JPH1081650A - Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法Info
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- JPH1081650A JPH1081650A JP9260814A JP26081497A JPH1081650A JP H1081650 A JPH1081650 A JP H1081650A JP 9260814 A JP9260814 A JP 9260814A JP 26081497 A JP26081497 A JP 26081497A JP H1081650 A JPH1081650 A JP H1081650A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価に入手できる原料を用いてＤＩＰＥＡを
良好な収率で得る方法を提供すること。 【解決手段】 ジイソプロピルアミンとアセトアルデヒ
ドを貴金属触媒の存在下、接触還元反応させてＮ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミンするにあたり、反応系内に
アセトアルデヒドを供給しながら反応することを特徴と
するＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法。
良好な収率で得る方法を提供すること。 【解決手段】 ジイソプロピルアミンとアセトアルデヒ
ドを貴金属触媒の存在下、接触還元反応させてＮ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミンするにあたり、反応系内に
アセトアルデヒドを供給しながら反応することを特徴と
するＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン（以下、ＤＩＰＥＡという）を製造
する方法に関し、詳しくはエチルアミンとアセトンを出
発原料とし、貴金属触媒存在下での接触還元反応による
ＤＩＰＥＡの製造法、及びジイソプロピルアミン（以
下、ＤＩＰＡという）とアセトアルデヒドを出発原料と
し、貴金属触媒存在下アセトアルデヒドを反応系内に供
給しながら接触還元反応を行なうことによるＤＩＰＥＡ
の製造法に関する。ＤＩＰＥＡは医農薬の原料として有
用な化合物である。
ロピルエチルアミン（以下、ＤＩＰＥＡという）を製造
する方法に関し、詳しくはエチルアミンとアセトンを出
発原料とし、貴金属触媒存在下での接触還元反応による
ＤＩＰＥＡの製造法、及びジイソプロピルアミン（以
下、ＤＩＰＡという）とアセトアルデヒドを出発原料と
し、貴金属触媒存在下アセトアルデヒドを反応系内に供
給しながら接触還元反応を行なうことによるＤＩＰＥＡ
の製造法に関する。ＤＩＰＥＡは医農薬の原料として有
用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ＤＩＰＥＡの製造法としてはＤＩＰＡをジエチル硫酸で
エチル化する方法が知られている（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９１，３８０〜３９２（１９５８））。この方法
によると反応器に原料のＤＩＰＡと目的物であるＤＩＰ
ＥＡを等モルずつ仕込み、ジエチル硫酸を加え１４０℃
で３．５時間反応し、収率９０％でＤＩＰＥＡを得てい
る。しかしながら、この方法は収率が高いものの反応を
促進させるため目的物を加えるなど工業的に有利な方法
とは言い難い。また、他の製造法としてＤＩＰＡをエチ
ルアイオダイドでエチル化する方法（Ｊ．Ｏ．Ｃ．，１
６，１９１１（１９５１））があるが、収率は約５０％
と低く好ましい方法とは言い難い。本発明の目的は、安
価に入手できる原料を用いてＤＩＰＥＡを良好な収率で
得る方法を提供することにある。
ＤＩＰＥＡの製造法としてはＤＩＰＡをジエチル硫酸で
エチル化する方法が知られている（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９１，３８０〜３９２（１９５８））。この方法
によると反応器に原料のＤＩＰＡと目的物であるＤＩＰ
ＥＡを等モルずつ仕込み、ジエチル硫酸を加え１４０℃
で３．５時間反応し、収率９０％でＤＩＰＥＡを得てい
る。しかしながら、この方法は収率が高いものの反応を
促進させるため目的物を加えるなど工業的に有利な方法
とは言い難い。また、他の製造法としてＤＩＰＡをエチ
ルアイオダイドでエチル化する方法（Ｊ．Ｏ．Ｃ．，１
６，１９１１（１９５１））があるが、収率は約５０％
と低く好ましい方法とは言い難い。本発明の目的は、安
価に入手できる原料を用いてＤＩＰＥＡを良好な収率で
得る方法を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明の第１発明は、エチルアミンとアセトンを貴金属触
媒の存在下、接触還元反応させることを特徴とするＤＩ
ＰＥＡの製造法である。
発明の第１発明は、エチルアミンとアセトンを貴金属触
媒の存在下、接触還元反応させることを特徴とするＤＩ
ＰＥＡの製造法である。
【０００４】また本発明の第２発明は、ＤＩＰＡとアセ
トアルデヒドを貴金属触媒の存在下、接触還元反応させ
てＤＩＰＥＡを製造するにあたり、反応系内にアセトア
ルデヒドを供給しながら反応することを特徴とするＤＩ
ＰＥＡの製造法である。
トアルデヒドを貴金属触媒の存在下、接触還元反応させ
てＤＩＰＥＡを製造するにあたり、反応系内にアセトア
ルデヒドを供給しながら反応することを特徴とするＤＩ
ＰＥＡの製造法である。
【０００５】従来本第１発明の方法は意外にも知られて
いない。その理由はエチルアミンにアセトンとの接触還
元によりイソプロピル基を導入する場合、イソプロピル
基１個の導入は比較的容易であるが、更にもう１個のイ
ソプロピル基の導入は、中間体であるＮ−イソプロピル
エチルアミン（以下、ＭＩＰＥＡという）のアルキル基
による立体障害により生じるその窒素原子の活性低下に
よって困難であると考えられていたものと推察される。
いない。その理由はエチルアミンにアセトンとの接触還
元によりイソプロピル基を導入する場合、イソプロピル
基１個の導入は比較的容易であるが、更にもう１個のイ
ソプロピル基の導入は、中間体であるＮ−イソプロピル
エチルアミン（以下、ＭＩＰＥＡという）のアルキル基
による立体障害により生じるその窒素原子の活性低下に
よって困難であると考えられていたものと推察される。
【０００６】そこで、本発明者は、水素化触媒として極
めて汎用されているラネーＮｉ触媒を用いてエチルアミ
ンとアセトンの接触還元反応を試みたが、主たる生成物
はアセトンの還元体であるイソプロピルアルコールであ
りＤＩＰＥＡの生成をほとんど認めることができなかっ
た。本発明者は、更に検討を重ねた結果、意外にも、貴
金属触媒を用いるとＤＩＰＥＡの収率が著しく向上する
ことを見出し本発明の第１発明を完成するに至った。
めて汎用されているラネーＮｉ触媒を用いてエチルアミ
ンとアセトンの接触還元反応を試みたが、主たる生成物
はアセトンの還元体であるイソプロピルアルコールであ
りＤＩＰＥＡの生成をほとんど認めることができなかっ
た。本発明者は、更に検討を重ねた結果、意外にも、貴
金属触媒を用いるとＤＩＰＥＡの収率が著しく向上する
ことを見出し本発明の第１発明を完成するに至った。
【０００７】本発明の第２発明のような第２級アミンと
アルデヒドの接触還元反応による第３級アミンの製造に
おいては、一般に、オートクレーブ中に第２級アミンと
アルデヒドのいずれも全量を仕込み水素化触媒の存在下
接触還元反応させる方法がとられている。ところが、ジ
イソプロピルアミンとアセトアルデヒドの接触還元反応
によるＤＩＰＥＡの製造の際、かかる一般の方法では貴
金属触媒及びラネーＮｉ触媒のいずれでもアセトアルデ
ヒドが本発明の目的以外の反応を起こし、ＤＩＰＥＡの
収率は極めて低いかもしくはＤＩＰＥＡの生成をほとん
ど認めることができない。このように、従来一般的に行
なわれている方法ではＤＩＰＥＡを収率良く得ることが
できない。
アルデヒドの接触還元反応による第３級アミンの製造に
おいては、一般に、オートクレーブ中に第２級アミンと
アルデヒドのいずれも全量を仕込み水素化触媒の存在下
接触還元反応させる方法がとられている。ところが、ジ
イソプロピルアミンとアセトアルデヒドの接触還元反応
によるＤＩＰＥＡの製造の際、かかる一般の方法では貴
金属触媒及びラネーＮｉ触媒のいずれでもアセトアルデ
ヒドが本発明の目的以外の反応を起こし、ＤＩＰＥＡの
収率は極めて低いかもしくはＤＩＰＥＡの生成をほとん
ど認めることができない。このように、従来一般的に行
なわれている方法ではＤＩＰＥＡを収率良く得ることが
できない。
【０００８】そこで、本発明者は、鋭意研究を行なった
結果、意外にも、貴金属触媒の存在下反応系内に原料の
アセトアルデヒドを供給しながらＤＩＰＡとアセトアル
デヒドの接触還元反応を行なうことにより、ＤＩＰＥＡ
の収率が著しく向上することを見出し本発明の第２発明
を完成するに至った。ところでラネーＮｉ触媒の存在下
反応系内に原料のアセトアルデヒドを供給しながらＤＩ
ＰＡとアセトアルデヒドの接触還元反応を行なっても、
主たる生成物はアセトアルデヒドの還元体であるエタノ
ールでありＤＩＰＥＡの生成をほとんど認めることがで
きない。
結果、意外にも、貴金属触媒の存在下反応系内に原料の
アセトアルデヒドを供給しながらＤＩＰＡとアセトアル
デヒドの接触還元反応を行なうことにより、ＤＩＰＥＡ
の収率が著しく向上することを見出し本発明の第２発明
を完成するに至った。ところでラネーＮｉ触媒の存在下
反応系内に原料のアセトアルデヒドを供給しながらＤＩ
ＰＡとアセトアルデヒドの接触還元反応を行なっても、
主たる生成物はアセトアルデヒドの還元体であるエタノ
ールでありＤＩＰＥＡの生成をほとんど認めることがで
きない。
【０００９】本第２発明では水素化触媒として貴金属触
媒を用いること及び反応系内にアセトアルデヒドを供給
しながら接触還元反応を行なうことが重要である。本発
明の方法に用いる貴金属触媒としては通常使用される水
素化用貴金属触媒が挙げられ、その具体例としてはパラ
ジウム−カーボン、ルテニウム−カーボン、ロジウム−
カーボン、白金−カーボンなどが挙げられる。貴金属触
媒の使用量は、エチルアミン又はジイソプロピルアミン
に対して１〜２０％重量の範囲が反応効率、触媒効率の
面から好ましい。
媒を用いること及び反応系内にアセトアルデヒドを供給
しながら接触還元反応を行なうことが重要である。本発
明の方法に用いる貴金属触媒としては通常使用される水
素化用貴金属触媒が挙げられ、その具体例としてはパラ
ジウム−カーボン、ルテニウム−カーボン、ロジウム−
カーボン、白金−カーボンなどが挙げられる。貴金属触
媒の使用量は、エチルアミン又はジイソプロピルアミン
に対して１〜２０％重量の範囲が反応効率、触媒効率の
面から好ましい。
【００１０】本発明の第１発明の方法について更に説明
する。アセトンの使用量は通常エチルアミンに対して２
倍〜３０倍モルで、好ましくは４〜１６倍モルと過剰に
用いることにより反応が好適に進行する。アセトンの使
用量がエチルアミンに対して２倍モル未満であると、Ｄ
ＩＰＥＡよりもＭＩＰＥＡの方の生成率が増す。エチル
アミンは水溶液として反応に供することができる。エチ
ルアミン水溶液としては工業的に入手しやすい７０％品
が用いられる。
する。アセトンの使用量は通常エチルアミンに対して２
倍〜３０倍モルで、好ましくは４〜１６倍モルと過剰に
用いることにより反応が好適に進行する。アセトンの使
用量がエチルアミンに対して２倍モル未満であると、Ｄ
ＩＰＥＡよりもＭＩＰＥＡの方の生成率が増す。エチル
アミンは水溶液として反応に供することができる。エチ
ルアミン水溶液としては工業的に入手しやすい７０％品
が用いられる。
【００１１】本発明の第１発明の反応は比較的低温下で
生成可能なＭＩＰＥＡを経由してＤＩＰＥＡを生成する
ものである。本発明の第１発明の好ましい一つの実施態
様によれば、エチルアミン、アセトン及び貴金属触媒を
オートクレーブに仕込み、水素を導入しながら１００〜
１８０℃好ましくは１３０〜１６０℃まで徐々に加温
し、該温度に保ちながら常圧以上好ましくは５〜６０気
圧で水素の導入を続ければよい。水素導入開始後３〜１
０時間で水素の吸収が終了し、エチルアミンはほとんど
消費される。他の好ましい実施態様としては、常温〜９
０℃程度でエチルアミンとアセトンを貴金属触媒存在下
で接触還元反応させてＭＩＰＥＡを製造単離し、次いで
単離されたＭＩＰＥＡとアセトンを貴金属触媒存在下１
００〜１８０℃好ましくは１３０〜１６０℃で接触還元
反応させてＤＩＰＥＡを製造するといった２ステップの
方法が挙げられる。
生成可能なＭＩＰＥＡを経由してＤＩＰＥＡを生成する
ものである。本発明の第１発明の好ましい一つの実施態
様によれば、エチルアミン、アセトン及び貴金属触媒を
オートクレーブに仕込み、水素を導入しながら１００〜
１８０℃好ましくは１３０〜１６０℃まで徐々に加温
し、該温度に保ちながら常圧以上好ましくは５〜６０気
圧で水素の導入を続ければよい。水素導入開始後３〜１
０時間で水素の吸収が終了し、エチルアミンはほとんど
消費される。他の好ましい実施態様としては、常温〜９
０℃程度でエチルアミンとアセトンを貴金属触媒存在下
で接触還元反応させてＭＩＰＥＡを製造単離し、次いで
単離されたＭＩＰＥＡとアセトンを貴金属触媒存在下１
００〜１８０℃好ましくは１３０〜１６０℃で接触還元
反応させてＤＩＰＥＡを製造するといった２ステップの
方法が挙げられる。
【００１２】また本発明の第１発明の方法において反応
液中に含まれるＭＩＰＥＡは反応液から単離後、アセト
ンと貴金属触媒存在下で接触還元反応せしめることによ
りＤＩＰＥＡに誘導できる。
液中に含まれるＭＩＰＥＡは反応液から単離後、アセト
ンと貴金属触媒存在下で接触還元反応せしめることによ
りＤＩＰＥＡに誘導できる。
【００１３】つぎに、本発明の第２発明の方法について
更に説明する。反応系内に供給するアセトアルデヒド
は、ＤＩＰＡに対して１〜２．０倍モルと理論量ないし
過剰に用いるのが好ましい。本発明には、溶媒は特に必
要でないが、アセトアルデヒドは低沸点のため溶媒で希
釈して供給する方が操作しやすい。溶媒としては水、或
はアミンとアセトアルデヒドに対して不活性な有機溶媒
などが使用できるが、後処理の操作性のよい水が好まし
い。溶媒量としては特に制限はないが、生産効率を考慮
した場合、アセトアルデヒドに対して０．５〜３倍重量
が好ましい。
更に説明する。反応系内に供給するアセトアルデヒド
は、ＤＩＰＡに対して１〜２．０倍モルと理論量ないし
過剰に用いるのが好ましい。本発明には、溶媒は特に必
要でないが、アセトアルデヒドは低沸点のため溶媒で希
釈して供給する方が操作しやすい。溶媒としては水、或
はアミンとアセトアルデヒドに対して不活性な有機溶媒
などが使用できるが、後処理の操作性のよい水が好まし
い。溶媒量としては特に制限はないが、生産効率を考慮
した場合、アセトアルデヒドに対して０．５〜３倍重量
が好ましい。
【００１４】反応温度は通常室温〜２００℃好ましくは
７０〜１５０℃である。反応圧としては常圧以上好まし
くは５〜６０気圧である。アセトアルデヒドの供給時間
は１〜６時間で十分であり、ＤＩＰＡはほとんど消費さ
れる。
７０〜１５０℃である。反応圧としては常圧以上好まし
くは５〜６０気圧である。アセトアルデヒドの供給時間
は１〜６時間で十分であり、ＤＩＰＡはほとんど消費さ
れる。
【００１５】本発明の方法で製造されるＤＩＰＥＡは一
般的な単離精製手段、例えば反応液から濾過により触媒
を除去し、濾液を蒸留することにより極めて容易に高純
度で得られる。
般的な単離精製手段、例えば反応液から濾過により触媒
を除去し、濾液を蒸留することにより極めて容易に高純
度で得られる。
【００１６】
【実施例】本発明の方法を実施例及び比較例により説明
するが、本発明はそれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はそれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１７】実施例１ 容量１リットルの電磁式撹拌式オートクレーブに７０％
エチルアミン水溶液６４ｇ（１．０モル）、アセトン４
６４ｇ（８．０モル）及びパラジウム−カーボン６．４
ｇを仕込み、これに水素を導入、及び加熱して１６０
℃、５０気圧に昇温昇圧し接触還元反応を行なった。次
いで当該温度、当該圧を保ちながら水素の導入を続け接
触還元反応を行なった。水素吸収は水素導入開始後７時
間で終了した。反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別
し、濾液を蒸留してＤＩＰＥＡを８２．８ｇ（収率６
４．２％）及びＭＩＰＥＡを２０．３ｇ（収率２３．３
％）得た。
エチルアミン水溶液６４ｇ（１．０モル）、アセトン４
６４ｇ（８．０モル）及びパラジウム−カーボン６．４
ｇを仕込み、これに水素を導入、及び加熱して１６０
℃、５０気圧に昇温昇圧し接触還元反応を行なった。次
いで当該温度、当該圧を保ちながら水素の導入を続け接
触還元反応を行なった。水素吸収は水素導入開始後７時
間で終了した。反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別
し、濾液を蒸留してＤＩＰＥＡを８２．８ｇ（収率６
４．２％）及びＭＩＰＥＡを２０．３ｇ（収率２３．３
％）得た。
【００１８】実施例２ 反応温度を１８０℃に代えた他は実施例１と同様にして
反応及び後処理を行ない、ＤＩＰＥＡを５７．７ｇ（収
率４４．７％）及びＭＩＰＥＡを２９．６ｇ（収率３
４．０％）得た。
反応及び後処理を行ない、ＤＩＰＥＡを５７．７ｇ（収
率４４．７％）及びＭＩＰＥＡを２９．６ｇ（収率３
４．０％）得た。
【００１９】実施例３ ７０％エチルアミン水溶液を４５ｇ（０．７モル）及び
アセトンを４８７ｇ（８．４モル）に代えた他は実施例
１と同様にして反応及び後処理を行ない、ＤＩＰＥＡを
６０．８ｇ（収率６７．３％）及びＭＩＰＥＡを１２．
０ｇ（収率１９．７％）得た。
アセトンを４８７ｇ（８．４モル）に代えた他は実施例
１と同様にして反応及び後処理を行ない、ＤＩＰＥＡを
６０．８ｇ（収率６７．３％）及びＭＩＰＥＡを１２．
０ｇ（収率１９．７％）得た。
【００２０】実施例４ ７０％エチルアミン水溶液を２５７ｇ（４モル）、アセ
トンを２３２ｇ（４モル）及びパラジウム−カーボンを
３．５ｇ反応温度を７０℃に代えた他は実施例１と同様
にして反応及び後処理を行ない、ＭＩＰＥＡを３３４．
４ｇ（収率９６．１％）得た。なお、水素吸収は水素導
入開始後４時間で終了した。
トンを２３２ｇ（４モル）及びパラジウム−カーボンを
３．５ｇ反応温度を７０℃に代えた他は実施例１と同様
にして反応及び後処理を行ない、ＭＩＰＥＡを３３４．
４ｇ（収率９６．１％）得た。なお、水素吸収は水素導
入開始後４時間で終了した。
【００２１】ついで、得られたＭＩＰＥＡ１００ｇ
（１．１５モル），アセトン３３３ｇ（５．７５モル）
及びパラジウム−カーボン７．４ｇを容量１リットルの
電磁式撹拌式オートクレーブに仕込み、これに水素を導
入しながら１６０℃、４０気圧で５時間接触還元反応を
行なった。反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別し、濾
液を蒸留してＤＩＰＥＡを１０５．９ｇ（収率７１．４
％）、未反応ＭＩＰＥＡを８．４ｇ（回収率８．４％）
得た。
（１．１５モル），アセトン３３３ｇ（５．７５モル）
及びパラジウム−カーボン７．４ｇを容量１リットルの
電磁式撹拌式オートクレーブに仕込み、これに水素を導
入しながら１６０℃、４０気圧で５時間接触還元反応を
行なった。反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別し、濾
液を蒸留してＤＩＰＥＡを１０５．９ｇ（収率７１．４
％）、未反応ＭＩＰＥＡを８．４ｇ（回収率８．４％）
得た。
【００２２】実施例５ 容量１リットルの電磁式撹拌式オートクレーブにＤＩＰ
Ａ２０２ｇ（２．０モル）及びパラジウム−カーボン１
２．９ｇを仕込み、これに水素を導入し加熱し１２０
℃、２５気圧とした。次いで５０％アセトアルデヒド水
溶液１８４ｇ（２．１モル）を高圧定量ポンプにて及び
２５気圧を保つように水素をオートクレーブ内に３時間
かけて供給しながら接触還元反応を行なった。反応液を
冷却後、濾過して触媒を濾別し、２層に分液した濾液の
オイル層を蒸留してＤＩＰＥＡを２１０．０ｇ（収率８
１．４％）及び未反応ＤＩＰＡを１７．８ｇ（回収率
８．８％）得た。他にエタノールが１０．４ｇ（収率１
０．８％）副生していた。
Ａ２０２ｇ（２．０モル）及びパラジウム−カーボン１
２．９ｇを仕込み、これに水素を導入し加熱し１２０
℃、２５気圧とした。次いで５０％アセトアルデヒド水
溶液１８４ｇ（２．１モル）を高圧定量ポンプにて及び
２５気圧を保つように水素をオートクレーブ内に３時間
かけて供給しながら接触還元反応を行なった。反応液を
冷却後、濾過して触媒を濾別し、２層に分液した濾液の
オイル層を蒸留してＤＩＰＥＡを２１０．０ｇ（収率８
１．４％）及び未反応ＤＩＰＡを１７．８ｇ（回収率
８．８％）得た。他にエタノールが１０．４ｇ（収率１
０．８％）副生していた。
【００２３】実施例６ パラジウム−カーボンを７．７ｇ及び５０％アセトアル
デヒド水溶液を２２８ｇ（２．６モル）に代えた他は実
施例５と同様にして反応及び後処理を行ない、ＤＩＰＥ
Ａを２３６．１ｇ（収率９１．５％）得、未反応ＤＩＰ
Ａは０．６ｇ（回収率０．３％）とほとんど残っていな
かった。他にエタノールが１０．５ｇ（収率８．８％）
副生していた。
デヒド水溶液を２２８ｇ（２．６モル）に代えた他は実
施例５と同様にして反応及び後処理を行ない、ＤＩＰＥ
Ａを２３６．１ｇ（収率９１．５％）得、未反応ＤＩＰ
Ａは０．６ｇ（回収率０．３％）とほとんど残っていな
かった。他にエタノールが１０．５ｇ（収率８．８％）
副生していた。
【００２４】比較例１ 容量１リットルの電磁式撹拌式オートクレーブにＤＩＰ
Ａ２０２ｇ（２．０モル）、５０％アセトアルデヒド水
溶液１８４ｇ（２．１モル）及びパラジウム−カーボン
７．７ｇを仕込み、これに水素を導入しながら１２０
℃、２５気圧で接触還元反応を行なったところ、１時間
３０分で水素の吸収が止まり反応は終了した。反応液を
冷却後、濾過して触媒を濾別し、２層に分液した濾液の
オイル層を蒸留してＤＩＰＥＡを２３．５ｇ（収率９．
１％）及び未反応ＤＩＰＡを６８．３ｇ（回収率３３．
８％）得た。他に高沸物が多種多量に副生していた。
Ａ２０２ｇ（２．０モル）、５０％アセトアルデヒド水
溶液１８４ｇ（２．１モル）及びパラジウム−カーボン
７．７ｇを仕込み、これに水素を導入しながら１２０
℃、２５気圧で接触還元反応を行なったところ、１時間
３０分で水素の吸収が止まり反応は終了した。反応液を
冷却後、濾過して触媒を濾別し、２層に分液した濾液の
オイル層を蒸留してＤＩＰＥＡを２３．５ｇ（収率９．
１％）及び未反応ＤＩＰＡを６８．３ｇ（回収率３３．
８％）得た。他に高沸物が多種多量に副生していた。
【００２５】比較例２ パラジウム−カーボンをラネーＮｉ５２ｇに代えた他は
実施例６と同様にして反応及び後処理を行なった。ＤＩ
ＰＥＡの生成量はトレースであり、未反応ＤＩＰＡを１
９４．９ｇ（回収率９６．５％）及びエタノールを１１
８ｇ（収率９８．７％）得た。
実施例６と同様にして反応及び後処理を行なった。ＤＩ
ＰＥＡの生成量はトレースであり、未反応ＤＩＰＡを１
９４．９ｇ（回収率９６．５％）及びエタノールを１１
８ｇ（収率９８．７％）得た。
【００２６】
【発明の効果】本発明の第１及び２発明によれば、従来
法に比べ安価な原料で良好な収率でＤＩＰＥＡが得られ
る。
法に比べ安価な原料で良好な収率でＤＩＰＥＡが得られ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジイソプロピルアミンとアセトアルデヒ
ドを貴金属触媒の存在下、接触還元反応させてＮ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミンを製造するにあたり、反応
系内にアセトアルデヒドを供給しながら反応することを
特徴とするＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9260814A JP2851274B2 (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9260814A JP2851274B2 (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63333974A Division JP2740828B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | Ｎ，ｎ―ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1081650A true JPH1081650A (ja) | 1998-03-31 |
| JP2851274B2 JP2851274B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=17353137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9260814A Expired - Fee Related JP2851274B2 (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | Ｎ，ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2851274B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007137990A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| CN105992754A (zh) * | 2014-02-18 | 2016-10-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备n-乙基二异丙胺的方法 |
| CN111393301A (zh) * | 2020-05-09 | 2020-07-10 | 杭州新德环保科技有限公司 | 防止催化剂结块的二异丙基乙胺的生产方法 |
-
1997
- 1997-09-08 JP JP9260814A patent/JP2851274B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007137990A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| JP2009538863A (ja) * | 2006-05-31 | 2009-11-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アミンの製造法 |
| US8034978B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-10-11 | Basf Se | Process for the preparation of an amine |
| CN105992754A (zh) * | 2014-02-18 | 2016-10-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备n-乙基二异丙胺的方法 |
| US9884805B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-02-06 | Basf Antwerpen Nv | Method for producing N-ethyl-diisopropylamine |
| CN111393301A (zh) * | 2020-05-09 | 2020-07-10 | 杭州新德环保科技有限公司 | 防止催化剂结块的二异丙基乙胺的生产方法 |
| CN111393301B (zh) * | 2020-05-09 | 2023-01-03 | 建德建业资源再生技术有限公司 | 防止催化剂结块的二异丙基乙胺的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2851274B2 (ja) | 1999-01-27 |
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