NO319839B1 - UV-stabiliseringsadditiv-blanding eller -konsentrat og polymer gjenstand beskyttet mot UV-lys - Google Patents
UV-stabiliseringsadditiv-blanding eller -konsentrat og polymer gjenstand beskyttet mot UV-lys Download PDFInfo
- Publication number
- NO319839B1 NO319839B1 NO20005413A NO20005413A NO319839B1 NO 319839 B1 NO319839 B1 NO 319839B1 NO 20005413 A NO20005413 A NO 20005413A NO 20005413 A NO20005413 A NO 20005413A NO 319839 B1 NO319839 B1 NO 319839B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- triazine
- bis
- polymer
- piperidinyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 17
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 15
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 9
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 49
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 38
- -1 pyrrolidyl Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 27
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 19
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 10
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 10
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 9
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 8
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 7
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N henicosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 6
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 239000006187 pill Substances 0.000 claims description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims description 3
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims description 3
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- UXWKVPJOPVIIRU-UHFFFAOYSA-N (6-methylsulfanylpyridin-3-yl)boronic acid Chemical group CSC1=CC=C(B(O)O)C=N1 UXWKVPJOPVIIRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- UNQWPCJRFXTMJT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylmorpholin-4-amine Chemical compound C1CCCCC1NN1CCOCC1 UNQWPCJRFXTMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- QMRNDFMLWNAFQR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;prop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC#N.OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 QMRNDFMLWNAFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-4-carboxylate Chemical compound CC1(C)CC(O)(C(O)=O)CC(C)(C)N1 UWDMKTDPDJCJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000006835 Lamins Human genes 0.000 claims 1
- 108010047294 Lamins Proteins 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000005053 lamin Anatomy 0.000 claims 1
- KKRRKWNRDPLGJY-UHFFFAOYSA-N n-octylmorpholin-4-amine Chemical group CCCCCCCCNN1CCOCC1 KKRRKWNRDPLGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical group CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPODTPDVLMBKRU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-4-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 KPODTPDVLMBKRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-benzotriazol-4-yl)phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTTGVORJOBRXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(triazin-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 HTTGVORJOBRXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-M phloretate Chemical compound OC1=CC=C(CCC([O-])=O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N propofol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1O OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M sodium;(2s)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].IC1=CC(C[C@H](N)C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 1
- QUTZUATVZPXUJR-UHFFFAOYSA-N trinonyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCC)OCCCCCCCCC QUTZUATVZPXUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår polymere gjenstander omfattende synergistiske kombinasjoner av minst én orto-hydroksytris-aryl-triazin-UV-lysabsorbent og minst én oligomer, polymer eller hindret amin-lysstabilisatorer ("HALS" = hindered amine light stabilizer) med høy molekylvekt. Videre angår foreliggende oppfinnelse en lysstabiliserings-additivblanding som et lysstabiliserings-additivkonsentrat.
Det er velkjent at UV-lys eller stråling, spesielt fra sollys, kan forårsake nedbryting av polymerer. Dette resulterer ofte i sprøhet eller gulning av polymerer, som kan være i form av støpte gjenstander, polymerfilmer, tape, belegg og lignende. Denne nedbrytingen kan imidlertid inhiberes ved inkorporering av stabili-satorer mot ultrafiolett lys og absorberingsmidler for ultrafiolett lys i eller på slike gjenstander.
Anvendelsen av HALS og UV-lysabsorbenter ("UVA"), både enkeltvis og i kombinasjon, for å stabilisere polymermaterialer er generelt kjent på fagområdet. Spesielt ble UV-lysabsorbenter så som benzotriazoler og benzofenoner i utgangs-punktet anvendt for å stabilisere polymermaterialer og for å forhindre nedbrytingen av slike materialer ved eksponering for UV-lys. Senere har det blitt oppdaget at HALS, som ødelegger f riradikaler dannet i polymermaterialet under eksponering for UV-lys, var mer effektivt enn UV-lysabsorbenter, og UV-lysabsorbenter anvendes således for tiden i kombinasjon med minst én HALS for de fleste kon-vensjonelle formål.
Europeisk patentsøknad nr. EP 0 704 560 beskriver pigmentert fiber med en tykkelse på ikke mer enn 50 um, hvor pigmentet stabiliseres med en synergis-tisk blanding av en HALS og en UV-lysabsorbent. Søknaden beskriver at den mengden av både HALS og UV-lysabsorbenten som er effektiv for å stabilisere pigmentet i fiberen er 0,05 til 5 vekt%, men har eksempler som ikke viser vesentlig forbedring når mengden av HALS økes i forhold til mengden av UV-lysabsorbent.
Europeisk patent nr. EP 0 453 396 beskriver beleggblandinger som inneholder fra 0,01 til 5 vekt% av en blanding av UV-lysabsorbenter som inneholder minst ett 2-hydroksyfenylbenzotriazol og minst ett 2-hydroksyfenyltriazin eller 2-hydroksybenzofenon, hvor UV-lysabsorbentene er til stede i et molforhold på fra 3:1 til 1:3. Beleggblandingen kan eventuelt inneholde et derivat av en polyalkyl-piperidin-HALS, så som 2,2,6,6-tetrametylpiperidin. Selv om en rekke slike poly-alkylpiperidinderivater er beskrevet i EP 0 453 396, er mengden av HALS som kan anvendes i blandingen ifølge oppfinnelsen ikke beskrevet, og ingen av ek-semplene beskriver spesielt en blanding som inneholder en HALS. Alle eksemp-lene viser noe nedbryting etter 1 000 til 2 000 timer med eksponering for et Xenon Weatherometer, eller etter eksponering for solen i Florida for en periode på ca. ett år.
US-patent nr. 4 619 956 beskriver en fremgangsmåte for å stabilisere en polymerfilm, et belegg eller en støpt gjenstand mot virkningen av lys, fuktighet og oksygen. Fremgangsmåten omfatter inkorporering av en HALS og en tris-aryl-2-triazin-UV-lysabsorbent i polymeren. Fortrinnsvis er HALS'en en 2,2,6,6-tetralkyl-piperidin-forbindelse, et salt eller metallkompleks, og UV-lysabsorbenten er et tris-aryl-2-triazin med formel
hvor X, Y og Z hver er aromatiske, karbocykliske grupper, og minst én av de aromatiske gruppene har en hydroksygruppe orto til tilknytningspunktet for triazinringen. Hver av R<1> til R<9> er hydrogen, hydroksy, alkyl, alkoksy, sulfon (sulfonic), karboksy, halogen, halogenalkyl eller acylamino. Hver av UV-lysabsorbentene og HALS'ene anvendes i en mengde på fra ca. 0,01 til ca. 5 vekt%, men det er bare gitt eksempler på formuleringer med like mengder av UV-lysabsorbent og HALS. Blandingene er effektive for å stabilisere polymermaterialet, som ikke begynner å tape glans eller gulne før etter ca. 1 000 til ca. 2 400 timer med eksponering for UV-lys.
US-patent nr. 4 331 586 beskriver oligomerer for anvendelse som lysstabilisatorer. Mens de tilveiebringer beskyttelse for polymermaterialer så som polypropylen, så blir polymerfilmer som inneholder den beskrevne oligomere HALS sprøe etter eksponering for UV-lys i ca. 1 700 timer.
Foreliggende oppfinnelse er rettet mot polymer gjenstand i form av en støpt gjenstand, en ekstrudert gjenstand, eller en biaksialt orientert tape eller film, kjennetegnet ved at den omfatter et polymermateriale, fra ca. 50 til ca. 5 000 ppm av minst én orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og fra ca. 500 ppm til ca. 1,25% av minst én oligomer, polymer eller høymolekylvekts hindret amin-lysstabilisator (HALS) med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, og hvor den hindrede amin-lysstabilisator er en oligomer med formel (I)
hvor R er morfolino, Ci-C8-alkylamin, difCi-CsJalkylamin, pyrrolidyl eller cyklo-heksylamin, X og X<1>, som er like eller forskjellige, er hydrogen, Ci-Cao-alkyl, eller et radikal med formel (II) hvor R representerer hydrogen, C2-C3-hydroksyalkyl, CrCe-alkyl, hydroksyl eller oksyl; R<2> representerer hydrogen, Ci-Ce-alkyl eller benzyl; R<3> og R<4>, er like eller forskjellige, og er Ci-C8-alkyl, benzyl eller fenetyl, eller danner et Cs-Cio-cykloal-kyl; Z er et rettkjedet eller forgrenet C2-C2o-alkylen eller en rettkjedet eller forgrenet C2-C2o alkalenkjede avbrutt av minst oksy-, tio- eller -radikal, hvor R<5> er hydrogen, Ci-C20-alkyl, eller radikalet med formel (II); C5-C10-cycloalkylen, Ce-Cirary^n, eller C8-Ci4-aralkylen; n er et helt tall på over 1; og Y er et halo-genatom, Ci-Ce-alkylamin, di(Ci-C8)-alkylamin, pyrrolidyl, morfolino, cyklohek-sylamin eller
hvor X, X<1> og Z er som tidligere definert; under den forutsetning at minst én av X og X<1> har formel (II), eller er valgt fra gruppen som består av (1) bis(1 -oktyloksy-2,2,6,6,tetrametyl-4-piperdinyl)sebacat, (2) dimetylsuksinatpolymer med 4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametyl-1-piperidinetanol; (3) en blanding av dimetylsuksinatpolymer med
4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametyl-1 -piperidinetanol og N\N"-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin, polymer med 2,4,6-trikloM ,3,5-triazin og 2,4,4-trimetyM ,2-pentamin; (4) 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin,N',N" [1,2-etandiylbis-
[[^.e-bistbutylfl^^.e^-pentametyl^-piperidinyOaminoJ-I^.S-triazin^-ylJimino]-3,1-propandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N',N"-bis(1f2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl), 1,3,5-triazin-2l4I6-triamin,N',N"[1l2-etandiylbis[[[(4I6-bis[butyl(1-cyklohek-syloksy-2,2,6,6-tetraametyl-4-piperidinyl)amino]-1 .S.S-triazin^-ylJiminoJ-S, 1 -pro-pandiyl]]-bis[N,N"-dibutyl-N',N"-bis(1,2l2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl)l 1.3.5- triazin-2I4,6-triamin,N,IN"[1I2-etandiylbis[[[(4,6-bis[butyl(2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl]amino]-2-yl]imino]-3,1 -propandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N', N"-bis-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl); (5) N',N"-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin polymer med 2.4.6- triklor-1,3,5-triazin og 2,4,4-trimetyl-l ,2-pentamin; (6) poly-metylpropyl-3-oksy-(4(2,2,6,6-tetrametyl)piperidinyl)siloksan;
(7) poly-metylpropyl-3-oksy-(4(1,2,2,6,6-pentametyl)piperidinyl)siloksan,
(8) polyalkyl-1-oksa-diazaspirodekanprodukterav en reaksjon av tetrametyl-7-oksa-3,20-diaza-21 -okso-dispiro-(5,1,11,12)heneikosan med epiklorhydrin; og (9) 1,3-propandiamin,N',N"-1,2-etandiylbis-, polymer med 2,4,6-triklor-l ,3,5-triazin, reaksjonsprodukter med N-butyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinamin.
Typisk er triazin-lysabsorbenten av formel (III)
hvor A, B og C er hver aromatisk, minst én av A, B og C er substituert med en hydroksygruppe orto til tilknytningspunktet for triazinringen, og hver av R<1>til og med R<9> er valgt fra gruppen som består av hydrogen, hydroksy, alkyl, alkoksy, sulfon, karboksy, halogen, halogenalkyl og acylamino. Fortrinnsvis hartriazin-lysabsorbenten formel (IV)
hvor R<10>, R<11>, R12 og R<13> er like eller forskjellige, og er enkeltvis valgt fra gruppen som består av hydrogen, hydroksy, alkylalkoksy, sulfon, karboksy, halogen, halogenalkyl og acylamino, og R<14> er hydrogen eller d- til Cis-alkyl. Mest foretrukket er R10, R<1>1, R1<2> og R<13> H eller CH3, og R<14> er hydrogen, C6H13 eller C8Hi7.
Andre anvendbare triazin-lysabsorbenter omfatter, men er ikke begrenset
til 2-(4,6-difenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-(heksyl)oksy-fenol, 2-(4-((2-hydroksy-3-dode-cyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(4-((2-hydroksy-3-tridecyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(4-({2-hydroksy-3-tridecyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, og 2-(4-((2-hydroksy-3-isooktyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, og blandinger derav.
Den lysstabiliserte polymere gjenstanden kan dannes fra et polymert mate-riale, så som hvilket som helst av et/en polyolefin, polyester, polyeter, polyketon, polyamid, naturlig eller syntetisk gummi, polyuretan, polystyren, polystyren med høy slagfasthet, polyakrylat, polymetakrylat, polyacetal, polyakrylnitril, polybutadien, polystyren, ABS, SAN (styren akrylnitril), ASA (akrylat styren akrylnitril), celluloseacetatbutyrat, cellulosepolymer, polyimid, polyamidimid, polyeterimid, polyfenylsulfid, PPO, polysulfon, polyetersulfon, polyvinylklorid, polykarbonat, polyketon, alifatisk polyketon, termoplastisk TPU, aminoharpiks-tverrbundet polyakrylat eller polyester, polyisocyanat-tverrbundet polyester eller polyakrylat, fenol/form-aldehyd-, urea/formaldehyd- eller melamin/formaldehyd-harpiks, tørkende eller ikke-tørkende alkydharpiks, alkydharpiks, polyesterharpiks, akrylatharpikser tverrbundet med melaminharpiks, ureaharpiks, isocyanat, isocyanurat, karbamat eller epoksyharpiks, tverrbundet epoksyharpiks avledet fra alifatisk, cykloalifatisk, hete-rocyklisk eller aromatisk glycidylforbindelse, som er tverrbundet med et anhydrid eller amin, polysiloksan, Michael-addisjonspolymer, amin, blokkert (blocked) amin med aktivert umettet eller metylenforbindelse, ketimin med aktivert umettet eller metylenforbindelse, polyketimin i kombinasjon med umettet akrylpolyacetoacetat-harpiks, polyketimin i kombinasjon med umettet akrylharpiks, strålingsherdbar blanding, epoksymelaminharpiks, samt blandinger derav.
Fortrinnsvis dannes den lysstabiliserte polymere gjenstanden fra en polyolefin-homopolymer, -kopolymer eller -terpolymer, og, mer foretrukket, en homopolymer, kopolymer eller terpolymer av polyetylen eller polypropylen, hvor polyetylenet eller polypropylenet er et produkt av polymerisasjon i nærvær av minst én enkeltstedskatalysator, minst én Ziegler-Natta-katalysator, eller både en Ziegler-Natta-katalysator og minst én enkeltstedskatalysator.
Annet anvendbart polymermateriale som kan anvendes for å danne gjenstandene i henhold til oppfinnelsen omfatter, men er ikke begrenset til, polyamider, polyestere, polyacetaler og polyuretaner.
Foreliggende oppfinnelse er også rettet mot en lysstabiliserings-additivblanding, som omfatter minst én orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og minst én oligomer, polymer eller høymolekylvekts HALS med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, som beskrevet i det foranstående, og mot et lysstabiliserings-additivkonsentrat, omfattende fra ca. 30 til ca. 98 vekt%, fortrinnsvis fra ca. 50 til ca. 95 vekt% av en polymer harpiks, minst én orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og minst én oligomer, polymer eller høymolekylvekts HALS med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, hvor konsentratet kan være i form av tabletter, priller eller pastiller. Additivblandingen kan dannes ved å spraye løsninger av lysabsorbenten og HALS, ved å smelteblande, ekstrudere eller ved fysisk komprimering.
Orto-hydroksytris-aryftriaziner som kan anvendes i foreliggende oppfinnelse som UV-lysabsorbenter er av den typen som er beskrevet i US-patent nr.
4 619 956. Generelt er triazin-lysabsorbenten i henhold til oppfinnelsen av formel
(III)
hvor A, B og C hver er aromatisk, minst én av A, B og C er substituert med en hydroksygruppe orto til tilknytningsstedet til triazinringen, og hver av R<1> til og med R<9> er valgt fra gruppen som består av hydrogen, hydroksy, alkyl, alkoksy, sulfon, karboksy, halogen, halogenalkyl og acylamino.
Fortrinnsvis er triazin-lysabsorbenten av formel (IV)
hvor R10, R11, R12 og R<13> er som beskrevet i det foregående for R<1> til R<9>, og er mest foretrukket H eller CH3, og R<14> er hydrogen eller Cr til Ci8-alkyl, idet hydrogen, Ce-alkyl og Cs-alkyl er mest foretrukket.
Typisk kan en polymer gjenstand, så som en formstøpt eller ekstrudert
gjenstand eller en biaksialt orientert tape eller film, stabiliseres i foreliggende oppfinnelse ved blanding fra ca. 50 til ca. 5 000 ppm av triazin-lysabsorbenten i henhold til oppfinnelsen og ca. 500 ppm til ca. 1,25% av HALS'en i henhold tii oppfin-
nelsen med et polymermateriale anvendt for å danne gjenstanden. Dette forholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er typisk fra ca. 20:1 til 3:1, fortrinnsvis fra ca. 10:1 til ca. 5:1, og mest foretrukket fra ca. 6:1 til ca. 7,5:1. For polyolefiner er forholdet ideelt sett ca. 7:1, dvs. ca. 2 000 ppm HALS og ca. 300 ppm triazin, basert på vekten av polymermaterialet.
Selv om HALS'en og triazin-lysabsorbenten i henhold til oppfinnelsen kan tilsettes individuelt til polymermaterialet under bearbeiding av polymermaterialet
ved hjelp av enhver fremgangsmåte som er kjent på fagområdet, kan en blanding av de to komponentene dannes før bearbeiding. Typisk dannes additivblandingen i henhold til oppfinnelsen til tabletter, priller, eller pastiller omfattende HALS'en og UV-lysabsorbentene i henhold til oppfinnelsen. Dette kan gjennomføres ved å smelte HALS'en og triazinet sammen, og ekstrudere blandingen, spraye løsninger av de to komponentene sammen for å danne tabletter eller priller av blandingen ved fordamping av løsemidlet, eller ved fysisk komprimering.
Lysstabiliserings-additivblandingen i henhold til oppfinnelsen kan også tilveiebringes i form av et konsentrat som inneholder fra ca. 2 til ca. 70%, og fortrinnsvis fra ca. 5 til ca. 50% av additivblandingen, idet det gjenværende omfatter polymerharpiks, og hvor forholdet HALS til triazin-lysabsorbent typisk er fra ca. 20:1 til 3:1, fortrinnsvis fra ca. 10:1 til ca. 5:1.
Lysstabiliserings-additivblandingen i henhold til oppfinnelsen kan anvendes for å stabilisere termoplastiske substrater så som polyolefiner, polyestere, polyetere, polyuretaner, polyamider, polystyrener, polystyrener med høy slagfasthet og lignende, i form av støpte gjenstander, filmer og lignende. Det termoplastiske substratet er fortrinnsvis et polyolefin.
Som anvendt her, omfatter betegnelsen Apolyolefin® homopolymerer av alfa-olefiner så som polyetylen, polypropylen, polybutadien, polyisopren og lignende; kopolymerer av alfa-olefiner, inklusive etylen/propylen-kopolymerer, ety-len/buten-, etylen/heksen- og etylen/okten-kopolymerer, etylen/vinylacetat-kopolymerer, styren/butadien-kopolymerer, akrylnitril/butadien/styren-terpolyomerer, og lignende. Foretrukne polyolefiner omfatter polyetylen og polypropylen.
Andre organiske materialer som er tilbøyelige til å brytes ned av påvirkning av lys, og hvis egenskaper forbedres ved at det i materialene inkorporeres en forbindelse i henhold til foreliggende oppfinnelse, omfatter polystyren, naturlige og syntetiske gummityper; idet det i sistnevnte er inkludert for eksempel homo-, ko-og terpolymerer av akrylnitril, butadien og styren, samt blandinger derav.
Blandingene kan eventuelt inneholde andre additiver, spesielt additiver som er anvendbare i polyolefiner, så som antioksydanter, supplerende lysstabilisatorer, myknere, flammehemmende midler, antistatiske midler og antislippmid-ler, fyllstoffer, fargestoffer, pigmenter og lignende.
Egnede antioksydanter omfatter antioksydanter av hindret fenoltype, så som 2,6-di-t-butyl-p-kresol; 4,4'-bis(2,6-di-t-butylfenol); tetrakisp[metylen(3,5-di-tert-butyl)4-hydroksy-hydrocinnamat)]metan; 1,3,5-tris(4-tert-butyl-3-hydroksy-2,6-dimetylbenzyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-(1 H,3H,5H)-trion; 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroksybenzyl)-s-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion; tris(2,4-ditert-butylfenyl)fosfitt; b is (2,4-d it-butylf e ny I) pe ntae ryt ritold if osf itt; 2[[2,4,8,10-tetrakis(1,1 -dimetyletyl)-dibenzo[d,f][1,3,2] dioksafosfepin-6-yl]oksy]-N,N-bis[2[[2,4,8,10-tetrakis{1,1dime-tyletyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioksafosfepin-6-yl]oksy]etanamin; oksyderte bis(talg-alkyljaminer; 4,4'-bis(2,6-diisopropylfenol); 2,4,6-tri-t-butylfenol; 2,2'-tiobis(4-metyl-6-t-butylfenol); oktadecyl^f^.S^di-t-butyl^hydroksyfenylJ-propionat, etc; estere av tiodipropionsyre, så som dilauryltiodipropionat og distearyltiodipropionat, etc; hydrokarbylfosfitter, så som trifenylfosfitt, trinonylfosfitt, diisodecylpentaery-tritoldifosfat, difenyldecylfosfitt, etc; og kombinasjoner derav.
Egnede supplerende lysstabilisatorer omfatter de av benzotriazolklassen, så som 2-(2'-hydroksy-5-t-oktylfenyl)benzotriazol; 2(2'-hydroksy-3=-5=-di-t-butyl-fenyl)-5-klorbenzotriazol; de av hydroksybenzofenontypen, så som 2-hydroksy-4-metoksybenzofenon; 2-hydroksy-4-oktyloksybenzofenon; 2,2'-dihydroksy-4,4'-di-metoksybenzofenon; hindrede fenolestere, så som n-heksadecyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroksybenzoat og -2'4'-di-t-butylfenyl-3,5-di-butyl-4-hydroksybenzoat; metall-komplekser av 2,2'-tiobis(4-t-oktylfenol); nikkelkomplekser av bis(4-t-oktylfenyl)-sulfon; nikkeldibutylditiokarbamat; nikkelsalter av 4-hydroksy-3,-di-t-butylbenzyl-fosforsyre-monoalkylestere hvor alkyl er metyl, etyl, propyl, butyl, etc; nikkelkom-pleks av 2-hydroksy-4-metylfenylundecylketonoksim, etc.
Polymere gjenstander som kan beskyttes mot UV-lys med foreliggende oppfinnelse omfatter, støpte eller ekstruderte gjenstander eller en biaksialt orientert tape og filmer. Gjenstandene kan dannes ved ekstrudering, arkekstru-dering, sprøytestøping, formblåsing, sprøyteformblåsing, roterende eller roto-støping, kalandrering, termoforming, presstøping, vakuumstøping, trykk-pressing, reaksjonssprøytestøping, og andre lignende teknikker som er kjent innen fagområdet.
EKSEMPLER
Eksempel 1
Forsøksprøver ble fremstilt som følger: Irganox 1010 (0,5 g), en antioksy-dant, Irgafos 168 (1,0 g), et fosfitt som en bearbeidingsstabilisator og sinkstearat
(0,25 g) ble tørrblandet med LLDPE (lavdensitetspolyetylen) og UV-stabiiisatorene angitt i tabell 1. De resulterende formuleringene ble kompoundert ved 175°C på en 3,18 cm enkeltskrueekstruder, og omdannet til strekkfasthetsstaver ved sprøytestø-ping ved 200°C med en støpetemperatur på 60°C. Strekkfasthetsstavene ble eks-ponert i en Atlas Ci65 WOM med vannspray, og bruddforlengelse ble målt som en funksjon av tid. Resultatene, som er angitt som den prosentvise bruddforlengelsen, er angitt i tabell 1, hvor en forlengelse på mindre enn 50% regnes som ikke god nok.
1. N,N=-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin, polymer med 2,4,6-triklor-l ,3,5-triazin og 2,4,4-trimetyM ,2-pentamin 2. Dimetylsuksinatpolymer med 4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametyl-1-piperidinetanol 3. Polytte-morfolino-s-triazin^^-diyOJ-p^.e.e.-tetrametyl^-piperidyOimino]-heksametylen-[(2,2,6,61-tetrametyl)-4-piperidyl]imino] 4. En forbindelse med formel (IV), hvor R<1>0, R11, R12 og R<13> alle er metyl, og R14 erC8Hi7.
Som det tydelig kan sees fra dataene, er blandingen som er lysstabilisert ved hjelp av oppfinnelsen langt overlegen blandinger ifølge tidligere teknikk, idet det tilveiebringes beskyttelse mot UV-lys for så lenge som 16 000 timer, og på dette punktet har blandingen fremdeles 80% av sin opprinnelige forlengelse. I motsetning til dette begynner bruddforlengelsen for blandingene lysstabilisert ved hjelp av blandingene ifølge tidligere teknikk å avta dramatisk etter eksponeringer for UV-lys på bare 4 000 til 10 000 timer, idet svikt, dvs. mindre enn 50% bruddforlengelse, skjer ved 10 000 til 16 000 timer.
Eksempel 2
Evnen for de lysstabiliserende blandingene beskrevet i US-patent nr. 4 619 956 ("956-patentet") til å beskytte polymermaterialer mot nedbryting ved eksponering for UV-lys ble sammenlignet med den samme evnen til blandingene i henhold til foreliggende oppfinnelse. '956-patentet eksemplifiserer virkningen av forlenget eksponering av polymermaterialer for UV-lys, hvor hver prøve av polymermateriale inneholder like mengder av en lysstabiliserende blanding omfattende en triazin-lysabsorbent med formel
hvor R<10>, R<11>, R<12> og R<13> er CH3, og R<14> er C8-alkyl, og en kommersielt tilgjengelig HALS, dvs. Tinuvin7 765, Tinuvin7 440, Tinuvin7 900 og Sanduvor7 3050. Ved eksponering for vekslende cykler på 8 timer med eksponering for UV-lys fulgt av ikke noe UV i 4 timer, viste prøvene av polymermateriale en tydelig nedgang i glans og en økning i gulhet etter perioder på fra 1 200 til 2 400 timer. I motsetning til dette bibeholder polymermateriale omfattende blandingene i henhold til oppfinnelsen anvendbare egenskaper i minst 16 000 timer, hvilket tydelig viser overle-
genheten til blandingene i henhold til oppfinnelsen sammenlignet med blandingene som inneholder de samme mengdene av HALS og triazin.
Eksempel 3
Et polyamid som er lysstabilisert ved å blande polyamidet med fra ca. 50 til ca. 5 000 ppm av en orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og fra ca. 500 ppm til ca. 1,25% av en oligomer, polymer eller høymolekylvekts HALS med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, opprettholder anvendbare fysikalske egenskaper ved eksponering for UV-lys over en vesentlig lengre tidsperiode enn polyamidet blandet med lysstabilisatorblandinger ifølge tidligere teknikk. Gode resultater oppnås når vektforholdet HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 5:1 til ca. 10:1.
Eksempel 4
En polyester som er lysstabilisert ved å blande polyesteren med fra ca. 50 til ca. 5 000 ppm av en orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og fra ca. 500 ppm til ca. 1,25% av en oligomer, polymer eller høymolekylvekts HALS med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, opprettholder anvendbare fysikalske egenskaper etter eksponering for UV-lys over en vesentlig lengre tidsperiode enn polyester blandet med lysstabilisatorblandinger ifølge tidligere teknikk. Gode resultater oppnås når vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 5:1 til ca. 10:1.
Eksempel 5
Et polyacetal som er lysstabilisert ved å blande polyacetalet med fra ca. 50 til ca. 5 000 ppm av en orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og fra ca. 500 ppm til ca. 1,25% av en oligomer, polymer eller høymolekylvekts HALS med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, opprettholder anvendbare fysikalske egenskaper etter eksponering for UV-lys over en vesentlig lengre tidsperiode enn polyacetal blandet med lysstabilisatorblandinger ifølge tidligere teknikk. De beste resultatene oppnås når vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 5:1 til ca. 10:1.
Eksempel 6
Et polyuretan som er lysstabilisert ved å blande polyuretanet med fra ca. 50 til ca. 5 000 ppm av en orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og fra ca. 500 ppm til ca. 1,25% av en oligomer, polymer eller høymolekylvekts HALS med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, opprettholder anvendbare fysikalske egenskaper etter eksponering for UV-lys over en vesentlig lengre tidsperiode enn polyuretan blandet med lysstabilisatorblandinger ifølge tidligere teknikk. Gode resultater oppnås når vektforholdet av HALS til triazin-lysabsorbent er fra ca. 5:1 til ca. 10:1.
Claims (24)
1. Polymer gjenstand i form av en støpt gjenstand, en ekstrudert gjenstand, eller en biaksialt orientert tape eller film,
karakterisert ved at den omfatter et polymermateriale, fra ca. 50 til ca.
5 000 ppm av minst én orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og fra ca. 500 ppm til ca. 1,25% av minst én oligomer, polymer eller høymolekylvekts hindret amin-lysstabilisator (HALS) med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, og hvor den hindrede amin-lysstabilisator er en oligomer med formel (I)
hvor R er morfolino, Ci-Ca-alkylamin, di(Ci-C8)alkylamin, pyrrolidyl eller cyklo-heksylamin, X og X<1>, som er like eller forskjellige, er hydrogen, Ci-C2o-alkyl, eller et radikal med formel (II)
hvor R representerer hydrogen, C2-C3-hydroksyalkyl, d-Cs-alkyl, hydroksyl eller oksyl; R<2> representerer hydrogen, CrC8-alkyl eller benzyl; R3 og R<4>, er like eller forskjellige, og er CrC8-alkyl, benzyl eller fenetyl, eller danner et C5-Cio-cykloal-kyl; Z er et rettkjedet eller forgrenet C2-C2o-alkylen eller en rettkjedet eller forgrenet C2-C20 alkalenkjede avbrutt av minst oksy-, tio- eller -radikal, hvor R5 er hydrogen, CrC2o-alkyl, eller radikalet med formel (II); C5-C10-
cycloalkylen,
C6-Ci2-arylen, eller C8-Ci4-aralkylen; n er et helt tall på over 1; og Y er et halo-genatom, CrC8-alkylamin, di(Ci-C8)-alkylamin, pyrrolidyl, morfolino, cyklohek-sylamin eller
hvor X, X<1> og Z er som tidligere definert; under den forutsetning at minst én av X og X<1> har formel (II), eller er valgt fra gruppen som består av
(1) bis(1 -oktyloksy-2,2,6,6,tetrametyl-4-piperdinyl)sebacat,
(2) dimetylsuksinatpolymer med 4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametyl-1-pipeirdinetanol;
(3) en blanding av dimetylsuksinatpolymer med 4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametyl-1 -piperidinetanol og N',N"-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin, polymer med 2,4,6-triklor-l ,3,5-triazin og 2,4,4-trimetyl-1,2-pentamin;
(4) 1l3,5-triazin-2,4t6-triaminlN',N" [1,2-etandiylbis-[[[(4,6-bis[butyl(1,2,2,6)6-pentametyl-4-piperidinyl)amino]-1,3J5-triazin-2-yl]imino]-3,1-propandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N')N"-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl), 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin,N\N"[1,2-etandiylbis[[[(4,6-bis[butyl(1 -cyklohek-syloksy-2,2,6,6-tetraametyl-4-piperidinyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]imino]-3,1-pro-pandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N'lN"-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl),
1.3.5- triazin-2,4)6-triamin,N')N"[1)2-etandiylbis[[[(4,6-bis[butyl(2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl]amino]-2-yl]imino]-3,1-propandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N'lN"-bis-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl);
(5) N',N"-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin polymer med 2.4.6- trikloM ,3,5-triazin og 2,4,4-trimetyl-1,2-pentamin;
(6) poly-metylpropyl-3-oksy-(4(2,2,6,6-tetrametyl)piperidinyl)siloksan;
(7) poly-metylpropyl-3-oksy-(4(1,2,2,6,6-pentametyl)piperidinyl)siloksan,
(8) polyalkyl-1-oksa-diazaspirodekanprodukter av en reaksjon av tetrametyl-7-oksa-3,20-diaza-21 -okso-dispiro-(5,1,11,12)heneikosan med epiklorhydrin; og
(9) 1,3-propandiamin,N',N"-1,2-etandiylbis-, polymer med 2,4,6-triklor-l ,3,5-triazin, reaksjonsprodukter med N-butyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinamin.
2. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at forholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin-lysabsorbent er fra ca. 5:1 til ca. 10:1.
3. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at forholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin-lysabsorbent er i området på fra ca. 6:1 til ca. 7,5:1.
4. Polymer gjenstand ifølge krav 1, karakterisert ved at den hindrede amin-lysstabilisato^en er en oligomer med formel II.
5. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at X og X<1> er like eller forskjellige, og har formel (II), hvor R er morfolino eller oktylamin, R<1> er H eller CH3, R2 er H, R3 og R4 er CH3, Z er C6H12, og Y er morfolino, oktylamin eller
hvor X, X<1> og Z er som tidligere definert.
6. Polymer gjenstand ifølge krav 1, karakterisert ved at den hindrede amin-lysstabilisator'en er valgt fra gruppen som består av
(1) bis(1 -oktyloksy-2,2,6,6,tetrametyl-4-piperdinyl)sebacat,
(2) dimetylsuksinatpolymer med 4-hydroksy-2)2,6,6-tetrametyl-1-piperidinetanol;
(3) en blanding av dimetylsuksinatpolymer med 4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametyl-1 -piperidinetanol og N',N"-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin, polymer med 2,4,6-trikloM ,3,5-triazin og 2,4,4-trimety)-1,2-pentamin;
(4) 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin,N',N" [1,2-etandiylbis-[[[(4,6-bis[butyl(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]imino]-3,1-propandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N',N"-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl), 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin,N',N"[1,2-etandiylbis[[[(4,6-bis[butyl(1 -cyklohek-syloksy-2,2,6,6-tetraametyl-4-piperidinyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]imino]-3,1-pro-pandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N',N"-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl), 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin,N',N"[1,2-etandiylbis[[[(4,6-bis[butyl(2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl]amino]-2-yl]imino]-3,1-propandiyl]]-bis[N'N"-dibutyl-N',N"-bis-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinyl);
(5) N,,N"-bis{2l2,6l6-tetrametyl-4-piperidinyl)-1,6-heksandiamin polymer med 2,4,6-triklor-1,3,5-triazin og 2,4,4-trimetyl-1,2-pentamin;
(6) poly-metylpropyl-3-oksy-(4(2,21616-tetrametyl)piperidinyl)siloksan;
(7) poly-metylpropyl-3-oksy-(4(1,2,2,6,6-pentametyl)piperidinyl)siloksan,
(8) polyalkyl-1-oksa-diazaspirodekanprodukter av en reaksjon av tetrametyl-7-oksa-3,20-diaza-21-okso-dispiro-(5,1,11,12)heneikosan med epiklorhydrin; og
(9) 1,3-propandiamin,N',N"-1,2-etandiylbis-, polymer med 2,4,6-triklor-l ,3,5-triazin, reaksjonsprodukter med N-butyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinamin.
7, Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at triazin-lysabsorbenten har formel (III)
hvor A, B og C hver er aromatisk, minst én av A, B og C er substituert med en hydroksygruppe orto til tilknytningspunktet til triazinringen, og hver av R<1> til og med R<9> er valgt fra gruppen som består av hydrogen, hydroksy, alkyl, alkoksy, sulfon, karboksy, halogen, halogenalkyl og acylamino.
8. Polymer gjenstand ifølge krav 7,
karakterisert ved at triazin-lysabsorbenten har formel (IV) hvor R<10>, R<11>, R12 og R<13> er like eller forskjellige, og er individuelt valgt fra gruppen som består av hydrogen, hydroksy, alkyl, alkoksy, sulfon, karboksy, halogen, halogenalkyl og acylamino, og R<14> er hydrogen eller Ci til Ci8-alkyl.
9. Polymer gjenstand ifølge krav 8,
karakterisert ved at R10, R11, R12 og R<13> er H eller CH3, og R<14> er hydrogen, C6H13, eller C8Hi7.
10. Polymer gjenstand ifølge krav 7,
karakterisert ved at triazin-lysabsorbenten er valgt fra gruppen som består av
2-(4,6-difenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-(heksyl)oksy-fenol, 2-(4-((2-hydroksy-3-dodecyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetyfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(4-((2-hydroksy-3-tridecyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetyl-fenyl)-1,3,5-triazin, og 2-(4-((2-hydroksy-3-isooktyloksypropyl)-oksyl-2-hydroksyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin.
11. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at den polymere gjenstanden er en støpt eller ekstrudert gjenstand med en tykkelse på ikke mindre enn ca. 1 mm.
12. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at polymermaterialet er valgt fra gruppen som består av polyolefiner, polyestere, polyetere, polyketoner, polyamider, naturlige og syntetiske gummityper, polyuretaner, polystyrener, polystyrener med høy slagfasthet, polyakrylater, polymetakrylater, polyacetaler, polyakrylnitriler, polybutadiener, polystyrener, ABS (akrylnitril-butadien-styren), SAN (styren akrylnitril), ASA (akrylat styren akrylnitril), celluloseacetatbutyrat, cellulosepolymerer, polyimider, polyamidimider, polyeterimider, polyfenylsulfid, PPO (polyfenyloksyd), polysulfoner, polyetersulfoner, polyvinylklorider, polykarbonater, polyketoner, alifatiske polyketoner, termoplastiske TPU'er (termoplastisk polyuretan), aminoharpiks-tverrbundne polyakrylater og polyestere, polyisocyanat-tverrbundne polyestere og polyakrylater, fenol/formaldehyd-, urea/formaldehyd- og melamin/formaldehyd-harpikser, tørkende og ikke-tørkende alkydharpikser, alkydharpikser, polyesterharpikser, akrylatharpikser tverrbundet med melaminharpikser, ureaharpikser, isocyanater, isocyanurater, karbamater, og epoksyharpikser, tverrbundne epoksyharpikser avledet fra alifatiske, cykloalifatiske, heterocykllske og aromatiske glycidylforbindelser, som er tverrbundne med anhydrider eller aminer, polysiloksaner, Michael-addisjonspolymerer, aminer, blokkerte aminer med aktiverte umettede og metylenforbindelser, ketiminer med aktiverte umettede og metylenforbindelser, polyketiminer i kombinasjon med umettede akrylpolyacetoacetatharpikser, polyketiminer i kombinasjon med umettede akrylharpikser, strålingsherdbare blandinger, epoksymelaminharpikser, samt blandinger derav.
13. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at polymermaterialet er en polyolef in-homopolymer, -kopolymer eller -terpolymer.
14. Polymer gjenstand ifølge krav 13,
karakterisert ved at polymermaterialet er en homopolymer, kopolymer, eller terpolymer av polyetylen eller polypropylen.
15. Polymer gjenstand ifølge krav 14,
karakterisert ved at polyetylenet eller polypropylenet er et produkt av polymerisasjon i nærvær av minst én Ziegler-Natta-katalysator.
16. Polymer gjenstand ifølge krav 14,
karakterisert ved at polyetylenet eller polypropylenet er et produkt av polymerisasjon i nærvær av minst én enkeltstedskatalysator.
17. Polymer gjenstand ifølge krav 14,
karakterisert ved at polyetylenet eller polypropylenet er et produkt av polymerisasjon i nærvær av både en Ziegler-Natta-katalysator og minst én enkeltstedskatalysator.
18. Polymer gjenstand ifølge krav 1,
karakterisert ved at polymermaterialet er valgt fra gruppen som består av polyamider, polyestere, polyacetaler og polyuretaner.
19. Polymer gjenstand ifølge krav 18,
karakterisert ved at vektforholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin-lysabsorbent er fra ca. 5:1 til ca. 10:1.
20. Polymer gjenstand ifølge krav 18,
karakterisert ved at vektforholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin-lysabsorbent er fra ca. 6:1 til ca. 7,5:1.
21. Lysstabiliserings-additivblanding,
karakterisert ved at den omfatter minst én orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og minst én oligomer, polymer eller høymolekylvekts hindret amin-lysstabilisator med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, hvor hindret amin-lysstabilisator er som angitt i krav 1.
22. Lysstabiliserings-additivkonsentrat,
karakterisert ved at det omfatter fra ca. 30 til ca. 98 vekt% av en polymer harpiks, minst én orto-hydroksytris-aryltriazin-lysabsorbent og minst én oligomer, polymer eller høymolekylvekts hindret amin-lysstabilisator med en molekylvekt på minst 500, hvor vektforholdet av hindret amin-lysstabilisator til triazin-lysabsorbent er fra ca. 3:1 til ca. 20:1, og hindret amin-lysstabilisator er som angitt i krav 1.
23. Lysstabiliserings-additivkonsentrat ifølge krav 22,
karakterisert ved at additivkonsentratet er i form av tabletter, priller eller pastiller.
24. Lysstabiliserings-additivkonsentrat ifølge krav 22,
karakterisert ved at harpiksen er til stede i en mengde på fra ca. 50 til ca. 95 vekt%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/070,627 US6051164A (en) | 1998-04-30 | 1998-04-30 | Methods and compositions for protecting polymers from UV light |
| PCT/US1999/006862 WO1999057189A1 (en) | 1998-04-30 | 1999-03-30 | Methods and compositions for protecting polymers from uv light |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20005413L NO20005413L (no) | 2000-10-27 |
| NO20005413D0 NO20005413D0 (no) | 2000-10-27 |
| NO319839B1 true NO319839B1 (no) | 2005-09-19 |
Family
ID=22096447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20005413A NO319839B1 (no) | 1998-04-30 | 2000-10-27 | UV-stabiliseringsadditiv-blanding eller -konsentrat og polymer gjenstand beskyttet mot UV-lys |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6051164A (no) |
| EP (2) | EP1500675B1 (no) |
| JP (2) | JP2002513832A (no) |
| KR (1) | KR100608439B1 (no) |
| CN (1) | CN1154685C (no) |
| AT (1) | ATE282061T1 (no) |
| AU (1) | AU740494B2 (no) |
| BR (1) | BR9910062B1 (no) |
| CA (1) | CA2330422C (no) |
| DE (1) | DE69921806T3 (no) |
| ES (2) | ES2444366T3 (no) |
| IL (2) | IL139348A0 (no) |
| NO (1) | NO319839B1 (no) |
| PT (2) | PT1500675E (no) |
| RU (1) | RU2222560C2 (no) |
| TW (1) | TW555798B (no) |
| WO (1) | WO1999057189A1 (no) |
| ZA (1) | ZA993008B (no) |
Families Citing this family (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1104781B1 (en) * | 1999-12-01 | 2006-06-07 | Chi Mei Optoelectronics Corporation | UV-absorbing film and its use as protective sheet |
| US6468609B2 (en) | 1999-12-01 | 2002-10-22 | Agfa-Gevaert | UV-absorbing film and its use as protective sheet |
| CO5231248A1 (es) * | 2000-07-26 | 2002-12-27 | Ciba Sc Holding Ag | Articulos transparentes de polimero de baja consistencia |
| US6777470B2 (en) * | 2001-05-29 | 2004-08-17 | Sunoco, Inc. (R&M) | Polyolefin additive packages for producing articles with enhanced stain resistance |
| US7297409B2 (en) | 2001-10-12 | 2007-11-20 | Sabic Innovative Plastics Ip Bv | Multilayer, weatherable compositions and method of manufacture thereof |
| DE60228665D1 (de) * | 2001-10-12 | 2008-10-16 | Gen Electric | Mehrschichtige, witterungsbeständige Zusammensetzungen sowie Verfahren zu deren Hestellung |
| US6630527B2 (en) | 2001-10-19 | 2003-10-07 | General Electric Company | UV stabilized, impact modified polyester/polycarbonate blends, articles, and methods of manufacture thereof |
| US7090926B2 (en) * | 2001-11-09 | 2006-08-15 | General Electric Company | Multi-layer, weatherable compositions and method of manufacture thereof |
| AU2002364397B2 (en) * | 2001-12-20 | 2007-07-12 | Ami - Agrolinz Melamine International Gmbh | Additive for inhibiting photolytic degradation reactions in aminoplasts |
| DE10233848A1 (de) * | 2002-07-22 | 2004-02-19 | Agrolinz Melamin Gmbh | Additiv zur Inhibierung von photolytischen Abbaureaktionen in Aminoplasten |
| AT411452B (de) * | 2001-12-20 | 2004-01-26 | Agrolinz Melamin Gmbh | Uv-resistenter, thermohärtbarer aminoplastverbund, dessen herstellung und verwendung |
| US20040143041A1 (en) * | 2003-01-13 | 2004-07-22 | Pearson Jason Clay | Polyester compositions |
| US7297735B2 (en) * | 2003-03-05 | 2007-11-20 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
| US7482397B2 (en) * | 2003-01-13 | 2009-01-27 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
| US7070683B2 (en) * | 2003-02-13 | 2006-07-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coating compositions and processes related thereto |
| US20040192813A1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Pearson Jason Clay | Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound |
| US7338992B2 (en) * | 2003-03-05 | 2008-03-04 | Eastman Chemical Company | Polyolefin compositions |
| US20040183053A1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-09-23 | Pearson Jason Clay | Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt |
| US20050277713A1 (en) * | 2003-03-05 | 2005-12-15 | Pearson Jason C | Polymer blends |
| EP1599532B1 (en) * | 2003-03-05 | 2017-05-17 | Eastman Chemical Company | Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound |
| US20040180994A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Pearson Jason Clay | Polyolefin compositions |
| CN100594220C (zh) * | 2003-03-05 | 2010-03-17 | 伊士曼化工公司 | 聚合物共混物 |
| EP1338622A3 (en) * | 2003-03-14 | 2003-09-10 | Ciba SC Holding AG | Stabilizer mixtures |
| WO2005047384A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-26 | Cytec Technology Corp. | Uv stabilizing additive composition |
| EP1693418A4 (en) * | 2003-12-09 | 2009-01-21 | Mitsui Chemicals Inc | RESIN COMPOSITION FOR LIGHT REFLECTOR AND LIGHT REFLECTOR |
| US7582690B2 (en) * | 2004-11-19 | 2009-09-01 | Eastman Chemical Company | Stabilized aliphatic polyester compositions |
| EP1871828B1 (en) * | 2005-04-07 | 2010-08-25 | Cytec Technology Corp. | Compositions and method for preventing the photodecomposition of cyclic olefin copolymers |
| ITMI20052067A1 (it) * | 2005-10-28 | 2007-04-29 | 3V Sigma Spa | Composizione per la stabilizzazione di polimeri sintetici |
| US20070174972A1 (en) * | 2005-11-14 | 2007-08-02 | Invista North America S.A R.I. | Spandex having enhanced whiteness, and fabrics and garments comprising the same |
| EP2046258A4 (en) * | 2006-08-04 | 2010-03-03 | Playtex Products Inc | LUBRICATING COMPOSITIONS AND ARTICLES THEREOF |
| US20080306188A1 (en) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Impact Composite Technology, Ltd. | Novel UV inhibitors and stabilizers, derived from a biomass feedstock source, for thermoplastic and thermosetting resins |
| ES2463674T3 (es) | 2009-01-19 | 2014-05-28 | Basf Se | Pigmentos negros orgánicos y su preparación |
| JP5556395B2 (ja) * | 2009-08-28 | 2014-07-23 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子 |
| GB0915687D0 (en) | 2009-09-08 | 2009-10-07 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Polyester films |
| EP2569378B1 (en) * | 2010-05-14 | 2014-10-01 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Printing process, polymer and ink |
| BR112012031848A2 (pt) * | 2010-06-14 | 2017-07-04 | Du Pont | estrutura compósita e processo para fazer a estrutura compósita |
| JP2012116113A (ja) * | 2010-12-01 | 2012-06-21 | Fujifilm Corp | 保護フィルム |
| JP2012134445A (ja) * | 2010-12-01 | 2012-07-12 | Fujifilm Corp | 保護フィルム |
| KR102128986B1 (ko) * | 2010-12-13 | 2020-07-02 | 사이텍 테크놀러지 코포레이션 | 가공 첨가제 및 회전 성형에서의 이의 용도 |
| US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
| GB2488787A (en) * | 2011-03-07 | 2012-09-12 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Stabilised polyester films |
| WO2012135595A2 (en) * | 2011-04-01 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Films including triazine-based ultraviolet absorbers |
| TWI454604B (zh) * | 2011-12-27 | 2014-10-01 | Ind Tech Res Inst | 分散性染料組成物、聚酯纖維材料的染色方法以及染色後的聚酯纖維材料 |
| EP2647664A1 (en) * | 2012-04-04 | 2013-10-09 | Cytec Technology Corp. | Method for stabilizing polyolefin films against UV degradation |
| GB201310837D0 (en) | 2013-06-18 | 2013-07-31 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Polyester film -IV |
| CN103289296A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-09-11 | 苏州新区佳合塑胶有限公司 | 高耐候性阻燃abs复合材料 |
| GB201317551D0 (en) | 2013-10-03 | 2013-11-20 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Co-extruded polyester films |
| MX2016014351A (es) * | 2014-05-01 | 2017-05-30 | Cytec Ind Inc | Composiciones estabilizantes para estabilizar materiales frente a la degradacion termica y debida a la luz ultravioleta. |
| CN106661289B (zh) | 2014-06-24 | 2020-06-05 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包含经稳定的聚丙烯层的聚烯烃光伏背板 |
| KR101630161B1 (ko) * | 2014-07-25 | 2016-06-14 | 한국화학연구원 | 열안정성이 우수한 탄성 폴리우레탄의 중합 방법 및 이로부터 제조된 탄성 폴리우레탄 중합체 |
| PT3221393T (pt) | 2014-11-20 | 2020-03-27 | Cytec Ind Inc | Composições estabilizadoras e métodos para usar os mesmos para proteção de materiais orgânicos da luz uv e da degradação térmica |
| CN106589514B (zh) * | 2015-10-20 | 2020-03-24 | 天罡新材料（廊坊）股份有限公司 | 一种光稳定剂组合物母粒及其制备方法和应用 |
| EP3789455A1 (en) | 2016-06-09 | 2021-03-10 | Adeka Corporation | Resin composition |
| EP3585830B1 (en) * | 2017-02-24 | 2023-09-27 | Solvay Specialty Polymers USA, LLC | Uv-stabilizer solution for treating the surface layer of a polymer article |
| JP7110606B2 (ja) | 2017-02-27 | 2022-08-02 | 東ソー株式会社 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体 |
| WO2018155396A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | 東ソー株式会社 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、および該樹脂組成物を用いた成形体 |
| CN110446749A (zh) * | 2017-03-28 | 2019-11-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 光稳定剂混合物 |
| US11230634B2 (en) * | 2017-06-26 | 2022-01-25 | Sabic Global Technologies B.V. | UV and heat stable flame-retardant glass filled polymer composition and reinforced articles therefrom |
| EP3663353A4 (en) * | 2017-08-02 | 2021-04-28 | Kao Corporation | POLYMER EMULSION |
| EP3578599A1 (en) | 2018-06-08 | 2019-12-11 | Cytec Industries Inc. | Granular stabilizer compositions for use in polymer resins and methods of making same |
| KR102602854B1 (ko) * | 2018-06-05 | 2023-11-16 | 주식회사 동진쎄미켐 | 폴리이미드 조성물 및 이를 이용하여 제조한 자외선 안정성이 우수한 폴리이미드 필름 |
| CN111253655A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-06-09 | 浙江瑞堂塑料科技股份有限公司 | 一种高耐候聚乙烯复合材料及其制备方法 |
| CN111690257A (zh) * | 2020-07-02 | 2020-09-22 | 中国地质大学（北京） | 耐紫外辐照无色透明聚酰亚胺薄膜及其制备方法和应用 |
| WO2023278282A1 (en) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Cytec Industries Inc. | Compositions and methods for protecting coatings from the deleterious effects of exposure to uv-c light |
| WO2023129464A1 (en) | 2022-01-01 | 2023-07-06 | Cytec Industries Inc. | Polymer compositions having densification accelerators and rotational molding processes for making hollow articles therefrom |
| WO2024083872A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Cytec Industries Inc. | Synergistic stabilizer compositions and methods for using same for protecting organic materials from uv light and thermal degradation |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL302937A (no) * | 1963-01-24 | |||
| US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
| JPS58113236A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-06 | Tounen Sekiyu Kagaku Kk | ポリオレフイン組成物 |
| JPS61113649A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| US4619956A (en) | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
| US4929653A (en) * | 1987-07-13 | 1990-05-29 | The Bf Goodrich Company | Stabilized pigmented polypropylene fiber resistant to gas fade |
| ES2100878T3 (es) * | 1989-12-05 | 1997-07-01 | Ciba Geigy Ag | Material organico estabilizado. |
| US5786477A (en) * | 1989-12-26 | 1998-07-28 | Cytec Technology Corp. | Stabilization of high solids coatings with liquid compositions of triazine UV absorbers |
| CN1040006C (zh) † | 1990-03-23 | 1998-09-30 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 耐候性聚乙烯薄膜的制备方法 |
| DE59107052D1 (de) * | 1990-03-30 | 1996-01-25 | Ciba Geigy Ag | Lackzusammensetzungen |
| EP0483488B1 (en) * | 1990-10-29 | 1997-03-12 | Cytec Technology Corp. | Synergistic ultraviolet absorber compositions containing hydroxy aryl triazines and tetraalkyl piperidines |
| US5190710A (en) * | 1991-02-22 | 1993-03-02 | The B. F. Goodrich Company | Method for imparting improved discoloration resistance to articles |
| US5200443A (en) * | 1991-03-29 | 1993-04-06 | Kimberly-Clark Corporation | Radiation stabilized fabric having improved odor characteristics containing an hindered amine compound |
| US5244947A (en) * | 1991-12-31 | 1993-09-14 | Kimberly-Clark Corporation | Stabilization of polyolefin nonwoven webs against actinic radiation |
| DE69507235T2 (de) * | 1994-09-30 | 1999-07-29 | Ciba Geigy Ag | Stabilisierung von pigmentierten Fasern mit einer synergistischen Mischung von UV-Absorber und gehindertem Amin |
| TW401437B (en) † | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| GB9515048D0 (en) * | 1995-07-22 | 1995-09-20 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
| CH692739A5 (de) * | 1996-03-26 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine |
| JP3932144B2 (ja) † | 1996-07-05 | 2007-06-20 | 株式会社Ａｄｅｋａ | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 |
| US5840788A (en) * | 1997-06-20 | 1998-11-24 | Acushnet Company | Ultraviolet light resistant urethane top coat for golf balls |
| US5844026A (en) * | 1997-06-30 | 1998-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith |
-
1998
- 1998-04-30 US US09/070,627 patent/US6051164A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-03-30 BR BRPI9910062-2A patent/BR9910062B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-03-30 CN CNB998056596A patent/CN1154685C/zh not_active Ceased
- 1999-03-30 JP JP2000547154A patent/JP2002513832A/ja not_active Withdrawn
- 1999-03-30 DE DE69921806T patent/DE69921806T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 KR KR1020007011989A patent/KR100608439B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-03-30 PT PT40779779T patent/PT1500675E/pt unknown
- 1999-03-30 AU AU32153/99A patent/AU740494B2/en not_active Expired
- 1999-03-30 ES ES04077977.9T patent/ES2444366T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 EP EP04077977.9A patent/EP1500675B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 AT AT99914266T patent/ATE282061T1/de active
- 1999-03-30 RU RU2000130235/04A patent/RU2222560C2/ru active
- 1999-03-30 CA CA002330422A patent/CA2330422C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 ES ES99914266T patent/ES2233030T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 PT PT99914266T patent/PT1080147E/pt unknown
- 1999-03-30 IL IL13934899A patent/IL139348A0/xx active IP Right Grant
- 1999-03-30 WO PCT/US1999/006862 patent/WO1999057189A1/en active IP Right Grant
- 1999-03-30 EP EP99914266A patent/EP1080147B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-01 TW TW088105206A patent/TW555798B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 ZA ZA9903008A patent/ZA993008B/xx unknown
-
2000
- 2000-10-27 NO NO20005413A patent/NO319839B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-10-30 IL IL139348A patent/IL139348A/en not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-11-04 JP JP2008283044A patent/JP5422174B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO319839B1 (no) | UV-stabiliseringsadditiv-blanding eller -konsentrat og polymer gjenstand beskyttet mot UV-lys | |
| CA2470490C (en) | Uv stabilizing additive compositions and uses thereof | |
| BR9803109B1 (pt) | "n,n',n"'- tris({2,4-bis[(1-hidroxicarbilóxi-2,2,6,6-tetrametilpipe ridin-4-il)alquilamino]-s-triazin-6-il}-3,3'-etilenodiimin odipropilaminas, composição estabilizada contra degradação térmica, oxidativa ou induzida por luz, mistura e processo de preparação da referida mistura. | |
| EP1680465A1 (en) | Uv stabilizing additive composition | |
| GB2345485A (en) | Sterically hindered amines as stabilisers to actinic radiation in polymers | |
| US4883831A (en) | Melamine-based light stabilizers for plastics | |
| EP1871828B1 (en) | Compositions and method for preventing the photodecomposition of cyclic olefin copolymers | |
| US4981964A (en) | Oligomeric polyesters and polyamides containing dipiperidyl triazine groups | |
| GB2382348A (en) | Transparent polyolefin film comprising hydroxyphenyl triazine UV absorber | |
| GB2377709A (en) | Sterically hindered amine compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |