JPH11217495A - ヒンダードアミン光安定剤およびポリエーテルを含むポリカーボネート組成物 - Google Patents
ヒンダードアミン光安定剤およびポリエーテルを含むポリカーボネート組成物Info
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- JPH11217495A JPH11217495A JP10330079A JP33007998A JPH11217495A JP H11217495 A JPH11217495 A JP H11217495A JP 10330079 A JP10330079 A JP 10330079A JP 33007998 A JP33007998 A JP 33007998A JP H11217495 A JPH11217495 A JP H11217495A
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Abstract
ーボネート配合物を効果的に保護する新規な方法。 【解決手段】 耐候性ポリカーボネート組成物(配合物
またはブレンド)は、ピペラジノンおよびピペラジンジ
オン系HALSの少なくとも1種、およびポリエーテル系ポ
リマーを含有する。これらHALSおよびポリエーテル系ポ
リマーの組み合わせは相乗効果を示し、ポリカーボネー
ト配合物に光安定性を付与し、黄変または他の形態の光
で誘導される分解を低減することにより、ポリカーボネ
ート組成物の向上された保護がもたらされる。
Description
ト、ヒンダードアミン光安定剤およびポリエーテルを含
有する耐候性組成物(ブレンドおよび配合物)に関す
る。
カーボネートを含有する配合物およびブレンドは、日光
等の光への長時間の曝露により分解することが知られて
いる。このような作用として、ポリカーボネートブレン
ド(配合物)の黄変が認められる。この問題は、ポリカ
ーボネートブレンドに光吸収剤または光遮断剤を添加す
ることで緩和される。したがって、紫外線吸収剤(UV
A=ultraviolet light absorber)をポリカーボネー
ト配合物に用いて、種々の形態の光への曝露による分解
から配合物を保護することが知られている。
ードアミン光安定剤(HALS=Hindered Amine Ligh
t Stabilizer)を用いることが知られている。商業的
に使用されているHALSは、ピペラジノン系HALS以外は、
主に2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを主成分
としたものである。米国特許第4190571号、第4
292240号、第4480092号および第5071
981号に、ピペラジノン系HALSが開示されている。ま
た、米国特許第3919234号、第3920659号
および第4208522号に、ピペラジンジオン系HALS
が開示されている。
一般的ではない。ポリカーボネート配合物(ブレンド)
へのHALSの安定化作用は「わずか」であるとされている
(例えば、Thompson and Klemchuk「Polymer Durabilit
y」、R.L.Clough et al., ACS Advances in Chemistry
249, pp 303-317,1995年、参照)。ポリカーボネート配
合物へのUVAの使用は、光曝露の結果であるポリカー
ボネート分解の速度を遅らせる方法となっている。しか
し、この方法は光で誘導される分解または変色からのポ
リカーボネート配合物の完全な保護とはならない。従っ
て、光曝露による分解または変色からポリカーボネート
配合物(ブレンド)を効果的に保護する方法または配合
が引き続き求められている。
物に、ピペラジノンおよびピペラジンジオン系HALSとポ
リエーテル系ポリマーとを用いると、ポリカーボネート
組成物を光で誘導される分解から保護する相乗効果が発
揮されることを見出した。この相乗効果は、ポリカーボ
ネート組成物の光安定性を増加し、それにより、ポリカ
ーボネート組成物の黄変や分解を遅らせる。
ート、ピペラジノンおよびピペラジンジオン系HALSの少
なくとも1種、およびポリエーテル系ポリマーを含有す
る組成物を提供する。驚くべきことには、ポリカーボネ
ート組成物中にピペラジノンおよびピペラジンジオン系
HALSとポリエーテル系ポリマーとを導入すると、光曝露
による望ましくない分解または変色からポリカーボネー
トを保護する上での相乗効果が発揮され、それにより、
ポリカーボネート組成物が耐候性になる。
ーボネート、(b)ピペラジノンおよびピペラジンジオ
ン系HALSの少なくとも1種、(c)ポリエーテル系ポリ
マー、(d)少なくとも1種の添加剤、および(e)ブ
レンド素材を含有する組成物を提供する。
ポリカーボネートを全組成物の約90〜99.49重量
%含有し、(b)ピペラジノンおよびピペラジンジオン
系HALSの少なくとも1種を全組成物の約0.01〜2重
量%含有し、(c)ポリエーテル系ポリマーを全組成物
の約0.5〜9.99重量%含有する組成物を提供す
る。
よびピペラジンジオン系HALSを全組成物の約0.05〜
1重量%含有し、ポリエーテル系ポリマーを全組成物の
約1〜5重量%含有する組成物を提供する。別の好適な
実施態様は、ピペラジンジオンおよびピペラジノン系HA
LSを全組成物の約0.1〜0.5重量%含有し、ポリエ
ーテル系ポリマーを全組成物の約2〜5重量%含有する
組成物を提供する。ポリカーボネートとしては、BPAポ
リカーボネートが好適である。
よびピペラジンジオン系HALSは、下記式I〜IVで表され
る。
1-24アルキル、水素、アシル、ベンジル、C1-12ハロア
ルキル、C1-12アルキル、C2-14アルケニル、非置換C
7-14アラルキルまたはカルボアルコキシ基であり、R2
は随意に酸素を表してもよく、R3 およびR4 はそれぞ
れ独立にC1-18ハロアルキル、C1-18アルキル、C5- 18
シクロアルキル、C2-18アルケニルまたは非置換C7-18
アラルキル基を表し、またはR3 およびR4 はそれらが
結合した炭素原子と共にC5-12脂肪族環を形成し、R5
およびR6 はそれぞれ独立にC1-18ハロアルキル、C
1-18アルキル、C2- 18アルケニルまたは非置換C7-18ア
ラルキル基であり、またはR5 およびR6 はそれらが結
合した炭素原子と共にC5-12脂肪族環を形成し、R7は
C1-20アルキル、ベンジルまたは下記式で表される基で
あり、
り、R9 およびR10はそれぞれ独立にC1-18ハロアルキ
ル、C1-18アルキル、C5- 18シクロアルキル、C2-18ア
ルケニルまたは非置換C7-18アラルキル基を表し、また
はR9 およびR10はそれらが結合した炭素原子と共にC
5-12脂肪族環を形成し、R11およびR12はそれぞれ独立
にC1-18ハロアルキル、C1-18アルキル、C2- 18アルケ
ニルまたは非置換C7-18アラルキル基であり、またはR
11およびR12はそれらが結合した炭素原子と共にC5-12
脂肪族環を形成し、R13およびR14はそれぞれ独立にC
1-8 アルキル基であり、これらの基の少なくとも1つは
α炭素原子で枝分かれしており、R15はC1-20アルキル
基であり、R17は下記式で表される基であり、
AはC1−C6アルキル基で随意に置換されていてもよい
炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖(低級)アルキレ
ン基であり、nは1〜4の整数を表す。HALSが下記式II
IまたはIVである組成物が好ましい。
ぞれメチル基である。HALSが下記式IIで表されるピペラ
ジンジオンである組成物も好ましい。
チル基を表し、またはR9 およびR 10はそれらが結合し
た炭素原子と共にシクロヘキシル環を形成し、R11およ
びR12はそれぞれ独立にメチル基を表し、またはR11お
よびR12はそれらが結合した炭素原子と共にシクロヘキ
シル環を形成する。本発明で使用するポリエーテル系ポ
リマーは、式Vで表される。
H、C1-16アルキルまたはC7-16アラルキル、C6-10ア
リールまたは−C(O)R22を表し、R22はC1-16アルキ
ルまたはアラルキル、またはC6-10アリール基を表し、
nは約2〜6の整数を表し、mは約1〜10,000の
整数を表す。
ネートを全組成物の約10〜99.48重量%含有し、
(b)ピペラジノンおよびピペラジンジオン系HALSを全
組成物の約0.01〜2重量%含有し、(c)ポリエー
テル系ポリマーを全組成物の約0.5〜10重量%含有
し、(d)添加剤を全組成物の約0.01〜25重量%
含有し、(e)ブレンド素材を全組成物の約0〜89重
量%含有する組成物が提供される。好適なポリカーボネ
ートはBPAポリカーボネートである。
記式VIで表される多数の構造単位を含有する。 [-O-A1-O-C(O)-] 式VI 式中、A1 は二価芳香族炭化水素基である。A1 基とし
ては、m−フェニレン、p−フェニレン、4,4'-ビフ
ェニレン、4,4'-ビ(3,5-ジメチル)-フェニレ
ン、2,2-ビス(4-フェニレン)プロパン、および米
国特許第4217438号に一般式や具体的な式あるい
は化合物名で記載されたジヒドロキシ置換芳香族炭化水
素に該当する基などの同種の基が適当である。A1基は
下記式VIIのものが好ましい。 -A2-Y-A3- 式VII 式中、A2 およびA3 はそれぞれ単環式二価芳香族炭化
水素基であり、Yは架橋炭化水素基であって、A2 とA
3 の間に1または2個の原子を介在させる基である。
A2 およびA3 のメタまたはパラ位にある。A1 が式VI
I である化合物は、ビスフェノール類であり、本明細書
では便宜上、用語“ビスフェノール”はジヒドロキシ置
換芳香族炭化水素を示すものとして用いているが、この
型の非ビスフェノール化合物を用いるのも適当である。
換フェニレンまたはその炭化水素置換誘導体でもよく、
置換基(一つまたは複数個)の例としてはアルキルおよ
びアルケニルが挙げられる。非置換フェニレン基が好ま
しい。A2 およびA3 両方がp−フェニレンであるのが
好ましいが、両方がo−またはm−フェニレン、または
一方がo−またはm−フェニレンで、他方がp−フェニ
レンでもよい。
くは1個の原子をA2 とA3 の間に介在させる基であ
る。この種の基の例としては、メチレン、シクロヘキシ
ルメチレン、2-[2.2.1]-ビシクロヘプチルメチレ
ン、エチレン、イソプロピリデン、ネオペンチリデン、
シクロヘキシリデン、シクロペンタデシリデン、シクロ
ドデシリデンおよびアダマンチリデンがあり、gem−ア
ルキレン(アルキリデン)基が好ましい。しかし不飽和
基も含まれる。入手しやすさと、本発明の目的に特に適
当な点から、好適なビスフェノールは、Yがイソプロピ
リデンであり、A 2 およびA3 がそれぞれp−フェニレ
ンである、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン(BPA)である。本発明で使用するポリカーボネ
ートの詳細は、米国特許第4125572号、第302
8365号、第3334154号、および第39159
26号に記載されている。
ペラジンジオン系HALSの少なくとも1種と、ポリエーテ
ル系ポリマーとを含有する。ピペラジノンおよびピペラ
ジンジオン系HALSの1種または2種以上の混合物を本組
成物の一部として使用できる。通常、ピペラジノンおよ
びピペラジンジオン系HALSは式I、式II、式III、および
式IVで表され、一方、ポリエーテル系ポリマーは式Vで
表される。 また、本組成物に使用する添加剤は、着色
剤、白色化剤、熱安定剤、金属不活化剤、衝撃改良剤、
増量剤、帯電防止剤、加工助剤などの当業者によく知ら
れた材料を含む。通常用いられており、当業者によく知
られた他の添加剤も本組成物に添加することができる。
そのような添加剤の具体例は、R.Gachter and H.Muller
著「Plastics Additives」4th edition, 1993年、に記
載されている。
素材」は、芳香族ポリエステル類、脂肪族ポリエステル
類、およびスチレン系ポリマー類の1種以上の成分を意
味する。ブレンド素材の例としては、ポリ(2,4- ブ
チレンテレフタレート)、ポリ(エチレンテレフタレー
ト)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合
体(ABS)、スチレン−アクリロニトリル共重合体(SA
N)、スチレン−アクリロニトリル−アクリレート共重
合体(ASA)、およびポリ(1,4-シクロヘキサンジメ
タノール-1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート)
(PCCD)が挙げられる。
は、組み合わせて用いると相乗効果を発揮する。したが
って、配合物にHALSまたはポリエーテル系ポリマーを単
独で固定量用いるのではなく、HALSおよびポリエーテル
系ポリマーの混合物を使用するのが有利である。この効
果は、一般に、HALSの構造とは関係なく、ポリエーテル
系ポリマーの構造とも関係ない。ピペラジノン型HALSの
例には、Goodrite(登録商標)3034(GR303
4)およびGoodrite(登録商標)3150があり、これ
らは一群の有効なHALSの具体例である。
25)は、条件Aおよび条件B下で下記の方法のいずれ
かまたは両方を用いた促進耐候試験後に測定した。 〔条件A〕サンプルを、CIRA内側フィルターおよびソー
ダ石灰外側フィルターを装着したアトラス(Atlas )C
i35aキセノン・アーク・ウェザオメーター中で曝露
した。光サイクルは、照度0.77W/m2 (340n
m)、ブラックパネル温度85℃、乾球温度65℃、お
よび湿球温度降下35℃で165分であった。15分間
暗サイクルが続き、最後の10分間水を噴霧した。露光
量は340nmでの照度の合計キロジュール(kJ)で
測定した。
外フィルターを装着したアトラスCi35aキセノン・
アーク・ウェザオメーター中で曝露した。光サイクル
は、照度0.77W/m2 (340nm)、ブラックパ
ネル温度75℃、乾球温度45℃、および湿球温度降下
10℃で160分であった。20分間暗サイクルが続
き、最後の15分間水を噴霧した。露光量は340nm
での照度の合計キロジュール(kJ)で測定した。
いてガラス板上に固形分20%の溶液を展延することに
より、厚さ約18ミクロンのBPA ポリカーボネートフィ
ルムを塩化メチレンから流延した。ポリエチレングリコ
ール(PEG )およびHALSの合計充填量は表1で示すよう
に2.5%に保持した。これらのフィルムを、条件Aに
てキセノン・アーク・ウェザオメーター中で曝露した。
黄変指数3(YI変化量=約2)に達するのに必要な露
光量を表2に示す。図1のグラフに示した結果から分か
るように、HALSおよびPEG の組み合わせにより、黄変指
数3に達するのに必要な露光量が増加し、単純な相加効
果から予想される値よりもはるかに大きくなる。改善率
は非安定化フィルムに対する相対値である。
果を仮定して、PEG およびHALSの組み合わせを用いる場
合のポリカーボネート組成物への予想される(計算され
た)耐候効果を示す。図1において、曲線(2)および
(3)は、HALSおよびPEG の組み合わせを用いて実際に
観察された耐候効果を示す。グラフから明らかなよう
に、曲線(2)および(3)は共に、ポリカーボネート
組成物の耐候性を増加して、計算上の効果よりはるかに
良好な効果を示している。この結果から、PEG およびHA
LSを組み合わせて用いることが、ポリカーボネート組成
物の耐候性の増加に相乗効果を示すことが確認された。
ライブレンドし、10バレル型のウェルナー・プフリイド
ラー(Werner−Pfliederer)30mm同方向回転二軸押
出機を用いてコンパウンド化した。ペレット化した配合
物を60℃のオーブンで一晩乾燥し、次いでニッセイ
(Nissei)160トン成形プレスで射出成形し、厚さ1/
8"の標準試験片を形成した。配合例を表3に示す。表3 実施例2の配合(全添加剤をポリカーボネートに基づく重量%で表示) サンプル Irgaphos 168 GR 3150 TiO2 PEG(MW3400) 6 0.15 2 0 7 0.15 2 1 8 0.15 2 2 9 0.15 2 3 10 0.15 0.3 2 0 11 0.15 0.3 2 1 12 0.15 0.3 2 2 13 0.15 0.3 2 3 Irgaphos 168は加工助剤であり、耐候性に影響しない。 TiO2は光吸収作用のある顔料である。 PEG(MW3400)は分子量3400のポリエチレングリコールである。 GR3150はピペラジノン系HALSである。
た。結果を表4に示す。この表は、黄変指数(YI)を5
単位変化させるのに必要な露光量を示す。 表4 耐候試験条件B下での実施例2の耐候試験結果 サンプルNo. ΔYI=5までの露光量 改善率 (kJ/m2) 計算値 測定値 6 410 − (1) 7 495 − 1.21 8 565 − 1.38 9 640 − 1.56 10 450 − 1.10 11 530 1.31 1.29 12 665 1.48 1.62 13 820 1.66 2.00 このように、TiO2を顔料として含有するサンプル6
は、ΔYI=5に達するのに露光量410KJ/m2を必要
とする。サンプル7〜9はTiO2顔料と共にPEG を含
有する。表から明らかなように、これらサンプルはYI
の変化量が5となるのに長時間の露光(より高いKJ/m
2値)を必要とする。PEGおよびHALS両者を含有するサン
プル11〜13は、PEGおよびHALS間の相加効果を仮定
してPEGとHALSとの組み合わせについて計算した値より
さらに向上した耐光性を示す。特にサンプル12および
13は計算した耐候試験値より格段に向上している。
示す。 表5サンフ゜ル No. GR3150 PEG PEG ΔYI=5まで 改善率 改善率 (MW14000) (MW200000) の露光量 (計算値) (測定値) (kJ/m2) 14 − − 300 (1) (1) 15 0.3 − 360 − 1.20 16 − 2 400 − 1.33 17 − 3 450 − 1.50 18 − 5 480 − 1.60 19 0.3 2 460 1.53 1.53 20 0.3 3 550 1.70 1.83 21 0.3 5 610 1.80 2.03 22 − 2 420 − 1.40 23 − 3 460 − 1.50 24 − 5 500 − 1.67 25 0.3 2 550 1.60 1.83 26 0.3 3 550 1.70 1.83 27 0.3 5 590 1.87 1.97 ベース樹脂:ポリカーボネート+0.15%Irgaphos168+2%TiO2 上記実施例から分かるように、高分子量PEGを用いた場
合にも相乗効果が認められる。相乗効果は、HALSおよび
PEGが相加効果を持っているとして計算した改善率より
も、実際に測定された改善率が高い値であることにより
示される。
(エチレングリコ−ル)(PEG )(MW3400)およびHALS
(GR3034)を種々の比で含有する流延フィルムに対しY
I=3.0を達成するのに必要な露光量を表すグラフであ
る。
Claims (10)
- 【請求項1】 (a)ポリカーボネート、(b)ピペラ
ジノン系HALSおよびピペラジンジオン系HALSの少なくと
も1種、および(c)ポリエーテル系ポリマーを含有す
る組成物。 - 【請求項2】 (a)前記ポリカーボネートを全組成物
の約90〜99.49重量%含有し、(b)前記ピペラ
ジノンおよびピペラジンジオン系HALSを全組成物の約
0.01〜2重量%含有し、(c)前記ポリエーテル系
ポリマーを全組成物の約0.5〜9.99重量%含有す
る請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 前記ポリカーボネートがBPA ポリカーボ
ネートである請求項2記載の組成物。 - 【請求項4】 前記ポリエーテル系ポリマーが次式Vで
表される請求項3記載の組成物。 【化1】 (式中、R20およびR21はそれぞれ独立にH、C1-16ア
ルキルまたはアラルキル、C6-10アリールまたは−C
(O)R22を表し、 R22はC1-16アルキルまたはアラルキルまたはC6-10ア
リール基を表し、 nは約2〜6の整数を表し、 mは約1〜10,000の整数を表す。) - 【請求項5】 (a)ポリカーボネート、 (b)ピペラジノン系HALSおよびピペラジンジオン系HA
LSの少なくとも1種、 (c)ポリエーテル系ポリマー、 (d)添加剤、および (e)ブレンド素材を含有する組成物。 - 【請求項6】 (a)前記ポリカーボネートを全組成物
の約10〜99.48重量%含有し、 (b)前記ピペラジノンおよびピペラジンジオン系HALS
を全組成物の約0.01〜2重量%含有し、 (c)前記ポリエーテル系ポリマーを全組成物の約0.
5〜10重量%含有し、 (d)前記添加剤を全組成物の約0.01〜25重量%
含有し、 (e)前記ブレンド素材を全組成物の約0〜89重量%
含有する請求項5記載の組成物。 - 【請求項7】 前記ピペラジノンおよびピペラジンジオ
ン系HALSが下記式I〜IVから選択される請求項6の組成
物。 【化2】 (式中、R1 およびR2 はそれぞれ独立にC1-24アルキ
ル、水素、アシル、ベンジル、C1-12ハロアルキル、C
1-12アルキル、C2-14アルケニル、非置換C7-14アラル
キルまたはカルボアルコキシ基であり、 R2 は随意に酸素を表してもよく、 R3 およびR4 はそれぞれ独立にC1-18ハロアルキル、
C1-18アルキル、C5- 18シクロアルキル、C2-18アルケ
ニルまたは非置換C7-18アラルキル基を表し、またはR
3 およびR4 はそれらが結合した炭素原子と共にC5-12
脂肪族環を形成し、 R5 およびR6 はそれぞれ独立にC1-18ハロアルキル、
C1-18アルキル、C2- 18アルケニルまたは非置換C7-18
アラルキル基であり、またはR5 およびR6 はそれらが
結合した炭素原子と共にC5-12脂肪族環を形成し、 R7 はC1-20アルキル、ベンジルまたは下記式で表され
る基であり、 【化3】 R8 は水素であり、 R9 およびR10はそれぞれ独立にC1-18ハロアルキル、
C1-18アルキル、C5- 18シクロアルキル、C2-18アルケ
ニルまたは非置換C7-18アラルキル基を表し、またはR
9 およびR10はそれらが結合した炭素原子と共にC4-11
脂肪族環を形成し、 R11およびR12はそれぞれ独立にC1-18ハロアルキル、
C1-18アルキル、C2- 18アルケニルまたは非置換C7-18
アラルキル基であり、またはR11およびR12はそれらが
結合した炭素原子と共にC5-12脂肪族環を形成し、 R13およびR14はそれぞれ独立にC1-8 アルキル基であ
り、この基の少なくとも1つはα炭素原子で枝分かれし
ており、 R15はC1-20アルキル基であり、 R17は下記式で表される基であり、 【化4】 R18はHまたはC1-4アルキル基であり、 AはC1- C6アルキル基で随意に置換されていてもよい
炭素原子数1〜6の直鎖または分枝鎖(低級)アルキレ
ン基であり、 nは1〜4の整数を表す。) - 【請求項8】 前記HALSが下記式IIで表される請求項7
記載の組成物。 【化5】 (式中、R9 およびR10はそれぞれ独立にメチル基を表
し、またはR9 およびR 10はそれらが結合した炭素原子
と共にシクロヘキシル環を形成し、 R11およびR12はそれぞれ独立にメチル基を表し、また
はR11およびR12はそれらが結合した炭素原子と共にシ
クロヘキシル環を形成する。) - 【請求項9】 前記ポリエーテル系ポリマーが次式Vで
表される請求項7記載の組成物。 【化6】 (式中、R20およびR21はそれぞれ独立にH、C1-16ア
ルキルまたはアラルキル、C6-10アリールまたは−C
(O)R22を表し、 R22はC1-16アルキルまたはアラルキルまたはC6-10ア
リール基を表し、 nは約2〜6の整数を表し、 mは約1〜10,000の整数を表す。) - 【請求項10】 R20およびR21はそれぞれHであり、 nは2であり、 mは約50〜10,000の整数を表す請求項9記載の
組成物。
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