JP5422174B2 - Uv光からポリマーを防護するための方法及び組成物 - Google Patents
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X、Y及びZは各々芳香族炭素環式基であり、そしてそれらの芳香族基の少なくとも一つはトリアジン環への結合点に対しオルトにヒドロキシ基を有し、R1〜R9の各々は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロ、ハロアルキルまたはアシルアミノである、
のトリス−アリール−2−トリアジンである。UV光吸収剤及びHALSの各々は約0.01〜約5重量%の量で用いられるが、等量のUV光吸収剤及びHALSを有する配合物のみが例示されている。それらの組成物は重合物質を安定化することにおいて有効であり、それは約1,000〜約2,400時間のUV光への暴露後まで光沢を失うかまたは黄変し始めない。
本発明は、成形品、押出品並びに二軸延伸テープ及びフィルムのようなポリマー製品に関し、ここで、該製品は重合物質、約50〜約5,000ppmの少なくとも1つのオルトヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤及び約500ppm〜約1.25%の少なくとも約500の分子量を有する少なくとも1つのオリゴマー状、ポリマー状または高分子量HALSを含んでなり、ここで、HALS:トリアジンの重量比は約3:1〜約20:1、好ましくは約5:1〜約10:1、最も好ましくは約6:1〜約7.5:1である。好ましくは、ポリマー製品が約1mm以上の厚さを有する成形または押出品である。
Rはモルホリノ、C1−C8アルキルアミン、ジ(C1−C8)アルキルアミン、ピロリジルまたはシクロヘキシルアミンであり、
X及びX1は同一もしくは異なり、水素、C1−C20アルキルまたは式(II)
Zは直鎖状もしくは分枝鎖状のC2−C20アルキレンまたは少なくともオキシ、チオもしくは
nは1より大きい整数であり;そして
Yはハロゲン原子、C1−C8アルキルアミン、ジ(C1−C8)アルキルアミン、ピロリジル、モルホリノ、シクロヘキシルアミンまたは
のオリゴマーを含む。最も好ましくは、X及びX1が同一もしくは異なり、式(II)のものであり、ここで、Rはモルホリノまたはオクチルアミンであり、R1はHまたはCH3で
あり、R2はHであり、R3及びR4はCH3であり、ZはC6H12であり、そしてYはモルホリノ、オクチルアミンまたは
1. ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、
2. 4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールとのコハク酸ジメチルポリマー、
3. 4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールとのコハク酸ジメチルポリマーならびにN,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミン,2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び2,4,4−トリメチル−2−ペンタミンとのポリマーのブレンド、
4. 1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン,N,N'”−[1,2−エタンジイルビス[[[(4,6−ビス[ブチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル]イミノ]−3,1−プロパンジイル]]−ビス[N’N”−ジブチル−N’,N”−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)、
5. 1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン,N,N'”−[1,2−エタンジイルビス[[[(4,6−ビス[ブチル(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル]イミノ]−3,1−プロパンジイル]]−ビス[N’,N”−ジブチル−N’,N”−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)、
6. 1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン,N,N'”−[1,2−エタンジイルビス[[[(4,6−ビス[ブチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−2−イル]イミノ]−3,1−プロパンジイル]]−ビス[N’,N”−ジブチル−N’,N”−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)、
7. 2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び2,4,4−トリメチル−1,2−ペンタミンとのN,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミンポリマー、
8. ポリ−メチルプロピル−3−オキシ−(4−(2,2,6,6−テトラメチル)ピペリジニル)シロキサン、
9. ポリ−メチルプロピル−3−オキシ−(4−(1,2,2,6,6−ペンタメチル)ピペリジニル)シロキサン、
10. テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサンとエピクロロヒドリンとの反応のポリアルキル−1−オキサ−ジアザスピロデカン生成物、
11. 1,3−プロパンジアミン,N,N”−1,2−エタンジイルビス−,2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン,N−ブチル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジンアミンとの反応生成物とのポリマー。
A、B及びCは各々芳香族であり、A、B及びCのうち少なくとも1つはトリアジン環への結合点のオルトでヒドロキシ基で置換されており、そしてR1〜R9の各々は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、スルホ、カルボキシ、ハロ、ハロアルキル及びアシルアミノよりなる群から選択される、
のものである。好ましくは、トリアジン吸光剤は式(IV)
R10、R11、R12及びR13は同一もしくは異なり、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、スルホ(sulfonic)、カルボキシ、ハロ、ハロアルキル及びアシルアミノよりなる群から個々に選択され、そしてR14は水素またはC1〜C18アルキルである、
のものである。最も好ましくは、R10、R11、R12及びR13はHまたはCH3であり、そしてR14は水素、C6H13またはC8H17である。
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(ヘキシル)オキシ−フェノール、
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)−オキシ−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)−オキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)−オキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、及び
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−イソオクチルオキシプロピル)−オキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン
並びにそれらのブレンド
を包含するが、それらに限定されるものではない。
くとも1つのオリゴマー、ポリマーまたは高分子量HALSを含んでなり、ここで、HALS:トリアジン吸光剤の重量比が約3:1〜約20:1である光安定化添加剤濃縮物にも関し、ここで該濃縮物はペレット、粒(prill)または錠剤(pastille)の形態であることができる。吸光剤及びHALSの溶液の噴霧、溶融配合、押出により、または物理的圧縮により添加剤組成物を生成せしめることができる。
本発明は、UV光、特に約290〜約350nmの波長を有するUV光への暴露による分解を防ぐための、成形もしくは押出品、二軸延伸テープ及びフィルム並びに被覆のような重合物質を安定化するための組成物に関する。約50〜約5,000ppm(百万分率)のオルトヒドロキシトリス−アリールトリアジン及び約500ppm〜約1.25%のオリゴマー、ポリマーまたは高分子量HALSを約3:1〜約20:1、好ましくは約5:1〜約10:1、最も好ましくは約6:1〜約7.5:1のHALS:トリアジンの重量比で重合物質とブレンドすると、意外にも、HALS、UV光吸収剤またはそれらの組み合わせを含有するあらゆる先行技術の光安定剤組成物によりもたらされるより実質的に長い期間UV光への暴露から重合物質が防護されることが見いだされた。
Rはモルホリノ、C1−C8アルキルアミン、ジ(C1−C8)アルキルアミン、ピロリジルまたはシクロヘキシルアミノであり、好ましくはモルホリノまたはオクチルアミンであり、
X及びX1は同一もしくは異なり、水素、C1−C20アルキルまたは基(II)
Zはアルカリン鎖がオキシ、チオまたは
nは1より大きい整数であり;そして
Yはハロゲン原子、C1−C8アルキルアミン、ジ(C1−C8)アルキルアミン、ピロリジル、モルホリノまたは
のオリゴマーを包含するが、それらに限定されるものではない。
ペリジニルであり、そしてZがヘキサメチレンであるものである。
A、B及びCは各々芳香族であり、A、B及びCのうち少なくとも1つはトリアジン環への結合点のオルトでヒドロキシ基で置換されており、そしてR1〜R9の各々は水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、スルホ(sulfonic)、カルボキシ、ハロ、ハロアルキル及びアシルアミノよりなる群から選択される、
のものである。
R10、R11、R12及びR13はR1〜R9について前記したとおりであり、最も好ましくはHまたはCH3であり、そしてR14は水素またはC1〜C18アルキルであり、水素、C6アルキル及びC8アルキルが最も好ましい、
のものである。
光剤の比率は、典型的には、約20:1〜約3:1、好ましくは約10:1〜約5:1、最も好ましくは約6:1〜約7.5:1である。理想的には、ポリオレフィンでは、この比率は重合物質の重量に基づいて、約7:1、すなわち、約2,000ppmのHALS及び約300ppmのトリアジンである。
0−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エタンアミン;酸化ビス(牛脂アルキル)アミン;4,4’−ビス(2,6−ジイソプロピルフェノール);2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール;2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール);オクタデシル2(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート等のようなヒンダードフェノール型のもの;チオジプロピオン酸ジラウリル及びチオジプロピオン酸ジステアリル等のようなチオジプロピオン酸のエステル;亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリノニル、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフェート、亜リン酸ジフェニルデシル等のような亜リン酸ヒドロカルビル;及びそれらの組み合わせが包含される。
以下の非限定的な実施例は本発明の好ましい態様の単なる実例であり、本発明を限定すると解釈されるべきではなく、本発明の範囲は添付の請求項により定義される。
試験サンプルを以下のようにして調製した:酸化防止剤、Irganox 1010(0.5g)、加工安定剤としてのホスファイト、Irgafos 168(1.0g)及びステアリン酸亜鉛(0.25g)をLLDPE(低密度ポリエチレン)及び表1に挙げたUV安定剤とドライブレンドした。得られた配合物を1.25インチ一軸スクリュー押出機で175ECで配合し、60ECの金型温度を用いて200ECで射出成形することにより引張試験片に転化した。引張試験片を散水を用いてAtlas Ci65 WOMにおいて暴露し、破断点伸びを時間の関数として測定した。破断点伸び%として与えられる結果を表1に示し、ここで、50%未満の伸びは破損とみなされる。
2. 4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールとのコハク酸ジメチルポリマー
3. ポリ[(6−モルホリノ−s−トリアジン−2,4−ジイル)][2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]−ヘキサメチレン[2,2,6,6−テトラメチル)−4−ピペリジル]イミノ]
4. R10、R11、R12及びR13が全てメチルであり、そしてR14がC8H17である式(IV)の化合物
Susiへの米国特許第4,619,956号(「’956特許」)に開示された光安定化組成物がUV光への暴露時の分解から重合物質を防護する能力を本発明の組成物のものと比較した。’956特許はUV光への重合物質の長い暴露の影響を例示しており、ここで、重合物質の各サンプルは、式
R10、R11、R12及びR13はCH3であり、そしてR14はC8アルキルである、
のトリアジン吸光剤を含んでなる光安定化組成物及び市販されているHALS、すなわち、Tinuvin7 765、Tinuvin7 440、Tinuvin7 900及びSanduvor7 3050を等量含有する。8時間のUV光への暴露及びそれに続くUVなしの4時間の交互のサイクルにさらすと、重合物質のサンプルは1,200〜2,400時間の期間の後に光沢の顕著な減少及び黄色度の増加を示す。それに反して、本発明の組成物を含んでなる重合物質は少なくとも16,000時間有用な特性を保持し、等量のHALS及びトリアジンを含有する組成物に比較した場合に本発明の組成物が優れていることを明らかに示す。
ポリアミドを、約50〜約5,000ppmのオルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤及び少なくとも500の分子量を有する約500ppm〜約1.25%のオリゴマー、ポリマーまたは高分子量HALS[ここで、HALS:トリアジン吸光剤の重量比は約3:1〜約20:1である]とブレンドすることにより光安定化したポリアミドは、先行技術の光安定剤組成物とブレンドしたポリアミドより著しく長い期間UV光に暴露した場合に有用な物理的特性を維持する。HALS:トリアジン吸光剤の重量比が約5:1〜約10:1である場合に良好な結果が得られる。
ポリエステルを、約50〜約5,000ppmのオルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤及び少なくとも500の分子量を有する約500ppm〜約1.25%のオリゴマー、ポリマーまたは高分子量HALS[ここで、HALS:トリアジン吸光剤の重量比は約3:1〜約20:1である]とブレンドすることにより光安定化したポリエステルは、先行技術の光安定剤組成物とブレンドしたポリエステルより著しく長い期間UV光に暴露した場合に有用な物理的特性を維持する。HALS:トリアジン吸光剤の重量比が約5:1〜約10:1である場合に良好な結果が得られる。
ポリアセタールを、約50〜約5,000ppmのオルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤及び少なくとも500の分子量を有する約500ppm〜約1.25
%のオリゴマー、ポリマーまたは高分子量HALS[ここで、HALS:トリアジン吸光剤の重量比は約3:1〜約20:1である]とブレンドすることにより光安定化したポリアセタールは、先行技術の光安定剤組成物とブレンドしたポリアセタールより著しく長い期間UV光に暴露した場合に有用な物理的特性を維持する。HALS:トリアジン吸光剤の重量比が約5:1〜約10:1である場合に良好な結果が得られる。
ポリウレタンを、約50〜約5,000ppmのオルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤及び少なくとも500の分子量を有する約500ppm〜約1.25%のオリゴマー、ポリマーまたは高分子量HALS[ここで、HALS:トリアジン吸光剤の重量比は約3:1〜約20:1である]とブレンドすることにより光安定化したポリウレタンは、先行技術の光安定剤組成物とブレンドしたポリウレタンより著しく長い期間UV光に暴露した場合に有用な物理的特性を維持する。HALS:トリアジン吸光剤の重量比が約5:1〜約10:1である場合に良好な結果が得られる。
Claims (19)
- 少なくとも1種のオルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤、及び少なくとも500g/molのモル質量を有する少なくとも1種のHALS化合物を含んでなる光安定化添加剤組成物であって、HALS化合物対オルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤の質量比が3:1〜20:1であり、そしてHALS化合物がオリゴマーまたはポリマーであるかまたは
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、
1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン,N,N'''−[1,2−エタンジイルビス[[[(4,6−ビス[ブチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル]イミノ]−3,1−プロパンジイル]]−ビス[N’,N''−ジブチル−N’,N''−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)]、及び
1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン,N,N'''−[1,2−エタンジイルビス[[[(4,6−ビス[ブチル(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル]イミノ]−3,1−プロパンジイル]]−ビス[N’,N''−ジブチル−N’,N''−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)]
よりなる群から選ばれる光安定化添加剤組成物。 - HALS化合物対トリアジン吸光剤の比率が5:1〜10:1である請求項1の光安定化添加剤組成物。
- HALS化合物対トリアジン吸光剤の比率が6:1〜7.5:1である請求項1または2の光安定化添加剤組成物。
- HALS化合物が式(I)
Rはモルホリノ、C1−C8アルキルアミン、ジ(C1−C8)アルキルアミン、ピロリジルまたはシクロヘキシルアミンであり、
X及びX1は同一もしくは異なり、水素、C1−C20アルキルまたは式(II)
nは1より大きい整数であり;そして
Yはハロゲン原子、C1−C8アルキルアミン、ジ(C1−C8)アルキルアミン、ピロリジル、モルホリノ、シクロヘキシルアミンまたは
のオリゴマーである請求項1〜3のいずれか1項の光安定化添加剤組成物。 - HALS化合物が、
コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールとのポリマー、
コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールとのポリマーと;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び2,4,4−トリメチル−2−ペンタミンの反応性生物とのポリマーとのブレンド;
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び2,4,4−トリメチル−1,2−ペンタミンの反応性生物とのポリマー、
ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−(2’,2’,6’,6’−テトラメチル−4’−ピペリジニル)]シロキサン、
ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−(1’,2’,2’,6’,6’−ペンタメチル−4’−ピペリジニル)]シロキサン、
2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン及びエピクロロヒドリンの反応生成物;ならびに
N,N''−1,2−エタンジイルビス−1,3−プロパンジアミンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及びN−ブチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジンアミンの反応生成物とのポリマー
よりなる群から選択される請求項1〜3のいずれか1項の光安定化添加剤組成物。 - R10、R11、R12及びR13がHまたはCH3であり、そしてR14が水素、C6H13またはC8H17である請求項8の光安定化添加剤組成物。
- オルト−ヒドロキシトリス−アリールトリアジン吸光剤が、
2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(ヘキシル)オキシ−フェノール、
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)−オキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)−オキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、及び
2−(4−((2−ヒドロキシ−3−イソオクチルオキシプロピル)−オキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン
よりなる群から選択される請求項1〜9のいずれか1項の光安定化添加剤組成物。 - 請求項1〜10のいずれか1項の組成物を一緒に溶融し、その混合物を押出すことにより得られうるペレットの形態の光安定化添加剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項の組成物またはその成分の溶液を噴霧し、溶媒を蒸発させてペレット、粒(prill)または錠剤(pastille)を生成せしめることにより得られうる光安定化添加剤組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項の組成物の物理的圧縮により得られうるペレット、粒または錠剤の形態の光安定化添加剤組成物。
- ポリオレフインホモポリマー、コポリマーまたはターポリマーである重合物質および請求項1〜13のいずれか1項の光安定化添加剤組成物を含んでなる、成形品(molded article)、押出品または二軸延伸テープもしくはフィルムであるポリマー製品。
- ポリマー製品が約1mm以上の厚さを有する成形品または押出品である請求項14のポリマー製品。
- 重合物質がポリエチレンまたはポリプロピレンのホモポリマー、コポリマーまたはターポリマーである請求項14〜15のいずれか1項のポリマー製品。
- ポリエチレンまたはポリプロピレンが少なくとも1種のチーグラー−ナッタ触媒の存在下での重合の生成物である請求項16のポリマー製品。
- ポリエチレンまたはポリプロピレンが少なくとも1種の単一部位触媒(single site catalyst)の存在下での重合の生成物である請求項16のポリマー製品。
- ポリエチレンまたはポリプロピレンがチーグラー−ナッタ触媒及び少なくとも1種の単一部位触媒の両方の存在下での重合の生成物である請求項16のポリマー製品。
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