JPS6322845A - 耐光性の改善された高分子材料組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、安定化された高分子材料組成物、詳しくは、
ヒンダードアミン系光安定剤及び特定の2−(2−ヒド
ロキシ−3−アリル−5−置換)工二ル)ベンゾトリア
ゾール化合物を含有し、光安定剤の改善された高分子材
料組成物に関する。
ヒンダードアミン系光安定剤及び特定の2−(2−ヒド
ロキシ−3−アリル−5−置換)工二ル)ベンゾトリア
ゾール化合物を含有し、光安定剤の改善された高分子材
料組成物に関する。
(従来の技術及び発明が解決しようとする問題点)ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂。
エチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂。
ポリ塩化ビニル樹脂等の合成樹脂は紫外線に対して敏感
であり、その作用により色の悪化2機械的強度の低下等
を引き起こし、長期の使用に耐え1qないことが知られ
ている。
であり、その作用により色の悪化2機械的強度の低下等
を引き起こし、長期の使用に耐え1qないことが知られ
ている。
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾエ
ート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、ピ
ペリジン系等の化合物が単独で用いられてきたが、これ
らの化合物は樹脂に着色を与えるものが多く、またその
効果も不十分であり、ざらに改良が望まれていた。
ート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、ピ
ペリジン系等の化合物が単独で用いられてきたが、これ
らの化合物は樹脂に着色を与えるものが多く、またその
効果も不十分であり、ざらに改良が望まれていた。
これらの化合物の中でもピペリジン系の化合物は非着色
剤あり、また光安定化効果も比較的大ぎいので近年特に
注目されている。
剤あり、また光安定化効果も比較的大ぎいので近年特に
注目されている。
しかしながら、ピペリジン系化合物に代表されるヒンダ
ードアミン化合物は比較的優れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不十分なものであった。このた
め、ピペリジン系化合物と紫外線吸収剤の中では比較的
源れた光安定剤でおるベンゾトリアゾール系化合物と併
用することが提案されているが、普通のベンゾトリアゾ
ール系化合物との併用による効果は相加的なものに過ぎ
ず、実用上は満足し1qるものではなかった。
ードアミン化合物は比較的優れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不十分なものであった。このた
め、ピペリジン系化合物と紫外線吸収剤の中では比較的
源れた光安定剤でおるベンゾトリアゾール系化合物と併
用することが提案されているが、普通のベンゾトリアゾ
ール系化合物との併用による効果は相加的なものに過ぎ
ず、実用上は満足し1qるものではなかった。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、断る現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果
、ヒンダードアミン系光安定剤と特定の2−(2−ヒド
ロキシ−3−アリル−5置換)工二ル)ベンゾトリアゾ
ール化合物を併用して高分子材料に配合すると、それら
をそれぞれ単独使用した場合よりもその効果か著しく優
れていることを見出だし、本発明に到達した。本発明に
用いたベンゾトリアゾール化合物は、特公昭41−19
179号公報に記載されているごとく公知の化合物であ
るが、単独では光安定剤としての効果が小さく実用化さ
れていなかった。
、ヒンダードアミン系光安定剤と特定の2−(2−ヒド
ロキシ−3−アリル−5置換)工二ル)ベンゾトリアゾ
ール化合物を併用して高分子材料に配合すると、それら
をそれぞれ単独使用した場合よりもその効果か著しく優
れていることを見出だし、本発明に到達した。本発明に
用いたベンゾトリアゾール化合物は、特公昭41−19
179号公報に記載されているごとく公知の化合物であ
るが、単独では光安定剤としての効果が小さく実用化さ
れていなかった。
しかし、このベンゾトリアゾール化合物は、−般に用い
られているベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と異なり
、化合物中にアリル基を有してあり、この二重結合がヒ
ンダードアミン系光安定剤との相乗効果を高めているも
のと考えられる。
られているベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と異なり
、化合物中にアリル基を有してあり、この二重結合がヒ
ンダードアミン系光安定剤との相乗効果を高めているも
のと考えられる。
すなわち、本発明は、高分子材料100重量部に、(a
>ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一種0.0
01〜5重世部および(b)次の一般式(I>で表わさ
れる化合物のすくなくとね一種0.001〜5重量部を
配合してなる、耐光性の改善された高分子材料組成物を
提供するものく式中、Rはアルキル基またはアラルキル
基を示し、Xは水素原子またはハロゲン原子を示す)以
下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
>ヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも一種0.0
01〜5重世部および(b)次の一般式(I>で表わさ
れる化合物のすくなくとね一種0.001〜5重量部を
配合してなる、耐光性の改善された高分子材料組成物を
提供するものく式中、Rはアルキル基またはアラルキル
基を示し、Xは水素原子またはハロゲン原子を示す)以
下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
本発明で用いられるヒンダードアミン爪光安定具体的に
は次に示すようなものがあげられる。
は次に示すようなものがあげられる。
No、1 4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピベリジン No、2 1−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニルオキシエチル)−4−(3,
5−シー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニルオキシ)−2,2,6,6−チトラメチルピペリジ
ン No、3 4−(β−3−,5′−ジー第3ブチル−4
−−オキシフェニル−プロピオニルオキシ)−2,2,
6,6−テトラメチピペリジン No、4 ヒス(2,2,6,6−テ1〜ラメチル−
4−ピペリジル〉セバセー1〜 N005 ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリジル)セパセード NO,6ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)−2−ブチル−2−=(3,5−ジー第
3ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート NO,7ビス(1−アクリロイル〜2.2,6゜6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)−2,2−ビス(3,5
−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネー
トNo、8 ビス(9−アザ−8,8,10,10−
テl〜ラメチルー3−エチル−1,5−ジオキサスピロ
[5,5]−3−ウンデシルメチル)メチルイミノジア
セテート No、9 ビス(2,2,6,6−テ1〜ラメチル−
4−ピペリジル−1−オキシル)セパセード No、10 トリス(2,2,6,6−テトラメヂル
ー4−ピペリジル)シトレート No、11 1〜リス(2,2,6,6−テトラメヂル
ー4ピペリジル)ニトリロトリアレテート No、12 トリス(2,2,6,6−テ1〜ラメヂ
ルー4−ピペリジJし)ブタントリカルボキシレート No、13 1”リス(2,2,6,6−チトラメヂル
ー4−ピペリジル)!・リメリテートNO,14テトラ
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピ
ロメリテート NO,15テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,3−ビス (アミノメチル)シクロヘキサンテ1〜ラアセテート No、16 テトラ(2,2,6,6−テトラメチ−
4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート NO,17トリス(2,2,6,6−テトラメチ−4−
ピペリジル)・モノ(イソトリデシル11,2.3.4
−ブタンテトラ カルボキシレート NO,18テトラ(1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカ
ルボキシレート NO,19トリス(1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)・モノ(イソトリデシル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート NO,20ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルホキシレー1〜 No、21 ビス(2,2,6,6−ブトラメチル−
4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボキシレート No、22 ビス(2,2,6,6−テトラメヂルー
1−オキシルー4−ピペリジル)・ジトリデシル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート NO,23モノ(1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリジル)・モノメチルセバケート NO,243,9−ビス[1,1−ジメヂルー2[トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチ−4−ピペリジルオキ
シカルボニル チルカルボニルオキシ]エヂル]−2。
トラメチルピベリジン No、2 1−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
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4−ピペリジル〉セバセー1〜 N005 ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー
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ー4−ピペリジル)シトレート No、11 1〜リス(2,2,6,6−テトラメヂル
ー4ピペリジル)ニトリロトリアレテート No、12 トリス(2,2,6,6−テ1〜ラメヂ
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ー4−ピペリジル)!・リメリテートNO,14テトラ
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピ
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4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカル
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ー4−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカ
ルボキシレート NO,19トリス(1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)・モノ(イソトリデシル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート NO,20ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルホキシレー1〜 No、21 ビス(2,2,6,6−ブトラメチル−
4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボキシレート No、22 ビス(2,2,6,6−テトラメヂルー
1−オキシルー4−ピペリジル)・ジトリデシル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート NO,23モノ(1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリジル)・モノメチルセバケート NO,243,9−ビス[1,1−ジメヂルー2[トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチ−4−ピペリジルオキ
シカルボニル チルカルボニルオキシ]エヂル]−2。
4、8.10−テトラオキサスピロ[5。
5]ウンデカン
No.25 3.9−ビス[1,1−ジメチル−2−
[トリス(1.2.2,6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジルオキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシ]
エチル]−2.4,8,10−テトラオキサスピロ[5
.5]ウンデカン NO.26 2,4,6−トリス(2,2,6.6−
テトラメチル−4−ピペリジルオキシ)−S−トリアジ
ン No.27 2−ジブチルアミノ−4,6ービス(9
−アザ−8.8,10,10−テトラメチル−3−エチ
ル−1,5−ジオキリスピロ[5.5]−3−ウンデシ
ルメトキシ)−s−トリアジン No、28N.N−−ビス[4,6ービス(9−アザ−
8.8,10.10−テトラメチル−3−エチル−1.
5−ジオキサスピロ[5.5]−3−ウンデシルメトキ
シ)−S−トリアジン−2−イルコピペラジン No.29 1.5,8.12−テトラキス[4,、
6ービス[N− (2,2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ブチルアミノ]−1.3.5−トリアジ
ン−2−イル]ー1.5,8.12ーテトラアザドデカ
ン No.30 ビス(9−アIアー8.8,10.10
−テトラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ
[5,5]−3−ウンデシルメチル NO.31 ビス(9−アザ−8.8,10.10−
テトラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[
5.5]−3−ウンデシルメチル)・水添ビスフェノー
ルA ・ジカーボネート No、32 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)・ペンタエリスリトール令ジホスファ
イト No、33 ビス(9−アザ−8,8,10,10−
テトラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[
5,5]−3−ウンデシルメチル)・ペンタエリスリト
ール・ジホスファイト NO,34テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)・ビスフェノールA・ジホスファイト NO,353,5−ジー第3ブチル−4−じドロキシベ
ンジル−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ホスホネート No、36 1−(2−ヒドロキシエチル−2,2゜6
.6−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジ
メチル重縮合物 No、37 2−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロ
ロ−5−トリアジン/N、N−−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)へキリ−メチレンジ
アミン重縮合物 No、38 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジグロムエタ
ン重縮合物 No、39 ビス(9−アザ−8,8,10,10−
テトラメチル−3−ヒドロキシメチル−1,5−ジオキ
サスピロ[5,5]−3−ウンデシルメチル)エーテル No、40 3−グリシジル−8−メチル−7,7゜9
.9−テトラメチル−1,3,8−1−ジアザスピロ[
4,5]デカン−2,4−シオン No、41 3−ドデシル−8−アセチル−7,7゜9
.9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4
,5]デカン−2,4−ジオン No、423−オクチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−1,3,8−トリアザスピロ[4,5]デカン−2
,4−ジオン N0.43 2,2,4.4−テトラメチル−7=オキ
サ−3,20−ジアザジスピロ[5゜1.11.2]ヘ
ンエイコサン−21−オン また、本発明で用いられる前記一般式(I)で表わされ
る2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5置換)、エニ
ル)ベンゾトリアゾール化合物において、Rで示される
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第2ブチル、第3ブチ
ル、アミル、第37ミル、ヘキシル、オクチル、2−エ
チルヘキシル、イソオクチル、1,1,3.3−テトラ
メチルブチル、ノニル、デシル、ドデシル等が挙げられ
、アラキル基としては、ベンジル、α−メヂルベンジル
、クミル等があげられる。
[トリス(1.2.2,6.6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジルオキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシ]
エチル]−2.4,8,10−テトラオキサスピロ[5
.5]ウンデカン NO.26 2,4,6−トリス(2,2,6.6−
テトラメチル−4−ピペリジルオキシ)−S−トリアジ
ン No.27 2−ジブチルアミノ−4,6ービス(9
−アザ−8.8,10,10−テトラメチル−3−エチ
ル−1,5−ジオキリスピロ[5.5]−3−ウンデシ
ルメトキシ)−s−トリアジン No、28N.N−−ビス[4,6ービス(9−アザ−
8.8,10.10−テトラメチル−3−エチル−1.
5−ジオキサスピロ[5.5]−3−ウンデシルメトキ
シ)−S−トリアジン−2−イルコピペラジン No.29 1.5,8.12−テトラキス[4,、
6ービス[N− (2,2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ブチルアミノ]−1.3.5−トリアジ
ン−2−イル]ー1.5,8.12ーテトラアザドデカ
ン No.30 ビス(9−アIアー8.8,10.10
−テトラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ
[5,5]−3−ウンデシルメチル NO.31 ビス(9−アザ−8.8,10.10−
テトラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[
5.5]−3−ウンデシルメチル)・水添ビスフェノー
ルA ・ジカーボネート No、32 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)・ペンタエリスリトール令ジホスファ
イト No、33 ビス(9−アザ−8,8,10,10−
テトラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[
5,5]−3−ウンデシルメチル)・ペンタエリスリト
ール・ジホスファイト NO,34テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)・ビスフェノールA・ジホスファイト NO,353,5−ジー第3ブチル−4−じドロキシベ
ンジル−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ホスホネート No、36 1−(2−ヒドロキシエチル−2,2゜6
.6−テトラメチル−4−ピペリジツール/コハク酸ジ
メチル重縮合物 No、37 2−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロ
ロ−5−トリアジン/N、N−−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)へキリ−メチレンジ
アミン重縮合物 No、38 1.6−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジグロムエタ
ン重縮合物 No、39 ビス(9−アザ−8,8,10,10−
テトラメチル−3−ヒドロキシメチル−1,5−ジオキ
サスピロ[5,5]−3−ウンデシルメチル)エーテル No、40 3−グリシジル−8−メチル−7,7゜9
.9−テトラメチル−1,3,8−1−ジアザスピロ[
4,5]デカン−2,4−シオン No、41 3−ドデシル−8−アセチル−7,7゜9
.9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4
,5]デカン−2,4−ジオン No、423−オクチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−1,3,8−トリアザスピロ[4,5]デカン−2
,4−ジオン N0.43 2,2,4.4−テトラメチル−7=オキ
サ−3,20−ジアザジスピロ[5゜1.11.2]ヘ
ンエイコサン−21−オン また、本発明で用いられる前記一般式(I)で表わされ
る2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5置換)、エニ
ル)ベンゾトリアゾール化合物において、Rで示される
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第2ブチル、第3ブチ
ル、アミル、第37ミル、ヘキシル、オクチル、2−エ
チルヘキシル、イソオクチル、1,1,3.3−テトラ
メチルブチル、ノニル、デシル、ドデシル等が挙げられ
、アラキル基としては、ベンジル、α−メヂルベンジル
、クミル等があげられる。
Xで示されるハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素、
フッ素があげられる。
フッ素があげられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式(I)で示され
る2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−置換フェニ
ル)ベンゾトリアゾール化合物としては、例えば次に示
す化合物があげられる。
る2−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−置換フェニ
ル)ベンゾトリアゾール化合物としては、例えば次に示
す化合物があげられる。
ABT−12−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−メ
チルフェニル) ベンゾトリアゾール A5T−22−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−第
3ブチルフエ ニル)ベンゾトリアゾール ABT−32−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−第
3オクヂルフ 工二ル)ベンゾトリアゾール ABT−42−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−7
ミルフエニル) ベンゾトリアゾール 本発明は、前記一般式(I)で表される化合物および前
記ヒンダードアミン系光安定剤を高分子材料に添加して
その安定性を改善するものであり、その添加母は、通常
、高分子材料100重辺部に対し各々0.001〜5重
母部、好ましくはO901〜3重量部である。
チルフェニル) ベンゾトリアゾール A5T−22−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−第
3ブチルフエ ニル)ベンゾトリアゾール ABT−32−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−第
3オクヂルフ 工二ル)ベンゾトリアゾール ABT−42−(2−ヒドロキシ−3−アリル−5−7
ミルフエニル) ベンゾトリアゾール 本発明は、前記一般式(I)で表される化合物および前
記ヒンダードアミン系光安定剤を高分子材料に添加して
その安定性を改善するものであり、その添加母は、通常
、高分子材料100重辺部に対し各々0.001〜5重
母部、好ましくはO901〜3重量部である。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれらの
共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニルデン、臭素化
ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩
化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイ
ン酸三元共m合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂
、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリロニトリル、スチレンと他の単但体(例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重
合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリ
フェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリウレタン、lli維素系樹脂、あ
るいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラニン樹脂、エ
ポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコン樹脂な
どをあげることができる。ざらに、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プ
ロピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれらの
共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニルデン、臭素化
ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩
化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビ
ニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイ
ン酸三元共m合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩
化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸
ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル
共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニル等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂
、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリロニトリル、スチレンと他の単但体(例えば無水
マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重
合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重
合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、
ポリニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリ
フェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリアセタール、ポリウレタン、lli維素系樹脂、あ
るいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラニン樹脂、エ
ポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコン樹脂な
どをあげることができる。ざらに、イソプレンゴム、ブ
タジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれ
らの樹脂のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線などによって架橋させた
架橋ポリエチレン等の架橋重合体および発泡剤によって
発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡手合体も包含され
る。
架橋ポリエチレン等の架橋重合体および発泡剤によって
発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡手合体も包含され
る。
本発明の組成物にざらに周知のフェノール系の抗酸化剤
を添加することによってその酸化安定匹を一層改善する
ことかできる。このフェノール系抗酸化剤としては例え
ば、2,6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2,6
−ジフェニル−4−オクトキシフェノール、ステアリル
−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)ヂ
オグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ=
3.5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジ
ステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、2.4.6−トリス(3′、5
−−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオ)1
.3.5−トリアジン、ジステアリル(4−ヒドロキシ
−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジルマロネート、
2.2=−メチレンビス(4−メチル−6−第3ブチル
フエノール)、=1.4”−メチレンビス(2,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、2.2−−メチレンヒス[
6−(1−メチルシクロヘキシル)p−クレゾール]、
ビス[3,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3ブチル
フエニル)ブチリックアシドコグリコールエステル、4
,4−プチルデンビス(6−第3ブチル−m−クレゾー
ル)、2.2−−エチリデンビスく4,6−ジー第3ブ
ヂルフエノール)、2.2’″−エチリデンビス(4−
第2ブチル−6−第3ブヂルフエノール>、1,1゜3
−1へリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第3ブ
ヂルフエニル)ブタン、ビス[2−第3ブチル−4−メ
チル−6−(2−ヒドロキシ−3−第3ブヂルー5メチ
ルベンジル〉フェニル]テレフタレート、1,3.5−
トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第3
ブチル)ベンジルイソシアヌレ−1〜、1,3.5−ト
リス(3゜5−ジー第3ブヂルー4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−ドリメチルベンセン、テトラキス[
メチレン−3−(3,5−シー第3ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートコメタン、1.3.5−
トリス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート、1゜3.5−1〜リス[(3
,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、2−オクチ
ルチオ−4゜6−ジー(4〜ヒドロキシ−3,5−ジー
第3ブチル)フェノキシ−’l、3.5−トリアジン、
4゜4′−チオビス(6−第3ブヂルーm−クレゾール
)等のフェノール類および4,4−−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴ
エステル(例えば重合度2.3,4゜5.6,7,8,
9.10など)の高フェノール炭酸オリゴエステル類が
あげられる。
を添加することによってその酸化安定匹を一層改善する
ことかできる。このフェノール系抗酸化剤としては例え
ば、2,6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、2,6
−ジフェニル−4−オクトキシフェノール、ステアリル
−(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)ヂ
オグリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ=
3.5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジ
ステアリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、2.4.6−トリス(3′、5
−−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオ)1
.3.5−トリアジン、ジステアリル(4−ヒドロキシ
−3−メチル−5−第3ブチル)ベンジルマロネート、
2.2=−メチレンビス(4−メチル−6−第3ブチル
フエノール)、=1.4”−メチレンビス(2,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、2.2−−メチレンヒス[
6−(1−メチルシクロヘキシル)p−クレゾール]、
ビス[3,5−ビス(4−ヒドロキシ−3−第3ブチル
フエニル)ブチリックアシドコグリコールエステル、4
,4−プチルデンビス(6−第3ブチル−m−クレゾー
ル)、2.2−−エチリデンビスく4,6−ジー第3ブ
ヂルフエノール)、2.2’″−エチリデンビス(4−
第2ブチル−6−第3ブヂルフエノール>、1,1゜3
−1へリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第3ブ
ヂルフエニル)ブタン、ビス[2−第3ブチル−4−メ
チル−6−(2−ヒドロキシ−3−第3ブヂルー5メチ
ルベンジル〉フェニル]テレフタレート、1,3.5−
トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第3
ブチル)ベンジルイソシアヌレ−1〜、1,3.5−ト
リス(3゜5−ジー第3ブヂルー4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−ドリメチルベンセン、テトラキス[
メチレン−3−(3,5−シー第3ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネートコメタン、1.3.5−
トリス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート、1゜3.5−1〜リス[(3
,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、2−オクチ
ルチオ−4゜6−ジー(4〜ヒドロキシ−3,5−ジー
第3ブチル)フェノキシ−’l、3.5−トリアジン、
4゜4′−チオビス(6−第3ブヂルーm−クレゾール
)等のフェノール類および4,4−−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴ
エステル(例えば重合度2.3,4゜5.6,7,8,
9.10など)の高フェノール炭酸オリゴエステル類が
あげられる。
本発明の組成物にざらに硫黄系の抗酸化剤をカロえてそ
の酸化安定性の改善を図ることもできる。
の酸化安定性の改善を図ることもできる。
これら硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−
、シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオ
ジプロピオネートおよびブチル−、オクチル−、ラウリ
ル−、ステアリル−等のアルキルヂオプロピオン参の高
アルコール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ト
リスヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(
例えばペンタエリスリ1−一ルテトララウリルチオプロ
ピオネート)があげられる。
、シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオ
ジプロピオネートおよびブチル−、オクチル−、ラウリ
ル−、ステアリル−等のアルキルヂオプロピオン参の高
アルコール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ト
リスヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(
例えばペンタエリスリ1−一ルテトララウリルチオプロ
ピオネート)があげられる。
その仙必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石鹸、有機錫化合物、可塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難熱
剤、滑剤、加工助剤等を包含ざUることができる。
化剤、造核剤、金属石鹸、有機錫化合物、可塑剤、エポ
キシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難熱
剤、滑剤、加工助剤等を包含ざUることができる。
本発明によって安定化された高分子材料は極めて多様な
形で、例えばフィルム、繊維、テープ、シート、各種成
形品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤、
接着剤、パテおよびす真材料における基材としても用い
ることができる。
形で、例えばフィルム、繊維、テープ、シート、各種成
形品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤、
接着剤、パテおよびす真材料における基材としても用い
ることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例1
く配合〉
ポリプロピレン 100重量部ステアリ
ン酸カルシウム 0.2ペンタエリスリトー
ルテトラキス (3,5−ジー第3ブチル−4− ヒドロキシフェニルプロピオネ−1〜 0.12−(2
−ヒドロキシ−3−アリル −5メチルフエニル)ベンゾI・リアゾール(ABT−
1化合物)0.1 ヒンダードアミン系光安定剤 0.1(表−1参
照) 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試
験を行なった。その結果を表−1に示す。
ン酸カルシウム 0.2ペンタエリスリトー
ルテトラキス (3,5−ジー第3ブチル−4− ヒドロキシフェニルプロピオネ−1〜 0.12−(2
−ヒドロキシ−3−アリル −5メチルフエニル)ベンゾI・リアゾール(ABT−
1化合物)0.1 ヒンダードアミン系光安定剤 0.1(表−1参
照) 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成し、
このシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試
験を行なった。その結果を表−1に示す。
表−1
No、 ヒンダードアミン系光安定剤 耐光性比較
例 1−1 なしく但し、ATS−1130化合物0.2部
使用) 1−2 No、1化合物0.2部使用 150(、但
し、ART−1化合物なし) 1−3 No、1化合物0.1部及び 1702−(
2−ヒドロキシ−5− メチルフェニル)ベンゾト リアゾール0.1部使用 (但し、ART−1化合物なし) 実施例 1−1 No、1化合物 2701−2
No、4化合物 3701−3 No、
5化合物 3501−3 No、36化合
物 3401−4 No、37化合物
320実施例2 く配合〉 ポリエチレン 100重量部Ca−−
ステアレート 1.0テトラキス[メ
チレン−3− (3,5−ジー第3ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)プ ロピオネート]メタン 0.1ジステアリ
ルチオジブロピネート 0.3ビス(2,2,6,6
−チトラメ チルー4−ピペリジル)セパチー 1〜(NO,4化合物) 、0.052
−(2−ヒドロキシ−3−アリ ル−5−置換フェニル)ベンゾト リアゾール化合物 0.1(表−2参
照) 上記配合物を混練後プレスして厚さQ、5mmのシート
を作成した。このシートを用いてウエザオス−ター中で
耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その
結果を表−2に示す。
例 1−1 なしく但し、ATS−1130化合物0.2部
使用) 1−2 No、1化合物0.2部使用 150(、但
し、ART−1化合物なし) 1−3 No、1化合物0.1部及び 1702−(
2−ヒドロキシ−5− メチルフェニル)ベンゾト リアゾール0.1部使用 (但し、ART−1化合物なし) 実施例 1−1 No、1化合物 2701−2
No、4化合物 3701−3 No、
5化合物 3501−3 No、36化合
物 3401−4 No、37化合物
320実施例2 く配合〉 ポリエチレン 100重量部Ca−−
ステアレート 1.0テトラキス[メ
チレン−3− (3,5−ジー第3ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)プ ロピオネート]メタン 0.1ジステアリ
ルチオジブロピネート 0.3ビス(2,2,6,6
−チトラメ チルー4−ピペリジル)セパチー 1〜(NO,4化合物) 、0.052
−(2−ヒドロキシ−3−アリ ル−5−置換フェニル)ベンゾト リアゾール化合物 0.1(表−2参
照) 上記配合物を混練後プレスして厚さQ、5mmのシート
を作成した。このシートを用いてウエザオス−ター中で
耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定した。その
結果を表−2に示す。
表−2
No、 2−(2−ヒドロキシ−3−アリ 耐光性
ルー5−置換フェニル)ベン ジトリアゾール化合物 比較例 2−1 なしく但し、N004化合物 5200.1
5部使用) 2−2 ABT−1化合物0.15部使用 430
(但し、No、 4化合物なし) 2−3 2−(2−ヒドロキシ−3−400メチルフエ
ニル)ベンゾ トリアゾール 2−4 同上(0,15部使用) 350(但し
、No、4化合物なし) 実施例 2−1 ABT−1化合物 8502−2
ABT−2化合物 9002−3 ABT
−3化合物 9102−4 ABT−4化合
物 890実施例3 く配合〉 重M部アクリル
樹脂溶液(樹脂固形分50%)48ブトキシ化メチロー
ルメラミン 10キシレン
8ブチルグリコールアセテート
4ABT−1化合物 0.2
ヒンダードアミン系光安定剤 0.1(表−3
参照) アルミ板に上記配合の塗料を、厚さ30μになるように
塗布し、5分間放置後140’Cで30分間焼付し試験
片とした。
ルー5−置換フェニル)ベン ジトリアゾール化合物 比較例 2−1 なしく但し、N004化合物 5200.1
5部使用) 2−2 ABT−1化合物0.15部使用 430
(但し、No、 4化合物なし) 2−3 2−(2−ヒドロキシ−3−400メチルフエ
ニル)ベンゾ トリアゾール 2−4 同上(0,15部使用) 350(但し
、No、4化合物なし) 実施例 2−1 ABT−1化合物 8502−2
ABT−2化合物 9002−3 ABT
−3化合物 9102−4 ABT−4化合
物 890実施例3 く配合〉 重M部アクリル
樹脂溶液(樹脂固形分50%)48ブトキシ化メチロー
ルメラミン 10キシレン
8ブチルグリコールアセテート
4ABT−1化合物 0.2
ヒンダードアミン系光安定剤 0.1(表−3
参照) アルミ板に上記配合の塗料を、厚さ30μになるように
塗布し、5分間放置後140’Cで30分間焼付し試験
片とした。
上記試験片をウエザオメータにいれ11のワレの発生ず
るまでに時間を測定した。その結果を表−3に示す。
るまでに時間を測定した。その結果を表−3に示す。
表3
No、 ヒンダードアミン系 ワレ発生時間安定剤
比較例
3−1 なしく但し、ART−1化合物 20000.
15部使用) 3−2 No、5化合物0.15部使用 1800
(但し、へBT−1化合物なし) 3−3 なしく^BT−1化合物なし) 1100実
施例
15部使用) 3−2 No、5化合物0.15部使用 1800
(但し、へBT−1化合物なし) 3−3 なしく^BT−1化合物なし) 1100実
施例
Claims (1)
- (1)高分子材料100重量部に、(a)ヒンダードア
ミン系光安定剤の少なくとも一種0.001〜5重量部
及び(b)次の一般式( I )で表わ差れる化合物の少
なくとも一種0.001〜5重量部を配合してなり、耐
光性の改善された高分子材料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rはアルキル基またはアラルキル基を示し、X
は水素原子またはハロゲン原子を示す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16636386A JPS6322845A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16636386A JPS6322845A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322845A true JPS6322845A (ja) | 1988-01-30 |
Family
ID=15830007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16636386A Pending JPS6322845A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6322845A (ja) |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP16636386A patent/JPS6322845A/ja active Pending
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