｎ，ｎ’−ジメチルエチレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302232A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113480434A (zh) * | 2021-07-12 | 2021-10-08 | 浙江捷达科技有限公司 | 一种n,n’-二叔丁基乙二胺的合成方法 |
| CN113651750A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-11-16 | 台州学院 | 一种盐酸倍他司汀的合成方法 |
-
1998
- 1998-04-15 JP JP10104732A patent/JPH11302232A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113480434A (zh) * | 2021-07-12 | 2021-10-08 | 浙江捷达科技有限公司 | 一种n,n’-二叔丁基乙二胺的合成方法 |
| CN113651750A (zh) * | 2021-09-26 | 2021-11-16 | 台州学院 | 一种盐酸倍他司汀的合成方法 |
| CN113651750B (zh) * | 2021-09-26 | 2023-02-24 | 台州学院 | 一种盐酸倍他司汀的合成方法 |
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